JPH0219827B2 - - Google Patents
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- JPH0219827B2 JPH0219827B2 JP56214520A JP21452081A JPH0219827B2 JP H0219827 B2 JPH0219827 B2 JP H0219827B2 JP 56214520 A JP56214520 A JP 56214520A JP 21452081 A JP21452081 A JP 21452081A JP H0219827 B2 JPH0219827 B2 JP H0219827B2
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Landscapes
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Description
本発明は一般式
（式中、R1は低級アルキル基又は置換基を有
するか有しないベンジル基を示し、R2およびR3
は低級アルキル基を示すか、又はR2とR3とは、
一緒に、それらが結合している窒素原子と共に環
を形成し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
で表わされる化合物およびその製法に関するもの
である。 本発明の一般式（）で表わされる化合物は、
いずれも新規な化合物であり、医薬、農薬の中間
体として有用な化合物である。 又そのもの自体、植物や植物病原菌に対して生
育抑制作用を有しており、イネのいもち病、トマ
トえき病、キユウリたんそ病、たちがれ病の防除
又は水田のヒエ、広葉雑草を駆除するのに有用な
化合物である。 前記一般式（）を有する化合物を製造するに
は一般式 （式中、R1，R2，R3およびＸは前述と同意義
を示し、R4は低級アルキル基又はフエニル基を
示す。）で表わされる化合物を塩基の存在下又は
非存在下で加熱閉環せしめることにより容易に製
造することができる。 一般式（）で表わされる化合物は、次に示す
ような共鳴構造を考えることができる。 （式中、R1乃至R3およびＸは前述したものと
同じ。） 実在するのはこれらの化合物の混合物ではな
く、一つの化合物であり、このような化合物はメ
ソイオン化合物と呼ばれている。 （大田正樹他、ノンベンゼノイド・アロマテイ
ツクス、第１巻 117頁、1969年アカデミツクプ
レス刊参照） 一般式（）において、R1は例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チルのような低級アルキル基又はベンジル、ｐ−
クロロベンジル、ｐ−メチルベンジルのような置
換基を有するか有しないベンジル基を示す。 R2，R3は例えばメチル、エチルのような低級
アルキル基を示すか、又は、R2とR3とは、一緒
に、それらが結合している窒素原子と共に、ピペ
リジン環又はモルホリン環を形成する。 一般式（）で示される化合物の原料として用
いられる化合物（）において、R4は例えばメ
チル、エチルのような低級アルキル基又はフエニ
ル基を示す。 化合物（）から（）への閉環反応において
共存せしめ得る塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、などの無機塩基又はトリエ
チルアミン、ジメチルアニリンなどの有機塩基が
あげられる。 一般式（）で表わされる化合物は次式により
製造することができる。 Ｘが酸素原子である場合 Ｘが硫黄原子である場合 （式中、R1，R2，R3およびR4は前述と同意義
を示し、Ｚは臭素又は沃素原子を示す。） 上記の反応で得られる化合物（）は通常単離
する必要はなく、上記）又は）の反応を前述
した閉環反応の条件下におくことにより直接本発
明の目的化合物である化合物（）を得ることが
できる。 化合物（）から化合物（）への閉環反応は
有機溶媒の存在下で実施することが望ましいが、
無溶媒でも反応は進行する。通常80℃から150℃
に加熱することにより閉環反応が進行し、化合物
（）を与える。閉環に必要とされる反応時間は
多くの場合30分から３時間程度で十分である。 次に実施例を示して本発明を具体的に説明する
が本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 １ エトキシチオカルボニルカルバミン酸メチル
4.9ｇと１，１−ジメチルヒドラジン2.0ｇをメタ
ノール60ml中に溶解させて、約６時間加熱還流
し、溶媒を留去すると粗製のN′−メトキシカル
ボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾノホルムイミ
ジツク酸エチル5.5ｇを油状物として得る。（純品
のIRνLiquid naxcm-1：1760，1650，1610）この油状残
渣を130〜135℃で約１時間さらに加熱撹拌したの
ち冷却し析出する結晶を取し、アセトンで洗滌
すると融点141〜142℃を示す１，１−ジメチル−
３−エトキシ−５−オキソ−１，２，４−トリア
ゾリウム・ベタイン2.14ｇを得る。収率45.53％。
IRNujol naxcm-1：1780（Ｃ＝Ｏ） 実施例 ２〜10 同様にして表の化合物を得た。
するか有しないベンジル基を示し、R2およびR3
は低級アルキル基を示すか、又はR2とR3とは、
一緒に、それらが結合している窒素原子と共に環
を形成し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
で表わされる化合物およびその製法に関するもの
である。 本発明の一般式（）で表わされる化合物は、
いずれも新規な化合物であり、医薬、農薬の中間
体として有用な化合物である。 又そのもの自体、植物や植物病原菌に対して生
育抑制作用を有しており、イネのいもち病、トマ
トえき病、キユウリたんそ病、たちがれ病の防除
又は水田のヒエ、広葉雑草を駆除するのに有用な
化合物である。 前記一般式（）を有する化合物を製造するに
は一般式 （式中、R1，R2，R3およびＸは前述と同意義
を示し、R4は低級アルキル基又はフエニル基を
示す。）で表わされる化合物を塩基の存在下又は
非存在下で加熱閉環せしめることにより容易に製
造することができる。 一般式（）で表わされる化合物は、次に示す
ような共鳴構造を考えることができる。 （式中、R1乃至R3およびＸは前述したものと
同じ。） 実在するのはこれらの化合物の混合物ではな
く、一つの化合物であり、このような化合物はメ
ソイオン化合物と呼ばれている。 （大田正樹他、ノンベンゼノイド・アロマテイ
ツクス、第１巻 117頁、1969年アカデミツクプ
レス刊参照） 一般式（）において、R1は例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チルのような低級アルキル基又はベンジル、ｐ−
クロロベンジル、ｐ−メチルベンジルのような置
換基を有するか有しないベンジル基を示す。 R2，R3は例えばメチル、エチルのような低級
アルキル基を示すか、又は、R2とR3とは、一緒
に、それらが結合している窒素原子と共に、ピペ
リジン環又はモルホリン環を形成する。 一般式（）で示される化合物の原料として用
いられる化合物（）において、R4は例えばメ
チル、エチルのような低級アルキル基又はフエニ
ル基を示す。 化合物（）から（）への閉環反応において
共存せしめ得る塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、などの無機塩基又はトリエ
チルアミン、ジメチルアニリンなどの有機塩基が
あげられる。 一般式（）で表わされる化合物は次式により
製造することができる。 Ｘが酸素原子である場合 Ｘが硫黄原子である場合 （式中、R1，R2，R3およびR4は前述と同意義
を示し、Ｚは臭素又は沃素原子を示す。） 上記の反応で得られる化合物（）は通常単離
する必要はなく、上記）又は）の反応を前述
した閉環反応の条件下におくことにより直接本発
明の目的化合物である化合物（）を得ることが
できる。 化合物（）から化合物（）への閉環反応は
有機溶媒の存在下で実施することが望ましいが、
無溶媒でも反応は進行する。通常80℃から150℃
に加熱することにより閉環反応が進行し、化合物
（）を与える。閉環に必要とされる反応時間は
多くの場合30分から３時間程度で十分である。 次に実施例を示して本発明を具体的に説明する
が本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 １ エトキシチオカルボニルカルバミン酸メチル
4.9ｇと１，１−ジメチルヒドラジン2.0ｇをメタ
ノール60ml中に溶解させて、約６時間加熱還流
し、溶媒を留去すると粗製のN′−メトキシカル
ボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾノホルムイミ
ジツク酸エチル5.5ｇを油状物として得る。（純品
のIRνLiquid naxcm-1：1760，1650，1610）この油状残
渣を130〜135℃で約１時間さらに加熱撹拌したの
ち冷却し析出する結晶を取し、アセトンで洗滌
すると融点141〜142℃を示す１，１−ジメチル−
３−エトキシ−５−オキソ−１，２，４−トリア
ゾリウム・ベタイン2.14ｇを得る。収率45.53％。
IRNujol naxcm-1：1780（Ｃ＝Ｏ） 実施例 ２〜10 同様にして表の化合物を得た。
【表】
実施例 11
１，１−ジメチル−４−エトキシカルボニルチ
オセミカルバジド6.70ｇとヨードメチル5.7ｇを
炭酸カリウム4.8ｇとともにアセトン70ml中に混
和し、約10時間室温にて撹拌し、不溶分を別し
たのち溶媒を留去すると粗製のN′−エトキシカ
ルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾノチオホル
ムイミジツク酸メチル6.5ｇ（収率91.5％）を油
状物として得る。（純品のIRνLiquid naxcm-1：1740，
1640，1570）この油状残渣を120〜130℃で約１時
間さらに加熱撹拌したのち冷却し、析出する結晶
にベンゼン20mlを加え再結晶すると融点148〜149
℃を示す１，１−ジメチル−３−メチルチオ−５
−オキソ−１，２，４−トリアゾリウム・ベタイ
ン4.6ｇを得る。全収率83.6％。IRνNujol naxcm-1：
1760（Ｃ＝Ｏ） 実施例 12−21 同様にして表の化合物を得た。
オセミカルバジド6.70ｇとヨードメチル5.7ｇを
炭酸カリウム4.8ｇとともにアセトン70ml中に混
和し、約10時間室温にて撹拌し、不溶分を別し
たのち溶媒を留去すると粗製のN′−エトキシカ
ルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾノチオホル
ムイミジツク酸メチル6.5ｇ（収率91.5％）を油
状物として得る。（純品のIRνLiquid naxcm-1：1740，
1640，1570）この油状残渣を120〜130℃で約１時
間さらに加熱撹拌したのち冷却し、析出する結晶
にベンゼン20mlを加え再結晶すると融点148〜149
℃を示す１，１−ジメチル−３−メチルチオ−５
−オキソ−１，２，４−トリアゾリウム・ベタイ
ン4.6ｇを得る。全収率83.6％。IRνNujol naxcm-1：
1760（Ｃ＝Ｏ） 実施例 12−21 同様にして表の化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基又は置換基を有
するか有しないベンジル基を示し、R2およびR3
は低級アルキル基を示すか、又はR2とR3とは、
一緒に、それらが結合している窒素原子と共に環
を形成し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
で表わされる化合物。 ２ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基又は置換基を有
するか有しないベンジル基を示し、R2およびR3
は低級アルキル基を示すか、又はR2とR3とは、
一緒に、それらが結合している窒素原子と共に環
を形成し、R4は低級アルキル基又はフエニル基
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で
表わされる化合物を加熱閉環することを特徴とす
る一般式 （式中、R1，R2，R3およびＸは前述と同意義
を示す。）で表わされる化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214520A JPS58116475A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214520A JPS58116475A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58116475A JPS58116475A (ja) | 1983-07-11 |
| JPH0219827B2 true JPH0219827B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=16657076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56214520A Granted JPS58116475A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58116475A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0565752U (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | 株式会社ユニシアジェックス | リザーバタンク装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3578881B2 (ja) * | 1997-01-31 | 2004-10-20 | 富士機工株式会社 | ステアリングコラムのチルト保持力調整機構 |
| AU4933199A (en) | 1998-08-03 | 2000-02-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolone derivatives, use thereof, and intermediate therefor |
| US6602824B1 (en) * | 1999-02-16 | 2003-08-05 | Greener Pastures Development Corp. | Herbicidal composition and a method of using a naturally-occurring organic compound as a herbicide |
| WO2015052103A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active n-iminopyridinium ylide compounds |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP56214520A patent/JPS58116475A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0565752U (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | 株式会社ユニシアジェックス | リザーバタンク装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58116475A (ja) | 1983-07-11 |
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