JPH0224807B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0224807B2 JPH0224807B2 JP55165224A JP16522480A JPH0224807B2 JP H0224807 B2 JPH0224807 B2 JP H0224807B2 JP 55165224 A JP55165224 A JP 55165224A JP 16522480 A JP16522480 A JP 16522480A JP H0224807 B2 JPH0224807 B2 JP H0224807B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoroethyl
- chloro
- benzophenone
- perfluoro
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定のアミン化合物のトリフルオロ
エチル化の改良方法に関する。
エチル化の改良方法に関する。
すなわち、本発明は、式
から選ばれるアミン化合物の１級または２級窒素
原子をパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，
２，２−トリフルオロエチルでＮ−トリフルオロ
エチル化することからなる、式 から選ばれるＮ−トリフルオロエチル化合物の製
造法を提供するものである。
原子をパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，
２，２−トリフルオロエチルでＮ−トリフルオロ
エチル化することからなる、式 から選ばれるＮ−トリフルオロエチル化合物の製
造法を提供するものである。
英国特許第1143481，1179124および1179124号
には、２，２，２−トリフルオロエチル基の導入
法が記載されているが、本発明で用いる試薬につ
いては開示されていない。
には、２，２，２−トリフルオロエチル基の導入
法が記載されているが、本発明で用いる試薬につ
いては開示されていない。
さて驚くべきことに、本発明で用いる試薬によ
り、トリフルオロエチル化法の実施に著しい改良
が得られることがわかつた。本発明で用いる試薬
は、パーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，
２，２−トリフルオロエチル（）である。
り、トリフルオロエチル化法の実施に著しい改良
が得られることがわかつた。本発明で用いる試薬
は、パーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，
２，２−トリフルオロエチル（）である。
上記試薬は、公知方法（英国特許第1143481号
参照）と同様にして、例えば式 Ｆ（CF2）4SO2X （） ［式中、Ｘは塩素またはフツ素、好ましくはフ
ツ素を表わす。］ の化合物を２，２，２−トリフルオロエタノール
と、酸受容体の存在下で反応させることによつ
て、製造することができる。
参照）と同様にして、例えば式 Ｆ（CF2）4SO2X （） ［式中、Ｘは塩素またはフツ素、好ましくはフ
ツ素を表わす。］ の化合物を２，２，２−トリフルオロエタノール
と、酸受容体の存在下で反応させることによつ
て、製造することができる。
上記反応は、無水条件下で、好ましくは炭化水
素（例えばトルエン、ベンゼン）、ハロゲン化炭
化水素（例えば二塩化メチレン、クロロホルム）
またはエーテル（例えばジエチルエーテルまたは
ジオキサン）、ジメチルホルムアルデヒド、テト
ラヒドロフランなどの不活性溶剤中で実施する。
素（例えばトルエン、ベンゼン）、ハロゲン化炭
化水素（例えば二塩化メチレン、クロロホルム）
またはエーテル（例えばジエチルエーテルまたは
ジオキサン）、ジメチルホルムアルデヒド、テト
ラヒドロフランなどの不活性溶剤中で実施する。
好適な酸受容体としては、例えばアルカリ金属
あるいはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭
酸塩、またはピリジン、ジイソプロピルアミンお
よび好ましくはトリエチルアミンなどの窒素含有
塩基類である。
あるいはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭
酸塩、またはピリジン、ジイソプロピルアミンお
よび好ましくはトリエチルアミンなどの窒素含有
塩基類である。
初期発熱反応は、−15℃〜＋60℃、好ましくは
−15℃〜＋20℃の温度で行なうことができる。通
常、常圧が採用されるが、密閉反応器内で反応を
行なつてもよい。最終生成物は、通常の方法で分
離および精製される。
−15℃〜＋20℃の温度で行なうことができる。通
常、常圧が採用されるが、密閉反応器内で反応を
行なつてもよい。最終生成物は、通常の方法で分
離および精製される。
式（）のハイパーフルオロ化アルカンスルホ
ニル誘導体は、公知で例えば英国特許第758467ま
たは1099240号に記載の方法によつて得ることが
できる。
ニル誘導体は、公知で例えば英国特許第758467ま
たは1099240号に記載の方法によつて得ることが
できる。
また２，２，２−トリフルオロエタノールも公
知で、公知方法によつてることができる。
知で、公知方法によつてることができる。
本発明の具体例は、以下の通り概要的に示すこ
とができる。
とができる。
上記反応において、（Ｒ）ｐはハロゲン、アル
キル、アルコキシから選ばれる１種またはそれ以
上の同一もしくは異なる置換基を表わし、Ｙはハ
ロゲンを表わす。この方法で製造しうる化合物の
具体例は、薬理学的活性物質の７−クロロ−１，
３−ジヒドロ−５−フエニル−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−2H−１，４−ベンゾジ
アゼピン−２−オン、７−クロロ−１，３−ジヒ
ドロ−５−（２−フルオロフエニル）−１−（２，
２，２−トリフルオロエチル）−1H−１，４−ベ
ンゾジアゼピンである。
キル、アルコキシから選ばれる１種またはそれ以
上の同一もしくは異なる置換基を表わし、Ｙはハ
ロゲンを表わす。この方法で製造しうる化合物の
具体例は、薬理学的活性物質の７−クロロ−１，
３−ジヒドロ−５−フエニル−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−2H−１，４−ベンゾジ
アゼピン−２−オン、７−クロロ−１，３−ジヒ
ドロ−５−（２−フルオロフエニル）−１−（２，
２，２−トリフルオロエチル）−1H−１，４−ベ
ンゾジアゼピンである。
本発明に係るトリフルオロエチル化反応は、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルアセタミドおよびスルホラン
（sulpholane）などの無水極性中性溶剤、または
れらと他の溶剤、例えば炭化水素類（例えばベン
ゼン、トルエン）、ハロゲン化炭化水素類（例え
ば二塩化メタレン、クロロホルム）、エーテル類
（例えばジメチルエーテルもしくはジオキサン）
との混合物中で実施することが有利である。
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルアセタミドおよびスルホラン
（sulpholane）などの無水極性中性溶剤、または
れらと他の溶剤、例えば炭化水素類（例えばベン
ゼン、トルエン）、ハロゲン化炭化水素類（例え
ば二塩化メタレン、クロロホルム）、エーテル類
（例えばジメチルエーテルもしくはジオキサン）
との混合物中で実施することが有利である。
アミンおよびカルボニル基の両方を含有する化
合物が関与する反応において、Ｎ−アルキル化と
Ｏ−アルキル化の比率は反応媒体の極性によつて
制御される。上述の如き反応やその他の反応にお
いて、出発原料がそれを許す場合、出発原料は例
えばアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金
属カチオンとの塩の形状で存在することが、時と
して有利である。かかる塩は公知の方法で、化合
物（）との反応前かあるいは所望により反応液
中のいずれかにおいて、調製することができる。
合物が関与する反応において、Ｎ−アルキル化と
Ｏ−アルキル化の比率は反応媒体の極性によつて
制御される。上述の如き反応やその他の反応にお
いて、出発原料がそれを許す場合、出発原料は例
えばアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金
属カチオンとの塩の形状で存在することが、時と
して有利である。かかる塩は公知の方法で、化合
物（）との反応前かあるいは所望により反応液
中のいずれかにおいて、調製することができる。
反応温度は用いる出発原料に応じて採用される
が、これは一般に、０℃〜60℃、好ましくは例え
ば反応Ａ〜Ｆの場合で20℃〜60℃の範囲にある。
が、これは一般に、０℃〜60℃、好ましくは例え
ば反応Ａ〜Ｆの場合で20℃〜60℃の範囲にある。
本発明の方法によつて、各種広範囲の生成物、
例えば上記方法Ａ〜Ｃの医薬的に活性な公知生成
物、あるいは上記方法Ｄ〜Ｆによつて得られる医
薬活性化合物用公知中間体が製造されうる。
例えば上記方法Ａ〜Ｃの医薬的に活性な公知生成
物、あるいは上記方法Ｄ〜Ｆによつて得られる医
薬活性化合物用公知中間体が製造されうる。
本発明に従つてトリフルオロエチル化しうる活
性の他の具体例は、英国特許第1143481号に見る
ことができる。
性の他の具体例は、英国特許第1143481号に見る
ことができる。
本発明は、従来文献未載の化合物であるパーフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２，２−トリ
フルオロエチルを始めて合成し、この化合物がト
リフルオロエチル化剤として有用であることを明
らかにし、さらにこの化合物を始めてＮ−トリフ
ルオロメチル化に使用し、この反応における高効
率の実用性を立証した。しかも、この発明で用い
るパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２，
２−トリフルオロエチルは、常温で液体であるた
め取扱いが容易なパーフルオロブタンスルホン酸
フルオライド（bp64℃）と２，２，２−トリフ
ルオロエタノール（bp103−105℃／742mmＨｇ）
から容易に製造できるので、工業的使用が容易で
ある。
ルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２，２−トリ
フルオロエチルを始めて合成し、この化合物がト
リフルオロエチル化剤として有用であることを明
らかにし、さらにこの化合物を始めてＮ−トリフ
ルオロメチル化に使用し、この反応における高効
率の実用性を立証した。しかも、この発明で用い
るパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２，
２−トリフルオロエチルは、常温で液体であるた
め取扱いが容易なパーフルオロブタンスルホン酸
フルオライド（bp64℃）と２，２，２−トリフ
ルオロエタノール（bp103−105℃／742mmＨｇ）
から容易に製造できるので、工業的使用が容易で
ある。
次に、実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例 １
パーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２，
２−トリフルオロエチル 200mlのテトラヒドロフラン中の、345ｇのパー
フルオロブタンスルホニルフルオライドおよび
100ｇの２，２，２−トリフルオロエタノールを、
−10℃またはそれ以下の温度に寒剤で冷却した。
次いで、200mlのテトラヒドロフラン中の100ｇの
トリエチルアミンの溶液を、ゆつくりと滴下し、
これによつて温度を−10℃またはそれ以下に保持
した。添加終了後、撹拌を更に30分間継続し、こ
のあと直ちに反応混合物を2.5の氷／水中に
徐々に注いだ。
２−トリフルオロエチル 200mlのテトラヒドロフラン中の、345ｇのパー
フルオロブタンスルホニルフルオライドおよび
100ｇの２，２，２−トリフルオロエタノールを、
−10℃またはそれ以下の温度に寒剤で冷却した。
次いで、200mlのテトラヒドロフラン中の100ｇの
トリエチルアミンの溶液を、ゆつくりと滴下し、
これによつて温度を−10℃またはそれ以下に保持
した。添加終了後、撹拌を更に30分間継続し、こ
のあと直ちに反応混合物を2.5の氷／水中に
徐々に注いだ。
下層を分離し、再水洗し、そして硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。真空蒸留によつて、b.p.141℃
（50℃／30ｍバール）のパーフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを
得た。
ムで乾燥した。真空蒸留によつて、b.p.141℃
（50℃／30ｍバール）のパーフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを
得た。
実施例 １
７−クロロ−１，３−ジヒドロ−５−フエニル
−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
2H−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オンの
製造 350mlのトルエンおよび50mlのジメチルホルム
アミド中の、30ｇのデスメチル．ジアゼパム
（desmethyl−diazepam）および７ｇのナトリウ
ム・メトキシドの溶液を、60℃で15分間激しく撹
拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、こ
れに30mlのトルエン中の50ｇのパーフルオロ−ｎ
−ブタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエ
チルを滴下し、その後混合物を40℃で４時間加温
した。次いで、この混合物を再度室温に冷却し、
0.5の水に注いだ。有機層を分離し、水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして回転エバポレー
タ内で蒸発させた。メタノールからの再結晶後、
m.p.164〜166℃の表記生成物を得た。
−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
2H−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オンの
製造 350mlのトルエンおよび50mlのジメチルホルム
アミド中の、30ｇのデスメチル．ジアゼパム
（desmethyl−diazepam）および７ｇのナトリウ
ム・メトキシドの溶液を、60℃で15分間激しく撹
拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、こ
れに30mlのトルエン中の50ｇのパーフルオロ−ｎ
−ブタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエ
チルを滴下し、その後混合物を40℃で４時間加温
した。次いで、この混合物を再度室温に冷却し、
0.5の水に注いだ。有機層を分離し、水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして回転エバポレー
タ内で蒸発させた。メタノールからの再結晶後、
m.p.164〜166℃の表記生成物を得た。
実施例 ２
５−クロロ−２−［（２，２，２−トリフルオロ
エチル）アミノ］ベンゾフエノンの製造 80ｇの５−クロロ−２−（トシルアミノ）ベン
ゾフエノン・ナトリウム塩（通常の方法で得られ
る）、50mlのパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン
酸２，２，２−トリフルオロエチルおよび200ml
のジメチルホルムアミドの混合物を、還流下で３
時間沸騰させた。次いで、反応混合物を撹拌した
１の氷水混合物に注ぎ、濾過して白つぽいクリ
ーム状生成物を得た。次いで、これを加熱し、分
離する水をデカント除去した。次に、残渣を150
mlの98％硫酸でカバーし、そして80℃で1.5時間
激しく撹拌した。反応混合物を冷却し、氷水混合
物に注ぎ、そして濃NaOH溶液で中和化した。
濾過生成物をイソプロパノールで再結晶すると、
m.p.100〜101℃の表記生成物が得られた。
エチル）アミノ］ベンゾフエノンの製造 80ｇの５−クロロ−２−（トシルアミノ）ベン
ゾフエノン・ナトリウム塩（通常の方法で得られ
る）、50mlのパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン
酸２，２，２−トリフルオロエチルおよび200ml
のジメチルホルムアミドの混合物を、還流下で３
時間沸騰させた。次いで、反応混合物を撹拌した
１の氷水混合物に注ぎ、濾過して白つぽいクリ
ーム状生成物を得た。次いで、これを加熱し、分
離する水をデカント除去した。次に、残渣を150
mlの98％硫酸でカバーし、そして80℃で1.5時間
激しく撹拌した。反応混合物を冷却し、氷水混合
物に注ぎ、そして濃NaOH溶液で中和化した。
濾過生成物をイソプロパノールで再結晶すると、
m.p.100〜101℃の表記生成物が得られた。
実施例 ３
これまでに述べた手順に従つて、以下に示す化
合物を製造することができる。
合物を製造することができる。
ａ ７−クロロ−１，３−ジヒドロ−５−（２−
フルオロフエニル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−2H−１，４−ベンゾジアゼピ
ン−２−オン、m.p.124〜127℃。これはP2O5
とジオキサン中で反応させて、m.p.138〜139℃
の対応するチオンを得ることができる。
フルオロフエニル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−2H−１，４−ベンゾジアゼピ
ン−２−オン、m.p.124〜127℃。これはP2O5
とジオキサン中で反応させて、m.p.138〜139℃
の対応するチオンを得ることができる。
ｂ ７−クロロ−１，３−ジヒドロ−５−（２−
フルオロフエニル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−1H−１，４−ベンゾジアゼピ
ン、m.p.83〜85℃。
フルオロフエニル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−1H−１，４−ベンゾジアゼピ
ン、m.p.83〜85℃。
ｃ Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ｐ
−クロロアニリン、m.p.116〜119℃／16mm。
−クロロアニリン、m.p.116〜119℃／16mm。
ｄ ５−クロロ−２−［（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）アミノ］−2′−クロロ−ベンゾフエ
ノン。
ロエチル）アミノ］−2′−クロロ−ベンゾフエ
ノン。
ｅ ５−クロロ−２−［（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）アミノ］−2′−フルオロ−ベンゾフ
エノン。
ロエチル）アミノ］−2′−フルオロ−ベンゾフ
エノン。
ｆ ５−クロロ−２−［Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）クロロアセトアミド］−ベンゾ
フエノン。
ルオロエチル）クロロアセトアミド］−ベンゾ
フエノン。
ｇ ５−クロロ−２−［Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）ブロモアセトアミド］−ベンゾ
フエノン。
ルオロエチル）ブロモアセトアミド］−ベンゾ
フエノン。
ｈ ５−クロロ−２−［Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）ブロモアセトアミド］−2′−フ
ルオロ−ベンゾフエノン。
ルオロエチル）ブロモアセトアミド］−2′−フ
ルオロ−ベンゾフエノン。
ｉ ２−［（２−ブロモエチル）−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）アミノ］−５−クロロ−ベ
ンゾフエノン。
リフルオロエチル）アミノ］−５−クロロ−ベ
ンゾフエノン。
ｊ ２−［（２−ブロモエチル）−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）アミノ］−５−クロロ−
2′−フルオロ−ベンゾフエノン。
リフルオロエチル）アミノ］−５−クロロ−
2′−フルオロ−ベンゾフエノン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、（Ｒ）ｐは、独立して、ハロゲン、ア
ルキルまたはアルコキシから選ばれる１個以上の
置換基、Ｙはハロゲンを表わす］ から選ばれるアミン化合物の１級または２級窒素
原子をパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，
２，２−トリフルオロエチルでＮ−トリフルオロ
エチル化することからなる、式 から選ばれるＮ−トリフルオロエチル化合物の製
造法。 ２ デスメチルジアゼパムをパーフルオロ−ｎ−
ブタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチ
ルと反応させて７−クロロ−１，３−ジヒドロ−
５−フエニル−１−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−2H−１，４−ベンゾジアゼピン−２−
オンを得る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ５−クロロ−２−（トシルアミノ）ベンゾフ
エノンナトリウム塩をパーフルオロ−ｎ−ブタン
スルホン酸２，２，２−トリフルオロエチルと反
応させて５−クロロ−２−［（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）アミノ］ベンゾフエノンを得る、
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7940622 | 1979-11-23 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27477989A Division JPH02152955A (ja) | 1979-11-23 | 1989-10-18 | パーフルオロブタンスルホン酸トリフルオロエチル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5687553A JPS5687553A (en) | 1981-07-16 |
| JPH0224807B2 true JPH0224807B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=10509390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16522480A Granted JPS5687553A (en) | 1979-11-23 | 1980-11-21 | Improved alkylation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5687553A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4967401B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2012-07-04 | 大日本印刷株式会社 | オキソクアゼパム製造法 |
| FR2931821B1 (fr) * | 2008-05-29 | 2011-03-04 | Rhodia Operations | Procede de sulfonylation d'un compose organique hydroxyle. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3996280A (en) * | 1973-04-09 | 1976-12-07 | Riker Laboratories, Inc. | Polyfluoroalkoxy-substituted aromatic carboxylic amides and hydrozides |
| US4263311A (en) * | 1976-09-27 | 1981-04-21 | Smithkline Corporation | 5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles |
| US4071524A (en) * | 1976-11-08 | 1978-01-31 | Riker Laboratories, Inc. | Derivatives of urea |
-
1980
- 1980-11-21 JP JP16522480A patent/JPS5687553A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5687553A (en) | 1981-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| HU178593B (en) | Process for producing 3-hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine derivatives | |
| Hyatt | Neber rearrangement of amidoxime sulfonates. Synthesis of 2-amino-1-azirines | |
| US4469633A (en) | N-oxides of 5-oxo-1-phenyl-2-benzazepines | |
| JPH0260663B2 (ja) | ||
| JPH0224807B2 (ja) | ||
| US4155904A (en) | Process for the preparation of 1,4-benzo-diazepines and 1,4-benzodiazepinones | |
| DE60103752T2 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrazolopyridinderivaten | |
| HU219493B (hu) | Alkil-trazodon-származékok előállítására alkalmazható piperazinszármazékok és eljárás előállításukra | |
| US4141895A (en) | Hydroxyquinazolines and their use as intermediates for pharmaceutical agents | |
| GB2065112A (en) | Agent for Trifluoroethylation of Nucleophilic Compound | |
| US4318854A (en) | Intermediates in the production of 2-benzazepines | |
| US4585892A (en) | Process for the enantioselective production of α-alkylated, acyclic α-aminocarboxylic acids | |
| KR100578425B1 (ko) | 캐테콜 히드라진 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 함유한 약제학적 조성물 | |
| JPH0672987A (ja) | メタンスルホニルフルオライド誘導体の製造方法 | |
| US4175191A (en) | 4-Phenyl isoquinolines | |
| US4211870A (en) | Preparation of substituted 2-aminopyrazines | |
| US3998883A (en) | Process for preparing 6-chloro-2-chloromethyl-4-phenylquinazoline-3-oxide and intermediates therefor | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| JP2759227B2 (ja) | ピラゾロピリジン誘導体 | |
| US3322764A (en) | Process for preparing n-substituted 2-aminobenzophenones utilizing 4-phenylquinazolines | |
| US4402876A (en) | Production of 2-benzazepines | |
| US4395550A (en) | Tetrahydro-2(1H)-quinazolinones and cyclohexene nitriles | |
| JP3942686B2 (ja) | α−（アシルイミノ）−ベンジルスルホキシド又はα−（アシルイミノ）−ベンジルスルホン類 | |
| JP2675924B2 (ja) | アミノケトン類の製造方法 |