JPH0224866B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0224866B2 JPH0224866B2 JP57132347A JP13234782A JPH0224866B2 JP H0224866 B2 JPH0224866 B2 JP H0224866B2 JP 57132347 A JP57132347 A JP 57132347A JP 13234782 A JP13234782 A JP 13234782A JP H0224866 B2 JPH0224866 B2 JP H0224866B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- recording
- dye
- water
- copper phthalocyanine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は新規な銅フタロシアニン染料およびそ
れを含む水性インクに関し、特にインクジエツト
記録用として耐水性が極めて良好な水性インクを
提供する。 インクジエツト記録法は、いわゆるインクと称
される記録媒体液を記録ヘツドに設けられた吐出
口から液滴として飛翔させて記録紙に付着させて
記録を行うものであり、特定の定着処理を必要と
せず、記録時における騒音の発生が少いという利
点がある。 この様な記録法には、種々の方式が提案されて
いる。例えばピエゾ振動子を有する記録ヘツドに
記録信号を与え、該信号に応じて記録媒体液の液
滴を発生させて記録するものや、記録媒体液を静
電吸引し、発生した液滴を記録信号に応じて電界
制御して記録を行うもの、連続振動発生法によつ
て帯電量が制御された液滴を発生させ、該液滴を
一様の電界が印加された偏向電極間を飛翔させて
記録を行うものなど多くの方式が知られている。 しかし、いずれの方式であつてもこの種の記録
装置の吐出オリフイスは徴細な穴（一般に直経約
50μｍ）であり、インク中の固型分による目詰り
をおこしやすいものである。また、目詰りをおこ
さないまでも固型分の発生は均一な液滴の安定な
飛翔等に影響し、吐出安定性、応答性、連続記録
性を低下させることがある。あるいは記録液媒体
の構成成分が化学変化をおこすと、調合時に所望
の値に調整された記録媒体液の物性値が適当な範
囲から逸脱し、やはり吐出安定性、応答性あるい
は連続記録性等に悪影響が出ることがある。 インクジエツト記録に使用される記録媒体液
は、通常水または有機溶媒に染料を溶解させたも
のである。しかし、有機溶媒を使用する場合、強
い揮発性や悪臭のあるもの、人体に対し毒性のあ
るものは避けねばならないことから、水を主溶媒
とするインクが一般的に好ましい。 このような事情からインクジエツト記録に使用
される色材は水に対して優れた溶解性を有する着
色力の高い染料が望まれる。 通常、インクの色相としてはイエロー、マゼン
タ、シアンの三原色があり、場合によつてはこれ
にブラツクを加えた四原色の組合せで種々の色相
を得ている。 従来、シアン色の色材としてはC.I.ダイレクト
ブルー86（C.I.74180）（下記式〔〕）やC.I.アシ
ツドブルー249（C.I.74220）（下記式〔〕）やC.I.
アシツドブルー９（C.I.42090）（下記式〔〕）な
どが知られている。 CuPc−（SO3Na）2 〔〕 CuPc−（SO3Na）4 〔〕 C.I.ダイレクトブルー86は水に対する溶解性が
充分でないために、これに補助的に可溶化剤を添
加して使用しているが、それでも完全に安定な水
性インクを作ることが困難であつた。C.I.アシツ
ドブルー249はスルホン酸残査が多く、水に対す
る溶解性は改良されたが、逆にその溶解性のため
記録後のインクの耐水性が悪いという欠点を生じ
た。C.I.アシツドブルー９も同様に溶解性は良い
が、記録後のインクの耐水性が悪い。 以上のようにインクジエツト記録用インクは紙
上に記録されるまではオリフイスの目詰りを防ぐ
ために非常に安定した溶解性を持ち、紙上に記録
された後は水にぬれても溶け出さぬ耐水性が要求
されるという相反する性質を具備しなければなら
ない。本発明はこの点に鑑みてなされたものであ
る。 本発明者らはシアン色のインクジエツト記録用
の安定なインクを作るべく鋭意検討した結果、一
般式〔〕で示される染料を用いれば、保存安定
性、吐出安定性、吐出応答性あるいは連続記録性
が良好でしかも紙上に記録された後は優れた耐水
性を示すシアン色のインクジエツト記録用インク
が得られることを見出した。 本発明は一般式〔〕 （式中CuPcは銅フタロシアニン残基であり、
R1は水素、C1〜3のアルキル基またはC1〜3のヒ
ドロキシアルキル基、R2はC1〜4のヒドロキシア
ルキル基であり、ｎは３〜４の数を表わす。）で
示される新規な銅フタロシアニン染料とそれを含
有するインクジエツト記録用インクである。 一般式〔〕に示される銅フタロシアニン染料
は銅フタロシアニンを通常の方法で、例えばクロ
ルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスル
ホン化し、ついでこれを置換基R1，R2を有する
特定アミンと縮合して得られる。 銅フタロシアニン残基をクロルスルホン化する
時、導入されるスルホニルクロライド基の数はク
ロルスルホン化条件によつて１〜４と変り得る
が、本発明の場合は３〜４個導入される。スルホ
ニルクロライド基は加水分解を受けやすく、加水
分解されスルホン酸となり、スルホン酸のアルカ
リ金属塩またはアミン塩となる。これらの塩の混
入が多いと記録画像の耐水性が悪くなるのでスル
ホニルクロライドの取扱いは特に注意が必要であ
る。 本発明に用いる好ましいアミンとしては例えば
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モ
ノプロバノールアミン、ジプロパノールアミン、
２−アミノプロパノール、（Ｎ−ヒドロキシメチ
ル）エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル
プロパノール、Ｎ−メチルエタノールアミン等が
あげられる。 このようにして得られた一般式〔〕に示され
る染料は水によく溶解して鮮明なシアン色を呈
し、紙に濃い同色を示す。 本発明のインクジエツト記録用インクは一般式
〔〕に示される染料を水に溶解して製造される。 このときの染料の含量はインク組成物に対して
１〜20重量％、好ましくは２〜10重量％である。 また、本発明のインクには溶解助剤として多価
アルコール類、そのエーテルもしくはエステルを
添加してもよい。例えば、エチレングルコール、
ジエチレングリコール、エチレングリコールのモ
ノメチルエーテル、エチルエーテルもしくはブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールのモノメチル
エーテル、エチルエーテルもしくはブチルエーテ
ル、エチレングリコールまたはジエチレングリコ
ールのアセテート、プロピオネートもしくはブチ
レート等があげられる。 これらの溶解助剤はインク組成物に対して０〜
20重量％、好ましくは１〜15重量％である。 本発明のインクにはその他固着剤、防腐剤、金
属の腐食防止剤等を適宜添加することができる。 このようにして得た本発明のシアン色のインク
ジエツト記録用インクは極めて安定で結晶の析出
がなく従つてオリフイスが目詰りすることもな
く、吐出安定性、応答性、あるいは連続記録性が
良好であり、しかも紙上に記録された後はその耐
水性が非常に改良された。 次に本発明の新規染料の合成法について説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （染料(1)の合成） 銅フタロシアニン58ｇをクロルスルホン酸210
ｇに撹拌しながら徐々に加え混合し、その後130
〜140℃に加熱し３時間撹拌する。次いで混合物
を90℃まで冷却し、塩化チオニル100ｇを滴下し
90℃にて３時間撹拌し、その後20℃まで冷却し、
氷1000ｇと水300ｇの混合物に注ぎ、沈澱した銅
フタロシアニンテトラスルホニルクロライドを
別し、５℃の水でほぼ中性になるまで洗う。こう
して得られた銅フタロシアニンテトラスルホニル
クロライドのペーストを水500ｇと氷300ｇの混合
物に撹拌分散し、次にモノエタノールアミン30ｇ
を加え、その後炭酸ナトリウム水溶液を加えPHを
８〜９に調整し、10時間撹拌する。次に温度を１
時間で50℃になるように昇温し、炭酸ナトリウム
水溶液を加えてPH８〜９に保ち、PHが低下しなく
なつた時点で生成物を別し、水洗、乾燥させ
た。青黒色粉末（染料(1)とする）100ｇを得た。 実施例２〜８ （染料(2)〜(8)の合成） 実施例１と同様にして、モノエタノールアミン
の代りに、ジエタノールアミン60ｇ、プロパノー
ルアミン35ｇ、ジプロパノールアミン70ｇ、２−
アミノプロパノール35ｇ、（Ｎ−ヒドロキシメチ
ル）エタノールアミン37ｇ、２−アミノ−２−メ
チルプロパノール40ｇ、Ｎ−メチルエタノールア
ミン35ｇを用いて染料(2)〜(8)を得た。 染料(1)〜(8)元素分析値、最大吸収波長（水溶
液）を表１に示す。染料(1)の可視部吸収波形を図
１に、赤外吸収波形を図２に示す。
れを含む水性インクに関し、特にインクジエツト
記録用として耐水性が極めて良好な水性インクを
提供する。 インクジエツト記録法は、いわゆるインクと称
される記録媒体液を記録ヘツドに設けられた吐出
口から液滴として飛翔させて記録紙に付着させて
記録を行うものであり、特定の定着処理を必要と
せず、記録時における騒音の発生が少いという利
点がある。 この様な記録法には、種々の方式が提案されて
いる。例えばピエゾ振動子を有する記録ヘツドに
記録信号を与え、該信号に応じて記録媒体液の液
滴を発生させて記録するものや、記録媒体液を静
電吸引し、発生した液滴を記録信号に応じて電界
制御して記録を行うもの、連続振動発生法によつ
て帯電量が制御された液滴を発生させ、該液滴を
一様の電界が印加された偏向電極間を飛翔させて
記録を行うものなど多くの方式が知られている。 しかし、いずれの方式であつてもこの種の記録
装置の吐出オリフイスは徴細な穴（一般に直経約
50μｍ）であり、インク中の固型分による目詰り
をおこしやすいものである。また、目詰りをおこ
さないまでも固型分の発生は均一な液滴の安定な
飛翔等に影響し、吐出安定性、応答性、連続記録
性を低下させることがある。あるいは記録液媒体
の構成成分が化学変化をおこすと、調合時に所望
の値に調整された記録媒体液の物性値が適当な範
囲から逸脱し、やはり吐出安定性、応答性あるい
は連続記録性等に悪影響が出ることがある。 インクジエツト記録に使用される記録媒体液
は、通常水または有機溶媒に染料を溶解させたも
のである。しかし、有機溶媒を使用する場合、強
い揮発性や悪臭のあるもの、人体に対し毒性のあ
るものは避けねばならないことから、水を主溶媒
とするインクが一般的に好ましい。 このような事情からインクジエツト記録に使用
される色材は水に対して優れた溶解性を有する着
色力の高い染料が望まれる。 通常、インクの色相としてはイエロー、マゼン
タ、シアンの三原色があり、場合によつてはこれ
にブラツクを加えた四原色の組合せで種々の色相
を得ている。 従来、シアン色の色材としてはC.I.ダイレクト
ブルー86（C.I.74180）（下記式〔〕）やC.I.アシ
ツドブルー249（C.I.74220）（下記式〔〕）やC.I.
アシツドブルー９（C.I.42090）（下記式〔〕）な
どが知られている。 CuPc−（SO3Na）2 〔〕 CuPc−（SO3Na）4 〔〕 C.I.ダイレクトブルー86は水に対する溶解性が
充分でないために、これに補助的に可溶化剤を添
加して使用しているが、それでも完全に安定な水
性インクを作ることが困難であつた。C.I.アシツ
ドブルー249はスルホン酸残査が多く、水に対す
る溶解性は改良されたが、逆にその溶解性のため
記録後のインクの耐水性が悪いという欠点を生じ
た。C.I.アシツドブルー９も同様に溶解性は良い
が、記録後のインクの耐水性が悪い。 以上のようにインクジエツト記録用インクは紙
上に記録されるまではオリフイスの目詰りを防ぐ
ために非常に安定した溶解性を持ち、紙上に記録
された後は水にぬれても溶け出さぬ耐水性が要求
されるという相反する性質を具備しなければなら
ない。本発明はこの点に鑑みてなされたものであ
る。 本発明者らはシアン色のインクジエツト記録用
の安定なインクを作るべく鋭意検討した結果、一
般式〔〕で示される染料を用いれば、保存安定
性、吐出安定性、吐出応答性あるいは連続記録性
が良好でしかも紙上に記録された後は優れた耐水
性を示すシアン色のインクジエツト記録用インク
が得られることを見出した。 本発明は一般式〔〕 （式中CuPcは銅フタロシアニン残基であり、
R1は水素、C1〜3のアルキル基またはC1〜3のヒ
ドロキシアルキル基、R2はC1〜4のヒドロキシア
ルキル基であり、ｎは３〜４の数を表わす。）で
示される新規な銅フタロシアニン染料とそれを含
有するインクジエツト記録用インクである。 一般式〔〕に示される銅フタロシアニン染料
は銅フタロシアニンを通常の方法で、例えばクロ
ルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスル
ホン化し、ついでこれを置換基R1，R2を有する
特定アミンと縮合して得られる。 銅フタロシアニン残基をクロルスルホン化する
時、導入されるスルホニルクロライド基の数はク
ロルスルホン化条件によつて１〜４と変り得る
が、本発明の場合は３〜４個導入される。スルホ
ニルクロライド基は加水分解を受けやすく、加水
分解されスルホン酸となり、スルホン酸のアルカ
リ金属塩またはアミン塩となる。これらの塩の混
入が多いと記録画像の耐水性が悪くなるのでスル
ホニルクロライドの取扱いは特に注意が必要であ
る。 本発明に用いる好ましいアミンとしては例えば
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モ
ノプロバノールアミン、ジプロパノールアミン、
２−アミノプロパノール、（Ｎ−ヒドロキシメチ
ル）エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル
プロパノール、Ｎ−メチルエタノールアミン等が
あげられる。 このようにして得られた一般式〔〕に示され
る染料は水によく溶解して鮮明なシアン色を呈
し、紙に濃い同色を示す。 本発明のインクジエツト記録用インクは一般式
〔〕に示される染料を水に溶解して製造される。 このときの染料の含量はインク組成物に対して
１〜20重量％、好ましくは２〜10重量％である。 また、本発明のインクには溶解助剤として多価
アルコール類、そのエーテルもしくはエステルを
添加してもよい。例えば、エチレングルコール、
ジエチレングリコール、エチレングリコールのモ
ノメチルエーテル、エチルエーテルもしくはブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールのモノメチル
エーテル、エチルエーテルもしくはブチルエーテ
ル、エチレングリコールまたはジエチレングリコ
ールのアセテート、プロピオネートもしくはブチ
レート等があげられる。 これらの溶解助剤はインク組成物に対して０〜
20重量％、好ましくは１〜15重量％である。 本発明のインクにはその他固着剤、防腐剤、金
属の腐食防止剤等を適宜添加することができる。 このようにして得た本発明のシアン色のインク
ジエツト記録用インクは極めて安定で結晶の析出
がなく従つてオリフイスが目詰りすることもな
く、吐出安定性、応答性、あるいは連続記録性が
良好であり、しかも紙上に記録された後はその耐
水性が非常に改良された。 次に本発明の新規染料の合成法について説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （染料(1)の合成） 銅フタロシアニン58ｇをクロルスルホン酸210
ｇに撹拌しながら徐々に加え混合し、その後130
〜140℃に加熱し３時間撹拌する。次いで混合物
を90℃まで冷却し、塩化チオニル100ｇを滴下し
90℃にて３時間撹拌し、その後20℃まで冷却し、
氷1000ｇと水300ｇの混合物に注ぎ、沈澱した銅
フタロシアニンテトラスルホニルクロライドを
別し、５℃の水でほぼ中性になるまで洗う。こう
して得られた銅フタロシアニンテトラスルホニル
クロライドのペーストを水500ｇと氷300ｇの混合
物に撹拌分散し、次にモノエタノールアミン30ｇ
を加え、その後炭酸ナトリウム水溶液を加えPHを
８〜９に調整し、10時間撹拌する。次に温度を１
時間で50℃になるように昇温し、炭酸ナトリウム
水溶液を加えてPH８〜９に保ち、PHが低下しなく
なつた時点で生成物を別し、水洗、乾燥させ
た。青黒色粉末（染料(1)とする）100ｇを得た。 実施例２〜８ （染料(2)〜(8)の合成） 実施例１と同様にして、モノエタノールアミン
の代りに、ジエタノールアミン60ｇ、プロパノー
ルアミン35ｇ、ジプロパノールアミン70ｇ、２−
アミノプロパノール35ｇ、（Ｎ−ヒドロキシメチ
ル）エタノールアミン37ｇ、２−アミノ−２−メ
チルプロパノール40ｇ、Ｎ−メチルエタノールア
ミン35ｇを用いて染料(2)〜(8)を得た。 染料(1)〜(8)元素分析値、最大吸収波長（水溶
液）を表１に示す。染料(1)の可視部吸収波形を図
１に、赤外吸収波形を図２に示す。
【表】
【表】
次に本発明のインクジエツト記録用インクの実
施例について詳しく説明する。 実施例９〜12，比較例１〜２ 表２に示される各組成物を個別に容器の中で充
分混合溶解し、孔径1μのテフロンフイルターで
加圧過した後、真空ポンプを用いて脱気処理し
てインクとした。得られた６種類のインクを用い
て、ピエゾ振動子によつてインクを吐出させるオ
ンデマンド型記録ヘツド（吐出オリフイス径50μ
ｍ．ピエゾ振動子駆動電圧60V、周波数4KHz）
を有する記録装置により、夫々下記の(イ)〜(ロ)のテ
ストを行いその結果を表２に示した。実施例９〜
12ではいずれも良好な結果を得たが比較例では問
題を生じた。 (イ) インクの長期保存性；インクをガラス容器に
密閉し、−30℃と60℃で６ケ月間保存したのち
でも実施例９〜12のインクは不溶分の析出は認
められず、液の物性や色調にも変化がなかつ
た。比較例１のインクは沈澱を生じた。 (ロ) 吐出安定性；室温、５℃、40℃の雰囲気中で
それぞれ24時間の連続吐出を行つたが、実施例
９〜12のインクはいずれの条件でも終始安定し
た高品質の記録が行えた。比較例１のインクは
５℃１時間でオリフイスの目詰りを生じた。 (ハ) 吐出応答性；２秒毎の間欠吐出と２ケ月間放
置後の吐出について調べたが、実施例９〜12の
インクはいずれの場合もオリフイスの目詰りが
なく安定で均一に記録された。比較例１のイン
クはオリフイスの目詰りを生じた。 (ニ) 記録画像の品質；実施例９〜12のインクを用
いて記録された画像は濃度が高く鮮明であつ
た。また、水中に１分間浸した場合、画像のに
じみはきわめてわずかであつた。比較例２のイ
ンクを用いた画像は水中で流出し判読が困難で
あつた。
施例について詳しく説明する。 実施例９〜12，比較例１〜２ 表２に示される各組成物を個別に容器の中で充
分混合溶解し、孔径1μのテフロンフイルターで
加圧過した後、真空ポンプを用いて脱気処理し
てインクとした。得られた６種類のインクを用い
て、ピエゾ振動子によつてインクを吐出させるオ
ンデマンド型記録ヘツド（吐出オリフイス径50μ
ｍ．ピエゾ振動子駆動電圧60V、周波数4KHz）
を有する記録装置により、夫々下記の(イ)〜(ロ)のテ
ストを行いその結果を表２に示した。実施例９〜
12ではいずれも良好な結果を得たが比較例では問
題を生じた。 (イ) インクの長期保存性；インクをガラス容器に
密閉し、−30℃と60℃で６ケ月間保存したのち
でも実施例９〜12のインクは不溶分の析出は認
められず、液の物性や色調にも変化がなかつ
た。比較例１のインクは沈澱を生じた。 (ロ) 吐出安定性；室温、５℃、40℃の雰囲気中で
それぞれ24時間の連続吐出を行つたが、実施例
９〜12のインクはいずれの条件でも終始安定し
た高品質の記録が行えた。比較例１のインクは
５℃１時間でオリフイスの目詰りを生じた。 (ハ) 吐出応答性；２秒毎の間欠吐出と２ケ月間放
置後の吐出について調べたが、実施例９〜12の
インクはいずれの場合もオリフイスの目詰りが
なく安定で均一に記録された。比較例１のイン
クはオリフイスの目詰りを生じた。 (ニ) 記録画像の品質；実施例９〜12のインクを用
いて記録された画像は濃度が高く鮮明であつ
た。また、水中に１分間浸した場合、画像のに
じみはきわめてわずかであつた。比較例２のイ
ンクを用いた画像は水中で流出し判読が困難で
あつた。
【表】
染料(a)：銅フタロシアニンジスルホン酸ナトリ
ウム
染料(b)：銅フタロシアニンテトラスルホン酸ナ
トリウム
実施例 13〜16 実施例９と同様にして染料(1)の代りに染料(5)，
(6)，(7)，(8)を用いて実施例13，14，15、16のイン
クを調製、実施例９と同様に(イ)〜(ニ)の検討を行な
つた。全ての検討実験において優れた結果を得
た。
ウム
染料(b)：銅フタロシアニンテトラスルホン酸ナ
トリウム
実施例 13〜16 実施例９と同様にして染料(1)の代りに染料(5)，
(6)，(7)，(8)を用いて実施例13，14，15、16のイン
クを調製、実施例９と同様に(イ)〜(ニ)の検討を行な
つた。全ての検討実験において優れた結果を得
た。
図１は染料１の可視部吸収波形（20mg／水）、
図２は染料１の赤外吸収波形を示す。
図２は染料１の赤外吸収波形を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔１〕で表わされる銅フタロシアニン
染料。 （式中CuPcは銅フタロシアニン残基であり、
R1は水素、C1〜3のアルキル基またはC1〜3のヒ
ドロキシアルキル基であり、R2はC1〜4のヒドロ
キシアルキル基であり、ｎは４の数を表わす。） ２ 一般式〔１〕で表わされる銅フタロシアニン
染料を含有することを特徴とする水性インク。 （式中CuPcは銅フタロシアニン残基であり、
R1は水素、C1〜3のアルキル基またはC1〜3のヒ
ドロキシアルキル基であり、R2はC1〜4のヒドロ
キシアルキル基であり、ｎは４の数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57132347A JPS5922967A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | 新規な銅フタロシアニン染料およびそれを含む水性インク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57132347A JPS5922967A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | 新規な銅フタロシアニン染料およびそれを含む水性インク |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5922967A JPS5922967A (ja) | 1984-02-06 |
| JPH0224866B2 true JPH0224866B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=15079218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57132347A Granted JPS5922967A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | 新規な銅フタロシアニン染料およびそれを含む水性インク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5922967A (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420278A (en) * | 1987-07-13 | 1989-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ink jet recording fluid |
| JPH0291164A (ja) * | 1988-09-29 | 1990-03-30 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線を吸収する水性インキ |
| JP3124074B2 (ja) * | 1991-09-30 | 2001-01-15 | 富士通株式会社 | 情報自動販売機 |
| DE4237545A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Kupferphthalocyanin-Flüssigformierung |
| DE69517783T2 (de) * | 1994-04-25 | 2000-11-02 | Seiko Epson Corp., Tokio/Tokyo | Wässrige tintenzusammensetzung und verfahren zur aufzeichnung damit |
| GB9817238D0 (en) * | 1998-08-08 | 1998-10-07 | Zeneca Ltd | Compound,composition and use |
| JP4718655B2 (ja) * | 1999-02-04 | 2011-07-06 | 株式会社日本化学工業所 | 銅フタロシアニン系染料 |
| JP4571721B2 (ja) * | 1999-11-10 | 2010-10-27 | 株式会社日本化学工業所 | 銅フタロシアニン系染料 |
| EP1469047B1 (en) * | 2002-01-24 | 2009-04-08 | FUJIFILM Corporation | Ink for ink-jet recording, ink producing method, and ink-jet recording method |
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-
1982
- 1982-07-28 JP JP57132347A patent/JPS5922967A/ja active Granted
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