JPH023440B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH023440B2 JPH023440B2 JP57153346A JP15334682A JPH023440B2 JP H023440 B2 JPH023440 B2 JP H023440B2 JP 57153346 A JP57153346 A JP 57153346A JP 15334682 A JP15334682 A JP 15334682A JP H023440 B2 JPH023440 B2 JP H023440B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitrile
- nitriles
- chch
- substituted
- perfume
- Prior art date
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は置換飽和脂肪酸ニトリル、更に詳細に
は香料組成物に価値を有することがわかつたα―
およびβ―置換ニトリルに関する。 各種置換脂肪族ニトリルはかなり以前から知ら
れているが、今日まで香料成分としてそれらの価
値は認められていなかつた。それらのうちのいく
つかは新規であるα―およびβ―置換脂肪族ニト
リルのうち或る種のものは香料組成物に特別の価
値を有することがわかつた。 従つて本発明は香料成分および式 CH3（CH2）oRCN （式中、Ｒ＝―CHCH3―又は―CHCH3CH2―で
あり、Ｒ＝―CHCH3―である場合ｎは５〜９の
整数およびＲ＝―CHCH3CH2―である場合ｎは
４〜８の整数である）を有する官能的に識別でき
る量のニトリルを含む香料組成物を供する。 更に本発明は式 CH3（CH2）oCHCH3CH2CN （式中、ｎは６，７又は８である）を有する香料
組成物に特別の価値を有するいくつかの新規置換
ニトリルを供する。 本発明により供される香料組成物に有用なニト
リルはそれらの有用な臭い特性の他に、石鹸、消
毒剤、洗剤粉末および活性化学物質を含むか又は
日光又は熱の作用に抵抗しなければならない他の
組成物におけるような、苛酷な環境で使用又は貯
蔵される香料処方に使用される場合すぐれた安定
性を有する。 本発明による有用なニトリルは各種方法により
製造することができる。しかし、α―置換ニトリ
ルに対する有利な製造方法は次のとおりである： 方法Ａ 所要のメチルアルキルケトン（50mモル）およ
びトシルメチルイソシアナイド（12ｇ、60mモ
ル）の無水ジグリム（120ml）溶液を窒素下に０
℃で15分にわたり、ポタシウムｔ―ブトキサイド
（ポタシウムから新たに製造4.3ｇ、0.11ｇ原子）
の乾燥ｔ―ブタノール（100ml）およびジグリム
（100ml）撹拌溶液に添加した。添加が完了すると
混合物は室温に暖め次に２時間撹拌し一夜放置し
た。生成溶液は水（400ml）に注ぎ入れ、石油エ
ーテル（３×100ml、bp40〜60℃）で抽出した。
併せた有機抽出液は水（２×500ml）次にブライ
ン（500ml）で洗滌し、乾燥（MgSO4）した。溶
媒は減圧除去し、残留物はシリカゲルのカラム
（３cm径、30cm高さ）を用し溶媒として石油エー
テル（bp 40〜60℃）中の５％エーテルよりクロ
マトグラフした。生成物を含むこれらのフラクシ
ヨンは溶媒を減圧除去し、蒸溜残留物から所望の
２―メチル置換ニトリルを得た。 β―ニトリルの有利な製造方法は次のとおりで
ある： 方法Ｂ 所要のメチルアルキルケトン（１モル）、シア
ノ酢酸（93.5ｇ、1.1モル）、酢酸アンモニウム
（13ｇ、0.17モル）およびトルエン（175ml）を
Dean―Stark装置で二酸化炭素の放出の終るまで
（３〜６時間）還流下に（ポツト温度140〜160℃）
撹拌した。生成混合物を冷却し、重炭酸ソーダ飽
和溶液（２×50ml）および水（50ml）で洗滌し、
次に溶媒を減圧除去した。ニトリルの粗混合物は
次にその容量の４／１の50％苛性ソーダ水溶液に添 加し、それにTergitol（界面活性剤の商品名、
Union Carbide）（３滴）を添加した。生成混合
物は還流下に１時間撹拌し、次に冷却した。有機
相を取り出し、水（３×50ml）で洗滌し蒸溜し
た。炭素上の５％パラジウム（ニトリル混合物に
対し0.1重量％）を次に添加し、その後酢酸エチ
ル（２×蒸溜液重量）を添加し、サスペンジヨン
は水素雰囲気下にガスの吸収の終るまで烈しく撹
拌した。触媒は濾過により除去し、溶媒は減圧下
に蒸溜除去した。残留物の分別蒸溜により所望の
３―メチル置換ニトリルを得た。 次表は本発明で有用なニトリルの物理的および
官能的性質を示す。
は香料組成物に価値を有することがわかつたα―
およびβ―置換ニトリルに関する。 各種置換脂肪族ニトリルはかなり以前から知ら
れているが、今日まで香料成分としてそれらの価
値は認められていなかつた。それらのうちのいく
つかは新規であるα―およびβ―置換脂肪族ニト
リルのうち或る種のものは香料組成物に特別の価
値を有することがわかつた。 従つて本発明は香料成分および式 CH3（CH2）oRCN （式中、Ｒ＝―CHCH3―又は―CHCH3CH2―で
あり、Ｒ＝―CHCH3―である場合ｎは５〜９の
整数およびＲ＝―CHCH3CH2―である場合ｎは
４〜８の整数である）を有する官能的に識別でき
る量のニトリルを含む香料組成物を供する。 更に本発明は式 CH3（CH2）oCHCH3CH2CN （式中、ｎは６，７又は８である）を有する香料
組成物に特別の価値を有するいくつかの新規置換
ニトリルを供する。 本発明により供される香料組成物に有用なニト
リルはそれらの有用な臭い特性の他に、石鹸、消
毒剤、洗剤粉末および活性化学物質を含むか又は
日光又は熱の作用に抵抗しなければならない他の
組成物におけるような、苛酷な環境で使用又は貯
蔵される香料処方に使用される場合すぐれた安定
性を有する。 本発明による有用なニトリルは各種方法により
製造することができる。しかし、α―置換ニトリ
ルに対する有利な製造方法は次のとおりである： 方法Ａ 所要のメチルアルキルケトン（50mモル）およ
びトシルメチルイソシアナイド（12ｇ、60mモ
ル）の無水ジグリム（120ml）溶液を窒素下に０
℃で15分にわたり、ポタシウムｔ―ブトキサイド
（ポタシウムから新たに製造4.3ｇ、0.11ｇ原子）
の乾燥ｔ―ブタノール（100ml）およびジグリム
（100ml）撹拌溶液に添加した。添加が完了すると
混合物は室温に暖め次に２時間撹拌し一夜放置し
た。生成溶液は水（400ml）に注ぎ入れ、石油エ
ーテル（３×100ml、bp40〜60℃）で抽出した。
併せた有機抽出液は水（２×500ml）次にブライ
ン（500ml）で洗滌し、乾燥（MgSO4）した。溶
媒は減圧除去し、残留物はシリカゲルのカラム
（３cm径、30cm高さ）を用し溶媒として石油エー
テル（bp 40〜60℃）中の５％エーテルよりクロ
マトグラフした。生成物を含むこれらのフラクシ
ヨンは溶媒を減圧除去し、蒸溜残留物から所望の
２―メチル置換ニトリルを得た。 β―ニトリルの有利な製造方法は次のとおりで
ある： 方法Ｂ 所要のメチルアルキルケトン（１モル）、シア
ノ酢酸（93.5ｇ、1.1モル）、酢酸アンモニウム
（13ｇ、0.17モル）およびトルエン（175ml）を
Dean―Stark装置で二酸化炭素の放出の終るまで
（３〜６時間）還流下に（ポツト温度140〜160℃）
撹拌した。生成混合物を冷却し、重炭酸ソーダ飽
和溶液（２×50ml）および水（50ml）で洗滌し、
次に溶媒を減圧除去した。ニトリルの粗混合物は
次にその容量の４／１の50％苛性ソーダ水溶液に添 加し、それにTergitol（界面活性剤の商品名、
Union Carbide）（３滴）を添加した。生成混合
物は還流下に１時間撹拌し、次に冷却した。有機
相を取り出し、水（３×50ml）で洗滌し蒸溜し
た。炭素上の５％パラジウム（ニトリル混合物に
対し0.1重量％）を次に添加し、その後酢酸エチ
ル（２×蒸溜液重量）を添加し、サスペンジヨン
は水素雰囲気下にガスの吸収の終るまで烈しく撹
拌した。触媒は濾過により除去し、溶媒は減圧下
に蒸溜除去した。残留物の分別蒸溜により所望の
３―メチル置換ニトリルを得た。 次表は本発明で有用なニトリルの物理的および
官能的性質を示す。
【表】
【表】
％
【表】
な甘橘特徴
次のものは本発明のニトリルを含む２例の香料
組成物である： 処方１ フエニルエチル アルコール 30.5 α―テルピネオール 6.0 パラターシヤリ シクロヘキシル アセテート
高シス（PPL） 15.0 ベンジル サリチレート 14.8 シンナミツク アルコール 10.0 サンダロン（Sandalone）（PPL） 5.0 ガラキソライド（Galaxolide）（IFF） 3.0 ヘキシル シンナミツク アルデヒド 10.0 クマリン 2.0 ローズ ベース AB 380（PPL） 2.0 イソオイゲノール 0.1 ベチベル ブラジリアン 0.1 ニトリル ３ 1.5 ニトリル３番を除いた処方１は化粧石鹸に適す
る花様、木のブーケを有する。1.5％のニトリル
３の添加は軽い花様、果実効果を与え、総合的新
鮮さを向上させる。上記処方を使用するが、ニト
リル３の代りにニトリル９を使用すると、花様、
果実および甘橘特徴の増強された新鮮な軽さを加
えた香料が創造される。 本発明により供される３種の新規なニトリルは
試料リストで８，９および10の番号のものであ
る。それらのマススペクトルデーターは次のとお
りである：
次のものは本発明のニトリルを含む２例の香料
組成物である： 処方１ フエニルエチル アルコール 30.5 α―テルピネオール 6.0 パラターシヤリ シクロヘキシル アセテート
高シス（PPL） 15.0 ベンジル サリチレート 14.8 シンナミツク アルコール 10.0 サンダロン（Sandalone）（PPL） 5.0 ガラキソライド（Galaxolide）（IFF） 3.0 ヘキシル シンナミツク アルデヒド 10.0 クマリン 2.0 ローズ ベース AB 380（PPL） 2.0 イソオイゲノール 0.1 ベチベル ブラジリアン 0.1 ニトリル ３ 1.5 ニトリル３番を除いた処方１は化粧石鹸に適す
る花様、木のブーケを有する。1.5％のニトリル
３の添加は軽い花様、果実効果を与え、総合的新
鮮さを向上させる。上記処方を使用するが、ニト
リル３の代りにニトリル９を使用すると、花様、
果実および甘橘特徴の増強された新鮮な軽さを加
えた香料が創造される。 本発明により供される３種の新規なニトリルは
試料リストで８，９および10の番号のものであ
る。それらのマススペクトルデーターは次のとお
りである：
【表】
本発明により供されるニトリルを臭い成分とし
て使用し、処方した香料は香料の添加により通常
増強される各種生成物、たとえば石鹸、洗剤、毛
髪スプレー、化粧用打ち粉などに添加することが
できる。
て使用し、処方した香料は香料の添加により通常
増強される各種生成物、たとえば石鹸、洗剤、毛
髪スプレー、化粧用打ち粉などに添加することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 香料成分および式 CH3（CH2）oRCN （式中、Ｒ＝CHCH3―又は―CHCH3CH2―であ
り、Ｒ＝CHCH3―の場合ｎは５〜９の整数およ
びＲ＝CHCH3CH2―の場合ｎは４〜８の整数で
ある）を有する官能的に識別できる量のニトリル
を含むことを特徴とする、香料組成物。 ２ ニトリル量は香料組成物の95重量％を超えな
い、特許請求の範囲第１項記載の香料組成物。 ３ ニトリルは式 CH3（CH2）oCHCH3CH2CN （式中、ｎは６，７又は８である）を有する置換
ニトリルである、特許請求の範囲第１項記載の香
料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15334682A JPS5855410A (ja) | 1981-09-03 | 1982-09-02 | 脂肪族ニトリルを含を香料組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8126748 | 1981-09-03 | ||
| JP15334682A JPS5855410A (ja) | 1981-09-03 | 1982-09-02 | 脂肪族ニトリルを含を香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855410A JPS5855410A (ja) | 1983-04-01 |
| JPH023440B2 true JPH023440B2 (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15560460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15334682A Granted JPS5855410A (ja) | 1981-09-03 | 1982-09-02 | 脂肪族ニトリルを含を香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855410A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5399376B2 (ja) * | 2007-04-16 | 2014-01-29 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 付香成分としての４−ドデセン誘導体 |
| FR2922888B1 (fr) * | 2007-10-29 | 2010-02-12 | Mane Fils V | Octane(ene)nitriles substitues,leurs procedes de syntheses et leurs utilisations en parfumerie |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3739007A (en) * | 1970-08-26 | 1973-06-12 | Texaco Inc | Process for preparing aliphatic nitriles of increased carbon chain length |
| GB1534132A (en) * | 1975-12-11 | 1978-11-29 | Polak Frutal Works | Alpha beta-disubstituted conjugated nitriles for perfume use |
| US4277377A (en) * | 1979-03-22 | 1981-07-07 | Bush Boake Allen Limited | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles |
-
1982
- 1982-09-02 JP JP15334682A patent/JPS5855410A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5855410A (ja) | 1983-04-01 |
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