JPH02356B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH02356B2 JPH02356B2 JP23135582A JP23135582A JPH02356B2 JP H02356 B2 JPH02356 B2 JP H02356B2 JP 23135582 A JP23135582 A JP 23135582A JP 23135582 A JP23135582 A JP 23135582A JP H02356 B2 JPH02356 B2 JP H02356B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxilapentin
- culture
- vieuberia
- oxylapentin
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新抗生物質オキシラペンチン
（Oxirapentyn）およびその製造法に関するもの
である。 本発明者らは、土壌分離糸状菌SANK13682株
が新規抗生物質を生産することを見出し、この物
質につき検討した結果、次の構造式を有すること
が判明した。 以下、本物質をオキシラペンチンと称する。 オキシラペンチンはグラム陽性細菌に対して抗
菌力を有する。従つてオキシラペンチンはこれら
細菌に起因するヒト、動物の疾病の予防あるいは
治療に用いられる。 オキシラペンチンを生産するSANK13682株の
菌学的性状は次の通りである。 ポテトデキストロース寒天培地上での生育はお
そく25℃，２週間でコロニーの径は２〜３cmに達
する。コロニー表面は白色ないし淡黄白色で綿毛
状ないしビロード状であるが、１週間ないし10日
間以上になると分生子柄束を形成する。分生子柄
束はほぼ白色で長くのび0.5〜30mmに達する。幅
は100〜1000μmである。分生子柄は気生菌糸から
直接、あるいは短い枝から生ずる。基部はフラス
コ状ないしこん棒状にふくらみ、その大きさは４
〜８×２〜3μmであり、その先端に分生子を多数
形成する。分生子はシンポジオ型で亜球形ないし
は惰円形を示し、ときに基部はとがる。そして、
ほとんど無色、平滑である。その大きさは3.5〜
4.5×2.5〜4.0μmである。分生子は各分生子柄ご
とに集塊となることが多い。37℃では生育しな
い。 以上の形態的特性を既知菌株のそれらと比較検
討した結果、本菌をBeauveria felina（Er.）
Carmichaelと同定した。本種は古くは
Beauveria cretacea， Isaria cretaceaある
いはIsaria felinaなどの学名のもとに分類され
ていたこともある。本菌の同定は次の文献により
行なつた。 J.W.Carmichael，W.B.Kendrick，I.L.
Conners，L.Sigler著「Genera of
Hyphomycetes」University of Alberta Press，
Edmonton，1980年発行：T.Matsushima著
「Microfungi of the Solomon Islands and
Papua―New Guinea」著者発行，神戸市，1971
年発行；G.S.DeHoog著「Studies in
Mycology」第１巻，Centraalbureau voor
Schimmelcultures，Baarn，1972年発行． オキシラペンチン生産菌SANK13682株は、工
業技術院微生物工業技術研究所に「微工研菌寄第
6834号」として寄託されている。以上、オキシラ
ペンチンの生産菌について説明したが、これら菌
類の緒性質は一定したものではなく、自然的、人
工的に容易に変化することは周知の通りであり、
本発明で使用しうる菌株はビユーベリア属に属す
るオキシラペンチンを生産するすべての菌株を包
含するものである。 本発明における培養は一般微生物における培養
方法に準じて行われ、液体培地での振盪培養ある
いは通気撹拌培養によるのが好ましい。培地成分
としては、たとえば炭素源として、ブドウ糖，マ
ルトース，シユークロース，糖蜜，グリセリン，
デキストリン，澱粉，大豆油，綿実油，ポテトな
どが、窒素源として大豆粉，落下生粉，綿実粉，
フアーマミン，魚粉，コーン・ステーブ・リカ
ー，ペプトン，肉エキス，イースト，イースト・
エキス，カザミノ酸，硝酸ソーダ，硝酸アンモニ
ウム，硫酸アンモニウムなどが、また無機塩とし
て食塩，燐酸塩，炭酸カルシウム，硫酸マグネシ
ウム，微量金属塩などが必要に応じて適宜添加さ
れる。液体培養に際しては、シリコン油，植物
油，界面活性剤等が消泡剤として適宜使用され
る。培地のPHは弱酸性ないし中性付近、培養温度
は20℃から30℃，特に26℃前後が好ましい。培養
の経過に伴つて培養液中に生産されるオキシラペ
ンチンの力価の経時的変化は、被験菌として、ス
タフイロコツカス・アウレウス
（Staphylococcus aureus）FDA209P JC―１を
用い一夜培養した液を普通寒天培地（「栄研」，栄
研化学(株)製）に加えて調製した平板で、ペーパ
ー・デイスク（東洋科学産業(株)製，直径８mm
thick）検定法により測定される。通常60〜80時
間の培養でオキシラペンチンの生産量は最高値に
達する。培養液中、主として液体部分に存在する
オキシラペンチンは、培養終了後、菌体その他の
固型部分をけいそう土等を過助剤とする過操
作、あるいは遠心分離によつて除去し、その液
あるいは上清中から抽出，精製することによつて
得られる。オキシラペンチンはその物理化学的性
状を利用することにより、たとえば吸着剤を用い
て採取することができる。吸着剤としては、たと
えば、活性炭，あるいは吸着用樹脂であるアンバ
ーライトXAD―２，XAD―４，XAD―７等
（ローム．アンド．ハース社製）やダイヤイオン
HP10，HP20，HP20AG，HP50等（三菱化成工
業(株)製）が使用され、オキシラペンチンを含む液
を上記の如き吸着剤の層を通過させてオキシラペ
ンチンを含む液に含まれる不純物を吸着させて取
りのぞくか、またはオキシラペンチンを吸着させ
た後、メタノール水，ｎ―ブタノール水，アセト
ン水などを用いて溶出させることによつて得られ
る。 あるいは中性脂溶性物質を培養液から採取する
方法、たとえば、水と混和しない有材溶媒たとえ
ば、ジクロルメタン，クロロホルム，酢酸エチ
ル，ｎ―ブタノール，などの単独またはそれらの
組も合せにより培養液または水溶液から抽出する
ことによつても得られる。このようにして得られ
たオキシラペンチンを精製するためには、アビセ
ル（旭化成工業(株)製）などのセルロースあるいは
セフアデツクスLH―20（フアルマシア社製）な
どを用いた分配カラムクロマトグライー；シリカ
ゲル，アルミナ，フロリジルのような担体を用い
た吸着カラムクロマトグライー；あるいはオキシ
ラペンチンと混在する不純物との溶媒に対する分
配率の差を利用した抽出法などが有用な方法であ
る。以上の精製手段を単独あるいは適宜組み合
せ、反復して用いることによりオキシラペンチン
を精製することができる。オキシラペンチンは、
また一般の脂溶性抗生物質と同じく培養条件によ
つては培養液中の菌体部分に存在する。この場合
は、アルコール類，アセトン等の親水性有機溶媒
によつて抽出し、抽出液より溶媒を除去し、次い
で水溶液とした後、培養液からと同様の方法で
抽出精製することができる。 このようにして得られたオキシラペンチンは次
の特性を有する。 １ 物質の色と形状：無色菱面体状結晶 ２ 融点：114〜115℃ ３ 元素分析値（％）：Ｃ，65.42，Ｈ，6.05 ４ 分子式：C18H20O6 ５ 分子量：332 ６ 比旋光度：〔α〕20 D＝−111.7゜（C1，クロロホル
ム） ７ 紫外線吸収スペクトル：λメタノ哀
（Oxirapentyn）およびその製造法に関するもの
である。 本発明者らは、土壌分離糸状菌SANK13682株
が新規抗生物質を生産することを見出し、この物
質につき検討した結果、次の構造式を有すること
が判明した。 以下、本物質をオキシラペンチンと称する。 オキシラペンチンはグラム陽性細菌に対して抗
菌力を有する。従つてオキシラペンチンはこれら
細菌に起因するヒト、動物の疾病の予防あるいは
治療に用いられる。 オキシラペンチンを生産するSANK13682株の
菌学的性状は次の通りである。 ポテトデキストロース寒天培地上での生育はお
そく25℃，２週間でコロニーの径は２〜３cmに達
する。コロニー表面は白色ないし淡黄白色で綿毛
状ないしビロード状であるが、１週間ないし10日
間以上になると分生子柄束を形成する。分生子柄
束はほぼ白色で長くのび0.5〜30mmに達する。幅
は100〜1000μmである。分生子柄は気生菌糸から
直接、あるいは短い枝から生ずる。基部はフラス
コ状ないしこん棒状にふくらみ、その大きさは４
〜８×２〜3μmであり、その先端に分生子を多数
形成する。分生子はシンポジオ型で亜球形ないし
は惰円形を示し、ときに基部はとがる。そして、
ほとんど無色、平滑である。その大きさは3.5〜
4.5×2.5〜4.0μmである。分生子は各分生子柄ご
とに集塊となることが多い。37℃では生育しな
い。 以上の形態的特性を既知菌株のそれらと比較検
討した結果、本菌をBeauveria felina（Er.）
Carmichaelと同定した。本種は古くは
Beauveria cretacea， Isaria cretaceaある
いはIsaria felinaなどの学名のもとに分類され
ていたこともある。本菌の同定は次の文献により
行なつた。 J.W.Carmichael，W.B.Kendrick，I.L.
Conners，L.Sigler著「Genera of
Hyphomycetes」University of Alberta Press，
Edmonton，1980年発行：T.Matsushima著
「Microfungi of the Solomon Islands and
Papua―New Guinea」著者発行，神戸市，1971
年発行；G.S.DeHoog著「Studies in
Mycology」第１巻，Centraalbureau voor
Schimmelcultures，Baarn，1972年発行． オキシラペンチン生産菌SANK13682株は、工
業技術院微生物工業技術研究所に「微工研菌寄第
6834号」として寄託されている。以上、オキシラ
ペンチンの生産菌について説明したが、これら菌
類の緒性質は一定したものではなく、自然的、人
工的に容易に変化することは周知の通りであり、
本発明で使用しうる菌株はビユーベリア属に属す
るオキシラペンチンを生産するすべての菌株を包
含するものである。 本発明における培養は一般微生物における培養
方法に準じて行われ、液体培地での振盪培養ある
いは通気撹拌培養によるのが好ましい。培地成分
としては、たとえば炭素源として、ブドウ糖，マ
ルトース，シユークロース，糖蜜，グリセリン，
デキストリン，澱粉，大豆油，綿実油，ポテトな
どが、窒素源として大豆粉，落下生粉，綿実粉，
フアーマミン，魚粉，コーン・ステーブ・リカ
ー，ペプトン，肉エキス，イースト，イースト・
エキス，カザミノ酸，硝酸ソーダ，硝酸アンモニ
ウム，硫酸アンモニウムなどが、また無機塩とし
て食塩，燐酸塩，炭酸カルシウム，硫酸マグネシ
ウム，微量金属塩などが必要に応じて適宜添加さ
れる。液体培養に際しては、シリコン油，植物
油，界面活性剤等が消泡剤として適宜使用され
る。培地のPHは弱酸性ないし中性付近、培養温度
は20℃から30℃，特に26℃前後が好ましい。培養
の経過に伴つて培養液中に生産されるオキシラペ
ンチンの力価の経時的変化は、被験菌として、ス
タフイロコツカス・アウレウス
（Staphylococcus aureus）FDA209P JC―１を
用い一夜培養した液を普通寒天培地（「栄研」，栄
研化学(株)製）に加えて調製した平板で、ペーパ
ー・デイスク（東洋科学産業(株)製，直径８mm
thick）検定法により測定される。通常60〜80時
間の培養でオキシラペンチンの生産量は最高値に
達する。培養液中、主として液体部分に存在する
オキシラペンチンは、培養終了後、菌体その他の
固型部分をけいそう土等を過助剤とする過操
作、あるいは遠心分離によつて除去し、その液
あるいは上清中から抽出，精製することによつて
得られる。オキシラペンチンはその物理化学的性
状を利用することにより、たとえば吸着剤を用い
て採取することができる。吸着剤としては、たと
えば、活性炭，あるいは吸着用樹脂であるアンバ
ーライトXAD―２，XAD―４，XAD―７等
（ローム．アンド．ハース社製）やダイヤイオン
HP10，HP20，HP20AG，HP50等（三菱化成工
業(株)製）が使用され、オキシラペンチンを含む液
を上記の如き吸着剤の層を通過させてオキシラペ
ンチンを含む液に含まれる不純物を吸着させて取
りのぞくか、またはオキシラペンチンを吸着させ
た後、メタノール水，ｎ―ブタノール水，アセト
ン水などを用いて溶出させることによつて得られ
る。 あるいは中性脂溶性物質を培養液から採取する
方法、たとえば、水と混和しない有材溶媒たとえ
ば、ジクロルメタン，クロロホルム，酢酸エチ
ル，ｎ―ブタノール，などの単独またはそれらの
組も合せにより培養液または水溶液から抽出する
ことによつても得られる。このようにして得られ
たオキシラペンチンを精製するためには、アビセ
ル（旭化成工業(株)製）などのセルロースあるいは
セフアデツクスLH―20（フアルマシア社製）な
どを用いた分配カラムクロマトグライー；シリカ
ゲル，アルミナ，フロリジルのような担体を用い
た吸着カラムクロマトグライー；あるいはオキシ
ラペンチンと混在する不純物との溶媒に対する分
配率の差を利用した抽出法などが有用な方法であ
る。以上の精製手段を単独あるいは適宜組み合
せ、反復して用いることによりオキシラペンチン
を精製することができる。オキシラペンチンは、
また一般の脂溶性抗生物質と同じく培養条件によ
つては培養液中の菌体部分に存在する。この場合
は、アルコール類，アセトン等の親水性有機溶媒
によつて抽出し、抽出液より溶媒を除去し、次い
で水溶液とした後、培養液からと同様の方法で
抽出精製することができる。 このようにして得られたオキシラペンチンは次
の特性を有する。 １ 物質の色と形状：無色菱面体状結晶 ２ 融点：114〜115℃ ３ 元素分析値（％）：Ｃ，65.42，Ｈ，6.05 ４ 分子式：C18H20O6 ５ 分子量：332 ６ 比旋光度：〔α〕20 D＝−111.7゜（C1，クロロホル
ム） ７ 紫外線吸収スペクトル：λメタノ哀
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有するオキシラペンチン。 ２ ビユーベリア属に属するオキシラペンチン生
産菌を培養して、その培養物よりオキシラペンチ
ンを採取することを特徴とするオキシラペンチン
の製造法。 ３ ビユーベリア属に属するオキシラペンチン生
産菌がビユーベリア・フエリナSANK13682株
（微工研菌寄第6834号）である特許請求の範囲第
２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23135582A JPS59120095A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 抗生物質オキシラペンチンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23135582A JPS59120095A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 抗生物質オキシラペンチンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59120095A JPS59120095A (ja) | 1984-07-11 |
| JPH02356B2 true JPH02356B2 (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=16922318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23135582A Granted JPS59120095A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 抗生物質オキシラペンチンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59120095A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112480135B (zh) * | 2020-11-26 | 2022-03-08 | 中山大学 | 一种含吡啶的杂萜类化合物及其制备方法和应用 |
| CN117263949B (zh) * | 2023-06-15 | 2026-02-06 | 中山大学 | 一种天然产物Oxirapentyn B的杂萜衍生物及其制备方法和应用 |
| CN116898836B (zh) * | 2023-07-06 | 2025-09-30 | 中山大学 | 一种天然产物Oxirapentyn A在制备抗脑胶质瘤药物中的应用 |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP23135582A patent/JPS59120095A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59120095A (ja) | 1984-07-11 |
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