【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は新規にして有用なる摩擦材に関するも
のであり、さらに詳細には、芳香族炭化水素樹脂
とトリアジン系化合物とで変性されたフエノール
系樹脂を結合剤の必須成分として含有せしめて成
る、たとえばクラツチ・フエーシングの如き摩擦
材に関するものである。
かかるクラツチ・フエーシングは、一般に、レ
ジン・モールド・タイプ、セミ・モールド・タイ
プまたはウーブン・タイプなどの製造法により、
用途に合わせて生産されてはいるが、これらのい
ずれのタイプによつたものも、マトリツクスを結
合させている合成樹脂が結合剤として重要な役割
を担つている。
従来より、この種の結合剤としては実公昭46−
21852号明細書などにも見られるようなメラミン
変性フエノール系樹脂が使用されているほかに、
フエノール系樹脂やカシユー油系樹脂なども使用
されてきてはいるけれども、最近の自動車用エン
ジンの馬力のアツプとか、走行の高速化あるいは
クラツチの使用頻度の増加を含めた高速性能の追
求に伴い、かかるクラツチ・フエーシングには、
高い摩擦係数と、温度や速度に対するこの摩
擦係数の安定性（以下、これを耐フエード性と略
記する。）と、さらに耐久性という意味で、と
くに高温での耐摩耗性、といつた物性の向上が
益々強く要求されてきている。
ところで、フエノール系樹脂は耐熱性および機
械的強度に優れた性質を示す反面において、硬化
物が固すぎるために摩擦係数が低く、しかも摩擦
面の温度が高くなると層剥離摩耗を起こし易くな
るなど、高温耐摩耗性自体に問題点を有してい
る。
カシユー油系樹脂は柔軟性に富んだ硬化物を与
え、したがつて高摩擦係数を有するものが得られ
るが、カシユー油の側鎖の長いアルキル基が高温
で分解され、その結果、生成する油状の熱分解生
成物が摩擦面に固着してくる処から、使用中の摩
擦係数の低下を来たすという欠点を有している。
メラミン変性フエノール系樹脂はメラミン成分
が250℃以上の高温で熱分解を起こして窒素分の
多い分解物を発生するが、そのうち窒素分の多い
ものにあつては摩擦面に固着されることなくガス
体となつて容易に摩擦面から除去されるために、
常に同一の摩擦面が維持され、その結果は耐フエ
ード性も確保されることになるが、他方、フエノ
ール成分はその構造的特性たる硬さの故に、前述
した通り、耐摩耗性に欠点を有している。にも拘
らず、こうしたフエノールが多用されているの
は、益々高速化される自動車のクラツチ・フエー
シングでは、特に大きな回転破壊強度が要求され
ているためであり、フエノール系樹脂の機械的強
度の特性が重視されているためである。
そこで、このメラミン変性フエノール系樹脂の
特長を要約してみると、高い摩擦係数とそして耐
フエード性とにあるけれども、高温での耐摩耗性
といつた耐久性にはまだまだ多くの問題点が残さ
れており、かかる点の解決が切に望まれている。
しかるに、本発明者らは上述した如き実状に鑑
みて、芳香族炭化水素樹脂とトリアジン系化合物
とで変性されたフエノール系樹脂を必須の結合剤
成分として含めて成る摩擦材が、前掲した、
およびなるすべての性能を悉く満たしているも
のであることを見出して、本発明を完成させるに
到つた。
すなわち、本発明はこうした芳香族炭化水素樹
脂とトリアジン系化合物とで変性されたフエノー
ル系樹脂を結合剤の必須成分として含有せしめて
成る摩擦材を提供するものであるが、本発明の摩
擦材は従来のメラミン変性フエノール系樹脂の長
所を生かしつつ、欠点とされている耐摩耗性を改
良したものである。
つまり、前記した芳香族炭化水素樹脂はその中
に含まれているジメチレンエーテル結合が酸性触
媒の存在下においてフエノール類と反応して三次
元的に硬化するが、大量のフエノール類の存在下
では、硬化までには至らずに、当該芳香族炭化水
素樹脂はフエノール類の耐熱性変性剤となりうる
わけであり、またフエノール核に反応した芳香族
炭化水素樹脂というものは、その構造上、ベンゼ
ン環（あるいはアルキルベンゼン環）とメチレン
結合とのから成る処から耐熱性に優れるほか、当
該芳香族炭化水素樹脂自体が置換基となつて、か
かる置換基としての大きな立体障害効果などによ
り、フエノール系樹脂自体の三次元硬化構造を施
緩させ、それにより樹脂に柔軟性を付与するわけ
である。
本発明を詳細に説明するに、本発明摩擦材の結
合剤の必須成分たる前記した芳香族炭化水素樹脂
とトリアジン系化合物とで変性されたフエノール
系樹脂はたとえば、次のようにして得られるもの
である。
すなわち、先ず芳香族炭化水素樹脂とフエノー
ル類とを酸性触媒下で所定の時間反応させ、反応
終了後に冷却させ、当量のアルカリ性物質で中和
して中間体を得、次いで別の製造釜でトリアジン
系化合物とアルデヒド類とを中性またはアルカリ
性で反応せしめ、反応終了後において先に得られ
た芳香族炭化水素樹脂−フエノール類反応中間体
を添加し、さらにアルデヒド類をも添加してアル
カリフエノールレゾール型の反応を行ない、次い
で脱水工程を経て熱硬化可能な一種のレゾール型
液状フエノール系樹脂として目的の変性樹脂を得
るというものである。
ここで、芳香族炭化水素樹脂のフエノール類に
対する使用量としては５〜150重量％、好ましく
は10〜100重量％なる割合が適当である。
５重量％未満の場合には添加の効果が得られ難
く、150重量％を越える場合には、芳香族炭化水
素樹脂それ自体の三次元反応が専ら進行してしま
うという危険性が大となる反面で、最終レゾール
型樹脂の硬化時間が著しく遅延されるので、いず
れも好ましくない。
また、前記の芳香族炭化水素樹脂−フエノール
類反応中間体のトリアジン系化合物に対する組成
割合は重量比で90：10〜10：90、好ましくは60：
40〜10：90なる範囲が適当である。
中間体の量が少なすぎる場合には芳香族炭化水
素樹脂による変性効果が認められなく、逆に、中
間体の量が多すぎる場合にはトリアジン系化合物
によつてもたらされる該トリアジン系化合物の特
徴が消失され、クラツチ・フエーシングとしての
摩擦係数のフエード現象が認められるようになる
ので、いずれも好ましくない。
さらに、トリアジン系化合物およびフエノール
類に対するアルデヒド類の使用モル比は１〜５、
好ましくは1.5〜3.0なる範囲が適当である。
このモル比の値が１未満となる場合には目的樹
脂の硬化時間が長くなつてクラツチ・フエーシン
グの生産性が低下するようになるし、逆に、５を
越えるようなモル比の値となる場合には、アルデ
ヒド類の臭気が大となるし、しかも目的樹脂の柔
軟性が損われるので、好ましくない。
前記した芳香族炭化水素樹脂の代表的なものと
してはベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、モ
ノアルキルベンゼン、キシレン、ジアルキルベン
ゼン、メシチレンもしくはトリアルキルベンゼン
などの如き芳香族炭化水素と後記する如きアルデ
ヒド類との、酸性触媒下での反応によつて得られ
るものが挙げられるが、当該樹脂としては樹脂分
子中にジメチレンエーテル結合を含有するもので
なければならないことから、ベンゼンとそれ以外
の芳香族炭化水素との混合物を用いてもよいし、
あるいはこのジメチレンエーテル結合を含有する
ものと含有しないものとの混合物を用いてもよ
い。
また、前記したフエノール類として代表的なも
のにはフエノール、クレゾールもしくはキシレノ
ールなどがあり、これらは二種以上の混合の形で
使用してもよい。
さらに、前記したトリアジン系化合物に該当す
る代表的なものとしてはメラミン、アセトグアナ
ミン、ベンゾグアナミン、フエニルアセトグアナ
ミンまたはアジボジグアナミンなどが挙げられる
が、それらは二種以上の混合の形で使用してもよ
い。
さらにまた、前記したアルデヒド類として代表
的なものにはホルマリン（ホルムアルデヒド）、
パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、フル
フラール、グリオキザールまたはヘキサメチレン
テトラミンなどがあるが、それらは二種以上の混
合の形で使用してもよく、とくにホルムアルデヒ
ドの水溶液であるホルマリンや、ホルムアルデヒ
ドの脱水濃縮体であるパラホルムアルデヒド（ポ
リオキシメチレン・グリコール）の使用が好まし
い。
本発明の摩擦材、とくにクラツチ・フエーシン
グは、以上の原料を用いて得られる液状レゾール
型フエノール系樹脂を、後記する如き、いわゆる
摩擦基材に含浸させ、乾燥させ、捲き取つて賦形
させ、次いで熱圧成型し、後焼成し、研磨加工せ
しめることにより得られるものであるが、本発明
の摩擦材は、前述したように、高温耐摩耗性に優
れるほか、高い摩擦係数をもち、かつ、耐フエー
ド性にも優れたもので、極めて有用なものであ
る。
ここにおいて、上記した摩擦基材とはカシユ
ー・ダストや黄銅線を含んだ石綿糸、ガラス繊
維、ガラス繊維とステープル・フアイバーとから
のヤーン、ガラス繊維と有機物とからなるヤーン
または炭素繊維ヤーンなどを意味する。
而して、樹脂含浸後の乾燥温度は希釈溶剤の種
類に依存し、かかる溶剤の沸点よりも常に10〜20
℃程度高目であるのが好ましい。
また、熱圧成型に当つては結合剤樹脂が架橋す
るのに充分な温度であればよく、一例として、
140〜200℃程度の温度で約50〜200Kg／cm2なる条
件が適当である。
さらに、後焼成の条件としては140〜200℃にお
いて３〜８時間というのが適当である。
次に、本発明を実施例および比較例により具体
的に説明するが、％および部は特に断りのない限
り、すべて重量基準であるものとする。
実施例 １
芳香族炭化水素樹脂−フエノール反応中間体の
調製
「ニカノールＨ」（三菱瓦斯化学(株)製のキシレ
ン・ホルムアルデヒド樹脂）の600部にフエノー
ルの600部を加え、さらにｐ−トルエンスルホン
酸の１部を加えて120℃で３時間反応させたのち、
これを冷却して25％のアンモニア水の0.4部で中
和せしめて中間体を得た。
芳香族炭化水素樹脂−フエノール−メラミン・
ホルムアルデヒド樹脂の調製例
メラミンの500部に37.2％のホルマリンを322部
加え、苛性ソーダによりPHを9.0に調整したのち
80℃で４時間反応させて、ここへ先に得られた中
間体の620部を添加し、さらに37.2％のホルマリ
ンを1144部追加し、苛性ソーダにより再度PHを
9.0に調整した。次いで、同温で３時間反応させ、
反応終了後直ちに80mmHgの減圧度で脱水を開始
させて反応系の温度を55℃に維持した。脱水の終
点を脱水量が900部となつた時点とし、この脱水
終了後に100部のトルエンと800部のメタノールと
を加えて不揮発分が65％なる目的樹脂の溶液を得
た。
しかるのち、この樹脂溶液をメタノールで希釈
して不揮発分を20.0％に調整したのち、この希釈
液中に10％のカシユー・ダストおよび黄銅線を含
む石綿糸を浸漬して80℃の乾燥機内で20分間乾燥
させた。このさいの石綿糸に対する樹脂の含浸付
着率は24.0％であつた。
次いで、このものを賦形させて160℃、180Kg／
cm2で７分間という成型条件で熱圧成型し、180℃
で４時間の後焼成を行ない、最終のクラツチ・フ
エーシング製品は研磨加工せしめて得られた。
その後、このクラツチ・フエーシングについて
JIS Ｄ−4311に従つて摩擦係数および摩耗量を測
定した。それらの結果は次の通りであつた。
The present invention relates to a novel and useful friction material, and more particularly to a friction material containing a phenolic resin modified with an aromatic hydrocarbon resin and a triazine compound as an essential component of a binder. It relates to friction materials such as clutch facings. Such clutch facings are generally manufactured using resin molded, semi-molded or woven types.
Although they are produced according to the intended use, in all of these types, the synthetic resin that binds the matrix plays an important role as a binder. Traditionally, this type of binder has been known as Utility Industry Co., Ltd.
In addition to using melamine-modified phenolic resins as seen in the specification of No. 21852,
Phenol-based resins and cashew oil-based resins have also been used, but with the recent increase in the horsepower of automobile engines, the pursuit of high-speed performance, including faster running speeds and increased frequency of clutch use, Such clutch facings include
In terms of high friction coefficient, stability of this friction coefficient against temperature and speed (hereinafter referred to as fade resistance), and durability, especially physical properties such as wear resistance at high temperatures. There is an increasing demand for improvement. By the way, while phenolic resins exhibit excellent heat resistance and mechanical strength, the cured product is too hard and has a low coefficient of friction, and when the temperature of the friction surface increases, it tends to cause delamination wear. High temperature wear resistance itself has problems. Cashew oil-based resins give a cured product that is highly flexible and therefore has a high coefficient of friction, but the long alkyl groups in the side chains of cashew oil are decomposed at high temperatures, resulting in This has the disadvantage that the thermal decomposition products of this type adhere to the friction surface, resulting in a decrease in the coefficient of friction during use. In melamine-modified phenolic resins, the melamine component undergoes thermal decomposition at high temperatures of 250°C or higher and generates decomposed products with a high nitrogen content, but those with a high nitrogen content do not stick to the friction surface and release gas. body and is easily removed from friction surfaces.
The same friction surface is always maintained, and as a result, fade resistance is ensured, but on the other hand, the phenol component has a drawback in wear resistance due to its structural characteristic of hardness, as mentioned above. are doing. Despite this, phenols are frequently used because the clutch facings of automobiles, which are becoming increasingly faster, require particularly high rotational fracture strength. This is because the focus is on So, to summarize the features of this melamine-modified phenolic resin, it has a high friction coefficient and fade resistance, but there are still many problems with its wear resistance and durability at high temperatures. There is a strong need for a solution to this problem. However, in view of the actual situation as described above, the present inventors have developed a friction material comprising a phenolic resin modified with an aromatic hydrocarbon resin and a triazine compound as an essential binder component.
The present invention was completed by discovering that the present invention satisfies all of the above requirements. That is, the present invention provides a friction material containing a phenolic resin modified with an aromatic hydrocarbon resin and a triazine compound as an essential component of a binder. This resin takes advantage of the advantages of conventional melamine-modified phenolic resins while improving its abrasion resistance, which is considered a drawback. In other words, the dimethylene ether bonds contained in the above-mentioned aromatic hydrocarbon resin react with phenols in the presence of an acidic catalyst and cure three-dimensionally, but in the presence of a large amount of phenols, However, the aromatic hydrocarbon resin can act as a heat-resistant modifier for phenols without curing, and the aromatic hydrocarbon resin that has reacted with the phenol nucleus has a benzene ring due to its structure. (or an alkylbenzene ring) and a methylene bond, the aromatic hydrocarbon resin itself becomes a substituent, and due to the large steric hindrance effect of the substituent, the phenol resin itself The three-dimensional hardened structure of the resin is loosened, thereby imparting flexibility to the resin. To explain the present invention in detail, the phenolic resin modified with the above-mentioned aromatic hydrocarbon resin and triazine compound, which is an essential component of the binder of the friction material of the present invention, can be obtained, for example, as follows. It is. That is, first, an aromatic hydrocarbon resin and a phenol are reacted for a predetermined period of time under an acidic catalyst, and after the reaction is completed, it is cooled and neutralized with an equivalent amount of an alkaline substance to obtain an intermediate. The system compound and the aldehyde are reacted in neutral or alkaline conditions, and after the reaction is completed, the aromatic hydrocarbon resin-phenol reaction intermediate obtained earlier is added, and the aldehyde is also added to form an alkaline phenol resol. A mold reaction is carried out, followed by a dehydration step to obtain the desired modified resin as a type of thermosetting resol type liquid phenolic resin. Here, the appropriate amount of aromatic hydrocarbon resin to be used relative to the phenols is 5 to 150% by weight, preferably 10 to 100% by weight. If it is less than 5% by weight, it is difficult to obtain the effect of addition, and if it exceeds 150% by weight, there is a great danger that the three-dimensional reaction of the aromatic hydrocarbon resin itself will proceed exclusively. Both of these methods are undesirable because the curing time of the final resol type resin is significantly delayed. Further, the composition ratio of the aromatic hydrocarbon resin-phenol reaction intermediate to the triazine compound is 90:10 to 10:90, preferably 60:90 by weight.
A range of 40 to 10:90 is appropriate. If the amount of the intermediate is too small, the modification effect by the aromatic hydrocarbon resin will not be observed, and conversely, if the amount of the intermediate is too large, the characteristics of the triazine compound brought about by the triazine compound will be affected. Both of these methods are undesirable because they cause the friction coefficient to fade as a clutch facing. Furthermore, the molar ratio of aldehydes to triazine compounds and phenols is 1 to 5;
A suitable range is preferably 1.5 to 3.0. If the value of this molar ratio is less than 1, the curing time of the target resin becomes longer and the productivity of clutch facings decreases, and conversely, if the value of the molar ratio exceeds 5. In such cases, the odor of aldehydes becomes large and the flexibility of the target resin is impaired, which is not preferable. Typical examples of the aromatic hydrocarbon resins mentioned above include acidic catalysts containing aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene, monoalkylbenzene, xylene, dialkylbenzene, mesitylene, or trialkylbenzene, and aldehydes as described below. Examples include those obtained by the reaction described below, but since the resin must contain a dimethylene ether bond in the resin molecule, a mixture of benzene and other aromatic hydrocarbons can be used. You may also use
Alternatively, a mixture of those containing and not containing this dimethylene ether bond may be used. Furthermore, typical examples of the above-mentioned phenols include phenol, cresol, and xylenol, and two or more of these may be used in the form of a mixture. Further, typical triazine compounds mentioned above include melamine, acetoguanamine, benzoguanamine, phenyl acetoguanamine, and azibodiguanamine, but they may be used in a mixture of two or more. Good too. Furthermore, typical aldehydes mentioned above include formalin (formaldehyde),
These include paraformaldehyde, acetaldehyde, furfural, glyoxal, and hexamethylenetetramine, but they may also be used in the form of a mixture of two or more, especially formalin, which is an aqueous solution of formaldehyde, and paraformaldehyde, which is a dehydrated concentrate of formaldehyde. Preference is given to using formaldehyde (polyoxymethylene glycol). The friction material of the present invention, particularly the clutch facing, is produced by impregnating a so-called friction base material as described later with a liquid resol type phenolic resin obtained using the above-mentioned raw materials, drying it, rolling it up, and shaping it. The friction material of the present invention is then obtained by hot-press molding, post-sintering, and polishing. As described above, the friction material of the present invention has excellent high-temperature wear resistance, a high coefficient of friction, and It also has excellent fade resistance and is extremely useful. Here, the above-mentioned friction base material includes asbestos thread containing cashew dust or brass wire, glass fiber, yarn made of glass fiber and staple fiber, yarn made of glass fiber and organic matter, carbon fiber yarn, etc. means. Therefore, the drying temperature after resin impregnation depends on the type of diluting solvent and is always 10-20° below the boiling point of such solvent.
It is preferable that the temperature is higher than ℃. In addition, in hot pressure molding, the temperature may be sufficient to crosslink the binder resin; for example,
Appropriate conditions are approximately 50 to 200 kg/cm 2 at a temperature of approximately 140 to 200°C. Further, suitable post-firing conditions are 140-200°C for 3-8 hours. Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples, where all percentages and parts are based on weight unless otherwise specified. Example 1 Preparation of aromatic hydrocarbon resin-phenol reaction intermediate 600 parts of phenol was added to 600 parts of "Nikanor H" (xylene formaldehyde resin manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.), and p-toluenesulfonic acid was added to 600 parts of phenol. After adding a part of and reacting at 120℃ for 3 hours,
This was cooled and neutralized with 0.4 part of 25% aqueous ammonia to obtain an intermediate. Aromatic hydrocarbon resin - phenol - melamine
Preparation example of formaldehyde resin Add 322 parts of 37.2% formalin to 500 parts of melamine, adjust the pH to 9.0 with caustic soda, and then
React at 80°C for 4 hours, add 620 parts of the intermediate obtained above, add 1144 parts of 37.2% formalin, and adjust the pH again with caustic soda.
Adjusted to 9.0. Next, react at the same temperature for 3 hours,
Immediately after the reaction was completed, dehydration was started at a reduced pressure of 80 mmHg and the temperature of the reaction system was maintained at 55°C. The end point of dehydration was set as the point when the amount of dewatered water reached 900 parts, and after the completion of this dehydration, 100 parts of toluene and 800 parts of methanol were added to obtain a solution of the target resin with a nonvolatile content of 65%. After that, this resin solution was diluted with methanol to adjust the non-volatile content to 20.0%, and asbestos thread containing 10% cashew dust and brass wire was immersed in this diluted solution and dried in a dryer at 80°C. Let dry for 20 minutes. At this time, the resin impregnation adhesion rate to the asbestos thread was 24.0%. Next, this material is shaped and heated at 160℃ and 180Kg/
Heat and pressure molded at 180°C for 7 minutes at cm2 .
After a 4 hour post-firing, the final clutch facing product was obtained by polishing. Then about this clutch facing.
The friction coefficient and amount of wear were measured according to JIS D-4311. The results were as follows.
【表】
比較例 １
芳香族炭化水素樹脂−フエノール反応中間体の
使用に替えて、310部のフエノールの単独使用に
よつた以外は、実施例１と同様に行なつてメラミ
ン・フエノール・ホルムアルデヒド樹脂を得、以
後も実施例１と同様にして比較対照用のクラツ
チ・フエーシングを製造した。
このクラツチ・フエーシングについての測定結
果は下表の通りであつた。[Table] Comparative Example 1 Melamine-phenol-formaldehyde resin was prepared in the same manner as in Example 1, except that 310 parts of phenol was used alone instead of using the aromatic hydrocarbon resin-phenol reaction intermediate. A clutch facing for comparison was manufactured in the same manner as in Example 1. The measurement results for this clutch facing are shown in the table below.
【表】
比較例 ２
実施例１で得られた芳香族炭化水素樹脂−フエ
ノール反応中間体の200部に37.2％のホルマリン
を772部加え、苛性ソーダでPHを9.0に調整したの
ち、80℃で３時間反応させ、以後は、脱水量を
300部とし、かつ、添加すべき希釈溶剤をメタノ
ール単独のみの300部に変更させた以外は、実施
例１と同様にして不揮発分72.0％の芳香族炭化水
素樹脂−フエノール−ホルムアルデヒド樹脂の溶
液を得た。次いで、この樹脂溶液をメタノールに
より不揮発分を20.0％に調整し、以後も実施例１
と同様にして比較対照用のクラツチ・フエーシン
グを得た。
このクラツチ・フエーシングについての測定結
果は次表に示す通りである。[Table] Comparative Example 2 772 parts of 37.2% formalin was added to 200 parts of the aromatic hydrocarbon resin-phenol reaction intermediate obtained in Example 1, the pH was adjusted to 9.0 with caustic soda, and the pH was adjusted to 3 at 80°C. Let the reaction take place for a while, and then reduce the amount of dehydration.
A solution of aromatic hydrocarbon resin-phenol-formaldehyde resin with a non-volatile content of 72.0% was prepared in the same manner as in Example 1, except that the diluting solvent to be added was changed to 300 parts of methanol alone. Obtained. Next, the nonvolatile content of this resin solution was adjusted to 20.0% with methanol, and the same procedure as that of Example 1 was carried out.
A clutch facing for comparison was obtained in the same manner as above. The measurement results for this clutch facing are shown in the following table.
【表】
以上に示した結果からも明らかなように、本発
明品は特に250℃などの高温域での耐摩耗性にお
いて顕著な改良効果が奏されており、しかも従来
品たるメラミン変性フエノール系樹脂の特長であ
つた高摩擦係数および耐フエード性をもそのまま
保持しており、極めて有用なものであることが知
れた。
なお、比較例２で得られたような芳香族炭化水
素樹脂−フエノール・ホルムアルデヒド樹脂を市
販の液状メラミン樹脂に混合させても、本発明摩
擦材の必須結合剤成分として用いられる変性樹脂
の変性成分の一つである芳香族炭化水素樹脂の使
用効果が奏されるものであることも、本発明者ら
は別個に認めている。[Table] As is clear from the results shown above, the product of the present invention has a remarkable improvement effect in wear resistance, especially in high temperature ranges such as 250℃, and is superior to the conventional melamine-modified phenol product. It was found to be extremely useful as it retains the high friction coefficient and fade resistance that were the characteristics of the resin. Incidentally, even if the aromatic hydrocarbon resin-phenol formaldehyde resin obtained in Comparative Example 2 is mixed with a commercially available liquid melamine resin, the modified component of the modified resin used as the essential binder component of the friction material of the present invention will not be affected. The present inventors have also separately acknowledged that the effects of using aromatic hydrocarbon resin, which is one of the above, can be achieved.