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JPH0242465B2 - - Google Patents
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JPH0242465B2 - - Google Patents

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JPH0242465B2 JP57081150A JP8115082A JPH0242465B2 JP H0242465 B2 JPH0242465 B2 JP H0242465B2 JP 57081150 A JP57081150 A JP 57081150A JP 8115082 A JP8115082 A JP 8115082A JP H0242465 B2 JPH0242465 B2 JP H0242465B2
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maltitol
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granules
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【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、α−L−アスパルチル−L−フエニ
ルアラニンメチルエステル(以下、アスパルテー
ムと記載する)及びマルチトールを含有し、ノン
カロリー又はローカロリーで物性、甘味質に優れ
た甘味料顆粒又はキユーブの製造法に関する。 アスパルテームは、スツキリした甘味質で特徴
づけられるローカロリー甘味料であるが、その原
末が細かい針状の結晶で、水に対する分散性、溶
解性が低く、また、蔗糖の約200倍程度(その濃
度又は共存する物質のちがい等により変化する)
の高い甘味度をもつ。これらの点は、吸湿し難
い、ほとんどノンカロリーである等のアスパルテ
ームの優れた特徴を形成する反面、そのまま卓上
等で使用する場合には、分散、溶解速度が遅い、
甘味度の調整を行い難い等の問題を生ずる。 アスパルテームを卓上用等で利用する場合にお
ける種々の制約を解消する方法として、例えば、
賦形剤等と造粒し、分散・溶解性を向上すると共
に賦形剤により甘味度を稀釈する方法が挙げられ
る。この方法は、アスパルテームの分散性、溶解
性の改善には寄与できるが、逆に、賦形剤そのも
のの有する味、風味やカロリーにより、上記のア
スパルテーム単独の場合に得られる優れた特徴が
損われることとなる。このため、カロリーの増加
を伴わず、味、風味的にも満足できる賦形剤の開
発が切望されている。 一方、マルチトール、特に結晶粉末状のマルチ
トールは、ノンカロリー乃至はローカロリーで呈
味性、物性的にも好ましく、アスパルテームを卓
上用途等で利用する上で、好適な賦形剤といえる
が、マルチトールとアスパルテームとを用いて顆
粒状乃至はキユーブ状の甘味料を製造する場合、
次のような問題を生じる。 すなわち、粉末状のマルチトールをアスパルテ
ームと共に単に、水、澱粉、デキストリン等の水
溶液を用いて湿式造粒乃至は湿式圧縮成型する場
合、造粒工程又は成型工程でマルチトールと水が
作用して造粒工程では、粒体の粘着牲が増大し、
造粒不可能となり易い。また、保存段階では、造
粒品は原料の粉末マルチトールより吸湿性が強く
なり、粉体流動性、吸湿固結性が高くなる。 従つて、造粒・成型に支障をきたしたり、卓上
等で使用する場合に不便であることに加え、褐変
やアスパルテームの分解等も進行し易く、甘味料
顆粒乃至はキユーブとしての商品価値が損われ
る。 本発明者らは、アスパルテーム及びマルチトー
ルの各特徴を生かし、マルチトールを賦形剤とし
て有効利用し、物性及び呈味性において十分満足
できる甘味料顆粒又はキユーブを取得すべく鋭意
検討を重ね、結合剤として、アルコール類を使用
することにより、上記問題点が解決できるとの知
見に到つた。 本発明はこの知見に基づき完成されたものであ
り、アスパルテーム及びマルチトールを含有する
甘味料顆粒又はキユーブの製造において、粉末状
のアスパルテーム及びマルチトールを混合し結合
剤として、水分50重量%以下のアルコール類又は
アルコール類水溶液を用いて湿式造粒又は湿式圧
縮成型することを特徴とする甘味料顆粒又はキユ
ーブの製造法である。 以下、本発明を具体的に説明する。 本発明では、粉末状のアスパルテームと粉末状
のマルチトールとを混合使用する。粉末の粒度は
特に限定されるものではないが、アスパルテーム
とマルチトールとが均一に混合し、より少量の結
合剤で造粒可能な粒度が望ましく、粒径が大きす
ぎたり、粒子同子が凝集して固結している場合に
は、予めアスパルテームとマルチトールの一部又
は全部と予備混合した後、粉砕してから使用する
ようにする。 アスパルテームとマルチトールの重量比は、目
的とする顆粒、キユーブの重容量、甘味度、他の
賦形剤を併用するか否か等に応じ、その至適範囲
は変化するが、マルチトール又はマルチトールと
他の賦形剤の重量が少なすぎる場合、溶解性、分
散性、流動性、飛散性等のアスパルテームの物性
上の問題が改善されない為、計量時の取り扱いに
問題があるので、アスパルテームに対しマルチト
ール(又はマルチトールと他の賦形剤)が全重量
に対し25〜99重量%である事が望ましい。 結合剤としては、水分50重量%以下のアルコー
ル類又はアルコール水溶液を使用する。アルコー
ル類としては、エタノール、メタノールその他常
用のアルコール類であれば使用可能である。結合
剤の添加量は、粉体原料に対し、1〜30重量%程
度、好ましくは1〜20重量%であり、この量であ
れば結合剤として機能し、造粒又はキユーブ成型
工程及び乾燥工程での甘味のロスも殆ど生じな
い。因みに、従来のアスパルテーム製剤の場合、
本発明に比べて、少なくとも数十〜数百倍の水性
溶媒を添加しており、このような多量の水性溶媒
に、分散、溶解性の低いアスパルテームを一旦溶
解させることに伴う工程上の困難、更には、熱や
水分に対し不安定なアスパルテームを多量の水分
等と共に、高温乃至は長時間加熱することによる
甘味のロスが予想されるのに対し、本発明におい
ては、添加するアルコール量が1〜30重量%で足
り、溶解乃至スラリー化する必要は全くなく、ア
スパルテーム及びマルチトールが共に安定な状態
で効率よく、顆粒化乃至はキユーブ化できる。 アスパルテーム及びマルチトールを含有する粉
体原料をアルコール類を結合剤として湿式造粒又
は湿式圧縮成型する。造粒方法は、粉体原料の湿
式造粒法であればどのような方法でも採用でき、
目的とする顆粒の形、大きさ、強度等に応じ適宜
選択決定するものとするが、例えば、押出し造
粒、流動造粒、撹拌造粒又は圧縮造粒方法が好ま
しい。 押出し造粒は、原料粉末に結合剤を加えて、網
又はダイスの一定の大きさの穴より押出す方法で
ある。添加するアルコール類又はアルコール類水
溶液の量は1〜10%が至適である。 流動造粒は、粉体原料を空気により流動層内で
流動させ、これに水分を与えて適量の核を発生さ
せると同時に粒子自体を成長させる造粒法であ
り、原料の性質、希望粒径に応じ、結合剤の量を
調整可能である。本発明の場合のアルコール類又
はアルコール類水溶液の量は10〜30%である。 撹拌造粒は、粉体原料を撹拌混合しながら少量
の結合剤を添加し、適宜混練することにより造粒
する。 圧縮造粒法は、粉体原料を少量の結合剤で湿ら
せて、これを打錠あるいはロール式圧縮機等で圧
縮成形した後解砕篩分する。 湿式圧縮成型は、圧縮成型、モールド成型等、
常法に従つて行えばよく、形状も、立方型に限定
されず、偏平なドミノ型、球型その他好みの形を
選択すればよい。湿式圧縮成型するに際しては、
粉体原料をそのまま用いてもよいが、予め、粉体
原料を造粒した後成形してもよい。湿式圧縮成型
において添加するアルコール類又はアルコール水
溶液の至適量は0.5〜7%である。 得られた甘味料顆粒又はキユーブは、次いで、
必要に応じ、乾燥される。乾燥法は特に限定され
るものではないが、通風乾燥、真空乾燥、流動乾
燥その他、温度50℃〜110℃で行うことが望まし
い。 尚、アスパルテーム、マルチトール、アルコー
ル類等、上記した原料の他に、本発明の甘味料顆
粒又はキユーブで、品質改良剤、フレーバーその
他の物質を併用することは、本発明の目的達成上
支障がない限り、排除されるものではないことは
いうまでもない。 以上詳記せるように、本発明の甘味料顆粒又は
キユーブの製法は、アスパルテームの高い甘味度
を、カロリー付加せずにマルチトールで稀釈で
き、かつ、マルチトール粉末(結晶)の吸湿固結
を防止しながら、特に卓上用甘味料用途に適した
物性を有する甘味料顆粒又はキユーブを取得で
き、製造工程における操作も容易で、アスパルテ
ームに与える熱負荷も少なく、エネルギー・コス
ト的にも有利という数多くのメリツトを備えるも
のである。 次に実施例により、本発明を更に説明する。 実施例 1 甘味料顆粒(A)の配合 アスパルテーム 2重量部 マルチトール(無水結晶) 95 〃 エタノール99重量%水溶液 3 〃 上記配合に従い、エタノールを除く原料を混合
し、次いでエタノールを添加混練し、押し出し造
粒機(畑鉄工所HV−G)で押し出し、造粒品を
流動乾燥した後篩分し、80〜14Meshの製品を得
た。 対照として、エタノールを水に代えて上記と同
一の方法で甘味料顆粒の製造を試みると、押し出
し造粒機撹拌羽根の働きにより、粉体の粘着性が
増大し、押し出し不能となつた。 実施例 2 甘味料顆粒(B)の配合 アスパルテーム 4重量部 マルチトール 48 〃 デキストリン 48 〃 上記の混合物を入口温度で40〜70℃の熱風でエ
タノール85重量%水溶液をバインダーとして混合
物に対し15%スプレーにより添加して流動造粒し
た後、60〜90℃の熱風により乾燥して得た造粒品
を80〜14Meshに篩分し、甘味料顆粒(B)を得た。 この甘味料顆粒(B)の物性を測定した結果を第1
表に示す。尚、溶解度については、200c.c.ビーカ
ーに水を張り、マグネチツクスターラーでやわら
かく撹拌しながら試料約1gを投入し、溶解時間
を測定した。
The present invention provides sweetener granules or cubes containing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (hereinafter referred to as aspartame) and maltitol, which are non-caloric or low-calorie and have excellent physical properties and sweetness quality. Concerning the manufacturing method. Aspartame is a low-calorie sweetener that is characterized by its sharp sweetness, but its bulk powder is fine needle-shaped crystals that have low dispersibility and solubility in water, and are about 200 times as sweet as sucrose. (Varies depending on concentration or differences in coexisting substances, etc.)
It has a high degree of sweetness. These points form the excellent characteristics of aspartame, such as being difficult to absorb moisture and being almost non-caloric, but on the other hand, when used as is on a tabletop, etc., it has a slow dispersion and dissolution rate.
This causes problems such as difficulty in adjusting the sweetness level. As a method to eliminate various restrictions when using aspartame for tabletop purposes, for example,
Examples include a method of granulating with an excipient to improve dispersion and solubility and diluting the sweetness with the excipient. Although this method can contribute to improving the dispersibility and solubility of aspartame, on the contrary, the taste, flavor, and calories of the excipient itself impair the excellent characteristics obtained when using aspartame alone. It happens. For this reason, there is a strong desire to develop excipients that are not accompanied by an increase in calories and are also satisfying in terms of taste and flavor. On the other hand, maltitol, especially maltitol in the form of crystalline powder, is non-calorie or low-calorie and has good taste and physical properties, and can be said to be a suitable excipient for using aspartame in tabletop applications. When producing a granular or cube-shaped sweetener using maltitol and aspartame,
The following problems arise. In other words, when powdered maltitol is simply wet-granulated or wet-compression molded together with aspartame using an aqueous solution of water, starch, dextrin, etc., maltitol and water interact during the granulation or molding process. In the granulation process, the viscosity of the granules increases,
Granulation is likely to become impossible. In addition, during the storage stage, the granulated product becomes more hygroscopic than the raw material powdered maltitol, and its powder fluidity and moisture absorption and caking properties become higher. Therefore, in addition to interfering with granulation and molding and being inconvenient when used on a tabletop, browning and decomposition of aspartame are likely to progress, resulting in loss of commercial value as sweetener granules or cubes. be exposed. The present inventors have made extensive studies to utilize the characteristics of aspartame and maltitol, effectively utilize maltitol as an excipient, and obtain sweetener granules or cubes that are fully satisfactory in terms of physical properties and taste. It has been found that the above problems can be solved by using alcohols as the binder. The present invention has been completed based on this knowledge, and in the production of sweetener granules or cubes containing aspartame and maltitol, powdered aspartame and maltitol are mixed and used as a binder with a water content of 50% by weight or less. This is a method for producing sweetener granules or cubes, which is characterized by wet granulation or wet compression molding using alcohol or an aqueous alcohol solution. The present invention will be explained in detail below. In the present invention, powdered aspartame and powdered maltitol are mixed and used. The particle size of the powder is not particularly limited, but it is desirable to have a particle size that allows aspartame and maltitol to be mixed uniformly and to be granulated with a smaller amount of binder. If the aspartame and maltitol are solidified, it is premixed with part or all of aspartame and maltitol, and then pulverized before use. The optimal weight ratio of aspartame and maltitol varies depending on the desired granule, weight volume of the cube, sweetness level, whether or not other excipients are used together, etc. If the weight of toll and other excipients is too small, problems with physical properties of aspartame such as solubility, dispersibility, fluidity, and scattering properties will not be improved, resulting in problems in handling during measurement. On the other hand, it is desirable that maltitol (or maltitol and other excipients) be 25 to 99% by weight based on the total weight. As the binder, alcohols or alcohol aqueous solutions with a water content of 50% by weight or less are used. As the alcohol, ethanol, methanol, and other commonly used alcohols can be used. The amount of the binder added is about 1 to 30% by weight, preferably 1 to 20% by weight, based on the powder raw material, and this amount functions as a binder and can be used in the granulation or cube molding process and the drying process. Almost no loss of sweetness occurs. By the way, in the case of conventional aspartame preparations,
Compared to the present invention, at least several tens to hundreds of times more aqueous solvent is added, and there are process difficulties associated with once dissolving aspartame, which has low dispersion and solubility, in such a large amount of aqueous solvent. Furthermore, aspartame, which is unstable to heat and moisture, is expected to lose sweetness when heated with a large amount of moisture at high temperatures or for a long time, whereas in the present invention, the amount of alcohol added is 1. ~30% by weight is sufficient, there is no need to dissolve or slurry, and both aspartame and maltitol can be efficiently granulated or cubed in a stable state. A powder raw material containing aspartame and maltitol is wet-granulated or wet-compression molded using an alcohol as a binder. Any granulation method can be used as long as it is a wet granulation method for powder raw materials.
The method should be selected as appropriate depending on the shape, size, strength, etc. of the desired granules, but for example, extrusion granulation, flow granulation, stirring granulation, or compression granulation methods are preferred. Extrusion granulation is a method in which a binder is added to raw material powder and the mixture is extruded through holes of a certain size in a mesh or die. The optimal amount of alcohol or alcohol aqueous solution to be added is 1 to 10%. Fluidized granulation is a granulation method in which powder raw materials are made to flow in a fluidized bed using air, and moisture is added to this to generate an appropriate amount of nuclei while the particles themselves grow. The amount of binder can be adjusted according to the requirements. In the case of the present invention, the amount of alcohol or alcohol aqueous solution is 10 to 30%. In stirring granulation, a small amount of binder is added while stirring and mixing the powder raw materials, and the mixture is appropriately kneaded to form granules. In the compression granulation method, a powder raw material is moistened with a small amount of binder, compressed into tablets or compressed using a roll compressor, and then crushed and sieved. Wet compression molding includes compression molding, mold molding, etc.
This may be done in accordance with a conventional method, and the shape is not limited to a cubic shape, but may be a flat domino shape, a spherical shape, or any other shape of your choice. When performing wet compression molding,
The powder raw material may be used as it is, but the powder raw material may be granulated in advance and then molded. The optimum amount of alcohol or alcohol aqueous solution added in wet compression molding is 0.5 to 7%. The resulting sweetener granules or cubes are then
Dry as necessary. The drying method is not particularly limited, but it is preferable to use ventilation drying, vacuum drying, fluidized drying, or the like, and to perform the drying at a temperature of 50°C to 110°C. In addition, in addition to the above-mentioned raw materials such as aspartame, maltitol, alcohols, etc., the concomitant use of quality improvers, flavors, and other substances in the sweetener granules or cubes of the present invention will not hinder the achievement of the objectives of the present invention. Needless to say, it cannot be excluded unless there is. As detailed above, the method for producing sweetener granules or cubes of the present invention allows the high sweetness of aspartame to be diluted with maltitol without adding calories, and also prevents maltitol powder (crystals) from caking due to moisture absorption. It is possible to obtain sweetener granules or cubes with physical properties particularly suitable for use as a tabletop sweetener, while also preventing the production of aspartame, which is easy to operate in the manufacturing process, has little heat load on aspartame, and is advantageous in terms of energy and cost. It has the following merits. Next, the present invention will be further explained with reference to Examples. Example 1 Combination of sweetener granules (A) Aspartame 2 parts by weight Maltitol (anhydrous crystals) 95 〃 Ethanol 99% by weight aqueous solution 3 〃 According to the above formulation, raw materials except ethanol are mixed, then ethanol is added and kneaded, and extruded. It was extruded using a granulator (Hata Iron Works HV-G), and the granulated product was fluidized and dried, and then sieved to obtain a product of 80 to 14 mesh. As a control, when we attempted to produce sweetener granules in the same manner as above by substituting water for ethanol, the action of the stirring blades of the extrusion granulator increased the stickiness of the powder, making it impossible to extrude it. Example 2 Combination of sweetener granules (B) Aspartame 4 parts by weight Maltitol 48 〃 Dextrin 48 〃 The above mixture was sprayed at 15% with hot air at an inlet temperature of 40 to 70°C using an 85% ethanol aqueous solution as a binder. After addition and fluidized granulation, the granulated product obtained by drying with hot air at 60 to 90°C was sieved to 80 to 14 mesh to obtain sweetener granules (B). The results of measuring the physical properties of this sweetener granule (B) are
Shown in the table. Regarding solubility, water was filled in a 200 c.c. beaker, approximately 1 g of the sample was added to the beaker with gentle stirring using a magnetic stirrer, and the dissolution time was measured.

【表】 対照として、エタノールを水に代えて上記と同
一の方法で甘味料顆粒を製造し、得られた2種類
の甘味料を20℃、相対湿度44%の恒温恒湿槽に7
日間放置し、吸湿固結性の変化を測定した。 結果を第2表に示す。
[Table] As a control, sweetener granules were produced in the same manner as above except that ethanol was replaced with water, and the resulting two types of sweeteners were placed in a constant temperature and humidity chamber at 20°C and 44% relative humidity for 7 days.
The sample was left to stand for several days, and changes in moisture absorption and caking properties were measured. The results are shown in Table 2.

【表】 実施例 3 アスパルテーム 12重量部 マルチトール 83 〃 エタノール80重量%水溶液 5 〃 上記配合品をニーダーにより混練後、型枠にて
成型し、熱風乾燥器により80℃、1時間乾燥を行
つて、甘味料キユーブ(0.5cm×0.5cm×0.5cm、約
0.16g/個)を調製し、その物性及び官能を評価
した。結果を第3表に示す。
[Table] Example 3 Aspartame 12 parts by weight Maltitol 83 〃 Ethanol 80% by weight aqueous solution 5〃 After kneading the above blended product in a kneader, it was molded in a mold and dried at 80°C for 1 hour in a hot air dryer. , sweetener cube (0.5cm x 0.5cm x 0.5cm, approx.
0.16g/piece) was prepared and its physical properties and sensory properties were evaluated. The results are shown in Table 3.

【表】【table】

【表】 対照として、エタノールを水に代えて上記と同
一の方法で甘味料顆立の製造を試みると、粘着性
により、型枠の杵が運動不能に陥いつた。
[Table] As a control, when an attempt was made to produce a sweetener in the same manner as above by substituting water for ethanol, the pestle of the mold became unable to move due to stickiness.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 α−L−アスパルチル−L−フエニルアラニ
ンメチルエステル及びマルチトールを含有する甘
味料顆粒又はキユーブの製造において、粉末状の
α−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメ
チルエステル及びマルチトールを混合し、結合剤
として、水分50重量%以下のアルコール類又はア
ルコール類水溶液を用いて湿式造粒又は湿式圧縮
成型することを特徴とする甘味料顆粒又はキユー
ブの製造法。
1. In the production of sweetener granules or cubes containing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and maltitol, powdered α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and maltitol are mixed. A method for producing sweetener granules or cubes, which comprises carrying out wet granulation or wet compression molding using an alcohol or an aqueous alcohol solution having a water content of 50% by weight or less as a binder.
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