JPH0253090B2 - - Google Patents
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- JPH0253090B2 JPH0253090B2 JP58071195A JP7119583A JPH0253090B2 JP H0253090 B2 JPH0253090 B2 JP H0253090B2 JP 58071195 A JP58071195 A JP 58071195A JP 7119583 A JP7119583 A JP 7119583A JP H0253090 B2 JPH0253090 B2 JP H0253090B2
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description
この発明は、クリーム、ローシヨン等のエマル
ジヨン製品に適用される乳化剤組成物に関する。
従来より、クリーム、ローシヨン等のエマルジ
ヨン製品は、親油性乳化剤と親水性乳化剤とを適
宜選択して使用することにより調製されている。
すなわち、エマルジヨンの油性成分の所要親水性
親油性バランスに応じて乳化剤を選択してエマル
ジヨンを調製していた。特に、脂肪酸石けんを主
とする陰イオン界面活性剤と、エーテル型、エス
テル型、又はアミド型の非イオン界面活性剤とを
組み合わせた組成物がエマルジヨン調製用の乳化
剤として汎用されている。しかしながら、これら
の乳化剤組成物は、乳化剤組成物に要求される性
質、すなわち(1)高温及び低温でのエマルジヨンの
分散安定性が良いこと、(2)高温及び低温でのエマ
ルジヨンの粘度安定性が優れていること、の2つ
を十分に満たしていない。
高温でのエマルジヨンの安定性を改良する試み
として脂肪酸の塩基性アミノ酸塩と多価アルコー
ル脂肪酸エステルの混合物を用いることが行なわ
れている(特開昭55−127132号)。しかしながら、
この乳化剤組成物を用いると、エマルジヨンは40
℃で1カ月間保存されても破壊されず安定である
が、より高温の45℃で1カ月間保存された場合、
及び−5℃で保存された場合のエマルジヨンの分
散安定性及び粘度安定性が良好でない。
この発明の目的は、高温及び低温においてさえ
分散安定性及び粘度安定性が良好なエマルジヨン
をつくることができる乳化剤組成物を提供するこ
とである。
すなわち、この発明は、モノN−長鎖アシル塩
基性アミノ酸低級アルキルエステル塩と、多価ア
ルコール脂肪酸エステルとを含有する乳化剤組成
物を提供する。
この発明の組成物の第1の必須成分であるモノ
N−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエス
テル塩を構成する塩基性アミノ酸として、例えば
オルチニン、リジン及びアルギニン等の天然アミ
ノ酸を挙げることができる。また、例えばα,γ
−ジアミノ酪酸のような合成アミノ酸も同様に用
いることができる。これらは光学活性体でもラセ
ミ体でもよい。
モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキ
ルエステル塩を構成するアシル基は、炭素数が8
ないし22の飽和又は不飽和の脂肪酸残基である。
これらは天然のものでも合成されたものでもよ
い。例えばラウロイル基、ミリスチル基、パルミ
トイル基及びステアロイル基などの単一脂肪酸残
基、並びにヤシ油脂肪酸残基及び牛脂脂肪酸残基
などの天然の混合脂肪酸残基を採用することがで
きる。
モノN−長鎖アシル塩基性低級アルキルエステ
ル塩としては例えば塩酸塩若しくは硫酸塩のよう
な無機酸塩、又は、例えば酢酸塩、酒石酸塩、ク
エン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、脂肪酸
塩、酸性アミノ酸塩、若しくはピログルタミン酸
塩のような有機酸塩を採用することができる。こ
れらのうち、塩酸塩及びL又はDL−ピロリドン
カルボン酸塩が好ましい。
低級アルキルエステル部分としては、メチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブ
チルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエス
テル、ヘプチルエステル及びオクチルエステルが
適当である。
この発明の第2の必須成分である多価アルコー
ル脂肪酸エステルは、多価アルコールと脂肪酸と
を反応させることによつて得られる反応生成物で
ある。この反応によつて得られるエステルは、モ
ノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラ
エステル、ペンタエステル等の部分エステル化物
の混合物であるが、この発明の組成物ではこのよ
うな混合エステルを都合よく用いることができ
る。もつとも、純粋な単一の多価アルコール脂肪
酸エステルを用いることができることは言うまで
もない。多価アルコール脂肪酸エステルを合成す
るのに使用される多価アルコールの好ましい具体
例として、グリセリン、ポリグリセリン(ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペ
ンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリ
セリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デ
カグリセリン等)ペンタエリスリトール、ソルビ
タン、ソルビトール、マンニトール、シヨ糖等を
挙げることができる。また、多価アルコール脂肪
酸を合成するのに使用される脂肪酸は直鎖の飽和
脂肪酸、側鎖を有する不飽和脂肪酸である。好ま
しい脂肪酸は、カプリル酸、カプリン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、リシノール酸、イソステアリン酸、ウン
デシレン酸、ヒドロキシステアリン酸、アビエチ
ン酸、イソオクタン酸、イソヘキサデカン酸、2
−エチルヘキサデカン酸及びラノリン脂肪酸など
である。
この発明の乳化剤組成物中のモノN−長鎖アシ
ル塩基性低級アルキルエステル塩と多価アルコー
ル脂肪酸エステルとの割合は、乳化すべき系に応
じて適宜選択することができるが、通常、重量比
で10:1ないし1:15、好ましくは5:1ないし
1:10の範囲である。
この発明の乳化剤組成物の使用量も、乳化すべ
き系に応じて適宜定めることができるが、通常、
乳化後のエマルジヨン全量に対し、乳化剤組成物
中のモノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
キルエステル塩が0.1ないし10重量%含まれるこ
とになる量使用する。
この発明の乳化剤組成物は、鉱物油、植物油、
動物油、ロウ、その他の合成エステル油等の油性
成分を均一に乳化することができ、かつ、高温及
び低温においてさえ良好な分散性安定性及び粘度
安定性を示すエマルジヨンを与えることができ
る。乳化できる油性成分の例として、流動パラフ
イン、ワセリン、固型パラフイン、スクワラン及
びオレフインオリゴマー等の炭化水素;イソプロ
ピルミリステート、イソプロピルパルミテート、
ステアリルステアレート、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、オレイン酸オクチルドデシル及び2−
エチルヘキサン酸トリグリセライド等のエステ
ル;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ス
テアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高
級アルコール;パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘニン酸等の高級脂肪酸;ツバキ油、大豆油、ア
ボガド油、ホホバ油、アマニ油等の植物油;鯨
油、ミンク油等の動物油等が挙げられる。
また、この発明の乳化剤組成物によつて乳濁さ
れたエマルジヨンに、防腐剤、保湿剤、増粘剤、
殺菌剤、紫外線吸収剤、顔料、香料、生薬エキ
ス、その他の添加剤を配合し、所望のO/W及び
W/Oクリームを得ることができる。
次にこの発明の実施例及び比較例を示し、この
発明の効果をより具体的に説明する。なお、各例
の説明に先立つて、各例で採用した試験法につい
て説明する。
分散安定性
試料乳化剤組成物で乳濁させたエマルジヨンを
45℃及び−5℃の恒温槽に1カ月間放置した後、
400倍の倍率で顕微鏡により粒子の凝集状態を観
察し、分散安定性を評価した。評価は次の基準に
よる4段階評価である。
凝集のないもの:◎良好
わずかに凝集が見られるもの:〇やや良好
凝集が見られるもの:△普通
凝集が甚しく粒子が合一しているもの:×不良
粘度安定性
試料乳化剤組成物で乳濁させたエマルジヨンの
粘度をB型粘度計で測定し、これを45℃及び−5
℃の恒温槽に1カ月間放置した後再び粘度を測定
し、その粘度変化を計算した。粘度安定性の評価
は、次の基準による4段階評価である。
粘度変化が500CP未満:◎良好
粘度変化が500〜1000CP:〇やや良好
粘度変化が1000〜1500CP:△普通
粘度変化が1500CP以上:×不良
試験例 1
乳化剤組成物を用いて第1表に示す組成(重量
%)を有するエマルジヨンを調製し、分散安定性
及び粘度安定性を評価した。結果を同表に示す。
第1表より、脂肪酸の塩基性アミノ酸塩と多価
アルコール脂肪酸エステルとを併用しても(比較
例7)粘度安定性は良好でなく、モノN−長鎖ア
シル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩と多
価アルコール脂肪酸エステルとを併用すると、分
散安定性及び粘度安定性が優れることがわかる。
これに対し、この発明の2つの必須成分のうちい
ずれか1つしか含んでいない比較例1〜3、5、
6はこの発明の目的を達成できない。また、モノ
N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩を用いた場合(比
較例7′)には、高温での安定性は良好であるが、
低温安定性は良好ではない。
This invention relates to emulsifier compositions applied to emulsion products such as creams and lotions. Conventionally, emulsion products such as creams and lotions have been prepared by appropriately selecting and using lipophilic emulsifiers and hydrophilic emulsifiers.
That is, emulsions have been prepared by selecting emulsifiers depending on the required hydrophilic-lipophilic balance of the oily components of the emulsion. In particular, compositions in which anionic surfactants, mainly fatty acid soaps, are combined with ether-type, ester-type, or amide-type nonionic surfactants are widely used as emulsifiers for preparing emulsions. However, these emulsifier compositions do not meet the required properties of emulsifier compositions, namely (1) good dispersion stability of the emulsion at high and low temperatures, and (2) good viscosity stability of the emulsion at high and low temperatures. It does not fully satisfy the following two criteria: being excellent. In an attempt to improve the stability of emulsions at high temperatures, a mixture of a basic amino acid salt of a fatty acid and a polyhydric alcohol fatty acid ester has been used (Japanese Patent Laid-Open No. 127132/1982). however,
With this emulsifier composition, the emulsion is 40
It is stable without being destroyed even if stored at 45°C for 1 month, but if stored at a higher temperature of 45°C for 1 month,
Also, the dispersion stability and viscosity stability of the emulsion when stored at -5°C are poor. The object of this invention is to provide an emulsifier composition that allows the production of emulsions with good dispersion and viscosity stability even at high and low temperatures. That is, the present invention provides an emulsifier composition containing a mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and a polyhydric alcohol fatty acid ester. Examples of the basic amino acids constituting the mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt, which is the first essential component of the composition of the present invention, include natural amino acids such as orthinine, lysine, and arginine. Also, for example, α, γ
-Synthetic amino acids such as diaminobutyric acid can be used as well. These may be optically active or racemic. The acyl group constituting the mono N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt has 8 carbon atoms.
to 22 saturated or unsaturated fatty acid residues.
These may be natural or synthetic. For example, single fatty acid residues such as lauroyl, myristyl, palmitoyl and stearoyl groups as well as natural mixed fatty acid residues such as coconut oil fatty acid residues and beef tallow fatty acid residues can be employed. Mono N-long chain acyl basic lower alkyl ester salts include inorganic acid salts such as hydrochloride or sulfate, or, for example, acetate, tartrate, citrate, p-toluenesulfonate, fatty acid salt, Acidic amino acid salts or organic acid salts such as pyroglutamate can be employed. Among these, hydrochloride and L- or DL-pyrrolidone carboxylate are preferred. Suitable lower alkyl ester moieties include methyl ester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, pentyl ester, hexyl ester, heptyl ester and octyl ester. The polyhydric alcohol fatty acid ester, which is the second essential component of this invention, is a reaction product obtained by reacting a polyhydric alcohol and a fatty acid. The ester obtained by this reaction is a mixture of partially esterified monoesters, diesters, triesters, tetraesters, pentaesters, etc., and such mixed esters can be conveniently used in the composition of the present invention. Can be done. However, it goes without saying that a pure single polyhydric alcohol fatty acid ester can be used. Preferred specific examples of polyhydric alcohols used to synthesize polyhydric alcohol fatty acid esters include glycerin, polyglycerin (diglycerin, triglycerin, tetraglycerin, pentaglycerin, hexaglycerin, heptaglycerin, octaglycerin, nonaglycerin). , decaglycerin, etc.) pentaerythritol, sorbitan, sorbitol, mannitol, sucrose, etc. Further, the fatty acids used to synthesize polyhydric alcohol fatty acids are straight chain saturated fatty acids and unsaturated fatty acids having side chains. Preferred fatty acids are caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid, isostearic acid, undecylenic acid, hydroxystearic acid, abietic acid, Isooctanoic acid, isohexadecanoic acid, 2
- ethylhexadecanoic acid and lanolin fatty acids. The ratio of mono N-long chain acyl basic lower alkyl ester salt and polyhydric alcohol fatty acid ester in the emulsifier composition of the present invention can be appropriately selected depending on the system to be emulsified, but usually the weight ratio The ratio ranges from 10:1 to 1:15, preferably from 5:1 to 1:10. The amount of the emulsifier composition of this invention to be used can be determined as appropriate depending on the system to be emulsified, but usually,
The mono N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt in the emulsifier composition is used in an amount such that the emulsifier composition contains 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the emulsion after emulsification. The emulsifier composition of this invention includes mineral oil, vegetable oil,
It is possible to uniformly emulsify oily components such as animal oils, waxes, and other synthetic ester oils, and to provide emulsions that exhibit good dispersion stability and viscosity stability even at high and low temperatures. Examples of emulsifiable oily components include hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, solid paraffin, squalane and olefin oligomers; isopropyl myristate, isopropyl palmitate,
Stearyl stearate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate and 2-
Esters such as ethylhexanoic acid triglyceride; Higher alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol; Higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and behenic acid; Camellia oil, soybean oil, avocado oil, jojoba oil, and linseed oil and animal oils such as whale oil and mink oil. In addition, the emulsion emulsified with the emulsifier composition of this invention may contain preservatives, humectants, thickeners,
Desired O/W and W/O creams can be obtained by blending disinfectants, ultraviolet absorbers, pigments, fragrances, crude drug extracts, and other additives. Next, Examples and Comparative Examples of the present invention will be shown to explain the effects of the present invention more specifically. Before explaining each example, the test method employed in each example will be explained. Dispersion stability The emulsion made with the sample emulsifier composition is
After leaving it in a constant temperature bath at 45℃ and -5℃ for one month,
The state of particle aggregation was observed under a microscope at 400x magnification to evaluate dispersion stability. The evaluation is a four-level evaluation based on the following criteria. No aggregation: ◎ Good Slight aggregation: ○ Fairly good Aggregation: △ Normal Severe aggregation and coalescence of particles: × Poor viscosity stability The viscosity of the cloudy emulsion was measured using a B-type viscometer, and the viscosity was measured at 45°C and -5°C.
The viscosity was measured again after being left in a constant temperature bath at ℃ for one month, and the change in viscosity was calculated. The evaluation of viscosity stability is a four-stage evaluation based on the following criteria. Viscosity change is less than 500CP: ◎Good Viscosity change is 500 to 1000CP: 〇Slightly good Viscosity change is 1000 to 1500CP: △Normal Viscosity change is 1500CP or more: ×Bad Test example 1 Composition shown in Table 1 using an emulsifier composition (% by weight) was prepared and evaluated for dispersion stability and viscosity stability. The results are shown in the same table. From Table 1, even when a basic amino acid salt of a fatty acid and a polyhydric alcohol fatty acid ester were used together (Comparative Example 7), the viscosity stability was not good, and the mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt did not have good viscosity stability. It can be seen that when used together with a polyhydric alcohol fatty acid ester, the dispersion stability and viscosity stability are excellent.
In contrast, Comparative Examples 1 to 3, 5, which contain only one of the two essential components of the present invention,
6 cannot achieve the purpose of this invention. Furthermore, when using a mono-N-long chain acyl acidic amino acid salt (Comparative Example 7'), stability at high temperatures was good;
Low temperature stability is not good.
【表】【table】
【表】
試験例 2
乳化剤組成物を用いて第2表に示す組成(重量
%)を有するエマルジヨンを調製し、分散安定性
及び粘度安定性を評価した。結果を同表に示す。
第2表より、C8ないしC22のモノN−長鎖アシ
ル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩と多価
アルコール脂肪酸エステルとを併用すると、分散
安定性及び粘度安定性が優れることがわかる。こ
れに対し、アルキル鎖長が6又は24のモノN−長
鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩
と多価アルコール脂肪酸エステルとの組み合せで
ある比較例8、9は、この発明の目的を達成でき
ない。[Table] Test Example 2 An emulsion having the composition (wt%) shown in Table 2 was prepared using the emulsifier composition, and the dispersion stability and viscosity stability were evaluated. The results are shown in the same table. Table 2 shows that when a C8 to C22 mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt is used in combination with a polyhydric alcohol fatty acid ester, the dispersion stability and viscosity stability are excellent. On the other hand, Comparative Examples 8 and 9, which are a combination of a mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt with an alkyl chain length of 6 or 24 and a polyhydric alcohol fatty acid ester, cannot achieve the object of the present invention. .
【表】【table】
【表】
実施例 11
第3表に示す組成を有するクリームを調製し、
分散安定性及び粘度安定性を評価した。[Table] Example 11 A cream having the composition shown in Table 3 was prepared,
Dispersion stability and viscosity stability were evaluated.
【表】
このクリームは、45℃及び−5℃において優れ
た分散安定性及び粘度安定性を示した。
実施例 12
第4表に示す組成を有するクレンジングクリー
ムを調製し、分散安定性及び粘度安定性を評価し
た。[Table] This cream showed excellent dispersion stability and viscosity stability at 45°C and -5°C. Example 12 A cleansing cream having the composition shown in Table 4 was prepared, and its dispersion stability and viscosity stability were evaluated.
【表】【table】
【表】
このクレンジングクリームは優れた分散安定性
及び粘度安定性を示した。
実施例 13
第5表に示す組成を有するヘアトリートメント
組成物を調製し、その分散安定性及び粘度安定性
を評価した。[Table] This cleansing cream showed excellent dispersion stability and viscosity stability. Example 13 A hair treatment composition having the composition shown in Table 5 was prepared, and its dispersion stability and viscosity stability were evaluated.
【表】
このヘアトリートメント組成物は優れた分散安
定性及び粘度安定性を示した。
実施例 14
第6表に示す組成を有するヘアローシヨン組成
物を調製し、分散安定性及び粘度安定性を評価し
た。[Table] This hair treatment composition showed excellent dispersion stability and viscosity stability. Example 14 Hair lotion compositions having the compositions shown in Table 6 were prepared and evaluated for dispersion stability and viscosity stability.
【表】
このヘアローシヨン組成物は優れた分散安定性
及び粘度安定性を示した。
実施例 15
第7表に示す組成を有する親水軟こうを調製
し、分散安定性及び粘度安定性を評価した。[Table] This hair lotion composition showed excellent dispersion stability and viscosity stability. Example 15 Hydrophilic ointment having the composition shown in Table 7 was prepared, and its dispersion stability and viscosity stability were evaluated.
【表】
この親水軟こうは、優れた分散安定性及び粘度
安定性を示した。[Table] This hydrophilic ointment showed excellent dispersion stability and viscosity stability.
Claims (1)
キルエステル塩と多価アルコール脂肪酸エステル
とを含有する乳化剤組成物。1. An emulsifier composition containing a mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and a polyhydric alcohol fatty acid ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071195A JPS59196723A (en) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | emulsifier composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071195A JPS59196723A (en) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | emulsifier composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196723A JPS59196723A (en) | 1984-11-08 |
| JPH0253090B2 true JPH0253090B2 (en) | 1990-11-15 |
Family
ID=13453639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58071195A Granted JPS59196723A (en) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | emulsifier composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196723A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219210A (en) * | 1983-05-28 | 1984-12-10 | Shiseido Co Ltd | Cosmetic |
| JPS63134047A (en) * | 1986-11-26 | 1988-06-06 | Shiseido Co Ltd | Oil-in-water type emulsion composition |
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604729B2 (en) * | 1979-03-27 | 1985-02-06 | 株式会社ロワ−ルラボラトリ− | emulsifier composition |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58071195A patent/JPS59196723A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS59196723A (en) | 1984-11-08 |
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