JPH0255445B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0255445B2 JPH0255445B2 JP55015762A JP1576280A JPH0255445B2 JP H0255445 B2 JPH0255445 B2 JP H0255445B2 JP 55015762 A JP55015762 A JP 55015762A JP 1576280 A JP1576280 A JP 1576280A JP H0255445 B2 JPH0255445 B2 JP H0255445B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active biological
- glutaraldehyde
- human
- activity
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は活性生物物質を包括する重合体組成物
の製造方法に関する。より詳細に述べると本発明
は活性生物物質およびビニル系重合性単量体から
成る系にグルタルアルデヒドを添加して電離性放
射線を照射し該単量体を重合させることから成る
活性生物物質を包括する重合体組成物を製造する
方法に関する。
の製造方法に関する。より詳細に述べると本発明
は活性生物物質およびビニル系重合性単量体から
成る系にグルタルアルデヒドを添加して電離性放
射線を照射し該単量体を重合させることから成る
活性生物物質を包括する重合体組成物を製造する
方法に関する。
本発明において用語“活性生物物質”は酵素、
菌体、オルガネラ細胞等生体から単離した活性生
物物質の総称として使用される。
菌体、オルガネラ細胞等生体から単離した活性生
物物質の総称として使用される。
本発明においてビニル系重合性単量体は１種ま
たは異なる２種類以上を使用する。従つて用語
“重合体”は“共重合体”をも包含して解釈され
るべきである。
たは異なる２種類以上を使用する。従つて用語
“重合体”は“共重合体”をも包含して解釈され
るべきである。
近年、生物体から単離した活性生物物質をin
vitroで使用しようとする試みが盛んに行われ、
一部には工業プロセスに組み込まれて実用に供さ
れているものもある。しかしながら活性生物物質
は、きわめて不安定で、特に温度の高いところで
は短時間のうちに失活してしまい、それ自身の機
能がなくなつてしまう。これを改善する方法がい
くつか提案されているが、最近注目され、各方面
で試みられているのが高分子マトリツクスの中に
活性生物物質を固定化して、安定化させる方法で
ある。この場合、不安定な活性生物物質を取扱う
には低温が望ましく、固定化も低温で行う方が、
活性生物物質の活性を低下させることなく行うこ
とができるので望ましい。中には室温付近で、比
較的反応性のよいモノマーを使用して、活性生物
物質の固定化が試みられているが、この温度では
すでに活性生物物質が不安定であることと、モノ
マーの重合を開始させる触媒の活性も小さいこと
から、固定化に長時間要し、得られる固定化物の
活性も著しく低いという欠点がある。
vitroで使用しようとする試みが盛んに行われ、
一部には工業プロセスに組み込まれて実用に供さ
れているものもある。しかしながら活性生物物質
は、きわめて不安定で、特に温度の高いところで
は短時間のうちに失活してしまい、それ自身の機
能がなくなつてしまう。これを改善する方法がい
くつか提案されているが、最近注目され、各方面
で試みられているのが高分子マトリツクスの中に
活性生物物質を固定化して、安定化させる方法で
ある。この場合、不安定な活性生物物質を取扱う
には低温が望ましく、固定化も低温で行う方が、
活性生物物質の活性を低下させることなく行うこ
とができるので望ましい。中には室温付近で、比
較的反応性のよいモノマーを使用して、活性生物
物質の固定化が試みられているが、この温度では
すでに活性生物物質が不安定であることと、モノ
マーの重合を開始させる触媒の活性も小さいこと
から、固定化に長時間要し、得られる固定化物の
活性も著しく低いという欠点がある。
本発明者等は鋭意研究の結果上記従来技術の欠
点を解消した活性生物物質の重合体への包括方法
を完成した。
点を解消した活性生物物質の重合体への包括方法
を完成した。
即ち、本発明の目的は比較的低線量の電離性放
射線の照射により、低温度で短時間のうちに活性
を損うことなく活性生物物質を重合体又は共重合
体に強固に包括し、長時間安定化させる新規な方
法を提供することである。
射線の照射により、低温度で短時間のうちに活性
を損うことなく活性生物物質を重合体又は共重合
体に強固に包括し、長時間安定化させる新規な方
法を提供することである。
以下本発明の構成を詳述する。
本発明に従つて〔Ａ〕群に示す生物活性物質の
水溶液又は緩衝溶液の中に〔Ｂ〕群に示す１種又
は異なる２種以上のビニル系重合性単量体を加え
てよく混合した後、更にその系にグルタルアルデ
ヒドを添加し、低温で、比較的低線量の電離性放
射線を照射すると系全体がプデイング状に固化し
た固定化物として製造される。
水溶液又は緩衝溶液の中に〔Ｂ〕群に示す１種又
は異なる２種以上のビニル系重合性単量体を加え
てよく混合した後、更にその系にグルタルアルデ
ヒドを添加し、低温で、比較的低線量の電離性放
射線を照射すると系全体がプデイング状に固化し
た固定化物として製造される。
本発明によつて得られた固定化物は適当な大き
さに切断して緩衝液中に保存しておくと固定化し
ない場合にくらべて長期間寿命が保持される。
さに切断して緩衝液中に保存しておくと固定化し
ない場合にくらべて長期間寿命が保持される。
ここで本発明で使用するグルタルアルデヒドの
作用効果及び添加量に関して論及する。
作用効果及び添加量に関して論及する。
本発明ではビニル系重合性単量体の重合手段と
して電離性放射線を採用しているが、活性生物物
質は照射によるダメージも大きいので、できるだ
け低線量の方が望ましい。たとえば赤血球など
は、３×105γ（レントゲン）照射すると完全に溶
血してしまい、細胞膜が破裂する。したがつて、
１×105γ程度の照射で重合を完結せねばならない
が、このような低線量では重合が完全に完結せ
ず、特に赤血球が入つた場合は、未照射と全く同
じような形態（液状）を保持したままである。と
ころがグルタルアルデヒドを活性生物物質および
ビニル系重合性単量体の系に少量添加することに
より低線量でも重合を完結させることが出来る。
即ち、グルタルアルデヒドは重合促進剤として機
能する。この場合、使用するグルタルアルデヒド
の量は系全体の１〜10重量％が適当である。但
し、このグルタルアルデヒドの量は活性生物物質
の種類、ビニル系重合性単量体の量、反応条件等
に応じて適宜変化する。又、その添加順序は特に
限定されない。即ち、活性生物物質とビニル系重
合性単量体の混合物に添加しても三者同様に添加
してもよい。
して電離性放射線を採用しているが、活性生物物
質は照射によるダメージも大きいので、できるだ
け低線量の方が望ましい。たとえば赤血球など
は、３×105γ（レントゲン）照射すると完全に溶
血してしまい、細胞膜が破裂する。したがつて、
１×105γ程度の照射で重合を完結せねばならない
が、このような低線量では重合が完全に完結せ
ず、特に赤血球が入つた場合は、未照射と全く同
じような形態（液状）を保持したままである。と
ころがグルタルアルデヒドを活性生物物質および
ビニル系重合性単量体の系に少量添加することに
より低線量でも重合を完結させることが出来る。
即ち、グルタルアルデヒドは重合促進剤として機
能する。この場合、使用するグルタルアルデヒド
の量は系全体の１〜10重量％が適当である。但
し、このグルタルアルデヒドの量は活性生物物質
の種類、ビニル系重合性単量体の量、反応条件等
に応じて適宜変化する。又、その添加順序は特に
限定されない。即ち、活性生物物質とビニル系重
合性単量体の混合物に添加しても三者同様に添加
してもよい。
本発明を実施するに当つて使用するビニル系重
合性単量体の濃度は低い方が望ましい。即ち、濃
度が高い場合活性生物物質が失活し且つ重合して
固定化した後、使用する場合の基質の浸透が妨げ
られて反応が低下する恐れがある。この様な事実
を勘案した場合、活性生物物質を失活させず、固
定化後脱離しないビニル系重合性単量体の濃度は
系全体の１〜10重量％程度でありその近辺が最も
望ましい。
合性単量体の濃度は低い方が望ましい。即ち、濃
度が高い場合活性生物物質が失活し且つ重合して
固定化した後、使用する場合の基質の浸透が妨げ
られて反応が低下する恐れがある。この様な事実
を勘案した場合、活性生物物質を失活させず、固
定化後脱離しないビニル系重合性単量体の濃度は
系全体の１〜10重量％程度でありその近辺が最も
望ましい。
本発明を実施するに当つて採用する重合温度は
０〜10℃が最も望ましい。
０〜10℃が最も望ましい。
本発明で使用する〔Ａ〕群の活性生物物質とし
ては ヒト成人角膜、ヒト成人肝、チンパンジー肝、
ヒト羊膜、ヒト心臓、ハムスター腎、ヒト子宮
癌、ヒト小腸、ヒト単球性白血病、ヒト肺、ヒト
腎、ヒト皮膚、ヒト骨髄、ヒトすい臓、ヒト大
腸、ヒト脳、ヒト扁桃腺、ヒト赤血球、ヒト脳下
垂体、ヒト甲状腺、ヒト卵巣、このほかヒト以外
のウサギ、ネズミ、サル、ニワトリ、ブタ、ウ
シ、ウマ、ヤギ、イルカ等のもので例示される細
胞；セルラーゼ、グルコースイソメラーゼ、ユリ
アーゼ、グルコアミラーゼ、キモトリプシン、パ
パイン、プロナーゼ、アピラーゼ、グルコースオ
キシダーゼ、コレステロールオキシダーゼ、アミ
ノアシラーゼ、トリプシン、エラスターゼ、フイ
シン、ラクターゼ、カタラーゼ、スブチリシン、
リボヌクレアーゼ、イソベルターゼ、イソメラー
ゼ、ペプシン、ペニシリンアミダーゼ、アスパラ
ギナーゼ等で例示される酵素および菌体；および
クロロプラスト、ミクロゾーム、クロマトホア
ー、ミトコンドリア、マイクロボデイ等で例示さ
れるオルガネラ等が例示される。
ては ヒト成人角膜、ヒト成人肝、チンパンジー肝、
ヒト羊膜、ヒト心臓、ハムスター腎、ヒト子宮
癌、ヒト小腸、ヒト単球性白血病、ヒト肺、ヒト
腎、ヒト皮膚、ヒト骨髄、ヒトすい臓、ヒト大
腸、ヒト脳、ヒト扁桃腺、ヒト赤血球、ヒト脳下
垂体、ヒト甲状腺、ヒト卵巣、このほかヒト以外
のウサギ、ネズミ、サル、ニワトリ、ブタ、ウ
シ、ウマ、ヤギ、イルカ等のもので例示される細
胞；セルラーゼ、グルコースイソメラーゼ、ユリ
アーゼ、グルコアミラーゼ、キモトリプシン、パ
パイン、プロナーゼ、アピラーゼ、グルコースオ
キシダーゼ、コレステロールオキシダーゼ、アミ
ノアシラーゼ、トリプシン、エラスターゼ、フイ
シン、ラクターゼ、カタラーゼ、スブチリシン、
リボヌクレアーゼ、イソベルターゼ、イソメラー
ゼ、ペプシン、ペニシリンアミダーゼ、アスパラ
ギナーゼ等で例示される酵素および菌体；および
クロロプラスト、ミクロゾーム、クロマトホア
ー、ミトコンドリア、マイクロボデイ等で例示さ
れるオルガネラ等が例示される。
本発明で使用する〔Ｂ〕群モノマーとしては
エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、
ブタンジオールジアクリレート、
ペンタンジオールジアクリレート、
ヘキサンジオールジアクリレート、
ヘプタンジオールジアクリレート、
ブタジオールモノアクリレート、
ペンタンジオールモノアクリレート、
ヘキサンジオールモノアクリレート、
ヘプタンジオールモノアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコールジメタクリレート、
ブタンジオールジメタクリレート、
ペンタンジオールジメタクリレート、
ヘキサンジオールジメタクリレート、
ヘプタンジオールジメタクリレート、
ブタンジオールモノメタクリレート、
ペンタンジオールモノメタクリレート、
ヘキサンジオールモノメタクリレート、
ヘプタンジオールモノメタクリレート、
メトキシポリエチレングリコールジアクリレー
ト、 メトキシポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、 トリメチロールプロパントリメタクリレート、 トリメチロールプロパントリアクリレート、 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ２−ヒドロキシプロピルアクリレート、 グリシジルアクリレート、 ネオペンチルグリコールジアクリレート、 ブチレングリコールジアクリレート、 ポリプロピレングリコールジアクリレート、 ポリプロピレングリコールジメタクリレート、 トリメチロールエタントリアクリレート、 トリメチロールエタントリメタクリレート、 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート、 ２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、 グリシジルメタクリレート、 ネオペンチルグリコールジメタクリレート、 ブチレングリコールジメタクリレート、 等が例示される。
ト、 メトキシポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、 トリメチロールプロパントリメタクリレート、 トリメチロールプロパントリアクリレート、 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ２−ヒドロキシプロピルアクリレート、 グリシジルアクリレート、 ネオペンチルグリコールジアクリレート、 ブチレングリコールジアクリレート、 ポリプロピレングリコールジアクリレート、 ポリプロピレングリコールジメタクリレート、 トリメチロールエタントリアクリレート、 トリメチロールエタントリメタクリレート、 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート、 ２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、 グリシジルメタクリレート、 ネオペンチルグリコールジメタクリレート、 ブチレングリコールジメタクリレート、 等が例示される。
以下実施例により本発明の構成および効果を具
体的に解説する。実施例において“部”および
“％”は特に断りがない限り重量基準のそれであ
る。
体的に解説する。実施例において“部”および
“％”は特に断りがない限り重量基準のそれであ
る。
実施例 １
クロロプラストの固定化
クロロプラストを含む緩衝液2.5c.c.に２c.c.の緩
衝液と0.4c.c.の２−ヒドロキシエチルアクリレー
トの混合液を０℃で添加し、さらにその中にグル
タルアルデヒドを0.1c.c.添加した後、０℃でγ線
を１×105γ照射すると、緑色のプデイング状の固
定化物が得られた。得られた固定化物を70％のポ
リエチレングリコールを含む緩衝液の中で保存し
た。この固定化物の活性は、光照射によつて水を
分解して発生する溶存酸素量を酸素電極によつて
求めた。固定化しないクロロプラストは、４℃の
保存で２〜３日間で活性が完全に消失したが、固
定化したものは30日以上も活性を保持した。また
膜状に固定化したものは繰返し反応も可能にな
り、数十回使用しても活性が保持されていた。
衝液と0.4c.c.の２−ヒドロキシエチルアクリレー
トの混合液を０℃で添加し、さらにその中にグル
タルアルデヒドを0.1c.c.添加した後、０℃でγ線
を１×105γ照射すると、緑色のプデイング状の固
定化物が得られた。得られた固定化物を70％のポ
リエチレングリコールを含む緩衝液の中で保存し
た。この固定化物の活性は、光照射によつて水を
分解して発生する溶存酸素量を酸素電極によつて
求めた。固定化しないクロロプラストは、４℃の
保存で２〜３日間で活性が完全に消失したが、固
定化したものは30日以上も活性を保持した。また
膜状に固定化したものは繰返し反応も可能にな
り、数十回使用しても活性が保持されていた。
実施例 ２
赤血球の固定化
緩衝液２c.c.とメトキシポリエチレングリコール
（Ｍ−23G）の２ｇとポリエチレングリコールジ
メタクリレートの0.2c.c.の３者をよく混合し、血
清を除去した赤血球2.5c.c.の中にそれを添加し、
その中にグルタルアルデヒドを0.1c.c.加えた。こ
のような調製はすべて０℃で行い、さらに０℃で
この赤血球を含む混合液にコバルト60からのγ線
で１×105γ照射すると、試料全体が固化した軟い
固定化物が得られた。この固定化物を緩衝液の中
で保存した。活性の測定は37℃で酸素の吸収量か
ら求めた。固定化しない固定化物は25℃の保存に
おいては２〜３日で酸素の吸着能が完全になくな
るが、固定化物は、10日以上もその機能が保持さ
れ、安定化に成功した。
（Ｍ−23G）の２ｇとポリエチレングリコールジ
メタクリレートの0.2c.c.の３者をよく混合し、血
清を除去した赤血球2.5c.c.の中にそれを添加し、
その中にグルタルアルデヒドを0.1c.c.加えた。こ
のような調製はすべて０℃で行い、さらに０℃で
この赤血球を含む混合液にコバルト60からのγ線
で１×105γ照射すると、試料全体が固化した軟い
固定化物が得られた。この固定化物を緩衝液の中
で保存した。活性の測定は37℃で酸素の吸収量か
ら求めた。固定化しない固定化物は25℃の保存に
おいては２〜３日で酸素の吸着能が完全になくな
るが、固定化物は、10日以上もその機能が保持さ
れ、安定化に成功した。
実施例 ３
肝細胞の固定化
ラツトから単離した肝細胞を含む緩衝液2.5c.c.
とメトキシポリエチレングリコール（Ｍ−23G）
を04ｇ含む緩衝液とを０℃で混合し、その中にグ
ルタルアルデヒドを0.1c.c.添加した。その後、０
℃でコバルト60からのγ線で１×105γ照射する
と、系全体が固化した固定化物が得られた。この
固定化物を、緩衝液の中で保存した。活性の測定
は37℃で肝細胞の酸素吸着量から求めた。固定化
しない肝細胞は４℃の保存でも、３〜４日で完全
に酸素の吸着能がなくなり、活性が消失したが、
固定化物は、15日以上もその活性が保持できた。
とメトキシポリエチレングリコール（Ｍ−23G）
を04ｇ含む緩衝液とを０℃で混合し、その中にグ
ルタルアルデヒドを0.1c.c.添加した。その後、０
℃でコバルト60からのγ線で１×105γ照射する
と、系全体が固化した固定化物が得られた。この
固定化物を、緩衝液の中で保存した。活性の測定
は37℃で肝細胞の酸素吸着量から求めた。固定化
しない肝細胞は４℃の保存でも、３〜４日で完全
に酸素の吸着能がなくなり、活性が消失したが、
固定化物は、15日以上もその活性が保持できた。
実施例 ４
セルラーゼ酵素の固定化
セルラーゼ酵素を５mg含む緩衝液５c.c.にポリエ
チレングリコールジアクリレート（Ａ−9G）の
濃度が50％に、またグルタルアルデヒドが５％に
なるように添加し、０℃でコバルト60からのγ線
で１×105γ照射すると、固定化物が得られた。こ
の固定化物を懸濁状態でセルロース粉末と接触さ
せると加水分解が起きて常に３〜４％の糖が得ら
れ、数十回の使用にも活性を失わず、繰返し反応
に耐えた。固定化しないものは１回しか使えず、
使い捨てであることと、加水分解速度を高温にす
ると直ちに失活してしまう。したがつて、固定化
によつてこれらの欠点が大きく改善された。
チレングリコールジアクリレート（Ａ−9G）の
濃度が50％に、またグルタルアルデヒドが５％に
なるように添加し、０℃でコバルト60からのγ線
で１×105γ照射すると、固定化物が得られた。こ
の固定化物を懸濁状態でセルロース粉末と接触さ
せると加水分解が起きて常に３〜４％の糖が得ら
れ、数十回の使用にも活性を失わず、繰返し反応
に耐えた。固定化しないものは１回しか使えず、
使い捨てであることと、加水分解速度を高温にす
ると直ちに失活してしまう。したがつて、固定化
によつてこれらの欠点が大きく改善された。
比較例
グルタルアルデヒドを添加しなかつた以外は実
施例２と同様にして赤血球の固定化を試みた。γ
線の照射量は、１×105r、３×105r、５×105rの
３種類とした。
施例２と同様にして赤血球の固定化を試みた。γ
線の照射量は、１×105r、３×105r、５×105rの
３種類とした。
その結果、１×105rの照射量では、重合が不完
全で固定化しないために赤血球が担体から漏れ出
る状態であつた。また、３×105rの照射量では、
重合が不完全であると共に、赤血球が溶血し細胞
膜が破壊して既に活性を失つていた。更に、５×
105rの照射量では、重合は完結したが、赤血球が
溶血し細胞膜が破壊して既に活性を失つていた。
全で固定化しないために赤血球が担体から漏れ出
る状態であつた。また、３×105rの照射量では、
重合が不完全であると共に、赤血球が溶血し細胞
膜が破壊して既に活性を失つていた。更に、５×
105rの照射量では、重合は完結したが、赤血球が
溶血し細胞膜が破壊して既に活性を失つていた。
以上の如く、グルタルアルデヒドを添加しない
場合には赤血球の活性を失わずに固定化すること
はできなかつた。
場合には赤血球の活性を失わずに固定化すること
はできなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 活性生物物質および１種又は異なる２種以上
のビニル系重合性単量体から成る混合物にグルタ
ルアルデヒドを添加して成る系に電離性放射線を
照射することを特徴とする活性生物物質を包括す
る重合体組成物を製造する方法。 ２ グルタルアルデヒドを系の重量当り１〜10％
添加する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ビニル系重合性単量体を系の重量当り１〜10
％使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 電離性放射線の照射を０〜10℃の温度範囲で
実施する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 活性生物物質を緩衝溶液または水溶液の形態
で使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1576280A JPS56112907A (en) | 1980-02-12 | 1980-02-12 | Production of polymer composition including bioactive substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1576280A JPS56112907A (en) | 1980-02-12 | 1980-02-12 | Production of polymer composition including bioactive substance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56112907A JPS56112907A (en) | 1981-09-05 |
| JPH0255445B2 true JPH0255445B2 (ja) | 1990-11-27 |
Family
ID=11897793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1576280A Granted JPS56112907A (en) | 1980-02-12 | 1980-02-12 | Production of polymer composition including bioactive substance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56112907A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4963086B2 (ja) * | 2007-07-04 | 2012-06-27 | 独立行政法人日本原子力研究開発機構 | 生物組織硬化体の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL47062A (en) * | 1975-04-10 | 1979-07-25 | Yeda Res & Dev | Process for diminishing antigenicity of tissues to be usedas transplants by treatment with glutaraldehyde |
| JPS54119585A (en) * | 1978-03-09 | 1979-09-17 | Japan Atom Energy Res Inst | Production of polymer composition containing physiologically active substance |
-
1980
- 1980-02-12 JP JP1576280A patent/JPS56112907A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56112907A (en) | 1981-09-05 |
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