JPH0256659B2 - - Google Patents
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- JPH0256659B2 JPH0256659B2 JP58046117A JP4611783A JPH0256659B2 JP H0256659 B2 JPH0256659 B2 JP H0256659B2 JP 58046117 A JP58046117 A JP 58046117A JP 4611783 A JP4611783 A JP 4611783A JP H0256659 B2 JPH0256659 B2 JP H0256659B2
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Description
本発明は、殊に印刷版又は印刷回路の製造に適
した導電性膜−支持体及び光導電性絶縁膜から構
成された電子写真記録材料に関する。 印刷版を製造するために、光導電性単量体有機
化合物、又はホルムアルデヒドと種々の炭素環式
化合物との縮合生成物から構成された光導電性樹
脂を使用することは、公知であり（西ドイツ国特
許第2137288号明細書、これは米国特許第3842038
号明細書に相当）、この場合該材料の感光性は、
一般に350〜430nmの範囲内にある。 電子写真複写材料のスペクトル感度範囲の深色
効果を約800nmにまでもたらすために、光導電性
絶縁膜中に均一に溶解された、例えばポリメチン
染料、トリフエニルメタン染料、フタレイン染料
等のような増感染料を使用することは、公知であ
る（西ドイツ国特許第1058836号明細書、これは
米国特許第3189447号明細書に相当；西ドイツ国
特許第1117391号明細書、これは英国特許第
944126号明細書に相当；西ドイツ国特許第
2526720号明細書、これは米国特許第4063948号明
細書に相当；西ドイツ国特許公開公報第2817428
号明細書、これは米国特許第4252880号明細書に
相当）。 スペクトル感光性は、西ドイツ国特許第
2726116号明細書中にホルムアルデヒドと３−ブ
ロムピレンとの縮合生成物に対して記載したのと
同様に、西ドイツ国特許公告公報第1127218号
（米国特許第3287120号明細書に相当）により化学
的活性剤、例えば電子−受容体を添加することに
よつて増大させることもできる。 電子写真記録材料は、金属から構成されたか、
あるいはメツキされ、印刷の目的に適した膜−支
持体を有する。一般に、光導電性絶縁膜は、光導
電体、均一に溶解した増感染料及び／又は受容体
−化合物、ならびに高分子量を有し、かつ溶解性
をアルカリ媒体中にもたらす基を有する結合剤の
混合物からなる。基板は、静電帯電され、露光さ
れ、かつ乾式型又は液体型の電子写真現像液で現
像される。得られるトナー画像は、例えば100℃
〜約250℃に加熱することによつて定着され、そ
の後に絶縁層は、水性、又はアルコール性、アル
カリ性溶液で処理され、それによつて非画像部
は、溶解除去され、平版印刷版が得られる。 公知の記録材料は、その感光性がもはや最高の
要件を満たさないという欠点を有する。そのた
め、複写材料の改善された感光性は、オートメー
シヨン化による印刷版の商業的製造においてます
ます重要視されている。更に、前記の光導電性膜
が均一に溶解された増感添加剤（これは、屡々塩
として存在する）によつて惹起される、暗時での
増大した導電性を有することは、不利である。外
光に対する一定の感度も不利であり、この場合に
は、この材料を暗中で貯蔵し、取扱わなければな
らない。 西ドイツ国特許第2726116号明細書及び西ドイ
ツ国特許公開公報第2755851号によれば、平版印
刷版を一定の品質の光導電性樹脂及び受容体−化
合物から製造することは、それらの成分の製造法
のためにあまり簡単なことではない。 光導電性二重層を有する電子写真記録材料も公
知であり（西ドイツ国特許公開公報第2246255号、
これは英国特許第1416603号明細書に相当、及び
西ドイツ国特許公開公報第2355075号、これは米
国特許第4028102号明細書に相当）、この場合染料
は、専ら電荷キヤリヤーを得るのに役立つ皮膜の
成分として存在する。しかし、染料膜を蒸着する
工程と電荷運搬膜を被覆する工程との２工程法
は、特に非画像部を溶解除去する後の処理の点で
染料膜の不完全な分離が起こるにすぎないので印
刷版及び印刷回路の製造にとつて不利であること
が判明した。 従つて、本発明の課題は、殊に電子写真法によ
つて印刷版又は印刷回路を製造するために電子写
真記録材料を得ることであり、この場合この記録
材料は、広範なスペクトル範囲にわたつて著しく
感光性であり、光線の作用を含む条件下で取扱う
ことによつて影響を及ぼされてない良好な電子写
真の性質を有する。前記の型の記録材料の場合、
この課題は、この光導電性絶縁膜が一般式
（）： 〔式中、 Ｘは酸素原子、又は硫黄原子であるか、あるい
はCO基であり、 Ａは−CO−Ｂ−CO−基（但し、 Ｂは酸素原子又は−NR1−基であり、この場
合 R1は水素原子、又はそれぞれ１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアル
コキシアルキル基であるか、あるいは置換されて
ないか又は置換されたフエニルもしくはベンジル
基である）であり、 R2、R3及びR4は同一か又は異なり、水素原子
又はハロゲン原子であるか、あるいはそれぞれ１
〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアル
コキシ基であるか、あるいはアミノもしくはニト
ロ基であり、 ｎは１〜４であり、ｐは１又は２であり、 R5は水素原子であるか、あるいはR4と一緒に
なつて融合ベンゼン環の形成に必要とされる原子
を表わす〕で示される化合物、又は一般式
（）： 〔式中、 Ｙは酸素原子、又は硫黄原子であり、 Ｒは置換されてないかあるいはニトロ基によつ
て置換されたか、あるいは１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルカ
ルボキシ基によつて置換されたか、あるいはハロ
ゲン原子によつて置換されたフエニルもしくはナ
フチル基である〕で示される化合物である染料を
分散液で含有することによつて達成される。本発
明の有利な実施態様は、特許請求の範囲第２項〜
第９項のいずれか１項から明らかである。 特許請求の範囲第１項記載の一般式（）の本
発明による化合物中のR1の適当な置換分は、フ
エニル基であり、R2の適当な置換分は、アルコ
キシ基、殊にメトキシ基、及びニトロ基であり、
式（）による化合物中のＲの適当な置換分、ニ
トロ基によつて置換されたナフチルもしくはフエ
ニル基である。 本発明による染料は、Ｘ又は場合によつてはＹ
の位置及び−CO−基の位置に関連してシス形又
はトランス形で存在することができる。本発明に
よれば、異性体混合物が存在するものと思われ
る。 式を付随した次表は、特に適当な染料化合物を
包含する。すなわち： １ 10−メトキシ−ベンゾキサンテン−３，４−
ジカルボン酸無水物 ２ ジニトロ−１，６−ベンゾチオキサンテン−
３，４−ジカルボン酸無水物 ３ ベンゾチオキサンテン−３，４−ジカルボン
酸Ｎ−（3′−ニトロフエニル）−イミド ４ ベンゾチオキサンテン−３，４−ジカルボキ
シイミド−（Ｎ，N′−モノニトロフエニル−
１，２−エン）−３−イミジン ５ ベンゾチオキサンテン−３，４−ジカルボキ
シイミド−（Ｎ，N′−ナフチル−１，８−エ
ン）−３−イミジン 化合物１〜３は、西ドイツ国特許公開公報第
1297259号中に開示された。従つて、例えば化合
物２（融点352℃）は、西ドイツ国特許公開公報第
1297259号の実施例８によつて得られる。 化合物４及び５は、ｏ−フエニレンジアミン又
は１，８−ジアミノナフタリンと、ベンゾ（チ
オ）キサンテン−３，４−ジカルボン酸無水物と
の縮合生成物であり、この場合Ｒは、非置換又は
置換フエニルもしくはナフチル基、又は高級融合
芳香族基、ならびに複素環式基、例えばピリジニ
ル基を表わす。これらの誘導体の中でハロゲン原
子及びアルキル基によつて置換されたものは、本
発明によれば特に好適である。ニトロ置換された
化合物は、特に著しく好適である。その製造法
は、西ドイツ国特許公開公報第2328727号中に開
示された。 本発明は、記録材料を、殊に印刷版又は印刷回路
を製造するために有効に使用することができ、こ
の場合この材料は、広範なスペクトル範囲にわた
つて高度に感光性であり、外光に対して不感受性
であることが証明される。付加的に、簡単な製造
手段は、光導電性絶縁膜を単分散層として配置す
ることによつて可能になる。 電子写真記録材料を製造するために、適当な膜
−支持体には、第６図の配置（層２）に相当する
方法で染料を分散液で含有する光導電性絶縁膜が
設けられる。染料粒子は、例えば光導電体及び結
合剤から構成された、電荷運搬膜媒体中の電荷キ
ヤリヤーを製造するための中心として役立つ。可
視光線範囲内で、光導電性絶縁膜の感光性は、存
在する染料による吸収に実質的に依存し、この場
合第８図は、式に付随した表中の化合物No.４を含
有する、本発明による材料のスペクトル感光性を
示す。広範なスペクトル範囲にわたる高い感光性
は、正電荷の場合であつても負電荷の場合であつ
てもこの第８図から判断することができる。 実際の実施態様の場合、染料（その粒子は、１
〜3μの粒径範囲内に存在する）は、結合剤及び
光導電体と一緒にボールミル中で１〜２時間強力
に粉砕され、この場合結合剤及び光導電体は、有
利に溶液中に存在する。更に、染料粒子の粒径
は、0.01〜1μの範囲内にある。0.05〜0.8μの粒径
範囲は、特に著しく有利であることが判明した。
被覆及び乾燥後、固体含量に対して染料0.1〜20
重量％、好ましくは１〜10重量％を含有する均一
の深色の光導電性絶縁膜は得られる。 光導電性絶縁膜は、本質的に有機光導電体、染
料及び結含剤、ならびに場合によつては付加的に
常用の添加剤、例えば活性剤、可塑剤、均染剤等
を含有する。 光導電性絶縁膜の製造に対するもう１つの実施
態様は、染料を結合剤中に分散させ、さらに粉
砕、被覆及び乾燥後に光導電性染料−分散液膜
（これは、第７図中に示された形状をとる、層２）
を得るような手段を包含する。この配置の場合、
分散液膜中の染料の量は、極めて著量であること
ができ、固体材料に対して50重量％程度の量に達
することができる。場合によつては、高い固体含
有量は、膜−支持体に対するこの絶縁層の乏しい
付着力によつてのみ限定される。 単量体又は選択的に重合体の芳香族化合物（こ
れは、炭素環式又は複素環式であることができ
る）は、光導電性絶縁膜に対して可能な有機光導
電体と見なすことができる。殊に、複素環式化合
物は、単量体光導電体、例えばオキサジアゾール
誘導体として使用することができる（西ドイツ国
特許第1058836号明細書、これは米国特許第
3189447号明細書に相当）。この誘導体は、殊に
２，５−ビス−（4′−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾールを包含する。更
に、適当な単量体光導電性化合物の例は、トリフ
エニルアミン誘導体、高級融合芳香族化合物、例
えばアントラセン、ベンゾ融合複素環式化合物、
ピラゾリン誘導体又はイミダゾール誘導体であ
る。トリアゾール誘導体及びオキサゾール誘導体
も西ドイツ国特許第1060260号明細書及び同第
1120875号明細書（これらは、それぞれ米国特許
第3112197号明細書及び同第3257203号明細書に相
当）中に開示されたように適当な単量体光導電性
化合物である。この化合物は、例えば２−フエニ
ル−４−（2′−クロルフエニル）−５−（4″−ジエ
チルアミノフエニル）−オキサゾールを包含する。 適当な重合体光導電体は、例えばビニル−芳香
族重合体、例えばポリビニルアントラセン、ポリ
アセナフチレン、又は共重合体である。ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール又はＮ−ビニルカルバゾー
ル少なくとも約40％を含有するＮ−ビニルカルバ
ゾールの共重合体は、特に満足なものであること
が証明された。例えば、ホルムアルデヒドと３−
ブロムピレンとの縮合生成物のようなホルムアル
デヒドと種々の芳香族化合物との縮合による生成
物も好適である（西ドイツ国特許公開公報第
2137288号、これは米国特許第3842038号明細書に
相当）。 天然樹脂又は合成樹脂は、それらの皮膜形成性
及び付着強さの点で樹脂結合剤、殊にポリエステ
ル樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリ
ビニルアセタール、種々のグレードの硝酸セルロ
ース等が好適である。この樹脂結合剤を印刷版又
は印刷回路に使用する場合、その皮膜形成性、電
気的性質及び膜−支持体に対する付着強さ以外に
溶解性は、なかんずく選択の際に特別な役割を果
たす。水性又はアルコール性溶剤系中で可溶性で
ある樹脂結合剤は、酸又はアルカリを同時に添加
することが必要な場合に実際の目的に対して特に
好適である。引火性の芳香族又は脂肪族溶剤は、
生理的理由及び安全性に基づいて排除される。従
つて、適当な樹脂結合剤は、高分子量及びアルカ
リ性媒体中で溶解性を与える運搬基を有する物質
である。このような基の例は、酸無水物基、カル
ボキシル基、フエノール基、スルホン酸基、スル
ホンアミド基又はスルホンイミド基である。高い
酸価を有する樹脂結合剤は、この結合剤が特に容
易にアルカリ性／水性／アルコール性溶剤系に溶
解するので有利に使用される。無水物基を有する
共重合体は、遊離酸基の不在によりアルカリ性媒
体中の良好な溶解性によつて伴なわれる、暗中で
の光導電性膜の低い導電性が生じるので特に十分
に使用することができる。エチレン又はスチレン
と無水マレイン酸との共重合体は、特に著しく好
適である。フエノール樹脂も著しく満足であるこ
とが証明された。付加的にスチレンとメタクリル
酸及びメタクリレートとの共重合体は、アルカリ
性媒体中で可溶性である結合剤として使用するこ
ともできる。殊に、スチレン１〜35％、メタクリ
ル酸10〜40％及びｎ−ヘキシルメタクリレート35
〜83％から構成された共重合体が使用される。ス
チレン10％、メタクリル酸30％及びｎ−ヘキシル
メタクリレート60％から構成された三元共重合体
は、著しく好適である。 本発明による電子写真記録材料は、均染剤及び
可塑剤を光導電性膜に常用の添加剤として含有す
ることができ及び／又は付着促進剤を膜−支持体
と光導電性膜との間に含有することができる。 光導電体に対して光導電性膜中の結合剤の重量
比は、変化可能であり、重合体光導電体が存在す
る場合（この場合には、例えば結合剤は全く存在
しなくともよい）よりも単量体光導電体が存在す
る場合の方が一般に高く、好ましくは約１：１の
比率である。 光導電性膜の層厚は、重要でなく、一般に２〜
10μの範囲内にあるが、必要な場合には特別な適
用に応じてこの限界を越えることができるか又は
それ未満であることができる。 膜−支持体として、殊に電子写真法によつて印
刷版を製造するために使用することが知られてい
る全材料、例えばアルミニウム、亜鉛、マグネシ
ウム又は銅を箔又は板の形で使用することができ
るか又は多層金属板を使用することができ、なら
びにさらにセルロース生成物、例えば特殊紙、水
和セルロースフイルム、酢酸セルロースフイルム
又は酪酸セルロースフイルムを殊に部分的に鹸化
した形で使用することができる。プラスチツク膜
−支持体、例えばフイルム又はメツキされたフイ
ルムの形のポリアミドも考慮することができる。
表面仕上処理を行なつたアルミニウム箔は、特に
十分であることが証明された。表面仕上処理は、
西ドイツ国特許公開公報第1621478号（これは英
国特許第1230447号明細書に相当）の記載によれ
ば機械的又は電気化学的粗面化処理及び必要な場
合にその後の陽極酸化処理、引続く珪酸塩又はポ
リビニルホスホン酸での処理よりなる。付加的
に、アルミニウムが積層によつて設けられた金属
箔〈ポリエステルフイルム〉又は金属が蒸着され
た〈ポリエステルフイルム〉は、複写材料として
使用するために考慮することもできる。 露光（これによつて、画像は記録材料上に投影
される）は、常用の光源を用いて実施することが
できるが、殊にHe／Cdレーザー、Arレーザー、
YAGレーザー及びHe／Neレーザーを含むレー
ザーを用いて実施することもできる。 次に、本発明を実施例によつてさらに詳説す
る： 例 １ ２，５−ビス−（4′−ジエチルアミノフエニル）
−オキサジアゾール（OX）45重量部、軟化点
210℃を有する、スチレンと無水マレイン酸との
共重合体45重量部及びDIN53179による標準グレ
ード4Eの硝酸セルロース５重量部の溶液を、テ
トラヒドロフラン（THF）約250重量部中の式４
による染料５重量部と一緒にしてボールミル中で
約3000rpmで２〜３時間粉砕した。 その後に、均一な染料−分散液をアルミニウム
箔（厚さ100μ）に回転塗布し、その表面にワイ
ヤーブラシをかけ、皮膜を形成し、乾燥し、約
5μの厚さにした。 更に、OX45重量部、スチレン／無水マレイン
酸共重合体45重量部、染料（式４）2.5重量部及
び標準グレード4Eの硝酸セルロース7.5重量部か
らなり、OX45重量部、共重合体40重量部、染料
（式４）10重量部及び硝酸セルロース５重量部を
含有するバツチ量を同じ方法で得た。 感光性の測定は、次のように実施された： 放電曲線を光線下で測定するために、試験試片
を回転板上で帯電装置を介して露光ステーシヨン
に移動し、この露光ステーシヨンでそれを連続的
にキセノン灯を用いて露光した。熱吸収ガラス及
び透明度15％を有する中性フイルターをキセノン
灯の前に置いた。測定面において、光線の強さ
は、30〜70μW／cm2の範囲内にあり、それを光線
下での減衰曲線の測定直後にオプトメーターを用
いて測定した。 帯電電位及び光減衰曲線を透明プローブ及びエ
レクトロメーターによりオシロスコープを使用し
て記録した。光導電性膜は、帯電電位（U0）及
び電荷が半減する（U0/2）までの時間（T1/2）を
示した。T1/2と測定された光の強度（μW／cm2）
との積は、半減値エネルギーE1/2（μJ／cm2）であ
る。 電子写真記録材料の感光性は、この特性決定法
により測定された：
した導電性膜−支持体及び光導電性絶縁膜から構
成された電子写真記録材料に関する。 印刷版を製造するために、光導電性単量体有機
化合物、又はホルムアルデヒドと種々の炭素環式
化合物との縮合生成物から構成された光導電性樹
脂を使用することは、公知であり（西ドイツ国特
許第2137288号明細書、これは米国特許第3842038
号明細書に相当）、この場合該材料の感光性は、
一般に350〜430nmの範囲内にある。 電子写真複写材料のスペクトル感度範囲の深色
効果を約800nmにまでもたらすために、光導電性
絶縁膜中に均一に溶解された、例えばポリメチン
染料、トリフエニルメタン染料、フタレイン染料
等のような増感染料を使用することは、公知であ
る（西ドイツ国特許第1058836号明細書、これは
米国特許第3189447号明細書に相当；西ドイツ国
特許第1117391号明細書、これは英国特許第
944126号明細書に相当；西ドイツ国特許第
2526720号明細書、これは米国特許第4063948号明
細書に相当；西ドイツ国特許公開公報第2817428
号明細書、これは米国特許第4252880号明細書に
相当）。 スペクトル感光性は、西ドイツ国特許第
2726116号明細書中にホルムアルデヒドと３−ブ
ロムピレンとの縮合生成物に対して記載したのと
同様に、西ドイツ国特許公告公報第1127218号
（米国特許第3287120号明細書に相当）により化学
的活性剤、例えば電子−受容体を添加することに
よつて増大させることもできる。 電子写真記録材料は、金属から構成されたか、
あるいはメツキされ、印刷の目的に適した膜−支
持体を有する。一般に、光導電性絶縁膜は、光導
電体、均一に溶解した増感染料及び／又は受容体
−化合物、ならびに高分子量を有し、かつ溶解性
をアルカリ媒体中にもたらす基を有する結合剤の
混合物からなる。基板は、静電帯電され、露光さ
れ、かつ乾式型又は液体型の電子写真現像液で現
像される。得られるトナー画像は、例えば100℃
〜約250℃に加熱することによつて定着され、そ
の後に絶縁層は、水性、又はアルコール性、アル
カリ性溶液で処理され、それによつて非画像部
は、溶解除去され、平版印刷版が得られる。 公知の記録材料は、その感光性がもはや最高の
要件を満たさないという欠点を有する。そのた
め、複写材料の改善された感光性は、オートメー
シヨン化による印刷版の商業的製造においてます
ます重要視されている。更に、前記の光導電性膜
が均一に溶解された増感添加剤（これは、屡々塩
として存在する）によつて惹起される、暗時での
増大した導電性を有することは、不利である。外
光に対する一定の感度も不利であり、この場合に
は、この材料を暗中で貯蔵し、取扱わなければな
らない。 西ドイツ国特許第2726116号明細書及び西ドイ
ツ国特許公開公報第2755851号によれば、平版印
刷版を一定の品質の光導電性樹脂及び受容体−化
合物から製造することは、それらの成分の製造法
のためにあまり簡単なことではない。 光導電性二重層を有する電子写真記録材料も公
知であり（西ドイツ国特許公開公報第2246255号、
これは英国特許第1416603号明細書に相当、及び
西ドイツ国特許公開公報第2355075号、これは米
国特許第4028102号明細書に相当）、この場合染料
は、専ら電荷キヤリヤーを得るのに役立つ皮膜の
成分として存在する。しかし、染料膜を蒸着する
工程と電荷運搬膜を被覆する工程との２工程法
は、特に非画像部を溶解除去する後の処理の点で
染料膜の不完全な分離が起こるにすぎないので印
刷版及び印刷回路の製造にとつて不利であること
が判明した。 従つて、本発明の課題は、殊に電子写真法によ
つて印刷版又は印刷回路を製造するために電子写
真記録材料を得ることであり、この場合この記録
材料は、広範なスペクトル範囲にわたつて著しく
感光性であり、光線の作用を含む条件下で取扱う
ことによつて影響を及ぼされてない良好な電子写
真の性質を有する。前記の型の記録材料の場合、
この課題は、この光導電性絶縁膜が一般式
（）： 〔式中、 Ｘは酸素原子、又は硫黄原子であるか、あるい
はCO基であり、 Ａは−CO−Ｂ−CO−基（但し、 Ｂは酸素原子又は−NR1−基であり、この場
合 R1は水素原子、又はそれぞれ１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアル
コキシアルキル基であるか、あるいは置換されて
ないか又は置換されたフエニルもしくはベンジル
基である）であり、 R2、R3及びR4は同一か又は異なり、水素原子
又はハロゲン原子であるか、あるいはそれぞれ１
〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアル
コキシ基であるか、あるいはアミノもしくはニト
ロ基であり、 ｎは１〜４であり、ｐは１又は２であり、 R5は水素原子であるか、あるいはR4と一緒に
なつて融合ベンゼン環の形成に必要とされる原子
を表わす〕で示される化合物、又は一般式
（）： 〔式中、 Ｙは酸素原子、又は硫黄原子であり、 Ｒは置換されてないかあるいはニトロ基によつ
て置換されたか、あるいは１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルカ
ルボキシ基によつて置換されたか、あるいはハロ
ゲン原子によつて置換されたフエニルもしくはナ
フチル基である〕で示される化合物である染料を
分散液で含有することによつて達成される。本発
明の有利な実施態様は、特許請求の範囲第２項〜
第９項のいずれか１項から明らかである。 特許請求の範囲第１項記載の一般式（）の本
発明による化合物中のR1の適当な置換分は、フ
エニル基であり、R2の適当な置換分は、アルコ
キシ基、殊にメトキシ基、及びニトロ基であり、
式（）による化合物中のＲの適当な置換分、ニ
トロ基によつて置換されたナフチルもしくはフエ
ニル基である。 本発明による染料は、Ｘ又は場合によつてはＹ
の位置及び−CO−基の位置に関連してシス形又
はトランス形で存在することができる。本発明に
よれば、異性体混合物が存在するものと思われ
る。 式を付随した次表は、特に適当な染料化合物を
包含する。すなわち： １ 10−メトキシ−ベンゾキサンテン−３，４−
ジカルボン酸無水物 ２ ジニトロ−１，６−ベンゾチオキサンテン−
３，４−ジカルボン酸無水物 ３ ベンゾチオキサンテン−３，４−ジカルボン
酸Ｎ−（3′−ニトロフエニル）−イミド ４ ベンゾチオキサンテン−３，４−ジカルボキ
シイミド−（Ｎ，N′−モノニトロフエニル−
１，２−エン）−３−イミジン ５ ベンゾチオキサンテン−３，４−ジカルボキ
シイミド−（Ｎ，N′−ナフチル−１，８−エ
ン）−３−イミジン 化合物１〜３は、西ドイツ国特許公開公報第
1297259号中に開示された。従つて、例えば化合
物２（融点352℃）は、西ドイツ国特許公開公報第
1297259号の実施例８によつて得られる。 化合物４及び５は、ｏ−フエニレンジアミン又
は１，８−ジアミノナフタリンと、ベンゾ（チ
オ）キサンテン−３，４−ジカルボン酸無水物と
の縮合生成物であり、この場合Ｒは、非置換又は
置換フエニルもしくはナフチル基、又は高級融合
芳香族基、ならびに複素環式基、例えばピリジニ
ル基を表わす。これらの誘導体の中でハロゲン原
子及びアルキル基によつて置換されたものは、本
発明によれば特に好適である。ニトロ置換された
化合物は、特に著しく好適である。その製造法
は、西ドイツ国特許公開公報第2328727号中に開
示された。 本発明は、記録材料を、殊に印刷版又は印刷回路
を製造するために有効に使用することができ、こ
の場合この材料は、広範なスペクトル範囲にわた
つて高度に感光性であり、外光に対して不感受性
であることが証明される。付加的に、簡単な製造
手段は、光導電性絶縁膜を単分散層として配置す
ることによつて可能になる。 電子写真記録材料を製造するために、適当な膜
−支持体には、第６図の配置（層２）に相当する
方法で染料を分散液で含有する光導電性絶縁膜が
設けられる。染料粒子は、例えば光導電体及び結
合剤から構成された、電荷運搬膜媒体中の電荷キ
ヤリヤーを製造するための中心として役立つ。可
視光線範囲内で、光導電性絶縁膜の感光性は、存
在する染料による吸収に実質的に依存し、この場
合第８図は、式に付随した表中の化合物No.４を含
有する、本発明による材料のスペクトル感光性を
示す。広範なスペクトル範囲にわたる高い感光性
は、正電荷の場合であつても負電荷の場合であつ
てもこの第８図から判断することができる。 実際の実施態様の場合、染料（その粒子は、１
〜3μの粒径範囲内に存在する）は、結合剤及び
光導電体と一緒にボールミル中で１〜２時間強力
に粉砕され、この場合結合剤及び光導電体は、有
利に溶液中に存在する。更に、染料粒子の粒径
は、0.01〜1μの範囲内にある。0.05〜0.8μの粒径
範囲は、特に著しく有利であることが判明した。
被覆及び乾燥後、固体含量に対して染料0.1〜20
重量％、好ましくは１〜10重量％を含有する均一
の深色の光導電性絶縁膜は得られる。 光導電性絶縁膜は、本質的に有機光導電体、染
料及び結含剤、ならびに場合によつては付加的に
常用の添加剤、例えば活性剤、可塑剤、均染剤等
を含有する。 光導電性絶縁膜の製造に対するもう１つの実施
態様は、染料を結合剤中に分散させ、さらに粉
砕、被覆及び乾燥後に光導電性染料−分散液膜
（これは、第７図中に示された形状をとる、層２）
を得るような手段を包含する。この配置の場合、
分散液膜中の染料の量は、極めて著量であること
ができ、固体材料に対して50重量％程度の量に達
することができる。場合によつては、高い固体含
有量は、膜−支持体に対するこの絶縁層の乏しい
付着力によつてのみ限定される。 単量体又は選択的に重合体の芳香族化合物（こ
れは、炭素環式又は複素環式であることができ
る）は、光導電性絶縁膜に対して可能な有機光導
電体と見なすことができる。殊に、複素環式化合
物は、単量体光導電体、例えばオキサジアゾール
誘導体として使用することができる（西ドイツ国
特許第1058836号明細書、これは米国特許第
3189447号明細書に相当）。この誘導体は、殊に
２，５−ビス−（4′−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾールを包含する。更
に、適当な単量体光導電性化合物の例は、トリフ
エニルアミン誘導体、高級融合芳香族化合物、例
えばアントラセン、ベンゾ融合複素環式化合物、
ピラゾリン誘導体又はイミダゾール誘導体であ
る。トリアゾール誘導体及びオキサゾール誘導体
も西ドイツ国特許第1060260号明細書及び同第
1120875号明細書（これらは、それぞれ米国特許
第3112197号明細書及び同第3257203号明細書に相
当）中に開示されたように適当な単量体光導電性
化合物である。この化合物は、例えば２−フエニ
ル−４−（2′−クロルフエニル）−５−（4″−ジエ
チルアミノフエニル）−オキサゾールを包含する。 適当な重合体光導電体は、例えばビニル−芳香
族重合体、例えばポリビニルアントラセン、ポリ
アセナフチレン、又は共重合体である。ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール又はＮ−ビニルカルバゾー
ル少なくとも約40％を含有するＮ−ビニルカルバ
ゾールの共重合体は、特に満足なものであること
が証明された。例えば、ホルムアルデヒドと３−
ブロムピレンとの縮合生成物のようなホルムアル
デヒドと種々の芳香族化合物との縮合による生成
物も好適である（西ドイツ国特許公開公報第
2137288号、これは米国特許第3842038号明細書に
相当）。 天然樹脂又は合成樹脂は、それらの皮膜形成性
及び付着強さの点で樹脂結合剤、殊にポリエステ
ル樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリ
ビニルアセタール、種々のグレードの硝酸セルロ
ース等が好適である。この樹脂結合剤を印刷版又
は印刷回路に使用する場合、その皮膜形成性、電
気的性質及び膜−支持体に対する付着強さ以外に
溶解性は、なかんずく選択の際に特別な役割を果
たす。水性又はアルコール性溶剤系中で可溶性で
ある樹脂結合剤は、酸又はアルカリを同時に添加
することが必要な場合に実際の目的に対して特に
好適である。引火性の芳香族又は脂肪族溶剤は、
生理的理由及び安全性に基づいて排除される。従
つて、適当な樹脂結合剤は、高分子量及びアルカ
リ性媒体中で溶解性を与える運搬基を有する物質
である。このような基の例は、酸無水物基、カル
ボキシル基、フエノール基、スルホン酸基、スル
ホンアミド基又はスルホンイミド基である。高い
酸価を有する樹脂結合剤は、この結合剤が特に容
易にアルカリ性／水性／アルコール性溶剤系に溶
解するので有利に使用される。無水物基を有する
共重合体は、遊離酸基の不在によりアルカリ性媒
体中の良好な溶解性によつて伴なわれる、暗中で
の光導電性膜の低い導電性が生じるので特に十分
に使用することができる。エチレン又はスチレン
と無水マレイン酸との共重合体は、特に著しく好
適である。フエノール樹脂も著しく満足であるこ
とが証明された。付加的にスチレンとメタクリル
酸及びメタクリレートとの共重合体は、アルカリ
性媒体中で可溶性である結合剤として使用するこ
ともできる。殊に、スチレン１〜35％、メタクリ
ル酸10〜40％及びｎ−ヘキシルメタクリレート35
〜83％から構成された共重合体が使用される。ス
チレン10％、メタクリル酸30％及びｎ−ヘキシル
メタクリレート60％から構成された三元共重合体
は、著しく好適である。 本発明による電子写真記録材料は、均染剤及び
可塑剤を光導電性膜に常用の添加剤として含有す
ることができ及び／又は付着促進剤を膜−支持体
と光導電性膜との間に含有することができる。 光導電体に対して光導電性膜中の結合剤の重量
比は、変化可能であり、重合体光導電体が存在す
る場合（この場合には、例えば結合剤は全く存在
しなくともよい）よりも単量体光導電体が存在す
る場合の方が一般に高く、好ましくは約１：１の
比率である。 光導電性膜の層厚は、重要でなく、一般に２〜
10μの範囲内にあるが、必要な場合には特別な適
用に応じてこの限界を越えることができるか又は
それ未満であることができる。 膜−支持体として、殊に電子写真法によつて印
刷版を製造するために使用することが知られてい
る全材料、例えばアルミニウム、亜鉛、マグネシ
ウム又は銅を箔又は板の形で使用することができ
るか又は多層金属板を使用することができ、なら
びにさらにセルロース生成物、例えば特殊紙、水
和セルロースフイルム、酢酸セルロースフイルム
又は酪酸セルロースフイルムを殊に部分的に鹸化
した形で使用することができる。プラスチツク膜
−支持体、例えばフイルム又はメツキされたフイ
ルムの形のポリアミドも考慮することができる。
表面仕上処理を行なつたアルミニウム箔は、特に
十分であることが証明された。表面仕上処理は、
西ドイツ国特許公開公報第1621478号（これは英
国特許第1230447号明細書に相当）の記載によれ
ば機械的又は電気化学的粗面化処理及び必要な場
合にその後の陽極酸化処理、引続く珪酸塩又はポ
リビニルホスホン酸での処理よりなる。付加的
に、アルミニウムが積層によつて設けられた金属
箔〈ポリエステルフイルム〉又は金属が蒸着され
た〈ポリエステルフイルム〉は、複写材料として
使用するために考慮することもできる。 露光（これによつて、画像は記録材料上に投影
される）は、常用の光源を用いて実施することが
できるが、殊にHe／Cdレーザー、Arレーザー、
YAGレーザー及びHe／Neレーザーを含むレー
ザーを用いて実施することもできる。 次に、本発明を実施例によつてさらに詳説す
る： 例 １ ２，５−ビス−（4′−ジエチルアミノフエニル）
−オキサジアゾール（OX）45重量部、軟化点
210℃を有する、スチレンと無水マレイン酸との
共重合体45重量部及びDIN53179による標準グレ
ード4Eの硝酸セルロース５重量部の溶液を、テ
トラヒドロフラン（THF）約250重量部中の式４
による染料５重量部と一緒にしてボールミル中で
約3000rpmで２〜３時間粉砕した。 その後に、均一な染料−分散液をアルミニウム
箔（厚さ100μ）に回転塗布し、その表面にワイ
ヤーブラシをかけ、皮膜を形成し、乾燥し、約
5μの厚さにした。 更に、OX45重量部、スチレン／無水マレイン
酸共重合体45重量部、染料（式４）2.5重量部及
び標準グレード4Eの硝酸セルロース7.5重量部か
らなり、OX45重量部、共重合体40重量部、染料
（式４）10重量部及び硝酸セルロース５重量部を
含有するバツチ量を同じ方法で得た。 感光性の測定は、次のように実施された： 放電曲線を光線下で測定するために、試験試片
を回転板上で帯電装置を介して露光ステーシヨン
に移動し、この露光ステーシヨンでそれを連続的
にキセノン灯を用いて露光した。熱吸収ガラス及
び透明度15％を有する中性フイルターをキセノン
灯の前に置いた。測定面において、光線の強さ
は、30〜70μW／cm2の範囲内にあり、それを光線
下での減衰曲線の測定直後にオプトメーターを用
いて測定した。 帯電電位及び光減衰曲線を透明プローブ及びエ
レクトロメーターによりオシロスコープを使用し
て記録した。光導電性膜は、帯電電位（U0）及
び電荷が半減する（U0/2）までの時間（T1/2）を
示した。T1/2と測定された光の強度（μW／cm2）
との積は、半減値エネルギーE1/2（μJ／cm2）であ
る。 電子写真記録材料の感光性は、この特性決定法
により測定された：
【表】
料
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 印刷版又は印刷回路の製造に適した導電性膜
−支持体及び光導電性絶縁膜から構成された電子
写真記録材料において、この光導電性絶縁膜が一
般式（）： 〔式中、 Ｘは酸素原子、又は硫黄原子であるか、あるい
はCO基であり、 Ａは−CO−Ｂ−CO−基（但し、 Ｂは酸素原子又は−NR1−基であり、この場
合 R1は水素原子、又はそれぞれ１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアル
コキシアルキル基であるか、あるいは置換されて
ないか又は置換されたフエニルもしくはベンジル
基である）であり、 R2、R3及びR4は同一か又は異なり、水素原子
又はハロゲン原子であるか、あるいはそれぞれ１
〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアル
コキシ基であるか、あるいはアミノもしくはニト
ロ基であり、 ｎは１〜４であり、ｐは１又は２であり、 R5は水素原子であるか、あるいはR4と一緒に
なつて融合ベンゼン環の形成に必要とされる原子
を表わす〕で示される化合物、又は一般式
（）： 〔式中、 Ｙは酸素原子、又は硫黄原子であり、 Ｒは置換されてないかあるいはニトロ基によつ
て置換されたか、あるいは１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルカ
ルボキシ基によつて置換されたか、あるいはハロ
ゲン原子によつて置換されたフエニルもしくはナ
フチル基である〕で示される化合物である染料を
分散液で含有することを特徴とする、電子写真記
録材料。 ２ 光導電性絶縁膜が一般式（）（但し、R1は
フエニル基であり、R2はアルコキシ基及び／又
はニトロ基である）の化合物である染料を分散液
で含有する、特許請求の範囲第１項記載の記録材
料。 ３ 光導電性絶縁膜が一般式（）（但し、Ｒは
ニトロ基によつて置換されたフエニルもしくはナ
フチル基である）の化合物である染料を分散液で
含有する、特許請求の範囲第１項記載の記録材
料。 ４ 染料がベンゾチオキサンテン−３、４−ジカ
ルボキシイミド−（Ｎ，N′−モノニトロフエニル
ー１，２−エン）−３−イミジンである、特許請
求の範囲第１項記載の記録材料。 ５ 染料が10−メトキシ−ベンゾキサンテン−
３，４−ジカルボン酸無水物である、特許請求の
範囲第１項記載の記録材料。 ６ 染料が光導電性膜の固体含量に対して１〜10
重量％の濃度で存在する、特許請求の範囲第１項
〜第５項のいずれか１項に記載の記録材料。 ７ 染料が光導電性膜中に0.01〜1μの粒径範囲で
存在する、特許請求の範囲第１項〜第６項のいず
れか１項に記載の記録材料。 ８ 光導電性絶縁膜が染料及び結合剤を有する分
散液−膜である、特許請求の範囲第１項〜第７項
のいずれか１項に記載の記録材料。 ９ 分散液−膜中での染料の量が固体材料に対し
て50重量％を越えてない、特許請求の範囲第８項
記載の記録材料。
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