JPH027307B2 - - Google Patents
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- JPH027307B2 JPH027307B2 JP20349282A JP20349282A JPH027307B2 JP H027307 B2 JPH027307 B2 JP H027307B2 JP 20349282 A JP20349282 A JP 20349282A JP 20349282 A JP20349282 A JP 20349282A JP H027307 B2 JPH027307 B2 JP H027307B2
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- liquid crystal
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- cyano
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- benzoic acid
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異物性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、電気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。 最近、最にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＸはＲ、
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異物性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、電気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。 最近、最にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＸはＲ、
【式】
(1) ２−シアノ−４−クロロフエノールの製造
５−クロロサリチルアルデヒドオキシム20ｇ
を無水酢酸100mlに溶かし、10時間還流する。
反応後無水酢酸を減圧で留去する。残つた油状
物に水酸化カリウム20ｇを水100mlに溶かした
ものとエタノール100ml加え、５時間80℃にて
加温する。室温にしてから6NHClで完全に酸
性にすると結晶が析出する。この結晶を過
し、乾燥する。mp.164〜168℃、収量14ｇであ
つた。このままつぎの反応に使用した。 (2) エステル化 ２−シアノ−４−クロロフエノール1.5ｇを
ピリジン30mlに溶かしておき、これによく振り
まぜながら４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）安息香酸クロリド2.4ｇを加える。
反応後一晩放置してからトルエン200mlを加え、
水にあける。トルエン層を分離し、6N塩酸、
2N水酸化ナトリウム溶液ついで水で洗滌し、
最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエ
ンを減圧で留去すると結晶物が残るので、それ
をエタノールで再結晶する目的物である４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安
息香酸−２−シアノ−４−クロロフエニルエス
テルが2.1ｇ得られた。収率55％。このものの
Ｃ−Ｎ点は112.6〜113.6℃、Ｎ−Ｉ点は127.3℃
であつた。 実施例 ２〜16 実施例１と同様にして４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）安息香酸クロリドの代り
にそれぞれに対応するカルボン酸クロリドを使用
して目的の化合物を製造した。これらの結果を実
施例１の結果と共に第１表に示す。
を無水酢酸100mlに溶かし、10時間還流する。
反応後無水酢酸を減圧で留去する。残つた油状
物に水酸化カリウム20ｇを水100mlに溶かした
ものとエタノール100ml加え、５時間80℃にて
加温する。室温にしてから6NHClで完全に酸
性にすると結晶が析出する。この結晶を過
し、乾燥する。mp.164〜168℃、収量14ｇであ
つた。このままつぎの反応に使用した。 (2) エステル化 ２−シアノ−４−クロロフエノール1.5ｇを
ピリジン30mlに溶かしておき、これによく振り
まぜながら４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）安息香酸クロリド2.4ｇを加える。
反応後一晩放置してからトルエン200mlを加え、
水にあける。トルエン層を分離し、6N塩酸、
2N水酸化ナトリウム溶液ついで水で洗滌し、
最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエ
ンを減圧で留去すると結晶物が残るので、それ
をエタノールで再結晶する目的物である４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安
息香酸−２−シアノ−４−クロロフエニルエス
テルが2.1ｇ得られた。収率55％。このものの
Ｃ−Ｎ点は112.6〜113.6℃、Ｎ−Ｉ点は127.3℃
であつた。 実施例 ２〜16 実施例１と同様にして４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）安息香酸クロリドの代り
にそれぞれに対応するカルボン酸クロリドを使用
して目的の化合物を製造した。これらの結果を実
施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 17（使用例）
エステル系のネマチツク液晶組成物リクソン
（LIXON）FN−46（チツソ(株)製）のＮ−Ｉ点は
63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度は18.5cp
である。この混合物に市販のメルク社製色素Ｇ−
224を１％添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。 つぎに本発明の化合物である４−ペンチルビフ
エニリル−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−ク
ロロフエニルエステル10部及び４−ヘプチルビフ
エニリル−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−ク
ロロフエニルエステル10部を上記FN−45 80部
と混合した液晶組成物を調製した。そのＮ−Ｉ点
は71℃、△εは−4.0、20℃に於ける粘度は29cp
で、これに先と同じく色素Ｇ−224を１％添加し
たものでゲスト・ホスト型液晶セルを作つてその
しきい電圧を測定したところ3.30Vと大きく低下
した。
（LIXON）FN−46（チツソ(株)製）のＮ−Ｉ点は
63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度は18.5cp
である。この混合物に市販のメルク社製色素Ｇ−
224を１％添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。 つぎに本発明の化合物である４−ペンチルビフ
エニリル−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−ク
ロロフエニルエステル10部及び４−ヘプチルビフ
エニリル−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−ク
ロロフエニルエステル10部を上記FN−45 80部
と混合した液晶組成物を調製した。そのＮ−Ｉ点
は71℃、△εは−4.0、20℃に於ける粘度は29cp
で、これに先と同じく色素Ｇ−224を１％添加し
たものでゲスト・ホスト型液晶セルを作つてその
しきい電圧を測定したところ3.30Vと大きく低下
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＸは【式】 【式】のいずれかであり、又Ｒは炭素 数１〜10のアルキル基又はアルコキシ基を示す）
で表わされる４−置換安息香酸−２−シアノ−４
−クロロフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式に於てＸはＲ、【式】 【式】のいずれかであり、又Ｒは炭素 数１〜10のアルキル基又はアルコキシ基を示す）
で表わされる４−置換安息香酸−２−シアノ−４
−クロロフエニルエステルを少なくとも一種含有
する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20349282A JPS5995254A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (de) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20349282A JPS5995254A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995254A JPS5995254A (ja) | 1984-06-01 |
| JPH027307B2 true JPH027307B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=16475047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20349282A Granted JPS5995254A (ja) | 1982-09-27 | 1982-11-19 | 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995254A (ja) |
-
1982
- 1982-11-19 JP JP20349282A patent/JPS5995254A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5995254A (ja) | 1984-06-01 |
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