JPH0316020B2 - - Google Patents
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- JPH0316020B2 JPH0316020B2 JP58002758A JP275883A JPH0316020B2 JP H0316020 B2 JPH0316020 B2 JP H0316020B2 JP 58002758 A JP58002758 A JP 58002758A JP 275883 A JP275883 A JP 275883A JP H0316020 B2 JPH0316020 B2 JP H0316020B2
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- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
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- C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
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Description
本発明は、導電性支持体と、１種もしくはそれ
以上の輻射線感受性電荷発生化合物を含有する光
電導層と、この光電導層に塗布された電荷移動層
とからなる多層電子写真部材に関するものであ
る。 電子写真において画像は、先ず光電導層の表面
層に均一の静電電荷を与え次いでこれを画像露光
させるとにより、光電導層からなる電子写真部材
上に形成される。画像露光は、光に当てられた領
域を導電性となしかつ放電させる。未露出領域に
残存する電荷は、静電的潜像を形成する。この潜
像は、たとえば微細な検電性の（electro−
scopic）トナー粒子を表面層上へ付着させること
により可視的にされ、ここれら粒子は残存する電
荷により吸引される。直接的電子写真において、
可視的にされた画像は、たとえば熱および／また
は圧力によりその位置に定着される。間接的電子
写真においては、光電導性部材上に形成された画
像を先ず支持体すなわち一般に普通紙に転写さ
せ、次いでそこに定着させる。その後、表面層か
ら残存トナー粒子を除去して、後の複写サイクル
に適するようにする。 実際には、電子写真部材は導電性支持体に塗布
された電荷発生層よりなることができる。或い
は、上記の部材は電荷発生層と該電荷発生層に塗
布された電荷移動層とを含む複数の層からなるこ
ともできる。 この種の多層電子写真部材は、たとえば米国特
許第3713820号、第3725058号、第3824099号、第
3837851号、第3839034号および第3898084号各明
細書に記載されている。 電荷発生層における輻射線感受性化合物は、無
機または有機のものとすることができる。無機材
料を使用する場合、これは一般に結合剤中に分散
された粒子の形態で、或いはたとえば蒸着により
得られる均質フイルムの形態で存在させる。セレ
ンが最も多く使用される無機材料である。有機材
料を使用する場合、これは、たとえばポリビニル
カルバゾールもしくはポリビニルピレンのような
フイルム形成性有機重合体の形態で、或いはたと
えばビスアゾ顔料のような微細な顔料粒子の形態
で存在させることができ、そのうち最もよく知ら
れているものはフエネラツクブルー（Phenelac
Blue）およびその誘導体であり、これら粒子を
有機結合剤層中に分散させる。 顔料−結合剤の層は多くの欠点を有することが
判かつているので、電荷発生層を、顔料粒子の形
態でなく分子状に分散した形態で輻射線感受性化
合物を存在させて製造しうるような方法が提案さ
れている。この種の層の利点は、この種の層の電
荷移動および解像力が顔料−結合剤の層における
よりも良好であるように、顔料−結合剤層よりも
ずつと薄くかつ平滑になしうることである。さら
に、その製造に於いて必要とされる摩砕操作も省
略することができる。 ここに記載した種類の電荷発生層は、たとえば
米国特許第4123270号および第4286040号ならびに
英国特許第1172355号各明細書に記載されている。 関連する利点を得るため、この種の層をできる
だけ薄い形態、たとえば１〜2μm以下の厚さで使
用することを望むならば、これらにはその大きな
弱点のため上層を施こして、均一帯電の際所用レ
ベルが得られるようにせねばならない。この上層
は、さらに画像露光の際電荷発生層に形成された
通常孔である２つの電荷キヤリアの一方を移動さ
せうるものでなければならない。この種の上層
は、この場合極めて高い要求を満たす必要があ
る。 多くの種類の電荷移動層が既に提案されてい
る。一般に、電荷移動層は２つの主たる群に区別
することができる。１つの群は、それ自体電荷移
動特性を有する、たとえばポリビニルカルバゾー
ルもしくはポリビニルピレンのような重合したフ
イルム形成性化合物により構成される。他の群
は、それ自体絶縁性である支持体に溶解された電
荷移動性化合物により構成される。これらの例
は、上記の米国特許明細書および米国特許明細書
に見ることができる。 多くの場合、この種の移動層はさらに、いわゆ
る活性剤を含有し、この活性剤は移動層の電荷移
動特性を向上させる。公知の活性剤は、たとえ
ば、電子受容体であるトリニトロフオルオレノン
およびジベンゾチオフエンジオキシドである。 電荷移動層は次の性質を持たねばならない： 機械的強さ：充分なレベルまで帯電させるのに適
当である、 平滑表面および良好なフイルム形成特性：孔（ま
たは電子）を充分に移動させうること、 可視光に対し透明： 発生層に対する良好な接着：発生層を有する射出
バリヤ（injection barrier）を全くまたは殆ん
ど持たないこと、 暗所中における静電表面電荷の良好な保持：良好
なクリーニング特性、露光後の低い残留電荷。 従来提案されている電荷移動層は、上記諸性質
１つもしくはそれ以上に関して欠点を有し、した
がつてそれらは特に極めて薄い電荷発生層におい
て満足しうるものでない。 本発明の目的は、上記の所要特性を全て極めて
高度に満足し、かつ低い残留電荷、クリーニング
特性、および射出バリヤーが実質的に存在しない
ことに関し、従来公知の電荷移動層のいずれより
もずつと優秀であり、したがつて極めて薄い電荷
発生層で使用するのに特に適した多層電子写真部
材の電荷移動層を提供することである。 本発明による多層電子写真部材は、導電性支持
体と、１種もしくはそれ以上の輻射線感受性電荷
発生化合物を含む光電導層と、この光電導層に塗
布された電荷移動層とからなる多層電子写真部材
において、電荷移動層は不活性結合剤中に均質分
配されかつ、構造式１ ［式中、R1〜R6は水素原子または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を示す］ で表わされる電荷移動剤を含むことを特徴とす
る。 構造式１中の対称および不整アジンは、例えば
HOuben−Weyl，Methodeen der organischen
Chemie，４版，10／２巻、89〜111ページ、
Georg Thieme Verlag出版、1967年に記載され
ているような関連化合物の一般的な公知の方法に
より合成され得る。 良好に使用しうることが判明した化合物の例
は、R1〜R6が水素原子である構造式１の化合物、
およびR1，R2，R4およびR5が水素原子を示しか
つR3およびR6がアルキル基を示す構造式１の化
合物である。 しかしながら、R1，R2，R4およびR5がパラも
しくはメタ位置のアルキル基を示す一般構造式１
の化合物が好適である。これらの群に属する化合
物のうち構造式２ を有する化合物を用いれば、特に良好な結果が得
られる。本発明による電子写真部材は、その電荷
移動層が前記化合物、すなわち４−〔ビス（４−
メチルフエニル）アミノ〕ペンジリデンアジンを
電荷移動剤として含み、高度の感光性と露光後の
極めて低い残留電荷とを示し、さらにその最大見
掛け表面電圧（ASVmax）の30〜70％以下まで
帯電させた場合でも低い暗減衰を示す。この面は
極めて有利である。何故なら、ASVmaxよりも
充分低いレベルまで帯電される電子写真部材は、
ASVmaxまで帯電される部材よりもずつと高い
耐久性を有するからである。さらに、現像した画
像を転写させた後の電荷移動層のクリーニング
は、電荷移動層が従来公知の電荷移動剤のいずれ
かを含有する問題の種類の多層部材と比較して、
何ら問題を生じないことが判明した。 本発明による電子写真部材の電荷移動層におけ
る電荷移動剤の量は、広範囲で変化することがで
きる。一般に、固形物の全量に対し15〜70重量
％、好ましくは20〜40重量％の範囲である。 本発明による部材の電荷移動層に使用される不
活性結合剤は、この目的に適する任意の物質、た
とえばポリスチレン、シリコーン樹脂、アクリル
酸もしくはメタクリル酸のポリエステル、ビニル
重合体およびビニル共重合体とすることができ
る。ポリカーボネートを用いれば、その高度な透
明性、機械的強さおよび感光層に対する良好な接
着性のため、特に良好な結果が得られる。 本発明による電子写真部材には、この目的で知
られた任意の支持体を使用することができる。 この種の支持体はそれ自体で導電性のものとす
ることができ、たとえばアルミニウム、鋼もしく
はニツケルの支持体とすることができ、或いは後
に導電性にすることができるもの、たとえばアル
ミニウムもしくはニツケルの薄い導電層を施こし
た紙またはプラスチツク支持体とすることができ
る。本発明の部材を、その特定の性質のため極め
て適している間接的電子写真に使用するには、支
持体は一般にエンドレスの形態を有し、たとえば
両端部が接続された紙もしくはプラスチツクのド
ラムまたは可撓性ウエブである。 本発明による部材の光電導層に使用される輻射
線感受性電荷発生化合物は、無機材料または有機
材料のいずれとすることもできる。前者の例はセ
レンまたは非晶質珪素である。しかしながら、好
ましくは有機化合物、特に好ましくは輻射線感受
性のビスアゾ化合物が使用される。１種もしくは
それ以上のビスアゾ化合物を分子状に分散された
形態で含有する輻射線感受性層の例は、上記の米
国特許第4123270号明細書および本出願人による
米国特許第4286040号明細書に見られる。 光電導層の厚さは、好ましくは約0.2〜2μmの
範囲である。 １つの特定実施例において、本発明による電子
写真部材の電荷移動層は１種もしくはそれ以上の
活性剤を含んでいる。特に、より高度の耐久性を
得るため部材を部分的にのみ、すなわち
ASVmaxの30〜70％を帯電させることを望むな
らば、一般に活性剤の使用は放電特性を向上させ
るので望ましい。原理上、この目的で知られた任
意の活性剤を使用することができる。 使用しうる活性剤の例は、トリニトロ−フルオ
レノン、米国特許第3905814号に記載されたジベ
ンゾチオフエンオキシドおよび米国特許第
3935009号に記載されたＮ−（フルオレン−９−イ
リデン）アニリンである。 活性剤テレフタラールジマロニトリル
（TDM：式３） および１，３，７−トリニトロ−ジベンゾチオ
フエン−５，５−ジオキシド（DBTO：式11） を用いれば、特に良好な結果が得られる。従来使
用されいる多くの活性剤と異なり、TDMはさら
に完全に非突然変異性（non−mutagenic）であ
る。 活性剤の必要量は、一般に電荷移動剤に対し１
〜15重量％である。TDMを本発明による電荷移
動剤と組合せて使用すれば、所要の結果を得るの
に0.5〜３重量％の量で充分であることが判明し
た。 本発明による電子写真部材は、上記特許明細書
に記載された方法のいずれかにより製造すること
ができる。電荷発生層および電荷移動層の両製造
についても、そこに詳細に記載されている。 本発明による電荷移動層に使用される構造式１
のアジンは、対応するｐ−（ジアリールアミノ）−
ベンズアルデヒド（これはアルキル基を含有して
も、しなくてもよい）とヒドラジンとの縮合によ
り合成することができる。製造法は、バイルシユ
タイン（基礎編）第14巻、第36頁に記載されたｐ
−（ジメチルアミノ）−ベンズアルデヒドとヒドラ
ジンとの縮合によるものと同様である。記載され
た大部分のアルデヒドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドおよびホスホロオキシトリクロライドに
よるトリアリールアミンのホルミル化によつて製
造することができる。これらの反応は、ｐ−（ジ
メチルアミノ）ベンズアルデヒドの製造と同様に
行なうことができる（Org.Synth.Coll、第４巻、
第331頁）。ｐ−（ジフエニルアミノ）ベンズアル
デヒドの製造はJ.Org.Chem.第30巻、第3714頁
（1965）に記載されている。 薄い電荷発生層に塗布される本発明の電荷移動
層を含有する電子写真部材は、間接的電子写真複
写法におけるいわゆる永久マスターとして使用す
るのに極めて適している。真に、前記した特定の
利点は充分に証明され、かつ高品質のコピーが部
分帯電によつてさえも得られる。 電荷移動層上に常法で形成される潜像は、２成
分もしくは１成分現像剤のいずれかにより可視的
にすることができる。前者の場合、現像剤は通常
鉄の粗大なキヤリア粒子とこのキヤリア粒子に接
触した際所要の極性を得る極めて微細なトナー粒
子とから構成される。第２の場合、現像剤は、導
電性（ρ＜1010Ohm.m）もしくは絶縁性（ρ＞
1010Ohm.m）とすることのできる微細なトナー
より実質的になつている。 本発明による電子写真部材は、１成分現像剤に
より現像するのに特に適していると思われ、これ
は多くの利点を有する。しかしながら、絶縁性の
１成分現像剤を使用する場合は、本発明による電
子写真部材に官能層をラスターとして設けること
が望ましいと判明した。この種の層および配置な
らびにその適用方法は、当業者に公知である。こ
れらは特にDessauerおよびClark「キセログラフ
イーおよび関連方法」第11〜117頁（1965）に記
載されている。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。 実施例 １ 電荷発生層の調製 本発明による電荷移動層を試験するため。電荷
発生化合物としてビスアゾ染料４，4′−〔（３，
3′−ジメトキシ−〔１，1′−ビフエニル〕−４，
4′−ジイル）−ビス−（アゾ）〕−ビス−〔３−ヒド
ロキシ−Ｎ−フエニル−２−ナフタレンカルボキ
サミド〕（式６） を結合剤中に分子状に分散された形態で含有する
電荷発生層を作成した。 この目的で、次の溶液を先ず調製した： 重合した酢酸酪酸セルロース２％アセトン溶液
60ml、 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド13ml＋式４のナ
フトール１ｇ、 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ml＋式５のジ
アゾニウム化合物0.5ｇ 暗所で10分間貯蔵した後、溶液を導電性支持体
（蒸着アルミニウム層を有するメリネツクス）へ
25〜30℃かつ30〜40％相対湿度にて浸漬被覆によ
り塗布した。乾燥後、上記ビスアゾ化合物に対す
るその場でのカツプリングをアンモニウム現像ユ
ニツト中で行なつた。電荷発生層の厚さは0.5μm
であつた。 実施例 ２ 式２のアジンを電荷移動化合物として含む電荷
移動層を、実施例１により調製した電荷発生層へ
浸漬被覆により塗布した。 この塗布は、１，２−ジクロルエタン中の10％
「レキサン141」（General Electric社のポリカー
ボネート結合剤）25mlと前記アジン1.5ｇとテト
ラヒドロフラン８mlとの溶液によつて行なつた。
空気中で15分間乾燥させた後、得られた二重層を
真空中で135℃にて30分間乾燥させた。得られた
多層電子写真部材を用いた間接的写真複写装置に
おいてフオトコピーを作成した。 次の点につき検査した：層の厚さ、層の接着
性、帯電、暗減衰、感光性、表面電荷密度、残留
電位、記憶効果、１成分現像剤により電荷移動層
上に可視的にさせた画像を普通紙に転写の後に熱
および圧力により定着させて得られたコピーに画
像品質ならびに耐久性。 この実施例の電子写真部材で得られた結果、お
よび下記の実施例の該部材で得られた結果を実施
例15の後に要約する。 実施例 ３ 実施例２と同様であるが、ただし0.02ｇの活性
剤TDM（式３）をテトラヒドロフラン８ml中に
溶解させた。 実施例 ４ 実施例２と同様であるが、ただし0.12ｇの活性
剤TDM（式３）をテトラヒドロフラン８mlNo.中
に溶解させた。 実施例 ５ 実施例２と同様であるが0.02の活性剤DBTO
（式11）をテトラヒドロフラン８ml中に溶解させ
た。 実施例 ６ 実施例２と同様であるが、ただし0.12ｇの活性
剤DBTO（式11）をテトラヒドロフラン８ml中に
溶解させた。 実施例 ７ 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式７ のアジンを使用し、かつ0.02ｇの活性剤TDM（式
３）をテトラヒドロフラン８ml中に溶解させた。 実施例 ８ 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式８ のアジンを使用し、かつ0.02ｇの活性剤TDM（式
３）をテトラヒドロフラン８ml中に溶解させた。
アジンの溶解度を良好にするため、７mlの１，２
−ジクロルエタンをさらに添加した。 実施例 ９ 実施例２と同様であるが、ただしここに記載し
たアジンの代りに式９ アジン0.75ｇを使用し、かつ0.01ｇの活性剤
TDM（式３）をテトラヒドロフラン８ml中に溶
解させた。 実施例10 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式10 のオキサジアゾールを使用し、かつテトラヒドロ
フランは加えなかつた。 実施例11 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式10のオキサジアゾールを使用し、か
つ0.02ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒドロフ
ラン８ml中に溶解させた。 実施例12 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式10のオキサジアゾールを使用し、か
つ0.12ｇのTDM（式３）をテトラヒドロフラン８
ml中に溶解させた。 実施例13 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12 のトリアリールメタンを使用した。 実施例14 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを使用し、
かつ0.02ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒドロ
フラン８ml中に溶解させた。 実施例15 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを使用し、
かつ0.12ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒドロ
フラン８ml中に溶解させた。 実施例２〜15の結果 これら実施例の電荷移動層は全て厚さ３〜4μm
であつた。層の接着性は優秀であつた。実施例２
〜15の充分帯電された層の記憶効果は極めて低か
つた。部分帯電させた際、実施例２〜15の層の記
憶効果は完全に存在しなかつた。実施例７，９〜
15の層の完成および部分帯電に対するコピー品質
は良好であり、実施例２，３，４，５，６および
８の層のそれは優秀であつた。全ての層につき、
部分帯電の際の耐久性は、完全帯電の際よりも著
しく高かつた。 実施例２〜９の層は全て、潜在的静電画像を現
像する際１成分現像を使用する時容易に清浄する
（clean）ことができるのに対し、比較例10〜15の
層はその清浄が極めて困難であつた。完全帯電の
際の光電成績を第１表に要約する。部分帯電の際
の光電成績を第２表に要約する。
以上の輻射線感受性電荷発生化合物を含有する光
電導層と、この光電導層に塗布された電荷移動層
とからなる多層電子写真部材に関するものであ
る。 電子写真において画像は、先ず光電導層の表面
層に均一の静電電荷を与え次いでこれを画像露光
させるとにより、光電導層からなる電子写真部材
上に形成される。画像露光は、光に当てられた領
域を導電性となしかつ放電させる。未露出領域に
残存する電荷は、静電的潜像を形成する。この潜
像は、たとえば微細な検電性の（electro−
scopic）トナー粒子を表面層上へ付着させること
により可視的にされ、ここれら粒子は残存する電
荷により吸引される。直接的電子写真において、
可視的にされた画像は、たとえば熱および／また
は圧力によりその位置に定着される。間接的電子
写真においては、光電導性部材上に形成された画
像を先ず支持体すなわち一般に普通紙に転写さ
せ、次いでそこに定着させる。その後、表面層か
ら残存トナー粒子を除去して、後の複写サイクル
に適するようにする。 実際には、電子写真部材は導電性支持体に塗布
された電荷発生層よりなることができる。或い
は、上記の部材は電荷発生層と該電荷発生層に塗
布された電荷移動層とを含む複数の層からなるこ
ともできる。 この種の多層電子写真部材は、たとえば米国特
許第3713820号、第3725058号、第3824099号、第
3837851号、第3839034号および第3898084号各明
細書に記載されている。 電荷発生層における輻射線感受性化合物は、無
機または有機のものとすることができる。無機材
料を使用する場合、これは一般に結合剤中に分散
された粒子の形態で、或いはたとえば蒸着により
得られる均質フイルムの形態で存在させる。セレ
ンが最も多く使用される無機材料である。有機材
料を使用する場合、これは、たとえばポリビニル
カルバゾールもしくはポリビニルピレンのような
フイルム形成性有機重合体の形態で、或いはたと
えばビスアゾ顔料のような微細な顔料粒子の形態
で存在させることができ、そのうち最もよく知ら
れているものはフエネラツクブルー（Phenelac
Blue）およびその誘導体であり、これら粒子を
有機結合剤層中に分散させる。 顔料−結合剤の層は多くの欠点を有することが
判かつているので、電荷発生層を、顔料粒子の形
態でなく分子状に分散した形態で輻射線感受性化
合物を存在させて製造しうるような方法が提案さ
れている。この種の層の利点は、この種の層の電
荷移動および解像力が顔料−結合剤の層における
よりも良好であるように、顔料−結合剤層よりも
ずつと薄くかつ平滑になしうることである。さら
に、その製造に於いて必要とされる摩砕操作も省
略することができる。 ここに記載した種類の電荷発生層は、たとえば
米国特許第4123270号および第4286040号ならびに
英国特許第1172355号各明細書に記載されている。 関連する利点を得るため、この種の層をできる
だけ薄い形態、たとえば１〜2μm以下の厚さで使
用することを望むならば、これらにはその大きな
弱点のため上層を施こして、均一帯電の際所用レ
ベルが得られるようにせねばならない。この上層
は、さらに画像露光の際電荷発生層に形成された
通常孔である２つの電荷キヤリアの一方を移動さ
せうるものでなければならない。この種の上層
は、この場合極めて高い要求を満たす必要があ
る。 多くの種類の電荷移動層が既に提案されてい
る。一般に、電荷移動層は２つの主たる群に区別
することができる。１つの群は、それ自体電荷移
動特性を有する、たとえばポリビニルカルバゾー
ルもしくはポリビニルピレンのような重合したフ
イルム形成性化合物により構成される。他の群
は、それ自体絶縁性である支持体に溶解された電
荷移動性化合物により構成される。これらの例
は、上記の米国特許明細書および米国特許明細書
に見ることができる。 多くの場合、この種の移動層はさらに、いわゆ
る活性剤を含有し、この活性剤は移動層の電荷移
動特性を向上させる。公知の活性剤は、たとえ
ば、電子受容体であるトリニトロフオルオレノン
およびジベンゾチオフエンジオキシドである。 電荷移動層は次の性質を持たねばならない： 機械的強さ：充分なレベルまで帯電させるのに適
当である、 平滑表面および良好なフイルム形成特性：孔（ま
たは電子）を充分に移動させうること、 可視光に対し透明： 発生層に対する良好な接着：発生層を有する射出
バリヤ（injection barrier）を全くまたは殆ん
ど持たないこと、 暗所中における静電表面電荷の良好な保持：良好
なクリーニング特性、露光後の低い残留電荷。 従来提案されている電荷移動層は、上記諸性質
１つもしくはそれ以上に関して欠点を有し、した
がつてそれらは特に極めて薄い電荷発生層におい
て満足しうるものでない。 本発明の目的は、上記の所要特性を全て極めて
高度に満足し、かつ低い残留電荷、クリーニング
特性、および射出バリヤーが実質的に存在しない
ことに関し、従来公知の電荷移動層のいずれより
もずつと優秀であり、したがつて極めて薄い電荷
発生層で使用するのに特に適した多層電子写真部
材の電荷移動層を提供することである。 本発明による多層電子写真部材は、導電性支持
体と、１種もしくはそれ以上の輻射線感受性電荷
発生化合物を含む光電導層と、この光電導層に塗
布された電荷移動層とからなる多層電子写真部材
において、電荷移動層は不活性結合剤中に均質分
配されかつ、構造式１ ［式中、R1〜R6は水素原子または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を示す］ で表わされる電荷移動剤を含むことを特徴とす
る。 構造式１中の対称および不整アジンは、例えば
HOuben−Weyl，Methodeen der organischen
Chemie，４版，10／２巻、89〜111ページ、
Georg Thieme Verlag出版、1967年に記載され
ているような関連化合物の一般的な公知の方法に
より合成され得る。 良好に使用しうることが判明した化合物の例
は、R1〜R6が水素原子である構造式１の化合物、
およびR1，R2，R4およびR5が水素原子を示しか
つR3およびR6がアルキル基を示す構造式１の化
合物である。 しかしながら、R1，R2，R4およびR5がパラも
しくはメタ位置のアルキル基を示す一般構造式１
の化合物が好適である。これらの群に属する化合
物のうち構造式２ を有する化合物を用いれば、特に良好な結果が得
られる。本発明による電子写真部材は、その電荷
移動層が前記化合物、すなわち４−〔ビス（４−
メチルフエニル）アミノ〕ペンジリデンアジンを
電荷移動剤として含み、高度の感光性と露光後の
極めて低い残留電荷とを示し、さらにその最大見
掛け表面電圧（ASVmax）の30〜70％以下まで
帯電させた場合でも低い暗減衰を示す。この面は
極めて有利である。何故なら、ASVmaxよりも
充分低いレベルまで帯電される電子写真部材は、
ASVmaxまで帯電される部材よりもずつと高い
耐久性を有するからである。さらに、現像した画
像を転写させた後の電荷移動層のクリーニング
は、電荷移動層が従来公知の電荷移動剤のいずれ
かを含有する問題の種類の多層部材と比較して、
何ら問題を生じないことが判明した。 本発明による電子写真部材の電荷移動層におけ
る電荷移動剤の量は、広範囲で変化することがで
きる。一般に、固形物の全量に対し15〜70重量
％、好ましくは20〜40重量％の範囲である。 本発明による部材の電荷移動層に使用される不
活性結合剤は、この目的に適する任意の物質、た
とえばポリスチレン、シリコーン樹脂、アクリル
酸もしくはメタクリル酸のポリエステル、ビニル
重合体およびビニル共重合体とすることができ
る。ポリカーボネートを用いれば、その高度な透
明性、機械的強さおよび感光層に対する良好な接
着性のため、特に良好な結果が得られる。 本発明による電子写真部材には、この目的で知
られた任意の支持体を使用することができる。 この種の支持体はそれ自体で導電性のものとす
ることができ、たとえばアルミニウム、鋼もしく
はニツケルの支持体とすることができ、或いは後
に導電性にすることができるもの、たとえばアル
ミニウムもしくはニツケルの薄い導電層を施こし
た紙またはプラスチツク支持体とすることができ
る。本発明の部材を、その特定の性質のため極め
て適している間接的電子写真に使用するには、支
持体は一般にエンドレスの形態を有し、たとえば
両端部が接続された紙もしくはプラスチツクのド
ラムまたは可撓性ウエブである。 本発明による部材の光電導層に使用される輻射
線感受性電荷発生化合物は、無機材料または有機
材料のいずれとすることもできる。前者の例はセ
レンまたは非晶質珪素である。しかしながら、好
ましくは有機化合物、特に好ましくは輻射線感受
性のビスアゾ化合物が使用される。１種もしくは
それ以上のビスアゾ化合物を分子状に分散された
形態で含有する輻射線感受性層の例は、上記の米
国特許第4123270号明細書および本出願人による
米国特許第4286040号明細書に見られる。 光電導層の厚さは、好ましくは約0.2〜2μmの
範囲である。 １つの特定実施例において、本発明による電子
写真部材の電荷移動層は１種もしくはそれ以上の
活性剤を含んでいる。特に、より高度の耐久性を
得るため部材を部分的にのみ、すなわち
ASVmaxの30〜70％を帯電させることを望むな
らば、一般に活性剤の使用は放電特性を向上させ
るので望ましい。原理上、この目的で知られた任
意の活性剤を使用することができる。 使用しうる活性剤の例は、トリニトロ−フルオ
レノン、米国特許第3905814号に記載されたジベ
ンゾチオフエンオキシドおよび米国特許第
3935009号に記載されたＮ−（フルオレン−９−イ
リデン）アニリンである。 活性剤テレフタラールジマロニトリル
（TDM：式３） および１，３，７−トリニトロ−ジベンゾチオ
フエン−５，５−ジオキシド（DBTO：式11） を用いれば、特に良好な結果が得られる。従来使
用されいる多くの活性剤と異なり、TDMはさら
に完全に非突然変異性（non−mutagenic）であ
る。 活性剤の必要量は、一般に電荷移動剤に対し１
〜15重量％である。TDMを本発明による電荷移
動剤と組合せて使用すれば、所要の結果を得るの
に0.5〜３重量％の量で充分であることが判明し
た。 本発明による電子写真部材は、上記特許明細書
に記載された方法のいずれかにより製造すること
ができる。電荷発生層および電荷移動層の両製造
についても、そこに詳細に記載されている。 本発明による電荷移動層に使用される構造式１
のアジンは、対応するｐ−（ジアリールアミノ）−
ベンズアルデヒド（これはアルキル基を含有して
も、しなくてもよい）とヒドラジンとの縮合によ
り合成することができる。製造法は、バイルシユ
タイン（基礎編）第14巻、第36頁に記載されたｐ
−（ジメチルアミノ）−ベンズアルデヒドとヒドラ
ジンとの縮合によるものと同様である。記載され
た大部分のアルデヒドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドおよびホスホロオキシトリクロライドに
よるトリアリールアミンのホルミル化によつて製
造することができる。これらの反応は、ｐ−（ジ
メチルアミノ）ベンズアルデヒドの製造と同様に
行なうことができる（Org.Synth.Coll、第４巻、
第331頁）。ｐ−（ジフエニルアミノ）ベンズアル
デヒドの製造はJ.Org.Chem.第30巻、第3714頁
（1965）に記載されている。 薄い電荷発生層に塗布される本発明の電荷移動
層を含有する電子写真部材は、間接的電子写真複
写法におけるいわゆる永久マスターとして使用す
るのに極めて適している。真に、前記した特定の
利点は充分に証明され、かつ高品質のコピーが部
分帯電によつてさえも得られる。 電荷移動層上に常法で形成される潜像は、２成
分もしくは１成分現像剤のいずれかにより可視的
にすることができる。前者の場合、現像剤は通常
鉄の粗大なキヤリア粒子とこのキヤリア粒子に接
触した際所要の極性を得る極めて微細なトナー粒
子とから構成される。第２の場合、現像剤は、導
電性（ρ＜1010Ohm.m）もしくは絶縁性（ρ＞
1010Ohm.m）とすることのできる微細なトナー
より実質的になつている。 本発明による電子写真部材は、１成分現像剤に
より現像するのに特に適していると思われ、これ
は多くの利点を有する。しかしながら、絶縁性の
１成分現像剤を使用する場合は、本発明による電
子写真部材に官能層をラスターとして設けること
が望ましいと判明した。この種の層および配置な
らびにその適用方法は、当業者に公知である。こ
れらは特にDessauerおよびClark「キセログラフ
イーおよび関連方法」第11〜117頁（1965）に記
載されている。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。 実施例 １ 電荷発生層の調製 本発明による電荷移動層を試験するため。電荷
発生化合物としてビスアゾ染料４，4′−〔（３，
3′−ジメトキシ−〔１，1′−ビフエニル〕−４，
4′−ジイル）−ビス−（アゾ）〕−ビス−〔３−ヒド
ロキシ−Ｎ−フエニル−２−ナフタレンカルボキ
サミド〕（式６） を結合剤中に分子状に分散された形態で含有する
電荷発生層を作成した。 この目的で、次の溶液を先ず調製した： 重合した酢酸酪酸セルロース２％アセトン溶液
60ml、 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド13ml＋式４のナ
フトール１ｇ、 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ml＋式５のジ
アゾニウム化合物0.5ｇ 暗所で10分間貯蔵した後、溶液を導電性支持体
（蒸着アルミニウム層を有するメリネツクス）へ
25〜30℃かつ30〜40％相対湿度にて浸漬被覆によ
り塗布した。乾燥後、上記ビスアゾ化合物に対す
るその場でのカツプリングをアンモニウム現像ユ
ニツト中で行なつた。電荷発生層の厚さは0.5μm
であつた。 実施例 ２ 式２のアジンを電荷移動化合物として含む電荷
移動層を、実施例１により調製した電荷発生層へ
浸漬被覆により塗布した。 この塗布は、１，２−ジクロルエタン中の10％
「レキサン141」（General Electric社のポリカー
ボネート結合剤）25mlと前記アジン1.5ｇとテト
ラヒドロフラン８mlとの溶液によつて行なつた。
空気中で15分間乾燥させた後、得られた二重層を
真空中で135℃にて30分間乾燥させた。得られた
多層電子写真部材を用いた間接的写真複写装置に
おいてフオトコピーを作成した。 次の点につき検査した：層の厚さ、層の接着
性、帯電、暗減衰、感光性、表面電荷密度、残留
電位、記憶効果、１成分現像剤により電荷移動層
上に可視的にさせた画像を普通紙に転写の後に熱
および圧力により定着させて得られたコピーに画
像品質ならびに耐久性。 この実施例の電子写真部材で得られた結果、お
よび下記の実施例の該部材で得られた結果を実施
例15の後に要約する。 実施例 ３ 実施例２と同様であるが、ただし0.02ｇの活性
剤TDM（式３）をテトラヒドロフラン８ml中に
溶解させた。 実施例 ４ 実施例２と同様であるが、ただし0.12ｇの活性
剤TDM（式３）をテトラヒドロフラン８mlNo.中
に溶解させた。 実施例 ５ 実施例２と同様であるが0.02の活性剤DBTO
（式11）をテトラヒドロフラン８ml中に溶解させ
た。 実施例 ６ 実施例２と同様であるが、ただし0.12ｇの活性
剤DBTO（式11）をテトラヒドロフラン８ml中に
溶解させた。 実施例 ７ 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式７ のアジンを使用し、かつ0.02ｇの活性剤TDM（式
３）をテトラヒドロフラン８ml中に溶解させた。 実施例 ８ 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式８ のアジンを使用し、かつ0.02ｇの活性剤TDM（式
３）をテトラヒドロフラン８ml中に溶解させた。
アジンの溶解度を良好にするため、７mlの１，２
−ジクロルエタンをさらに添加した。 実施例 ９ 実施例２と同様であるが、ただしここに記載し
たアジンの代りに式９ アジン0.75ｇを使用し、かつ0.01ｇの活性剤
TDM（式３）をテトラヒドロフラン８ml中に溶
解させた。 実施例10 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式10 のオキサジアゾールを使用し、かつテトラヒドロ
フランは加えなかつた。 実施例11 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式10のオキサジアゾールを使用し、か
つ0.02ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒドロフ
ラン８ml中に溶解させた。 実施例12 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式10のオキサジアゾールを使用し、か
つ0.12ｇのTDM（式３）をテトラヒドロフラン８
ml中に溶解させた。 実施例13 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12 のトリアリールメタンを使用した。 実施例14 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを使用し、
かつ0.02ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒドロ
フラン８ml中に溶解させた。 実施例15 （比較例） 実施例２と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを使用し、
かつ0.12ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒドロ
フラン８ml中に溶解させた。 実施例２〜15の結果 これら実施例の電荷移動層は全て厚さ３〜4μm
であつた。層の接着性は優秀であつた。実施例２
〜15の充分帯電された層の記憶効果は極めて低か
つた。部分帯電させた際、実施例２〜15の層の記
憶効果は完全に存在しなかつた。実施例７，９〜
15の層の完成および部分帯電に対するコピー品質
は良好であり、実施例２，３，４，５，６および
８の層のそれは優秀であつた。全ての層につき、
部分帯電の際の耐久性は、完全帯電の際よりも著
しく高かつた。 実施例２〜９の層は全て、潜在的静電画像を現
像する際１成分現像を使用する時容易に清浄する
（clean）ことができるのに対し、比較例10〜15の
層はその清浄が極めて困難であつた。完全帯電の
際の光電成績を第１表に要約する。部分帯電の際
の光電成績を第２表に要約する。
【表】
【表】
【表】
実施例 16
電荷発生化合物として式６のビスアゾ染料を、
結合剤中に均質分配された小顔料粒子（約
0.2μm）の形態で含有する電荷発生層を作成し
た。 この目的で、１ｇの前記ビスアゾ染料を、ボー
ルミル中で24時間混練することにより重合した酢
酸酪酸セルロース２％アセトン溶液50ml中へ分散
させた。得られた分散物を浸漬被覆により導電性
支持体（蒸着アルミニウム層を有するメリネツク
ス）に塗布した。 乾燥後のこの電荷発生層の厚さは1.5μmであつ
た。この電荷発生層へ式２のアジンを電荷移動剤
として浸漬被覆することにより電荷移動層を塗布
した。この被覆は、１，２−ジクロル−エタン中
の10％「レキサン141」25mlと1.5ｇの前記アジン
と活性剤TDM（式３）0.03ｇが溶解されているテ
トラヒドロフラン８mlとの溶液により行なつた。
空気中で15分間乾燥した後、二重層を真空中で
135℃にて30分間乾燥した。得られた多層電子写
真部材を用いた間接的写真複写装置においてフオ
トコピーを作成した。 次の点を検査した：層の厚さ、層の接着性、帯
電、暗減衰、感光性、表面電荷密度、残留電位、
記憶効果、１成分現像剤により電荷移動層上に可
視的にさせた画像を普通紙に転写の後に熱および
圧力により定着させて得られたコピーに画像品
質、電荷移動層の清浄度および耐久性。 この実施例の電子写真部材により得られた結
果、ならびに実施例17〜21の部材で得られた結果
を、実施例21の後に要約する。 実施例17 （比較例） 実施例16と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを電荷移動
層に使用した。 実施例 18 電荷発生化合物として式13 のビスアゾ染料と式14 の重合した染料とを、同じく電荷移動化合物より
なる結合剤中に小顔料粒子（約0.2μm）として分
散させて含有する電荷発生層を作成した。 この目的で、２ｇの「レキサン141」と1.2ｇの
式２のアジンとを、順次にテトラヒドロフラン20
mlと１，２−ジクロルエタン40mlとの混合物中へ
溶解させた。次いで、１ｇの前記ビスアゾ染料を
１ｇの前記の重合した染料と共に、ボールミル中
で24時間混練することにより溶液中へ均質分配さ
せた。 このようにして得られた分散物を浸漬被覆によ
り導電性支持体（蒸着アルミニウム層を有するメ
リネツクス）へ塗布した。乾燥後の電荷発生層の
厚さは1.3μmであつた。実施例16と同様、電荷移
動層を、式２のアジンを用いて浸漬被覆すること
にり電荷発生層へ塗布した。 実施例19 （比較例） 実施例18と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを電荷発生
層ならびに電荷移動層に使用した。 実施例 20 電荷発生化合物として式15 の金属を含有しないフタロシアニンからなる電荷
発生層を作成した。この目的で、金属を含有しな
いフタロシアニンの薄い層を導電性支持体（蒸着
したアルミニウム層を有するメリネツクス）の上
へ、10-5〜10-6トールの圧力にて蒸発させること
により蒸着させた。実施例16と同様に、電荷移動
層を、式２のアジンを用いる浸漬被覆により電荷
発生層へ塗布した。 実施例21 （比較例） 実施例20と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを電荷移動
層に使用した。 実施例16〜21の結果 これらの実施例の電荷移動層は全て約4μmの厚
さを有した。層の接着性は優秀でつた。完全に帯
電させた実施例16〜21の層の記憶効果は極めて低
かつた。部分帯電において、記憶効果は完全に存
在しなかつた。実施例16，18および20の層は、１
成分現像剤による現像の後、容易に清浄すること
ができた。比較例17，19および21の層は、これに
対し、清浄が極めて困難であつた。実施例17，19
および21の層の完全および部分帯電の両者に対す
るコピー品質は良好であり、実施例16，18および
20の層のそれは優秀であつた。全ての層につき、
部分帯電後の耐久性は完全帯電におけるよりも実
質的に高かつた。完全帯電における光電成績を第
３表に要約する。部分帯電の際の光電成績を第４
表に要約する。
結合剤中に均質分配された小顔料粒子（約
0.2μm）の形態で含有する電荷発生層を作成し
た。 この目的で、１ｇの前記ビスアゾ染料を、ボー
ルミル中で24時間混練することにより重合した酢
酸酪酸セルロース２％アセトン溶液50ml中へ分散
させた。得られた分散物を浸漬被覆により導電性
支持体（蒸着アルミニウム層を有するメリネツク
ス）に塗布した。 乾燥後のこの電荷発生層の厚さは1.5μmであつ
た。この電荷発生層へ式２のアジンを電荷移動剤
として浸漬被覆することにより電荷移動層を塗布
した。この被覆は、１，２−ジクロル−エタン中
の10％「レキサン141」25mlと1.5ｇの前記アジン
と活性剤TDM（式３）0.03ｇが溶解されているテ
トラヒドロフラン８mlとの溶液により行なつた。
空気中で15分間乾燥した後、二重層を真空中で
135℃にて30分間乾燥した。得られた多層電子写
真部材を用いた間接的写真複写装置においてフオ
トコピーを作成した。 次の点を検査した：層の厚さ、層の接着性、帯
電、暗減衰、感光性、表面電荷密度、残留電位、
記憶効果、１成分現像剤により電荷移動層上に可
視的にさせた画像を普通紙に転写の後に熱および
圧力により定着させて得られたコピーに画像品
質、電荷移動層の清浄度および耐久性。 この実施例の電子写真部材により得られた結
果、ならびに実施例17〜21の部材で得られた結果
を、実施例21の後に要約する。 実施例17 （比較例） 実施例16と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを電荷移動
層に使用した。 実施例 18 電荷発生化合物として式13 のビスアゾ染料と式14 の重合した染料とを、同じく電荷移動化合物より
なる結合剤中に小顔料粒子（約0.2μm）として分
散させて含有する電荷発生層を作成した。 この目的で、２ｇの「レキサン141」と1.2ｇの
式２のアジンとを、順次にテトラヒドロフラン20
mlと１，２−ジクロルエタン40mlとの混合物中へ
溶解させた。次いで、１ｇの前記ビスアゾ染料を
１ｇの前記の重合した染料と共に、ボールミル中
で24時間混練することにより溶液中へ均質分配さ
せた。 このようにして得られた分散物を浸漬被覆によ
り導電性支持体（蒸着アルミニウム層を有するメ
リネツクス）へ塗布した。乾燥後の電荷発生層の
厚さは1.3μmであつた。実施例16と同様、電荷移
動層を、式２のアジンを用いて浸漬被覆すること
にり電荷発生層へ塗布した。 実施例19 （比較例） 実施例18と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを電荷発生
層ならびに電荷移動層に使用した。 実施例 20 電荷発生化合物として式15 の金属を含有しないフタロシアニンからなる電荷
発生層を作成した。この目的で、金属を含有しな
いフタロシアニンの薄い層を導電性支持体（蒸着
したアルミニウム層を有するメリネツクス）の上
へ、10-5〜10-6トールの圧力にて蒸発させること
により蒸着させた。実施例16と同様に、電荷移動
層を、式２のアジンを用いる浸漬被覆により電荷
発生層へ塗布した。 実施例21 （比較例） 実施例20と同様であるが、ただし式２のアジン
の代りに、式12のトリアリールメタンを電荷移動
層に使用した。 実施例16〜21の結果 これらの実施例の電荷移動層は全て約4μmの厚
さを有した。層の接着性は優秀でつた。完全に帯
電させた実施例16〜21の層の記憶効果は極めて低
かつた。部分帯電において、記憶効果は完全に存
在しなかつた。実施例16，18および20の層は、１
成分現像剤による現像の後、容易に清浄すること
ができた。比較例17，19および21の層は、これに
対し、清浄が極めて困難であつた。実施例17，19
および21の層の完全および部分帯電の両者に対す
るコピー品質は良好であり、実施例16，18および
20の層のそれは優秀であつた。全ての層につき、
部分帯電後の耐久性は完全帯電におけるよりも実
質的に高かつた。完全帯電における光電成績を第
３表に要約する。部分帯電の際の光電成績を第４
表に要約する。
【表】
【表】
実施例 22
構造式17〜26で表わされるアジンを実施例２と
同様にテストした。ただし、構造式２のアジン
1.5ｇの代りに式17〜26のアジン各々１ｇを使用
し、かつ0.02ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒ
ドロフラン８ml中に溶解させた。 このようにして調製したすべての10種の異なる
電子写真部材は、間接電子写真複写装置に於いて
良好なフオトコピNo.与えた。 実施例23−27 （本発明） 暗褐色顔料のＮ，N′−ジベンジルペリレン−
３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミドを電
荷発生化合物として電荷発生層を形成した。 即ち、導電性支持体（厚さ100μmの99.5％アル
ミニウム箔）上に10-5〜10-6torrの圧力で上記ペ
リレン化合物を蒸着により厚さ約0.2μmでコーテ
イングした。 この電荷発生層に、下記の溶液を使用した実施
例２と同様に浸漬塗布により電荷移動層をコーテ
イングした： 10％ポリカーボネート結合剤（Lexan 141，
General Electric）を含む１，２−ジクロロエタ
ン（25ml中ポリカーボネートを25ｇ含む） 25ml アジン化合物（式(1)の化合物） 1.5ｇ テトラヒドロフラン ８ml テレフタラールジマロノニトリル 0.04ｇ 式(1)のアジン化合物としては下記の化合物を使
用した。 実施例23 式(2)の化合物 実施例24 式(8)の化合物 実施例 25 実施例 26 実施例 27 15分間風乾した後、得られた２層を減圧下105
℃で30分間乾燥した。電荷移動層の厚さは３〜
4μmであつた。これ等の層を最大帯電及び部分帯
電させた場合の結果を下記第５表及び第６表に示
す。
同様にテストした。ただし、構造式２のアジン
1.5ｇの代りに式17〜26のアジン各々１ｇを使用
し、かつ0.02ｇの活性剤TDM（式３）をテトラヒ
ドロフラン８ml中に溶解させた。 このようにして調製したすべての10種の異なる
電子写真部材は、間接電子写真複写装置に於いて
良好なフオトコピNo.与えた。 実施例23−27 （本発明） 暗褐色顔料のＮ，N′−ジベンジルペリレン−
３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミドを電
荷発生化合物として電荷発生層を形成した。 即ち、導電性支持体（厚さ100μmの99.5％アル
ミニウム箔）上に10-5〜10-6torrの圧力で上記ペ
リレン化合物を蒸着により厚さ約0.2μmでコーテ
イングした。 この電荷発生層に、下記の溶液を使用した実施
例２と同様に浸漬塗布により電荷移動層をコーテ
イングした： 10％ポリカーボネート結合剤（Lexan 141，
General Electric）を含む１，２−ジクロロエタ
ン（25ml中ポリカーボネートを25ｇ含む） 25ml アジン化合物（式(1)の化合物） 1.5ｇ テトラヒドロフラン ８ml テレフタラールジマロノニトリル 0.04ｇ 式(1)のアジン化合物としては下記の化合物を使
用した。 実施例23 式(2)の化合物 実施例24 式(8)の化合物 実施例 25 実施例 26 実施例 27 15分間風乾した後、得られた２層を減圧下105
℃で30分間乾燥した。電荷移動層の厚さは３〜
4μmであつた。これ等の層を最大帯電及び部分帯
電させた場合の結果を下記第５表及び第６表に示
す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体と、１種もしくはそれ以上の輻
射線感受性電荷発生化合物を含む光電導層と、こ
の光電導層に塗布された電荷移動層とからなる多
層電子写真部材において、電荷移動層は不活性結
合剤中に均質分配されかつ構造式１ ［式中、R1〜R6は水素原子または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を示す］ で表わされる電荷移動剤を含むことを特徴とする
多層電子写真部材。 ２ 構造式１中のR1，R2，R4およびR5がメチル
基を示すことを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の部材。 ３ 構造式２ で表わされる電荷移動剤を含むことを特徴とする
特許請求の範囲第２項記載の部材。 ４ 電荷移動層が、さらに電荷移動剤に対して作
用する活性剤を含むことを特徴とする特許請求の
範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の部材。 ５ 構造式３ で表わされる活性剤を有することを特徴とする特
許請求の範囲第４項記載の部材。 ６ エンドレスの支持体に施されかつ１種もしく
はそれ以上の輻射線感受性電荷発生化合物を分子
状に分散した形態で含む電荷発生層に電荷移動層
が塗布されていることを特徴とする特許請求の範
囲第１項〜第５項のいずれかに記載の部材。 ７ 導電性支持体と、１種もしくはそれ以上の輻
射線感受性電荷発生化合物を含む光電導層と、こ
の光電導層に塗布された電荷移動層とからなる多
層電子写真部材において、電荷移動層は不活性結
合剤中に均質分配されかつ構造式１ ［式中、R1〜R6は水素原子または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を示す］ で表わされる電荷移動剤を含みさらに電荷移動剤
に対して作用する活性剤を含むことを特徴とする
多層電子写真部材を均一に帯電させ、次いで画像
露光させ、その後得られた潜像しかつ支持体上に
転写させてそこに定着させるフオトコピーの作成
方法において、部材をその最大帯電能力の最高70
％まで帯電させることを特徴とするフオトコピー
の作成方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8200331A NL8200331A (nl) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Meerlagig elektrofotografisch element. |
| NL8200331 | 1982-01-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58132240A JPS58132240A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0316020B2 true JPH0316020B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=19839159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58002758A Granted JPS58132240A (ja) | 1982-01-29 | 1983-01-10 | 多層電子写真部材およびこの部材を用いるフオトコピ−の作成方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4543310A (ja) |
| EP (1) | EP0085447B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58132240A (ja) |
| CA (1) | CA1257804A (ja) |
| DE (1) | DE3369404D1 (ja) |
| NL (1) | NL8200331A (ja) |
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| NL8402705A (nl) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Oce Nederland Bv | Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen. |
| DE4211087A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Basf Ag | Organische Photoleiter mit flüssigkristallinen Eigenschaften |
| NL1001611C2 (nl) | 1995-11-09 | 1997-05-13 | Oce Nederland Bv | Fotogeleidend element. |
| NL1006695C2 (nl) * | 1997-07-31 | 1999-02-02 | Oce Tech Bv | Azine bevattend fotogeleidend element. |
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| US3613820A (en) * | 1969-08-28 | 1971-10-19 | Ford Motor Co | Electronic circuitry for vehicle speed responsive system |
| US3725058A (en) * | 1969-12-30 | 1973-04-03 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Dual layered photoreceptor employing selenium sensitizer |
| US3898084A (en) * | 1971-03-30 | 1975-08-05 | Ibm | Electrophotographic processes using disazo pigments |
| DE2237680C3 (de) * | 1972-07-31 | 1981-09-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US3824099A (en) * | 1973-01-15 | 1974-07-16 | Ibm | Sensitive electrophotographic plates |
| US3837851A (en) * | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
| CH594510A5 (ja) * | 1975-12-17 | 1978-01-13 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5483435A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-03 | Ricoh Co Ltd | Photoreceptor for electrophtography |
| JPS5552063A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4420548A (en) * | 1980-11-28 | 1983-12-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member with hydrazone or ketazine compounds |
| US4399207A (en) * | 1981-07-31 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound |
| US4378415A (en) * | 1981-10-13 | 1983-03-29 | Xerox Corporation | Color imaging, layered organic photoresponsive device having hole injection and transport layers, red sensitive layer and short wavelength sensitive layer |
-
1982
- 1982-01-29 NL NL8200331A patent/NL8200331A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-01-10 JP JP58002758A patent/JPS58132240A/ja active Granted
- 1983-01-13 DE DE8383200049T patent/DE3369404D1/de not_active Expired
- 1983-01-13 EP EP83200049A patent/EP0085447B1/en not_active Expired
- 1983-01-20 US US06/459,382 patent/US4543310A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-28 CA CA000420445A patent/CA1257804A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1257804A (en) | 1989-07-25 |
| EP0085447B1 (en) | 1987-01-21 |
| EP0085447A1 (en) | 1983-08-10 |
| US4543310A (en) | 1985-09-24 |
| DE3369404D1 (en) | 1987-02-26 |
| NL8200331A (nl) | 1983-08-16 |
| JPS58132240A (ja) | 1983-08-06 |
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