【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は各種微生物に対し幅広く効果のあるポ
リオキシエチレンアルキルアミン類を有効成分と
する殺菌剤に関する。
従来、殺菌作用を有する界面活性剤としては、
第四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾ
リウム塩などのカチオン界面活性剤、Ｎ−アシル
アミノ酸などのアニオン界面活性剤、モノアミノ
モノカルボン酸、ポリアミノモノカルボン酸など
の両性界面活性剤が知られている。しかし、カチ
オンおよびアニオン界面活性剤は、pHの変化、
金属イオンやタンパク質が共存すると、その効力
が低下もしくはなくなるという欠点がある。加え
てカチオン界面活性剤はグラム陰性菌に効力が弱
く、アニオン界面活性剤はグラム陰性菌にほとん
ど効力を有さない。また、両性界面活性剤もタン
パク質の共存下では効力を失なうほかカビに対し
て効力が弱いという欠点を有している。さらに、
非イオン界面活性剤はグラム陽性菌に対して効力
が有するものもあるが、グラム陰性菌に対しては
ほとんど効力がないという欠点がある。よつて、
界面活性剤系の殺菌剤は毒性、皮膚刺激性などに
ついての安全性に優れているが、抗菌スペクト
ル、使用条件の制約などにより、その利用は大き
く制限されている。
本発明者は上記界面活性剤系の殺菌剤に関して
さらに検討を重ね、特に未だ殺菌剤としての有用
性が知られていない物質につき検討を加えたとこ
ろ、非イオン界面活性剤系のポリオキシエチレン
アルキルアミンが毒性が低く、皮膚刺激性もほと
んどない上に、各種の微生物に対して殺菌作用を
有するという知見を得て本発明を完成するに至つ
た。
すなわち、本発明は
一般式
（式中、Ｒは炭素数８〜16のアルキル基を示
し、ｍおよびｎはそれぞれ２以上であり、ｍとｎ
の和が20未満である。）
で表わされるポリオキシエチレンアルキルアミン
を有効成分とする殺菌剤を提供するものである。
上記一般式（）で表わされるポリオキシエチ
レンアルキルアミンは非イオン界面活性剤系の化
合物である。上記一般式においてＲは炭素数８〜
16のアルキル基を示し、炭素数10〜14のものが好
ましい。これらのアルキル基としては直鎖または
分枝状アルキル基であり、たとえばオクチル基、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基などがあげられる。また、一般式（）
においてｍおよびｎは２以上であり、かつｍとｎ
の和が20未満であることが必要である。ｍとｎの
和は好ましくは４〜16、特に好ましくは４〜12で
ある。ｍとｎの和が20以上であると、ほとんどの
微生物に対して殺菌効力を示さなくなる。さら
に、ｍとｎは同一あるいは異なる数であつてもよ
いが、通常は同一である。
本発明の殺菌剤は、上記一般式（）で表わさ
れる化合物を有効成分とするものであるが、必要
に応じて例えば他の界面活性剤；水、メタノー
ル、エタノール、ジメチルホルムアミドなどの溶
剤；有機および無機の金属封鎖能を有する化合物
（たとえばエチレンジアミン四酢酸塩およびその
塩、マロン酸およびその塩、トリポリリン酸、ピ
ロリン酸）；アルカリ土類金属の酸化物あるいは
水酸化物；防菌剤；防黴剤；キレート剤などの一
種あるいは二種以上の成分を加えることができ
る。一般式（）で表わされる化合物は殺菌剤中
に５〜100％、好ましくは10〜100％含まれるよう
に用いる。
このようにして得られた殺菌剤は強力な殺菌作
用を有し、各種微生物に幅広く効果がある。一
方、毒性や皮膚刺激性が低く、安全性が高い。さ
らに、水および各種有機溶剤の両方に対する溶解
性が高く、その使用範囲が広いという大きな特徴
を有している。具体的には、本発明の殺菌剤はい
もち病防除、水虫治療にも効果があるほか冷却
水、水溶性金属加工油の腐敗防止剤や塗料として
も有効である。このように本発明の殺菌剤は農
業、工業、医薬、食品等の分野において有効に利
用されることが期待される。
次に、実施例によりさらに詳しく本発明を説明
する。
実施例１〜２および比較例１〜２
以下に示す化合物を使用してそれぞれの培養条
件下において培養を行ない、寒天平板法により最
小生育阻止濃度を調べた。その結果を第１表に示
す。
（実施例 １）
（実施例 ２）
（比較例 １）
（比較例 ２）
The present invention relates to a disinfectant containing polyoxyethylene alkylamines as an active ingredient, which is widely effective against various microorganisms. Conventionally, surfactants with bactericidal effects include:
Cationic surfactants such as quaternary ammonium salts, pyridium salts, and imidazolium salts, anionic surfactants such as N-acylamino acids, and amphoteric surfactants such as monoaminomonocarboxylic acids and polyaminomonocarboxylic acids are known. There is. However, cationic and anionic surfactants can cause changes in pH,
The drawback is that the coexistence of metal ions and proteins reduces or eliminates its efficacy. In addition, cationic surfactants have low efficacy against Gram-negative bacteria, and anionic surfactants have little efficacy against Gram-negative bacteria. Furthermore, amphoteric surfactants also have the disadvantage that they lose their effectiveness in the coexistence of proteins and are also weakly effective against molds. moreover,
Although some nonionic surfactants are effective against Gram-positive bacteria, they have the disadvantage of being almost ineffective against Gram-negative bacteria. Then,
Although surfactant-based disinfectants are highly safe in terms of toxicity and skin irritation, their use is severely limited due to restrictions on their antibacterial spectrum and conditions of use. The present inventor has further investigated the above-mentioned surfactant-based bactericides, and has particularly investigated substances whose usefulness as bactericidal agents is not yet known. The present invention was completed based on the knowledge that amines have low toxicity, almost no skin irritation, and have bactericidal effects against various microorganisms. That is, the present invention has the general formula (In the formula, R represents an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, m and n are each 2 or more, and m and n
The sum of is less than 20. ) A disinfectant containing polyoxyethylene alkylamine represented by the following as an active ingredient is provided. The polyoxyethylene alkylamine represented by the above general formula () is a nonionic surfactant-based compound. In the above general formula, R has 8 to 8 carbon atoms.
It represents 16 alkyl groups and preferably has 10 to 14 carbon atoms. These alkyl groups are straight chain or branched alkyl groups, such as octyl group,
Examples include decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, and hexadecyl group. Also, the general formula ()
m and n are 2 or more, and m and n
The sum of these must be less than 20. The sum of m and n is preferably 4-16, particularly preferably 4-12. If the sum of m and n is 20 or more, it will not exhibit bactericidal efficacy against most microorganisms. Furthermore, m and n may be the same or different numbers, but are usually the same. The disinfectant of the present invention has a compound represented by the above general formula () as an active ingredient, and may optionally contain other surfactants; solvents such as water, methanol, ethanol, and dimethylformamide; and organic and compounds with inorganic sequestering ability (e.g. ethylenediaminetetraacetate and its salts, malonic acid and its salts, tripolyphosphoric acid, pyrophosphoric acid); alkaline earth metal oxides or hydroxides; antibacterial agents; Agent: One or more components such as a chelating agent can be added. The compound represented by the general formula () is used in an amount of 5 to 100%, preferably 10 to 100%, in the fungicide. The disinfectant thus obtained has a strong bactericidal action and is effective against a wide variety of microorganisms. On the other hand, it is highly safe with low toxicity and skin irritation. Furthermore, it has a great feature that it has high solubility in both water and various organic solvents, and can be used in a wide range of applications. Specifically, the fungicide of the present invention is effective in controlling blast disease and treating athlete's foot, and is also effective as a corrosion inhibitor for cooling water and water-soluble metal working oil, and as a paint. As described above, the fungicide of the present invention is expected to be effectively utilized in fields such as agriculture, industry, medicine, and food. Next, the present invention will be explained in more detail with reference to examples. Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 The compounds shown below were cultured under the respective culture conditions, and the minimum growth inhibitory concentration was determined by the agar plate method. The results are shown in Table 1. (Example 1) (Example 2) (Comparative example 1) (Comparative example 2)
【表】【table】
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