JPH0331164B2 - - Google Patents
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- JPH0331164B2 JPH0331164B2 JP58045555A JP4555583A JPH0331164B2 JP H0331164 B2 JPH0331164 B2 JP H0331164B2 JP 58045555 A JP58045555 A JP 58045555A JP 4555583 A JP4555583 A JP 4555583A JP H0331164 B2 JPH0331164 B2 JP H0331164B2
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Description
本発明は治療用接着テープもしくはシートに存
する。 基材に、治療用薬剤を混入させた感圧性接着剤
層を設けた治療用接着テープもしくはシートを皮
膚に貼付け、感圧性接着剤層から滲出する薬剤に
より治療を行なうことが行なわれている。従来の
治療用接着テープもしくはシートとして、例えば
アクリル酸アルキルエステルとアクリル酸との共
重合体よりなる感圧性接着剤に薬剤を混入させた
もの、分子内にエーテル結合を有するアクリル酸
エステル又はメタクリル酸エステル、アクリル酸
又はメタクリル酸のアルキルエステル、及びアク
リル酸又はメタクリル酸等の活性モノマーの共重
合体よりなる感圧性接着剤に薬剤を混入させたも
の等が存する。しかしながらかゝる感圧性接着剤
では被着体への感圧性接着剤の付着(糊残留)や
ずれを防ぐために必要とする内部凝集力を得るた
め、アクリル酸やメタクリル酸が共重合成分とな
つているため、薬剤と化学的反応を生じ薬効を損
ないやすい。このため化学的活性基を有しないア
クリル酸アルキルエステル又は(及び)メタクリ
ル酸アルキルエステルの重合体からなる感圧性接
着剤の使用が検討されたが、引剥した際に糊残留
を生じないような充分な内部凝集力が得られない
ものとなり、又重合体中に重合に関与しないアク
リル酸アルキルエステルが多量に残留して薬剤を
変質させる原因を生ずるおそれがあつた。 本発明の要旨は、基材に、薬剤を含有する感圧
性接着剤層が設けられてなる治療用接着テープも
しくはシートにおいて、感圧性接着剤がメタクリ
ル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキルエス
テルとの共重合体を構成成分とし、メタクリル酸
アルキルエステル対アクリル酸アルキルエステル
の共重合に関与する成分量がモル比で40対60乃至
15対85の範囲にあり、共重合体におけるメタクリ
ル酸アルキルエステル及びアクリル酸アルキルエ
ステルの全体のアルキル基の平均炭素数が3乃至
5であり、メタクリル酸アルキルエステルのアル
キル基の平均炭素数が6以下であり、アクリル酸
アルキルエステルのアルキル基の炭素数が4以下
であり、炭素数が4以上のアルキル基を有するメ
タクリル酸アルキルエステル及び炭素数が5以上
のアクリル酸アルキルエステルの残存モノマー量
が0.2重量%以下であることを特徴とする、治療
用接着テープもしくはシートに存する。 次に本発明治療用接着テープもしくはシートに
ついて更に詳細に説明する。 本発明に用いられる基材としては、ポリエチレ
ン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、軟質ポリ塩
化ビニル、セロハン等の可撓性を有する材質が好
適であり、基材の厚みとしては0.02乃至0.15mmの
範囲が好ましい。 前記基材には必要に応じ感圧性接着剤層との密
着力を高めるために、コロナ放電処理、プラズマ
処理、下塗剤塗工等が施される。 基材上に、感圧性接着剤層が形成される。 感圧性接着剤はメタクリル酸アルキルエステル
とアクリル酸アルキルエステルとの共重合体を構
成成分とする。 メタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸ア
ルキルエステルを構成成分とする共重合体では、
これらの単独重合体の場合よりも遥かに残存モノ
マー量が少なくなる。 接着剤中の残存モノマーが問題になるのは、薬
剤が例えばステロイドホルモン剤のように変質を
受けやすいものである場合に、薬剤の劣化に残存
モノマーが働くからである。ところで残存モノマ
ーとしては易揮発性モノマー及び遅揮発性モノマ
ーの両者が存する。 易揮発性モノマーは、接着剤溶液が基材に塗
工、乾燥される工程で溶剤と共に揮発し、実質的
に残存することがなくなるモノマーであり、炭素
数が3以下のアルキル基を有するメタクリル酸ア
ルキルエステル、炭素数が4以下のアクリル酸ア
ルキルエステルがこれに相当する。 遅揮発性モノマーは、接着剤溶液が基材に塗
工、乾燥される工程で実質的に揮発されないでそ
のまゝ残留されるモノマーであり、炭素数が4以
上のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエ
ステル及び炭素数が5以上のアルキル基を有する
アクリル酸アルキルエステルがこれに相当する。 易揮発性モノマーは感圧性接着剤層を形成する
に際し、乾燥工程で揮発されるので薬剤の劣化に
殆んど影響を及ぼすことがない。しかしながら遅
揮発性モノマーは感圧性接着剤層を形成する際の
乾燥工程においても揮発されないので、感圧性接
着剤層に存在する薬剤に対する劣化をきたすこと
になる。 従つて遅揮発性モノマーの残存量の少ない感圧
性接着剤層を形成することが必要であり、本発明
者等もこの観点から接着剤の構成について検討を
加えた結果、メタクリル酸アルキルエステルとア
クリル酸アルキルエステルとの共重合体の構成に
ついて次のような知見を得た。すなわち、メタク
リル酸アルキルエステル対アクリル酸アルキルエ
ステルの共重合に関与する成分量がモル比で40対
60乃至15対85の範囲にあり、共重合体におけるメ
タクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸アル
キルエステルの全体のアルキル基の平均炭素数が
3乃至5であり、又、メタクリル酸アルキルエス
テルのアルキル基の平均炭素数が6以下であり、
アクリル酸アルキルエステルのアルキル基の平均
炭素数が4以下である場合に遅揮発性モノマーで
ある炭素数が4以上のアルキル基を有するメタク
リル酸アルキルエステル及び炭素数が5以上のア
クリル酸アルキルエステルの残存モノマー量が
0.2重量%以下という驚異的に低いレベル迄重合
によつて持つてゆくことができることがわかつた
のである。 メタクリル酸アルキルエステル対アクリル酸ア
ルキルエステルの共重合に関与する成分量はモル
比で40対60乃至15対85の範囲に存するものとされ
る。これは前記比率よりもメタクリル酸アルキル
エステルの方がより多くなると、感圧性接着剤の
物性を保持するためにメタクリル酸アルキルエス
テルのアルキル基の平均炭素数が6以上にならね
ばならず、重合後において遅揮発性モノマーの残
存量が0.2重量%よりも多くなり、又逆に前記比
率よりもメタクリル酸アルキルエステルの方が少
なくなると、感圧性接着剤の凝集力が不足し、同
時にアクリル酸アルキルエステルの残存モノマー
量が多量になりすぎて、感圧性接着剤の塗布、乾
燥により揮発しきれなくなることが多いからであ
る。 又共重合体におけるメタクリル酸アルキルエス
テル及びアクリル酸アルキルエステルの全体のア
ルキル基の平均炭素数が3乃至5とされる。これ
は皮膚等の被着体への接着力、内部凝集力が好適
なものとなり薬剤の放出性をも良好に得るためで
ある。 メタクリル酸アルキルエステルのアルキル基の
平均炭素数は6以下であるとされる。これによ
り、感圧性接着剤中に残存するメタクリル酸アル
キルエステルの遅揮発性モノマー量はきわめて僅
かなものにすることができる。 アクリル酸アルキルエステルのアルキル基の平
均炭素数は4以下とされる。これにより感圧性接
着剤中に残留するアクリル酸アルキルエステルの
遅揮発性モノマー量をきわめて僅かなものにする
ことができる。 前記メタクリル酸アルキルエステル及びアクリ
ル酸アルキルエステルにおけるエステル残基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、
n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブ
チル基、n−ヘキシル基、2−メチルペンチル
基、3−メチルペンチル基、2−エチルブチル
基、n−オクチル基、イソオクチル基、2−エチ
ルヘキシル基、ノニル基、n−デシル基、ラウリ
ル基等である。 そして特に好適なメタクリル酸アルキルエステ
ルとしては、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、プロピルメタクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメ
タクリレート、n−オクチルメタクリレート、イ
ソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレー
ト等であり、又アクリル酸アルキルエステルとし
ては、n−ブチルアクリレート、イソブチルアク
リレート等である。 上記の構成成分とすることにより、感圧性接着
剤の実用性能が得られるが、例えばより高い内部
凝集力を必要とする場合等においては、重合時に
微架橋を行なうことができる。 微架橋とは通常の化学架橋剤を使用した高度の
三次元構造を生じさせるような架橋とは異なり、
僅かな架橋の程度にあるものをいう。微架橋剤と
しては、例えば1,4−ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコ
ールジ(メタ)アクリレートの場合には、メタク
リル酸アルキルエステル及びアクリル酸アルキル
エステルの共重合成分量の合計量に対して0.005
乃至0.2モル%の範囲内で使用されるのが好適で
ある。 又、例えば基材がエチレン−酢酸ビニル共重合
体等からなるような場合は、感圧性接着剤層の基
材への密着性を高める目的で感圧性接着剤の主成
分に対して酢酸ビニルを20モル%の範囲迄共重合
させることも可能である。更に多汗性体質の場合
や夏場の多発汗期向に吸湿性や剥れを防止する目
的でジアセトンアクリルアミドやビニールピロリ
ドンのような吸水性成分を20モル%の範囲で共重
合させることができる。 感圧性接着剤の製造に当つては、通常のラジカ
ル重合触媒、例えばアゾビス系化合物、過酸化系
化合物を用いることにより溶液重合、エマルジヨ
ン重合、懸濁重合等を行なえばよいが、後工程と
なる薬剤の混合、溶解工程を考えると溶液重合が
最適である。 例えば反応容器内に、共重合体を構成する各成
分及び酢酸エチル等の溶媒を加えて出来る限り高
濃度(約60〜90重量%濃度)の溶液となし、反応
容器内の雰囲気を窒素ガスで置換し、撹拌しなが
ら温昇し、60乃至80℃の温度において、ラジカル
発生触媒を同じ溶媒によつて溶解した溶液を滴下
するか分割注入し、粘度の上昇に応じて溶媒のみ
を追加しながら粘度を抑制し、全体として20乃至
40時間で重合を完了する。 治療用接着テープもしくはシートを得るには、
感圧性接着剤の溶液に治療用薬剤を混合し、均一
な溶液としてから基材に塗布し、溶媒成分を揮発
し160℃程度に加熱して乾燥して感圧性接着剤層
を形成させた後、保護用の剥離紙を圧着させても
よいし、感圧性接着剤の溶液に薬剤を混合したも
のを剥離紙に塗布し、薬剤を配合しない感圧性接
着剤の溶液を基材に塗布し、160℃程度で乾燥を
行なう前か後に薬剤の溶液をスプレー又は塗布す
ることにより感圧性接着剤層の表面に塗布し、し
かる後剥離紙を圧着することにより治療用接着テ
ープもしくはシートとしてもよい。 薬剤としては、例えばハイドロコルチゾン、ブ
レドニゾロン、フルメタゾン、β−メタゾン、デ
キサメタゾン、トリアムシノロン、フルオシノロ
ン等あるいはこれらのアセトニド等のステロイド
ホルモン剤を使用した場合に、薬剤の安定性を高
める点で特に有利な結果が得られる。本発明によ
れば感圧性接着剤層に残存する遅揮発性モノマー
である、炭素数が4以上のアルキル基を有するメ
タクリル酸アルキルエステル及び炭素数が5以上
のアクリル酸アルキルエステルと薬剤との化学的
反応を生じないものとすることができ、薬効が長
期間安定に保持される。又本発明によれば皮膚に
貼着された際の貼着性や引剥し性、薬剤放出性も
良好なものとなる。 実施例 1 ラウロイルメタクリレート 30.5g(0.12モル) n−ブチルメタクリレート 51.1g(0.36モル) n−ブチルアクリレート 92.2g(0.72モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.03g(0.01モル%) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.6gを100mlの酢酸
エチル溶液として重合反応中5回に分けて投入
し、窒素気流下に65℃で28時間重合した。この間
粘度の過度な上昇を防ぐために酢酸エチルを追加
しつつ撹拌を継続し、最終的に24.8重量%の酢酸
エチル溶液に調整した。 得られた接着剤溶液中の、遅揮発性残存モノマ
ーについてガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、ラウリル酸メタクリレートが0.08重
量%、n−ブチルメタクリレートが0.01重量%以
下であつた。又、易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレートは1.3重量%であつた。この接
着剤はその成分モル比率がメタクリル酸アルキル
エステル(ラウロイルメタクリレート、n−ブチ
ルメタクリレート)対アクリル酸アルキルエステ
ル(n−ブチルアクリレート)が40対60、前記メ
タクリル酸アルキルエステルのアルキル基平均炭
素数が6、全体のアルキル基平均炭素数は4.8で
あつた。 上記の重合体溶液について、重合体100g当り
プレドニゾロン1gの比率となるように、プレド
ニゾロンのエチルアルコール溶液を加え、混合
し、塗工液を得た。 基材フイルムとして片面にコロナ放電処理を加
えた厚さ25μのポリエステルフイルムを使用し、
その処理面に前記塗工液をナイフコーターにより
乾燥後の接着剤層の重量が100cm2当り0.4gとなる
ように塗布し70℃で30分間乾燥を行ない、その後
粘着面にシリコーン剥離紙を保護的に圧着して治
療用接着テープを得た。この治療用接着シートは
1cm2当り接着剤層にプレドニゾロン40μgが含有
されていた。 次いで更に薬剤抽出性試験、粘着力試験、実用
皮膚貼着性試験を行なつた。その結果を第1表の
実施例1の欄に記す。 薬剤抽出性試験 治療用接着シートから直径60mmの試料を打抜
き、温度20℃、湿度60%RHで30日間保存したも
のと、合成樹脂積層アルミ箔で密封包装し、温度
60℃、湿度70%RH中で10日間及び30日間劣化促
進を施したものの計3種類の試料について、剥離
紙を除去し、抽出液(水:アルコール=95:5)
中に30℃で48時間静置し、液中に抽出された薬剤
の量を液体クロマトグラフイーによる比較定量法
によつて測定し、元々含まれている薬剤量(1.13
mg)に対する抽出率として算出した。 粘着力試験 治療用接着シートから15mm×15cmの試料を切取
り、サンドペーパーで研磨したステンレス板に圧
着し、180゜折返しで300mm/分の剥し速度で剥離
を行ない、粘着力を測定した。 実用皮膚貼着剤 貼着性: 治療用接着シートから15mm×15mmの試料を切取
り、皮膚に貼着し24時間後の貼着状態を観察し
た。 A:元の位置に貼着されており異常なし。 B:周辺部に接着剤が1mm以上はみ出す。 C:周辺部に接着剤が著しくはみ出したり、貼着
位置がずれている。 D:試料が剥脱している。 引剥し性: 皮膚に貼着した試料を引剥す際の感覚を次の通
りに分けた。 ◎ 貼着が強過ぎるため痛みを感ずる。 〇 痛みを伴なわない。 実施例 2 イソデシルメタクリレート 22.6g(0.1モル) イソブチルメタクリレート 36.9g(0.26モル) n−ブチルアクリレート 107.5g(0.84モル) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.6gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中5回に分けて投入し、窒素
気流下に60℃で38時間重合した。この間粘度の過
度な上昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹
拌を継続し、最終的に26.9重量%の酢酸エチル溶
液を調整した。 得られた接着剤溶液中の、遅揮発性残存モノマ
ーをガスクロマトグラフイー法によつて測定した
結果、イソデシルメタクリレートが0.06重量%、
イソブチルメタクリレートが0.01重量%以下であ
つた。又易揮発性モノマーであるn−ブチルアク
リレートは1.1重量%であつた。この接着剤は、
その成分モル比率が、メタクリル酸アルキルエス
テル(イソデシルメタクリレート、イソブチルメ
タクリレート)対アクリル酸エステル(n−ブチ
ルアクリレート)が30対70、前記メタクリル酸ア
ルキルエステルのアルキル基の平均炭素数5.7、
全体のアルキル基の平均炭素数は4.5であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出性
試験、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の実施例2の欄に記す。 実施例 3 2−エチルヘキシルメタクリレート
18.4g(0.1モル) n−ブチルメタクリレート 28.4g(0.2モル) n−ブチルアクリレート 115.2g(0.9モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.046g(0.015モル%) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.8gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中10回に分けて投入し、窒素
気流下に60℃で40時間をかけて重合した。この間
粘度の上昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ
撹拌を継続し、最終的に23.1重量%の酢酸エチル
溶液を得た。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
についで、ガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、2−エチルヘキシルメタクリレート
0.04重量%、n−ブチルメタクリレート0.01重量
%以下であつた。易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレートは1.4重量%であつた。 この接着剤は、その成分モル比率がメタクリル
酸アルキルエステル(2−エチルヘキシルメタク
リレート、n−ブチルアクリレート)対アクリル
酸アルキルエステル(n−ブチルアクリレート)
が25:75、前記メタクリル酸アルキルエステルの
アルキル基の平均炭素数が5.3であり、全体のア
ルキル基の平均炭素は4.3であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出性
試験、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の実施例3の欄に記す。 実施例 4 n−ブチルメタクリレート 17.0g(0.12モル) メチルメタクリレート 12.0g(0.12モル) n−ブチルアクリレート 102.4g(0.8モル) イソブチルアクリレート 20.5g(0.16モル) 酢酸エチル 45g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
過酸化ラウロイル1.0gの100ml酢酸エチル溶液を
重合反応中10回に分けて投入し、窒素気流下に65
℃で30時間重合した。この間粘度の過度な上昇を
防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹拌を継続
し、最終的に27.0重量%の酢酸エチル溶液に調整
した。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
について、ガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、n−ブチルメタクリレートが0.01重
量%であつた。尚易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレート、イソブチルアクリレートは合
計で1.6重量%、メチルメタクリレートは0.01重
量%であつた。 この接着剤はメタクリル酸アルキルエステル
(n−ブチルメタクリレート、メチルメタクリレ
ート)対アクリル酸アルキルエステル(n−ブチ
ルアクリレート、イソブチルアクリレート)のモ
ル比率が20対80、前記メタクリル酸アルキルエス
テルのアルキル基の平均炭素数が2.5全体のアル
キル基の平均炭素数は3.7であつた。次いで実施
例1と同様にして治療用接着シートを作成し、更
に実施例1と同様にして薬剤抽出性試験、粘着力
試験、実用皮膚貼着性試験を行なつた。その結果
を第1表の実施例4の欄に記す。 実施例 5 イソブチルメタクリレート 14.2g(0.1モル) メチルメタクリレート 8.0g(0.08モル) n−ブチルアクリレート 64.0g(0.5モル) イソブチルアクリレート 66.6g(0.52モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.04g(0.013モル%) 酢酸エチル 45g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.8gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中10回に分けて投入し、窒素
気流下に60℃で35時間重合した。この間粘度の過
度な上昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹
拌を継続し、25.8重量%の濃度を有する酢酸エチ
ル溶液に調整した。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
について、ガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、イソブチルメタクリレートが0.02重
量%であつた。又易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレート、イソブチルアクリレートの合
計量が1.8重量%、メチルメタクリレートは0.01
重量%であつた。 この接着剤はメタクリル酸アルキルエステルと
アクリル酸アルキルエステルのモル比率が15対85
であり、メタクリル酸アルキルエステルのアルキ
ル基の平均炭素数は2.7であり、全体のアルキル
基の平均炭素数は3.8であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出
性、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の実施例5の欄に記す。 比較例 1 2−エチルヘキシルアクリレート
110.4g(0.6モル) n−ブチルアクリレート 76.8g(0.6モル) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.6gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中10回に分けて投入し、窒素
気流化に60℃で40時間重合した。この間粘度の上
昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹拌を継
続し、最終的に24.2重量%の酢酸エチル溶液を得
た。かくして得られた接着剤溶液中の遅揮発性残
存モノマーは2−エチルヘキシルアクリレートが
1.8重量%であつた。又易揮発性残存モノマーは、
n−ブチルアクリレートが3.4重量%であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出
性、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の比較例1の欄に示す。 比較例 2 2−エチルヘキシルアクリレート
64.4g(0.35モル) n−ブチルアクリレート 101.1g(0.79モル) メタクリル酸 5.2g(0.06モル) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.8gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応10回に分けて投入し、窒素気
流下に60℃で40時間重合した。この間粘度の上昇
を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹忰を継続
し、最終的に23.5重量%の酢酸エチル溶液を得
た。かくして得られた接着剤溶液中の遅揮発性残
存モノマーは2−エチルヘキシルアクリレートが
1.3重量%であつた。又易揮発性残存モノマーで
あるn−ブチルアクリレートが2.9重量%であつ
た。 比較例 3 2−エチルヘキシルメタクリレート
69.3g(0.35モル) n−ブチルアクリレート 108.8g(0.85モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.046g(0.015モル%) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対しアゾビスイソブチ
ロニトリル0.6gの100ml酢酸エチル溶液を重合反
応中5回に分けて投入し、窒素気流下に65℃で30
時間をかけて重合した。この間粘度の上昇を防ぐ
ため酢酸エチルを追加しつつ撹拌を継続し、最終
的に25.6重量%の酢酸エチル溶液を得た。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
は、2−エチルヘキシルメタクリレートが0.44重
量%であつた。又易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレートは1.4重量%であつた。この接
着剤は2−エチルヘキシルメタクリレート対n−
ブチルアクリレートが29:71であつたがメタクリ
ル酸アルキルエステルの平均炭素数が8と高いも
のであつた。 次いで実施例1と同様にして薬剤抽出性、粘着
力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつた。その結
果を第1表の比較例3の欄に示す。
する。 基材に、治療用薬剤を混入させた感圧性接着剤
層を設けた治療用接着テープもしくはシートを皮
膚に貼付け、感圧性接着剤層から滲出する薬剤に
より治療を行なうことが行なわれている。従来の
治療用接着テープもしくはシートとして、例えば
アクリル酸アルキルエステルとアクリル酸との共
重合体よりなる感圧性接着剤に薬剤を混入させた
もの、分子内にエーテル結合を有するアクリル酸
エステル又はメタクリル酸エステル、アクリル酸
又はメタクリル酸のアルキルエステル、及びアク
リル酸又はメタクリル酸等の活性モノマーの共重
合体よりなる感圧性接着剤に薬剤を混入させたも
の等が存する。しかしながらかゝる感圧性接着剤
では被着体への感圧性接着剤の付着(糊残留)や
ずれを防ぐために必要とする内部凝集力を得るた
め、アクリル酸やメタクリル酸が共重合成分とな
つているため、薬剤と化学的反応を生じ薬効を損
ないやすい。このため化学的活性基を有しないア
クリル酸アルキルエステル又は(及び)メタクリ
ル酸アルキルエステルの重合体からなる感圧性接
着剤の使用が検討されたが、引剥した際に糊残留
を生じないような充分な内部凝集力が得られない
ものとなり、又重合体中に重合に関与しないアク
リル酸アルキルエステルが多量に残留して薬剤を
変質させる原因を生ずるおそれがあつた。 本発明の要旨は、基材に、薬剤を含有する感圧
性接着剤層が設けられてなる治療用接着テープも
しくはシートにおいて、感圧性接着剤がメタクリ
ル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキルエス
テルとの共重合体を構成成分とし、メタクリル酸
アルキルエステル対アクリル酸アルキルエステル
の共重合に関与する成分量がモル比で40対60乃至
15対85の範囲にあり、共重合体におけるメタクリ
ル酸アルキルエステル及びアクリル酸アルキルエ
ステルの全体のアルキル基の平均炭素数が3乃至
5であり、メタクリル酸アルキルエステルのアル
キル基の平均炭素数が6以下であり、アクリル酸
アルキルエステルのアルキル基の炭素数が4以下
であり、炭素数が4以上のアルキル基を有するメ
タクリル酸アルキルエステル及び炭素数が5以上
のアクリル酸アルキルエステルの残存モノマー量
が0.2重量%以下であることを特徴とする、治療
用接着テープもしくはシートに存する。 次に本発明治療用接着テープもしくはシートに
ついて更に詳細に説明する。 本発明に用いられる基材としては、ポリエチレ
ン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、軟質ポリ塩
化ビニル、セロハン等の可撓性を有する材質が好
適であり、基材の厚みとしては0.02乃至0.15mmの
範囲が好ましい。 前記基材には必要に応じ感圧性接着剤層との密
着力を高めるために、コロナ放電処理、プラズマ
処理、下塗剤塗工等が施される。 基材上に、感圧性接着剤層が形成される。 感圧性接着剤はメタクリル酸アルキルエステル
とアクリル酸アルキルエステルとの共重合体を構
成成分とする。 メタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸ア
ルキルエステルを構成成分とする共重合体では、
これらの単独重合体の場合よりも遥かに残存モノ
マー量が少なくなる。 接着剤中の残存モノマーが問題になるのは、薬
剤が例えばステロイドホルモン剤のように変質を
受けやすいものである場合に、薬剤の劣化に残存
モノマーが働くからである。ところで残存モノマ
ーとしては易揮発性モノマー及び遅揮発性モノマ
ーの両者が存する。 易揮発性モノマーは、接着剤溶液が基材に塗
工、乾燥される工程で溶剤と共に揮発し、実質的
に残存することがなくなるモノマーであり、炭素
数が3以下のアルキル基を有するメタクリル酸ア
ルキルエステル、炭素数が4以下のアクリル酸ア
ルキルエステルがこれに相当する。 遅揮発性モノマーは、接着剤溶液が基材に塗
工、乾燥される工程で実質的に揮発されないでそ
のまゝ残留されるモノマーであり、炭素数が4以
上のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエ
ステル及び炭素数が5以上のアルキル基を有する
アクリル酸アルキルエステルがこれに相当する。 易揮発性モノマーは感圧性接着剤層を形成する
に際し、乾燥工程で揮発されるので薬剤の劣化に
殆んど影響を及ぼすことがない。しかしながら遅
揮発性モノマーは感圧性接着剤層を形成する際の
乾燥工程においても揮発されないので、感圧性接
着剤層に存在する薬剤に対する劣化をきたすこと
になる。 従つて遅揮発性モノマーの残存量の少ない感圧
性接着剤層を形成することが必要であり、本発明
者等もこの観点から接着剤の構成について検討を
加えた結果、メタクリル酸アルキルエステルとア
クリル酸アルキルエステルとの共重合体の構成に
ついて次のような知見を得た。すなわち、メタク
リル酸アルキルエステル対アクリル酸アルキルエ
ステルの共重合に関与する成分量がモル比で40対
60乃至15対85の範囲にあり、共重合体におけるメ
タクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸アル
キルエステルの全体のアルキル基の平均炭素数が
3乃至5であり、又、メタクリル酸アルキルエス
テルのアルキル基の平均炭素数が6以下であり、
アクリル酸アルキルエステルのアルキル基の平均
炭素数が4以下である場合に遅揮発性モノマーで
ある炭素数が4以上のアルキル基を有するメタク
リル酸アルキルエステル及び炭素数が5以上のア
クリル酸アルキルエステルの残存モノマー量が
0.2重量%以下という驚異的に低いレベル迄重合
によつて持つてゆくことができることがわかつた
のである。 メタクリル酸アルキルエステル対アクリル酸ア
ルキルエステルの共重合に関与する成分量はモル
比で40対60乃至15対85の範囲に存するものとされ
る。これは前記比率よりもメタクリル酸アルキル
エステルの方がより多くなると、感圧性接着剤の
物性を保持するためにメタクリル酸アルキルエス
テルのアルキル基の平均炭素数が6以上にならね
ばならず、重合後において遅揮発性モノマーの残
存量が0.2重量%よりも多くなり、又逆に前記比
率よりもメタクリル酸アルキルエステルの方が少
なくなると、感圧性接着剤の凝集力が不足し、同
時にアクリル酸アルキルエステルの残存モノマー
量が多量になりすぎて、感圧性接着剤の塗布、乾
燥により揮発しきれなくなることが多いからであ
る。 又共重合体におけるメタクリル酸アルキルエス
テル及びアクリル酸アルキルエステルの全体のア
ルキル基の平均炭素数が3乃至5とされる。これ
は皮膚等の被着体への接着力、内部凝集力が好適
なものとなり薬剤の放出性をも良好に得るためで
ある。 メタクリル酸アルキルエステルのアルキル基の
平均炭素数は6以下であるとされる。これによ
り、感圧性接着剤中に残存するメタクリル酸アル
キルエステルの遅揮発性モノマー量はきわめて僅
かなものにすることができる。 アクリル酸アルキルエステルのアルキル基の平
均炭素数は4以下とされる。これにより感圧性接
着剤中に残留するアクリル酸アルキルエステルの
遅揮発性モノマー量をきわめて僅かなものにする
ことができる。 前記メタクリル酸アルキルエステル及びアクリ
ル酸アルキルエステルにおけるエステル残基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、
n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブ
チル基、n−ヘキシル基、2−メチルペンチル
基、3−メチルペンチル基、2−エチルブチル
基、n−オクチル基、イソオクチル基、2−エチ
ルヘキシル基、ノニル基、n−デシル基、ラウリ
ル基等である。 そして特に好適なメタクリル酸アルキルエステ
ルとしては、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、プロピルメタクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメ
タクリレート、n−オクチルメタクリレート、イ
ソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレー
ト等であり、又アクリル酸アルキルエステルとし
ては、n−ブチルアクリレート、イソブチルアク
リレート等である。 上記の構成成分とすることにより、感圧性接着
剤の実用性能が得られるが、例えばより高い内部
凝集力を必要とする場合等においては、重合時に
微架橋を行なうことができる。 微架橋とは通常の化学架橋剤を使用した高度の
三次元構造を生じさせるような架橋とは異なり、
僅かな架橋の程度にあるものをいう。微架橋剤と
しては、例えば1,4−ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコ
ールジ(メタ)アクリレートの場合には、メタク
リル酸アルキルエステル及びアクリル酸アルキル
エステルの共重合成分量の合計量に対して0.005
乃至0.2モル%の範囲内で使用されるのが好適で
ある。 又、例えば基材がエチレン−酢酸ビニル共重合
体等からなるような場合は、感圧性接着剤層の基
材への密着性を高める目的で感圧性接着剤の主成
分に対して酢酸ビニルを20モル%の範囲迄共重合
させることも可能である。更に多汗性体質の場合
や夏場の多発汗期向に吸湿性や剥れを防止する目
的でジアセトンアクリルアミドやビニールピロリ
ドンのような吸水性成分を20モル%の範囲で共重
合させることができる。 感圧性接着剤の製造に当つては、通常のラジカ
ル重合触媒、例えばアゾビス系化合物、過酸化系
化合物を用いることにより溶液重合、エマルジヨ
ン重合、懸濁重合等を行なえばよいが、後工程と
なる薬剤の混合、溶解工程を考えると溶液重合が
最適である。 例えば反応容器内に、共重合体を構成する各成
分及び酢酸エチル等の溶媒を加えて出来る限り高
濃度(約60〜90重量%濃度)の溶液となし、反応
容器内の雰囲気を窒素ガスで置換し、撹拌しなが
ら温昇し、60乃至80℃の温度において、ラジカル
発生触媒を同じ溶媒によつて溶解した溶液を滴下
するか分割注入し、粘度の上昇に応じて溶媒のみ
を追加しながら粘度を抑制し、全体として20乃至
40時間で重合を完了する。 治療用接着テープもしくはシートを得るには、
感圧性接着剤の溶液に治療用薬剤を混合し、均一
な溶液としてから基材に塗布し、溶媒成分を揮発
し160℃程度に加熱して乾燥して感圧性接着剤層
を形成させた後、保護用の剥離紙を圧着させても
よいし、感圧性接着剤の溶液に薬剤を混合したも
のを剥離紙に塗布し、薬剤を配合しない感圧性接
着剤の溶液を基材に塗布し、160℃程度で乾燥を
行なう前か後に薬剤の溶液をスプレー又は塗布す
ることにより感圧性接着剤層の表面に塗布し、し
かる後剥離紙を圧着することにより治療用接着テ
ープもしくはシートとしてもよい。 薬剤としては、例えばハイドロコルチゾン、ブ
レドニゾロン、フルメタゾン、β−メタゾン、デ
キサメタゾン、トリアムシノロン、フルオシノロ
ン等あるいはこれらのアセトニド等のステロイド
ホルモン剤を使用した場合に、薬剤の安定性を高
める点で特に有利な結果が得られる。本発明によ
れば感圧性接着剤層に残存する遅揮発性モノマー
である、炭素数が4以上のアルキル基を有するメ
タクリル酸アルキルエステル及び炭素数が5以上
のアクリル酸アルキルエステルと薬剤との化学的
反応を生じないものとすることができ、薬効が長
期間安定に保持される。又本発明によれば皮膚に
貼着された際の貼着性や引剥し性、薬剤放出性も
良好なものとなる。 実施例 1 ラウロイルメタクリレート 30.5g(0.12モル) n−ブチルメタクリレート 51.1g(0.36モル) n−ブチルアクリレート 92.2g(0.72モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.03g(0.01モル%) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.6gを100mlの酢酸
エチル溶液として重合反応中5回に分けて投入
し、窒素気流下に65℃で28時間重合した。この間
粘度の過度な上昇を防ぐために酢酸エチルを追加
しつつ撹拌を継続し、最終的に24.8重量%の酢酸
エチル溶液に調整した。 得られた接着剤溶液中の、遅揮発性残存モノマ
ーについてガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、ラウリル酸メタクリレートが0.08重
量%、n−ブチルメタクリレートが0.01重量%以
下であつた。又、易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレートは1.3重量%であつた。この接
着剤はその成分モル比率がメタクリル酸アルキル
エステル(ラウロイルメタクリレート、n−ブチ
ルメタクリレート)対アクリル酸アルキルエステ
ル(n−ブチルアクリレート)が40対60、前記メ
タクリル酸アルキルエステルのアルキル基平均炭
素数が6、全体のアルキル基平均炭素数は4.8で
あつた。 上記の重合体溶液について、重合体100g当り
プレドニゾロン1gの比率となるように、プレド
ニゾロンのエチルアルコール溶液を加え、混合
し、塗工液を得た。 基材フイルムとして片面にコロナ放電処理を加
えた厚さ25μのポリエステルフイルムを使用し、
その処理面に前記塗工液をナイフコーターにより
乾燥後の接着剤層の重量が100cm2当り0.4gとなる
ように塗布し70℃で30分間乾燥を行ない、その後
粘着面にシリコーン剥離紙を保護的に圧着して治
療用接着テープを得た。この治療用接着シートは
1cm2当り接着剤層にプレドニゾロン40μgが含有
されていた。 次いで更に薬剤抽出性試験、粘着力試験、実用
皮膚貼着性試験を行なつた。その結果を第1表の
実施例1の欄に記す。 薬剤抽出性試験 治療用接着シートから直径60mmの試料を打抜
き、温度20℃、湿度60%RHで30日間保存したも
のと、合成樹脂積層アルミ箔で密封包装し、温度
60℃、湿度70%RH中で10日間及び30日間劣化促
進を施したものの計3種類の試料について、剥離
紙を除去し、抽出液(水:アルコール=95:5)
中に30℃で48時間静置し、液中に抽出された薬剤
の量を液体クロマトグラフイーによる比較定量法
によつて測定し、元々含まれている薬剤量(1.13
mg)に対する抽出率として算出した。 粘着力試験 治療用接着シートから15mm×15cmの試料を切取
り、サンドペーパーで研磨したステンレス板に圧
着し、180゜折返しで300mm/分の剥し速度で剥離
を行ない、粘着力を測定した。 実用皮膚貼着剤 貼着性: 治療用接着シートから15mm×15mmの試料を切取
り、皮膚に貼着し24時間後の貼着状態を観察し
た。 A:元の位置に貼着されており異常なし。 B:周辺部に接着剤が1mm以上はみ出す。 C:周辺部に接着剤が著しくはみ出したり、貼着
位置がずれている。 D:試料が剥脱している。 引剥し性: 皮膚に貼着した試料を引剥す際の感覚を次の通
りに分けた。 ◎ 貼着が強過ぎるため痛みを感ずる。 〇 痛みを伴なわない。 実施例 2 イソデシルメタクリレート 22.6g(0.1モル) イソブチルメタクリレート 36.9g(0.26モル) n−ブチルアクリレート 107.5g(0.84モル) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.6gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中5回に分けて投入し、窒素
気流下に60℃で38時間重合した。この間粘度の過
度な上昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹
拌を継続し、最終的に26.9重量%の酢酸エチル溶
液を調整した。 得られた接着剤溶液中の、遅揮発性残存モノマ
ーをガスクロマトグラフイー法によつて測定した
結果、イソデシルメタクリレートが0.06重量%、
イソブチルメタクリレートが0.01重量%以下であ
つた。又易揮発性モノマーであるn−ブチルアク
リレートは1.1重量%であつた。この接着剤は、
その成分モル比率が、メタクリル酸アルキルエス
テル(イソデシルメタクリレート、イソブチルメ
タクリレート)対アクリル酸エステル(n−ブチ
ルアクリレート)が30対70、前記メタクリル酸ア
ルキルエステルのアルキル基の平均炭素数5.7、
全体のアルキル基の平均炭素数は4.5であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出性
試験、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の実施例2の欄に記す。 実施例 3 2−エチルヘキシルメタクリレート
18.4g(0.1モル) n−ブチルメタクリレート 28.4g(0.2モル) n−ブチルアクリレート 115.2g(0.9モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.046g(0.015モル%) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.8gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中10回に分けて投入し、窒素
気流下に60℃で40時間をかけて重合した。この間
粘度の上昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ
撹拌を継続し、最終的に23.1重量%の酢酸エチル
溶液を得た。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
についで、ガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、2−エチルヘキシルメタクリレート
0.04重量%、n−ブチルメタクリレート0.01重量
%以下であつた。易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレートは1.4重量%であつた。 この接着剤は、その成分モル比率がメタクリル
酸アルキルエステル(2−エチルヘキシルメタク
リレート、n−ブチルアクリレート)対アクリル
酸アルキルエステル(n−ブチルアクリレート)
が25:75、前記メタクリル酸アルキルエステルの
アルキル基の平均炭素数が5.3であり、全体のア
ルキル基の平均炭素は4.3であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出性
試験、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の実施例3の欄に記す。 実施例 4 n−ブチルメタクリレート 17.0g(0.12モル) メチルメタクリレート 12.0g(0.12モル) n−ブチルアクリレート 102.4g(0.8モル) イソブチルアクリレート 20.5g(0.16モル) 酢酸エチル 45g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
過酸化ラウロイル1.0gの100ml酢酸エチル溶液を
重合反応中10回に分けて投入し、窒素気流下に65
℃で30時間重合した。この間粘度の過度な上昇を
防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹拌を継続
し、最終的に27.0重量%の酢酸エチル溶液に調整
した。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
について、ガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、n−ブチルメタクリレートが0.01重
量%であつた。尚易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレート、イソブチルアクリレートは合
計で1.6重量%、メチルメタクリレートは0.01重
量%であつた。 この接着剤はメタクリル酸アルキルエステル
(n−ブチルメタクリレート、メチルメタクリレ
ート)対アクリル酸アルキルエステル(n−ブチ
ルアクリレート、イソブチルアクリレート)のモ
ル比率が20対80、前記メタクリル酸アルキルエス
テルのアルキル基の平均炭素数が2.5全体のアル
キル基の平均炭素数は3.7であつた。次いで実施
例1と同様にして治療用接着シートを作成し、更
に実施例1と同様にして薬剤抽出性試験、粘着力
試験、実用皮膚貼着性試験を行なつた。その結果
を第1表の実施例4の欄に記す。 実施例 5 イソブチルメタクリレート 14.2g(0.1モル) メチルメタクリレート 8.0g(0.08モル) n−ブチルアクリレート 64.0g(0.5モル) イソブチルアクリレート 66.6g(0.52モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.04g(0.013モル%) 酢酸エチル 45g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.8gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中10回に分けて投入し、窒素
気流下に60℃で35時間重合した。この間粘度の過
度な上昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹
拌を継続し、25.8重量%の濃度を有する酢酸エチ
ル溶液に調整した。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
について、ガスクロマトグラフイー法によつて測
定した結果、イソブチルメタクリレートが0.02重
量%であつた。又易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレート、イソブチルアクリレートの合
計量が1.8重量%、メチルメタクリレートは0.01
重量%であつた。 この接着剤はメタクリル酸アルキルエステルと
アクリル酸アルキルエステルのモル比率が15対85
であり、メタクリル酸アルキルエステルのアルキ
ル基の平均炭素数は2.7であり、全体のアルキル
基の平均炭素数は3.8であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出
性、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の実施例5の欄に記す。 比較例 1 2−エチルヘキシルアクリレート
110.4g(0.6モル) n−ブチルアクリレート 76.8g(0.6モル) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.6gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応中10回に分けて投入し、窒素
気流化に60℃で40時間重合した。この間粘度の上
昇を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹拌を継
続し、最終的に24.2重量%の酢酸エチル溶液を得
た。かくして得られた接着剤溶液中の遅揮発性残
存モノマーは2−エチルヘキシルアクリレートが
1.8重量%であつた。又易揮発性残存モノマーは、
n−ブチルアクリレートが3.4重量%であつた。 次いで実施例1と同様にして治療用接着シート
を作成し、更に実施例1と同様にして薬剤抽出
性、粘着力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつ
た。その結果を第1表の比較例1の欄に示す。 比較例 2 2−エチルヘキシルアクリレート
64.4g(0.35モル) n−ブチルアクリレート 101.1g(0.79モル) メタクリル酸 5.2g(0.06モル) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対し、重合触媒として
アゾビスイソブチロニトリル0.8gの100ml酢酸エ
チル溶液を重合反応10回に分けて投入し、窒素気
流下に60℃で40時間重合した。この間粘度の上昇
を防ぐために酢酸エチルを追加しつつ撹忰を継続
し、最終的に23.5重量%の酢酸エチル溶液を得
た。かくして得られた接着剤溶液中の遅揮発性残
存モノマーは2−エチルヘキシルアクリレートが
1.3重量%であつた。又易揮発性残存モノマーで
あるn−ブチルアクリレートが2.9重量%であつ
た。 比較例 3 2−エチルヘキシルメタクリレート
69.3g(0.35モル) n−ブチルアクリレート 108.8g(0.85モル) 1,6−ヘキサングリコールジメタクリレート
0.046g(0.015モル%) 酢酸エチル 60g 上記の各成分の混合液に対しアゾビスイソブチ
ロニトリル0.6gの100ml酢酸エチル溶液を重合反
応中5回に分けて投入し、窒素気流下に65℃で30
時間をかけて重合した。この間粘度の上昇を防ぐ
ため酢酸エチルを追加しつつ撹拌を継続し、最終
的に25.6重量%の酢酸エチル溶液を得た。 得られた接着剤溶液中の遅揮発性残存モノマー
は、2−エチルヘキシルメタクリレートが0.44重
量%であつた。又易揮発性モノマーであるn−ブ
チルアクリレートは1.4重量%であつた。この接
着剤は2−エチルヘキシルメタクリレート対n−
ブチルアクリレートが29:71であつたがメタクリ
ル酸アルキルエステルの平均炭素数が8と高いも
のであつた。 次いで実施例1と同様にして薬剤抽出性、粘着
力試験、実用皮膚貼着性試験を行なつた。その結
果を第1表の比較例3の欄に示す。
【表】
ある。
Claims (1)
- 1 基材に、薬剤を含有する感圧性接着剤層が設
けられてなる治療用接着テープもしくはシートに
おいて、感圧性接着剤がメタクリル酸アルキルエ
ステルとアクリル酸アルキルエステルとの共重合
体を構成成分とし、メタクリル酸アルキルエステ
ル対アクリル酸アルキルエステルの共重合体に関
与する成分量がモル比で40対60乃至15対85の範囲
にあり、共重合体におけるメタクリル酸アルキル
エステル及びアクリル酸アルキルエステルの全体
のアルキル基の平均炭素数が3乃至5でありメタ
クリル酸アルキルエステルのアルキル基の平均炭
素数が6以下であり、アクリル酸アルキルエステ
ルのアルキル基の平均炭素数が4以下であり、炭
素数が4以上のアルキル基を有するメタクリル酸
アルキルエステル及び炭素数が5以上のアクリル
酸アルキルエステルの残存モノマー量が0.2重量
%以下であることを特徴とする、治療用接着テー
プもしくはシート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045555A JPS59171557A (ja) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | 治療用接着テ−プもしくはシ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045555A JPS59171557A (ja) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | 治療用接着テ−プもしくはシ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59171557A JPS59171557A (ja) | 1984-09-28 |
| JPH0331164B2 true JPH0331164B2 (ja) | 1991-05-02 |
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ID=12722602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58045555A Granted JPS59171557A (ja) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | 治療用接着テ−プもしくはシ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59171557A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650705A (en) * | 1986-02-10 | 1987-03-17 | Kamran Ghodsian | Sterile adhesive sheet |
-
1983
- 1983-03-17 JP JP58045555A patent/JPS59171557A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59171557A (ja) | 1984-09-28 |
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