JPH0333703B2 - - Google Patents
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- JPH0333703B2 JPH0333703B2 JP57043603A JP4360382A JPH0333703B2 JP H0333703 B2 JPH0333703 B2 JP H0333703B2 JP 57043603 A JP57043603 A JP 57043603A JP 4360382 A JP4360382 A JP 4360382A JP H0333703 B2 JPH0333703 B2 JP H0333703B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- naphthyl
- mandelic acid
- asymmetric
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規な不斉アミド誘導体およびそれを
ガスクロマトグラフイーの固定相に用いて、不斉
炭素に結合した−NH−基、−CONH−基、−OH
基、−CN基あるいは−COO−基を有する化合物
の鏡像体混合物を分離し、分析する方法に関する
ものである。 不斉炭素を有する化合物の鏡像体混合物をガス
クロマトグラフイーにより直接分離し、分析する
ための光学活性固定相としてカルボン酸アミドが
有効なことはよく知られており、たとえばＮ−ラ
ウロイル−（Ｓ）−１−（α−ナフチル）エチルア
ミン〔S.Weinstein等，J.Chromatogr.，126，97
（1976）〕やｏ−置換マンデル酸の１−フエニルエ
チルアミドあるいはtert−ブチルアミド〔W.A.
Ko¨nig等，J.Chromatogr.，200，189（1980）〕な
どが報告されている。また、本発明者等は第一菊
酸等の１−（α−ナフチル）エチルアミド〔大井
ら，J.Chromatogr.，213，137（1981）〕やマンデ
ル酸等の１−（α−ナフチル）エチルアミド〔大
井ら、日本分析化学会第30年会講演要旨集、
p395（1980）京都〕を固定相とする鏡像体混合物
の分離、分析法を見出した。しかしながら、上記
各固定相は不斉炭素に結合した−NH−基、−
CONH−基、−OH基あるいは−CN基を有する化
合物の鏡像体混合物の分離には優れた威力を発揮
するものの不斉炭素に結合した−COO−基を有
する化合物の鏡像体混合物の分離はわずかにｏ−
置換マンデル酸の１−フエニルエチルアミドある
いはtert−ブチルアミドによるｏ−トリフルオロ
アセチル−マンデル酸のイソプロピルエステルの
分離や第一菊酸の１−（α−ナフチル）エチルア
ミドによるシス−菊酸のエチルエステル等の分離
等が報告されているにすぎない。しかも、この分
離における分離系数は極めて小さく、これらの固
定相の最高使用温度の低いこともあつて、実用的
な固定相とは言い難い。 本発明者らはかかる状況のもとで不斉炭素に直
結した−COO−基を有する化合物の鏡像体混合
物を分離し得る固定相の開発を目標に鋭意検討を
続けた結果、光学活性な１−（α−ナフチル）エ
チルアミン、光学活性なマンデル酸および光学活
性な第一菊酸とから成る不斉なアミド誘導体が、
不斉炭素に直結した−COO−基を有する化合物
の鏡像体混合物の分離に優れた効果を示すのみな
らず、不斉炭素に直結した−NH−基、−CONH
−基、−OH基あるいは−CN基を有する化合物の
鏡像体混合物をも分離し得ることを見出し、本発
明に至つたものである。 即ち、本発明は一般式〔〕 〔式中、※は不斉炭素を表わし、酸成分の第一
菊酸およびマンデル酸およびアミン成分である１
−（α−ナフチル）エチルアミンはいずれも光学
活性体である。〕 で示される不斉なアミド誘導体およびそれをガス
クロマトグラフイーの固定相に用いて、不斉炭素
に結合した−NH−基、−CONH−基、−OH基、
−CN基または−COO−基を有する化合物の鏡像
体混合物を分離し、分析する方法を提供するもの
である。 一般式〔〕で示される不斉なアミド誘導体に
おいて、マンデル酸部分は（＋）または（−）の
マンデル酸、第一菊酸部分は（＋）および／また
は（−）のシスおよび／またはトランスの第一菊
酸、アミン部分は（＋）または（−）の１−（α
−ナフチル）エチルアミンが好適である。 前記一般式〔〕で示される不斉なアミド誘導
体は（＋）または（−）のマンデル酸と（＋）ま
たは（−）の１−（α−ナフチル）エチルアミン
から既知のアミド化反応により得られたマンデル
酸の１−（α−ナフチル）エチルアミドを（＋）
および／または（−）のシスおよび／またはトラ
ンス−菊酸とのエステル化反応により容易に合成
することができる。 本発明になる不斉なアミド誘導体の代表例を以
下に示す。 化合物 (1) ｏ−（＋）−トランス−２，２−ジメチル−３−
（２−メチルプロペニル）シクロプロパン−１−
カルボニル−（＋）−マンデル酸（＋）−１−（α−
ナフチル）エチルアミド 融点：53〜55℃ 〔α〕20 D＋34゜（Ｃ＝0.30％、クロロホルム） 元素分析値 C0(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 実測値 78.6 7.4 3.0 計算値 79.1 7.3 3.1 （C30H33NO3として） 化合物 (2) ｏ−（＋）−トランス−２，２−ジメチル−３−
（２−メチルプロペニル）シクロプロパン−１−
カルボニル−（＋）−マンデル酸（−）−１−（α−
ナフチル）エチルアミド 融点：60〜105℃ 〔α〕20 D＋60゜（Ｃ＝0.36％，クロロホルム） 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 実測値 78.9 7.4 3.0 計算値 79.1 7.3 3.1 （C30H33NO3として） 本発明によつて得られた不斉なアミド誘導体を
ガスクロマトグラフイーの固定相に使用し、不斉
炭素に結合した−NH−基、−CONH−基、一
CH基，−CN基あるいは−COO−基を有する化合
物の鏡像体混合物を分離し、分析する場合、従来
一般に用いられている種々の方法がそのまま適用
できるが、この種の化合物の鏡像体混合物の分離
系数は小さいことが多く、実用的な分離を達成す
るためには理論段数を向上させることが容易で、
分離能の優れたキヤピラリーカラムが好適であ
る。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない
ことは言うまでもない。 実施例 １ （＋）−マンデル酸2.28ｇに（＋）−１−（α−
ナフチル）エチルアミン2.57ｇおよび脱水テトラ
ヒドロフラン30mlを加えて溶かし、氷冷しながら
Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド3.3ｇ
およびＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾール2.3ｇ
を加え、氷冷下２時間、さらに室温で２時間撹拌
した。一夜放置後、減圧下で溶媒を留去し、残留
物を酸およびアルカリ水で洗浄し、（＋）−マンデ
ル酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミドの
粗製物4.8ｇを得た。この粗製物をシリカゲルク
ロマトグラフイー（溶離液：クロロホルム）によ
り精製し、白色、固体の精製（＋）−マンデル酸
（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミド1.6ｇを
得た。 次いで、この精製（＋）−マンデル酸（＋）−１
−（α−ナフチル）エチルアミド0.61ｇに（＋）−
トランス−菊酸クロリド0.5ｇ、ピリジン0.24ｇ
および脱水ジオキサン10mlを加えて溶かし、沸と
う水浴中で２時間加熱したのち溶媒を減圧下で留
去し、残留物を酸およびアルカリ水で洗浄し、ｏ
−（＋）−トランス−クリサンセモイル−（＋）マ
ンデル酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミ
ドの粗製物約1.1ｇを得た。この粗製物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（溶離液：クロロ
ホルム）により精製し、白色、固体の精製ｏ−
（＋）−トランス−クリサンセモイル−（＋）−マン
デル酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミド
〔化合物(1)〕0.5ｇを得た。このものの構造は元素
分析、NMR，MSにより確認された。 次に、ここで得られた精製ｏ−（＋）−トランス
−クリサンセモイル−（＋）−マンデル酸（＋）−
１−（α−ナフチル）エチルアミドを内径0.25mm、
長さ40mのガラスキヤピラリーの内壁に塗布し、
つぎの条件で（±）−シス，トランス−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパン−１−カルボン酸エチルエステルを分析
し、図−１のガスクロマトグラムを得た。 条件〔検出器：水素炎イオン化型検出器 温 度 ：カラム温度100℃，気化室および
検出器温度200℃ キヤリアガス：ヘリウム，流速0.7ml／min〕 図−１中，ピーク番号(1)は溶媒のクロロホル
ム、(2)は（＋）または（−）−シス−３−（２，２
−ジクロロビル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸エチル、(3)は（−）または（＋）
−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エチル、(4)
は（＋）または（−）−トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸エチル、そして(5)は（−）または
（＋）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エ
チルの各ピークである。(2)のピークおよび(4)のピ
ークが溶出するまでに要する時間はそれぞれ約45
分および約59分であり、分離系数はシス体で
1.024、トランス体で1.024、(2)と(3)および(4)と(5)
のピークの面積比はそれぞれ50：50および50：50
であつた。 実施例 ２〜４ 固定相として実施例１で得られた精製ｏ−（＋）
−トランス−クリサンセモイル−（＋）−マンデル
酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミド〔化
合物(1)〕を用い、同様にして以下の化合物の鏡像
体混合物を分離し、分離係数を求めた。 結果を下記に表記する。
ガスクロマトグラフイーの固定相に用いて、不斉
炭素に結合した−NH−基、−CONH−基、−OH
基、−CN基あるいは−COO−基を有する化合物
の鏡像体混合物を分離し、分析する方法に関する
ものである。 不斉炭素を有する化合物の鏡像体混合物をガス
クロマトグラフイーにより直接分離し、分析する
ための光学活性固定相としてカルボン酸アミドが
有効なことはよく知られており、たとえばＮ−ラ
ウロイル−（Ｓ）−１−（α−ナフチル）エチルア
ミン〔S.Weinstein等，J.Chromatogr.，126，97
（1976）〕やｏ−置換マンデル酸の１−フエニルエ
チルアミドあるいはtert−ブチルアミド〔W.A.
Ko¨nig等，J.Chromatogr.，200，189（1980）〕な
どが報告されている。また、本発明者等は第一菊
酸等の１−（α−ナフチル）エチルアミド〔大井
ら，J.Chromatogr.，213，137（1981）〕やマンデ
ル酸等の１−（α−ナフチル）エチルアミド〔大
井ら、日本分析化学会第30年会講演要旨集、
p395（1980）京都〕を固定相とする鏡像体混合物
の分離、分析法を見出した。しかしながら、上記
各固定相は不斉炭素に結合した−NH−基、−
CONH−基、−OH基あるいは−CN基を有する化
合物の鏡像体混合物の分離には優れた威力を発揮
するものの不斉炭素に結合した−COO−基を有
する化合物の鏡像体混合物の分離はわずかにｏ−
置換マンデル酸の１−フエニルエチルアミドある
いはtert−ブチルアミドによるｏ−トリフルオロ
アセチル−マンデル酸のイソプロピルエステルの
分離や第一菊酸の１−（α−ナフチル）エチルア
ミドによるシス−菊酸のエチルエステル等の分離
等が報告されているにすぎない。しかも、この分
離における分離系数は極めて小さく、これらの固
定相の最高使用温度の低いこともあつて、実用的
な固定相とは言い難い。 本発明者らはかかる状況のもとで不斉炭素に直
結した−COO−基を有する化合物の鏡像体混合
物を分離し得る固定相の開発を目標に鋭意検討を
続けた結果、光学活性な１−（α−ナフチル）エ
チルアミン、光学活性なマンデル酸および光学活
性な第一菊酸とから成る不斉なアミド誘導体が、
不斉炭素に直結した−COO−基を有する化合物
の鏡像体混合物の分離に優れた効果を示すのみな
らず、不斉炭素に直結した−NH−基、−CONH
−基、−OH基あるいは−CN基を有する化合物の
鏡像体混合物をも分離し得ることを見出し、本発
明に至つたものである。 即ち、本発明は一般式〔〕 〔式中、※は不斉炭素を表わし、酸成分の第一
菊酸およびマンデル酸およびアミン成分である１
−（α−ナフチル）エチルアミンはいずれも光学
活性体である。〕 で示される不斉なアミド誘導体およびそれをガス
クロマトグラフイーの固定相に用いて、不斉炭素
に結合した−NH−基、−CONH−基、−OH基、
−CN基または−COO−基を有する化合物の鏡像
体混合物を分離し、分析する方法を提供するもの
である。 一般式〔〕で示される不斉なアミド誘導体に
おいて、マンデル酸部分は（＋）または（−）の
マンデル酸、第一菊酸部分は（＋）および／また
は（−）のシスおよび／またはトランスの第一菊
酸、アミン部分は（＋）または（−）の１−（α
−ナフチル）エチルアミンが好適である。 前記一般式〔〕で示される不斉なアミド誘導
体は（＋）または（−）のマンデル酸と（＋）ま
たは（−）の１−（α−ナフチル）エチルアミン
から既知のアミド化反応により得られたマンデル
酸の１−（α−ナフチル）エチルアミドを（＋）
および／または（−）のシスおよび／またはトラ
ンス−菊酸とのエステル化反応により容易に合成
することができる。 本発明になる不斉なアミド誘導体の代表例を以
下に示す。 化合物 (1) ｏ−（＋）−トランス−２，２−ジメチル−３−
（２−メチルプロペニル）シクロプロパン−１−
カルボニル−（＋）−マンデル酸（＋）−１−（α−
ナフチル）エチルアミド 融点：53〜55℃ 〔α〕20 D＋34゜（Ｃ＝0.30％、クロロホルム） 元素分析値 C0(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 実測値 78.6 7.4 3.0 計算値 79.1 7.3 3.1 （C30H33NO3として） 化合物 (2) ｏ−（＋）−トランス−２，２−ジメチル−３−
（２−メチルプロペニル）シクロプロパン−１−
カルボニル−（＋）−マンデル酸（−）−１−（α−
ナフチル）エチルアミド 融点：60〜105℃ 〔α〕20 D＋60゜（Ｃ＝0.36％，クロロホルム） 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 実測値 78.9 7.4 3.0 計算値 79.1 7.3 3.1 （C30H33NO3として） 本発明によつて得られた不斉なアミド誘導体を
ガスクロマトグラフイーの固定相に使用し、不斉
炭素に結合した−NH−基、−CONH−基、一
CH基，−CN基あるいは−COO−基を有する化合
物の鏡像体混合物を分離し、分析する場合、従来
一般に用いられている種々の方法がそのまま適用
できるが、この種の化合物の鏡像体混合物の分離
系数は小さいことが多く、実用的な分離を達成す
るためには理論段数を向上させることが容易で、
分離能の優れたキヤピラリーカラムが好適であ
る。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない
ことは言うまでもない。 実施例 １ （＋）−マンデル酸2.28ｇに（＋）−１−（α−
ナフチル）エチルアミン2.57ｇおよび脱水テトラ
ヒドロフラン30mlを加えて溶かし、氷冷しながら
Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド3.3ｇ
およびＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾール2.3ｇ
を加え、氷冷下２時間、さらに室温で２時間撹拌
した。一夜放置後、減圧下で溶媒を留去し、残留
物を酸およびアルカリ水で洗浄し、（＋）−マンデ
ル酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミドの
粗製物4.8ｇを得た。この粗製物をシリカゲルク
ロマトグラフイー（溶離液：クロロホルム）によ
り精製し、白色、固体の精製（＋）−マンデル酸
（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミド1.6ｇを
得た。 次いで、この精製（＋）−マンデル酸（＋）−１
−（α−ナフチル）エチルアミド0.61ｇに（＋）−
トランス−菊酸クロリド0.5ｇ、ピリジン0.24ｇ
および脱水ジオキサン10mlを加えて溶かし、沸と
う水浴中で２時間加熱したのち溶媒を減圧下で留
去し、残留物を酸およびアルカリ水で洗浄し、ｏ
−（＋）−トランス−クリサンセモイル−（＋）マ
ンデル酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミ
ドの粗製物約1.1ｇを得た。この粗製物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（溶離液：クロロ
ホルム）により精製し、白色、固体の精製ｏ−
（＋）−トランス−クリサンセモイル−（＋）−マン
デル酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミド
〔化合物(1)〕0.5ｇを得た。このものの構造は元素
分析、NMR，MSにより確認された。 次に、ここで得られた精製ｏ−（＋）−トランス
−クリサンセモイル−（＋）−マンデル酸（＋）−
１−（α−ナフチル）エチルアミドを内径0.25mm、
長さ40mのガラスキヤピラリーの内壁に塗布し、
つぎの条件で（±）−シス，トランス−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパン−１−カルボン酸エチルエステルを分析
し、図−１のガスクロマトグラムを得た。 条件〔検出器：水素炎イオン化型検出器 温 度 ：カラム温度100℃，気化室および
検出器温度200℃ キヤリアガス：ヘリウム，流速0.7ml／min〕 図−１中，ピーク番号(1)は溶媒のクロロホル
ム、(2)は（＋）または（−）−シス−３−（２，２
−ジクロロビル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸エチル、(3)は（−）または（＋）
−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エチル、(4)
は（＋）または（−）−トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸エチル、そして(5)は（−）または
（＋）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エ
チルの各ピークである。(2)のピークおよび(4)のピ
ークが溶出するまでに要する時間はそれぞれ約45
分および約59分であり、分離系数はシス体で
1.024、トランス体で1.024、(2)と(3)および(4)と(5)
のピークの面積比はそれぞれ50：50および50：50
であつた。 実施例 ２〜４ 固定相として実施例１で得られた精製ｏ−（＋）
−トランス−クリサンセモイル−（＋）−マンデル
酸（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミド〔化
合物(1)〕を用い、同様にして以下の化合物の鏡像
体混合物を分離し、分離係数を求めた。 結果を下記に表記する。
【表】
実施例 ５〜７
固定相とてｏ−（＋）−トランス−クリサンセモ
イル−（＋）−マンデル酸（−）−１−（α−ナフチ
ル）エチルアミド〔化合物(2)〕を用い、実施例１
と同様にして以下の化合物の鏡像体混合物を分離
し、分離係数を求めた。結果を下記に表記する。
イル−（＋）−マンデル酸（−）−１−（α−ナフチ
ル）エチルアミド〔化合物(2)〕を用い、実施例１
と同様にして以下の化合物の鏡像体混合物を分離
し、分離係数を求めた。結果を下記に表記する。
図１は実施例１において（±）−シス、トラン
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル
を分析した時のガスクロマトグラムであり、縦軸
は強度を横軸は保持時間を表わす。
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル
を分析した時のガスクロマトグラムであり、縦軸
は強度を横軸は保持時間を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、※は不斉炭素を表わし、酸成分の第一
菊酸およびマンデル酸およびアミン成分である１
−（α−ナフチル）エチルアミンはいずれも光学
活性体である。〕 で示される不斉なアミド誘導体。 ２ 一般式〔〕 〔式中、※は不斉炭素を表わし、酸成分の第一
菊酸およびマンデル酸およびアミン成分である１
−（α−ナフチル）エチルアミンはいずれも光学
活性体である。〕 で示される不斉なアミド誘導体を固定相に用い
て、不斉炭素に結合した−NH−基、−CONH−
基、−OH基、−CN基または−COO−基を有する
化合物の鏡像体混合物を分離し、分析することを
特徴とするガスクロマトグラフイー分析法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57043603A JPS58159451A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | アミド誘導体およびそれを固定相とする鏡像体混合物のガスクロマトグラフイ−分析法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57043603A JPS58159451A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | アミド誘導体およびそれを固定相とする鏡像体混合物のガスクロマトグラフイ−分析法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58159451A JPS58159451A (ja) | 1983-09-21 |
| JPH0333703B2 true JPH0333703B2 (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=12668393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57043603A Granted JPS58159451A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | アミド誘導体およびそれを固定相とする鏡像体混合物のガスクロマトグラフイ−分析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58159451A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103439457B (zh) * | 2013-08-28 | 2015-07-08 | 南通天泽化工有限公司 | 一种40%dv菊酸含量测定方法 |
-
1982
- 1982-03-17 JP JP57043603A patent/JPS58159451A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58159451A (ja) | 1983-09-21 |
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