JPH0334790B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は燃料油用流動性改良添加剤に関するも
のである。 近年燃料油、特に軽油の場合は灯油の旺盛な需
要をまかなうために、低沸点部分の割合が減少
し、沸点範囲を狭くせざるを得ない状況になりつ
つある。このように軽油の沸点範囲を狭くするこ
とによつてその中に含まれるｎ−パラフインの炭
素鎖分布が狭くなり従来広く使用されているエチ
レン−酢酸ビニル系をはじめ大部分の流動性改良
添加剤を添加しもこれら燃料油の大きな用途を占
める内燃機関の燃料フイルターの低温におけるフ
イルターの目詰温度を低下させることが不可能な
場合が多くなつている。 この問題を解決するためすでにいくらかの方策
が取られている。しかしこれまでのところこのよ
うな狭い沸点範囲の燃料油に対して、CFPP（低
温濾過目詰り点、IP306）を低下させることがで
きても流動点を降下させる能力を同時に備えた流
動性改良添加剤は見出されていない。 本発明者らは上記の沸点範囲が狭い燃料油に対
してすぐれたCFPP降下能を示し、かつある程度
の流動点（PP）降下能も兼ね備えた流動性改良
添加剤を開発すべく研究を重ねた結果本発明に到
達した。すなわち、本発明は少なくとも４個のヒ
ドロキシル基と85〜1500の当量を有する多価アル
コールのポリオキシアルキレンエーテルと炭素数
14〜30の直鎖飽和脂肪酸および必要により他のカ
ルボン酸との完全エステル；および必要により(B)
アルケニルコハク酸の含窒素誘導体、塩素化パラ
フインとナフタレンとの縮合物、長鎖アルキレン
ジカルボン酸の含窒素誘導体、トリカルボン酸の
含窒素誘導体およびジイソシアネート化合物とジ
アルキルアミンとの反応物からなる群より選ばれ
る化合物を含有することを特徴とする燃料油用流
動性改良添加剤である。 本発明の流動性改良添加剤（以下本発明の添加
剤ともいう）の(A)成分である少なくとも４個のヒ
ドロキシル基と85〜1500の当量を有する多価アル
コールのポリオキシアルキレンエーテルと炭素数
14〜30の直鎖飽和脂肪酸を必須として含むカルボ
ン酸との完全エステルとしては一般式 〔式中、Ｒは多価アルコールの残基；Ａは炭素
数２〜４のアルキレン基；R′はカルボン酸残基
でありｍ個のR′のうち少くとも１個は炭素数14
〜30の直鎖飽和脂肪酸の残基である。ｍは４以上
の整数、ｎはＲ〔−（OA）_oOH〕_nの当量が85〜
1500になる数である。〕で示される化合物があげ
られる。 一般式(1)において、残基Ｒを形成する４以上の
ヒドロキシル基を有する多価アルコールとしては
一般式 Ｒ（OH）_n (2) （式中、ｍは４以上の整数であり、Ｒは１以上
のエーテル酸素原子またはチオエーテル硫黄原子
を含んでいてもよいｍ価の炭化水素基である。）
で示される化合物があげられる。 このような多価アルコールの例としては、４〜
８価のアルカンポリオール、糖類、糖類誘導体、
ポリアルカンポリオールおよびそれらの二種以上
の混合物があげられる。 上記アルカンポリオールとしてはペンタエリス
リトール、ブタンテトラオールなど；糖類として
は蔗糖など；糖類誘導体としては糖類アルコール
たとえばソルビトール、マンニトールなど；ポリ
アルカンポリオールとしてはアルカンポリオール
（グリセリン、ペンタエリスリトールなど）の縮
重合物（重合度は２〜10またはそれ以上）たとえ
ばポリグリセリン（重合度３〜10）、ジまたはト
リペンタエリスリトールなどがあげられ、米国特
許第4233170号明細書に記載の５〜８個のヒドロ
キシル基を有する多価アルコールも使用できる。 これらのうちで好ましいものは４〜８個のアル
カンポリオール、糖類および糖類誘導体であり、
とくに好ましいものはペンタエリスリトール、ソ
ルビタン、ソルビトールおよび蔗類である。 Ａの炭素数２−４のアルキレン基としては、エ
チレン、プロピレン、ブチレン（１，２−；２，
３−；１，３−および１，４−）基があげられ
る。これらは２種以上（ランダムおよび／または
ブロツク）であつてもよい。これらのうち好まし
いのはエチレンおよび／またはプロピレン基であ
る。 ｎは式Ｒ〔−（OA）_oOH〕_nで示されるポリオキ
シアルキレンエーテルの当量が85〜1500になる
数、好ましくは100〜500になる数である（ｍ個の
ｎは同一でも異なつていてもよい）。上記ポリオ
キシアルキレンエーテルの当量が85未満の場合、
一般に燃料油に対する溶解性は良好であるが
CFPP降下能が十分でない。また当量が1500を越
える場合も燃料油に対する溶解性が十分でないか
あるいは溶解性が保たれてもCEPP降下能が十分
でない。当量の範囲は100〜500において非常にす
ぐれたCFPP降下能を示すと共にPP降下能も兼
ね備へしかも燃料油に対して良好な溶解性も保持
している。 一般式(1)においてｍ個のR′のうち少くとも１
個を占める炭素数14〜30の直鎖飽和脂肪酸の残基
を形成する脂肪酸としてはミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、
リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリ
シン酸などがあげられ好ましいものはパルミチン
酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸および
リグノセリン酸である。これらは単独でも２種以
上併用してもよく、例えば牛脂のような天然油脂
を加水分解して得られる脂肪酸を水素添加して得
られる混合脂肪酸をそのまま利用することもでき
る。 一般式(1)においてｍ個のR′のうち炭素数14〜
30の脂肪族直鎖飽和カルボン酸残基が少くとも１
個含まれていない場合はCFPPおよびPPの低下
効果が少ない。 R′のカルボン酸残基を形成する他のカルボン
酸としては炭素数１〜30のカルボン酸たとえば炭
素数１〜13の直鎖飽和脂肪酸（酢酸、プロピオン
酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン
酸、ラウリン酸など）、炭素数３〜30の不飽和脂
肪酸（オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸な
ど）、炭素数２〜30のオキシ酸（グリコール酸、
リシノレイン酸など）、炭素数４〜30の分岐脂肪
酸（２−エチルヘキサン酸、イソステアリン酸な
ど）、芳香族カルボン酸（安息香酸、ナフタレン
カルボン酸など）およびこれらの２種以上の混合
物があげられる。これらのうち好ましいのは上記
直鎖飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸である。 一般式(1)で示される化合物は完全エステルでな
ければならない。この化合物が部分エステルの場
合は、CFPPおよびPPの低下効果が少ない。 また、本発明において(A)成分としては、一般式
(1)で示されるものに代えて、またはそれととも
に、カルボン酸の一部としてアジピン酸、セバチ
ン酸、ドデカンジカルボン酸、ブタントリカルボ
ン酸などのポリカルボン酸を、燃料油に対する溶
解性が悪化しない範囲において（通常カルボン酸
成分中25モル％以下）併用したものでもよい。こ
のようなエステルとしては、例えば一般式 〔式中R″はポリカルボン酸残基；ｐは２，３，
…（ポリカルボン酸の塩基度）；Ｒ，R′，Ａ，ｎ
は一般式(1)におけると同じである。〕で示される
化合物を含有するものがあげられる。 (A)成分は種々の方法によつて製造することがで
きる。たとえば先ず、多価アルコールをそのまま
あるいは反応系に不活性な適当な溶媒に溶解し、
一般に苛性アルカリのような触媒を加え加熱下で
炭素数２〜４のアルキレンオキシド（エチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド
など）を液状または気状で加え、反応させる。２
種以上のアルキレンオキシドを反応させる場合に
は、２種以上のアルキレンオキシドを混合して反
応させるランダム付加重合でもよく、また、最初
に１種のアルキレンオキシドを反応させ次いで他
のアルキレンオキシドを順次付加させるブロツク
付加重合を行なつてもよい。このようにして得ら
れたポリオキシアルキレンエーテルはそのままま
たは精製して未反応物質または触媒を除去したの
ち、カルボン酸と通常、硫酸などの触媒を加えて
加熱下でエステル化する。 エステル化においてポリオキシアルキレンエー
テルのヒドロキシル基と全カルボン酸のカルボキ
シル基の当量比は１：１付近が好ましい。また、
ポリオキシアルキレンエーテル１モルに対して炭
素数14〜30の直鎖飽和脂肪酸は１モル以上、好ま
しくは２〜ｍモルを使用する。 エステル化に際しては最初に炭素数14〜30の直
鎖飽和脂肪酸でエステル化したのち他のカルボン
酸でエステル化を行つても、他のカルボン酸でエ
ステル化したのち炭素数14〜30の直鎖飽和脂肪酸
を加えて再びエステル化反応を行つても、また炭
素数14〜30の直鎖飽和脂肪酸と他のカルボン酸を
含む混合物を用いてエステル化を行つてもよい。
反応の進行は酸価、ヒドロキシル価、ケン化価な
どの追跡を行なうことによつて確認できる。 このようにして得られた(A)成分には少量の未反
応物を含むこともあるが通常は除去しなくても何
ら支障なく使用することができる。 本発明における(A)成分は使用する多価アルコー
ル、アルキレンオキシドおよびカルボン酸の種類
やポリエーテルポリオールの分子量などによつて
状態は異なるが通常、粘稠な液状ないしは固状で
あり石油系溶媒、アルコール類、エステル類など
の溶剤には可溶であるが水に対しては分散するこ
とはあつても不溶である。 本発明における(A)成分は必要によりアルカント
リオールのポリオキシアルキレンエーテル（該エ
ーテルの平均分子量は250〜6000である）と炭素
数14〜30の直鎖飽和脂肪酸および必要により他の
カルボン酸との完全エステルと併用することがで
きる。このようなエステルとしては本出願人によ
る昭和58年12月12日付特許願（発明の名称「燃料
油用流動性改良添加剤」）の明細書に記載のもの
があげられる。併用する場合の割合はとくに限定
されないが重量比でたとえば99：１〜１：99であ
る。 本発明においては、必要により(B)成分としてア
ルケニルコハク酸の含窒素誘導体、塩素化パラフ
インとナフタレンとの縮合物、長鎖アルカンジカ
ルボン酸の含窒素誘導体、長鎖アルキレンジカル
ボン酸の含窒素誘導体、トリカルボン酸の含窒素
誘導体、ジイソシアネート化合物とジアルキルア
ミンとの反応物（尿素および／またはビユーレツ
ト誘導体）いずれか１種または２種以上を前記の
(A)と併用することができる。(B)成分を併用するこ
とによつてPP降下能が助長されるという大きな
効果をもたらす。なお、燃料油の流動性改良添加
剤としてはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−アクリル酸エステル共重合体、塩素化パラ
フイン、長鎖アルキル基を含む（メタ）アクリル
酸共重合体なども使用されているが、本発明にお
ける(A)成分とこれらの重合体型流動性向上剤を併
用した場合にはPP降下能が助長される効果が認
められず、狭い沸点範囲をもつ燃料油に対する
CFPP降下能が低下するので好ましくない。 (B)成分のアルケニルコハク酸の含窒素誘導体と
してはC₄〜C₂₈のアルケニル基を含むアルケニル
コハク酸とモノまたはジアルキルアミン、（ポリ）
アルキレンポリアミンとの反応物（アミドおよ
び／または塩）があげられ、好ましいものはC₁₄
〜C₂₂のアルケニル基を含むアルケニルコハク酸
とC₁₄〜C₂₀のアルキル基を２個もつジアルキルア
ミンとの反応物である。 塩素化パラフインとナフタレンとの縮合物とし
てC₈以上のパラフインの塩素化物とのナフタレ
ンとの縮合物が挙げられる。その分子量は通常
2000〜8000の範囲である。 長鎖アルキレンカルボン酸の含窒素誘導体とし
ては特開昭56−36588号公報に記載のものがあげ
られる。具体的にはC₁₀以上の直鎖アルキレン鎖
を有する非置換またはアルキル置換アルキレン基
をもつジカルボン酸とジアルキルアミンとの反応
物であつて好ましくはC₁₄〜₂₂の直鎖アルキレン
基をもつジカルボン酸とC₁₄〜₂₂のアルキル基２
ケを有するジアルキルアミンとの反応物である。 トリカルボン酸の含窒素誘導体としては特開昭
56−84795号公報に記載のものがあげられ、具体
的には芳香族、脂肪族または脂環式トリカルボン
酸とジアルキルアミンとの反応生成物であり、好
ましくはトリメリツト酸とC₁₄〜C₂₂のアルキル基
２ケを有するジアルキルアミンとの反応物であ
る。 また、ポリイソシアネート化合物とジアルキル
アミンとの反応生成物としては特開昭56−93796
号公報に記載のものが挙げられる。具体的には芳
香族、脂肪族、および脂環式ポリイソシアネート
とジアルキルアミンとの反応物であり好ましくは
トリレンジイソシアネートとC₁₄〜₂₂のアルキル
基２ケを有するジアルキルアミンの反応物であ
る。 上記(B)は単独でもまた混合物としても(A)と併用
できる。 (B)のうちで好ましいのはアルケニルコハク酸の
含窒素誘導体である。 (A)および(B)を併用する場合、その使用比率は任
意に設定することができるが好ましい範囲は重量
比率で(A)：(B)＝２：98〜98：２である。 本発明における燃料油は主として留出燃料油お
よび留出燃料油に残渣油を混合した燃料油であ
り、具体的にはガソリン、灯油、軽油および重油
（Ａ重油、Ｂ重油）があげられる。これらのうち
好適なものは灯油、軽油およびＡ重油である。 本発明の添加剤を燃料油に添加するにあたつて
は、その添加量は通常0.0001〜0.5％（重量以下
同じ）であり、好ましくは0.001〜0.1％である。 本発明の添加剤を燃料中に添加する方法は特に
制限しない。(A)と(B)とからなる添加剤の場合たと
えば(A)および(B)をあらかじめ混合しこれを燃料油
に添加する方法、(A)と(B)とを別々に燃料油に添加
し、燃料油中で(A)および(B)よりなる添加剤を形成
する方法があげられる。予め混合する場合は(A)と
(B)とを加温して均一に混合する方法(A)(B)の少なく
とも一方を溶媒に溶解させてから混合する方法が
あげられる。また上記の燃料油中で添加剤を形成
させる方法としては(A)および(B)をそのまま、また
は(A)および(B)の少なくとも一方を溶媒に溶解し両
者を同時または順次燃料油中に添加する方法があ
げられる。 本発明の添加剤はこれまで使用されて来た、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体で代表される共重合
体系の流動性改良添加剤、塩素化パラフイン−ナ
フタレン縮合体で代表される縮合体系の流動性改
良添加剤、アルケニルコハク酸とジアルキルアミ
ンの反応物で代表される含窒素誘導体系流動性改
良添加剤などのいずれもがCFPPを降下させるこ
とができない非常に狭い沸点範囲の燃料油やｎ−
パラフイン含有量の高い燃料油に対して非常に低
い添加量ですぐれたCFPP降下能を示すと共に、
従来から流動性改良添加剤の効果がでやすい比較
的沸点範囲の広い燃料油に対してもすぐれた
CFPP降下能を示す。またCFPP降下能と共にPP
降下能も兼ね備えている。特に(B)成分を併用する
ことによつてすぐれたCFPP降下能とPP降下能
をもつた流動性改良剤を提供することができる。 これまで分子内にポリエーテル結合を持つた化
合物を燃料油の添加剤として用いる例は皆無では
なく例えばポリエチレングリコールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレー
トのようにOH基が残された形の化合物であるが
これらは単独では流動性改良効果が十分でなく、
エチレン重合体、ハロゲン化エチレン重合体、エ
チレンとモノカルボン酸ビニルエステル共重合
体、エチレンと（メタ）アクリル酸エステルとの
共重合体などと併用することによつてはじめて効
果が表われるとさている。また

【式】で示されるよ うなポリオキシアルキレングリコールのジエステ
ルも狭い沸点範囲の留出燃料油に対してある程度
のCFPP降下能を示すがPP降下能がほとんどな
いという問題点がある。 本発明の添加剤は(1)沸点範囲の狭い油に対して
も広い油に対してもすぐれたCFPP降下能を示し
さらに重質で沸点範囲の狭い油に対しても良好な
CFPP降下能を示す；(2)少量の添加量でもCFPP
降下能が充分である。；(3)PP降下能を示す；とい
う画期的な効果を発揮するものである。 このような効果は本発明の添加剤を添加した燃
料油を徐冷しながら顕微鏡でパラフインワツクス
結晶の析出状況を観察することによつて明確に認
めることができる。すなわち、狭い沸点範囲の燃
料油はいかなる流動性改良剤を添加してもその添
加量が0.1％あるいはそれ以上に達しないかぎり
徐冷によつて析出するパラフインワツクス結晶の
形態が大きくCFPP測定用の金網の目を通過する
ような微細なものにはなり得ない。これに対して
本発明の添加剤はたとえば0.01％程度の添加によ
つて徐冷によつて析出するパラフインワツクスの
結晶形態は非常に微細なものとなり、上記の金網
の目を比較的容易に通過できる大きさとなつてい
る。 上記効果を奏することから本発明の添加剤は燃
料油を輸送する際のパイプライン内での流動性を
よくし、フイルターの目詰まりなどを防止する目
的で添加される添加剤として有用である。 以下実施例により本発明をさらに説明するが本
発明はこれによつて限定されるものではない。 実施例 １ 平均分子量1062、ヒドロキシル価317のソルビ
トール（EO）₂₀〔ソルビトールのエチレンオキサ
イド20モル付加物を表わす。以下同様の表現を用
いる。〕106.2ｇ（0.1モル）とステアリン酸170ｇ
（0.6モル）と触媒としてパラトルエンスルホン酸
１ｇを撹拌装置、温度計、窒素吹込み管および排
気管を備えたフラスコに加え150〜160℃で窒素を
吹き込みながら６時間反応させることにより製造
したソルビトール（EO）₂₀のステアリン酸ヘキサ
エステル（淡黄色固状の生成物、酸価２、ヒドロ
キシル価１、ケン化価125）を本発明の添加剤と
した。 実施例 ２ 実施例１におけるソルビトール（EO）₂₀106.2ｇ
（0.1モル）とベヘン酸136ｇ（0.4モル）をパラト
ルエンスルホン酸１ｇを触媒として実施例１と同
様に６時間反応させた後さらに２−エチルヘキシ
ル酸30ｇ（0.21モル）を加え、６時間反応させる
ことにより製造したソルビトール（EC）₂₀ベヘン
酸テトラエステルの２−エチルヘキシル酸ジエス
テル（淡黄色固状の生成物、酸価５、ヒドロキシ
ル価２、ケン化価130）を本発明の添加剤とした。 実施例 ３ 平均分子量1403、ヒドロキシル価240のソルビ
トール（PO）₁₀（EO）₁₅〔ソルビトールのプロピレ
ンオキサイド10モル付加物にさらにエチレンオキ
サイド15モルを付加させたもの〕140.3ｇ（0.1モ
ル）とミリスチン酸45.6ｇ（0.2モル）、パルミチ
ン酸51.2ｇ（0.2モル）、ステアリン酸56.8ｇ（0.2
モル）とをパラトルエンスルホン酸１ｇを触媒と
して実施例１と同様に反応させることにより製造
したソルビトール（PO）₁₀（EO）₁₅の混合脂肪酸
（ミリスチン酸：パルミチン酸：ステアリン酸＝
１：１：１重量比）ヘキサエステル（淡黄色固状
の生成物、酸価２、ヒドロキシル価２、ケン化価
116）を本発明の添加剤とした。 実施例 ４ 平均分子量1860、ヒドロキシル価181のソルビ
トール（PO）₃₀186ｇ（0.1モル）とベヘン酸204ｇ
（0.6モル）とをパラトルエンスルホン酸２ｇを触
媒として実施例１と同様に反応させることにより
製造したソルビトール（PO）₃₀のベヘン酸ヘキサ
エステル（淡黄色固状の生成物、酸価６、ヒドロ
キシル価２、ケン化価88）を本発明の添加剤とし
た。 実施例 ５ 平均分子量800、ヒドロキシル価421のソルビト
ール（EO）₁₄80ｇ（0.1モル）とオレイン酸87.5ｇ
（0.31モル）とをパラトルエンスルホン酸１ｇを
触媒として実施例１と同様に６時間反応させた後
さらにベヘン酸102ｇ（0.3モル）を加えて６時間
反応させることにより製造したソルビトール
（EO）₁₄オレイン酸トリエステルのベヘン酸トリ
エステル（淡黄色固状の生成物、酸価５、ヒドロ
キシル価０、ケン化価134）を本発明の添加剤と
した。 実施例 ６ 平均分子量1140、ヒドロキシル価197のペンタ
エリスリトール（PO／EO＝１／１）₂₀を114ｇ
（0.1モル）、ステアリン酸56.8ｇ（0.2モル））とベ
ヘン酸68ｇ（0.2モル）とをパラトルエンスルホ
ン酸１ｇを触媒として実施例１と同様に反応させ
ることにより製造したペンタエリスリトール
（PO／EO＝１／１）₂₀の混合脂肪酸（ステアリン
酸：ベヘン酸＝１：１モル比）のテトラエステル
（淡黄色固状の生成物、酸価４、ヒドロキシル価
２、ケン化価95）を本発明の添加剤とした。 比較例 １〜４ 比較のためPEG（ポリエチレングリコール）
600ジベヘネート、ソルビトール（EO）₂₀のオレ
イン酸ヘキサエステル、ソルビトール（EO）₂₀の
ベヘン酸ジエステルおよびエチレン−酢酸ビニル
共重合体〔MW：2500、酢ビ含量：32％（重量）〕
をそれぞれ比較例１，２，３および４の添加剤と
した。 使用例 １ 実施例１〜６および比較例１〜４の添加剤を表
−１に示す性状の５種の軽油に添加してCFPPと
流動点（PP）の測定を行つた。その結果を表−
２に示す。 （軽油の性状）

【表】

【表】 表−２から明らかなように本発明の添加剤は狭
沸点範囲の軽油、広沸点範囲の軽油いずれにも従
来の技術よりもはるかに低添加量でCFPPを降下
させることができ、またPPもある程度降下させ
ることができることがわかり、狭沸点範囲の軽油
に対してCFPPを降下させることができるがPP
を降下させることができないPEG600ジベヘネー
トや、狭沸点範囲の軽油に対してPPは降下させ
ることができるがCFPPを降下させることができ
ない、エチレン−酢酸ビニル共重合体よりもはる
かに有利であることは明らかである。また軽油−
３のような重質で狭沸点範囲の油に対しても良好
な性能を示している。また炭素数14−30の脂肪族
直鎖飽和脂肪酸でエステル化されていないソルビ
トール（EO）₂₀オレイン酸ヘキサエステルや、ま
たヒドロキシル基の残つているソルビトール
（EO）₂₀ベヘン酸エステルでは効果のないことを
示している。 実施例 ７〜12 下記のような本発明の添加剤（実施例７〜12）
を得た。 （実施例 ７） 実施例２の添加剤 ：20部 ｎ−テトラデセニルコハク酸とジ（ｎ−オク
タデシル）アミンとのモノアミド ：80部 （実施例 ８） 実施例４の添加剤 ：20部 ｎ−テトラデセニルコハク酸とジ（ｎ−オク
タデシル）アミンとのモノアミド ：80部 （実施例 ９） 実施例２の添加剤 ：10部 ｎ−オクタデカン（1.18）ジカルボン酸とジ
（ｎ−オクタデシル）アミンとのジアミド
：90部 （実施例 10） 実施例２の添加剤 ：30部 トリメリツト酸とジ（ｎ−オクタデシル）ア
ミンとのジアミド ：70部 （実施例 11） 実施例２の添加剤 ：30部 トリレンジイソシアネートとジ（ｎ−オクタ
デシル）アミンとの反応物 ：70部 （実施例 12） 実施例２の添加剤 ：20部 塩素化パラフインとナフタレンの縮合物
（MW：3800） ：80部 使用例 ２ 実施例７〜12の添加剤を表−１に示した軽油−
１，２，３に添加してPP，CFPPを測定した。
結果は表−３の通りであつた。 表−３から明らかなように(A)と(B)を併用すると
(A)単独、で使用した時とCFPPの降下能はほぼ同
じであるがPP降下能が増幅され有利であること
がわかる。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも４個のヒドロキシル基と85〜1500
   の当量を有する多価アルコールのポリオキシアル
   キレンエーテルと炭素数14〜30の直鎖飽和脂肪酸
   および必要により他のカルボン酸との完全エステ
   ル；および必要により(B)アルケニルコハク酸の含
   窒素誘導体、塩素化パラフインとナフタレンとの
   縮合物、長鎖アルキレンジカルボン酸の含窒素誘
   導体、トリカルボン酸の含窒素誘導体およびジイ
   ソシアネート化合物とジアルキルアミンとの反応
   物からなる群より選ばれる化合物を含有すること
   を特徴とする燃料油用流動性改良添加剤。 ２ 完全エステルが一般式 〔式中、Ｒは多価アルコールの残基；Ａは炭素
   数２〜４のアルキレン基；R′はカルボン酸残基
   でありｍ個のR′のうち少くとも１個は炭素数14
   〜30の直鎖飽和脂肪酸の残基である。ｍは４以上
   の整数、ｎはＲ〔−（OA）_oOH〕_nの当量が85〜
   1500になる数である。〕で示される化合物である
   特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 ３ (A)と(B)の重量比が２：98〜98：２である特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の添加剤。 ４ (B)のアルケニルコハク酸の含窒素誘導体が炭
   素数14〜22のアルケニル基をもつアルケニルコハ
   ク酸またはその無水物とアルキル基の炭素数が14
   〜20のジアルキルアミンとの反応物である特許請
   求の範囲第１項〜第３項のいずれか記載の添加
   剤。