JPH0335325B2 - - Google Patents
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- JPH0335325B2 JPH0335325B2 JP57190288A JP19028882A JPH0335325B2 JP H0335325 B2 JPH0335325 B2 JP H0335325B2 JP 57190288 A JP57190288 A JP 57190288A JP 19028882 A JP19028882 A JP 19028882A JP H0335325 B2 JPH0335325 B2 JP H0335325B2
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- Japan
- Prior art keywords
- antistatic
- acrylate
- prepolymer
- ultraviolet
- cured
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、光重合開始剤の存在下で、紫外線照
射によつて重合硬化する、プレポリマー、反応性
モノマー及び光重合開始剤より構成される、新規
な帯電防止性組成物に関するものである。 合成樹脂は、熱可塑性及び熱硬化性樹脂共に良
好な機械的強度、耐熱性、電気絶縁性、耐化学薬
品性、軽量性、成形加工性、切削性等によつて金
属代替、セラミツク及びガラス代替の原料として
又、天然繊維に代わる原料として大量に使用され
人間の生活維持に殆ど不可欠の要素になつてきて
いる。 これらの合成樹脂は、良好な電気絶縁性を持つ
ているが、そのため合成樹脂そのものは導電性に
欠け、静電気が帯電する。この静電気の帯電によ
つて合成樹脂成形品に空気中の塵埃が付着し、表
面が汚染されると共に擦傷の原因にもなる。弱電
気製品又は電子部品にこれら合成樹脂が用いられ
た場合、帯電した静電気により誤動作を起こすこ
ともある。更に合成樹脂を用いて作られたタン
ク、合成樹脂塗料で塗装されたタンク等では帯電
した静電気によつて発生した火花により気化状態
或いは粉体状態の物質の爆発をもたらすこともあ
り、合成樹脂製品の帯電防止処理が要求されてい
る。 上述の合成樹脂製品の帯電による種々の弊害を
取り除くため従来から多くの手法がとられてきて
いる。例えば、(1)合成樹脂成形品に界面活性剤を
含んだ薄膜を形成する、(2)界面活性剤を合成樹脂
に混入分散させる、(3)導電性の金属を合成樹脂に
混入分散させる、(4)カーボンブラツクを合成樹脂
に混入分散させる、等であるが、(1)形成された薄
膜の密着強度が弱く、帯電防止効果が減衰する、
(2)帯電防止効果の発現までかなりの時間を要する
（これは混入分散した界面活性剤が合成樹脂成形
品の表面にブリードしてくることによつて帯電防
止効果が出てくるためである）、(3)、(4)導電性物
質を混合することによつて成形品の耐熱性、機械
的強度が低下し、透明性、光透過率が低下する等
の欠点を生じ、多くの改良点が散見される。 従つて、本発明の目的は、上記の如き欠点のな
い、耐熱性、耐水性、耐摩耗性に優れ、光線透過
率が大きく透明で、かつ、良好な帯電防止性を有
する重合硬化膜を与え得る紫外線硬化型組成物を
提供することである。 このような目的を達成する本発明は、ウレタン
（メタ）アクリレートプレポリマー、エステルア
クリレートプレポリマー及びエポキシアクリレー
トプレポリマーからなる群から選ばれた少なくと
も１種のプレポリマー〔Ａ〕、分子内に少なくと
も１個の水酸基と少なくとも１個の不飽和基とを
有する化合物〔Ｂ〕、及び紫外線領域に吸収波長
を有する光重合開始化合物であつて少なくとも１
原子がハロゲン原子で置換された光重合開始剤
〔Ｃ〕からなる混合物であつて、紫外線照射によ
つて重合硬化して帯電防止性硬化樹脂を与える紫
外線硬化型帯電防止性組成物に関するものであ
る。 本発明の組成物から得られる重合硬化膜は、耐
熱性、耐水性、耐摩耗性に優れた帯電防止性膜で
あり、かつ、光線透過率の大きい透明な膜であ
り、従来の帯電防止法では達成されなかつたもの
である。 上記〔Ａ〕、〔Ａ〕、〔Ｃ〕３成分を常温又は加温
して撹拌混合し、合成樹脂成形品表面に塗布し、
紫外線照射すれば重合硬化して塗膜を形成する。 成分〔Ａ〕のプレポリマーは、硬化被膜に機械
的強度、可撓性、耐衝撃性を付与し、更に帯電防
止性をも付与するものである。具体例としては次
のものがあげられる。 ウレタン（メタ）アクレートプレポリマー。 これは、次の一般式 で表されるポリオールアクリレートと多価イソ
シアネートとの反応生成物である。多価イソシ
アネートとしては、２，６−トリレンジイソシ
アネート、ジフエニルメタン−４，4′−ジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソソシアネー
ト、ジユラネート （旭化成工業(株)ポリイソシ
アネート）、２，４−ジイソシアネート、１−
メチルシクロヘキサン、２，６−ジイソシアネ
ート−１−メチルシクロヘキサン、ナフチレン
−１，５−ジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、メタフエニレンジイソシアネート等
がある。これらの仕込組成と反応条件は特願昭
56−51976号明細書に詳記してある。後で式
（）で示す物はその代表例である。 エステルアクリレートプレポリマー。 次の式（）で示す物がその例である。 例えば東亜合成(株)製アロニツクス8060 エポキシアクリレートプレポリマー。 次の式（）で示す物がその例である。 例えば共栄社油脂3002A 上記プレポリマーのうち、帯電防止性能の点か
ら云うと、ウレタン（メタ）アクリレートプレポ
リマーが最も好ましく、次いでエステルアクリレ
ートプレポリマーが良い。 成分〔Ｂ〕の反応性モノマーは、それ自体線状
に重合すると同時に成分〔Ａ〕のプレポマーと反
応して架橋構造を形成し、硬化被膜の耐擦傷性と
機械的強度を高めるのに役立つ。この反応性モノ
マーは少なくとも１個の不飽和基、少なくとも１
個の水酸基を両有する化合物であつて、具体的に
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールモノ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。 これらの反応性モノマーと、プレポリマー及び
少なくとも１原子がハロゲン原子で置換された光
重合開始剤の混合溶液から硬化被膜を形成させる
場合、帯電防止性能を付与するためには、この混
合溶液を、該溶液中に含まれる最低の沸点を有す
る成分の沸点まで加温して、紫外線照射する必要
のある場合もあるが、反応性モノマーによつて
は、常温・加温塗布の何れでも、紫外線照射によ
る硬化被膜が帯電防止性能を発現する場合もあ
る。例えば、２−ヒドロキシアクリレートやポリ
エチレングリコールモノアクリレートを用いた場
合は、常温塗布でも、加温塗布でも、紫外線照射
による塗膜の硬化後は何れも帯電防止性能が付与
されている。しかし、２−ヒドロキシメタクリレ
ートを用いた場合、常温塗布−紫外線照射による
硬化被膜の半減期は無限大であつて、帯電防止性
能は付与されず、加温後塗布・紫外線照射によつ
て始めて帯電防止性能が付与される。混合溶液を
塗布前に加温することによつて帯電防止性能が低
下することはない。 又、重合硬化した被膜に硬さと耐擦傷性を付与
するために次の架橋性モノマーを必要に応じて加
えることもできる。例えば、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ブタンジオールジアクリレート等の２個の（メ
タ）アクリロイル基を有する化合物で、その添加
量は５〜15重量部である。 成分〔Ｃ〕の光重合開始剤は、その分子内の少
なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換さ
れた化合物であり、本発明の組成物の硬化被膜の
帯電防止性発現には不可欠の成分である。 光重合開始剤及び光重合開始剤の増感剤につい
ては、多くの化合物が知られており、ベンゾフエ
ノン、アセトフエノン、ベンゾイン、キサント
ン、アントラキノン、ベンジルメチルケタール等
及びこれらの誘導体は代表的なものである。しか
し、これらの光重合開始剤であつても、化合物中
にハロゲン原子を持たない光重合開始剤によつて
は、本発明の組成物に帯電防止性能を発現させる
ことはできない。具体的には、アントラキノンは
効果がなく、１−クロルアントラキノンは帯電防
止性能が発現し、チオキサントンは効果なく、２
−クロルチオキサントンは帯電防止性能が発現す
る。他にヘキサクロルパラキシレン、５−クロル
−２−ヒドロキシベンゾフエノン、３−クロルベ
ンゾフエノン等のハロゲン原子で置換された光重
合開始剤を用いることによつて本発明の組成物に
帯電防止性能を付与することができる。 本発明の組成物における前述の光重合開始剤の
添加量は、好ましくは１〜2phrである。 又、〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕成分の好ましい配合割
合は〔Ａ〕５〜50、〔Ｂ〕95〜50、〔Ｃ〕0.5〜５
（重量部）である。 次に実施例を示す。部は重量部である。 実施例 １ ウレタンアクリレートプレポリマー、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、光重合開始剤
２部を第１表に示す組成により、ガラス容器に
入れ混合撹拌し静置した後、オイルバスに入れ、
80℃まで加温した。この加温溶液にポリメチルメ
タクリレートの透明シート（２mm×100mm×200
mm）を30秒浸漬し、200mm／minの速度で引き上
げ、紫外線を45秒間照射した。照射ランプは
80W／cmの低圧水銀灯でシートとの距離は、150
mmであつた。得られたシート片の帯電防止性能を
測定し第１表の結果を得た。 なお、：＝10部：90部の組成において、光
重合開始剤を第１表のように変えて同じような操
作を行い第１表に示す結果を得た。第１表の結果
は十分な帯電防止性能を示している。 なお、当実施例において、混合溶液を加温せず
に常温で塗布した場合は、紫外線照射によつて重
合硬化した被膜は帯電防止効果はなく、半減期は
無限大であつた。 又、光重合開始剤として、ハロゲン原子を全く
含まないアントラキノン、チオキサントン、ベン
ゾフエノンを用いた場合の半減期も無限大であつ
た。結果を第１表に併せ示す。 なお、ウレタンアクリレートプレポリマーの
代表例の構造式を次に示す。
射によつて重合硬化する、プレポリマー、反応性
モノマー及び光重合開始剤より構成される、新規
な帯電防止性組成物に関するものである。 合成樹脂は、熱可塑性及び熱硬化性樹脂共に良
好な機械的強度、耐熱性、電気絶縁性、耐化学薬
品性、軽量性、成形加工性、切削性等によつて金
属代替、セラミツク及びガラス代替の原料として
又、天然繊維に代わる原料として大量に使用され
人間の生活維持に殆ど不可欠の要素になつてきて
いる。 これらの合成樹脂は、良好な電気絶縁性を持つ
ているが、そのため合成樹脂そのものは導電性に
欠け、静電気が帯電する。この静電気の帯電によ
つて合成樹脂成形品に空気中の塵埃が付着し、表
面が汚染されると共に擦傷の原因にもなる。弱電
気製品又は電子部品にこれら合成樹脂が用いられ
た場合、帯電した静電気により誤動作を起こすこ
ともある。更に合成樹脂を用いて作られたタン
ク、合成樹脂塗料で塗装されたタンク等では帯電
した静電気によつて発生した火花により気化状態
或いは粉体状態の物質の爆発をもたらすこともあ
り、合成樹脂製品の帯電防止処理が要求されてい
る。 上述の合成樹脂製品の帯電による種々の弊害を
取り除くため従来から多くの手法がとられてきて
いる。例えば、(1)合成樹脂成形品に界面活性剤を
含んだ薄膜を形成する、(2)界面活性剤を合成樹脂
に混入分散させる、(3)導電性の金属を合成樹脂に
混入分散させる、(4)カーボンブラツクを合成樹脂
に混入分散させる、等であるが、(1)形成された薄
膜の密着強度が弱く、帯電防止効果が減衰する、
(2)帯電防止効果の発現までかなりの時間を要する
（これは混入分散した界面活性剤が合成樹脂成形
品の表面にブリードしてくることによつて帯電防
止効果が出てくるためである）、(3)、(4)導電性物
質を混合することによつて成形品の耐熱性、機械
的強度が低下し、透明性、光透過率が低下する等
の欠点を生じ、多くの改良点が散見される。 従つて、本発明の目的は、上記の如き欠点のな
い、耐熱性、耐水性、耐摩耗性に優れ、光線透過
率が大きく透明で、かつ、良好な帯電防止性を有
する重合硬化膜を与え得る紫外線硬化型組成物を
提供することである。 このような目的を達成する本発明は、ウレタン
（メタ）アクリレートプレポリマー、エステルア
クリレートプレポリマー及びエポキシアクリレー
トプレポリマーからなる群から選ばれた少なくと
も１種のプレポリマー〔Ａ〕、分子内に少なくと
も１個の水酸基と少なくとも１個の不飽和基とを
有する化合物〔Ｂ〕、及び紫外線領域に吸収波長
を有する光重合開始化合物であつて少なくとも１
原子がハロゲン原子で置換された光重合開始剤
〔Ｃ〕からなる混合物であつて、紫外線照射によ
つて重合硬化して帯電防止性硬化樹脂を与える紫
外線硬化型帯電防止性組成物に関するものであ
る。 本発明の組成物から得られる重合硬化膜は、耐
熱性、耐水性、耐摩耗性に優れた帯電防止性膜で
あり、かつ、光線透過率の大きい透明な膜であ
り、従来の帯電防止法では達成されなかつたもの
である。 上記〔Ａ〕、〔Ａ〕、〔Ｃ〕３成分を常温又は加温
して撹拌混合し、合成樹脂成形品表面に塗布し、
紫外線照射すれば重合硬化して塗膜を形成する。 成分〔Ａ〕のプレポリマーは、硬化被膜に機械
的強度、可撓性、耐衝撃性を付与し、更に帯電防
止性をも付与するものである。具体例としては次
のものがあげられる。 ウレタン（メタ）アクレートプレポリマー。 これは、次の一般式 で表されるポリオールアクリレートと多価イソ
シアネートとの反応生成物である。多価イソシ
アネートとしては、２，６−トリレンジイソシ
アネート、ジフエニルメタン−４，4′−ジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソソシアネー
ト、ジユラネート （旭化成工業(株)ポリイソシ
アネート）、２，４−ジイソシアネート、１−
メチルシクロヘキサン、２，６−ジイソシアネ
ート−１−メチルシクロヘキサン、ナフチレン
−１，５−ジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、メタフエニレンジイソシアネート等
がある。これらの仕込組成と反応条件は特願昭
56−51976号明細書に詳記してある。後で式
（）で示す物はその代表例である。 エステルアクリレートプレポリマー。 次の式（）で示す物がその例である。 例えば東亜合成(株)製アロニツクス8060 エポキシアクリレートプレポリマー。 次の式（）で示す物がその例である。 例えば共栄社油脂3002A 上記プレポリマーのうち、帯電防止性能の点か
ら云うと、ウレタン（メタ）アクリレートプレポ
リマーが最も好ましく、次いでエステルアクリレ
ートプレポリマーが良い。 成分〔Ｂ〕の反応性モノマーは、それ自体線状
に重合すると同時に成分〔Ａ〕のプレポマーと反
応して架橋構造を形成し、硬化被膜の耐擦傷性と
機械的強度を高めるのに役立つ。この反応性モノ
マーは少なくとも１個の不飽和基、少なくとも１
個の水酸基を両有する化合物であつて、具体的に
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールモノ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。 これらの反応性モノマーと、プレポリマー及び
少なくとも１原子がハロゲン原子で置換された光
重合開始剤の混合溶液から硬化被膜を形成させる
場合、帯電防止性能を付与するためには、この混
合溶液を、該溶液中に含まれる最低の沸点を有す
る成分の沸点まで加温して、紫外線照射する必要
のある場合もあるが、反応性モノマーによつて
は、常温・加温塗布の何れでも、紫外線照射によ
る硬化被膜が帯電防止性能を発現する場合もあ
る。例えば、２−ヒドロキシアクリレートやポリ
エチレングリコールモノアクリレートを用いた場
合は、常温塗布でも、加温塗布でも、紫外線照射
による塗膜の硬化後は何れも帯電防止性能が付与
されている。しかし、２−ヒドロキシメタクリレ
ートを用いた場合、常温塗布−紫外線照射による
硬化被膜の半減期は無限大であつて、帯電防止性
能は付与されず、加温後塗布・紫外線照射によつ
て始めて帯電防止性能が付与される。混合溶液を
塗布前に加温することによつて帯電防止性能が低
下することはない。 又、重合硬化した被膜に硬さと耐擦傷性を付与
するために次の架橋性モノマーを必要に応じて加
えることもできる。例えば、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ブタンジオールジアクリレート等の２個の（メ
タ）アクリロイル基を有する化合物で、その添加
量は５〜15重量部である。 成分〔Ｃ〕の光重合開始剤は、その分子内の少
なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換さ
れた化合物であり、本発明の組成物の硬化被膜の
帯電防止性発現には不可欠の成分である。 光重合開始剤及び光重合開始剤の増感剤につい
ては、多くの化合物が知られており、ベンゾフエ
ノン、アセトフエノン、ベンゾイン、キサント
ン、アントラキノン、ベンジルメチルケタール等
及びこれらの誘導体は代表的なものである。しか
し、これらの光重合開始剤であつても、化合物中
にハロゲン原子を持たない光重合開始剤によつて
は、本発明の組成物に帯電防止性能を発現させる
ことはできない。具体的には、アントラキノンは
効果がなく、１−クロルアントラキノンは帯電防
止性能が発現し、チオキサントンは効果なく、２
−クロルチオキサントンは帯電防止性能が発現す
る。他にヘキサクロルパラキシレン、５−クロル
−２−ヒドロキシベンゾフエノン、３−クロルベ
ンゾフエノン等のハロゲン原子で置換された光重
合開始剤を用いることによつて本発明の組成物に
帯電防止性能を付与することができる。 本発明の組成物における前述の光重合開始剤の
添加量は、好ましくは１〜2phrである。 又、〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕成分の好ましい配合割
合は〔Ａ〕５〜50、〔Ｂ〕95〜50、〔Ｃ〕0.5〜５
（重量部）である。 次に実施例を示す。部は重量部である。 実施例 １ ウレタンアクリレートプレポリマー、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、光重合開始剤
２部を第１表に示す組成により、ガラス容器に
入れ混合撹拌し静置した後、オイルバスに入れ、
80℃まで加温した。この加温溶液にポリメチルメ
タクリレートの透明シート（２mm×100mm×200
mm）を30秒浸漬し、200mm／minの速度で引き上
げ、紫外線を45秒間照射した。照射ランプは
80W／cmの低圧水銀灯でシートとの距離は、150
mmであつた。得られたシート片の帯電防止性能を
測定し第１表の結果を得た。 なお、：＝10部：90部の組成において、光
重合開始剤を第１表のように変えて同じような操
作を行い第１表に示す結果を得た。第１表の結果
は十分な帯電防止性能を示している。 なお、当実施例において、混合溶液を加温せず
に常温で塗布した場合は、紫外線照射によつて重
合硬化した被膜は帯電防止効果はなく、半減期は
無限大であつた。 又、光重合開始剤として、ハロゲン原子を全く
含まないアントラキノン、チオキサントン、ベン
ゾフエノンを用いた場合の半減期も無限大であつ
た。結果を第１表に併せ示す。 なお、ウレタンアクリレートプレポリマーの
代表例の構造式を次に示す。
【表】
【式】
実施例 ２
ウレタンアクリレートプレポリマー10部、２
−ビトロキシエチルアクリレート90部、１−クロ
ロ・アントラキノン２部をビーカーに入れ混合撹
拌し静置後、ポリメチルメタクリレートの透明シ
ート（（２mm×100mm×200mm）を該溶液に１分間
浸漬し、200mm／minの速度で引き上げ、次いで
紫外線を60秒間照射し塗膜を重合硬化させた。線
源は80W／cmの低圧水銀灯でランプと試験片の距
離は150mmであつた。試験片の半減期は2.4秒で、
実用的に十分な帯電防止性能が付与されているこ
とが分かつた。 のプレポリマーは、次の構造式（）、（）
で示す二つの化合物の混合物である。 実施例 ３ 前記式（）のエポキシアクリレートプレポリ
マー10部、２−ヒドロキシエチルアクリレート90
部、ベンジルジメチルケタール１部、５−クロロ
−２−ヒドロキシベンゾフエノン0.5部をビーカ
ーに入れ常温にて混合撹拌し、静置後、この溶液
にポリメチルメタクリレートの透明シートを30秒
間浸漬し200mm／minの速度で引き上げた。続い
て80W／cm低圧水銀灯により、紫外線を45秒照射
した。低圧水銀灯とポリメチルメタクリレートシ
ートとの距離は50mmであつた。得られたシート片
の帯電防止性能は、半減期1.5秒、表面抵抗値５
×1010であり、かつ、硬化被膜は透明で、曇りの
発生等シートの外観を損なうものは観察されなか
つた。 上記エポキシアクリレートプレポリマーに代え
てアロニツクス8060、ウレタンアクリレートプレ
ポリマー３種を用い、上記と同じ比率で混合し、
常温で塗膜形成後、紫外線照射し帯電防止性能を
測定した結果を第２表にまとめて示す。
−ビトロキシエチルアクリレート90部、１−クロ
ロ・アントラキノン２部をビーカーに入れ混合撹
拌し静置後、ポリメチルメタクリレートの透明シ
ート（（２mm×100mm×200mm）を該溶液に１分間
浸漬し、200mm／minの速度で引き上げ、次いで
紫外線を60秒間照射し塗膜を重合硬化させた。線
源は80W／cmの低圧水銀灯でランプと試験片の距
離は150mmであつた。試験片の半減期は2.4秒で、
実用的に十分な帯電防止性能が付与されているこ
とが分かつた。 のプレポリマーは、次の構造式（）、（）
で示す二つの化合物の混合物である。 実施例 ３ 前記式（）のエポキシアクリレートプレポリ
マー10部、２−ヒドロキシエチルアクリレート90
部、ベンジルジメチルケタール１部、５−クロロ
−２−ヒドロキシベンゾフエノン0.5部をビーカ
ーに入れ常温にて混合撹拌し、静置後、この溶液
にポリメチルメタクリレートの透明シートを30秒
間浸漬し200mm／minの速度で引き上げた。続い
て80W／cm低圧水銀灯により、紫外線を45秒照射
した。低圧水銀灯とポリメチルメタクリレートシ
ートとの距離は50mmであつた。得られたシート片
の帯電防止性能は、半減期1.5秒、表面抵抗値５
×1010であり、かつ、硬化被膜は透明で、曇りの
発生等シートの外観を損なうものは観察されなか
つた。 上記エポキシアクリレートプレポリマーに代え
てアロニツクス8060、ウレタンアクリレートプレ
ポリマー３種を用い、上記と同じ比率で混合し、
常温で塗膜形成後、紫外線照射し帯電防止性能を
測定した結果を第２表にまとめて示す。
【表】
なお、本実施例において、プレポリマー、反応
性モノマー、光重合開始剤の混合溶液を加温した
後に、シート塗膜を形成し、紫外線照射によつて
硬化被膜を得た場合にも同様の帯電防止性能を得
ることができた。 実施例 ４ 式（）のウレタンアクリレートプレポリマー
と２−ヒドロキシエチルアクリレートの混合
比率を、それぞれ10：90，30：70，50：50として
混合撹拌した後、各々にベンジルジメチルケター
ル２部、３−クロロベンゾフエノン0.5部を添加
混合し、この混合液を用いて常温でポリメチルメ
タクリレートシートに塗膜を作り（デイツピング
法により）80W／cmの低圧水銀灯を用い紫外線を
30秒照射し、得られた硬化被膜の帯電防止性能
を、半減期、表面抵抗にて測定した。結果を第３
表に示した。
性モノマー、光重合開始剤の混合溶液を加温した
後に、シート塗膜を形成し、紫外線照射によつて
硬化被膜を得た場合にも同様の帯電防止性能を得
ることができた。 実施例 ４ 式（）のウレタンアクリレートプレポリマー
と２−ヒドロキシエチルアクリレートの混合
比率を、それぞれ10：90，30：70，50：50として
混合撹拌した後、各々にベンジルジメチルケター
ル２部、３−クロロベンゾフエノン0.5部を添加
混合し、この混合液を用いて常温でポリメチルメ
タクリレートシートに塗膜を作り（デイツピング
法により）80W／cmの低圧水銀灯を用い紫外線を
30秒照射し、得られた硬化被膜の帯電防止性能
を、半減期、表面抵抗にて測定した。結果を第３
表に示した。
【表】
実施例 ５
ウレタンアクリレートプレポリマーとポリエ
チレングリコールモノメタクリレート（エチレ
ンオキサイド２モル）の混合比を、それぞれ10：
90，30：70，50：50とし常温で混合撹拌し、各々
の混合液に１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ート５部、ベンジルメチルケタール２部、２−ク
ロロチオキサントン１部添加し混合した。続いて
この混合溶液を用いて、ポリメチルメタクリレー
トシートに常温で塗膜を形成（デイツピング法に
より、混合液に20〜30秒浸漬後20cm／minで引き
上げ）し、80W／cmの低圧水銀灯で紫外線を20秒
照射し硬化被膜を形成させ、帯電防止性能を測定
した。 得られた結果を第４表に示す。低圧水銀灯とシ
ート片との距離は100mmであつた。
チレングリコールモノメタクリレート（エチレ
ンオキサイド２モル）の混合比を、それぞれ10：
90，30：70，50：50とし常温で混合撹拌し、各々
の混合液に１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ート５部、ベンジルメチルケタール２部、２−ク
ロロチオキサントン１部添加し混合した。続いて
この混合溶液を用いて、ポリメチルメタクリレー
トシートに常温で塗膜を形成（デイツピング法に
より、混合液に20〜30秒浸漬後20cm／minで引き
上げ）し、80W／cmの低圧水銀灯で紫外線を20秒
照射し硬化被膜を形成させ、帯電防止性能を測定
した。 得られた結果を第４表に示す。低圧水銀灯とシ
ート片との距離は100mmであつた。
【表】
なお、実施例５において、硬化被膜を形成させ
る基板をポリメチルメタクリレートシートから、
射出成形法によつて成形した透明ポリスチレンシ
ート或いはASを用いて同様の硬化被膜を形成し
帯電防止性能を測定したが、第４表と同様の結果
を得た。
る基板をポリメチルメタクリレートシートから、
射出成形法によつて成形した透明ポリスチレンシ
ート或いはASを用いて同様の硬化被膜を形成し
帯電防止性能を測定したが、第４表と同様の結果
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ウレタン（メタ）アクリレートプレポリマ
ー、エステルアクリレートプレポリマー及びエポ
キシアクリレートプレポリマーからななる群から
選ばれた少なくとも１種のプレポリマー〔Ａ〕、
分子内に少なくとも個の水酸基と少なくとも１個
の不飽和基とを有する化合物〔Ｂ〕、及び紫外線
領域に吸収波長を有する光重合開始化合物であつ
て少なくとも１原子がハロゲン原子で置換された
光重合開始剤〔Ｃ〕からなることを特徴とする紫
外線照射によつて重合硬化して帯電防止性硬化樹
脂を与える紫外線硬化型帯電防止性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57190288A JPS5980410A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 帯電防止組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57190288A JPS5980410A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 帯電防止組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980410A JPS5980410A (ja) | 1984-05-09 |
| JPH0335325B2 true JPH0335325B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=16255671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57190288A Granted JPS5980410A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 帯電防止組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980410A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0617433B2 (ja) * | 1984-05-14 | 1994-03-09 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| WO2007046428A1 (ja) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Jsr Corporation | 硬化性組成物、その硬化層及び積層体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5720968B2 (ja) * | 1973-11-22 | 1982-05-04 | ||
| JPS6051512B2 (ja) * | 1978-12-25 | 1985-11-14 | 三菱レイヨン株式会社 | 機能性の優れた塗料組成物 |
| JPS5586844A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-01 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition with high function |
| JPS56141342A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-05 | Toyobo Co Ltd | Curable coating composition |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP57190288A patent/JPS5980410A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5980410A (ja) | 1984-05-09 |
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