JPH0338310B2 - - Google Patents
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- JPH0338310B2 JPH0338310B2 JP62006056A JP605687A JPH0338310B2 JP H0338310 B2 JPH0338310 B2 JP H0338310B2 JP 62006056 A JP62006056 A JP 62006056A JP 605687 A JP605687 A JP 605687A JP H0338310 B2 JPH0338310 B2 JP H0338310B2
- Authority
- JP
- Japan
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- group
- composition
- photochromic
- copolymers
- resin
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
［産業上の利用性］
本発明は発消色性、耐久性、耐熱性、耐疲労性
に優れたホトクロミツク性を有する組成物に関す
るものである。とくに太陽光線に対する観光特性
に優れ、発色時の濃度が高いホトクロミツク性を
有する組成物に関するものであり、サングラスや
矯正用レンズなどの光学物品、自動車用、家庭
用、オフイス用など窓ガラスなど、とくに太陽光
にかかわる光調節を必要とする目的に好ましく利
用されるものである。 ［従来の技術］ フオトクロミツク化合物としては、もつとも有
名なスピロピラン化合物を含めてすでに非常に数
多くのものが知られている（G.H.Brown、
“Photochromism、Wiley Interscience、New
York（1971））。これらの中で発色速度、消色速
度、さらには繰り返し特性にすぐれた化合物とし
て、スピロオキサジン化合物が知られている（特
公昭45−28892号公報、特公昭49−48631号公報、
特開昭55−36284号公報）。 またこれらのフオトクロミツク化合物を使用し
て複合体とする試みはすでにいくつか提案されて
いる。たとえば特開昭59−78271号公報、特開昭
59−78282号公報にはスピロピラン化合物をシラ
ン系化合物に含有させてなるフオトクロミツクコ
ーテイング組成物について記載されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ スピロピラン化合物は光発消色の繰返し使用に
おける耐疲労性に問題があつた。 また、高知のスピロ（インドリン）オキサジン
化合物、またはスピロ（インドリン）ビリドオキ
サジン化合物はいずれも発色速度および消色速度
には優れた特性を有するものであつたが、夏季高
温時あるいは冬季の弱い太陽光線下の発色濃度が
充分でないといつた欠点があつた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は前記問題点を解決するためのホトクロ
ミツク性を有する組成物に関するものである。す
なわち、本発明は下記の構成からなる。 「下記一般式（）で表わされるスピロオキサ
ジン化合物、マトリツクス樹脂および三重項エネ
ルギーが40〜68kcal／moleであるチオキサント
ンまたはその置換基誘導体を含有することを特徴
とするホトクロミツク性を有する組成物に関する
ものである。 （ただし、ＸはＣ−R9または窒素であり、R9は
水素、C1〜C8のアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲンから選ばれる。R1はC1〜C6のアルキル基
または炭素数C7〜C20の置換または非置換アラル
キル基からなる群から選ばれる。R2及びR3はお
のおのが水素、C1〜C5のアルキル、フエニル、
モノ−およびジ−置換フエニル、ベンジルからな
る群から選ばれるか、あるいは結合して６〜８個
の炭素原子（スピロ炭素原子を含む）を含む脂環
式環、ノルボニル、アダマンチルから選ばれる環
式環から選ばれる。R4、R5、R6、R7およびR8
は、おのおのが水素、C1〜C5のアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、C1〜C5のハロゲン化アルキル基、
アルコキシカルボニル基、アミノ基から選ばれ
る。）」 ここで前記一般式（Ｉ）で表わされるスピロオ
キサジン化合物とは公知のスピロ（インドリン）
オキサジン化合物、またはスピロ（インドリン）
ビリドオキサジン化合物が使用可能である。（特
公昭45−28892号公報、特開昭55−36284号公報、
特開昭60−53586号公報、特開昭60−112880号公
報、特開昭61−233079号公報、DE P33456259号
公報）。 これらのホトクロミツク化合物は１種のみなら
ず、２種以上を併用して発色種の吸収波長をフロ
ード化、混合色化、さらには見掛けの耐久性向上
などを行うことが可能である。これらの化合物中
でとくに以下に述べる三重項エネルギーが40〜
68kcal／moleである、いわゆる増感剤による増
感作用を顕著に感受できるものとして、R1にC7
〜C20の置換または非置換アラルキル基を有する
スピロ（インドリン）ナフトオキサジンが好まし
い。とくに、耐光性、発色速度、消色速度、発色
種の選択性などの点から、置換または非置換のベ
ンジル基をR1に有するものがもつとも好ましく
使用される。 ここで三重項エネルギーが40〜68kcal／mole
であるチオキサントンまたはその置換基誘導体と
は三重項励起エネルギー準位が基底状態より40〜
68kcal／mole高準位にあるチオキサントンまた
はその置換基誘導体のことである。かかる化合物
の励起は一般には紫外光や短波長可視光領域の光
線によつてなされるものであるが、ホトクロミツ
ク性を有する組成物への適用という点、さらには
太陽光などの自然光に感じて有色系へ変化する組
成物への応用などの点からは300〜400nｍの光で
励起される化合物が好ましい。ここでチオキサン
トンとは下記一般式(A)で表わされる化合物の総称
であり、各種の置換基誘導体もこれに含まれる。 ただし、R0、R10はハロゲン、C1〜C6のアルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
グリシドキシ基、アリルエーテル基、シアノ基、
ヒドロキシ基などであり、Ｋ、ｌは０、１、２ま
たは３である。 さらには下記一般式（A′）で表わされるよう
な一般式(A)で表わされるチオキサントンの酸化物
もこれに含まれる。なお（A′）におけるｊは１
または２である。 前記の一般式（）で表わされるスピロオキサ
ジン化合物および三重項エネルギーが40〜
68kcal／moleであるチオキサントンまたはその
置換基誘導体は適当なマトリツクス樹脂中に分散
させた状態で使用されるものであるが、ここで使
用可能なマトリツクス樹脂としては、前述のそれ
ぞれの化合物を相溶性よく分散可能なものであれ
ばとくに限定されない。発消色速度を速くする目
的には樹脂のガラス転移温度が低いものが好まし
く、適度に濃色化するためには室温より高いガラ
ス転移温度を有する樹脂が好ましく使用される。
さらには耐溶剤性、耐薬品性などを向上させる目
的には架橋させたマトリツクス樹脂の使用が好ま
しい。かかるマトリツクス樹脂の具体例としては
ポリオール（アリルカーボネート）モノマーの重
合体および共重合体、（メタ）アクリレートの重
合体および共重合体、メラミン樹脂、ウレタン樹
脂、ナイロン樹脂、ポリカーボネート、ポリエチ
レンテレフタレート、スチレン重合体および共重
合体、セルロース類、エポキシ樹脂、酢酸ビニル
の重合体および共重合体、ポリビニルアルコー
ル、尿素樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニルなどが挙げられる。これ
らの樹脂は１種のみならず２種以上を混合して使
用することも可能である。 本発明におけるそれぞれの成分の添加量比は目
的、用途さらには要求特性などによつて最適化さ
れるべきであるが、マトリツクス樹脂への溶解
性、添加効果を顕著に出さしめるためにはマトリ
ツクス樹脂100重量部に対して、一般式（）で
示されるスピロオキサジン化合物は、0.01重量％
〜20重量％、また三重項エネルギーが40〜
68kcal／moleである増感剤は一般式（）で示
されるスピロオキサジン化合物１モルに対して
0.01モル〜20モルの使用が好ましい。 本発明の組成物は、以下に示す種々の製造方法
によつて物品とすることが可能である。たとえ
ば、各種モノマー中に一般式（）で示されるス
ピロオキサジン化合物および増感剤を溶解させ、
その後にラジカル開始剤使用などの適当な手段に
よつて重合せしめ、マトリツクス樹脂として含有
せしめる方法、あるいは、マトリツクス樹脂およ
びその他の成分を適当な溶媒に溶解せしめ、キヤ
ステイングによりフイルム化する方法などがあ
る。とくに後者の方法においては適当な基材、た
とえば無機ガラス基板やプラスチツク基材、フイ
ルム、紙、木材、金属物品、セラミツクスなどに
塗布して被覆化する方法が適用範囲の自由度が大
きい点から好ましく行われ得る。さらには前記溶
液を爪などに塗布し乾燥せしめることによつてマ
ニキユアなどの目的にも使用可能である。 一方、前述の必須成分以外に耐光性、耐熱性、
酸化防止性、また塗布する際のコーテイング特
性、なかでも塗膜の平滑性などをそれぞれ向上せ
しめる目的から紫外線吸収剤、酸化防止剤、一重
項酸素クエンチヤー、界面活性剤などの添加を行
つて、さらに実用性能を高めることも可能であ
る。 また本発明における組成物を各種基材に塗布す
るに際してコーテイング組成物として適用する際
に使用される溶剤としては各種の有機溶剤が使用
可能であり、具体的には各種アルコール、ケトン
類、エーテル類、エステル類、芳香族（ハロゲン
化）炭化水素類、脂肪族（ハロゲン化）炭化水素
類、セロソルブ類、各種ホルムアミド類、スルホ
キシ類などマトリツクス樹脂と他成分を溶解させ
るものであればとくに限定されるものではない。 また被覆する方法としては前記のマトリツクス
樹脂及び他成分の混合溶液からなるコーテイング
組成物を浸漬法や回転塗布法などによつて塗布す
る方法、さらにはあらかじめマトリツクス樹脂を
基板上に塗布したのち、フオトクロミツク化合
物、及び増感剤を染色手段などを使つてマトリツ
クス樹脂中に含有せしめる方法など種々の方法が
適用可能である。 本発明におけるホトクロミツク性を有する組成
物の実用性をさらに改良する目的から、該物品上
にハードコート性を有する被覆を設けて物品の傷
つきにくさを改良することも可能である。 本発明における好ましい実施態様としては透明
プラスチツクまたは着色された透明プラスチツク
からなるサングラスレンズ、あるいは矯正用レン
ズなどに本発明からなる組成物を被覆させたホト
クロミツク成形品が挙げられる。さらには本発明
からなる組成物を無機ガラス板なとでサンドイツ
チ状に積層したものも耐光性、耐熱性などの点か
ら好ましいものである。 以下に本発明の趣旨を明瞭にするために実施例
を示すが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。 実施例１〜10、比較例１ (1) ホトクロミツク物品の作製 (イ) コーテイング用組成物の調整 メチルメタクリレート／ブチルメタクリレ
ート／ブチルアクリレート／ヒドロキシエチ
ルメタクリレート／アクリル酸からなる共重
合体（OH価：10）のトルエン／酢酸ブチル
（50／50重量比）の50重量％溶液300ｇおよび
メラミン樹脂（三井東圧化学(株)製品、ユーバ
ン22R）37.5ｇをさらにメチルエチルケトン
で25重量％に稀釈し、シリコーン系界面活性
剤を添加し、さらに表１に示すフオトクロミ
ツク化合物をそれぞれ10.5ｇおよび増感剤を
それぞれの量（ｇ）だけ添加してコーテイン
グ用組成物とした。 (ロ) 塗布および乾燥 前記(イ)で得られたコーテイング用組成物
を、厚さ1.0mmのガラス板上に流し塗り法で
約15μｍの厚みに塗布した。塗布したガラス
板は90℃で10時間の加熱硬化を行つた。 (2) 性能試験 それぞれ以下の試験を行つた。結果を表１に
示す。 (イ) ホトクロミツ性能 冬季太陽光線0.6ｍＷ／cm2（オーク製作所
(株)、ORC紫外線照度計UV−302A型にて測
定）を照射した時の発色濃度をそれぞれ増感
剤の無添加をブランクとして測定差を測定し
た。
に優れたホトクロミツク性を有する組成物に関す
るものである。とくに太陽光線に対する観光特性
に優れ、発色時の濃度が高いホトクロミツク性を
有する組成物に関するものであり、サングラスや
矯正用レンズなどの光学物品、自動車用、家庭
用、オフイス用など窓ガラスなど、とくに太陽光
にかかわる光調節を必要とする目的に好ましく利
用されるものである。 ［従来の技術］ フオトクロミツク化合物としては、もつとも有
名なスピロピラン化合物を含めてすでに非常に数
多くのものが知られている（G.H.Brown、
“Photochromism、Wiley Interscience、New
York（1971））。これらの中で発色速度、消色速
度、さらには繰り返し特性にすぐれた化合物とし
て、スピロオキサジン化合物が知られている（特
公昭45−28892号公報、特公昭49−48631号公報、
特開昭55−36284号公報）。 またこれらのフオトクロミツク化合物を使用し
て複合体とする試みはすでにいくつか提案されて
いる。たとえば特開昭59−78271号公報、特開昭
59−78282号公報にはスピロピラン化合物をシラ
ン系化合物に含有させてなるフオトクロミツクコ
ーテイング組成物について記載されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ スピロピラン化合物は光発消色の繰返し使用に
おける耐疲労性に問題があつた。 また、高知のスピロ（インドリン）オキサジン
化合物、またはスピロ（インドリン）ビリドオキ
サジン化合物はいずれも発色速度および消色速度
には優れた特性を有するものであつたが、夏季高
温時あるいは冬季の弱い太陽光線下の発色濃度が
充分でないといつた欠点があつた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は前記問題点を解決するためのホトクロ
ミツク性を有する組成物に関するものである。す
なわち、本発明は下記の構成からなる。 「下記一般式（）で表わされるスピロオキサ
ジン化合物、マトリツクス樹脂および三重項エネ
ルギーが40〜68kcal／moleであるチオキサント
ンまたはその置換基誘導体を含有することを特徴
とするホトクロミツク性を有する組成物に関する
ものである。 （ただし、ＸはＣ−R9または窒素であり、R9は
水素、C1〜C8のアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲンから選ばれる。R1はC1〜C6のアルキル基
または炭素数C7〜C20の置換または非置換アラル
キル基からなる群から選ばれる。R2及びR3はお
のおのが水素、C1〜C5のアルキル、フエニル、
モノ−およびジ−置換フエニル、ベンジルからな
る群から選ばれるか、あるいは結合して６〜８個
の炭素原子（スピロ炭素原子を含む）を含む脂環
式環、ノルボニル、アダマンチルから選ばれる環
式環から選ばれる。R4、R5、R6、R7およびR8
は、おのおのが水素、C1〜C5のアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、C1〜C5のハロゲン化アルキル基、
アルコキシカルボニル基、アミノ基から選ばれ
る。）」 ここで前記一般式（Ｉ）で表わされるスピロオ
キサジン化合物とは公知のスピロ（インドリン）
オキサジン化合物、またはスピロ（インドリン）
ビリドオキサジン化合物が使用可能である。（特
公昭45−28892号公報、特開昭55−36284号公報、
特開昭60−53586号公報、特開昭60−112880号公
報、特開昭61−233079号公報、DE P33456259号
公報）。 これらのホトクロミツク化合物は１種のみなら
ず、２種以上を併用して発色種の吸収波長をフロ
ード化、混合色化、さらには見掛けの耐久性向上
などを行うことが可能である。これらの化合物中
でとくに以下に述べる三重項エネルギーが40〜
68kcal／moleである、いわゆる増感剤による増
感作用を顕著に感受できるものとして、R1にC7
〜C20の置換または非置換アラルキル基を有する
スピロ（インドリン）ナフトオキサジンが好まし
い。とくに、耐光性、発色速度、消色速度、発色
種の選択性などの点から、置換または非置換のベ
ンジル基をR1に有するものがもつとも好ましく
使用される。 ここで三重項エネルギーが40〜68kcal／mole
であるチオキサントンまたはその置換基誘導体と
は三重項励起エネルギー準位が基底状態より40〜
68kcal／mole高準位にあるチオキサントンまた
はその置換基誘導体のことである。かかる化合物
の励起は一般には紫外光や短波長可視光領域の光
線によつてなされるものであるが、ホトクロミツ
ク性を有する組成物への適用という点、さらには
太陽光などの自然光に感じて有色系へ変化する組
成物への応用などの点からは300〜400nｍの光で
励起される化合物が好ましい。ここでチオキサン
トンとは下記一般式(A)で表わされる化合物の総称
であり、各種の置換基誘導体もこれに含まれる。 ただし、R0、R10はハロゲン、C1〜C6のアルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
グリシドキシ基、アリルエーテル基、シアノ基、
ヒドロキシ基などであり、Ｋ、ｌは０、１、２ま
たは３である。 さらには下記一般式（A′）で表わされるよう
な一般式(A)で表わされるチオキサントンの酸化物
もこれに含まれる。なお（A′）におけるｊは１
または２である。 前記の一般式（）で表わされるスピロオキサ
ジン化合物および三重項エネルギーが40〜
68kcal／moleであるチオキサントンまたはその
置換基誘導体は適当なマトリツクス樹脂中に分散
させた状態で使用されるものであるが、ここで使
用可能なマトリツクス樹脂としては、前述のそれ
ぞれの化合物を相溶性よく分散可能なものであれ
ばとくに限定されない。発消色速度を速くする目
的には樹脂のガラス転移温度が低いものが好まし
く、適度に濃色化するためには室温より高いガラ
ス転移温度を有する樹脂が好ましく使用される。
さらには耐溶剤性、耐薬品性などを向上させる目
的には架橋させたマトリツクス樹脂の使用が好ま
しい。かかるマトリツクス樹脂の具体例としては
ポリオール（アリルカーボネート）モノマーの重
合体および共重合体、（メタ）アクリレートの重
合体および共重合体、メラミン樹脂、ウレタン樹
脂、ナイロン樹脂、ポリカーボネート、ポリエチ
レンテレフタレート、スチレン重合体および共重
合体、セルロース類、エポキシ樹脂、酢酸ビニル
の重合体および共重合体、ポリビニルアルコー
ル、尿素樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニルなどが挙げられる。これ
らの樹脂は１種のみならず２種以上を混合して使
用することも可能である。 本発明におけるそれぞれの成分の添加量比は目
的、用途さらには要求特性などによつて最適化さ
れるべきであるが、マトリツクス樹脂への溶解
性、添加効果を顕著に出さしめるためにはマトリ
ツクス樹脂100重量部に対して、一般式（）で
示されるスピロオキサジン化合物は、0.01重量％
〜20重量％、また三重項エネルギーが40〜
68kcal／moleである増感剤は一般式（）で示
されるスピロオキサジン化合物１モルに対して
0.01モル〜20モルの使用が好ましい。 本発明の組成物は、以下に示す種々の製造方法
によつて物品とすることが可能である。たとえ
ば、各種モノマー中に一般式（）で示されるス
ピロオキサジン化合物および増感剤を溶解させ、
その後にラジカル開始剤使用などの適当な手段に
よつて重合せしめ、マトリツクス樹脂として含有
せしめる方法、あるいは、マトリツクス樹脂およ
びその他の成分を適当な溶媒に溶解せしめ、キヤ
ステイングによりフイルム化する方法などがあ
る。とくに後者の方法においては適当な基材、た
とえば無機ガラス基板やプラスチツク基材、フイ
ルム、紙、木材、金属物品、セラミツクスなどに
塗布して被覆化する方法が適用範囲の自由度が大
きい点から好ましく行われ得る。さらには前記溶
液を爪などに塗布し乾燥せしめることによつてマ
ニキユアなどの目的にも使用可能である。 一方、前述の必須成分以外に耐光性、耐熱性、
酸化防止性、また塗布する際のコーテイング特
性、なかでも塗膜の平滑性などをそれぞれ向上せ
しめる目的から紫外線吸収剤、酸化防止剤、一重
項酸素クエンチヤー、界面活性剤などの添加を行
つて、さらに実用性能を高めることも可能であ
る。 また本発明における組成物を各種基材に塗布す
るに際してコーテイング組成物として適用する際
に使用される溶剤としては各種の有機溶剤が使用
可能であり、具体的には各種アルコール、ケトン
類、エーテル類、エステル類、芳香族（ハロゲン
化）炭化水素類、脂肪族（ハロゲン化）炭化水素
類、セロソルブ類、各種ホルムアミド類、スルホ
キシ類などマトリツクス樹脂と他成分を溶解させ
るものであればとくに限定されるものではない。 また被覆する方法としては前記のマトリツクス
樹脂及び他成分の混合溶液からなるコーテイング
組成物を浸漬法や回転塗布法などによつて塗布す
る方法、さらにはあらかじめマトリツクス樹脂を
基板上に塗布したのち、フオトクロミツク化合
物、及び増感剤を染色手段などを使つてマトリツ
クス樹脂中に含有せしめる方法など種々の方法が
適用可能である。 本発明におけるホトクロミツク性を有する組成
物の実用性をさらに改良する目的から、該物品上
にハードコート性を有する被覆を設けて物品の傷
つきにくさを改良することも可能である。 本発明における好ましい実施態様としては透明
プラスチツクまたは着色された透明プラスチツク
からなるサングラスレンズ、あるいは矯正用レン
ズなどに本発明からなる組成物を被覆させたホト
クロミツク成形品が挙げられる。さらには本発明
からなる組成物を無機ガラス板なとでサンドイツ
チ状に積層したものも耐光性、耐熱性などの点か
ら好ましいものである。 以下に本発明の趣旨を明瞭にするために実施例
を示すが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。 実施例１〜10、比較例１ (1) ホトクロミツク物品の作製 (イ) コーテイング用組成物の調整 メチルメタクリレート／ブチルメタクリレ
ート／ブチルアクリレート／ヒドロキシエチ
ルメタクリレート／アクリル酸からなる共重
合体（OH価：10）のトルエン／酢酸ブチル
（50／50重量比）の50重量％溶液300ｇおよび
メラミン樹脂（三井東圧化学(株)製品、ユーバ
ン22R）37.5ｇをさらにメチルエチルケトン
で25重量％に稀釈し、シリコーン系界面活性
剤を添加し、さらに表１に示すフオトクロミ
ツク化合物をそれぞれ10.5ｇおよび増感剤を
それぞれの量（ｇ）だけ添加してコーテイン
グ用組成物とした。 (ロ) 塗布および乾燥 前記(イ)で得られたコーテイング用組成物
を、厚さ1.0mmのガラス板上に流し塗り法で
約15μｍの厚みに塗布した。塗布したガラス
板は90℃で10時間の加熱硬化を行つた。 (2) 性能試験 それぞれ以下の試験を行つた。結果を表１に
示す。 (イ) ホトクロミツ性能 冬季太陽光線0.6ｍＷ／cm2（オーク製作所
(株)、ORC紫外線照度計UV−302A型にて測
定）を照射した時の発色濃度をそれぞれ増感
剤の無添加をブランクとして測定差を測定し
た。
【表】
【表】
［発明の効果］
本発明によつて得られる組成物には以下に記す
ような効果がある。 １ 発消色性に優れたホトクロミツク性能を有す
る。とくに夏場高温時および冬場の弱い太陽光
線下においても十分に高い発色濃度が得られ
る。 ２ 繰り返し性に優れ、耐久性良好なホトクロミ
ツク性能を有する。 ３ 耐熱性、耐水性、耐薬品性に優れたホトクロ
ミツク性を有する物品とすることが可能であ
る。
ような効果がある。 １ 発消色性に優れたホトクロミツク性能を有す
る。とくに夏場高温時および冬場の弱い太陽光
線下においても十分に高い発色濃度が得られ
る。 ２ 繰り返し性に優れ、耐久性良好なホトクロミ
ツク性能を有する。 ３ 耐熱性、耐水性、耐薬品性に優れたホトクロ
ミツク性を有する物品とすることが可能であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるスピロオキサ
ジン化合物、マトリツクス樹脂および三重項エネ
ルギーが40〜68kcal／moleであるチオキサント
ンまたはその置換基誘導体を含有することを特徴
とするホトクロミツク性を有する組成物。 （ただし、ＸはＣ−R9または窒素であり、R9は
水素、C1〜C8のアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲンから選ばれる。R1はC1〜C6のアルキル基
またはC7〜C20の置換または非置換アラルキル基
からなる群から選ばれる。R2及びR3はおのおの
が水素、C1〜C5のアルキル、フエニル、モノ−
およびジ−置換フエニル、ベンジルからなる群か
ら選ばれるか、あるいは結合して６〜８個の炭素
原子（スピロ炭素原子を含む）を含む脂環式環、
ノルむ脂環式環、ノルボニル、アダマンチルから
選ばれる環式環から選ばれる。R4、R5、R6、R7
およびR8は、おのおのが水素、C1〜C5のアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、C1〜C5のハロゲン化アル
キル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基から
選ばれる。） ２ マトリツクス樹脂がプラスチツク物質である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のホ
トクロミツク性を有する組成物。 ３ プラスチツク物質がポリオール（アリルカー
ボネート）モノマーの重合体および共重合体、
（メタ）アクリレートの重合体および共重合体、
メラミン樹脂、ウレタン樹脂、ナイロン樹脂、ポ
リカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、
スチレン重合体およひ共重合体、セルロース類、
エポキシ樹脂、酢酸ビニルの重合体および共重合
体、ポリビニルアルコール、尿素樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ酪酸ビニル
からなる群から選ばれる一種以上であることを特
徴とする特許請求の範囲第２項記載のホトクロミ
ツク性を有する組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP605687A JPS63175094A (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | ホトクロミック性を有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP605687A JPS63175094A (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | ホトクロミック性を有する組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63175094A JPS63175094A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0338310B2 true JPH0338310B2 (ja) | 1991-06-10 |
Family
ID=11627948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP605687A Granted JPS63175094A (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | ホトクロミック性を有する組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63175094A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03241727A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-28 | Canon Inc | ダミーウエハ |
| FR2723218A1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-02-02 | Essilor Internal Cie Gle Optique | Composes photochromiques de structure spiro (indoline-(2,3')-benzoxazine) a groupement cyano en 6', et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique |
| FR2763070B1 (fr) * | 1997-05-06 | 1999-07-02 | Essilor Int | Nouveaux composes photochromiques spirooxazines, leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique |
| US6433043B1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-08-13 | Transitions Optical, Inc. | Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive |
| US8211338B2 (en) | 2003-07-01 | 2012-07-03 | Transitions Optical, Inc | Photochromic compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5328874B2 (ja) * | 1973-01-31 | 1978-08-17 | ||
| US4215010A (en) * | 1978-09-08 | 1980-07-29 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
| JPS60112880A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-19 | ピーピージー インダストリーズ インコーポレーテツド | スピロ（インドリン）ピリドベンゾオキサジン化合物 |
-
1987
- 1987-01-16 JP JP605687A patent/JPS63175094A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63175094A (ja) | 1988-07-19 |
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