JPH0341455B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0341455B2 JPH0341455B2 JP60148816A JP14881685A JPH0341455B2 JP H0341455 B2 JPH0341455 B2 JP H0341455B2 JP 60148816 A JP60148816 A JP 60148816A JP 14881685 A JP14881685 A JP 14881685A JP H0341455 B2 JPH0341455 B2 JP H0341455B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- polyether
- irradiation
- perfluoropolyether
- fluorocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はパーフルオロポリエーテルの製造方
法、特には耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性およ
び耐プラズマ性にすぐれており、溶媒、潤滑剤、
グリース、シーリング材として有用とされるパー
フルオロポリエーテルの製造方法に関するもので
ある。
法、特には耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性およ
び耐プラズマ性にすぐれており、溶媒、潤滑剤、
グリース、シーリング材として有用とされるパー
フルオロポリエーテルの製造方法に関するもので
ある。
（従来の技術）
パーフルオロポリエーテルの製造については、
パーフルオロオレフインエポキシサイドの重合に
よつて得られるフルオロカーボンポリエーテルを
紫外線照射する方法が公知とされている（米国特
許第3214478号明細書、特開昭38−25586号、特公
昭43−687号公報参照）。しかし、この方法には使
用される出発原料が末端にカルボン酸フルオライ
ド基を有するフルオロカーボンポリエーテルとさ
れるために、紫外線照射による、反応がおそいと
いう不利があり、またこゝに使用する紫外線を約
300nm以下の比較的高エネルギー領域の波長のも
のとする必要があり、さらには出発原料がカルボ
ン酸フルオライド基を有するものであるために反
応の進行に伴なつてCOF2などの有毒な副生物を
発生するという問題点があつた。
パーフルオロオレフインエポキシサイドの重合に
よつて得られるフルオロカーボンポリエーテルを
紫外線照射する方法が公知とされている（米国特
許第3214478号明細書、特開昭38−25586号、特公
昭43−687号公報参照）。しかし、この方法には使
用される出発原料が末端にカルボン酸フルオライ
ド基を有するフルオロカーボンポリエーテルとさ
れるために、紫外線照射による、反応がおそいと
いう不利があり、またこゝに使用する紫外線を約
300nm以下の比較的高エネルギー領域の波長のも
のとする必要があり、さらには出発原料がカルボ
ン酸フルオライド基を有するものであるために反
応の進行に伴なつてCOF2などの有毒な副生物を
発生するという問題点があつた。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を伴なわないパーフル
オロポリエーテルの製造方法に関するものであ
り、これは一般式 （こゝにｚは０を含む正数）で示されるフルオ
ロカーボンポリエーテルに紫外線照射し、一般式 （こゝにｍ、ｎは０を含む正数）で示されるパ
ーフルオロポリエーテルとすることを特徴とする
ものである。
オロポリエーテルの製造方法に関するものであ
り、これは一般式 （こゝにｚは０を含む正数）で示されるフルオ
ロカーボンポリエーテルに紫外線照射し、一般式 （こゝにｍ、ｎは０を含む正数）で示されるパ
ーフルオロポリエーテルとすることを特徴とする
ものである。
すなわち、本発明者らは前記したような不利を
解決できるパーフルオロポリエーテルの製造方法
について種々検討した結果、紫外線照射をする出
発原料として上記した一般式で示されるフルオロ
カーボンポリエーテルを選択すれば、１）従来法
にくらべて反応速度を大きくすることができ、こ
の反応を速かに進行、完了させることができる、
２）約300nm以上の低エネルギー領域の波長の紫
外線（近紫外線）のみの照射によつても反応の進
行が可能となる、３）同一の照射条件、照射時間
で比較した場合には従来法にくらべて約20％程度
の反応率の向上が認められる、４）反応の進行に
よつてCOF2などの有毒ガスの発生することがな
い、という効果を得ることができることを見出す
と共に、この方法で得られる上記した一般式で示
されるパーフルオロポリエーテルは耐熱性、耐酸
化性、耐化学薬品性、耐プラズマ性にすぐれてい
るので、溶剤、潤滑剤、グリース、シーリング剤
などとして有用とされることを確認して本発明を
完成させた。
解決できるパーフルオロポリエーテルの製造方法
について種々検討した結果、紫外線照射をする出
発原料として上記した一般式で示されるフルオロ
カーボンポリエーテルを選択すれば、１）従来法
にくらべて反応速度を大きくすることができ、こ
の反応を速かに進行、完了させることができる、
２）約300nm以上の低エネルギー領域の波長の紫
外線（近紫外線）のみの照射によつても反応の進
行が可能となる、３）同一の照射条件、照射時間
で比較した場合には従来法にくらべて約20％程度
の反応率の向上が認められる、４）反応の進行に
よつてCOF2などの有毒ガスの発生することがな
い、という効果を得ることができることを見出す
と共に、この方法で得られる上記した一般式で示
されるパーフルオロポリエーテルは耐熱性、耐酸
化性、耐化学薬品性、耐プラズマ性にすぐれてい
るので、溶剤、潤滑剤、グリース、シーリング剤
などとして有用とされることを確認して本発明を
完成させた。
本発明の方法において始発材料とされるフルオ
ロカーボンポリエーテルは一般式 （こゝにｚは０を含む正数）で示される末端に
カルボキシル基を有するものとされるが、このも
のはヘキサフルオロプロピレンオキサイド
（HFPO）の重合によつて得られる、一般式 で示される末端にカルボン酸フルオライド基を有
するフルオロカーボンポリエーテルを加水分解す
ることによつて容易に得ることができる。
ロカーボンポリエーテルは一般式 （こゝにｚは０を含む正数）で示される末端に
カルボキシル基を有するものとされるが、このも
のはヘキサフルオロプロピレンオキサイド
（HFPO）の重合によつて得られる、一般式 で示される末端にカルボン酸フルオライド基を有
するフルオロカーボンポリエーテルを加水分解す
ることによつて容易に得ることができる。
本発明の目的とする上記一般式(1)で示されるパ
ーフルオロポリエーテルは上記した一般式(2)で示
されるフルオロカーボンポリエーテルに紫外線を
照射することによつて得ることができるが、こゝ
に使用される紫外線は400nm以下の波長をもつも
のとすればよく、この波長の下限は光が通過すべ
き物質の透過特性により決定されるものであるこ
とから特に制限はないが、この紫外線の波長は
370〜250nmの範囲とすることがよい。この反応
を行なわせるための光源としては一般に市販され
ている各種の水銀アーク灯を使用すればよいが、
これは石英、高透明ガラスなどのジヤケツトを有
するものとすることが望ましい。この反応を有利
に行なわせるためには光源と反応体との距離は短
いものとすることがよく、このためには光源を反
応体に隣接させるか、光源を反応空間中に設置す
ることがよい。また、この反応を完了させるため
に必要とされる照射時間はこの照射条件、すなわ
ち使用する光源の種類、出力と系内に存在する反
応点の数との組合せ、反応体と光源の距離、反応
体であるフルオロカーボンポリエーテルの重合度
および系の希釈、撹拌条件などに依存するので特
定することはむづかしいが、個々の反応の進行お
よび完了に要する照射時間は反応混合物中のカル
ボニル基を赤外分光分析によつて追跡し決定すれ
ばよい。なお、この反応系の温度、圧力は反応進
行にとつて重要な因子とはならないが、好ましく
は反応混合物が液相となるような温度、圧力とす
ることがよく、したがつてこれは−80℃〜200℃、
１〜数気圧の範囲から適宜に定めればよい。
ーフルオロポリエーテルは上記した一般式(2)で示
されるフルオロカーボンポリエーテルに紫外線を
照射することによつて得ることができるが、こゝ
に使用される紫外線は400nm以下の波長をもつも
のとすればよく、この波長の下限は光が通過すべ
き物質の透過特性により決定されるものであるこ
とから特に制限はないが、この紫外線の波長は
370〜250nmの範囲とすることがよい。この反応
を行なわせるための光源としては一般に市販され
ている各種の水銀アーク灯を使用すればよいが、
これは石英、高透明ガラスなどのジヤケツトを有
するものとすることが望ましい。この反応を有利
に行なわせるためには光源と反応体との距離は短
いものとすることがよく、このためには光源を反
応体に隣接させるか、光源を反応空間中に設置す
ることがよい。また、この反応を完了させるため
に必要とされる照射時間はこの照射条件、すなわ
ち使用する光源の種類、出力と系内に存在する反
応点の数との組合せ、反応体と光源の距離、反応
体であるフルオロカーボンポリエーテルの重合度
および系の希釈、撹拌条件などに依存するので特
定することはむづかしいが、個々の反応の進行お
よび完了に要する照射時間は反応混合物中のカル
ボニル基を赤外分光分析によつて追跡し決定すれ
ばよい。なお、この反応系の温度、圧力は反応進
行にとつて重要な因子とはならないが、好ましく
は反応混合物が液相となるような温度、圧力とす
ることがよく、したがつてこれは−80℃〜200℃、
１〜数気圧の範囲から適宜に定めればよい。
本発明の方法の実施に当つては必ずしも希釈剤
を使用する必要はないが、始発物質としてのフル
オロカーボンポリエーテルが特に高分子量のもの
である場合には希釈剤を使用することがよい。こ
こに使用する希釈剤は反応系の撹拌効率を向上さ
せるものであり、その添加量には特に制限はな
く、これは反応系が容易に撹拌できる状態にまで
希釈される程度とすればよい。しかし、この希釈
剤については本発明方法における反応およびこの
反応副生物に対して不活性で、反応終了後には蒸
留などで容易に留去できるものであることが必要
とされるので、これにはパーフルオロヘプタン、
パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロジメ
チルシクロブタンなどのようなパーフルオロ飽和
フルオロカーボン、パーフルオロ（２−ｎ−ブチ
ルテトラヒドロフラン）、パーフルオロ（２−ｎ
−プロピルテトラヒドロピラン）などのようなパ
ーフルオロ環状エーテルが好ましいものとされ
る。
を使用する必要はないが、始発物質としてのフル
オロカーボンポリエーテルが特に高分子量のもの
である場合には希釈剤を使用することがよい。こ
こに使用する希釈剤は反応系の撹拌効率を向上さ
せるものであり、その添加量には特に制限はな
く、これは反応系が容易に撹拌できる状態にまで
希釈される程度とすればよい。しかし、この希釈
剤については本発明方法における反応およびこの
反応副生物に対して不活性で、反応終了後には蒸
留などで容易に留去できるものであることが必要
とされるので、これにはパーフルオロヘプタン、
パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロジメ
チルシクロブタンなどのようなパーフルオロ飽和
フルオロカーボン、パーフルオロ（２−ｎ−ブチ
ルテトラヒドロフラン）、パーフルオロ（２−ｎ
−プロピルテトラヒドロピラン）などのようなパ
ーフルオロ環状エーテルが好ましいものとされ
る。
なお、この反応の進行および完了は反応混合物
中のカルボニル基量が赤外分光分析で容易に確認
できるので、これで監視すればよい。
中のカルボニル基量が赤外分光分析で容易に確認
できるので、これで監視すればよい。
つぎに本発明方法の実施例をあげる。
実施例 １
直径20mm、厚さ1.5mmの石英管中に、ヘキサフ
ルオロプロピレンオキサイドの重合体を加水分解
して得た、末端にカルボキシル基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル30gを
窒素ガス雰囲気下で仕込み、この石英管に石英製
のジヤケツトを有する高圧水銀ランプ（400W）
を直接接触させて室温で36時間こゝに250〜370mm
の波長の紫外線照射を行なつたところ、無色透明
な液体26.5gが得られた。
ルオロプロピレンオキサイドの重合体を加水分解
して得た、末端にカルボキシル基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル30gを
窒素ガス雰囲気下で仕込み、この石英管に石英製
のジヤケツトを有する高圧水銀ランプ（400W）
を直接接触させて室温で36時間こゝに250〜370mm
の波長の紫外線照射を行なつたところ、無色透明
な液体26.5gが得られた。
ついで、この処理後に石英管中にあるポリエー
テルを取り出して赤外線分析をしたところ、これ
にはパーフルオロアルキルポリエーテルの末端に
位置するカルボキシル基についての1780cm-1の吸
収が完全に消失したので、つぎにこれについてガ
スクロマトグラフイおよびガスマススペクトル分
析をしたところ、これは次式 （ｎ＋ｍ＝4.26）で示されるパーフルオロポリエ
ーテルであることが確認された。
テルを取り出して赤外線分析をしたところ、これ
にはパーフルオロアルキルポリエーテルの末端に
位置するカルボキシル基についての1780cm-1の吸
収が完全に消失したので、つぎにこれについてガ
スクロマトグラフイおよびガスマススペクトル分
析をしたところ、これは次式 （ｎ＋ｍ＝4.26）で示されるパーフルオロポリエ
ーテルであることが確認された。
比較例 １
実施例１で使用した石英管に、ヘキサフルオロ
プロピレンオキサイドを重合して得た末端にカル
ボン酸フルオライド基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル30gを
窒素ガス雰囲気下で仕込み、これに実施例１と同
様の方法で紫外線処理を施し、照射開始から90時
間後に照射を中断した。
プロピレンオキサイドを重合して得た末端にカル
ボン酸フルオライド基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル30gを
窒素ガス雰囲気下で仕込み、これに実施例１と同
様の方法で紫外線処理を施し、照射開始から90時
間後に照射を中断した。
ついでこの石英管からポリエーテルを取り出し
これについての赤外線分析をしたところ、このも
のはカルボン酸フルオライドのカルボニル基にも
とづく1890cm-1の吸収が完全に消失せず、カルボ
ン酸フルオライドが10％残存していることが認め
られ、ついでこれについてガスクロマトグラフイ
分析したところ、これには出発原料としてのフル
オロカーボンポリエーテルが約20％混在している
ことが検出され、この場合には上記した実施例１
の方法にくらべて反応が非常に緩やかであること
が確認されたが、この場合にはまた約15ミリモル
のCOF2の発生が認められた。
これについての赤外線分析をしたところ、このも
のはカルボン酸フルオライドのカルボニル基にも
とづく1890cm-1の吸収が完全に消失せず、カルボ
ン酸フルオライドが10％残存していることが認め
られ、ついでこれについてガスクロマトグラフイ
分析したところ、これには出発原料としてのフル
オロカーボンポリエーテルが約20％混在している
ことが検出され、この場合には上記した実施例１
の方法にくらべて反応が非常に緩やかであること
が確認されたが、この場合にはまた約15ミリモル
のCOF2の発生が認められた。
実施例 ２
実施例１における光源としてパイレツクス製の
冷却ジヤケツトを有する高圧水銀ランプ（400W）
を用いたほかは実施例１と全く同様にしてフルオ
ロカーボンポリエーテルに300〜370nmの波長の
紫外線照射をし、照射開始から90時間後に照射を
中断して石英管からポリエーテルを取り出したと
ころ、26.2gの生成物が取得された。
冷却ジヤケツトを有する高圧水銀ランプ（400W）
を用いたほかは実施例１と全く同様にしてフルオ
ロカーボンポリエーテルに300〜370nmの波長の
紫外線照射をし、照射開始から90時間後に照射を
中断して石英管からポリエーテルを取り出したと
ころ、26.2gの生成物が取得された。
つぎにこのものを赤外線分析したところ、出発
物質としてのポリエーテルの末端に位置するカル
ボキシル基にもとづく1780cm-1の吸収は照射前に
くらべて約40％にまで減少しており、このものに
ついてガスクロマトグラフイ分析したところ、こ
の約50％がパーフルオロポリエーテルとなつてい
ることが検出され、この場合には照射光の波長が
約300nm以上の低エネルギー波のみでも反応の進
行していることが確認された。
物質としてのポリエーテルの末端に位置するカル
ボキシル基にもとづく1780cm-1の吸収は照射前に
くらべて約40％にまで減少しており、このものに
ついてガスクロマトグラフイ分析したところ、こ
の約50％がパーフルオロポリエーテルとなつてい
ることが検出され、この場合には照射光の波長が
約300nm以上の低エネルギー波のみでも反応の進
行していることが確認された。
比較例 ２
比較例１における光源をパイレツク製の冷却ジ
ヤケツトを有する高圧水銀灯（400W）としたほ
かは比較例１と同様にしてフルオロカーボンポリ
エーテルに波長300〜370nmの紫外線照射をし、
照射開始から90時間後に照射を中断して石英管か
らポリエーテルを取出したところ、26.7gの生成
物が得られたが、このものを赤外線分析およびガ
スクロマトグラフイ分析をしたところ、この場合
には反応が全く進行していないことが確認され
た。
ヤケツトを有する高圧水銀灯（400W）としたほ
かは比較例１と同様にしてフルオロカーボンポリ
エーテルに波長300〜370nmの紫外線照射をし、
照射開始から90時間後に照射を中断して石英管か
らポリエーテルを取出したところ、26.7gの生成
物が得られたが、このものを赤外線分析およびガ
スクロマトグラフイ分析をしたところ、この場合
には反応が全く進行していないことが確認され
た。
実施例 ３
実施例１で使用した石英管に、ヘキサフルオロ
プロピレンオキサイドの重合体を加水分解して得
た、末端にカルボキシル基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル25gと
希釈剤としてのパーフルオロ（２−ｎ−ブチルテ
トラヒドロフラン）25gとを窒素ガス雰囲気下に
仕込み、撹拌して均一な溶液としてから、これに
実施例１と同じ方法で室温下に90時間、波長250
〜370nmの紫外線照射を行なつたところ、油状生
成物2211gが得られたので、このものを100℃／
２mmの条件で減圧下に加熱して希釈剤を分離して
目的とするパーフルオロポリエーテルを得た。
プロピレンオキサイドの重合体を加水分解して得
た、末端にカルボキシル基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル25gと
希釈剤としてのパーフルオロ（２−ｎ−ブチルテ
トラヒドロフラン）25gとを窒素ガス雰囲気下に
仕込み、撹拌して均一な溶液としてから、これに
実施例１と同じ方法で室温下に90時間、波長250
〜370nmの紫外線照射を行なつたところ、油状生
成物2211gが得られたので、このものを100℃／
２mmの条件で減圧下に加熱して希釈剤を分離して
目的とするパーフルオロポリエーテルを得た。
ついで、このパーフルオロポリエーテルについ
て赤外線分析をしたところ、このものはポリエー
テル末端のカルボキシル基にもとづく1780cmの吸
収が完全に消失しており、これはガスマススペク
トル分析およびゲルパーミエーシヨンクロマトグ
ラフイ分析の結果から次式 （ｍ＋ｎ＝50）で示されるパーフルオロポリエー
テルであることが確認された。
て赤外線分析をしたところ、このものはポリエー
テル末端のカルボキシル基にもとづく1780cmの吸
収が完全に消失しており、これはガスマススペク
トル分析およびゲルパーミエーシヨンクロマトグ
ラフイ分析の結果から次式 （ｍ＋ｎ＝50）で示されるパーフルオロポリエー
テルであることが確認された。
なお、この生成物は25℃における動粘度が
1400cSの油状物であり、空気雰囲気下、250℃に
おける1000時間後の重量損失は10％であつた。
1400cSの油状物であり、空気雰囲気下、250℃に
おける1000時間後の重量損失は10％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のｚは０を含む正−数）で示されるフル
オロカーボンポリエーテルに紫外線照射し、 一般式 （ここにｍ、ｎは０を含む正−数）で示される
パーフルオロポリエーテルとすることを特徴とす
るパーフルオロポリエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14881685A JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14881685A JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210135A JPS6210135A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0341455B2 true JPH0341455B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=15461358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14881685A Granted JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210135A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2107992C1 (ru) * | 1992-09-23 | 1998-03-27 | Сименс АГ | Способ переключения мобильных абонентов в мобильной радиосети |
| US6923921B2 (en) * | 2002-12-30 | 2005-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polyether compositions |
| WO2025205034A1 (ja) * | 2024-03-26 | 2025-10-02 | Ａｇｃ株式会社 | 化合物、組成物、及び化合物の製造方法 |
| WO2025205035A1 (ja) * | 2024-03-26 | 2025-10-02 | Ａｇｃ株式会社 | 化合物の製造方法及び化合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103334A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パ−フルオロポリエ−テル及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14881685A patent/JPS6210135A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210135A (ja) | 1987-01-19 |
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