JPH0347242B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般に水生無脊椎動物抑制のための忌
避剤および毒薬として１−アイオド置換アルキン
（カルバメイト）のウレタンの用途と使用法に関
する。これらの化合物を含む組成物も本発明の一
部を成す。 米国特許第3923870号は１−ハロゲン置換アル
キンのウレタン合成法およびその殺菌活性と殺菌
剤としての組成物と種々の基質の用途を記載して
いる。 米国特許第4276211号は１−ハロゲン置換アル
キンのウレタンの用法および被覆用途の着色安定
化殺菌剤をつくるこの化合物とエポオキシドとの
混合物を記載している。 あるカルバメイトは殺虫剤および除草剤として
使われている。殺虫剤セヴン（カルバミル又はナ
フチルメチルカルバメイト）は１乃至100ppm
（100μｇ／ml）の範囲で除藻性があると知られて
いる。しかし100ppmで試験してもクロレラパイ
レノイドサの無菌栽培集団を30％だけ減少するの
みである。（クリスチーの“Pesticide
microbiology”（1969）） “ゼクトラン”、メキサカルバメイト配合物は
青緑藻（バクテリヤ）の光合成を防ぐとされてい
る。しかし“通常の“スプレー使用ではそれは水
藻には害を与えなかつた。（シンダーとシヤリダ
ン、1974）この配合物、ゼクトランは除藻剤とし
て使われるつもりはなかつたのでこの目的には特
に有用ではない。 しばしば除草剤として使われるフエニルカルバ
メイトは青緑藻（バクテリヤ）に対して活性を示
している。プロフアム、クロロプロフアムおよび
バーバン（商品名）は0.3乃至70ppmの範囲で青
緑藻の成長を50％減少させる。（ヒルとライトの
結果（1978））。バーバンは試験した全藻種におい
て成長を抑えなかつた。セヴンとゼクトラン同様
フエニルカルバメイトは構造的に１−ハロゲン置
換アルキンのウレタンではない。 水生害虫に対し使われる化合物や組成物には
銅、錫および亜鉛の化合物、クレオソート、ハロ
ゲン化フエノール等がある。高活性よりもむしろ
安価なため安い銅、錫および亜鉛の酸化物が使わ
れる。特定有機体又はその群に対しては高活性の
ためより高価な有機金属化合物が使われる。既知
毒薬は各々それ自体の独特特定の殺菌活性スペク
トルをもちまた殆んどは環境的問題を含む欠点を
もつ。 また従来海中および水中毒薬として水銀化合物
の使用も知られている。これらの効力は限られて
おり毒性欠点をもつ。 トリブチル錫酸化物が使われているが、この目
的には比較的高価でありまた外部にさらせば安定
性に問題がある。 種々の化合物が湖、池およびよどんだ水域にお
ける限定用途に使われているが、最近まで被膜中
に除藻剤の必要は余り認められていなかつた。酸
化亜鉛の様な材料を含むある組成物を“塗布”で
きると知られていたが、これは顔料塗料と膜に問
題を起し、除藻活性が低くまた膜との安定問題を
起す。 冷却塔および貯水塔の様な水塔の特殊用途に塩
素又は次亜塩素酸ナトリウムの様な材料が特に除
藻剤として使われている。しかしこれらの材料は
現在環境保護機関によつて使用できないしまた多
分使用すれば環境的に危険であろう。 本発明の目的は一般に水生無脊椎動物、例えば
水生プロトゾア、ヒドロゾア、こけ虫、プラナリ
ア、バーナクル、ふなくい虫、かたつむり、い
貝、ぼうふら、および被嚢動物があるがこれらに
限るものではないが、この動物の抑制駆除用の忌
避剤および毒薬として１−ハロゲン置換アルキン
のウレタンを使用することにある。 他の目的は水生無脊椎動物抑制用の被覆用組成
物、保護用組成物その他を含む組成物を記載する
にあるが、それらの組成物に限定するものではな
い。 更に他の目的は塗料、被膜、つめ材、内張り、
封入剤、噴霧剤、ラツカー、仕上用組成物、研磨
剤、木材、モルタル、コンクリート、セメント、
充填材、成形用組成物、ワツクス、樹脂、重合
体、繊維等中におよび（又は）それらと共に水生
無脊椎動物抑制のためのこの組成物の使用法に関
する。 本発明は水生無脊椎動物の成長を忌避し抑制し
阻止するためのまた既にいるこの種の動物を駆除
するための１−ハロゲン置換アルキンのウレタン
使用に関する。これらの化合物は駆除および毒性
活性をもつことがわかつており、一般式：

【式】（Ｒは炭 素原子１乃至20をもちまたｍとｎに対応している
１乃至３結合をもつ置換又は非置換のアルキン、
アリール、アラルキル、アルカリール、およびシ
クロアルキン基より成る群から選ばれた基を表わ
しかつｍとｎは１乃至３の整数を表わし同じでも
異つていてもよい）をもつ１−アイオド置換アル
キンの誘導体である。 これらの化合物は種々の水生無脊椎動物の抑制
と駆除用除藻剤として多くの利点をもつとされて
いる。これらは海水を含む水性および非水性組成
物に混合された場合非常に安定でありまた高温に
長時間さらされた場合にのみ失活および（又は）
分解する。またこれらは有用な運動性脊椎動物に
は比較的無害であるとされている。 これらの化合物はまた動物、鳥類、野外動物、
家畜に対しまた人に対し毒性は僅少である。した
がつてこれらの本明細書と特許請求の範囲記載の
組成物における使用には取扱いに普通のよい実施
法と市販の家庭用および海水用殺菌剤や毒薬の取
扱いになされる注意をするだけでよい。 このウレタン化合物はその活性を拡げまた向上
させまたその水生無脊椎動物に対する利用範囲を
拡大するため望む他の殺菌剤と混合できる。 化合物が使われる組成物はこの分野によく知ら
れた比較的広範囲の成分を含んでもよい。多くの
場合これらは海水で使われるだろう。 本発明に便利な化合物は駆虫剤や毒薬として一
般に使われる場合約0.001乃至約12.0重量％の濃
度で使われ、ある場合組成物中の化合物の安定性
および使用媒質が水性か非水性であるかどうかに
よる。ある時は化合物は予め分散液として使用で
きる。また化合物を溶液又は分散液とした後使用
する水性媒質に加えてもよい。例えば３−アイオ
ド−２−プロピニル−ｎ−ブチルカルバメイトは
約150−200ppmの濃度で水に可溶であるとわかつ
ている。 すべての場合忌避、抑制又は駆除しようとする
特定種の抑制および（又は）駆除にウレタンの有
効量（濃度）を使う必要がある。例えばある場合
ある有害海中動物を駆除するため化合物を約15重
量％まで使用する必要があるが、より低濃度でも
忌避剤として有効に働らく。 本明細書記載の用途のため水にとかした又は溶
解化した１−ハロゲン置換アルキンのウレタンは
海中動物からの保護と自由を必要とする木材、と
モルタルを含む種々の組成物、塗料、被膜、つめ
材、充填剤等に混合し又はその上に塗布すること
ができる。１−ハロゲン置換アルキンのウレタン
は海中、清水、陸上と空気中に見られる水生種に
対する抑制活性がある。これらは水冷却塔、つま
つている潅漑溝にみられるまたモルタルや木材に
成長する種類に活性があり、これらの目的に使用
すれば特に価値ある薬剤として用途がある。 組成物は例えばアクリル系およびPVAラテツ
クス塗料および塩素化ゴム−ビニル塗料を含む水
主体のすべての種類のラテツクス塗料、油アルキ
ド塗料、油主体の着色剤顔料入り塗料および保護
その他の組成物、ゴムおよび（又は）アスフアル
ト含有膜、無機および重合体つめ材料、成形材
料、封入剤、シリコーン組成物、塗布、浸漬およ
び（又は）噴射に適する水性および非水性液体組
成物並びにこれら材料の広い用途用の他の組成物
であつてもよい。 この駆虫剤および毒性化合物はつまつた溝、潅
漑用水、水管における、並びにドツクと係留場周
辺および船および海中動物を抑制することが特に
めんどうであり、困難な場所における障害問題に
応用するに特に価値あることがわかつている。 １−ハロゲン置換アルキンのウレタンはバイオ
フア・ウリングに伴なう水生害虫に対し独特の活
性スペクトルをもつ。これらは木に孔をあける水
生脊椎動物に対し活性がありまた他の水生脊椎動
物を忌避する。回避応答を示す水生脊椎動物は安
全に逃げる望ましい種類である。これらはまた木
材、樹脂、線維物質、毛髪、羊毛、紙および代用
紙の様な保護されていない基質上につく好ましく
ない種類でもある。 特にこの種のうちウレタン化合物３−アイオド
−２−プロピニル−ｎ−ブチル カルバメイト
（トロイ ケミカル社の商品ポリフエイズとして
知られている）が駆虫剤としてまた毒薬として共
に非常に効力あり便利であるとわかつている。 本発明の他の特徴において式： （式中Ｒはアラルキルと置換アリール基より成
る群から選ばれたものでありかつｍとｎは１乃至
３の整数であり同種でも異種でもよい）をもつ１
−アイオドヒドロキシアルキンの新規のウレタン
群が非常に有効とわかつている。 試験した個々の種類はデータでわかるとおり実
施例に完全に記載している。化合物は試験種類の
忌避と駆除に非常に効力があつた。 下記の実施例は例証するためのみのものであ
る。表の数値と試験結果は化合物の水生脊椎動物
に対する駆除剤と毒薬としての用途を例証するた
めのもので、本発明をそれに限定したり又は化合
物および組成物の水生脊椎動物に対する又はどの
特定種類に対するその活性に限定したり又は試験
種類抑制に使われたカルバメイトの特定量又は濃
度に限定したりするつもりはない。この分野で既
にいる動物や成長する動物を駆除するよりもそれ
らを忌避することが普通容易であるとよく知られ
ている。海生動物大集団よりも小集団を抑制する
方がよりやさしいこともよく知られている。時間
も重要な要素である。 実施例 １ プロトゾアのアグノトバイオチツク
（agnotobiotic）な培養物をニユーヨーク州ロチ
エスターのワードの自然科学施設からえた。下記
実験を行なうに培養物を新媒質に移し大気温で適
当時間培養し化合物および（又は）組成物の効果
を検べるため成長を顕微鏡的に検べた。 適当に成長した新培養物の既知量を接種物とし
て使用した。研究種類によつて接種した管に液体
媒質および（又は）無菌水（対照）を入れた。３
−アイオド−２−プロピニル−ｎ−ブチル カル
バメイト含有水溶液の既知量を加えまたカルバメ
イトの濃度を全量から計算した。 試験培養物を適当調整時間培養した後顕微鏡検
査した。対照品においてまた試験された化合物
（単数又は複数）の低濃度において活性プロトゾ
アは認められた。プロトゾアがないのはその濃度
がプロトゾアを絶滅したことを示した。 この試験に使われたプロトゾアは多種の水生生
態系に普通発見される。試験にはプロトゾアの大
多数および最も普通にある分類群を示した。結果
は次のとおり：

【表】 更にこれらのカルバメイト化合物は一般に運動
性水生動物に対し種々の毒性度並びに忌避性を示
す。化合物が忌避特性も示すという事実はその毒
性効果を限定し修正するので、普通大量の水が含
まれ、それは有効稀釈剤の役をする。 実施例 ２ ワードの自然科学施設又はアメリカ型培養物収
集所のいづれかからプロトゾアのアクセニツク
（axenic）培養物をえた。培養物を新媒質に移し
適当温度と時間で培養し成長を顕微鏡検査した。
検査により適当成長したと見られる新培養物の既
知量を接種物として用いた。種類によつて接種物
を入れた管に既知量の無菌寒天（斜面）を入れ上
に無菌液媒質および（又は）無菌水（対照）を入
れた。既知量の３−アイオド−２−プロピニル−
ｎ−ブチル−カルバメイト水溶液を加え、全液量
からカルバメイト濃度を計算した。寒天量は計算
中無視した。故に計算からえた価は試験中の接触
最高量を表わしている。 試験培養物を適当温度で適当時間培養し顕微鏡
検査した。活性プロトゾアは対照においてまた弱
い（低い又は不適当な）濃度で認められた。プロ
トゾアのないのは濃度が効果的にプロトゾアを殺
したことを示した。 上記のとおりプロトゾアは無脊椎動物および
（又は）脊椎動物中の病原性である。ある場合
（トシパノソマ シクロプス）、病原体は猿から来
たもので潜在的人の病原体（クラス）であつ
た。試験結果は次のとおりであつた。

【表】 ム
実施例 ３ マサチユセツツ州ウツドホールのマリン バイ
オロジカル ラボラトリーからはち虫類オーレリ
アオーリタ種をえた。この種は砂利過器、石灰
岩砂底および付着面として木片があるよく通気さ
れたガラス槽に保つた。置換アイオドアルキン、
（３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−ブチル
カルバメイト）溶液を人造海水中につくり、試験
は1.5槽中で行なつた。この槽は保持槽と同じ
であつたが、但し海水は過せずまた通気は小空
気孔から出した。 動物を週末間（2.5日）溶液中において検べた。
溶液によつて死んだ動物はさわつても回避応答が
なく直ちに破壊した。生存動物は回避応答を示し
また保持槽にもどせば動き廻つた。毒性ありオー
レリアオーリタを殺す最少濃度は３−アイオド−
２−プロピニル−ｎ−ブチル カルバメイト
10ppm（20μｇ／ml）であつた。 次の化合物もオーレリアオーリタと同等又は少
し毒性が弱いとわかつた： ４−アイオド−３−ブチニル メチル カルバ
メイト ３−アイオド−２−プロピニル シクロヘキシ
ル カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−オクチル
カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−フエニル カ
ルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−４−クロロフ
エニル カルバメイト ジ（３−アイオド−２−プロピニル）４，4′−
ジフエニルメタンカルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル ベンジル カ
ルバメイト。 実施例 ４ オベリアおよびツブラリア属に属するヒドロイ
ドを実施例１に記載のとおり試験した。但しヒド
ロイドを試験ガラス槽中に入れた海藻に付着させ
た。オベリアとツブラリアは試験された最低濃度
1ppm（1μｇ／ml）のカルバメイトによつて死滅
した。カルバメイトを使わない適当対照品は実験
終了時に生存ヒドロイドを含んでいた。 実施例 ５ こけ虫類の２種をえて実施例１に記載のとおり
試験した。第１種はマリン バイオロジカル ラ
ボラトリーから来たもので３−アイオド−２−プ
ロピニル−ｎ−ブチル カルバメイト5ppm（5μ
ｇ／ml）で死滅した。第２種はノースカロリナ州
サウスポートのケイプ フイヤ バイオロジカル
サプライ社からえたもので25ppm（25μｇ／ml）
の３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−ブチル
カルバメイトで死んだ。 実施例 ６ 饅状線虫属媒質（ワードの自然科学施設）を３
−アイオド−２−プロピニル−ｎ−ブチル カル
バメイト水溶液（100ppm）とスクリユーキヤツ
プ付試験管中で種々の割合に混合した。カルバメ
イト濃度10，20，30，40および50ppmにつくつ
た。対照品は媒質と蒸留水を混合してつくつた。
各管を活性ターバトリツクス アセチ培養液（ワ
ードの）１滴で接種し７日間培養した。 活性動物は対照品と10ppmのものに発見され
た。線虫は20ppmおよびそれ以上において死滅
し、その濃度溶液中には動物は顕微鏡で認められ
なかつた。 次の化合物もターバトリツクス アセチに対し
同等又は幾分毒性が低いとわかつた： ４−アイオド−３−ブチニル メチル カルバ
メイト ３−アイオド−２−プロピニル−シクロヘキシ
ル カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−オクチル
カーバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−フエニル カ
ルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−４−クロロフ
エニル カルバメイト ジ（３−アイオド−２−プロピニル）４，4′−
ジフエニルメタン カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル ベンジル カ
ルバメイト。 実施例 ７ 木に孔をあける等脚類−スセロマ クワドリデ
ムタム−種をケープ フイヤ バイオロジカル
サプライ社からえて３−アイオド−２−プロピニ
ル−ｎ−ブチル カルバメイトに対するその感度
を試験した。試験管中に10.0ml容量の液をつくり
動物を管に入れた。スセロマ クワトリデンタム
を殺すカルバメイト最低濃度は30ppm（30μｇ／
ml）であつた。 実施例 ８ ちがつたプラナリアを表わすちがつた属と種の
３培養物をワードの自然科学施設からえた。動物
をへらの先にとり３−アイオド−２−プロピニル
−ｎ−ブチル−カルバメイト水溶液を含む試験管
に移した。カルバメイト０、（蒸留水対照品）、
10，18，25および31ppm濃度の試験管各々に５匹
の動物を使用した。３属に属する動物全部は対照
蒸水中で生存した。10ppmおよびそれ以上の濃度
では２時間以内に全部死んだ。 次の化合物もプラナリア属に対して同等である
か又は幾分毒性が小さいと発見された： ４−アイオド−３−ブチニル メチル カルバ
メイト ３−アイオド−２−プロピニル シクロヘキシ
ル カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−オクチル
カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル フエニル カ
ルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−４−クロロフ
エニル カルバメイト ジ（３−アイオド−２−プロピニル）４，4′−
ジフエニルメタンカルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル ベンジル カ
ルバメイト 実施例 ９ バラナス・チヤサマラスおよびポリシテス属に
属するバーナクル（barnacle）をマリン バイオ
ロジカル ラボラトリー、ケープ フイヤ バイ
オロジカル サプライ社およびカリフオルニア州
フオート プラグのジエム カルチヤーズからえ
た。これらの動物を実施例１に記載のとおり試験
した。この実験結果は次表のとおりである：

【表】 ジラス
がん首バーナ ポリシテスポリ 50.0
クルス メラス
実施例 10 生きているふなくい虫（トレド バンキー）が
いる２枚の厚板（6″巾×4″厚さ）をケープ フイ
ヤ バイオロジカル サプライ社からえた。板を
１フート長さに切りこれを全量各80の人造海水
又は海水中３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−
ブチル カルバメイト飽和溶液のいづれかを入れ
たバケツ中に入れた。５日後に板をハンマーとの
みで開いた。カルバメイトを入れない対照品はふ
なくい虫５匹が生きていたが、他方カルバメイト
飽和液を用いたものはふなくい虫７匹が全部死ん
でいた。 実施例 11 100リムノリア全部を培養物から出し各500mlビ
ーカーに入れた。ビーカーには過したオークス
バーリー湾海水中０、（アセトンによる対照品）、
１，５，10，25および50ppmの３−アイオド−２
−プロピニル−ｎ−ブチル カルバメイトを入れ
てあつた。ビーカーを24，48および96時間後に検
べて死んだリムノリア数をかぞえた。数値を統計
的に検べ16、86乃至20、59ppmの信頼限界95％に
おいてLC50は18.6ppmと計算された。結果は次
のとおり：

【表】 実施例 12 ３種のかたつむりをワードの自然科学施設から
えた。２種はアムプラリア属（ワードのNo.87
W4121）とプラノルビス属（ワードのNo.87
W4161）に属し１種は同定されなかつた。（ワー
ドのNo.87 W4101）。各３種のかたつむりを３−ア
イオド−２−プロピニル−ｎ−ブチル カルバメ
イト水溶液中の各試験に使用した。試験濃度はカ
ルバメイト０（蒸留水対照品）、５，10，15，20、
および25ppm液であつた。かたつむりを試験溶液
に24時間入れた処カルバメイト０と5ppmではか
たつむりは全部生存していた。カルバメイト
10ppmおよびそれ以上の液においては全かたつむ
りは死んだ。 次の化合物はワードのNo.87 W4101とほぼ同程
度の毒性をもつとわかつた： ４−アイオド−３−ブチニル メチル カルバ
メイト ３−アイオド−２−プロピニル シクロヘキシ
ル カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−オクチル
カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−フエニル カ
ルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル−４−クロロフ
エニル カルバメイト ジ（３−アイオド−２−プロピニル）4′，4′−
ジフエニルメタン カルバメイト ３−アイオド−２−プロピニル ベンジル カ
ルバメイト。 実施例 13 ５ガロン桶２個の内部を囲んで各垂直に２分割
した。第１桶の半分は無保護油アルキド塗料を塗
り、第２桶の半分も同様の塗料を塗つた。桶の他
の半分はいづれもこの塗料100ガロン当り３−ア
イオド−２−プロピニル−ｎ−ブチル カルバメ
イト６ポンド相当を含む上記塗料を塗つた。 塗料は４日間乾燥した。桶に2/3程度まで水を
入れ10プラノルビスかたつむりを各桶に放した。
かたつむりはニユーヨーク州ロチエスター市ワー
ドの自然科学施設から入手した。かたつむりを桶
に一夜入れておいてその分布を検べた。 カルバメイトを含まない桶内ではかたつむりは
塗布面と非塗布面に無秩序に分布していた。カル
バメイト含有塗料を塗つた桶内ではかたつむりは
忌避応答を示しカルバメイト含有塗料を忌避し
た。彼らは桶の非塗布面のみをみつけた。この実
施例はカルバメイト物質がかたつむりによつて忌
避されまた膜および樹脂組成物中でそれ自体有用
であることを示している。 実施例 14 清水い貝（ユニオ属）をワードの自然科学施設
から入手した。実験法は実施例１に記載のとおり
であるが、但し底材料として砂を使用しまた海水
の代りに清水を用いた。い貝は忌避応答を示しし
つかり殻を閉じることによりカルバメイト
100ppm中でも24時間生存しえた。 実施例 15 全量100mlの３−アイオド−２−プロピニル−
ｎ−ブチル カルバメイト水溶液にぼうふらを入
れた。8ppm（8μｇ／ml）濃度液中でぼうふらは
24時間以内に死んだ。それより低濃度液および対
照液中ではぼうふらは生存していた。 実施例 16 カルバメイトに対する被嚢動物スチエラ パル
チタの敏感度を実施例１に記載のとおり検べた。
スチエラ パルチタはケープ フイヤ バイオロ
ジカル サプライ社から入手した。動物が死んだ
最低濃度は25ppmであつた。被嚢動物は普通無脊
椎動物よりむしろ低級脊椎動物とされている尾索
類と分類される。 実施例 17 普通アイヴオリーバーナクルとよばれるバラナ
スエバーニウス種に属するエイコン バーナクル
に対し３−アイオド−２−プロピニル−ｎ−ブチ
ル カルバメイト同族体を試験した。使用方法は
実施例１に記載のとおりで結果を次表に示す。

【表】 上記の実施例は海水環境におけるバイオフアウ
リングおよび（又は）木材破壊のいづれにも関係
すると知られる広範な水生害虫を包含している。
殺した有機体は一般に定着性害虫であつた。好ま
しいと思われる運動性無脊椎動物は１−ハロゲン
置換アルキンのウレタンによつて忌避されたので
ある。しかしこの回避応答の結果として好ましく
ない有機体も忌避するのでこの好ましくない破壊
性活性から表面は守られるのである。 この塗料は上記実施例記載の無脊椎動物に全く
限定されない。この活性範囲は他の多くの無脊椎
動物が１−ハロゲン置換アルキンのウレタン使用
によつて抑制できることを示している。 本発明はしばしば定着性でありまたバイオフア
ウリングに含まれる低級脊椎有害動物の抑制をも
包含することを期待している。例えば実施例10は
この群に対する１−ハロゲン置換アルキンのウレ
タンの活性が明らかに示されている実際実験結果
を含んでいる。 これらの実験に用いられた駆虫毒性溶液は１又
は２方法でつくられた。第１法は化合物0.100PH
を1000ml容量フラスコ中の蒸留水にとかし混合液
を水で定量まで稀めて行なつた。この液は化合物
100ppmを含み、あとで稀釈された。第２法は化
合物1.00ｇを100ml容量フラスコ中のアセトンに
とかして行ない化合物10000ppmを含む液とする。
稀釈は必要なまた指示されたとおり清水又は海水
のいづれかでなされた。試験液をつくるに第２法
を用いる場合は同じ量のアセトンを含む適当対照
液が使われた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中Ｒは炭素原子１乃至20をもちかつｍとｎ
   に対応している結合１乃至３をもつ置換又は非置
   換のアルキル、アリール、アラルキル、アルカリ
   ールおよびシクロアルキル基より成る群から選ば
   れた基を表わしまたｍとｎは１乃至３の整数を表
   わし同じでも異なつていてもよい）で示される１
   −ハロゲン置換アルキンのウレタンを有効成分と
   する水生無脊椎動物の忌避、抑制又は駆除剤。