JPH0349910B2 - - Google Patents
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- JPH0349910B2 JPH0349910B2 JP62009661A JP966187A JPH0349910B2 JP H0349910 B2 JPH0349910 B2 JP H0349910B2 JP 62009661 A JP62009661 A JP 62009661A JP 966187 A JP966187 A JP 966187A JP H0349910 B2 JPH0349910 B2 JP H0349910B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0836—Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、
特にはアクリル基、またはメタクリル基とけい素
原子に直接接合するヒドロキシ基を有する電気、
電子部品のポツテイング、シール、コーテイング
用として有用とされる有機けい素化合物に関する
ものである。
特にはアクリル基、またはメタクリル基とけい素
原子に直接接合するヒドロキシ基を有する電気、
電子部品のポツテイング、シール、コーテイング
用として有用とされる有機けい素化合物に関する
ものである。
（発明の構成）
本発明にかかわる有機けい素化合物は一般式
で示され、このR1は水素原子またはメチル基、
R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などの低級アルキル基、ｎは１，２または３と
される、分子中のけい素原子に炭素原子を介して
結合しているアクリル基またはメタクリル基とけ
い素原子に直接結合した水酸基とを有するオルガ
ノシランに関するものである。
R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などの低級アルキル基、ｎは１，２または３と
される、分子中のけい素原子に炭素原子を介して
結合しているアクリル基またはメタクリル基とけ
い素原子に直接結合した水酸基とを有するオルガ
ノシランに関するものである。
この有機けい素化合物については下記の式
で示されるオルガノシランが例示されるが、これ
らのシランは次式に示したようにこれに相当する
クロロアルキルクロロシランをアクリル酸カリウ
ム、メタクリル酸カリウムのようなα，β−不飽
和カルボン酸の金属塩と反応させ、生成するジア
クリレートを加水分解することによつて容易に得
ることができる。
らのシランは次式に示したようにこれに相当する
クロロアルキルクロロシランをアクリル酸カリウ
ム、メタクリル酸カリウムのようなα，β−不飽
和カルボン酸の金属塩と反応させ、生成するジア
クリレートを加水分解することによつて容易に得
ることができる。
上記した式(1)で示される本発明の有機けい素化
合物は文献未載の新規化合物であるが、このもの
は種々の用途に利用することができる。すなわち
炭素原子を介してけい素原子と結合しているアク
リル基またはメタクリル基と、けい素原子に直接
結合した水酸基をもつカーボンフアンクシヨナル
シランであるが、このアクリル性、メタクリル性
からなる不飽和エステル基が熱または光重合性樹
脂の官能基部分としてすぐれた効果をもつもので
あり、水酸基がクロル基、アルコキシ基などと容
易に反応するものであるので、不飽和エステル基
をもつ誘導体を簡単に与えるという有利性をもつ
ものである。また、このものは低分子のシラン、
シロキサンに導入すると照射反応性のオリゴマ
ー、希釈剤、接着剤にすることができ、高分子シ
ロキサンに導入すればそれを照射硬化性のゴム、
ワニス、ゲルなどにすることができるので、電
気、電子部品のポツテイング、シール、コーテイ
ング用として特に有用とされるという工業上の有
利性をもつものである。
合物は文献未載の新規化合物であるが、このもの
は種々の用途に利用することができる。すなわち
炭素原子を介してけい素原子と結合しているアク
リル基またはメタクリル基と、けい素原子に直接
結合した水酸基をもつカーボンフアンクシヨナル
シランであるが、このアクリル性、メタクリル性
からなる不飽和エステル基が熱または光重合性樹
脂の官能基部分としてすぐれた効果をもつもので
あり、水酸基がクロル基、アルコキシ基などと容
易に反応するものであるので、不飽和エステル基
をもつ誘導体を簡単に与えるという有利性をもつ
ものである。また、このものは低分子のシラン、
シロキサンに導入すると照射反応性のオリゴマ
ー、希釈剤、接着剤にすることができ、高分子シ
ロキサンに導入すればそれを照射硬化性のゴム、
ワニス、ゲルなどにすることができるので、電
気、電子部品のポツテイング、シール、コーテイ
ング用として特に有用とされるという工業上の有
利性をもつものである。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例 １
アクリル酸カリウム69ｇ（0.63モル）、トルエ
ン100ｇ、ジメチルホルムアミド９ｇおよび２，
６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール0.1ｇを
反応器に仕込み、共沸脱水させた後、こゝにクロ
ロメチルジメチルクロロシラン36ｇ（0.25モル）
を約15分間かけて滴下し、滴下終了後も110℃で
３時間加熱反応させ、反応液を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液中に滴下してから塩を除き、トルエンで
抽出し、この有機層を取り出して減圧蒸留したと
ころ、80℃／４mmHgの沸点を有する液体28ｇが
得られた。
ン100ｇ、ジメチルホルムアミド９ｇおよび２，
６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール0.1ｇを
反応器に仕込み、共沸脱水させた後、こゝにクロ
ロメチルジメチルクロロシラン36ｇ（0.25モル）
を約15分間かけて滴下し、滴下終了後も110℃で
３時間加熱反応させ、反応液を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液中に滴下してから塩を除き、トルエンで
抽出し、この有機層を取り出して減圧蒸留したと
ころ、80℃／４mmHgの沸点を有する液体28ｇが
得られた。
ついでこの液体について元素分析とIR分析を
行なうと共に、ガスマススペクトルで分子量を測
定し、その屈折率、比重を測定したところ、下記
のような結果が得られたので、このものは式 で示されるものであることが確認された。
行なうと共に、ガスマススペクトルで分子量を測
定し、その屈折率、比重を測定したところ、下記
のような結果が得られたので、このものは式 で示されるものであることが確認された。
Ｃ Ｈ Si
計算値（％） 44.97 7.55 17.53
実測値（％） 44.99 7.53 17.51
〔分子量〕 160
〔屈折率〕 1.4423
〔比重〕 1.0198
〔赤外吸収スペクトル〕 第１図参照
実施例 ２
アクリル酸カリウムの代りにメタクリル酸カリ
ウム78ｇ（0.63モル）を用いたほかは実施例１と
同様に処理したところ、60℃／２mmHgの沸点を
有する液体30ｇが得られたので、この液体につい
て実施例１と同様に分析したところ、下記に示し
たとおりの結果が得られ、これからこのものは式 で示されるものであることが確認された。
ウム78ｇ（0.63モル）を用いたほかは実施例１と
同様に処理したところ、60℃／２mmHgの沸点を
有する液体30ｇが得られたので、この液体につい
て実施例１と同様に分析したところ、下記に示し
たとおりの結果が得られ、これからこのものは式 で示されるものであることが確認された。
Ｃ Ｈ Si
計算値（％） 48.24 8.10 16.07
実測値（％） 48.23 8.08 16.09
〔分子量〕 174
〔屈折率〕 1.4442
〔比 重〕 1.0050
〔赤外吸収スペクトル〕 第２図参照
実施例 ３
アクリル酸カリウム28ｇ（0.25モル）、ジメチ
ルホルムアミド70ｇ、トルエン30ｇ、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール0.1ｇおよ
びトリメチルアミン塩酸塩0.1ｇを反応器に仕込
み、共沸脱水したのち、こゝにクロロプロピルジ
メチルクロロシラン17ｇ（0.1モル）を約５分間
かけて滴下し、滴下終了後も120℃で６時間加熱
反応させ、得られた反応液を炭酸水素ナトリウム
水中に滴下してから塩を除き、トルエンで抽出
し、抽出液を水で洗浄してから減圧下で蒸留した
ところ、100℃／２mmHgの沸点を有する液体10ｇ
が得られた。
ルホルムアミド70ｇ、トルエン30ｇ、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール0.1ｇおよ
びトリメチルアミン塩酸塩0.1ｇを反応器に仕込
み、共沸脱水したのち、こゝにクロロプロピルジ
メチルクロロシラン17ｇ（0.1モル）を約５分間
かけて滴下し、滴下終了後も120℃で６時間加熱
反応させ、得られた反応液を炭酸水素ナトリウム
水中に滴下してから塩を除き、トルエンで抽出
し、抽出液を水で洗浄してから減圧下で蒸留した
ところ、100℃／２mmHgの沸点を有する液体10ｇ
が得られた。
この液体について元素分析、IR分析を行なう
と共に、ガスマススペクトルで分子量をまたこの
屈折率、比重を測定したところ、下記の結果が得
られ、これからこのものは次式 で示されるものであることが確認された。
と共に、ガスマススペクトルで分子量をまたこの
屈折率、比重を測定したところ、下記の結果が得
られ、これからこのものは次式 で示されるものであることが確認された。
Ｃ Ｈ Si
計算値（％） 51.03 8.57 14.92
実測値（％） 51.01 8.58 14.95
〔分子量〕 188
〔屈折率〕 1.4467
〔比 重〕 0.9854
〔赤外吸収スペクトル〕 第３図参照
実施例 ４
実施例３におけるアクリル酸カリウムをメタク
リル酸カリウム31ｇ（0.25モル）としたほかは実
施例３と同様に処理したところ、110℃／２mmHg
の沸点を有する液体16ｇが得られたが、この液体
について実施例３と同様に分析したところ、下記
に示したとおりの結果が得られ、これからこのも
のは式 で示されるものであることが確認された。
リル酸カリウム31ｇ（0.25モル）としたほかは実
施例３と同様に処理したところ、110℃／２mmHg
の沸点を有する液体16ｇが得られたが、この液体
について実施例３と同様に分析したところ、下記
に示したとおりの結果が得られ、これからこのも
のは式 で示されるものであることが確認された。
Ｃ Ｈ Si
計算値（％） 53.43 8.97 13.88
実測値（％） 53.42 8.95 13.90
〔分子量〕 202
〔屈折率〕 1.4511
〔比 重〕 0.9860
〔赤外吸収スペクトル〕 第４図参照
図は本発明の実施例で得られた有機けい素化合
物の赤外吸収スペクトル図を示したものであり、
第１図は実施例１、第２図は実施例２、第３図は
実施例３、第４図は実施例４で得られた有機けい
素化合物の赤外吸収スペクトル図を示したもので
ある。
物の赤外吸収スペクトル図を示したものであり、
第１図は実施例１、第２図は実施例２、第３図は
実施例３、第４図は実施例４で得られた有機けい
素化合物の赤外吸収スペクトル図を示したもので
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ここにR1は水素原子またはメチル基、R2は
同一または異種の低級アルキル基、ｎは１，２ま
たは３）で示される有機けい素化合物。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。 ３ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。 ４ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。 ５ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62009661A JPS63179881A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 有機けい素化合物 |
| US07/144,465 US4845259A (en) | 1987-01-19 | 1988-01-19 | Novel organosilane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62009661A JPS63179881A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63179881A JPS63179881A (ja) | 1988-07-23 |
| JPH0349910B2 true JPH0349910B2 (ja) | 1991-07-31 |
Family
ID=11726394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62009661A Granted JPS63179881A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845259A (ja) |
| JP (1) | JPS63179881A (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0288639A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン化合物 |
| DE4034612A1 (de) * | 1990-10-31 | 1992-05-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von methacryloxy- oder acryloxygruppen enthaltenden organosilanen |
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