【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は新規なナフタレン誘導体、その製造方
法およびその用途に関し、詳しくは次式
で表される２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンとその製造方法におよびこれを主成分と
する合成潤滑油に関する。
潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが
要求される。そのため通常は潤滑油として高度に
精製された鉱油に必要に応じて適当な酸化防止剤
を配合したものが使用されている。しかし、鉱油
はその酸化安定性に限界があり、温度条件が厳し
い環境下で、長期間使用することは困難である。
そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエ
ステル、ポリオールエステルなどのエステル系合
成潤滑油やポリα−オレフインなどの炭化水素系
合成油が開発され、現在広く使用されている。
しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油よ
り酸化安定性が高いとされているものの、その酸
化安定性は満足できるものでなかつた。
本発明は、特に潤滑油として有用な新規なナフ
タレン誘導体を提供することを目的とし、また、
新規なナフタレン誘導体を有利に製造するための
製造方法を提供することを目的とする。
さらに、本発明は特に酸化安定性に優れた合成
潤滑油を提供することを目的とする。
本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成
潤滑油を開発すべく研究を重ねた結果、特定の構
造を有するナフタレン系誘導体を新たに見い出
し、このナフタレン系誘導体が公知の合成潤滑油
と比較して格段に高い酸化安定性を有することを
見い出し、本発明を完成するに至つた。
すなわち本発明は３発明を包含し、その特定発
明は２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタレ
ンを提供するものである。また第２発明はナフタ
レンとα−メチルスチレンとを反応させることを
特徴とする２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンの製造方法を提供するものである。また
第３発明は２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンを主成分とする合成潤滑油を提供するも
のである。
以下、本発明の内容をより詳細に説明する。
本発明のナフタレン誘導体は下記の構造式で示
される２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタ
レンである。
この化合物の合成法は任意であるが、例えばナ
フタレンとα，α−ジメチルベンジルクロライド
とをフリーデルクラフツ型触媒の存在化で反応さ
せたり、またナフタレンとα−メチルスチレンと
をアルキル化剤の存在下で反応させることにより
得られる。反応温度は通常20〜250℃である。ま
たフリーデルクラフツ型触媒としては、例えば塩
化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などが挙げら
れる。アルキル化剤としては、例えば上記のフリ
ーデルクラフツ型触媒や硫酸、リン酸、五酸化リ
ン、フツ酸、酸性白土、活性白土などの酸性触媒
が挙げられる。
通常、本発明のナフタレン誘導体の合成法とし
ては、原料の入手が容易でない点から、ナフタレ
ンとα−メチルスチレンとを反応させる方法が最
も好ましい。
本発明のナフタレン誘導体はその高い酸化安定
性の点から潤滑油として特に好ましく用いられ
る。その際、必要に応じて通常使用されている公
知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤、清浄分散
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺
菌剤、着色剤などを添加してもよい。これら各種
添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第15
巻、第６号”または“桜井俊男編著、「石油製品
添加剤」（幸書房）”などに記載されている。
また、本発明のナフタレン誘導体を潤滑油とし
て使用する際には、その高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成
潤滑油を混合することも可能である。
本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は、例えばガソリンエンジン油、デイーゼ
ルエンジン油、タービン油、ギヤー油、油圧作動
油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内面油、軸
受などに利用できる。
以下本発明の内容を合成例、実施例および比較
例によりさらに具体的に説明する。
合成例
４つ口のフラスコにナフタレン457重量部を秤
量し、窒素雰囲気下で攪拌しながら150℃まで加
熱し、さらに220℃で焼成した活性白土80重量部
を添加して200℃まで加熱した。そこへα−メチ
ルスチレン307重量部を４時間かけて小量ずつ滴
下し、その後200℃に保つたまま１時間攪拌を続
けナフタレンとα−メチルスチレンを反応させ
た。
反応終了後、生成混合物を100℃に冷却してろ
過し、ら液を減圧蒸留して目的とする２−（α，
α−ジメチルベンジル）ナフタレンを得た。α−
メチルスチレンをベースとする収率は82％だつ
た。なお、得られた２−（α，α−ジメチルベン
ジル）ナフタレンの性状を下記に、またその 13C
−NMRスペクトルを第１図に、E1マススペクト
ルを第２図に示す。
粘度：65.9cSt、＠40℃、4.4cSt、＠100℃、
流動点：−５℃、
沸点：142℃、＠1.0mmHg、
屈折率：1.622、＠20℃、
実施例１および比較例１〜４
上記の合成例により得られた２−（α，α−ジ
メチルベンジル）ナフタレン（実施例１）および
比較のための平均分子量約500デセン−１オリゴ
マー（比較例１）、ジオクチルセバケート（比較
例２）、ペンタエリスリトールテトラカプリエー
ト（比較例３）、ジイソプロピルナフタレン（比
較例４）の酸化安定性を評価するため、IP−280
に規定される試験設備を用いて以下の条件で高温
酸化試験を行つた。
試験温度：170℃、
酸素流量：３／hr、
触媒：銅線１mm×80cm、
なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が
1.0mgKOH／ｇとなつた時間を酸化試験寿命と定
義して行つた。その結果を第１表に示す。
The present invention relates to a novel naphthalene derivative, a method for producing the same, and its uses. The present invention relates to 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene represented by 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene, a method for producing the same, and a synthetic lubricating oil containing the same as a main component. Lubricating oils are generally required to withstand long-term use. Therefore, highly refined mineral oil mixed with an appropriate antioxidant as required is usually used as a lubricating oil. However, mineral oil has a limited oxidation stability, and it is difficult to use it for a long period of time in an environment with severe temperature conditions.
Therefore, ester-based synthetic lubricating oils such as diesters and polyol esters, and hydrocarbon-based synthetic oils such as polyα-olefins have been developed as lubricating oils with better oxidation stability, and are now widely used. However, although these conventionally known synthetic lubricating oils are said to have higher oxidation stability than mineral oils, their oxidation stability has not been satisfactory. The present invention aims to provide novel naphthalene derivatives that are particularly useful as lubricating oils, and
It is an object of the present invention to provide a manufacturing method for advantageously manufacturing a novel naphthalene derivative. A further object of the present invention is to provide a synthetic lubricating oil that has particularly excellent oxidative stability. As a result of repeated research to develop synthetic lubricating oils with higher oxidation stability, the present inventors discovered a new naphthalene derivative with a specific structure, and compared this naphthalene derivative with known synthetic lubricating oils. The present inventors have discovered that they have significantly high oxidation stability, and have completed the present invention. That is, the present invention includes three inventions, and the specific invention provides 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene. The second invention provides a method for producing 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene, which comprises reacting naphthalene and α-methylstyrene. A third aspect of the invention provides a synthetic lubricating oil containing 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene as a main component. Hereinafter, the content of the present invention will be explained in more detail. The naphthalene derivative of the present invention is 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene represented by the following structural formula. The synthesis method for this compound is arbitrary, but for example, naphthalene and α,α-dimethylbenzyl chloride may be reacted in the presence of a Friedel-Crafts type catalyst, or naphthalene and α-methylstyrene may be reacted in the presence of an alkylating agent. It can be obtained by the reaction described below. The reaction temperature is usually 20-250°C. Examples of Friedel-Crafts type catalysts include aluminum chloride, zinc chloride, and iron chloride. Examples of the alkylating agent include the above-mentioned Friedel-Crafts type catalyst and acidic catalysts such as sulfuric acid, phosphoric acid, phosphorus pentoxide, hydrofluoric acid, acid clay, and activated clay. Generally, the most preferred method for synthesizing the naphthalene derivative of the present invention is a method in which naphthalene and α-methylstyrene are reacted, since raw materials are not easily available. The naphthalene derivative of the present invention is particularly preferably used as a lubricating oil because of its high oxidative stability. At that time, if necessary, commonly used lubricating oil additives such as antioxidants, detergent dispersants, viscosity index improvers, pour point depressants, oil agents, anti-wear agents, extreme pressure agents, Corrosion inhibitors, metal deactivators, rust inhibitors, defoamers, emulsifiers, demulsifiers, bactericides, colorants, etc. may be added. For details on these various additives, see, for example, "Journal of the Japan Society of Lubricating Oil, Vol. 15"
Volume, No. 6'' or ``Petroleum Product Additives'' edited by Toshio Sakurai (Saiwai Shobo).In addition, when using the naphthalene derivative of the present invention as a lubricant, it is important to avoid its high oxidation. It is also possible to mix mineral oil or known synthetic lubricating oil as necessary within a range that does not impair stability.The synthetic lubricating oil containing naphthalene derivatives as a main component of the present invention can be used, for example, in gasoline engine oil, diesel engine oil, etc. It can be used for oil, turbine oil, gear oil, hydraulic oil, compressor oil, metal working oil, sliding guideway oil, bearings, etc.The contents of the present invention will be explained in more detail below using synthesis examples, examples, and comparative examples. Synthesis example: 457 parts by weight of naphthalene was weighed into a 4-necked flask and heated to 150°C while stirring in a nitrogen atmosphere, then 80 parts by weight of activated clay calcined at 220°C was added and heated to 200°C. 307 parts by weight of α-methylstyrene was added dropwise in small portions over 4 hours, and stirring was continued for 1 hour while maintaining the temperature at 200°C to cause the naphthalene and α-methylstyrene to react. The mixture was cooled to 100°C and filtered, and the liquid was distilled under reduced pressure to obtain the desired 2-(α,
α-dimethylbenzyl)naphthalene was obtained. α−
The yield based on methylstyrene was 82%. The properties of the obtained 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene are shown below, and its 13 C
-NMR spectrum is shown in Fig. 1, and E1 mass spectrum is shown in Fig. 2. Viscosity: 65.9cSt, @40℃, 4.4cSt, @100℃, Pour point: -5℃, Boiling point: 142℃, @1.0mmHg, Refractive index: 1.622, @20℃, Example 1 and Comparative Examples 1 to 4 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene (Example 1) obtained in the above synthesis example, a decene-1 oligomer with an average molecular weight of about 500 for comparison (Comparative Example 1), and dioctyl sebacate (Comparative Example 2). ), pentaerythritol tetracapriate (Comparative Example 3), and diisopropylnaphthalene (Comparative Example 4), IP-280
A high-temperature oxidation test was conducted under the following conditions using test equipment specified in . Test temperature: 170℃, oxygen flow rate: 3/hr, catalyst: copper wire 1mm x 80cm, oxidation stability evaluation is based on the acid value of the sample oil.
The oxidation test life was defined as the time when the value reached 1.0 mgKOH/g. The results are shown in Table 1.
【表】
第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなよう
に、本発明にかかる２−（α，α−ジメチルベン
ジル）ナフタレンは非常に高い高熱酸化安定性を
示している。それに対して、従来より酸化安定性
に優れるといわれているポリα−オレフイン、ジ
エステル、ポリエステル、アルキルナフタレンな
どの化合物は、酸化試験寿命が本発明の化合物よ
り大きく劣つている。
このように本発明の２−（α，α−ジメチルベ
ンジル）ナフタレンを主成分とする合成潤滑油は
従来公知の他の合成潤滑油では到達し得ない高い
酸化安定性を有するものである。[Table] As is clear from the oxidation test life results in Table 1, the 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene according to the present invention exhibits extremely high thermal oxidation stability. On the other hand, compounds such as polyα-olefins, diesters, polyesters, and alkylnaphthalenes, which are conventionally said to have excellent oxidation stability, have significantly inferior oxidation test life to the compounds of the present invention. As described above, the synthetic lubricating oil containing 2-(α,α-dimethylbenzyl)naphthalene as a main component of the present invention has high oxidation stability that cannot be achieved with other conventionally known synthetic lubricating oils.
【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]
第１図は本発明の化合物の 13C−NMRスペク
トル、および第２図にEIマススペクトルである。
FIG. 1 shows the 13 C-NMR spectrum of the compound of the present invention, and FIG. 2 shows the EI mass spectrum.