JPH035367B2 - - Google Patents
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- JPH035367B2 JPH035367B2 JP57145094A JP14509482A JPH035367B2 JP H035367 B2 JPH035367 B2 JP H035367B2 JP 57145094 A JP57145094 A JP 57145094A JP 14509482 A JP14509482 A JP 14509482A JP H035367 B2 JPH035367 B2 JP H035367B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carnosine
- ulcer
- zinc salt
- effect
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はカルノシン亜鉛塩よりなる抗潰瘍剤に
関する。 近年、消化性潰瘍患者の増加にともない、その
治療薬の研究も種々の方面から検討されている。
特に最近消化性潰瘍の発生機序が解明されるにし
たがい、それに拮抗する治療薬、たとえばヒスタ
ミンH2−受容体拮抗薬やガストリン拮抗薬ある
いは自律神経遮断薬などの研究が盛んである。し
かし、これ等薬物の副作用は一般に強く、またそ
の副作用も多岐にわたり医薬品としての安全性か
ら、その使用には十分の注意が必要である。 本発明者らは胃粘膜を保護し、組織を修復さ
せ、且つ副作用の少ない消化性潰瘍治療薬を開発
するべく種々検討した結果、生体内の炎症自然治
癒促進作用を有していると云われている生体成分
であるカルノシンの作用に注目した。しかしカル
ノシン自体の消化性潰瘍に対する治療効果は弱
く、医薬品として開発するには不十分であつた。
そこで本発明者らは多くのカルノシン誘導体を合
成し、その治療効果等を検討したところ、カルノ
シン亜鉛塩が極めて優れた消化性潰瘍治療効果を
有し、且つ副作用の少ない化合物であることを見
出し、本発明を完成した。 本発明のカルノシン亜鉛塩は、カルノシンと亜
鉛化合物の水溶液にアルカリ溶液を加えて反応せ
しめることにより容易に製造される。カルノシン
としてはＤ−体、Ｌ−体、DL−体が使用される。
亜鉛化合物としてはハロゲン化亜鉛硫酸亜鉛等が
好んで使用されるが、これらに限定されることな
く反応を阻害しない限り、他の亜鉛化合物を用い
てもよい。 反応は通常、水中にて室温あるいは加温下で数
十分から数時間で終了する。反応後、析出するカ
ルノシン亜鉛塩を取し、乾燥すれば目的物が単
離される。 この様にして得られたカルノシン亜鉛塩は合成
が容易で、副作用が極めて少なく医薬として有用
な消化性潰瘍治療効果を示す。すなわち、後記す
る薬理実験から明らかなように、10ｇ／Kgの経口
投与で毒性を示さず、1000mg／Kgの経口投与で明
白な抗潰瘍作用を示すから、消化性潰瘍の治療に
１回量１〜数ｇ未満を経口投与することができ
る。またその薬理作用を利用して外用パウダー等
として外用消炎鎮痛薬、湿疹、かぶれ等の皮膚疾
患治療薬あるいは痔疾患治療薬等としての応用も
可能である。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。 Ｌ−カルノシン147ｇを純水441mlに溶解し、こ
れに純水177mlに塩化亜鉛88.6ｇを溶解した水溶
液を加えたのち、攪拌下、４規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液325mlを約30分間にて滴下すると反応
は終了する。反応後、析出沈澱物を取し、洗液
が中性になるまで十分に水洗する。40℃で２日間
乾燥するとＬ−カルノシン亜鉛塩の無色粉末175
ｇを得る。 本品の分析結果は次の通りである。 乾燥減量（１ｇ、60℃で３時間減圧乾燥）7.63
％ 亜鉛含有量（重量分析）23.20％ カルノシン含有量（重量分析）76.81％ 融 点 300℃以上 I.R.スペクトル（KBr、cm-1）3280，1620，
1480，1385，1260，1120，1050，1000，980。 本発明のＬ−カルノシン亜鉛塩の消化性潰瘍治
療効果について示す。 実験材料 薬物はＬ−カルノシン亜鉛塩の他比較薬とし
て、Ｌ−カルノシンおよびＮ−アセチル−Ｌ−カ
ルノシンアルミニウム塩を用いた。 動物は北山ラベス株式会社から購入した
Wistar系雄性ラツトで、購入後、空調室（22±
２℃）にて飼育管理したものを用いた。 実験方法 １ 水浸拘束ストレス潰瘍 体重120ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群６匹として拘束ストレスケージにラ
ツトを入れ、20℃の水槽中に胸部まで浸しストレ
スを負荷した。５時間後に動物を殺し胃を摘出
し、１％ホルマリン液を胃内に10ml注入し、さら
に１％ホルマリン液中に１時間浸した後大弯に沿
つて切開し、腺胃部に発現する潰瘍をAdamiら
の方法に準して評価した。薬物はストレス負荷30
分前に経口投与した。 ２ ヒスタミン潰瘍 体重180ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群８匹としてて塩酸ヒスタミン100
mg／Kgを腹腔内に投与した。４時間後に動物を殺
し胃を摘出した。以下先の水浸拘束ストレス潰瘍
と同様の操作を行つた。薬物はヒスタミン投与の
10分前に経口投与した。 ３ アスピリン潰瘍 体重150ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群８匹としてアスピリン200mg／Kgを
経口投与した。４時間後に動物を殺し胃を摘出し
た。以下先の水浸拘束ストレス潰瘍と同様の操作
を行つた。薬物はアスピリン投与直前に経口投与
した。 ４ インドメタシン潰瘍 体重180ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群６匹としてインドメタシン25mg／Kg
を皮下に投与した。７時間後に動物を殺し胃を摘
出した。以下先の水浸拘束ストレス潰瘍と同様の
操作を行つた。薬物はインドメタシン投与10分前
に経口投与した。 実験成績 １ 水浸拘束ストレス潰瘍 表１に成績を示した。Ｌ−カルノシン亜鉛塩で
は明らかな抑制作用が認められ、その効果はＮ−
アセチル−Ｌ−カルノシンアルミニウム塩と同等
であつた。一方、Ｌ−カルノシンには有意な抑制
作用が認められなかつた。
関する。 近年、消化性潰瘍患者の増加にともない、その
治療薬の研究も種々の方面から検討されている。
特に最近消化性潰瘍の発生機序が解明されるにし
たがい、それに拮抗する治療薬、たとえばヒスタ
ミンH2−受容体拮抗薬やガストリン拮抗薬ある
いは自律神経遮断薬などの研究が盛んである。し
かし、これ等薬物の副作用は一般に強く、またそ
の副作用も多岐にわたり医薬品としての安全性か
ら、その使用には十分の注意が必要である。 本発明者らは胃粘膜を保護し、組織を修復さ
せ、且つ副作用の少ない消化性潰瘍治療薬を開発
するべく種々検討した結果、生体内の炎症自然治
癒促進作用を有していると云われている生体成分
であるカルノシンの作用に注目した。しかしカル
ノシン自体の消化性潰瘍に対する治療効果は弱
く、医薬品として開発するには不十分であつた。
そこで本発明者らは多くのカルノシン誘導体を合
成し、その治療効果等を検討したところ、カルノ
シン亜鉛塩が極めて優れた消化性潰瘍治療効果を
有し、且つ副作用の少ない化合物であることを見
出し、本発明を完成した。 本発明のカルノシン亜鉛塩は、カルノシンと亜
鉛化合物の水溶液にアルカリ溶液を加えて反応せ
しめることにより容易に製造される。カルノシン
としてはＤ−体、Ｌ−体、DL−体が使用される。
亜鉛化合物としてはハロゲン化亜鉛硫酸亜鉛等が
好んで使用されるが、これらに限定されることな
く反応を阻害しない限り、他の亜鉛化合物を用い
てもよい。 反応は通常、水中にて室温あるいは加温下で数
十分から数時間で終了する。反応後、析出するカ
ルノシン亜鉛塩を取し、乾燥すれば目的物が単
離される。 この様にして得られたカルノシン亜鉛塩は合成
が容易で、副作用が極めて少なく医薬として有用
な消化性潰瘍治療効果を示す。すなわち、後記す
る薬理実験から明らかなように、10ｇ／Kgの経口
投与で毒性を示さず、1000mg／Kgの経口投与で明
白な抗潰瘍作用を示すから、消化性潰瘍の治療に
１回量１〜数ｇ未満を経口投与することができ
る。またその薬理作用を利用して外用パウダー等
として外用消炎鎮痛薬、湿疹、かぶれ等の皮膚疾
患治療薬あるいは痔疾患治療薬等としての応用も
可能である。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。 Ｌ−カルノシン147ｇを純水441mlに溶解し、こ
れに純水177mlに塩化亜鉛88.6ｇを溶解した水溶
液を加えたのち、攪拌下、４規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液325mlを約30分間にて滴下すると反応
は終了する。反応後、析出沈澱物を取し、洗液
が中性になるまで十分に水洗する。40℃で２日間
乾燥するとＬ−カルノシン亜鉛塩の無色粉末175
ｇを得る。 本品の分析結果は次の通りである。 乾燥減量（１ｇ、60℃で３時間減圧乾燥）7.63
％ 亜鉛含有量（重量分析）23.20％ カルノシン含有量（重量分析）76.81％ 融 点 300℃以上 I.R.スペクトル（KBr、cm-1）3280，1620，
1480，1385，1260，1120，1050，1000，980。 本発明のＬ−カルノシン亜鉛塩の消化性潰瘍治
療効果について示す。 実験材料 薬物はＬ−カルノシン亜鉛塩の他比較薬とし
て、Ｌ−カルノシンおよびＮ−アセチル−Ｌ−カ
ルノシンアルミニウム塩を用いた。 動物は北山ラベス株式会社から購入した
Wistar系雄性ラツトで、購入後、空調室（22±
２℃）にて飼育管理したものを用いた。 実験方法 １ 水浸拘束ストレス潰瘍 体重120ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群６匹として拘束ストレスケージにラ
ツトを入れ、20℃の水槽中に胸部まで浸しストレ
スを負荷した。５時間後に動物を殺し胃を摘出
し、１％ホルマリン液を胃内に10ml注入し、さら
に１％ホルマリン液中に１時間浸した後大弯に沿
つて切開し、腺胃部に発現する潰瘍をAdamiら
の方法に準して評価した。薬物はストレス負荷30
分前に経口投与した。 ２ ヒスタミン潰瘍 体重180ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群８匹としてて塩酸ヒスタミン100
mg／Kgを腹腔内に投与した。４時間後に動物を殺
し胃を摘出した。以下先の水浸拘束ストレス潰瘍
と同様の操作を行つた。薬物はヒスタミン投与の
10分前に経口投与した。 ３ アスピリン潰瘍 体重150ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群８匹としてアスピリン200mg／Kgを
経口投与した。４時間後に動物を殺し胃を摘出し
た。以下先の水浸拘束ストレス潰瘍と同様の操作
を行つた。薬物はアスピリン投与直前に経口投与
した。 ４ インドメタシン潰瘍 体重180ｇ前後のWistar系雄性ラツトを24時間
絶食し、１群６匹としてインドメタシン25mg／Kg
を皮下に投与した。７時間後に動物を殺し胃を摘
出した。以下先の水浸拘束ストレス潰瘍と同様の
操作を行つた。薬物はインドメタシン投与10分前
に経口投与した。 実験成績 １ 水浸拘束ストレス潰瘍 表１に成績を示した。Ｌ−カルノシン亜鉛塩で
は明らかな抑制作用が認められ、その効果はＮ−
アセチル−Ｌ−カルノシンアルミニウム塩と同等
であつた。一方、Ｌ−カルノシンには有意な抑制
作用が認められなかつた。
【表】
２ ヒスタミン潰瘍
表２に成績を示した。Ｌ−カルノシン亜鉛塩で
は明らから抑制作用が認められた。又、比較薬Ｌ
−カルノシンおよびＮ−アセチル−Ｌ−カルノシ
ンアルミニウム塩にも同等の効果が認められた。
は明らから抑制作用が認められた。又、比較薬Ｌ
−カルノシンおよびＮ−アセチル−Ｌ−カルノシ
ンアルミニウム塩にも同等の効果が認められた。
【表】
３ アスピリン潰瘍
表３に成績を示した。Ｌ−カルノシン亜鉛塩に
は強い抑制作用が認められた。Ｌ−カルノシンお
よびＮ−アセチル−Ｌ−カルノシンアルミニウム
塩の効果も明らかなものであつた。
は強い抑制作用が認められた。Ｌ−カルノシンお
よびＮ−アセチル−Ｌ−カルノシンアルミニウム
塩の効果も明らかなものであつた。
【表】
４ インドメタシン潰瘍
表４に成績を示した。Ｌ−カルノシン亜鉛塩に
明らかな効果が認められ、その効果はＮ−アセチ
ル−Ｌ−カルノシンアルミニウム塩と同等であつ
た。一方、Ｌ−カルノシンには有意な抑制作用は
認められなかつた。
明らかな効果が認められ、その効果はＮ−アセチ
ル−Ｌ−カルノシンアルミニウム塩と同等であつ
た。一方、Ｌ−カルノシンには有意な抑制作用は
認められなかつた。
【表】
以上の如くいくつかの潰瘍実験モデルを用いＬ
−カルノシン亜鉛塩の抗潰瘍作用を試験した結
果、まず胃液の侵撃が発生要因といわれているア
スピリン潰瘍およびこの要因に胃粘膜の減弱、胃
粘膜自体の摩擦が要因にあげられているストレス
潰瘍に対して、Ｌ−カルノシン亜鉛塩は明らかな
抑制作用を示し、この効果は胃液分泌抑制作用に
よるものと考えられた。Ｎ−アセチル−Ｌ−カル
ノシンアルミニウム塩にも同程度の効果が認めら
れたが、Ｌ−カルノシンでは、アスピリン潰瘍に
は強い効果を認めたものの、ストレス潰瘍では抑
制傾向を示したにすぎず、薬物間での抑制作用の
強弱が認められた。 次に胃液分泌の亢進と胃粘膜防御因子の減少に
起因することがいわれているヒスタミン潰瘍およ
びインドメタシン潰瘍に対して、Ｌ−カルノシン
亜鉛塩はＮ−アセチル−Ｌ−カルノシンアルミニ
ウム塩と同程度の明らかな抑制作用が認められ
た。 なお、急性毒性試験は体重150〜200ｇのウイス
ター系雌雄ラツトを各１群10匹として、Ｌ−カル
ノシン亜鉛塩、Ｌ−カルノシンおよびＮ−アセチ
ル−Ｌ−カルノシンアルミニウム塩を各10ｇ／Kg
ずつ経口投与し、７日間観察したが、いずれも死
亡例は認められず、これらの化合物の毒性はいず
れも極めて弱いものであつた。 以上、カルノシン亜鉛塩にはＮ−アセチル−Ｌ
−カルノシンアルミニウム塩と同等あるいはそれ
以上の明らかな抗潰瘍作用が認められた。 一方、カルノシン亜鉛塩はカルノシンに亜鉛化
合物を作用させると容易に定量的に得られるのに
反して、Ｎ−アセチルカルノシンアルミニウム塩
はカルノシンを一旦、アセチル化したのち、アル
ミニウム塩としているため、カルノシン亜鉛塩の
製造と比らべて、製造工程並びに製造時間が長く
なり、作業能率が悪く製造コストが高くなる等の
欠点を有している。これに比らべて本発明のカル
ノシン亜鉛塩では、反応工程並びに反応時間が短
いので、製造時間が短縮され作業能率も良く、製
造コストが安くなるため、工業的な製造において
も極めて有利な化合物であることがわかる。
−カルノシン亜鉛塩の抗潰瘍作用を試験した結
果、まず胃液の侵撃が発生要因といわれているア
スピリン潰瘍およびこの要因に胃粘膜の減弱、胃
粘膜自体の摩擦が要因にあげられているストレス
潰瘍に対して、Ｌ−カルノシン亜鉛塩は明らかな
抑制作用を示し、この効果は胃液分泌抑制作用に
よるものと考えられた。Ｎ−アセチル−Ｌ−カル
ノシンアルミニウム塩にも同程度の効果が認めら
れたが、Ｌ−カルノシンでは、アスピリン潰瘍に
は強い効果を認めたものの、ストレス潰瘍では抑
制傾向を示したにすぎず、薬物間での抑制作用の
強弱が認められた。 次に胃液分泌の亢進と胃粘膜防御因子の減少に
起因することがいわれているヒスタミン潰瘍およ
びインドメタシン潰瘍に対して、Ｌ−カルノシン
亜鉛塩はＮ−アセチル−Ｌ−カルノシンアルミニ
ウム塩と同程度の明らかな抑制作用が認められ
た。 なお、急性毒性試験は体重150〜200ｇのウイス
ター系雌雄ラツトを各１群10匹として、Ｌ−カル
ノシン亜鉛塩、Ｌ−カルノシンおよびＮ−アセチ
ル−Ｌ−カルノシンアルミニウム塩を各10ｇ／Kg
ずつ経口投与し、７日間観察したが、いずれも死
亡例は認められず、これらの化合物の毒性はいず
れも極めて弱いものであつた。 以上、カルノシン亜鉛塩にはＮ−アセチル−Ｌ
−カルノシンアルミニウム塩と同等あるいはそれ
以上の明らかな抗潰瘍作用が認められた。 一方、カルノシン亜鉛塩はカルノシンに亜鉛化
合物を作用させると容易に定量的に得られるのに
反して、Ｎ−アセチルカルノシンアルミニウム塩
はカルノシンを一旦、アセチル化したのち、アル
ミニウム塩としているため、カルノシン亜鉛塩の
製造と比らべて、製造工程並びに製造時間が長く
なり、作業能率が悪く製造コストが高くなる等の
欠点を有している。これに比らべて本発明のカル
ノシン亜鉛塩では、反応工程並びに反応時間が短
いので、製造時間が短縮され作業能率も良く、製
造コストが安くなるため、工業的な製造において
も極めて有利な化合物であることがわかる。
Claims (1)
- １ カルノシンと亜鉛化合物の水溶液にアルカリ
溶液を加えて反応、析出させることにより得られ
るカルノシン亜鉛塩よりなる抗潰瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57145094A JPS5933270A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | 抗潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57145094A JPS5933270A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | 抗潰瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933270A JPS5933270A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH035367B2 true JPH035367B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=15377231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57145094A Granted JPS5933270A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | 抗潰瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933270A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019106851A1 (ja) | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 株式会社メディコ・コンスル | 非アルコール性脂肪性肝疾患（ｎａｆｌａｄ）および／または非アルコール性脂肪性肝炎（ｎａｓｈ）、および／または肝脂肪性変性の治療と予防に適した、配合剤 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6314728A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-01-21 | Zeria Shinyaku Kogyo Kk | 肝障害の予防、治療剤 |
| JPH07116160B2 (ja) * | 1987-08-10 | 1995-12-13 | 浜理薬品工業株式会社 | 結晶性ｌ−カルノシン亜鉛錯体およびその製造法 |
| ES2009921A6 (es) * | 1988-05-26 | 1989-10-16 | Vinas Lab | Procedimiento para la obtencion de derivados imidazolicos. |
| ES2007959A6 (es) * | 1988-07-11 | 1989-07-01 | Vinas Lab | Procedimiento para la obtencion de derivados tiazolicos. |
| JP2777908B2 (ja) * | 1989-06-15 | 1998-07-23 | ゼリア新薬工業株式会社 | 膵炎治療剤 |
| JP2811353B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1998-10-15 | ゼリア新薬工業株式会社 | 炎症性腸疾患予防・治療剤 |
| TW233264B (ja) * | 1992-02-03 | 1994-11-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | |
| JPH1029939A (ja) * | 1996-07-17 | 1998-02-03 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | 創傷治癒促進剤 |
| JPH11322617A (ja) * | 1998-05-07 | 1999-11-24 | Tokiwa Yakuhin Kogyo Kk | チキンまたはカキ抽出物を含有する胃潰瘍予防用または治療用の医薬組成物 |
| JP4802470B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2011-10-26 | ゼリア新薬工業株式会社 | 肝線維化抑制剤 |
| KR102015516B1 (ko) | 2017-09-18 | 2019-08-28 | 하나제약 주식회사 | 안정성이 개선된 습식과립 정제 및 이의 제조방법 |
| KR102212260B1 (ko) | 2019-06-17 | 2021-02-04 | 주식회사 한서켐 | 수용액을 이용한 결정성 폴라프레징크의 제조방법 |
| KR20190098945A (ko) | 2019-08-16 | 2019-08-23 | 하나제약 주식회사 | 안정성이 개선된 습식과립 정제 및 이의 제조방법 |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57145094A patent/JPS5933270A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019106851A1 (ja) | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 株式会社メディコ・コンスル | 非アルコール性脂肪性肝疾患（ｎａｆｌａｄ）および／または非アルコール性脂肪性肝炎（ｎａｓｈ）、および／または肝脂肪性変性の治療と予防に適した、配合剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933270A (ja) | 1984-02-23 |
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