JPH0354082B2 - - Google Patents
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- JPH0354082B2 JPH0354082B2 JP57143475A JP14347582A JPH0354082B2 JP H0354082 B2 JPH0354082 B2 JP H0354082B2 JP 57143475 A JP57143475 A JP 57143475A JP 14347582 A JP14347582 A JP 14347582A JP H0354082 B2 JPH0354082 B2 JP H0354082B2
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- ethylhexyl
- dialkylcyclohexane
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
- C07C13/18—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring with a cyclohexane ring
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，３−ジアルキルシクロヘキサン化
合物を有する、顔、身体または毛髪を保護および
処理する化粧品に関する。
合物を有する、顔、身体または毛髪を保護および
処理する化粧品に関する。
２，６−ジアルキルシクロヘキサノールおよび
その製法は“フエツテ、ザイフエン、アンストリ
ヒミツテル（Fette、Seifen、Anstrichmittel）”
（第82巻、454〜456頁（1980年）に記載されてい
る。これから出発して未知の１，３−ジアルキル
シクロヘキサン化合物が製造され、かつ意想外に
もこれらの化合物が例えば化粧用の無色のエマル
ジヨンおよび平滑なクリームに加工することがで
きる、特に良好な化粧品用油状類であることが認
められた。
その製法は“フエツテ、ザイフエン、アンストリ
ヒミツテル（Fette、Seifen、Anstrichmittel）”
（第82巻、454〜456頁（1980年）に記載されてい
る。これから出発して未知の１，３−ジアルキル
シクロヘキサン化合物が製造され、かつ意想外に
もこれらの化合物が例えば化粧用の無色のエマル
ジヨンおよび平滑なクリームに加工することがで
きる、特に良好な化粧品用油状類であることが認
められた。
本発明の課題はこの新規化合物を含む化粧品で
ある。
ある。
本発明による化合物は一般式：
〔式中R1は水素、直鎖または分枝鎖C1〜20−ア
ルキル基を表わし、かつR2は直鎖または分枝鎖
C1〜20アルキル基を表わす〕によつて示される。
R1とR2が同じであつても異なつていてもよく、
直鎖アルキル基を表わす化合物、とりわけR1お
よびR2がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表わ
す化合物が優れている。
ルキル基を表わし、かつR2は直鎖または分枝鎖
C1〜20アルキル基を表わす〕によつて示される。
R1とR2が同じであつても異なつていてもよく、
直鎖アルキル基を表わす化合物、とりわけR1お
よびR2がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表わ
す化合物が優れている。
これらの化合物は次の反応式による方法により
製造される： 〔式中R1とR2は前記のものを表わす〕 本発明による１，３−ジアルキルシクロヘキサ
ンを製造するための出発生成物として相応して
２，６−ジアルキル置換されたシクロヘキサノン
（）またはシクロヘキサノール（）を使用し、
水素化条件下で触媒の存在で高めた温度で水素圧
10〜300バールで数時間、例えば５〜15時間水素
化する。全反応工程をその都度の中間生成物を単
離しないで一容器法で実施される。水素化触媒と
しては例えば金属のニツケル、コバルト、鉄また
は貴金属、例えば白金またはパラジウムが好適で
ある。有利に反応はニツケル触媒を用いて温度
200〜300℃で実施される。出発生成物として使用
される２，６−ジアルキルシクロヘキサノール化
合物は式Ｖ： 〔式中R1およびR2は前記のものを表わす〕の
アルデヒド２モルおよびシクロヘキサノン１モル
を混合アルドール縮合し、引続き水素化して得ら
れる。あるいは２，６−ジアルキルシクロヘキサ
ノール化合物は式： 〔式中R1とR2は前記のものを表わす〕のアル
コールおよびシクロヘキサノールから混合ゲルベ
反応の条件下で得られる。これらの２，６−ジア
ルキルシクロヘキサノールの製法は“フエツテ、
ザイフエン、アンストリヒミツテル”（第82巻
（554〜556頁）、1980年）に記載されている。
製造される： 〔式中R1とR2は前記のものを表わす〕 本発明による１，３−ジアルキルシクロヘキサ
ンを製造するための出発生成物として相応して
２，６−ジアルキル置換されたシクロヘキサノン
（）またはシクロヘキサノール（）を使用し、
水素化条件下で触媒の存在で高めた温度で水素圧
10〜300バールで数時間、例えば５〜15時間水素
化する。全反応工程をその都度の中間生成物を単
離しないで一容器法で実施される。水素化触媒と
しては例えば金属のニツケル、コバルト、鉄また
は貴金属、例えば白金またはパラジウムが好適で
ある。有利に反応はニツケル触媒を用いて温度
200〜300℃で実施される。出発生成物として使用
される２，６−ジアルキルシクロヘキサノール化
合物は式Ｖ： 〔式中R1およびR2は前記のものを表わす〕の
アルデヒド２モルおよびシクロヘキサノン１モル
を混合アルドール縮合し、引続き水素化して得ら
れる。あるいは２，６−ジアルキルシクロヘキサ
ノール化合物は式： 〔式中R1とR2は前記のものを表わす〕のアル
コールおよびシクロヘキサノールから混合ゲルベ
反応の条件下で得られる。これらの２，６−ジア
ルキルシクロヘキサノールの製法は“フエツテ、
ザイフエン、アンストリヒミツテル”（第82巻
（554〜556頁）、1980年）に記載されている。
本発明により使用される１，３−ジアルキルシ
クロヘキサン化合物は無色油状物の形で存在す
る。該化合物は無臭であり、かつ化粧品用油状成
分として特に好適である。該化合物は脂肪保持性
（ru¨ck fettende Eigenschaft）を有し、かつきわ
めて良好に皮膚と相容性である。従来化粧用クリ
ーム中で油状成分および軟こうベースとして使用
されてきた、飽和、分枝鎖炭化水素、例えばワセ
リンは皮膚上で熱の堰（Warmestau）を形成す
る、それというもの皮膚の孔を塞ぐからである。
この熱の堰は大ていは不快に感じられる暑苦しい
感覚を与える。この不所望な作用は本発明による
化合物を油状成分として使用する際に回避され
る。１，３−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロ
ヘキサンが特に多方面に使用できるものと示され
た。本発明による化合物は種々の化粧用組成物、
例えば懸濁液、ゲル、エマルジヨン、軟こう、ペ
ーストまたは振りまぜ混合物中に良好に混入する
ことができる。本発明による化合物を使用するこ
とのできる、化粧品としては例えばスキンクリー
ム、ボデイ乳液、クレンジング乳液、フアウンデ
ーシヨン、日焼け止め剤、毛髪保護剤または浴用
保護剤が挙げられる。
クロヘキサン化合物は無色油状物の形で存在す
る。該化合物は無臭であり、かつ化粧品用油状成
分として特に好適である。該化合物は脂肪保持性
（ru¨ck fettende Eigenschaft）を有し、かつきわ
めて良好に皮膚と相容性である。従来化粧用クリ
ーム中で油状成分および軟こうベースとして使用
されてきた、飽和、分枝鎖炭化水素、例えばワセ
リンは皮膚上で熱の堰（Warmestau）を形成す
る、それというもの皮膚の孔を塞ぐからである。
この熱の堰は大ていは不快に感じられる暑苦しい
感覚を与える。この不所望な作用は本発明による
化合物を油状成分として使用する際に回避され
る。１，３−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロ
ヘキサンが特に多方面に使用できるものと示され
た。本発明による化合物は種々の化粧用組成物、
例えば懸濁液、ゲル、エマルジヨン、軟こう、ペ
ーストまたは振りまぜ混合物中に良好に混入する
ことができる。本発明による化合物を使用するこ
とのできる、化粧品としては例えばスキンクリー
ム、ボデイ乳液、クレンジング乳液、フアウンデ
ーシヨン、日焼け止め剤、毛髪保護剤または浴用
保護剤が挙げられる。
１，３−ジアルキルシクロヘキサン化合物の他
に本発明による化粧品は他の常用成分および助
剤、例えば保存剤、金属イオン封鎖剤、香料、溶
剤、混濁化剤増粘剤、着色料、PH調節性添加剤、
植物抽出物、皮膚保護材料、例えばコラーゲン、
脂肪酸、脂肪酸エステル、グリコール、グリコー
ルエーテル、動物性、植物性または合成油等を含
んでいてよい。
に本発明による化粧品は他の常用成分および助
剤、例えば保存剤、金属イオン封鎖剤、香料、溶
剤、混濁化剤増粘剤、着色料、PH調節性添加剤、
植物抽出物、皮膚保護材料、例えばコラーゲン、
脂肪酸、脂肪酸エステル、グリコール、グリコー
ルエーテル、動物性、植物性または合成油等を含
んでいてよい。
本発明による化粧品では１，３−ジアルキルシ
クロヘキサン化合物が一般に化粧品の全重量に対
して２〜25重量％、有利に５〜15重量％の量で存
在する。
クロヘキサン化合物が一般に化粧品の全重量に対
して２〜25重量％、有利に５〜15重量％の量で存
在する。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例 １
１，３−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン ２，６−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサノール300ｇをガードラー（Girdler）ニツケ
ル49A30ｇを用いて250℃および水素圧250バール
で６時間水素化した。
キサン ２，６−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサノール300ｇをガードラー（Girdler）ニツケ
ル49A30ｇを用いて250℃および水素圧250バール
で６時間水素化した。
触媒の濾別後次のデータを有する１，３−ジ−
（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサン260ｇが
残つた。
（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサン260ｇが
残つた。
酸価：0.1 ヒドロキシル価：０
ヨード価：０
分子量：308（理論308）
IR（油状物）cm-1：2965、2930、2880、2865、
1460、1380 例 ２ １，３−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサンの製造 ２，６−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサノール200ｇを珪藻土上で硬化油中に結合さ
せてニツケル約22％を含むニツケル触媒
（Unichema社のプリカート（Pricat）9904）10
ｇを用いて250℃および水素圧20バールで13時間
水素化した。触媒の濾別後0.01ミリバールで118
〜123℃で蒸溜することにより１，３−ジ−（２−
エチルヘキシル）−シクロヘキサン171ｇが得られ
る。
1460、1380 例 ２ １，３−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサンの製造 ２，６−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサノール200ｇを珪藻土上で硬化油中に結合さ
せてニツケル約22％を含むニツケル触媒
（Unichema社のプリカート（Pricat）9904）10
ｇを用いて250℃および水素圧20バールで13時間
水素化した。触媒の濾別後0.01ミリバールで118
〜123℃で蒸溜することにより１，３−ジ−（２−
エチルヘキシル）−シクロヘキサン171ｇが得られ
る。
酸価：0.2 ヒドロキシル価：1.5
ヨード価：1.4
IR（油状物）cm-1：2965、2930、2880、2865、
1460、1380 例 ３ 同じ反応をプリカート触媒20ｇを用いて繰返し
た。水素化時間15時間後次の特徴を有する最終生
成物160ｇが得られた： 酸価：0.1 ヨード価：0.4 ヒドロキシル価：０ 沸点127℃／0.013mmHg 例 ４ １，３−ジイソブチルシクロヘキサンの製造 ２，６−ジイソブチルシクロヘキサノール85ｇ
をガードラーニツケル49A8.5ｇを用いて250℃お
よび水素圧250バールで水素化した。触媒の濾別
後蒸溜により炭化水素61ｇが単離された。
1460、1380 例 ３ 同じ反応をプリカート触媒20ｇを用いて繰返し
た。水素化時間15時間後次の特徴を有する最終生
成物160ｇが得られた： 酸価：0.1 ヨード価：0.4 ヒドロキシル価：０ 沸点127℃／0.013mmHg 例 ４ １，３−ジイソブチルシクロヘキサンの製造 ２，６−ジイソブチルシクロヘキサノール85ｇ
をガードラーニツケル49A8.5ｇを用いて250℃お
よび水素圧250バールで水素化した。触媒の濾別
後蒸溜により炭化水素61ｇが単離された。
沸点51℃／0.07mmHg、ヒドロキシル価：０
酸価：0.1、分子量：196（理論196）
IR（油状物）cm-1：2960、2930、2865、2845、
1470、1385、1370、1170。
1470、1385、1370、1170。
例 ５
１，３−ジ（２−エチルブチル）シクロヘキサ
ン 例４と同様にして２，６−ジ（２−エチルブチ
ル）シクロヘキサノール94ｇからガードラーニツ
ケル49A9.4ｇを用いて炭化水素62ｇが製造され
た。
ン 例４と同様にして２，６−ジ（２−エチルブチ
ル）シクロヘキサノール94ｇからガードラーニツ
ケル49A9.4ｇを用いて炭化水素62ｇが製造され
た。
沸点93〜95℃／0.01mmHg、酸価：０
OH価：0.5、分子量525（理論252）
IR（油状物）cm-1：2960、2920、2865、2860、
1460、1380。
1460、1380。
例 ６
１，３−ジ（２−メチレペンチル）シクロヘキ
サン 例４と同様にして２，６−ジ（２−メチルペン
チル）−シクロヘキサノール100ｇからガードラー
ニツケル49A10ｇを用いて炭化水素75ｇを製造し
た。
サン 例４と同様にして２，６−ジ（２−メチルペン
チル）−シクロヘキサノール100ｇからガードラー
ニツケル49A10ｇを用いて炭化水素75ｇを製造し
た。
沸点88〜91℃／0.01mmHg、
酸価：０ OH価：０
分子量252（理論252）
IR（油状物）cm-1：2965、2930、2870、2850、
1468、1455、1380、1155。
1468、1455、1380、1155。
例 ７
１，３−ジデシルシクロヘキサン
２，６−ジデシルシクロヘキサノール137ｇを
ガードラーニツケル49A14ｇを用いて水素化して
炭化水素71ｇにした。
ガードラーニツケル49A14ｇを用いて水素化して
炭化水素71ｇにした。
沸点174〜180℃／0.01mmHg
酸価：０ OH価：０
分子量：364（理論364）
IR（油状物）cm-1：2965、2925、2860、1468、
1460、1380。
1460、1380。
以下の例では本発明による化粧品を記載する。
例 ８
液状Ｏ／Ｗ−エマルジヨン
ラネツテ（Lanette）Ｏ（脂肪アルコール）
3.5％ ユーマルジン（Eumulgin）B1 3.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 5.0％ １，２−プロピレングリコール 3.0％ 尿素 2.0％ 水 83.5％ 例 ９ Ｏ／Ｗ−クリーム ユーマルジンB3（脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテル） 13.0％ セチオール（Cetiol）HE（脂肪酸エステル）
20.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 5.0％ グリセリン（86％） 20.0％ 水 42.0％ 例 10 調髪クリーム ユーマルジヨンB1（エチレンオキシド約12モ
ルを有するセチルステアリルアルコール）
5.0％ クチナ（Cutina）MD（脂肪酸グリセリド混合
物） 15.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 20.0％ 水 60.0％ 例 11 クレンジングクリームＯ／Ｗ ラネツテ16（セチルアルコール） 2.0％ クチナMD（脂肪酸グリセリド混合物） 14.0％ ユウマルジンB1（エチレンオキシド約12モルを
有するセチルステアリルアルコール） 1.5％ ユウマルジンB2（脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテル） 1.5％ セチオールLC（脂肪酸エステル） 7.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 15.0％ 水 59.0％ 例 12 Ｗ／Ｏ−クリーム デヒマルズ（Dehymuls）Ｋ（乳化剤）25.0％ ミリトール（Myritol）318（脂肪酸グリセリン
エステル初溜分） 10.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 5.0％ 水 例 13 Ｗ／Ｏ−クリーム デヒマルズＦ（乳化剤） 8.0％ ワセリン（白色） 15.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 8.0％ グリセリン87％ 3.0％ MgSO4・7H2O 0.3％ 水 65.7％ 例 14 Ｗ／Ｏ−クリーム デヒマルズＦ（乳化剤） 7.0％ セチオールＶ（油酸デシルエステル） 6.0％ 蜜ろう（白色） 3.0％ ワセリン（白色） 12.0％ １，３−ジイソブチルシクロヘキサン 6.0％ グリセリン86％ 5.0％ MgSO4・7H2O 0.3％ 水 60.7％
3.5％ ユーマルジン（Eumulgin）B1 3.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 5.0％ １，２−プロピレングリコール 3.0％ 尿素 2.0％ 水 83.5％ 例 ９ Ｏ／Ｗ−クリーム ユーマルジンB3（脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテル） 13.0％ セチオール（Cetiol）HE（脂肪酸エステル）
20.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 5.0％ グリセリン（86％） 20.0％ 水 42.0％ 例 10 調髪クリーム ユーマルジヨンB1（エチレンオキシド約12モ
ルを有するセチルステアリルアルコール）
5.0％ クチナ（Cutina）MD（脂肪酸グリセリド混合
物） 15.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 20.0％ 水 60.0％ 例 11 クレンジングクリームＯ／Ｗ ラネツテ16（セチルアルコール） 2.0％ クチナMD（脂肪酸グリセリド混合物） 14.0％ ユウマルジンB1（エチレンオキシド約12モルを
有するセチルステアリルアルコール） 1.5％ ユウマルジンB2（脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテル） 1.5％ セチオールLC（脂肪酸エステル） 7.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 15.0％ 水 59.0％ 例 12 Ｗ／Ｏ−クリーム デヒマルズ（Dehymuls）Ｋ（乳化剤）25.0％ ミリトール（Myritol）318（脂肪酸グリセリン
エステル初溜分） 10.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 5.0％ 水 例 13 Ｗ／Ｏ−クリーム デヒマルズＦ（乳化剤） 8.0％ ワセリン（白色） 15.0％ １，３−ジ（２−エチルヘキシル）−シクロヘ
キサン 8.0％ グリセリン87％ 3.0％ MgSO4・7H2O 0.3％ 水 65.7％ 例 14 Ｗ／Ｏ−クリーム デヒマルズＦ（乳化剤） 7.0％ セチオールＶ（油酸デシルエステル） 6.0％ 蜜ろう（白色） 3.0％ ワセリン（白色） 12.0％ １，３−ジイソブチルシクロヘキサン 6.0％ グリセリン86％ 5.0％ MgSO4・7H2O 0.3％ 水 60.7％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化粧品用油状成分として一般式： 〔式中R1は水素、直鎖または分枝鎖C1〜20−ア
ルキル基を表わし、かつR2は直鎖または分枝鎖
C1〜20−アルキル基を表わす〕の１，３−ジアル
キルシクロヘキサン化合物を含有することを特徴
とする化粧品。 ２ R1およびR2がC1〜6−アルキル基を表わす、
特許請求の範囲第１項記載の化粧品。 ３ １，３−ジアルキルシクロヘキサン化合物と
して１，３−ジ−（２−エチルヘキシル）−シクロ
ヘキサンを使用する特許請求の範囲第１項記載の
化粧品。 ４ 常用の化粧品成分および助剤と共に化粧品用
油状成分として一般式の１，３−ジアルキルシ
クロヘキサン化合物を化粧品全重量に対して３〜
25重量％含有する、特許請求の範囲第１項記載の
化粧品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3133078.9 | 1981-08-21 | ||
| DE19813133078 DE3133078A1 (de) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | "1,3-dialkyl-cyclohexan-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung" |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841826A JPS5841826A (ja) | 1983-03-11 |
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143475A Granted JPS5841826A (ja) | 1981-08-21 | 1982-08-20 | １．３―ジアルキルシクロヘキサン化合物を含有する化粧品 |
Country Status (5)
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| EP (1) | EP0072988B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5841826A (ja) |
| AT (1) | ATE15882T1 (ja) |
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