JPH0359062B2 - - Google Patents
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- JPH0359062B2 JPH0359062B2 JP26544087A JP26544087A JPH0359062B2 JP H0359062 B2 JPH0359062 B2 JP H0359062B2 JP 26544087 A JP26544087 A JP 26544087A JP 26544087 A JP26544087 A JP 26544087A JP H0359062 B2 JPH0359062 B2 JP H0359062B2
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明は下記一般式（）で示される光学用プ
ラスチツク原料として有用な新規チオールカルボ
ン酸エステルに関する。 （Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示
す。） ＜従来の技術＞ 無機光学レンズに替る素材として、透明性合成
樹脂よりなる高屈折率レンズ用樹脂はその軽量性
や耐衝撃性・成型加工性・染色性が良好なことか
ら、プラスチツクレンズ原料として適用分野を拡
大しつつある。 従来、プラスチツクレンズ材料として用いられ
ている樹脂としては、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートが一般に用いられている
が、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト樹脂およびポリメチルメタクリレートは屈折率
が1.49〜1.50と小さいため、これらの樹脂をプラ
スチツクレンズに成型すると、無機光学ガラスレ
ンズに比較して、中心厚、コバ厚および曲率が大
きくなる欠点があつた。また、ポリカーボネート
は屈折率は1.58〜1.59と高いが成型時に複屈折が
生じやすく光学的均一性において欠点があつた。 また、ビニルナフタレンやビニルカルバゾール
は高屈折率な樹脂を与えるが、得られる樹脂は分
散が大きい、着色が著しい等光学用プラスチツク
レンズ用樹脂として満足できるものではなかつ
た。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 以上説明したように、従来の光学用プラスチツ
ク材料は種々の欠点を有しており改善が望まれて
いる。そこで本発明の目的も光学用プラスチツク
材料として有用な高屈折率で透明性の優れた樹脂
を与える単量体を提供することにある。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するために、検
討を重ねた結果本発明に至つた。すなわち、本発
明は文献未載の下記一般式（）で示される新規
チオールカルボン酸エステルを提供するものであ
る。 （Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示
す。） 本発明化合物は次式（）に示したようにジチ
オール誘導体とメタクリル酸誘導体とを反応させ
ることによつて製造できる。 （但し、式中ＸはＯまたはＳを、ｎは２または３
を示し、ＹはCl、Br、OHまたはC1〜C4のアルコ
キシ基を示す。） ＜発明の効果＞ 本発明によつて提供される前記一般式（）で
示される新規なチオールカルボン酸エステルは、
それぞれ自体で重合させるか、または各種のオレ
フイン性二重結合を有する化合物と共重合させる
ことによつてポリマーやオリゴマーを得ることが
できる。そして、本発明の新規化合物を主成分と
する樹脂は高屈折率で透明性に優れ、しかも三次
元架橋体であるので、切削、研磨等の加工性が良
好であり、光学用プラスチツクとして好適であ
る。また、これらのポリマーやオリゴマーは、金
属やガラスとの密着性の向上剤としても用いるこ
とができる。 ＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下
漏斗を備えた容量500mlのガラス製フラスコにト
リオクチルメチルアルモニウムクロライド2.44
ｇ、フエノチアジン0.19ｇ及びクロロホルム219
ｇを仕込んだ。内温を10℃以下に保ちながら、別
途調整しておいた１，２−ビス−（２−メルカプ
トエトキシ）エタン22.0ｇと7.5重量％水酸化カ
リウム水溶液319ｇとを混合した液とメタクル酸
クロライド30.3ｇとを別々の滴下漏斗より同時に
20分間で滴下した。 滴下終了後、更に同温度で30分間撹拌を続けた
後、反応溶液を二層分液した。クロロホルム層を
５重量％水酸化カリウム水溶液、水の順に洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホ
ルムを留去することによりチオールカルボン酸エ
ステル１34.3ｇ（収率89.3％）を得た。 このものは更にシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーによつて精製した。この新規物質は、元素
分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペ
クトルの特性吸収より構造決定した。その結果を
表−１に示した。更に、赤外線吸収スペクトルを
第１図に 1H−NMRスペクトルを第２図に、
13C−NMRスペクトルを第３図に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様な方法で、ビス−２−（２−メ
ルカプトエトキシ）エチルエーテルとメタクリル
酸クロライドとから新規物質２を製造した。収率
は84.0％であつた。この新規物質は更にシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより精製したの
ち、元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線
吸収スペクトルの特性吸収より構造決定した。そ
の結果を表−１に示した。 実施例 ３ 実施例１と同様な方法で１，２−ビス−（２−
メルカプトエチルチオ）エタンとメタクリル酸ク
ロライドとから新規物質３を製造した。収率は
88.7％であつた。この新規物質は更にシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより精製したのち元
素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収ス
ペクトルの特性吸収より構造決定した。その結果
を表−１に示した。 実施例 ４ 実施例１と同様な方法でビス−２−（２−メル
カプトエチルチオ）エチルスルフイドとメタクリ
ル酸クロライドとから新規物質４を製造した。収
率は82.5％であつた。この新規物質は更にシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製したの
ち元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸
収スペクトルの特性吸収より構造決定した。その
結果を表−１に示した。 【表】
ラスチツク原料として有用な新規チオールカルボ
ン酸エステルに関する。 （Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示
す。） ＜従来の技術＞ 無機光学レンズに替る素材として、透明性合成
樹脂よりなる高屈折率レンズ用樹脂はその軽量性
や耐衝撃性・成型加工性・染色性が良好なことか
ら、プラスチツクレンズ原料として適用分野を拡
大しつつある。 従来、プラスチツクレンズ材料として用いられ
ている樹脂としては、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートが一般に用いられている
が、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト樹脂およびポリメチルメタクリレートは屈折率
が1.49〜1.50と小さいため、これらの樹脂をプラ
スチツクレンズに成型すると、無機光学ガラスレ
ンズに比較して、中心厚、コバ厚および曲率が大
きくなる欠点があつた。また、ポリカーボネート
は屈折率は1.58〜1.59と高いが成型時に複屈折が
生じやすく光学的均一性において欠点があつた。 また、ビニルナフタレンやビニルカルバゾール
は高屈折率な樹脂を与えるが、得られる樹脂は分
散が大きい、着色が著しい等光学用プラスチツク
レンズ用樹脂として満足できるものではなかつ
た。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 以上説明したように、従来の光学用プラスチツ
ク材料は種々の欠点を有しており改善が望まれて
いる。そこで本発明の目的も光学用プラスチツク
材料として有用な高屈折率で透明性の優れた樹脂
を与える単量体を提供することにある。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するために、検
討を重ねた結果本発明に至つた。すなわち、本発
明は文献未載の下記一般式（）で示される新規
チオールカルボン酸エステルを提供するものであ
る。 （Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示
す。） 本発明化合物は次式（）に示したようにジチ
オール誘導体とメタクリル酸誘導体とを反応させ
ることによつて製造できる。 （但し、式中ＸはＯまたはＳを、ｎは２または３
を示し、ＹはCl、Br、OHまたはC1〜C4のアルコ
キシ基を示す。） ＜発明の効果＞ 本発明によつて提供される前記一般式（）で
示される新規なチオールカルボン酸エステルは、
それぞれ自体で重合させるか、または各種のオレ
フイン性二重結合を有する化合物と共重合させる
ことによつてポリマーやオリゴマーを得ることが
できる。そして、本発明の新規化合物を主成分と
する樹脂は高屈折率で透明性に優れ、しかも三次
元架橋体であるので、切削、研磨等の加工性が良
好であり、光学用プラスチツクとして好適であ
る。また、これらのポリマーやオリゴマーは、金
属やガラスとの密着性の向上剤としても用いるこ
とができる。 ＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下
漏斗を備えた容量500mlのガラス製フラスコにト
リオクチルメチルアルモニウムクロライド2.44
ｇ、フエノチアジン0.19ｇ及びクロロホルム219
ｇを仕込んだ。内温を10℃以下に保ちながら、別
途調整しておいた１，２−ビス−（２−メルカプ
トエトキシ）エタン22.0ｇと7.5重量％水酸化カ
リウム水溶液319ｇとを混合した液とメタクル酸
クロライド30.3ｇとを別々の滴下漏斗より同時に
20分間で滴下した。 滴下終了後、更に同温度で30分間撹拌を続けた
後、反応溶液を二層分液した。クロロホルム層を
５重量％水酸化カリウム水溶液、水の順に洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホ
ルムを留去することによりチオールカルボン酸エ
ステル１34.3ｇ（収率89.3％）を得た。 このものは更にシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーによつて精製した。この新規物質は、元素
分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペ
クトルの特性吸収より構造決定した。その結果を
表−１に示した。更に、赤外線吸収スペクトルを
第１図に 1H−NMRスペクトルを第２図に、
13C−NMRスペクトルを第３図に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様な方法で、ビス−２−（２−メ
ルカプトエトキシ）エチルエーテルとメタクリル
酸クロライドとから新規物質２を製造した。収率
は84.0％であつた。この新規物質は更にシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより精製したの
ち、元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線
吸収スペクトルの特性吸収より構造決定した。そ
の結果を表−１に示した。 実施例 ３ 実施例１と同様な方法で１，２−ビス−（２−
メルカプトエチルチオ）エタンとメタクリル酸ク
ロライドとから新規物質３を製造した。収率は
88.7％であつた。この新規物質は更にシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより精製したのち元
素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収ス
ペクトルの特性吸収より構造決定した。その結果
を表−１に示した。 実施例 ４ 実施例１と同様な方法でビス−２−（２−メル
カプトエチルチオ）エチルスルフイドとメタクリ
ル酸クロライドとから新規物質４を製造した。収
率は82.5％であつた。この新規物質は更にシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製したの
ち元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸
収スペクトルの特性吸収より構造決定した。その
結果を表−１に示した。 【表】
第１図は実施例１で得られた新規物質１の
TMS基準に従つた重クロロホルム溶媒における
1H−NMRスペクトル図である。第２図は実施例
１で得られた新規物質１のTMS基準に従つた重
クロロホルム溶媒における 13C−NMRスペクト
ル図である。第３図は実施例１で得られた新規物
質１のNaCl板上における赤外線吸収スペクトル
図である。
TMS基準に従つた重クロロホルム溶媒における
1H−NMRスペクトル図である。第２図は実施例
１で得られた新規物質１のTMS基準に従つた重
クロロホルム溶媒における 13C−NMRスペクト
ル図である。第３図は実施例１で得られた新規物
質１のNaCl板上における赤外線吸収スペクトル
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示される新規チオールカ
ルボン酸エステル。 （Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示
す。）
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26544087A JPH01110666A (ja) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | 新規チオールカルボン酸エステル |
| DE8787311203T DE3763968D1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
| AT87311203T ATE54909T1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
| EP87311203A EP0273661B1 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
| US07/135,045 US4810812A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AU82869/87A AU593416B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-21 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AU82945/87A AU603404B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-22 | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin |
| CA000555242A CA1267909A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Thiolcarboxylic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26544087A JPH01110666A (ja) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110666A JPH01110666A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0359062B2 true JPH0359062B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=17417181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26544087A Granted JPH01110666A (ja) | 1986-12-26 | 1987-10-22 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01110666A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2030797A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-03-04 | Mondi Business Paper Services AG | Optisch thermisch beschreibbare Nanobeschichtung |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2546887B2 (ja) * | 1989-02-07 | 1996-10-23 | 株式会社トクヤマ | チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法 |
| DE4234253A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-14 | Roehm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
| JP3556027B2 (ja) * | 1995-11-09 | 2004-08-18 | 三井化学株式会社 | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 |
| KR20020062712A (ko) * | 2002-06-29 | 2002-07-29 | 김상균 | 종이커버가 감싸진 합성수지용기 및 유리컵용 종이커버 |
| WO2013035569A1 (ja) | 2011-09-05 | 2013-03-14 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-10-22 JP JP26544087A patent/JPH01110666A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2030797A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-03-04 | Mondi Business Paper Services AG | Optisch thermisch beschreibbare Nanobeschichtung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01110666A (ja) | 1989-04-27 |
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