JPH0365322B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0365322B2 JPH0365322B2 JP58157917A JP15791783A JPH0365322B2 JP H0365322 B2 JPH0365322 B2 JP H0365322B2 JP 58157917 A JP58157917 A JP 58157917A JP 15791783 A JP15791783 A JP 15791783A JP H0365322 B2 JPH0365322 B2 JP H0365322B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agricultural
- general formula
- parts
- present
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、新規な農園芸用殺菌剤の分解防止技
術を提供することに関する。より詳しくは、本発
明は、
一般式(1)
（式中、X1は、同一または相異なる２種まで
のハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であ
り、X2は、同一または相異なる２個までのハロ
ゲン原子を示す。）で表される１，２，４−トリ
アゾール誘導体を活性成分として含有する農園芸
用殺菌剤において、
一般式(2)
（式中、Ｒは、分枝または直鎖状の炭素数８な
いし20のアルキル基またはアルキレン基を示し、
Ｘは、−CH2CH2O−または−CH（CH3）CH2O−
を示し、ｍおよびｎは互に独立して０または１以
上の整数を示し、かつ１≦ｍ＋ｎ≦30である。）
で表される化合物の１種を添加してなることを特
徴とする安定化された農園芸用殺菌剤に関する。
本発明で使用される一般式(2)の化合物は、顔料
の分散剤として既に使用されており、また農薬粉
剤のドリフト（飛散漂流）防止剤として既知であ
る（特開昭57−158707号公報）。
一般式(1)で表される１，２，４−トリアゾール
誘導体は、特開昭58−65281号公報に記載されて
いる新規な農園芸用殺菌剤であつて、小麦、ネギ
の銹病、キユウリのうどんこ病、リンゴの赤星病
などの防除に優れた効果を有し、低毒性で安全性
に優れ、広範な植物病害に対して防除効果を示
す。しかし、該化合物を一般農薬の粉剤、粒剤お
よび水和剤とする場合、活性成分の分解が著し
く、長期間の保存に耐え得る製剤となし難い。
本発明者らは、一般式(1)で表される１，２，４
−トリアゾール誘導体を活性成分として含有する
農園芸用殺菌製剤中の該化合物の安定化について
種々研究を重ねてきた。その結果、一般式(2)で表
される化合物の１種を加用することにより、該化
合物の分解を著しく抑制されることを見出した。
これらの分解防止剤または安定化剤として添加
してなる本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明の活
性成分以外の殺菌剤または殺虫剤との混合製剤も
可能であり、有用作物に対する薬害や人蓄毒性の
面での問題も全く生じない。
次に本発明で使用される一般式(1)の化合物の具
体例を第１表に挙げるが、これらの例示のみに限
定されることはない。
The present invention relates to providing a novel technology for preventing decomposition of agricultural and horticultural fungicides. More specifically, the present invention provides general formula (1) 1, represented by (wherein, X 1 is up to two same or different halogen atoms or trifluoromethyl group, and X 2 is up to two same or different halogen atoms); In agricultural and horticultural fungicides containing 2,4-triazole derivatives as active ingredients, general formula (2) (wherein, R represents a branched or linear alkyl group or alkylene group having 8 to 20 carbon atoms,
X is -CH2CH2O- or -CH( CH3 ) CH2O-
, m and n each independently represent an integer of 0 or 1 or more, and 1≦m+n≦30. )
The present invention relates to a stabilized agricultural and horticultural fungicide characterized by adding one of the compounds represented by: The compound of general formula (2) used in the present invention has already been used as a dispersant for pigments, and is also known as a drift prevention agent for agricultural chemical powders (Japanese Patent Laid-Open No. 158707/1983). ). The 1,2,4-triazole derivative represented by the general formula (1) is a novel agricultural and horticultural fungicide described in JP-A No. 58-65281, and is used to treat mildew on wheat and green onions, and on cucumbers. It is highly effective in controlling powdery mildew and apple blight, and has low toxicity and safety, and is effective against a wide range of plant diseases. However, when this compound is used as powders, granules, and wettable powders of general agricultural chemicals, the active ingredient decomposes significantly, making it difficult to prepare formulations that can withstand long-term storage. The present inventors have discovered that 1,2,4 represented by general formula (1)
- Various studies have been conducted on the stabilization of triazole derivatives in agricultural and horticultural fungicidal formulations containing the compounds as active ingredients. As a result, it has been found that by adding one type of compound represented by general formula (2), the decomposition of the compound can be significantly suppressed. The agricultural and horticultural fungicides of the present invention, which are added as decomposition inhibitors or stabilizers, can also be mixed with fungicides or insecticides other than the active ingredients of the present invention, thereby preventing chemical damage to useful crops. No problems arise in terms of human storage toxicity. Next, specific examples of the compound of general formula (1) used in the present invention are listed in Table 1, but the invention is not limited to these examples.
【表】
ーテル
[Table] -tel
【表】
ル
これらの活性成分は、特開昭57−158707号公報
に記載の製造法により、製造しうる。次に本発明
の一般式(2)で表される安定化剤の例を具体的に挙
げると、第２表のとおりである。ただし、本発明
は以下の例示のみに限定されるものではない。[Table] le
These active ingredients can be produced by the production method described in JP-A-57-158707. Next, specific examples of the stabilizer represented by the general formula (2) of the present invention are shown in Table 2. However, the present invention is not limited to the following examples.
【表】【table】
【表】
表中のかつこ内数値は、エチレンオキサイドま
たは１，２−プロピレンオキサイドの平均付加モ
ル数（ｍ＋ｎ）を示す。
前記安定化剤が添加される農薬製剤は、特に限
定されることはないが、一般式(1)で表される１，
２，４−トリアゾール誘導体が最も分解を受けや
すい粉剤、粒剤および水和剤などの粉末状担体を
使用する製剤に添加した場合に、分解防止効果が
顕著に改善される。
これらの安定化剤の製剤への添加量は、一般的
には製剤中0.1〜５重量％の範囲で十分である。
しかし、安定化剤の種類、活性成分の配合量、担
体の種類、剤型、製品が保存される環境状態など
によつて、この添加量を増減させてもよい。
本発明で用いることのできる担体素材として
は、クレー、タルク、ベントナイト、酸性白土、
珪藻土、珪砂、ゼオライトなどの一般鉱物質担
体、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸ナ
トリウム、硫酸アンモニウム、硫酸カルシウム、
合成含水珪酸、珪酸カルシウム、酸化カルシウ
ム、酸化アルミニウム、庶糖などを挙げることが
できる。
以下に本発明の安定化された農園芸用殺菌剤の
実施例を示すが、本発明の内容はこれらの例示の
みに限定されるものでなく、活性成分の含有量、
安定化剤の種類、添加量、各種補助剤の種類とそ
の添加量、製剤化方法などは、適宜変更して実施
することができる。なお実施例中で部はすべて重
量部を表す。
実施例 １
粉 剤
１，２，４−トリアゾール−１−イルイソチオ
酢酸 2′，4′−ジクロロアニリド Ｓ−4″−クロ
ロベンジルエーテル 10部、ホワイトカーボン
５部、ポリオキシエチレン(5)ラウリルアミン ２
部およびクレー 83部を均一に混合したのち、粉
砕して本発明の粉剤を得る。
実施例 ２
粒 剤
１，２，４−トリアゾール−１−イルイソチオ
酢酸 2′，4′−ジクロロアニリド Ｓ−4″−クロ
ロベンジルエーテル ３部、ポリオキシプロピレ
ン(2)ステアリルアミン ２部、ホワイトカーボン
１部、ポリビニールアルコール 1.5部および
クレー 92.5部に水 15部を加えてよく混合して
練り合わせ、直径0.8mmの金網から押し出して乾
燥し、14ないし32メツシユに篩分して本発明の粒
剤を得る。
実施例 ３
水和剤
１，２，４−トリアゾール−１−イルイソチオ
酢酸 2′，4′−ジクロロアニリド Ｓ−4″−クロ
ロベンジルエーテル 15部、ホワイトカーボン
10部、ポリオキシエチレン(2)オレイルアミン １
部、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 1.5部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物 ２部およびクレー 70.5部を均一に混合し
たのち、微粉砕して本発明の水和剤を得る。
試験例 １
分解防止効果試験
実施例にしたがつて調製した製剤を50ml容量の
密栓付ガラスビンに20グラム入れて、40℃の恒温
器中に30日間保存した。その後取り出して、該化
合物の含有量をガスクロマトグラフにより分析
し、初期含量値に対する残存率（％）を求めた。
得られた結果を第３表に示す。[Table] The numbers in brackets in the table indicate the average number of added moles of ethylene oxide or 1,2-propylene oxide (m+n). The agricultural chemical formulation to which the stabilizer is added is not particularly limited, but is represented by the general formula (1) 1,
When 2,4-triazole derivatives are added to formulations using powdered carriers such as powders, granules and wettable powders, which are most susceptible to degradation, the anti-degradation effect is significantly improved. The amount of these stabilizers added to the formulation is generally sufficient in the range of 0.1 to 5% by weight.
However, the amount added may be increased or decreased depending on the type of stabilizer, amount of active ingredient, type of carrier, dosage form, environmental conditions in which the product is stored, etc. Support materials that can be used in the present invention include clay, talc, bentonite, acid clay,
General mineral carriers such as diatomaceous earth, silica sand, and zeolite, calcium carbonate, magnesium carbonate, sodium sulfate, ammonium sulfate, calcium sulfate,
Examples include synthetic hydrated silicic acid, calcium silicate, calcium oxide, aluminum oxide, and sucrose. Examples of the stabilized agricultural and horticultural fungicide of the present invention are shown below, but the content of the present invention is not limited to these examples, and the content of the active ingredient,
The type and amount of stabilizer added, the type and amount of various auxiliary agents added, the formulation method, etc. can be changed as appropriate. In the examples, all parts represent parts by weight. Example 1 Powder 1,2,4-triazol-1-ylisothioacetic acid 2',4'-dichloroanilide S-4''-chlorobenzyl ether 10 parts, white carbon
5 parts, polyoxyethylene (5) laurylamine 2
and 83 parts of clay are uniformly mixed and then ground to obtain the powder of the present invention. Example 2 Granules 1,2,4-triazol-1-ylisothioacetic acid 2',4'-dichloroanilide S-4''-chlorobenzyl ether 3 parts, polyoxypropylene (2) stearylamine 2 parts, white carbon 1 1.5 parts of polyvinyl alcohol and 92.5 parts of clay were added with 15 parts of water, mixed well, kneaded, extruded through a wire mesh with a diameter of 0.8 mm, dried, and sieved to 14 to 32 mesh to obtain the granules of the present invention. Example 3 Wettable powder 1,2,4-triazol-1-ylisothioacetic acid 2',4'-dichloroanilide S-4''-chlorobenzyl ether 15 parts, white carbon
10 parts, polyoxyethylene (2) oleylamine 1
1.5 parts of polyoxyethylene alkyl phenyl ether, 2 parts of naphthalene sulfonic acid formalin condensate, and 70.5 parts of clay are mixed uniformly and then finely pulverized to obtain the wettable powder of the present invention. Test Example 1 Decomposition Prevention Effect Test 20 grams of the formulation prepared according to the example was placed in a 50 ml glass bottle with a seal and stored in a thermostat at 40° C. for 30 days. Thereafter, it was taken out and the content of the compound was analyzed by gas chromatography to determine the residual rate (%) with respect to the initial content value.
The results obtained are shown in Table 3.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
Claims (1)
のハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であ
り、X2は、同一または相異なる２個までのハロ
ゲン原子を示す。）で表される１，２，４−トリ
アゾール誘導体を活性成分として含有する農園芸
用殺菌剤において、 一般式 （式中、Ｒは、分枝または直鎖状の炭素数８な
いし20のアルキル基またはアルキレン基を示し、
Ｘは、−CH2CH2O−または−CH（CH3）CH2O−
を示し、ｍおよびｎは、互いに独立して０または
１以上の整数を示し、かつ１≦ｍ＋ｎ≦30であ
る。）で表される化合物の１種を添加してなるこ
とを特徴とする安定化された農園芸用殺菌剤。[Claims] 1 General formula (1) 1, represented by (wherein, X 1 is up to two identical or different halogen atoms or trifluoromethyl group, and X 2 is up to two identical or different halogen atoms); In agricultural and horticultural fungicides containing 2,4-triazole derivatives as active ingredients, the general formula (wherein, R represents a branched or linear alkyl group or alkylene group having 8 to 20 carbon atoms,
X is -CH2CH2O- or -CH( CH3 ) CH2O-
, m and n independently represent an integer of 0 or 1 or more, and 1≦m+n≦30. ) A stabilized agricultural and horticultural fungicide characterized by adding one of the compounds represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58157917A JPS6051102A (en) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | Stabilized fungicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58157917A JPS6051102A (en) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | Stabilized fungicidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051102A JPS6051102A (en) | 1985-03-22 |
| JPH0365322B2 true JPH0365322B2 (en) | 1991-10-11 |
Family
ID=15660278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58157917A Granted JPS6051102A (en) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | Stabilized fungicidal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051102A (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5226943A (en) * | 1986-08-20 | 1993-07-13 | Akzo N.V. | Herbicides and fungicides containing activity promoting additives |
| JPH0494502U (en) * | 1990-12-28 | 1992-08-17 | ||
| US7238645B1 (en) | 2000-09-18 | 2007-07-03 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate |
| GB0023912D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | Zeneca Ltd | Agrochemical Composition |
| MY130685A (en) * | 2002-02-05 | 2007-07-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
| JP7794608B2 (en) * | 2021-11-09 | 2026-01-06 | 大日本除蟲菊株式会社 | Chlorine-based compositions |
-
1983
- 1983-08-31 JP JP58157917A patent/JPS6051102A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6051102A (en) | 1985-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5352674A (en) | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates | |
| ES8301945A1 (en) | Pyridine and pyrazine derivatives, preparation of these compounds, fungicidal agents containing these compounds as active ingredients, and the use of such compounds or agents as fungicides in agriculture and in horticulture. | |
| CS240993B2 (en) | Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method | |
| JPH0365322B2 (en) | ||
| IE46690B1 (en) | Fungicidal combinations | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| JPH05112408A (en) | Agricultural and horticultural fungicide composition | |
| JPS58128307A (en) | Improvement method regarding sterilizer | |
| US3928606A (en) | Fungicidal composition containing diisopropyl 3-nitrophthalate and N-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine | |
| JP3509159B2 (en) | Agricultural and horticultural solid preparations | |
| JPS61122208A (en) | Stabilized insecticide | |
| US3355352A (en) | Fungicidal composition | |
| US2749270A (en) | Alkylated vanillin semicarbazones and processes for preparing and using the same | |
| US2305546A (en) | Disinfectant | |
| JPS61130203A (en) | Stabilized insecticide | |
| JP2002173402A (en) | An efficacy enhancer of a strobilurin fungicide and a method thereof. | |
| GB2136433A (en) | Phosphonium Salt of N-Formyl-N-Hydroxy-Alanine | |
| GB932951A (en) | Improvements in or relating to guanidines | |
| US3323986A (en) | Method for control of powdery mildew | |
| JPH04225950A (en) | Decreasing and controlling etu content of alkylene bisdithiocarbamate | |
| IL43181A (en) | N-(substituted phenyl)-n'-sulfinylhydrazines,their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| JPS62181205A (en) | Stabilized insecticide | |
| JP2651848B2 (en) | Pesticide composition | |
| JP2651849B2 (en) | Pesticide composition | |
| JPH0564602B2 (en) |