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JPH0369905B2 - - Google Patents
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JPH0369905B2 - - Google Patents

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JPH0369905B2
JPH0369905B2 JP58024946A JP2494683A JPH0369905B2 JP H0369905 B2 JPH0369905 B2 JP H0369905B2 JP 58024946 A JP58024946 A JP 58024946A JP 2494683 A JP2494683 A JP 2494683A JP H0369905 B2 JPH0369905 B2 JP H0369905B2
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ethylene oxide
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Zaibu Kaaru
Neegere Pauru
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

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  • Cosmetics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、炭素原子においてｐ−アミノ安息香
酸、その塩及び／又はそのアルキル−もしくはポ
リエチレングリコールエステルの残基により置換
された特定のｓ−トリアジン化合物、ならびにこ
れを人間の皮膚のための又は他の技術分野におけ
る光保護剤として使用することに関する。
紫外Ｂ線と呼ばれる280〜320nmの範囲の太陽
光線又は人工光線が、人間の皮膚上に紅疹を起こ
す原因となることは公知である。紅疹発生のため
の紫外線活性の極大は、照射度がすべての波長に
ついて同一の強さである場合に297nmである。
種々の強さの照射線を有する太陽光線では、この
極大が308nmになる。
紫外Ｂ線に対する適当な過物質により、紅疹
発生を最少にすることが可能である。しかし日焼
けの原因である皮膚中の色素形成は、防止されな
い。
さらに紫外線は重合体老化に重要な影響を与
え、そして例えばある染料を変化させ、あるいは
重合体分子の分解を起こさせるので、これらの物
質のためには、安定剤としての過物質をほとん
ど省略できない。
これまで40〜50年間に、多数の化合物が紫外Ｂ
線の過作用について試験された。これらの試験
において人間の皮膚の光保護に用いられる化合物
に特有なことは、紅疹発生の範囲における過作
用のほかに、色素形成に作用する紫外Ａ線の範囲
における透過性にも留意すべきことである。さら
にそれらの物質は、皮膚及び粘膜に融和性であ
り、無毒であり、酸素、熱及び紫外線により分解
されないことも必要である。化粧料ではこのほ
か、貯蔵安定性、特有の臭いのないこと、ならび
に他の普通に用いられる化粧料用粗原料と融和性
であることも特に必要である。
実際には多数の試験された化合物のうちで、わ
ずかな物質群が前記の要求に適することが知られ
た。これに関してはヘーミツシエ・ルントシヤウ
24巻1097頁以下（1971年）が参照される。この文
献には、例えばｐ−メトキシ桂皮酸エステル、ｐ
−アミノ安息香酸エステル及びヒドロキシベンゾ
フエノンが、この種の物質群として記載されてい
る。
これらの化合物及びまだあげられていない多数
の化合物の欠点は、最適の活性のために余りにも
大きい添加量が必要なことであつて、これは化粧
用製剤においてはできるだけ避けねばならない。
なぜならばわずかな毒性を有する物質の場合で
も、有害な副作用は排除されねばならないからで
ある。したがつて本発明の目的は、できるだけ少
ない用量でできるだけ大きい光保護作用を発揮
し、同時に色素を生成する紫外Ａ線に対し良好な
透過性を有し、そして他のすべての事項に関する
安定性、非毒性、普通の化粧料用助剤に対する融
和性、ならびに不溶である限り化粧料賦形剤中の
乳化性及び分散性を有する物質を見出すことであ
つた。
この目的は意外にも、次式 （式中Ｒは同一でも異なつてもよく、それぞれ
C1〜C20−アルキル基、１〜10個のエチレンオキ
シド単位を有するポリオキシエチレン基（その末
端のOH基は１〜３個の炭素原子を有するアルコ
ールによりエーテル化されていてもよい）、水素
原子、アルカリ金属又は有機基により置換されて
いてもよいアンモニウム基であつて、ただし少な
くとも１個のＲはアルキル基又はポリオキシエチ
レン基であることが好ましい）で表わされる化合
物によつて達せられた。
この化合物は、次式 （式中R′はC1〜C20−アルキル基又は末端の
OH基が１〜３個の炭素原子を有するアルコール
によりエーテル化されていてもよい１〜10個のエ
チレンオキシド単位を有するポリオキシエチレン
基である）で表わされる化合物を、シアヌールク
ロリド又はシアヌールブロミドとモル比３：１〜
４：１で反応させ、得られたエステルを所望によ
り完全けん化に必要な量の３分の２以下のけん化
剤を用いて遊離酸又はアルカリ塩もしくは有機基
により置換されていてもよいアンモニウム塩とす
るか、又はアルコールR′OH（R′は式の場合の
意味を有する）を用いてエステル交換するか、あ
るいはＲが水素原子である式の遊離酸を直接に
エステル化することにより、製造される。
特に良好な結果は、Ｒがすべて同一で、C6〜
C12−アルキル基又は１〜６個のエチレンオキシ
ド単位を有するポリオキシエチレン基（その末端
OH基はメチル化されている）である式の化合
物によつて達せられる。
これはシアヌールクロリド又はシアヌールブロ
ミド（２，４，６−トリクロル−又はトリブロム
−ｓ−トリアジン）とｐ−アミノ安息香酸エステ
ルとの反応によつて得られる化合物であり、これ
は所望によりけん化して全部又は一部を遊離酸又
は塩となし、あるいはポリエチレングリコールを
用いて全部又は一部をエステル交換することがで
きる。
遊離酸はケミカル・アブストラクツ87巻
（1977）85289Vにより公知であり、このものはそ
の記載によれば他の物質の合成用中間体として役
立つが、光保護剤又は化粧料用補助物質として有
効であることは知られていない。エステルはこの
文献に記載されていない。
本発明に用いられるｓ−トリアジン誘導体は、
シアヌールクロリド又は−ブロミド好ましくはシ
アヌールクロリドと、ｐ−アミノ安息香酸のC1
〜C20−アルキルエステル又は１〜10個のエチレ
ンオキシド単位を有するポリオキシエチレンエス
テル（その末端OH基は１〜３個の炭素原子を有
するアルコールによりエーテル化されていてもよ
い）とから製造できる。ｐ−アミノ安息香酸エス
テルとシアヌールクロリド又はシアヌールブロミ
ドとの反応モル比は、３：１〜４：１である。
得られる式のエステル特に低級アルキルエス
テルは、所望により変形することができ、けん化
すると遊離酸又はその塩が得られる。新化合物を
得るためには、エステルをけん化に必要な量の３
分の２以下のけん化剤と反応させる。けん化剤と
しては、例えばNaOH、KOH、Na2CO3、
K2CO3、NH3、モノ−、ジ−又はトリ−C1〜C4
−アルキルアミン又はモノ−、ジ−又はトリ−
C2〜C4−アルカノールアミンが用いられる。こ
うして塩が得られ、これは酸性化により遊離酸に
変えることができる。エステルを直接に遊離酸に
変えるためには、例えば硫酸又か塩酸を用いるこ
とができるが、この方法による分子が分解（けん
化）されることがある。
分子中に３個のカルボキシル基を有する遊離酸
は、シアヌールクロリド又は−ブロミドとｐ−ア
ミノ安息香酸との直接反応によつて得られる。こ
の反応は前記のケミカル・アブストラクツにより
公知である。
３個のカルボキシル基を有する遊離酸は、特に
ポリオキシエチレン基の場合は直接にエステル化
できる。低級アルキル基を有するエステルは、他
のアルコールを用いて公知方法によりエステル交
換することができる。
本発明において好ましい化合物は、定義による
エステルであり、そのうち２−エチルヘキシルエ
ステル及び３，５，５−トリメチルペンチルエス
テル（イソノニルエステル）が特に好ましい。ポ
リエチレングリコールエステルのうちでは、２〜
６個のエチレンオキシド単位を有するもの及びメ
チルジグリコールエステルが好ましい。低級エス
テル特にメチルエステルは、遊離酸、塩又はポリ
エチレングリコールエステルを製造するための中
間体として有利に用いられる。
本発明の化合物は、紫外Ｂ範囲の線をきわめて
良好な消光において吸収する。基Ｒを変えること
によつて、特定の稠度と溶解性及び乳化性に関す
る希望の性質とを有する化合物を製造できる。従
来使用された光保護剤のパレツトは、化学的に容
易に入手しうる化合物によつて有利な手段で富化
される。すなわち油又は水に可溶の又は乳化しう
る化合物を製造できる。アルカリ金属塩及びアン
モニウム塩は水に易溶であり、遊離酸そして特に
炭素数の多いエステルは油溶性である。水溶性ア
ンモニウム塩としては、特にトリ−（ジエタノー
ルアンモニウム塩）及びトリ−（トリ−エタノー
ルアンモニウム塩）があげられる。
この化合物が紫外Ｂ線フイルターとして公知の
光保護剤の２倍以上も作用が強いことは大きな利
点である。すなわち光保護用化粧料の製造におい
て、技術水準として比較しうる光保護作用を得る
ためには、一般に有効物質を半分又はそれ以下の
量で使用すれば足りる。
紫外Ｂ範囲の過作用は、一般に化粧用製剤だ
けでなく、合成樹脂、色素配合物又はワニスの安
定化にも利用される。本化合物を他の光保護剤と
組み合わせて使用できることも当然である。
化粧料又は化粧用製剤は、化粧料に普通の賦形
剤又は希釈剤及び場合により普通の化粧料助剤の
ほかに、本化合物を一般に全量に対し0.1〜10重
量％好ましくは0.2〜５重量％の量で含有する。
賦形剤又は希釈剤は固形、半固形又は液状であ
つてよく、それらの混合物も使用できる。
出来上がりの光保護剤含有製品が、例えば溶
液、油、クリーム、ペースト、ローシヨン、ゲル
又は粉末のいずれになるかは、賦形剤、補助物質
又は希釈剤の種類による。この種の製剤は例えば
「フエツテ・ウント・ザイフエン」53巻694〜699
頁（1951年）、「ザイフエン・エーレ・フエツテ・
ワクセ」1955年147頁又はヤニステイン著「ハン
ドブツフ・デル・コスメチカ・ウント・ライヒシ
ユトツフ」３巻（1973年）に記載されている。
添加物としての普通に用いられる化粧料助剤
は、例えば乳化剤例えば脂肪アルコールエトキシ
レート、ソルビタン脂肪酸エステル又はラノリン
誘導体、濃化剤例えばカルボキシメチルセルロー
ス又は架橋ポリアクリル酸、保存剤及び香料であ
る。太陽光線保護油のための基剤は、例えば植物
油例えば落花生油、オリーブ油、ごま油、綿実
油、やし油、ぶどう実油、ひまし油又は鉱油例え
ばワセリン油又は特に流動パラフイン、合成脂肪
酸エステル及びグリセライドである。
石けん用基剤は、例えばワセリン、ラノリン、
オイセリン及びポリエチレングリコールである。
クリーム用基剤は、例えば脂肪分の多いクリー
ム、グリセリンクリーム、ポリサツカライドクリ
ーム、タイロースクリーム、脂肪及びワツクスを
基礎とするクリームのためにはエチルアルコー
ル、ラノリンクリーム、カカオ脂、みつろう、ス
テアリン酸、ステアリルアルコール、グリセリン
モノステアレート及び天然もしくは鉱物性の油脂
である。
乳液用基剤は、例えばステアリルグリコール、
植物油及び／又は鉱物油（例えば鉱油、パラフイ
ン油及びワセリン）及び水からの混合物、エチル
アルコール、水、ラノリン及びトラガントからの
混合物、エチルアルコール、ステアリン、水、ト
ラガント及びグリセリンからの混合物、あるいは
ステアリン酸、パラフイン油、プロピルーもしく
はイソプロピルアルコール及び水からの混合物で
ある。
合成樹脂、染料その他の光に敏感な工業製品の
安定化の場合は、本発明の化合物を普通は他の成
分と0.2〜５重量％の割合で混合する。
実施例 １ ｐ−アミノ安息香酸エチルヘキシルエステル
16.2部及びシアヌールクロリド4.0部を、沸騰範
囲140〜170℃のベンジン留分に溶解し、混合物を
４〜８時間沸騰加熱する。反応混合物を冷後、沸
騰範囲120〜130℃のベンジンから再結晶する。
融点128℃の１，３，５−トリアニリノ−ｐ−
（カルボ−２−エチルヘキシル−１−オキシ）−ｓ
−トリアジンが理論値の70％の収率で得られる。
UV（エタノール）：Ｅ１％ １cm＝1585／313.3nm、Ｅ
１％ １cm＝456／218.7nm。
同様にして対応するｎ−ヘキシル−及び３，
５，５−トリメチルペンチルエステルが製造され
る。
イソアミルエステルは同様にして、ｐ−アミノ
安息香酸−イソアミルエステルから得られる。融
点177〜180℃。UV（エタノール）：Ｅ１％ １cm＝
1854／313.5nm、Ｅ１％ １cm＝596／217.7nm。
１，３，５−トリス−（ｐ−アミノ安息香酸）−
ｓ−トリアジンのトリカリウム塩の融点は250℃
以上、UV（エタノール）：Ｅ１％ １cm＝1213／
298.5nm。
実施例 ２ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボエチ
ルオキシ）−ｓ−トリアジン ｐ−アミノ安息香酸エチルエステル82.6ｇ及び
シアヌールクロリド30.75ｇを、キシロール1500
ml中で８時間還流加熱する。その際塩酸が生成す
る。次いでキシロール１を添加し、80〜90℃の
熱い懸濁液を、飽和重炭酸ナトリウム溶液で中性
に洗浄する。室温に冷却したのちこの懸濁液をガ
ラスフイルターヌツチエを通して吸引過し、得
られた白色結晶をエタノールで洗つたのち乾燥す
ると、１，３，５−トリス−（ｐ−アミノ安息香
酸エチルエステル）−トリアジンが得られる。融
点218〜223℃、収率97％。UV（エタノール）：Ｅ
１％ １cm＝2080／313nm、Ｅ１％ １cm＝699／218nm。
実施例 ３ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−オ
クチル−１−オキシ）−ｓ−トリアジン ｐ−アミノ安息香酸オクチルエステル75ｇ及び
シアヌールクロリド18.5ｇを、キシロール1000ml
中で140℃に８時間加熱する。塩化水素発生の終
了後、反応溶液を90℃に冷却し、飽和重炭酸ナト
リウム溶液で２回そして水で１回洗浄する。室温
に冷却したのち、沈殿した白色結晶を吸引過す
る。収率理論値の79％、融点140℃、UV（エタノ
ール）：Ｅ１％ １cm＝1555／313.3nm、Ｅ１％ １cm＝447／
218nm。
実施例 ４ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−３，
７−ジメチルオクチル−１−オキシ）ｓ−トリ
アジン シアヌールクロリド18.5ｇ及びｐ−アミノ安息
香酸テトラヒドロゲラニルエステル84ｇを、キシ
ロール1000ml中で140℃に８時間加熱する。塩化
水素発生の終了後、反応溶液を冷却し、90℃で飽
和重炭酸ナトリウム溶液で２回そして水で１回洗
浄する。室温に冷却したのち、沈殿した白色結晶
を吸引過して乾燥する。収率理論値の50％、融
点120℃、UV（エタノール）：Ｅ１％ １cm＝1416／
313.3nm、Ｅ１％ １cm＝418／218.4nm。
実施例 ５ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−デ
シル−１−オキシ）−ｓ−トリアジン ｐ−アミノ安息香酸デシルエステル83ｇ及びシ
アヌールクロリド18.5ｇを、キシロール1000ml中
で140℃に８時間加熱する。塩化水素発生の終了
後、反応溶液を90℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で２回そして水で１回洗浄する。室温に
冷却したのち、沈殿した白色結晶を吸引過して
乾燥する。収率理論値の69％、融点140℃、UV
（エタノール）：Ｅ１％ １cm＝1416／313.3nm、Ｅ１％ １cm
＝418／217.8nm。
実施例 ６ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−ド
デシル−１−オキシ）−ｓ−トリアジン シアヌールクロリド18.5ｇ及びｐ−アミノ安息
香酸ドデシルエステル92ｇを、キシロール1000ml
中でHClガスが発生しなくなるまで140℃に加熱
する。８時間後に反応溶液を80℃に冷却し、飽和
重炭酸ナトリウム溶液で２回そして水で１回洗浄
する。室温に冷却したのち、沈殿した結晶を吸引
過して乾燥する。収率理論値の82％、融点139
〜140℃、UV（エタノール）：Ｅ１％ １cm＝1268／
313.2nm、Ｅ１％ １cm＝384／218.1nm。
実施例 ７ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−３
−オキサ−５−ヒドロキシペンチル−１−オキ
シ）−ｓ−トリアジン ジエチレングリコール106ｇ及び１，３，５−
トリス−（ｐ−アミノ安息香酸）−トリアジン123
ｇをキシロール1000mlに溶解し、ｐ−トルオール
スルホン酸３ｇを添加し、10時間還流加熱する。
その際水18ｇを系外除去する。得られた懸濁液を
ガラスフイルターヌツチエを通して吸引過す
る。得られた結晶を乾燥する。収率理論値の89
％、融点250℃以上、UV（DMSO）：Ｅ１％ １cm＝
1369／313.5nm。
実施例 ８ １，３，５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−３
−オキサ−５−メトキシ−ペンチル−１−オキ
シ）−ｓ−トリアジン ｐ−アミノ安息香酸メチルジグリコールエステ
ル75ｇ及びシアヌールクロリド18.5ｇを、キシロ
ール1000ml中で140℃に８時間加熱する。塩化水
素発生の終了後、室温に冷却し、沈殿した生成物
を別し、キシロールで３回洗浄したのち減圧乾
燥する。収率理論値の90％、融点129℃、UV（エ
タノール）：Ｅ１％ １cm＝1616／313.5nm、Ｅ１％ １cm＝
495／217.7nm。
実施例 ９ 光保護エマルジヨンが下記組成で得られる。
EOはエチレンオキシドを示す。
ａ） グリセリンモノステアレート 6.0部 C8／C12−カルボン酸トリグリセリル 5.0部 パラフイン油 5.0部 実施例１の生成物 1.5部 獣脂アルコール＋25EO 1.0部 獣脂アルコール＋6EO 1.0部 １，２−プロピレングリコール 3.0部 シリコーン油 0.2部 保存剤 0.5部 香 油 0.2部 水 76.6部 ｂ） グリセリンモノステアレート 6.0部 パラフイン油 5.0部 イソプロピルミリステート 5.0部 実施例１の生成物 1.5部 獣脂アルコール＋25EO 2.0部 獣脂アルコール＋6EO 2.0部 シリコーン油 0.3部 保存剤 0.5部 香 油 0.2部 水 74.5部 実施例 10 水中油型光保護用クリームが下記組成で得られ
る。
グリセリンモノステアレート 8.0部 セチルアルコール 2.0部 獣脂アルコール＋25EO 2.0部 獣脂アルコール＋6EO 2.0部 イソプロピルミリステート 15.0部 実施例１の生成物 1.5部 パラフイン油 5.0部 １，２−プロピレングリコール 3.0部 保存剤 0.5部 香 油 0.2部 水 60.8部 実施例 11 油中水型光保護用クリームが下記組成で得られ
る。
イソプロピルミリステート 20.0部 パラフイン油 5.0部 微結晶ワツクス 6.0部 ソルビタンセスキオレート 4.0部 実施例１の生成物 1.5部 ステアリン酸マグネシウム 1.0部 ステアリン酸アルミニウム 1.0部 １，２−プロピレングリコール 3.0部 保存剤 0.5部 香 油 0.3部 水 57.7部 実施例 12 光保護用泡剤が下記組成で得られる。
ステアリン 3.0部 セチルアルコール 1.0部 C8〜C12−グリセリンエステル 5.0部 パラフイン油 5.0部 実施例１の生成物 1.5部 脂肪アルコール＋25EO 1.0部 シリコーン油 0.1部 トリエタノールアミン 0.3部 １，２−プロピレングリコール 3.0部 保存剤 0.5部 香 油 0.2部 水 79.4部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中Ｒは同一でも異なつてもよく、それぞれ
    C1〜C20−アルキル基、１〜10個のエチレンオキ
    シド単位を有するポリオキシエチレン基（その末
    端のOH基は１〜３個の炭素原子を有するアルコ
    ールによりエーテル化されていてもよい）、水素
    原子、アルカリ金属又は有機基により置換されて
    いてもよいアンモニウム基であつて、ただし少な
    くとも１個のＲはアルキル基又はポリオキシエチ
    レン基である）で表わされる化合物。 ２ Ｒがすべて同一で、C6〜C12−アルキル基又
    は１〜６個のエチレンオキシド単位を有するポリ
    オキシエチレン基（その末端のOH基はメチル化
    されている）である特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 ３ 次式 （式中R′はC1〜C20−アルキル基又は末端の
    OH基が１〜３個の炭素原子を有するアルコール
    によりエーテル化されていてもよい１〜10個のエ
    チレンオキシド単位を有するポリオキシエチレン
    基である）で表わされる化合物を、シアヌールク
    ロリド又はシアヌールブロミドとモル比３：１〜
    ４：１で反応させ、得られたエステルを所望によ
    り完全けん化に必要な量の３分の２以下のけん化
    剤を用いて遊離酸又はアルカリ塩もしくは有機基
    により置換されていてもよいアンモニウム塩とす
    るか、又はアルコールR′OH（R′は式の場合の
    意味を有する）を用いてエステル交換するか、あ
    るいはＲが水素原子である式の遊離酸を直接に
    エステル化することを特徴とする、次式 （式中Ｒは同一でも異なつてもよく、それぞれ
    C1〜C20−アルキル基、１〜10個のエチレンオキ
    シド単位を有するポリオキシエチレン基（その末
    端のOH基は１〜３個の炭素原子を有するアルコ
    ールによりエーテル化されていてもよい）、水素
    原子、アルカリ金属又は有機基により置換されて
    いてもよいアンモニウム基であつて、ただし少な
    くとも１個のＲはアルキル基又はポリオキシエチ
    レン基である）で表わされる化合物の製法。 ４ 次式 （式中Ｒは同一でも異なつてもよく、それぞれ
    C1〜C20−アルキル基、１〜10個のエチレンオキ
    シド単位を有するポリオキシエチレン基（その末
    端のOH基は１〜３個の炭素原子を有するアルコ
    ールによりエーテル化されていてもよい）、水素
    原子、アルカリ金属又は有機基により置換されて
    いてもよいアンモニウム基である）で表わされる
    化合物を、光保護剤として使用する方法。 ５ 次式 （式中Ｒは同一でも異なつてもよく、それぞれ
    C1〜C20−アルキル基、１〜10個のエチレンオキ
    シド単位を有するポリオキシエチレン基（その末
    端のOH基は１〜３個の炭素原子を有するアルコ
    ールによりエーテル化されていてもよい）、水素
    原子、アルカリ金属又は有機基により置換されて
    いてもよいアンモニウム基である）で表わされる
    化合物を、保護剤として0.1〜10重量％の量で含
    有する化粧料。
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