JPH0380192B2 - - Google Patents
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- JPH0380192B2 JPH0380192B2 JP58146267A JP14626783A JPH0380192B2 JP H0380192 B2 JPH0380192 B2 JP H0380192B2 JP 58146267 A JP58146267 A JP 58146267A JP 14626783 A JP14626783 A JP 14626783A JP H0380192 B2 JPH0380192 B2 JP H0380192B2
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
- C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M129/38—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms
- C10M129/40—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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- C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
- C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M129/30—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 7 or less carbon atoms
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- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、混合潤滑系に於いて運転中の旋回機
械の摩擦の減少に有効な新規潤滑組成物に係る。
前記組成物は、オーバーベース（overbase）の
潤滑油と、該油と相溶性の低百分率の添加剤とか
ら成る。 オーバーベース潤滑油は、既に旋回機械用潤滑
剤として、特にガソリン型もしくはジーゼル型の
いずれの場合の内燃機関用潤滑剤として使用され
ている。これらのオーバーベース潤滑油は、高
T.B.N.（全アルカリ価）例えば10〜20である特徴
を有する。これらの塩基性の性質は、潤滑剤に於
いて起こる熱分解の間に生成する有機酸及び鉱酸
を中和する。一般にこれらの潤滑剤の塩基性の性
質は、オーバーベースのカルシウム塩例えばオー
バーベースのスルホン酸カルシウムもしくはカル
シウムフエノラートの存在に由来する。 これらの潤滑組成物の性質を改良するために、
種々の添加剤が提案されている。特に、粘度を減
少させ、燃料消費に有益な効果を有する添加剤が
知られている。例えば、このような添加剤は、か
なりの一時的剪断を示すポリマー又は低粘度のニ
ユートン流体により成る。しかしながら、これら
の添加剤の使用は境界潤滑が起るときに生ずる金
属−金属接触の問題を解消せず、境界潤滑状態で
は荷重は単に潤滑フイルムによりもはや支えられ
ずこの流動フイルムと対応表面のでこぼこもしく
は尖端との間で分担される。反対に、粘度減少作
用により、前記境界潤滑がより起こり易くなりこ
うして摩擦の増加を引き起こすことを意味する。 更に、境界潤滑の間接触している部材の摩耗を
減少させる添加剤が提案されている。 特にジアルキルジチオリン酸亜鉛が知られてお
り、これは抗摩耗添加剤として良好な結果を与え
るがある条件下では摩擦を増加させることがあ
る。 内燃機関に於いて、同質の潤滑油に対する種々
の接触部材は、接触領域の温度及び圧力に従つ
て、１つもしくは他の潤滑性流動フイルム（連続
的油膜）もしくは境界（boundary）により潤滑
される。 特に条件がきびしい領域では、例えばヘツドカ
ムシヤフトの分配器のカム−スケートのレベル、
ヘツドプツシユ−ロツド、ベアリングのレベル、
ピストンリング−シリンダ、コンタクトのレベ
ル、更にピストンの圧縮行程の最後では潤滑は一
般に境界状態にある。即ち、金属−金属接触があ
り、一方温度が低い領域では流動フイルムシステ
ムがある。このように添加剤の選択は、前記添加
剤が１つの所与のシステムで有害でなく一方他で
は良好な性能を付与するようにしなければならな
いと理解される。 更に、１つの潤滑システム中に存在するすべて
の添加剤は互いに相溶性であり利用中に達し得る
すべての温度で相溶性であることが必要である。
特に、例えば粘度指数を改善するのに使用される
ある種のポリマーのフロキユレーシヨンを起こし
得るカルシウムカルボキシレート等の不溶性化合
物の生成を防ぐことが必要である。 これらの種々の問題は本発明により解決され
る。本発明は潤滑油及び他の添加剤と相溶性の新
規な添加剤を含む潤滑組成物に係り、本発明の添
加剤は境界潤滑に於いて摩擦係数を減少させ、更
に潤滑組成物の他の性質に有害な影響を及ぼさな
い。 このため、本発明は、オーバーベースの潤滑油
と該油と相溶性の少量の添加剤とから成る摩擦低
減剤として有用な新規な潤滑組成物を提供する。 前記添加剤は一般式： 〔式中、R1，R2，R3，R4及びR5は同一又は異
なり、C1〜C22の飽和もしくは不飽和の炭化水素
基又は水素をあらわす〕で表わされる酸官能基に
関してαもしくはβ位で置換されたカルボン酸１
種もしくは数種から成る。 好ましくは添加剤は、潤滑油中に0.1〜５重量
％の割合で存在する。 酸官能基に関してαもしくはβ位で置換された
前記カルボン酸は、置換基により引き起こされる
立体障害が、種々の周囲にある化学種に対する酸
官能基の反応の開始を防ぐという利点を有してい
る。その結果として、前記カルボン酸はこれらの
化学種に関して例えば潤滑組成物中に存在するス
ルホン酸カルシウムに関してかなり不活性で存在
する。 好ましい例では、Ｒ基は６もしくは６以上の炭
素原子を有し、特に13〜19炭素原子を有する。 β−置換カルボン酸の内では、３，３−ジメチ
ル酪酸が特に本発明を実施するのに有利である。
この酸はそれ自体公知の方法で得られる。特に、
数段階合成法あるいは塩化ビニリデンの作用によ
り種々の官能化合物にK.BOTT及びH.
HELLMANによるAngew.Chem.78，932（1966）
に記載の如きBF3ガス及び硫酸の存在下で、ある
いはACTA.CHEM.SCAND.，621（1980）に記載
の如きBF3の二水和物の存在下に於ける直接法に
よる合成法も使用できる。 α−置換酸はそれ自体公知の合成法により得ら
れ、特にα−オレフインあるいはα−オレフイン
留分特にC15〜C20α−オレフイン留分の脂肪族カ
ルボン酸への作用により過酸化物の存在下で得ら
れる。 α−ジ置換カルボン酸は、温和な条件下で適当
な合成法により、オレフイン、アルコールもしく
はハロゲン化物等のある種の官能性誘導体から得
られ、この場合、濃硫酸媒体中でCO源としての
ギ酸の使用が必要とされる（W.HAAF，H.
KOCH，Ann.，68，251（1958））。しかしながら、
他の公知の方法もまた使用し得る。 本発明は下記の非限定的な実施例による説明に
より、更によく理解されるであろう。これらの実
施例は、本発明の潤滑組成物の良品質を明白に示
すように示される。 潤滑組成物の性質を調べるために、一連の実施
例をいくつかのテストを行なうために実施した。 これらのテストのうちの第一のテストは、潤滑
油及びその成分と添加剤との相溶性を実証するこ
とから成る。このために、摩擦を減少する添加剤
を含有する潤滑組成物は約１時間約120℃の温度
に保ち、そしてこのテストが陰性であること即ち
ガス発生及び沈殿が無いことが確認された。 その後、熱安定性を示差熱分析法に従つて測定
した。前記分析法は古典的方法で酸素雰囲気下
220℃で誘導時間を測定することから成る。添加
剤を含む組成物及び添加剤を含まない組成物との
測定を行ない、２つの測定結果を比較した。 第三の測定は摩擦減少割合を決めることから成
る。前記割合は対照潤滑油に対する添加剤を含有
する潤滑剤の摩擦の相対的減少として定義され
る。 この割合を測定するために、テスト組成物で潤
滑にされた回転器具を、一定速度で回すことので
きる可変速電気モーターにより回転運動させた。 各テスト組成物についてモーターを通過する電
流強度の値を測定した。該強度は、一定の速さで
回転する器具により加えられる摩擦により変化す
る。良好な典型的結果を得るためには、潤滑条件
特にモーターのスピードと同様に油供給圧及び温
度は等しくしなければならないことは明らかであ
る。 実施例 １ 実施例１は潤滑組成物に係り、該組成物に於い
て添加剤は酸官能基に関してαもしくはβ位が置
換されているカルボン酸の混合物から成る。これ
らの酸は、線状酸 とC15〜C20のα−オレフイン留分R1−CH＝CH2
（R1は13〜18個の炭素原子を有する炭化水素基で
ある）との反応により得られる。操作条件は下記
のとおりである。即ち、過剰のカルボン酸を使用
し、酸、オレフイン及び過酸化物を10：１：0.25
のモル比で加える。反応は120〜180℃の還流温度
で行なつた。オレフイン及び過酸化物は、発熱反
応を考慮して、６時間かけて加えた。収率は約60
％であつた。 このようにしてｎがそれぞれ６，13及び19であ
る前記化合物を合成し、次に１重量％の
SAE15W 40の潤滑油と順次混合し、３種の潤滑
組成物を得た。 これらの３種の組成物について検定を行なつ
た。相溶性試験は陰性であつた。 摩擦係数の減少及び誘導時間（induction
time）について得られた値を次の第表に示す。
械の摩擦の減少に有効な新規潤滑組成物に係る。
前記組成物は、オーバーベース（overbase）の
潤滑油と、該油と相溶性の低百分率の添加剤とか
ら成る。 オーバーベース潤滑油は、既に旋回機械用潤滑
剤として、特にガソリン型もしくはジーゼル型の
いずれの場合の内燃機関用潤滑剤として使用され
ている。これらのオーバーベース潤滑油は、高
T.B.N.（全アルカリ価）例えば10〜20である特徴
を有する。これらの塩基性の性質は、潤滑剤に於
いて起こる熱分解の間に生成する有機酸及び鉱酸
を中和する。一般にこれらの潤滑剤の塩基性の性
質は、オーバーベースのカルシウム塩例えばオー
バーベースのスルホン酸カルシウムもしくはカル
シウムフエノラートの存在に由来する。 これらの潤滑組成物の性質を改良するために、
種々の添加剤が提案されている。特に、粘度を減
少させ、燃料消費に有益な効果を有する添加剤が
知られている。例えば、このような添加剤は、か
なりの一時的剪断を示すポリマー又は低粘度のニ
ユートン流体により成る。しかしながら、これら
の添加剤の使用は境界潤滑が起るときに生ずる金
属−金属接触の問題を解消せず、境界潤滑状態で
は荷重は単に潤滑フイルムによりもはや支えられ
ずこの流動フイルムと対応表面のでこぼこもしく
は尖端との間で分担される。反対に、粘度減少作
用により、前記境界潤滑がより起こり易くなりこ
うして摩擦の増加を引き起こすことを意味する。 更に、境界潤滑の間接触している部材の摩耗を
減少させる添加剤が提案されている。 特にジアルキルジチオリン酸亜鉛が知られてお
り、これは抗摩耗添加剤として良好な結果を与え
るがある条件下では摩擦を増加させることがあ
る。 内燃機関に於いて、同質の潤滑油に対する種々
の接触部材は、接触領域の温度及び圧力に従つ
て、１つもしくは他の潤滑性流動フイルム（連続
的油膜）もしくは境界（boundary）により潤滑
される。 特に条件がきびしい領域では、例えばヘツドカ
ムシヤフトの分配器のカム−スケートのレベル、
ヘツドプツシユ−ロツド、ベアリングのレベル、
ピストンリング−シリンダ、コンタクトのレベ
ル、更にピストンの圧縮行程の最後では潤滑は一
般に境界状態にある。即ち、金属−金属接触があ
り、一方温度が低い領域では流動フイルムシステ
ムがある。このように添加剤の選択は、前記添加
剤が１つの所与のシステムで有害でなく一方他で
は良好な性能を付与するようにしなければならな
いと理解される。 更に、１つの潤滑システム中に存在するすべて
の添加剤は互いに相溶性であり利用中に達し得る
すべての温度で相溶性であることが必要である。
特に、例えば粘度指数を改善するのに使用される
ある種のポリマーのフロキユレーシヨンを起こし
得るカルシウムカルボキシレート等の不溶性化合
物の生成を防ぐことが必要である。 これらの種々の問題は本発明により解決され
る。本発明は潤滑油及び他の添加剤と相溶性の新
規な添加剤を含む潤滑組成物に係り、本発明の添
加剤は境界潤滑に於いて摩擦係数を減少させ、更
に潤滑組成物の他の性質に有害な影響を及ぼさな
い。 このため、本発明は、オーバーベースの潤滑油
と該油と相溶性の少量の添加剤とから成る摩擦低
減剤として有用な新規な潤滑組成物を提供する。 前記添加剤は一般式： 〔式中、R1，R2，R3，R4及びR5は同一又は異
なり、C1〜C22の飽和もしくは不飽和の炭化水素
基又は水素をあらわす〕で表わされる酸官能基に
関してαもしくはβ位で置換されたカルボン酸１
種もしくは数種から成る。 好ましくは添加剤は、潤滑油中に0.1〜５重量
％の割合で存在する。 酸官能基に関してαもしくはβ位で置換された
前記カルボン酸は、置換基により引き起こされる
立体障害が、種々の周囲にある化学種に対する酸
官能基の反応の開始を防ぐという利点を有してい
る。その結果として、前記カルボン酸はこれらの
化学種に関して例えば潤滑組成物中に存在するス
ルホン酸カルシウムに関してかなり不活性で存在
する。 好ましい例では、Ｒ基は６もしくは６以上の炭
素原子を有し、特に13〜19炭素原子を有する。 β−置換カルボン酸の内では、３，３−ジメチ
ル酪酸が特に本発明を実施するのに有利である。
この酸はそれ自体公知の方法で得られる。特に、
数段階合成法あるいは塩化ビニリデンの作用によ
り種々の官能化合物にK.BOTT及びH.
HELLMANによるAngew.Chem.78，932（1966）
に記載の如きBF3ガス及び硫酸の存在下で、ある
いはACTA.CHEM.SCAND.，621（1980）に記載
の如きBF3の二水和物の存在下に於ける直接法に
よる合成法も使用できる。 α−置換酸はそれ自体公知の合成法により得ら
れ、特にα−オレフインあるいはα−オレフイン
留分特にC15〜C20α−オレフイン留分の脂肪族カ
ルボン酸への作用により過酸化物の存在下で得ら
れる。 α−ジ置換カルボン酸は、温和な条件下で適当
な合成法により、オレフイン、アルコールもしく
はハロゲン化物等のある種の官能性誘導体から得
られ、この場合、濃硫酸媒体中でCO源としての
ギ酸の使用が必要とされる（W.HAAF，H.
KOCH，Ann.，68，251（1958））。しかしながら、
他の公知の方法もまた使用し得る。 本発明は下記の非限定的な実施例による説明に
より、更によく理解されるであろう。これらの実
施例は、本発明の潤滑組成物の良品質を明白に示
すように示される。 潤滑組成物の性質を調べるために、一連の実施
例をいくつかのテストを行なうために実施した。 これらのテストのうちの第一のテストは、潤滑
油及びその成分と添加剤との相溶性を実証するこ
とから成る。このために、摩擦を減少する添加剤
を含有する潤滑組成物は約１時間約120℃の温度
に保ち、そしてこのテストが陰性であること即ち
ガス発生及び沈殿が無いことが確認された。 その後、熱安定性を示差熱分析法に従つて測定
した。前記分析法は古典的方法で酸素雰囲気下
220℃で誘導時間を測定することから成る。添加
剤を含む組成物及び添加剤を含まない組成物との
測定を行ない、２つの測定結果を比較した。 第三の測定は摩擦減少割合を決めることから成
る。前記割合は対照潤滑油に対する添加剤を含有
する潤滑剤の摩擦の相対的減少として定義され
る。 この割合を測定するために、テスト組成物で潤
滑にされた回転器具を、一定速度で回すことので
きる可変速電気モーターにより回転運動させた。 各テスト組成物についてモーターを通過する電
流強度の値を測定した。該強度は、一定の速さで
回転する器具により加えられる摩擦により変化す
る。良好な典型的結果を得るためには、潤滑条件
特にモーターのスピードと同様に油供給圧及び温
度は等しくしなければならないことは明らかであ
る。 実施例 １ 実施例１は潤滑組成物に係り、該組成物に於い
て添加剤は酸官能基に関してαもしくはβ位が置
換されているカルボン酸の混合物から成る。これ
らの酸は、線状酸 とC15〜C20のα−オレフイン留分R1−CH＝CH2
（R1は13〜18個の炭素原子を有する炭化水素基で
ある）との反応により得られる。操作条件は下記
のとおりである。即ち、過剰のカルボン酸を使用
し、酸、オレフイン及び過酸化物を10：１：0.25
のモル比で加える。反応は120〜180℃の還流温度
で行なつた。オレフイン及び過酸化物は、発熱反
応を考慮して、６時間かけて加えた。収率は約60
％であつた。 このようにしてｎがそれぞれ６，13及び19であ
る前記化合物を合成し、次に１重量％の
SAE15W 40の潤滑油と順次混合し、３種の潤滑
組成物を得た。 これらの３種の組成物について検定を行なつ
た。相溶性試験は陰性であつた。 摩擦係数の減少及び誘導時間（induction
time）について得られた値を次の第表に示す。
【表】
実施例 ２
実施例２は３，３−ジメチル酪酸に係る。組成
物をテストするために、１容量％の３，３−ジメ
チル酪酸を実施例１で用いたと同じ潤滑油と混合
した。但し、組成物は更に10％の硫酸カルシウム
を含有する。 溶液を120℃に１時間保持した後に、沈殿及び
ガス発生は認められなかつた。 比較試験：同じ相溶性試験を、同じ潤滑油中に
１容量％のｎ−ヘキサン酸 即ち置換されていないカルボン酸を含有する組
成物でおこなつた。多量の沈殿の生成及びガス発
生が認められた。 本実施例は、酸の置換基の立体障害の役割を示
している。 この潤滑組成物を含め、潤滑組成物でおこなつ
た試験の結果を、次の第表に示す。
物をテストするために、１容量％の３，３−ジメ
チル酪酸を実施例１で用いたと同じ潤滑油と混合
した。但し、組成物は更に10％の硫酸カルシウム
を含有する。 溶液を120℃に１時間保持した後に、沈殿及び
ガス発生は認められなかつた。 比較試験：同じ相溶性試験を、同じ潤滑油中に
１容量％のｎ−ヘキサン酸 即ち置換されていないカルボン酸を含有する組
成物でおこなつた。多量の沈殿の生成及びガス発
生が認められた。 本実施例は、酸の置換基の立体障害の役割を示
している。 この潤滑組成物を含め、潤滑組成物でおこなつ
た試験の結果を、次の第表に示す。
【表】
この組成物は、添加剤無しの組成物と同様に酸
化に対して安定であることが判つた。 実施例 ３ 実施例３は、添加剤としてトリメチル酢酸を使
用する潤滑組成物に係る。 SAE15W 40の潤滑油中にＸ重量％の添加剤か
ら成る組成物を使用した。 相溶性試験が陰性であることを実証した。 Ｘ＝0.5％及びＸ＝１％のときの摩擦係数の減
少及び誘導時間について、次の結果が得られた。
化に対して安定であることが判つた。 実施例 ３ 実施例３は、添加剤としてトリメチル酢酸を使
用する潤滑組成物に係る。 SAE15W 40の潤滑油中にＸ重量％の添加剤か
ら成る組成物を使用した。 相溶性試験が陰性であることを実証した。 Ｘ＝0.5％及びＸ＝１％のときの摩擦係数の減
少及び誘導時間について、次の結果が得られた。
【表】
もちろん本発明は前記の実施例には限定され
ず、同業者に有用な全ての変化を本発明の精神及
び範囲から離れることなく包含する。
ず、同業者に有用な全ての変化を本発明の精神及
び範囲から離れることなく包含する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ オーバーベースの潤滑油と、該油と相溶性の
低百分率の添加剤とから成る摩擦低減剤として有
効な潤滑組成物であつて、前記添加剤が一般式： 〔式中、R1，R2，R3及びR4は同一又は異な
り、各々飽和もしくは不飽和のC1〜C22炭化水素
基又は水素を表わす〕で表わされる酸官能基に関
してαもしくはβ位が置換されたカルボン酸１個
もしくは数個から成る前記潤滑組成物。 ２ 添加剤が0.1〜５重量％の割合で存在するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の潤
滑組成物。 ３ 添加剤が、少なくとも１個のα−オレフイン
への線状カルボン酸の作用により得られたα−置
換酸であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の潤滑組成物。 ４ 添加剤が、C15〜C20α−オレフイン留分への
線状カルボン酸の作用により得られたα−置換酸
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の潤滑組成物。 ５ 添加剤がβ−置換酸特に３，３−ジメチル酪
酸であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の潤滑組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8213986 | 1982-08-11 | ||
| FR8213986A FR2531722B1 (fr) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | Nouvelles compositions lubrifiantes a effet reducteur de frottement comportant chacune un additif |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5949293A JPS5949293A (ja) | 1984-03-21 |
| JPH0380192B2 true JPH0380192B2 (ja) | 1991-12-24 |
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