JPH0412320B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の分野 本発明は、潤滑油組成物、特に、カツプリング
（Coupling）を必要とする系統内の機能液
（functional fluids）、圧媒液（hydraulic fluids）
および／または比較的可動部分の潤滑用として役
立つ潤滑油組成物に関する。さらに詳細には、本
発明は、重機械特に、高出力トラクターの潤滑用
として、およびそのブレーキのチヤツター音
（Chatter）を減少させるために使用する機能液に
関する。 従来技術の説明 トラクターのような重機械の使用によつて、高
性能潤滑組成物に対する需要は増加してきてい
る。最近のトラクターには動力かじ取装置
（power steering）および動力ブレーキのような
多くの動力で作動する構成部がある。動力ブレー
キは、比較的大きなブレーキ能力があるためデイ
スク型（Dise type）が好まれている。好ましい
デイスク型ブレーキは湿式型ブレーキであり、こ
れは潤滑剤中に浸漬されており、そのためよごれ
（dirt and grime）から隔離されている。 かようなブレーキは、少なくとも１つの問題、
すなわちブレーキ チヤツター音またはブレーキ
スクオーク（squawk）に悩まされる。この現象
は、ブレーキをかけたときに発生する極めて不快
な騒音である。過去においては、ジオレイル亜燐
酸水素塩（dioleylhydrogen phospite）のような
摩擦調整剤（friction−modifying agents）がチ
ヤツター音を減少させるためにブレーキ潤滑組成
物に添加されていた。この添加剤の入つた潤滑組
成物は、特に高温においては非常に摩耗率が高く
なる傾向がある。 ブレーキのチヤツター音を減少させるのにさら
に複雑なのは、同じ機能液をブレーキの潤滑だけ
でなく、液圧および機械的動力取出装置
（powertake−off）、トラクター伝導装置、ギヤ
ーおよびベアリングなどのようなその他のトラク
ター部品の潤滑に使用したいという希望である。
この機能液は、潤滑剤として、動力伝導手段とし
て、そして熱媒体としての作用をしなければなら
ない。ブレーキのチヤツター音をなくし、さらに
これらの要求のすべてを満たす配合流体を得るこ
とは困難である。 米国特許第3151077号は、自動車ガソリンおよ
び潤滑油添加剤としてボレート化（borated）モ
ノシアル化 トリメチロール アルカンの使用を
教示している。この添加剤は、内燃機関内の表面
着火の発生率およびキヤブレーター付着物を減少
させると教示している。 米国特許第2795548号には、ボレート化１，２
−アルカン ジオールを含有する潤滑油組成物の
利用を開示している。この油組成物は、内燃機関
のクランクケース内で酸化を防止し、そしてその
エンジンの金属部分の腐食を防止するために使用
される。 本発明の概要 式、 （式中、Ｒは炭素原子８〜28個のアルキル基を
表わす）で示される油溶性ボレート化１，２−ア
ルカン ジオールは、適切な摩擦調整剤としての
作用をし、潤滑油に添加したとき良好なアンチ
チヤツター（Anti−chatter）性を示すことが発
見された。 さらに詳細には、本発明は、チヤツター音を減
少させるのに有効な量の式のボレート化１，２
−アルカン ジオールを含有する主要量の潤滑油
を含む組成物で油浸のデイスク ブレーキの接触
表面を潤滑することによつて該ブレーキのチヤツ
ター音を減少させる方法に関する。 本発明において有効な式のボレート化１，２
−アルカン ジオールは、炭素原子を10〜30個、
好ましくは10〜20個有するものである。ボレート
化 デカン−１，２−ジオール、ボレート化オク
タデカン−１，２−ジオール、ボレート化 エイ
コサン−１，２−ジオール、ボレート化 トリコ
ンタン−１，２−ジオールなどの単一炭素数の種
類が使用できる種々の炭素数の混合物も好まし
い。典型的の混合物には、炭素原子10〜30個のア
ルカンのボレート化 １，２−ジオール、炭素原
子12，14，16，18および20個のアルカンのボレー
ト化 １，２−ジオール、炭素原子15〜20個のア
ルカンのボレート化１，２−ジオール、炭素原子
15〜18個のアルカンのボレート化 １，２−ジオ
ール、炭素原子20〜24個のアルカンのボレート化
１，２−ジオール、炭素原子24，26および28個
のアルカンのボレート化 １，２−ジオールなど
が含まれる。 ボレート化長鎖長 １，２−アルカン ジオー
ルは、式、 （式中、Ｒは前記々載と同じである）で示され
る長鎖長 １，２−アルカン ジオールを化学量
論量の硼酸でボレート化し、共沸蒸留によつて水
を除去することによつて製造される。この反応
は、次式によつて進行すると信んじられている： （式中、Ｒは８〜28個の炭素原子を有するアル
キル基である）。 この反応は、60〜135℃の温度範囲、メタノー
ル、ベンゼン、キシレン、トルエン、ニユートラ
ル油などの任意適当な有機溶剤の存在において実
施できる。その溶剤が水と共沸を形成しない場合
は、共沸によつて水を除去するために十分な共沸
薬剤を混入させる。 本発明に有用なジオールは、商業的に容易に入
手できるものか、または当業界で周知の方法によ
つて容易に製造できるものかのいずれかである。
例えば、オレフインを過酢酸のような過酸または
過酸化水素にギ酸を加えたものと反応させ、アル
カン １，２−エポキシドを形成させる、これは
酸または塩基触媒の存在下で容易に加水分解され
てアルカン １，２−ジオールになる。その他の
方法においては、まづオレフインをハロゲン化し
て１，２−ジハロ−アルカンにし、次いで、最初
に酢酸ナトリウムそして次に水酸化ナトリウムと
反応させて加水分解してアルカン １，２−ジオ
ールにする。 １−オレフインはワツクスの熱分解によつて得
られる。この方法によつて全炭素数のオレフイン
が生成できる。偶数の炭素数を有する１−オレフ
インは、周知のエチレンの〔生長（growth）〕反
応によつて製造される。これらのいずれかの方法
によつて得られるオレフインは、殆んどまたは全
く分枝を含まない本質的に線状構造のものであ
る。アルカン−１，２−ジオールに転化するには
線状オレフインが好ましい。 本発明の方法に使用される潤滑組成物は、主要
量の潤滑油および全組成物の重量に基づいて約
0.1〜５重量％、好ましくは約0.5〜２重量％の式
のボレート化 １，２−アルカン ジオールを
含有する。これらの範囲内におけるボレート化
１，２−アルカン ジオールの最適量は、基油お
よびその油中に存在するその他の添加物によつて
わずかに変化するであろう。 添加剤濃厚物も、また本発明の範囲内に包含さ
れる濃厚添加剤形状においては、ボレート化
１，２−アルカン ジオールは５〜50重量％の濃
度範囲において存在する。 この潤滑組成物は、常法を用いて所望のボレー
ト化 １，２−アルカン ジオールの適当量と潤
滑油との混合によつて製造される。濃厚物を製造
するときは、潤滑油の量は制限されるが所定量の
ボレート化 １，２−アルカン ジオールを溶解
するには十分な量は必要である。一般に、この濃
厚物は、後でこれを１〜10倍の潤滑油で希釈でき
るように十分なボレート化 １，２−アルカン
ジオールを含有しているであろう。 本発明の実施に当つて使用される潤滑油は、原
油の精製によつて得られるナフテン基油、パラフ
イン基油、混合基油のような広範囲の合成または
天然源からの炭化水素が含まれる。けつ岩油
（Shale oil）、タール サンドまたは石炭に由来
するその他の潤滑油もまた有用である。この潤滑
油は、単独または相溶性のあるものの組合せで使
用できる。この潤滑油は、一般に、100〓におい
て50〜5000SUS〔セイボルト ユニバーサル秒
（Saybolt Universal Second）〕、そして普通には
100〜1500SUSの範囲の粘度を有する。好ましい
油は、10〜40の範囲内のSAE等級であり、そし
てパラフイン系構造のものである。 ブレーキ流体が分離したサンプ（Sump）に貯
えられているある種のトラクター系統では、本発
明の炭化水素油／ボレート化 １，２−アルカン
ジオール組成物は潤滑剤だけの役目であり、そ
のように使用される。しかし、すべての機能液、
例えば伝導装置の潤滑剤、圧媒液などのようなも
の用として共通のサンプがあるようなさらに普通
のトラクター系統においては、その潤滑油は各種
の添加剤を調合したものである。これらの添加剤
には、酸化防止剤、洗浄剤、分散剤、防錆剤、消
泡剤、腐食防止剤、耐摩耗剤、粘度指数（）向
上剤、摩擦防止剤、エラストマー膨潤剤
（elastomer swell agent）、極圧（EP）剤、流動
点降下剤（pour point daspressants）、および金
属不活性化剤が含まれる。これらのすべては、潤
滑油業界においては周知のものである。 式のボレート化 １，２−アルカン ジオー
ルが添加される潤滑油に添加してもよい好ましい
添加剤は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
ヒドロカルビル スルホネートまたはアルカリ金
属またはアルカリ土類金属フエナートあるいはこ
れらの混合物のような油溶性洗浄剤、ジヒドロカ
ルビル ジチオ燐酸の第族金属塩のような極圧
添加剤〔extreme pressure（EP）agents〕およ
びアルケニル スクシン イミドまたはスクシネ
ートあるいはこれらの混合物のような分散剤であ
る。 アルカリ金属またはアルカリ土類金属ヒドロカ
ルビル スルホネートは、石油スルホネート、合
成によつてアルキル化した芳香族スルホネートま
たはポリイソブチレンから誘導されるもののよう
な脂肪族スルホネートのいずれでもよい。このス
ルホネートの重要な機能の一つは、洗浄剤および
分散剤として作用することである。これらのスル
ホネートは、当業界において周知である。このヒ
ドロカルビル基は、スルホネート分子を油溶性に
するために十分な炭素原子数のものでなければな
らない。好ましくはこのヒドロカルビル部分は、
少なくとも20の炭素原子をもち、そして芳香族で
も脂肪族でもよいが、通常はアルキル芳香族であ
る。使用するのに最も好ましのは、性質が芳香族
性のカルシウム、マグネシウムまたはバリウム
スルホネートである。 ある種のスルホネートは、通常には、モノ−ま
たはジアルキル ベンゼン基である芳香族基を有
する石油留分をスルホン化し、次いでスルホン酸
物質の金属塩を形成することによつて製造され
る。これらスルホネートの製造用として使用され
るその他の供給原料には、合成によつてアルキル
化したベンゼン、および例えばイソブテンの重合
によつて作つたポリイソブテニル基のようなモノ
−またはジ−オレフインの重合によつて製造され
た脂肪族炭化水素が含まれる。この金属塩は、周
知の方法によつて直接に、またはメタセシス
（metathesis）によつて形成される。 このスルホネートは、中性または約400または
それ以上の塩基価を有する過塩基（Overbased）
のものでもよい。二酸化炭素は、塩基性または過
塩基のスルホネートを生成するために最も普通に
使用される物質である。中性および過塩基のスル
ホネートの混合物も使用できる。この中性スルホ
ネートは、通常、全組成物のKg当りスルホネート
が５〜25ミリモルになるように使用される。中性
スルホネートは、全組成物Kg当り、10〜20ミリモ
ルで存在し、そして過塩基のスルホネートは、全
組成物のKg当り50〜200ミリモルで存在するのが
好ましい。 本発明に使用するフエナートは、アルキル化
フエノールのアルカリまたはアルカリ土類金属塩
である通常の生成物である。このフエナートの一
つの機能は、洗浄剤および分散剤の作用である。
このフエノールは、モノ−またはポリアルキル化
のものでよい。 アルキル フエナートのアルキル部分は、その
フエナートを油溶性にするために存在する。この
アルキル部分は、天然産または合成による原料か
ら得られる。天然産原料には、ホワイトオイルお
よびワツクスのような石油炭化水素が含まれる。
石油から誘導されるために、その炭化水素部分は
各種ヒドロカルビル基の混合物であり、その特定
の組成は、出発物質として使用される特定の供給
原料によつて決まる。好適な合成による原料に
は、フエノールと反応したときアルキル フエノ
ールを生成する各種の商業的に入手可能なアルケ
ンおよびアルカンが含まれる。得られる好適な基
には、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ド
デシル、ヘキサデシル、エイコシル、トリコンチ
ル、などの基が含まれる。その他の好適なアルキ
ル基の合成物質源には、ポリプロピレン、ポリブ
チレン、ポリイソブチレンなどが含まれる。この
アルキル基は、直鎖または分枝鎖、飽和または不
飽和（不飽和の場合は、オレフイン状不飽和が２
サイト以下そして一般的１サイトを超えないこと
が好ましい）でもよい。アルキル基は、一般に、
炭素原子が４〜30個のものである。一般的に、そ
のフエノールがモノ−アルキル置換のときは、そ
のアルキル基が少なくとも８個の炭素原子を含有
すべきである。所望ならば、このフエナートは硫
化されていてもよい。これは中性または過塩基の
いずれでもよい、そして過塩基ならば、塩基価は
200〜300またはそれ以上であろう。中性および過
塩基のフエナートの混合物も使用できる。 このフエナートは、通常、全組成物のKg当り10
〜60ミリモルのフエナートになるようにその油中
に存在する。好ましくは、中性フエナートは、全
組成物Kg当り20〜50ミリモルで存在し、過塩基の
フエナートは、全組成物Kg当り50〜200ミリモル
で存在することである。好ましい金属は、カルシ
ウム、マグネシウム、ストロンチウムまたはバリ
ウムである。 硫化アルカリ土類金属アルキル フエナートも
また使用できる。これらの塩は、アルカリ土類金
属塩基とアルキル フエナートの中和生成物を硫
黄で処理するような種々の方法によつて得られ
る。通常は元素状の硫黄を、その中和生成物に添
加し、そして高められた温度において反応させ硫
化アルカリ土類金属アルキル フエナートを生成
する。 中和反応の間、そのフエノールを中和するに要
する以上の余分なアルカリ土類金属塩基を添加す
れば塩基性硫化アルカリ土類金属アルカリ フエ
ナートが得られる。例えばウオルカー等
（walker at al）の米国特許第2680096号を参照
されたい。追加の塩基度は、塩基性硫化アルカリ
土類金属アルキル フエナートに二酸化炭素を添
加することによつて得らる。硫化工程に引続いて
過剰のアルカリ土類金属塩基を添加することもで
きるが、フエノールを中和するのに添加されるア
ルカリ土類金属塩基と同時に添加するのが都合が
よい。 塩基性または〔過塩基の〕フエナートを生成す
るために二酸化炭素が、最も普通に使用される物
質である。二酸化炭素の添加によつて塩基性硫化
アルカリ土類金属フエナートを製造する一方法
が、ハンネマン（Hanneman）による米国特許
第3178368号に示されている。 ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第族金属塩
は、性摩耗性、酸化防止性および熱安定性を示
す。ホスホロ ジチオ酸（phosphoro−dithioic
acid）の第金属塩は、以前に記載されている。
例えば、米国特許第3390080号のカラム６および
７にはこれら化合物およびその製造法が一般的に
記載されているので参照されたい。本発明の潤滑
油組成物に有用なジヒドロカルビル ジチオ燐酸
の第族金属塩は、好的には、各ヒドロカルビル
基中に約４〜12個の炭素原子を有し、そしてこれ
らは同一か異つてもよく、また芳香族、アルキル
またはシクロアルキル基でもよい。好ましいヒド
ロカルビル基は、４〜８個の炭素原子を有し、そ
してブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシ
ルなどの各基に代表されるアルキル基である。 これらの塩を形成するのに好適な金属には、バ
リウム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛およ
びカドミウムが含まれ、これらのうち亜鉛が好ま
しい。 ジジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第族金属
塩は、次式を有するものが好ましい、 （式中、R₂およびR₃は各々独立に前記のヒド
ロカルビル基を表わし、そして M₁は前記の第族金属カチオンを表わす。） このジオ燐酸塩は、この潤滑油組成物中に、そ
の油の摩耗および酸化防止に有効な量で存在す
る。その好ましい量は、全組成物Kg当り約３〜30
ミリモルの範囲の量のジチオ燐酸塩である。最も
好ましくは、この塩は、全潤滑油組成物Kg当り約
15〜20ミリモルの範囲の量で存在することであ
る。 アルケニル スクシンイミドまたはスクシネー
トまたはこれらの混合物は、特に分散剤および付
着物の形成防止の作用をするために存在する。こ
のアルケニル スクシンイミドおよびスクシネー
トは当業界において周知である。このアルケニル
スクシンイミドは、ポリオレフイン ポリマー
置換無水コハク酸とアミン、好ましくはポリアル
キレン ポリアミンとの反応生成物であり、そし
てアルケニル スクシネートは、ポリオレフイン
ポリマー置換無水コハク酸と一価および多価ア
ルコール、フエノールおよびナフトール、好まし
くは少なくとも三個の水酸基を有する多価アルコ
ールとの反応生成物である。ポリオレフイン ポ
リマー置換無水コハク酸は、ポリオレフイン ポ
リマーまたはその誘導体とマレイン酸無水物との
反応によつて得られる。かようにして得られた無
水コハク酸は、アミンまたはヒドロキシ化合物と
反応させる。アルケニル スクシンイミドの製造
については、当業界で何度も記述されている。例
えば、米国特許第3390082号、同第3219666号およ
び同第3172892号を参照されたい、これらの開示
は、本明細書の参考にされたい。アルケニル ス
スクシネートの製造もまた当業界において記述さ
れている。例えば、米国特許第3381022号および
同第3522179号を参照されたい、またこれらの開
示も本明細書の参考にされたい。 アルケニル スクシンイミドまたはスクシネー
トが、それぞれポリアルキレン ポリアミンまた
は多価アルコールのポリイソブテン−置換無水コ
ハク酸のとき、本発明の潤滑油組成物では特に良
好な結果が得られるであろう。 ポリイソブテン置換無水コハク酸が得られるポ
リイソブテンはイソブテンの重合によつて得ら
れ、その組成は広範囲に変化する。炭素原子の平
均数は30またはそれ以下から250またはそれ以上
の範囲であり、それに応じた数平均分子量は、約
400またはそれ以下から3000またはそれ以上の範
囲である。好ましくは、ポリイソブテン分子当り
炭素原子の平均数が約50〜約100、それに応じて
ポリイソブテンの数平均分子量は約600〜約1500
である。さらに好ましくは、ポリイソブテン分子
当りの炭素原子の平均数は、約60〜約90の範囲で
あり、そして数平均分子量は約800〜1300である。
ポリイソブテンは、周知の方法によつて無水マレ
イン酸と反応してポリイソブテン置換無水コハク
酸を生成する。 アルケニル スクシンイミドの製造において
は、置換無水コハク酸はポリアルキレン ポリア
ミンと反応して相当するスクシンイミドを生成す
る。ポリアルキレン ポリアミンの各々のアルキ
レン基は、通常８個までの炭素原子を有する。こ
のアルキレン基の例は、エチレン、プロピレン、
ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレンで
ある。アミノ基の数は、必ずしもそうではない
が、一般的に、アミン中に存在するアルキレン基
の数より一つだけ大きい、すなわち、ポリアルキ
レン ポリアミンが３個のアルキレン基を含むと
きは、それは通常４個のアミノ基を含有する。ア
ミノ基の数は、約９個までの範囲である。好まし
くはアルキレン基が、約２〜約４個の炭素原子を
含み、全アミン基は、第一または第二のものであ
る。この場合には、アミン基の数はアルキレン基
の数より一個だけ多い。好ましくは、ポリアルキ
レン ポリアミンは３〜５個のアミン基を含有す
る。ポリアルキレン ポリアミンの特定の例に
は、エチレンジアミン、ジエチレン−トリアミ
ン、トリエチレン テトラアミン、プロピレン
ジアミン、トリプロピレン テトラアミン、テト
ラエチレン ペンタアミン、トリメチレン ジア
ミン、ペンタエチレン ヘキサアミン、ジ−（ト
リメチレン）トリアミン、トリ（ヘキサメチレ
ン）テトラアミンなどが含まれる。 本発明に有用なアルケニル スクシンイミドを
製造するために好適なその他のアミンには、ピペ
リジン、モルホリンおよびジペリジンのような環
状アミンが含まれる。 好ましくは、本発明の組成物に使用できるアル
ケニル スクシンイミドは次式を有するものであ
る、 （式中、 ａ R₁は、アルケニル基、好ましくは脂肪族モ
ノオレフインの重合によつて製造された実質的
に飽和の炭化水素である。好ましくは、R₁は
イソブテンから製造され、炭素原子の平均数お
よび数平均分子量が前述のようなものである。 ｂ 〔アルキレン〕基は、８個までの炭素原子を
有する実質的にヒドロカルビル基であり、好ま
しくは本明細書に前述しような約２〜４個の炭
素原子を有するものである。 ｃ Ａは、ヒドロカルビル基、アミン−置換ヒド
ロカルビル基または水素を表わす。このヒドロ
カルビル基およびアミン置換ヒドロカルビル基
は、一般に、前述のようなアルキレン基のアル
キルおよびアミノ−置換アルキル アナログ
（analogs）である。好ましくはＡは、水素で
ある。 ｄ ｎは約１〜10、好ましくは約３〜５の整数で
る。） こアルケニル スクシンイミドは、硼酸まは類
似の硼素含有化合物と反応して本発明に有用なボ
レート化分散剤を形成することができる。このボ
レート化スクシンイミドは〔アルケニル スクシ
ンイミド〕の用語の範囲内に包含させる積りであ
る。 アルケニル スクシネートは、前記の無水コハ
ク酸と一価たは多価アルコールのような脂肪族化
合物たはフエノールおよびナフトールのような芳
香族化合物でもよいヒドロキシ化合物との反応生
成物である。エステルが誘導される芳香族ヒドロ
キシ化合物は次の特定の例ですと、フエノール、
ベータ、ナフトール、アルフア、ナフトール、ク
レゾール、レゾルシノール、カテコール、ｐ，
p′−ジヒドロビフエニル、２−クロロ フエノー
ル、２，４−ジブチルフエノール、プロペンテト
ラマー置換フエノール、ジドデシル フエノー
ル、４，4′−メチレン−ビス−フエノール、アル
フア−デシル−ベータ−ナフトール、ポリイソブ
テン（分子量1000）−置換フエノール、0.5モルの
ホルム アルデヒドとヘプチル フエノールとの
縮合生成物、アセトンとオクチル フエノールと
の縮合生成物、ジ−（ヒドロキシ フエニル）オ
キサイド、ジ（ヒドロキシ フエニル）サルフア
イド、ジ（ヒドロキシ フエニル）バイサルフア
イドおよび４−シクロヘキシル フエノールであ
る。フエノールおよび三個までのアルキル置換基
を有するアルキル化フエノールが好ましい。各ア
ルキル置換基は、100またはそれ以上の炭素原子
を含有してもよい。 エステルが誘導されるアルコールは、好ましく
は約40個での脂肪族炭素原子を含有する。これら
は、メタノール、エタノール、イソオクタノー
ル、ドデカノール、シクロヘキサノール、シクロ
ペンタノール、ベヘニル アルコール、ヘキサト
リ アコンタノール、ネオペンチル アルコー
ル、イソブチル アルコール、ベンジル アルコ
ール、ベータ フエニル エチル アルコール、
２−メチルシクロヘキサノール、ベータ クロロ
エタノール、エチレン グリコールのモノメチ
ル エーテル、エチレン グリコールのモノブチ
ル エーテル、ジエチレングリコールのモノプロ
ピルエーテル、トリエチレングリコールのモノド
デシル エーテル エチレングリコールのモノオ
レエート、sec−ペンチルアルコール、tert−ブ
チル アルコール、５−ブロモ−ドデカノール、
ニトロ オクタデカノール、およびグリセリンの
ジオレエートのような一価アルコールでもよい、
多価アルコールは、２〜約10個の水酸基を有する
ものが好ましい。これらの例を挙げれ、例えば、
エチレン グリコール ジエチレン グリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ジプロピレン グリコール、トリプ
ロピレン グリコール、ジブチレン グリコー
ル、トリブチレン グリコールおよびそのアルキ
レン基が２〜約８個の炭素原子を有するその他の
アルキルン グリコールなどである。その他の有
用な多価アルコールには、グリセリン、グリセリ
ンのモノオレエート、グリセリンのモノメチルエ
ーテル、ペンタ エリスリトール、９，10−ジヒ
ドロキシ ステアリン酸、９，10−ジヒドロキシ
ステアリン酸のメチルエステル、１，２−ブタ
ン ジオール、２，３−ヘキサン ジオール、
２，４−ヘキサン ジオール、ピナコール、エリ
スリトール、アラビトール、ソルビトール、マン
ニトール、１，２−シクロヘキサン ジオールお
よびキシレン グリコールが含まれる。シユクロ
ース、デンプン、セルロースなどのような炭水化
物も同様なエステルを生成する。炭水化物の例を
挙げれば、グルコース、フラクトース、シユクロ
ース、ラムノース、マンノース、グリセル アル
デヒドおよガラクトースである。 特に好ましい種類の多価アルコールは、少なく
とも三個の水酸基を有し、その水酸基のいくつか
は、カプリル酸、オレイン酸、ステアリン酸、リ
ノール酸、ラウリン酸またはトール油のような約
８〜約30個の炭素原子を有するモノカルボン酸で
エステル化されているものである。かように部分
的にエステル化されている多価アルコールの例
は、ソルビトールのモノオレエート、ソルビトー
ルのジステアレート、エリスリトールのジドデカ
エートである。 このエステルは、また、アリル アルコール、
シンナミル アルコール、ピロパギル アルコー
ル、１−シクロヘキサン−３−オール、およびオ
レイル アルコールのような不飽和アルコールか
ら誘導されたものでもよい。本発明のエステルを
生成しうるアルコールのさらに別の種類には、例
えば、一個まはそれ以上のオキシ−アルキレン、
アミノ−アリーレンまたはオキシ−アリーレン基
を有するオキシ−アルキレン−、オキシ−アリー
レン−、アミノ−アルキレン−およびアミノ−ア
リーレン−置換が含まれる。これらの例を挙げれ
ば、セロソルブ（Cellosolve）、カルビトール、
フエノキシ−エタノール、ヘプチル フエニル−
（オキシ プロピレン）₆−Ｈ、オクチル−（オキシ
エチレン）₃₀−Ｈ、フエニル（オキシ オクチ
レン）₂−Ｈ、モノ（ヘプチル フエニル−オキシ
プロピレン）置換グリセリン、ポリ（スチレン
オキサイド）、アミノ−エタノール、３−アミ
ノ エチル−ペンタノール、ジ（ヒドロキシ エ
チル）アミン、ｐ−アミノ フエノール、トリ
（ヒドロキシ プロピル）アミン、Ｎ−ヒドロキ
シ エチル エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
N′N′−テトラヒドロキシ トリメチレン ジア
ミンなどである。大体において、150個までのオ
キシ−アルキレン基を有し、そのアルキレン基が
１〜約８個の炭素原子を有するエーテル アルコ
ールが好ましい。 このエステルは、コハク酸のジエステルまたは
酸性エステル、すなわち、部分的にエステル化さ
れたコハク酸、同様に部分的にエステル化された
多価アルコールまたはフエノール、すなわち遊離
のアルコール性またはフエノール性水酸基を有す
るエステルでもよい。上記に例証したエステルの
混合物も同様に本発明の範囲内に包含させる積り
である。 アルケニル スクシネートは、硼酸または類似
の硼素含有化合物と反応して本発明において有用
なボレート化分散剤を形成することができる。か
ようなボレート化スクシネートに関しては、米国
特許第3533945号に記載されている、この開示は
本明細書の参考にされたい。このボレート化スク
シネートは、〔アルケニル スクシネート〕の用
語は範囲に包含させる積りである。 このアルケニル スクシンイミドおよびスクシ
ネートは、潤滑油組成物中に、分散剤としての作
用をし、そしてその油中に形成される汚染物の付
着防止の作用をするのに有効な量で存在する。ア
ルケニル スクシンイミドおよびスクシネートの
量は、全潤滑油組成物の約0.5〜約20重量％の範
囲である。好ましくは、この潤滑油組成物中に存
在しうるアルケニル スクシンイミドまたはスク
シネートの量は、全組成物の約２〜約５重量％の
範囲である。 完成潤滑油は、シングルたはマルチグレード
（multigrade）でもよい。マルチグレード潤滑油
は、粘度指数（）向上剤の添加によつて製造さ
れる。典型的の粘度指数向上剤は、ポルアルキル
メタアクリレート、エチレン プロピレン コポ
リマー、スチレン ジエン コポリマーなどであ
る。いわゆるデコレーテツド（decorated）向
上剤は、粘度指数および分散剤の両性質を兼備
し、そしてまた本発明の組成物用としても好適で
ある。 次の実施例は、本発明をさらに証明するために
示す。これら実施例は、本発明の範囲を何等拘束
するものではない。 実施例 １ ５の反応フラスコ中に、1050ｇ（４モル）の
C_15〜18アルカン １，２−ジオール、272ｇ（4.4
モル）の硼酸および1500ｇのキシレンを装入し
た。この混合物を撹拌し、還流下で90分間加熱し
た。この時間の終りまでに191mlの水を採取した。
この反応混合物を冷却し、過し、そして溶剤を
減圧除去して6.3％の硼素を含有する生成物1158
ｇを得た。 実施例 ２ 本発明の組成物を実験室試験で試験した。この
試験は、適度の速度の減圧モータ運転
（hydraulic motor drive）を加えて変更した
SAENo.２摩擦機（friction machine）で実施し
た。試験片は、この試験機上にのせた二枚の鋼製
スペーサーの間にブロンズ板上に焼結させたジエ
ネラル メタルパウダー社1500ミツクス
（General Metal Powder Co.1500mix）一個を
はさんで実施した。約300ｇの量の試験流体を、
次いで試験−油サンプに装入した。液圧運転によ
つて試験片を100rpmで回転させた。ピストン状
ブレーキを75psigの使用圧を適用した。SAENo.２
のロードセルがブレーキング トルク（braking
torque）を測定し、電気的のタコメータで回転数
を測定した。液圧運転を徐々に減速して0rpmの
スピードになるに伴うrpmに対するトルクのトレ
ース（trace）を自動製図機（Ｘ−Ｙ plotter）
によつて作製した。ある流体のブレーキ チヤツ
ター性能は、摩擦対速度曲線の勾配に関係する。
この勾配は、トレース上の50rpm点と50rpm以下
のトレース上の最高点とを通る線の勾配を測定す
ることによつて判明する。この曲線の勾配が次第
に負（negative）になるに伴い、ブレーキ チヤ
ツター騒音は次第に大きくなる。この傾向は、ト
ラクターの全規模騒音試験と相関がある。 前記の試験を、三種の鉱油を基油（base）と
するトラクターの油圧流体について試験した。こ
れら三種の流体の結果を第１表に示す。組成物Ａ
は、摩擦改良剤なしのベースであり、組成物Ｂ
は、実施例１の１％ボレート化アルカン ジオー
ル添加を含有するものである。組成物Ｃは、商業
的のトラクター油圧流体である。第１表から判明
するように、基油流体（流体Ａ）にボレート化
１，２−アルカン ジオールを添加すると（流体
Ｂ）、ブレーキ チヤツターを減少させるのに有
効であることを示す勾配が増加した。第１表に
は、また商業的のトラクター油圧流体で得た勾配
も示した。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式、 （式中、Ｒは炭素原子８〜28個を有するアルキ
   ル基を表わす） で示されるボレート化１，２−アルカン ジオー
   ル又はそれらの混合物を約0.1〜５重量％含有す
   る潤滑油から成る組成物で油浸デイスクブレーキ
   の接触面を潤滑することを特徴とする油浸デイス
   クブレーキのチヤツター音を減少させる方法。 ２ Ｒが８〜18個の炭素原子を有するアルキル基
   である第１項に記載の方法。 ３ そのボレート化１，２−アルカン ジオール
   が炭素原子15〜18個を有するボレート化１，２−
   ジオールの混合物である前記第２項に記載の方
   法。