JPH0430405B2 - - Google Patents
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- JPH0430405B2 JPH0430405B2 JP59155967A JP15596784A JPH0430405B2 JP H0430405 B2 JPH0430405 B2 JP H0430405B2 JP 59155967 A JP59155967 A JP 59155967A JP 15596784 A JP15596784 A JP 15596784A JP H0430405 B2 JPH0430405 B2 JP H0430405B2
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、塩化ビニル系重合体の製造方法に関
し、特に塩化ビニル等の重合過程における重合器
内壁面等へのスケール付着防止の改良に関する。 ［従来技術とその問題点］ 塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体とそ
の他のビニル系単量体との混合物を重合触媒の存
在下、水性媒体中で懸濁重合または乳化重合する
方法において、重合過程で重合器内壁面や撹拌機
等の重合器付属設備の単量体と接触する部分に重
合体スケールが付着するという問題がある。この
スケールが重合器内壁等に付着すると、重合体の
収率、重合器冷却能力等が低下するほか、付着ス
ケールが重合器から剥離して製品中に混合して所
謂フイツシユアイの原因になるなど製品の品質を
低下させる。さらに、この付着スケールを除去す
るためには、過大な労力と時間とを要するのみな
らず、このスケール中には未反応の単量体が吸着
されているので、近時きわめて重大な問題となつ
ている単量体（塩化ビニル等）による人体障害の
危険性があるという不利がある。 このような重合体スケールの付着を防止する方
法として重合器内壁面等に薬剤（以下「スケール
付着防止剤」と称す）を塗布する方法が知られて
おり、種々のスケール付着防止剤が提案され、そ
のうちのいくつかは一定の成果をおさめている
が、スケール付着防止効果の確実性が必らずしも
高くなかつた。すなわち、重合条件等の変化によ
つてスケールの付着を十分に防止することができ
ないことがあり、その効果は必らずしも満足でき
るものではなかつた。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、上述した従来技術の難点に鑑
み、塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体と
他のビニル系単量体との混合物の重合過程におけ
るスケール付着を確実に防止することができる塩
化ビニル系重合体の製法を提供することにある。 本発明者らは、スケール付着防止剤として共役
π結合を５個以上有する特定の化合物を採用し、
かつ重合過程における反応混合物中の塩素イオン
（Cl-）濃度を制御することにより、有効かつ確実
にスケールの付着を防止できることを見出した。 ［本発明の構成−問題点解決の手段］ すなわち、本発明によると、 塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体と該
単量体と共重合し得るビニル系単量体との混合物
を水性媒体中で懸濁重合または乳化重合する方法
において、 重合器内壁面、並びに重合器付属設備の単量体
が接触する部分に共役π結合を５個以上有する芳
香族化合物および複素環式化合物（ただし、染料
および顔料を除く）（以下、これらを「共役π結
合化合物」と称する）から選ばれる少なくとも１
種を塗布しておき、 重合過程における反応混合物中の塩素イオン濃
度を100ppm以下、好ましくは50ppm以下に制御
する、 ことを特徴とする塩化ビニル系重合体の重合方法
が提供される。 塩化ビニル単量体またはこれを含むビニル系単
量体混合物の重合における反応混合物中の塩素イ
オン濃度は一般に重合の初期段階に急速に高ま
り、その後重合終了までわずかに上昇し続けるか
あるいは横ばいの傾向を示す。この塩素イオンの
濃度には、原料として用いられる塩化ビニル単量
体に含まれるメチルクロライドや塩酸の量、仕込
みに用いられる水の温度、仕込み後の真空度など
の各種の要素が影響すると考えられる。本発明者
らは、重合過程を通じて反応混合物中の該塩素イ
オン濃度を100ppm以下に制御することにより、
共役π結合化合物がもつスケール付着防止作用を
確実に引出し得ることを見出し、上記のとおり本
発明を完成した。この重合過程における反応混合
物中の塩素イオン濃度が100ppmを超えると、共
役π結合化合物がたとえ重合器内壁面等に塗布さ
れていてもスケール付着防止剤としての効果が十
分に発揮されず、スケールの付着を有効に防止す
ることができない。 本発明の方法において、重合過程における反応
混合物中の塩素イオンの濃度は、例えば、仕込む
水の温度を10〜80℃の間で、また仕込み水や懸濁
剤等の仕込み後の重合器内の真空度を−750〜100
mmHgの範囲で変えることにより調節することが
できる。即ち、一般に、仕込み水の温度を高くす
る程、また水などの仕込み後の真空度を高くする
程、反応混合物中の塩素イオン濃度は低下する。
したがつて、反応混合物中の塩素イオン濃度には
原料の塩化ビニル単量体に含まれるメチルクロラ
イドや塩酸の含有量等も影響するが、通常工業的
に用いられる塩化ビニル単量体では、上記の範囲
で仕込み水の温度、仕込み後の真空度を調節する
ことにより、反応混合物中の塩素イオン濃度を
100ppm以下に制御することができる。例えば、
塩化ビニル単量体としてメチルクロライド含有量
60ppm以下、塩化水素含有量0.03ppm以下のもの
を使用する場合、一般に、仕込み水の温度を20〜
40℃に調節し、その水を仕込後重合器内を−500
mmHg以下の真空度に排気し、塩化ビニル単量体
を仕込むことにより、反応混合物中の塩素イオン
濃度を100ppm以下に制御することができる。 本発明の方法にスケール付着防止剤として用い
られる共役π結合化合物が有する「共役π結合」
とは、本明細書において、共役関係にある２以上
の二重結合および／または三重結合を意味する。
そして、本発明に用いられる共役π結合を５個以
上有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼ
ン誘導体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合
物、キノン類、非ベンゼン系芳香族化合物等が挙
げられ、また、共役π結合を５個以上有する複素
環式化合物としては、例えば、含酸素複素環式化
合物、含窒素複素環式化合物、含イオウ複素環式
化合物、その他窒素原子を共有する二環式化合
物、アルカロイド等が挙げられる。これらの化合
物をさらに具体的に例示すると次のものが含まれ
る。共役π結合を５個以上有する芳香族化合物と
しては、次のものを挙げることができる。 まず、ベンゼン誘導体としては、 フエノール類およびそれらの誘導体、例えば、
２，６−ジ−tert−ブチルフエニルフエノール、
カテコールフタレイン、２，２−ジフエニロール
プロパン、３，７−ジオキシ−10−メチルキサン
テン、フエノールフタレイン、７−オキシ−２，
４−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロライ
ド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガ
レイン、ジフエニルエーテル、α−メトキシフエ
ナジン、クロログルシド、２，３−ジオキシアン
トラキノン、５，７−ジオキシ−４−メチルクマ
リン、ジオキシアクリドン、サリチル酸、α−ヒ
ドリンドン、β−フエニルブチロフエニル、Ｎ−
２，４−ジニトロフエニル−Ｎ−フエニルヒドロ
キシルアミン、アセトフエノン、１−（４−ニト
ロフエニル）−３，５−ジメチルピラゾール、９，
10−ジフエニルフエナントレン； 芳香族アミン類およびそれらの誘導体、例え
ば、Ｎ−フエニル−ｐ−ベンゾキノンジイミン、
キノリン、サフラニンＢ、ローザニリン、インジ
ユリンスピリツトソリユブル、アニリンブラツ
ク、パラローザニリン、メチルバイオレツト、メ
チルオレンジ、メチルレツド、インジゴ、カルバ
ゾール、メチレンブルー、ｏ−フエナントロリ
ン、ｐ−フエナントロリン、３，６−ジアミノア
クリジン、インダンスレンスカーレツト2G、４
−アミノジフエニルアミン、アクリジンイエロ
ー、３−アミノフエノチアジン、N′−ジフエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、ローダミン、７−
アミノ−４−メチルクマリン、２−アミノフエナ
ジン、フエノチアジン、ジフエニルアミン、Ｎ−
メチルジフエニルアミン、Ｎ−フエニルトリルア
ミン、ジトリルアミン、２−オキシ−４−メチル
キノリン、ハイザイエローＧ、Ｎ，N′−ジフエ
ニルホルムアミジン、フエナントロフエナジン、
ビスマルクブラウンＧ、２，３−ジアミノフエナ
ジン、２−アミノジフエニルアミン、クリソジン
Ｒ、２，３，７，８−テトラアミノフエナジン、
アミノフエノキサゾン、オキシフエノキサゾン、
トリフエンジオキサジン、２，４−ジニトロフエ
ノキサジン、2′，4′−ジニトロ−４−オキシ−３
−アミノフエニルアミン； ニトロおよびニトロソ誘導体、例えば、ｐ−ニ
トロソジフエニルヒドロキシルアミン、フエナジ
ン、フエナジンオキシド、１−フエニルアゾ−２
−ナフトール、トリフエンジオキサジン、４−ニ
トロキサントン、4′−ニトロソ−２−ニトロジフ
エニルアミン； フエニルヒドロキシルアミン誘導体、例えば、
４，4′−ジニトロジフエニルアミン、シユウ酸ビ
ス（β−フエニルヒドラジン）、マロン酸ビス
（β−フエニルヒドラジン）、コハク酸ビス（β−
フエニルヒドラジン）、フタル酸ビス（β−フエ
ニルヒドラジン）； 芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフエニルクロ
ライド； 芳香族アルデヒド、例えば、２−フエニル−１
−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイ
トグリーン、マラカイトグリーン、テトラクロル
ヒドロキノンモノベンゾアート、ベンゾフラビ
ン、２−フエニルベンズチアゾール、４−ベンズ
ヒドリルベンズアルデヒド、ビスフエニルヒドラ
ゾン、ビス（４−ニトロフエニルヒドラゾン）； 芳香族ケトン、例えば、トリフエニルイソオキ
サゾール、ベンゾフエノンカリウム、４−メチル
ベンゾフエノン、Ｐ−トルイル酸アニリド、安息
香酸トルイジド、ジユリールフエニルケトン、
２，４，2′，4′−テトラメチルベンゾフエノン、
カルコンフエニルヒドラゾン、１，３，５−トリ
フエニルピラゾリン、ジニトロベンジル； 安息香酸類、フタル酸類およびそれらの誘導
体、例えば、キニザリン、ニトロジフエニルエー
テル； アルデヒド基以外にさらに１種の置換基を有す
るベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、２−ベンゾイルクマロン、１−オ
キシ−２，４−ジメチルフルオロン、３−フエニ
ルクマロン、クマリン−３−カルボン酸エチルエ
ステル、３−アセチルクマリン、ヒドロバニロイ
ン、４−オキシ−３−メトキシ−ω−ニトロスチ
レン、α−（ニトロフエニル）−β−ベンゾイルエ
チレンオキシド、ジニトロフエニルインダゾー
ル、５−クロル−３−（４−オキシフエニル）ア
ントラニル、３−ニトロアクリドン、６−ニトロ
−３−フエニルアントラニル、２，８−ジメチル
−１，９−アントラゾリン、カルボスチリル、
１，３−ジオキシアクリジン、オキシキナクジ
ン、フロルキニール、２−メチルキナゾリン、３
−アセチル−２−メチルキノリン、２−オキシ−
３−フエニルキノリン、３−ニトロキノリン、キ
ノリン−２，３−ジカルボン酸エステル； アシル基以外にさらに１種の置換基を有するベ
ンゼン誘導体、例えば、７−オキシフラバノン、
７−オキシフラボン、７，８−ジオキシフラボ
ン、７−アセトキシ−４−メチル−３−フエニル
クマリン、７，８−ジアセトキシ−４−メチル−
３−フエニルクマリン、ｏ−オキシベンゾフエノ
ン、キサントン、２−フエニルベンゾオキサゾー
ル、ｍ−オキシベンゾフエノン、ｐ−オキシベン
ゾフエノン、２−ベンゾイルキサントン、２，４
−ジオキシベンゾフエノン、２，５−ジオキシベ
ンゾフエノン、２，2′−ジオキシベンゾフエノ
ン、キサンテン、アウリン、トリオキシベンゾフ
エノン、６，７−ジメトキシ−３−フエニルクマ
ロン、ｏ−ニトロベンゾフエノン、ｍ−ニトロベ
ンゾフエノン、４，4′−ジベンゾイルアゾキシベ
ンゼン、２−（２−アミノフエニル）−４−メチル
キノン、２−オキシ−４−メチルキノン、アクリ
ドン、２，４−ジメチルキナゾリン、３−シアン
−２−オキシ−４−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ（２−アミノベンゾフエノン）ダ
イマー、２−オキシ−３−フエニルインダゾー
ル、３−フエニルインダゾール、２−フエニルベ
ンズイミダゾール、２−メチル−８−ベンゾイル
キノリン、２−メチル−４−フエニルキノリン、
４−フエニル−２−キナゾロン、アミノベンゾフ
エノン、クロルベンゾフエノン、４−フエニルベ
ンゾ−１，２，３−トリアジン−３−オキシド、
ジアミノベンゾフエノン、７−メチル−３−フエ
ニル−４，５−ベンゾ−１，２，６−オキシジア
ジン、４，4′−ビスジメチルアミノベンゾフエノ
ン、４，4′−ビスジメチルアミノベンゾフエノン
イミド、２，４−ジニトロ−９−フエニルアクリ
ジン、４，4′−ジベンゾイルジフエニル； ３種類以上ことなつた置換基を有するベンゼ
ン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシイ
ンジゴ、５，６，5′，6′−ビスメチレンジオキシ
インジゴ、７−アセトキシ−８−メトキシ−３−
（２−ニトロフエニル）カルボスチリル、２，
2′−ジニトロジフエニルジスルフイド−４，4′−
ジアルデヒド、６−クロル−３−ベンゾイルフラ
ボン、１，３，８−トリニトロフエノキサジン； アラルキル化合物、例えば、９−ベンジルアク
リジン； ジアゾ化合物およびアゾ化合物、例えば、アゾ
ベンゼン、アゾトルエン、２，２−ジメトキシア
ゾベンゼン、４，4′−ジクロルアゾベンゼン、
１，1′−アゾナフタリン、２，2′−ジオキシアゾ
ベンゼン、２，2′−ジオキシ−５，5′−ジメチル
アゾベンゼン、ｐ−ブロムアゾベンゼン、ｐ−ニ
トロアゾベンゼン、フエノアゾキシド； 芳香族不飽和化合物、例えば、２，３，４，５
−テトラフエニルシクロペンタン−２−エン−１
−オン、１，２，３−トリフエニルアズレン、
２，2′−ジメチルジフエニルアセチレン、４，
4′−ジエチルジフエニルアセチレン、３，４，
3′，4′−テトラメチルジフエニルアセチレン、
２，2′−ジクロルジフエニルアセチレン、２，
2′−ジブロムジフエニルアセチレン、２−ニトロ
ジフエニルアセチレン、２，2′−ジニトロジフエ
ニルアセチレン、２，2′−ジアミノジフエニルア
セチレン、２，2′−ジメトキシジフエニルアセチ
レン、スチルベン、α−メチルスチルベン、α−
エチルスチルベン、α，β−ジメチルスチルベ
ン、α，β−ジエチルスチルベン、α，β−ジク
ロルスチルベン、α，β−ジブロムスチルベン、
２−クロルスチルベン、４，4′−ジヨードスチル
ベン、α−ニトロスチルベン、α，β−ジニトロ
スチルベン、２，４，６−トリニトロスチルベ
ン、２−アミノスチルベン、２，2′−ジアミノス
チルベン、４，4′−ジ（ジメチルアミノ）スチル
ベン、２，2′−ジシアンスチルベン、２−オキシ
スチルベン、２−メトキシスチルベン、２，2′−
ジオキシスチルベン、２−2′−ジメトキシスチル
ベン、４，4′−ジアルコキシスチルベン、３，
５，2′，4′−テトラオキシスチルベン；ならび
に、 ポリフエニルおよびその誘導体、例えば、ビフ
エニル、テルフエニル、クアテルフエニル、キン
クフエニル、セクシフエニル、セプチフエニル、
オクチフエニル、ノビフエニル、デシフエニル等
が挙げられる。 次に、ナフタリン誘導体としては、 アルキル、アルケニルおよびフエニルナフタリ
ン類、例えば、−メチルナフタリン、２−メチル
ナフタリン、１−エチルナフタリン、２−エチル
ナフタリン、１，２−ジメチルナフタリン、１，
４−ジメチルナフタリン、１，５−ジメチルナフ
タリン、１，６−ジメチルナフタリン、１，７−
ジメチルナフタリン、２，３−ジメチルナフタリ
ン、２，６−ジメチルナフタリン、２，７−ジメ
チルナフタリン、１−プロピルナフタリン、１−
イソプロピルナフタリン、２−イソプロピルナフ
タリン、トリメチルナフタリン、ジイソピルナフ
タリン、１−ビニルナフタリン、２−ビニルナフ
タリン、１−プロペニルナフタリン、１−アリル
ナフタリン、１−イソプロペニルナフタリン、２
−イソプロペニルナフタリン、１−フエニルナフ
タリン、２−フエニルナフタリン、１，４−ジフ
エニルナフタリン、１，２，４−トリフエニルナ
フタリン； ジナフチル類、例えば、１，1′−ジナフチル、
１，2′−ジナフチル、２，2′−ジナフチル； ナフチルアリールメタン類、例えば、１−ベン
ジルナフタリン、２−ベンジルナフタリン、１−
（α−クロルベンジル）ナフタリン、１−（α，α
−ジクロルベンジル）ナフタリン、ジフエニル−
α−ナフチルメタン、ジフエニル−β−ナフチル
メタン、１，８−ジベンジルナフタリン、ジ−α
−ナフチルメタン、α−ナフチル−β−ナフチル
メタン、ジ−β−ナフチルメタン； ナフチルアリールエタン類、例えば、１−フエ
ネチルナフタリン、１，２−ジ−α−ナフチルエ
タン、１，２−ジ−β−ナフチルエタン、１，１
−α−ジナフチルエタン； ヒドロナフタリン類、例えば、１，２−ジヒド
ロナフタリン、１，４−ジヒドロナフタリン、
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン； ニトロナフタリンとその誘導体、例えば、ジナ
フトピリダジン、７，８−ベンゾキノン、５，６
−ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、
ニトロメチルナフタリン、ニトロアルキルナフタ
リン、ニトロフエニルナフタリン、ハロニトロナ
フタリン、ハロジニトロナフタリン、ニトロソナ
フタリン、ジニトロテトラリン、ジベンゾフエナ
ジン、メチルベンゾインドール、９−クロル−１
−アザアントラセン、キノリノキノリン、１，
２，３−トリアザフエナレン、ペリミドン、ペリ
ミジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフエナジン
−12−オキシド、ジアミノナフタリン、トリアミ
ノナフタリン、テトラアミノナフタリン、Ｎ−エ
チル−α−ナフチルアミン、Ｎ−メチルナフチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミン、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルナフチルアミン、トリメチル
ナフチルアンモニウム塩、Ｎ−フエニルナフチル
アミン、Ｎ−ベンジルナフチルアミン、Ｎ−ナフ
チルエチレンジアミン、Ｎ−ナフチルグリシン、
Ｎ−β−シアノメチルナフチルアミン、Ｎ−アセ
チルナフチルアミン、Ｎ−ホルミルナフチルアミ
ン、Ｎ−ベンゾイルナフチルアミン、Ｎ−フタロ
イルナフチルアミン、アミノメチルナフタリン、
ニトロナフチルアミン、ジニトロナフチルアミ
ン、ハロニトロナフチルアミン、アミノテトラリ
ン、ジアミノテトラリン； ハロゲン化ナフタリン類、例えば、１−フルオ
ルナフタリン、１−クロルナフタリン、１−クロ
ル−３，４−ジヒドロナフタリン、１−ヨードナ
フタリン、１−ブロムナフタリン、１−クロル−
４−クロルメチルナフタリン、１−ブロム−２−
ブロムメチルナフタリン、１，４−ジフルオルナ
フタリン、１，２−ジクロルナフタリン、１，６
−ジクロルナフタリン、１，７−ジクロルナフタ
リン、１，５−ジクロルナフタリン、１，８−ジ
クロルナフタリン、２，３−ジクロルナフタリ
ン、１，４−ジブロムナフタリン、１，４−ジヨ
ードナフタリン、ペリレン、１，２，３−トリク
ロルナフタリン、１，２，４−トリブロムナフタ
リン、１，２，３，４−テトラクロルナフタリ
ン、１，４，５−トリブロム−３，８−ジメチル
ナフタリン、１，３，６，７−テトラクロルナフ
タリン、１，３，５，８−テトラブロムナフタリ
ン、１，２，３，４，５−ペンタクロルナフタリ
ン； ナフチルヒドロキシルアミン、ナフチルビラジ
ンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチル
ヒドロキシルアミン、N′−フエニル−Ｎ−α−
ナフチル−Ｎ−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソ−α−ナフチル
ヒドロキシルアミン、ネオクフエロン、２−オキ
シ−１，1′−アゾナフタリン、α−ナフチルヒド
ラジン、１，２−ジベンゾカルバゾール、４，４
−ジアミノ−１，1′−ビナフチル、３，４−ベン
ズカルバゾール、２，2′−シアミノ−１，1′−ビ
ナフチル、N′−アセチル−Ｎ−β−ナフチルヒ
ドラジン、N′−ラウロイル−Ｎ−β−ナフチル
ヒドラジン、N′−フエニル−Ｎ−α−ナフチル
ヒドラジン、N′−（２，４−ジニトロフエニル）
−Ｎ−α−ナフチルヒドラジン、２−α−ナフチ
ル−５−ニトロベンズトリアゾール、Ｎ，N′−
ジ−α−ナフチルヒドラジン、１，1′−ジアミノ
−２，2′−ビナフチル、Ｎ，N′−ジ−５−テトラ
リルヒドラジン、N′−（２，４−ジニトロフエニ
ル）−Ｎ−β−ナフチルヒドラジン、２−β−ナ
フチル−５−ニトロベンズトリアゾール、N′−
トリフエニルメチル−Ｎ−β−ナフチルヒドラジ
ン、Ｎ，N′−ジ−β−ナフチルヒドラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２，４−ジニトロ−１−ナフチ
ル）ヒドラジン、２−アミノ−（ナフト−1′，
2′：４，５−チアゾール）、１，２：５，６−ジ
ベンゾフエナジン、２−アミノ−（ナフト−2′，
1′：４，５−チアゾール）、２，３−ジヒドラジ
ノナフタリン、２−フエニル−１，３−ビスベン
ジリデンアミノ（ナフト−2′，3′：４，５−イミ
ダゾリン）、Ｎ−アセチル−α−ナフチルニトロ
ソアミン、Ｎ−エチル−α−ナフチルニトロソア
ミン、Ｎ−フエニル−α−ナフチルニトロソアミ
ン、α，α′−ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス（β−ナフチルニトロソアミド）、Ｎ−エ
チル−β−ナフチルニトロソアミン、Ｎ−フエニ
ル−β−ナフチルニトロソアミン、Ｎ−アセチル
−２−メチル−１−ナフチルニトロソアミン、
４，５−ベンズインダゾール、ナフチルニトロア
ミン、１−ニトロ−２−ナフチルアミン、α−ナ
フチル尿素、Ｎ，N′−ジ−α−ナフチル尿素、
４−クロル−１−ナフチルカルバモイルクロリ
ド、２，4′−ジクロル〔ナフト−1′，2′：４，５
−チアゾール〕、２−メルカプト〔ナフト−1′，
2′：４，５−チアゾール〕、２−クロル〔ナフト
−1′，2′：４，５−チアゾール〕、２−メルカプ
ト〔ナフト−2′，1′：４，５−チアゾール〕、２
−クロル〔ナフト−2′，1′：４，５−チアゾー
ル〕； ナフタリン系アラルキル化合物、例えば、ジベ
ンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエ
チルナフタレン、フエニルナフチルクロルメタ
ン、ジフエニルナフチルクロルメタン、ニトロメ
チルナフタリン、アミノメチルナフタリン、（ナ
フチルメチル）アミン、α−フエニル（ナフチル
メチル）アミン、Ｎ−ベンジル（ナフチルメチ
ル）アミン、トリメチル（ナフチルメチル）アン
モニウム塩、トリ（ナフチルメチル）アミン、ジ
（ナフチルメチル）アミン、（β−ナフチルエチ
ル）アルコール、ジメチルナフチルカルビノー
ル、フエニルナフチルカルビノール、ジフエニル
ナフチルカルビノール、９−フエニルベンゾフル
オレン、ナフチルプロピレンオキシド、エチル
（ナフチルメチル）エーテル、フエニル（ナフチ
ルメチル）エーテル、ナフチルアセトアルデヒ
ド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフエ
ノン、アセナフテノン、ジヒドロフエナロン、フ
エナロン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニ
トリル、９，9′−ジクロルジベンゾフルオレン、
α−ニトロ−β−ナフチルエチレン、γ−ナフチ
ルアリルアルコール、β−ナフチルアクロレイ
ン、メチル（β−ナフチルビニル）ケトン、ナフ
チルフエナントレンジカルボン酸無水物； ナフトール、ナフタリンスルホン酸類、例え
ば、９−オキシナフタセンキノン、2′−ナフタリ
ン−２−インドールインジゴ、１−メトキシナフ
タリン、１−エトキシナフタリン、１−フエノキ
シナフタリン、α−ナフトールサリチル酸エステ
ル、β−ナフトール、α−ナフトール、α−ナフ
トール安息香酸エステル、α−ナフトール酢酸エ
ステル、フエニル−β−オキシナフチルベンザル
イミノメタン、β−ナフトールフエニルメチルア
ミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、1′−ナフトール−２−インドールインジ
ゴ、２−メトキシナフタリン、２−エトキシナフ
タリン、Ｎ−ｐ−オキシフエニル−２−ナフチル
アミン塩基、β−ナフトールサリチル酸エステ
ル、２−メチル−１−ナフトール、１，２−ナフ
タメチレンキノン、１，２−ジオキシナフタレ
ン、ナフタリンインドールインジゴ、α，β−ナ
フトフエノキサジン、β，γ−ナフトフエノキサ
ジン、４−オキシ−10−メチル−1′，2′−ベンゾ
カルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナ
フトキノン、２，６−ナフトキノン、オキシベン
ゾアクリジン、９−オキシ−３−ジメチルアミノ
ナフトフエノキサジン、１，２，４−トリオキシ
ナフタリン、１，４，５，６−テトラオキシナフ
タリン、チオ−α−ナフトール、４−メルカプト
−１−ナフトール、１，５−ナフタリンジチオー
ル、メチル−α−ナフチルスルフイド、１，1′−
ナフチルスルフイド、１，1′−チオジ−２−ナフ
トール、１，1′−ナフチルジスルフイド、１，
1′−ジチオジ−１−ナフトール、チオ−β−ナフ
トール、ナフトチオインジゴ、１−アミノ−２−
ナフタリンチオール、ナフトチアントレン、２−
メルカプト−１，２−ナフトチアゾール； ナフトアルデヒド類およびその誘導体、例え
ば、α−ナフトアルデヒド、２−（２，４−ジニ
トロフエニル）−１−（α−ナフチル）エチレン、
２−メチル−１−ナフトアルデヒド、２，３−ジ
メチル−１−ナフトアルデヒド、４−ブロム−１
−ナフトアルデヒド、４−ニトロ−１−ナフトア
ルデヒド、２，４−ジニトロ−１−ナフトアルデ
ヒド、４−アミノ−１−ナフトアルデヒド、２−
オキシ−１−ナフトアルデヒド、１−ナフタリン
−2′−インドールインジゴ、１，２−ビス（２−
オキシ−１−ナフチル）エチレン、１，２：７，
８−ジベンゾキサンチリウムクロリド、２−オキ
シ−１−ナフチルエテニルピリリウム塩、５，６
−ベンゾクマリン、ビス（２−メチル−３−イン
ドリル）（２−オキシ−１−ナフチル）メタン、
４，５−ベンズインドキサゼン、２−アセトキシ
−１−ナフトニトリル、４−メトキシ−１−ナフ
トアルデヒド、１，４−ビス（４−メトキシ−１
−ナフチル）−１，３−ブタジエン、２−ナフタ
リン−2′−インドールインジゴ、３−アセチル−
６，７−ベンゾクマリン、４−クロル−１−オキ
シ−２−ナフトアルデヒド、ナフタリンジアルデ
ヒド、５−オキシ−２−ナフタリン−インドール
−インジゴ、５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフトアルデヒド、イミドクロリド、ナフトア
ミド、ナフトアニリド、ナフトニトリル、β−ナ
フトイミド酸エチルエステル、β−ナフタミジ
ン、α−ナフトアミドキシム、α−ナフトヒドラ
ジド、ナフトスチリル、オキシナフトニトリル、
１，２：７，８−ジベンゾキサントン、１，２−
ベンゾキサントン、１，1′−ビナフチレン−２，
8′；８，2′−ジオキシド、２，３；６，７−ジベ
ンゾキサントン、３−オキシ−２−ナフトアニリ
ド、１，３−ビス（３−オキシ−２−ナフトイル
オキシ）ベンゼン、２，４−ジオキシフエニル−
３−オキシ−２−ナフチルケトン、４−アリール
アゾ−３−オキシ−２−ナフトアニリド、３，４
ジヒドロナフタリン−１，２−ジカルボン酸無水
物、２−アミノナフタルイミド、ナフタロヒドラ
ジド、α−ピリドナフタロン、Ｎ−メチルナフタ
ルイミド；ならびに、 アセトナフテン、ベンゾイルナフタリン類、例
えば、１，２；５，６−ジベンズアントラセン、
2′−メチル−２，1′−ジナフチルケトン、２−メ
チル−１，1′−ジナフチルケトン、スチリル−２
−ナフチルケトン、β−ナフトイルアセトン、β
−ナフトイルアセトフエノン、１−（β−ナフチ
ル）−１−クロルエチレン、２−〔トリス（β−シ
アンエチル）アセチル〕ナフタリン、１，３，５
−トリ（β−ナフチル）ベンゼン、ジメチル２−
ナフチルカルビノール、４，５；4′，5′−ジベン
ゾチオインジゴ、スチリル１−ナフチルケトン、
β−アセトナフトン、１−プロピオニルナフタリ
ン、１−ブチルナフタリン、１−イソブチルナフ
タリン、１−ステアロイルナフタリン、１−ベン
ゾイルナフタリン、１−ｏ−トルイルナフタリ
ン、ｐ−ビフエニル１−ナフチルケトン、１，
２，５，６−ジベンズアントラセン、１−アセチ
ル−３，４−ジヒドロナフタリン、１−アセチル
−７−ブロムナフタリン、１−アミノアセチルナ
フタリン、２−アミノベンゾイルナフタリン、１
−アセチル−２−オキシナフタリン、１−アセチ
ル−２−メトキシナフタリン、１−アセチル−４
−エトキシナフタリン、２−シンナモイル−１−
ナフトール、７，８−ベンゾクロモン、３−アセ
チル−２−メチル−７，８−ベンゾクロモン、
３，４−ジメチル−７，８−ベンゾクマリン、４
−メチル−３−フエニル−７，８−ベンゾクマリ
ン、１−ベンゾイル−２−オキシナフタリン、４
−オキシベンズアントロン、４−ベンゾイル−１
−ナフトール、３−オキシ−１，２−ベンゾフル
オレノン、２−アセチル−４−クロル−１−オキ
シナフタリン、α−ナフチルグリオキサール、β
−ナフチルグリオキサール、１，４−ジベンゾイ
ルナフタリン、フエニル４−メチル−１−ナフチ
ルジケトン等が挙げられる。 また、多核芳香族化合物としては、 アントラセン類およびその誘導体、例えば、ア
ントラセン、１，２−ジヒドロアントラセン、１
−クロルアントラセン、１，４−ジクロルアント
ラセン、１，２，７−トリクロルアントラセン、
１，２，３，４−テトラクロルアントラセン、１
−ニトロアントラセン、９，10−ジニトロアント
ラセン、１−アミノアントラセン、２−ジメチル
アミノアントラセン、２−アニリノアントラセ
ン、９−メチルアミノアントラセン、１，４−ジ
アミノアントラセン、１−オキシアントラセン、
９，10−ジヒドロアントロール、10−メチルアン
トラノール、10−フエニルアントラノール、10−
ニトロアントラノール、２−アミノ−１−アント
ラノール、１，２−ジオキシアントラセン、９，
10−ジオキシアントラセンジアセタート、１−メ
チルアントラセン、４−クロル−１−メチルアン
トラセン、１，５−ジクロル−２−メチルアント
ラセン、９−エチルアントラセン、９−ビニルア
ントラセン、９−プロピルアントラセン、９−イ
ソプロピルアントラセン、９−ブチルアントラセ
ン、９−イソブチルアントラセン、９−イソアミ
ルアントラセン、１，３−ジメチルアントラセ
ン、９，10−ジエチルアントラセン、１−フエニ
ルアントラセン、９−フエニルアントラセン、
１，５−ジクロル−９−フエニルアントラセン、
10−ニトロ−９−フエニルアントラセン、９−ベ
ンジルアントラセン、１−ベンズヒドリルアント
ラセン、９，10−ジフエニルアントラセン、９，
10−ジベンジルアントラセン、９，10−ジフエニ
ル−９，10−ジヒドロアントラセン、１−（β−
ナフチル）アントラセン、９−（α−ナフチル）−
10−フエニルアントラセン、９，10−ジ（α−ナ
フチル）アントラセン、１，1′−ビアントリル、
２，2′−ビアントリル、９，9′−ビアントリル、
アントラセン−９−アルデヒド、１−アセチルア
ントラセン、９−ベンゾイルアントラセン、10−
ニトロアントラフエノン、９，10−ジベンゾイル
アントラセン、アントロン、９−メルカプトアン
トラセン、９，10−ジナトリウム−９，10−ジヒ
ドロアントラセン、10−ブロム−９−アントリル
マグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロ
リド； フエナントレン類およびその誘導体、例えば、
フエナントレン、９，10−ジヒドロフエナントレ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロフエナントレ
ン、１−クロルフエナントレン、フエナントレン
−９，10−ジクロリド、１−ブロムフエナントレ
ン、１−ヨードフエナントレン、９−（クロルメ
チル）フエナントレン、１−（ブロムメチル）フ
エナントレン、４，５−ビス（ブロムメチル）フ
エナントレン、１−ニトロフエナントレン、10−
ブロム−９−ニトロフエナントレン、１−アミノ
フエナントレン、９，10−ジアミノフエナントレ
ン、９，9′−アゾキシフエナントレン、９，9′−
アゾフエナントレン、１−オキシフエナントレ
ン、コレステロール、エストロン、アンドロステ
ロン、10−ブロム−９−フエナントロール、９−
ニトロ−３−フエナントロール、４−アミノ−１
−フエナントロール、10−ベンゾアゾ−９−フエ
ナントロール、１，２−ジオキシフエナントレ
ン、レテル−３，８−ジオール、２，３，５，６
−テトラオキシフエナントレン、１−メチルフエ
ナントレン、１−エチルフエナントレン、１−ビ
ニルフエナントレン、１，２−ジメチルフエナン
トレン、９，10−ジエチルフエナントレン、９，
10−ジプロピルフエナントレン、２−エチル−１
−メチルフエナントレン、７−イソプロピル−１
−メチルフエナントレン、９，10−ジヒドロレテ
ン、アミノレテン、３−アセトアミノレテン、６
−アシルアミノレテン、９−フエニルフエナント
レン、９−ベンジルフエナントレン、１−（α−
ナフチル）フエナントレン、１，1′−ビフエナン
トリル、９，9′−ビフエナントリル、１−フエナ
ントラルデヒド、２−フエナントラルデヒド、９
−フエナントラルデヒド、１−アセチルフエナン
トレン、２−プロピオニルフエナントレン、３−
アセチルレテン、１−ベンゾイルフエナントレ
ン； フエナントレンキノン類、例えば、フエナント
レン−１，２−キノン、フエナントレン−１，４
−キノン、フエナントレン−３，４−キノン、フ
エナントレン−９，10−キレン、２−フエニル−
３−アセトキシ−４，５−ビフエニレンフラン、
７−イソプロピル−１−メチルフエナントレンキ
ノン、１−クロルフエナントレンキノン、２−ブ
ロムフエナントレンキノン、２−ヨードフエナン
トレンキノン、２，７−ジブロムフエナントレン
キノン、２−ニトロフエナントレンキノン、２，
５−ジニトロフエナントレンキノン、２−アミノ
フエナントレンキノン、２，７−ジアミノフエナ
ントレンキノン、３，６−ジアミノフエナントレ
ンキノン、２，５−ジアミノフエナントレンキノ
ン、２−オキシフエナントレン−１，４−キノ
ン、３−オキシフエナントレンキノン、２−オキ
シレテンキノン、３−オキシレテンキノン、６−
オキシレテンキノン、２−オキシ−３，４−ジニ
トロフエナントレンキノン、２−アミノ−３−オ
キシフエナントレンキノン；ならびに、 多核芳香族化合物およびその誘導体、例えば、
ペンタセン、ヘキサセン、ベンゾフエナントレ
ン、ベンゾ〔ａ〕アントラセン、ナフト〔２，
１，ａ〕ピレン、ジベンゾ〔ａ，ｊ〕アントラセ
ン、ピレン、コロネン、１，12−ベンゾペリレ
ン、オバレン、ジベンゾアントラセン、ナフタセ
ン、テラマイシン、オーレオマイシン、ルブレ
ン、ｏ−トルオイル−１−ナフタリン、ベンゾア
ントラキノン、５，６−ジオキシ−５，６−ジヒ
ドロベンゾアントラセン、クリセン、トリフエニ
レン、ジベンゾナフタセン、ヘキサヒドロピレ
ン、ペリレン、３，９−ジクロルペリレン、テト
ラクロルペリレン、３，９−ジブロムペリレン、
３，10−ジニトロペリレン、４，６−ジベンゾイ
ル−１，３−ジメチルベンゼン、６，13−ジヒド
ロペンタセン、ナフト〔２，３−ａ〕アントラセ
ン、ジスピラン、ジベンゾ〔ａ，ｈ〕アントラセ
ン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−５，６−
キノン、ジベンゾ〔ｃ，ｇ〕フエナントレン、ベ
ンゾ〔ａ〕ピレン、ベンゾ〔ａ〕ピレン−１，６
−キノン、メソベンゾアントロンペリカルボン酸
無水物、アントラセノ〔２，１−ａ〕アントラセ
ン、ジベンゾ〔ａ，１〕ナフタセン、フエナント
レン〔２，３−ａ〕アントラセン、ナフト〔２，
３−ａ〕ピレン、ジベンゾ〔ａ，ｈ〕ピレン、ジ
ベンゾ〔ａ，１〕ピレン、ゼトレン、アントアン
トレン、ベンゾ〔１，12〕ペリレン、ヘプタセ
ン、テトラベンゾ〔ａ，ｃ，ｈ，ｊ〕アントラセ
ン、トリベンゾ〔ａ，ｉ，ｌ〕ピレン、テトラヒ
ドロジメチルジナフチル、メソナフトジアントレ
ン、メソアントロジアントレン、２，３；８，９
−ジベンゾコロネン、ピラントレン等が挙げられ
る。 また、キノン類およびその誘導体としては、 ベンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジ
ベンゾキノイルジスルフイド、２，５−ビス（フ
エニルチオ）−ｐ−ベンゾキノン、ビベンゾキノ
ン、ビトルキノン、フエニシン、オースポライ
ン、インドフエノール、インドアニリン、ヒドロ
ンブルー、インダミン、メルドラブルー、ウルス
ターブルー、ウルスターレツド、４，4′−ジフエ
ノキノン、４，4′−スチルベンキノン、３，５，
3′，5′−テトラメチル−４，4′−ジフエノキノン、
３，５，3′5′−テトラ−tert−ブチル−４，4′−
ジフエノキノン、３，５，3′，5′−テトラメチル
−４，4′−スチルベンキノン、３，５，3′5′−テ
トラ−tert−ブチル−４，4′−スチルベンキノ
ン； ナフトキノン類およびその誘導体、例えば、
１，２−ナフトキノン、３−オキシ−２，2′−ビ
ナフチル−１，４；3′，4′−ジキノン、５，６−
ベンゾキノキサリン、１，２−ベンゾフエナジ
ン、２−ベンゼンアゾ−１−ナフトール、４−
（２，４−ジオキシフエニル）−１，２−ジオキシ
ナフタリン、４−（３，４，５−トリオキシフエ
ニル）−１，２−ジオキシナフタリン、１，２−
ナフトキノン−１−フエニルイミド、１，２−ベ
ンゾフエノキサジン、１，２−ナフトキノン−２
−クロルイミド、１，２−ナフトキノン−ビス−
クロルイミド、２−アニリノ−１，４−ナフトキ
ノン−４−アニル、２−オキシ−１，４−ナフト
キノン−４−アニル、１，２−ナフトキノン−１
−オキシムベンゾアート、１，２−ナフトキノン
−１−オキシムメチルエーテル、１−ニトロソ−
２−ナフトール、２−ニトロソ−１−ナフトー
ル、ナフト〔1′，2′：３，４〕フラザン、１，２
−ナフトキノン−２−オキシムベンゾアート、
１，２−ナフトキノン−２−オキシムメチルエー
テル、３−アニリノ−１，２；８，９−ジベンゾ
フエナジン、ナフチルブルー、ナフチルバイオツ
ト、１，２；５，６−ジベンゾフエナジン、ナフ
ト〔1′，2′：３，４〕フラザン−２−オキシド、
トリフタロイルベンゼン、ヘキサオキシナフタリ
ン無水物、２，2′−ビナフチル−１，４；1′，
4′−ジキノン、1′，4′−ジオキシナフト（2′，3′
：
３，４）ピラゾール、４，７−ジオキシ−３，３
−ジフエニル−５，６−ベンズインジアゼン、２
−ジフエニルメチル−１，４−ナフトキノン、メ
チルナフト〔2′，3′：４，５〕トリアゾール−1′，
4′−キノン、１，２，４−トリアセトキシナフタ
リン、１，４−ナフトキノンフエニルイミド、
１，４−ナフトキノン−モノ−（ｐ−ジメチルア
ミノアニル）、１，４−ナフトキノンアキルイミ
ド、４−ニトロソ−１−ナフトール、フエニルカ
ルバメート、４−ニトロソ−１−ナフチルアミ
ン、４−ベンズヒドリル−１，２−ナフトキノ
ン、２−ベンズヒドリル−１，４−ナフトキノ
ン、３−ベンズヒドリル−２−メチル−１，４−
ナフトキノン、３−ゲラニル−２−メチル−１，
４−ナフトキノン、３−フアルネシル−２−メチ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−フ
イチル−１，４−ナフトキノン、ビタミンK1、
ビタミンK2、３−アリル−２，６−ジメチル−
１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチル−３−
フイチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジア
リル−６；７−ジメチル−１，４−ナフトキノ
ン、２−フエニル−１，４−ナフトキノン、２−
メチル−１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチ
ル−３−フエニル−１，４−ナフトキノン、３−
ベンジル−２−メチル−１，４−ナフトキノン、
２−メチル−３−（β−フエニルエチル）−１，４
−ナフトキノン、３−シンナミル−２−メチル−
１，４−ナフトキノン、２−ベンズヒドリル−
１，４−ナフトキノン、４，７−ジケト−８−ジ
フエニルメチル−４，７，８，９−テトラヒドロ
−５，６−ベンズインジアゼン、２−メチル−３
−ジフエニルメチル−１，４−ナフトキノン、
２，３−ジフエニル−１−ナフトール、ナフト
〔2′、3′：３、４〕−ピラゾール−1′，4′−キノン
、
３，４−ジクロル−１、２−ベンゾフエナジン、
２−ヨード−１，４−ナフトキノン、１，４，
５，８−テトラオキシ−２，３；６，７−ジベン
ゾチアントレン、５，８−ジオキシ−２，３；
６，７−ジベンゾチアントレン−１，４−キノ
ン、２，３−ジフエノキシ−１，４−ナフトキノ
ン、ジナフト〔2′、3′：２、３〕〔1″、2″：５、
４〕フラン−1′，4′−キノン、２，３，５，８−
テトラクロル−１，４−ナフトキノン、Ｎ，
N′−ビス−（１，４−ナフトキノン−２−イル）
−ベンジジン、２−アニリノ−１，４−ナフトキ
ノン−４−アニル、４−アニリノ−１，２−ナフ
トキノン−２−アニル、フエニルロジンダリン、
２−アニリノ−１，４−ナフトキノン−４−（ｐ
−ジメチルアミノアニル）、２−アニリノ−１，
４−ナフトキノンジアニル、２−アニリノ−３−
フエニル−１，４−ナフトキノン、２−アニリノ
−３−ブロム−１，４−ナフトキノン、２−アニ
リノ−４−クロル−１，４−ナフトキノン、２，
３−ジアニリノ−１，４−ナフトキノン、２，３
−ジアニリノ−１，４−ナフトキノンジアニル、
ニトロソアミノナフトキノン、３−クロル−２−
フエニルニトロソアミノ−１，４−ナフトキノ
ン、フエニル−ビス−（３−アニリノ−１，４−
ナストキノン−２−イル）−アミン、３−クロル
−２−（ｐ−トリルニトロソアミノ）−１，４−ナ
フトキノン、２，７−ジオキシ−１−ニトロソナ
フタリン、４−ベンゼンアゾ−１，３−ジオキシ
ナフタリン、ジ−（３−オキシ−１，４−ナフト
キノニル−２−）メタン、アンヒドロアルカンニ
ン、ジキノキサリノ〔2′，3′：１，２；2″、3″：
３、４〕ナフタリン、３，４−フタロイルフラザ
ン；ならびに、 アントラキノン類およびその誘導体、例えば、
１，２−アントラキノン、２，３−アントラキノ
ン、１，４−アントラキノン、９，10−アントラ
キノン、１，５−アントラキノン、２，６−アン
トラキノン、１，10−アントラキノン、９，９−
ビス（ｐ−オキシフエニル）アントロン、アント
ラキノンビスジフエニルメチド、ビスフエニルビ
ドラゾン、ベンズアントロン、アントラヒドロキ
ノン、β−エチルアントラキノン、１，３，５，
７−テトラメチルアントラキノン、２，2′−ジア
ントラキノニルエタン、２，2′−ジアントラキノ
ニルエチレン、１，２，３−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアン
トラキノン、アリザリン、キニザリン、アントラ
ルフイン、クリサジン、ヒスタザリン、アントラ
フラビン、イソアントラフラビン、アントラガロ
ール、パープリン、オキシアントラルフイン、ア
ントラパープリン、オキシクリサジン、オキシフ
ラボパープリン、ルフイオピン、キナリザリン、
アリザリンペンタシアニン、ルフイガロール、ア
ントラセンブルーWR、アリザリンヘキサシアニ
ン、２−クロルキニザリン、１−ニトロアントラ
キノン、プルプリン、２，４，６，８−テトラブ
ロムアントラクリソン、３−アミノアントラプル
プリン、１，８−ジニトロアントラキノン、α−
アミノアントラキノン、１，1′−ジアントラキノ
ニル、ジアントラキノンイミド、１，４−ジメチ
ルアミノアントラキノン、５−アミノ−１−ニト
ロ−６，８−ジブロムアントラキノン、１，５−
テトラメチルジアミノ−４，８−ジニトロアント
ラキノン、アントラキノンアクリドン、ビス−Ｎ
−（２−オキシアントラキノリル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン、ロイコキニザリン、キニザリングリ
ーン、１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキ
ノン、１，４−ジアシルアミノアントラキノン、
アントラキノン−β−アルデヒド、ｏ−ダイアジ
ン、６，７−フタロイル−１，９−ベンズアント
ロン、オキシニトロソアントラキノン、１，1′−
ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
８−クロルピラゾールアントロン、２，６−ジヒ
ドラジノアントラキノン、アントラキノンジアゾ
ニウム塩、β−アントラキノンヒドラジン、アゾ
キシアントラキノン、ピラゾールアントロン、１
−（アントラキノニル−２−）−３−メチルピラゾ
ロン、１−ヒドロキシルアミノアントラキノン、
１，５−ジヒドロキシルアミノアントラキノン、
１−ニトロソアントラキノン、１−ヒドラジノア
ントラキノン、１，５−ジヒドラジノアントラキ
ノン、１−アジドアントラキノン、２−アジドア
ントラキノン、アントラキノンメチルスルホキシ
ド、１，４−ジロダンアントラキノン、β，β′−
ジアントラキノニルスルフイド、アントラキノン
スルフエニルクロリド、２，2′−ジアントラキノ
ニル、１，1′−ジアントラキノニル、ヘリアント
ロン、メソベンゾジアントロン、２，2′−ジアミ
ノ−１，1′−ジアントラキノニル、フラバントロ
ン、２，2′−ジアントリル、メソナフトジアント
ロン、１，1′−ジアントラキノニルアミン、キニ
ザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリン
キノン、６−オキシキニザリンキノン等が挙げら
れる。 さらに、非ベンゼン系芳香族化合物としては、
例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロ
テトラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエ
ン、シクロテトラコサドデカエン、ベプタレン、
フルバレン、セスキフルバレン、ヘプタフルバレ
ン、ペリナフテン、インデノ〔２，１−ａ〕ペリ
ナフテン、ジベンゾ〔bf〕オキセピン、ジベンゾ
〔bf〕チエピン、インドリジン、シクロ〔３，２，
２〕アジン、４，５−ベンゾトロポロン、３，４
−ベンゾトロポロン、5H−ベンゾシクロヘプテ
ン、7H−ベンゾシクロヘプテン、コルヒチン、
コルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジ
トロピルエーテル、硫化ジトロピル、シクロペン
タジエニルトロピリデン、ベンゾアズレン、カル
ビノール、プソイポン、４，５−ベンゾトロポ
ン、２−フエニルトロポン、ナフトシクロヘプタ
ジエノン、ナフトトロポン、トリベンゾトロポ
ン、１−アミノ−１，３−ジシアンアズレン、ベ
ンゾイルヒドラゾン、３−フエニル−１−オキサ
アズラノン−２、２−ベンジルトロポン、３−メ
チル−２−フエニルトロポン、２，７−ジフエニ
ルトロポン、２−（α−ナフチル）−トロポン、
２，７−テトラメチレン−４，５−ベンゾトロポ
ン、２，７−ジフエニル−４，５−ベンゾトロポ
ン、ナフト〔2′，3′−４，５〕トロポン、ナフト
〔2′，1′−２，３〕トロポン、ジベンゾスベラン、
ナフト〔1′，2′−２，３〕トロポン、ジベンゾス
ベロール、４−オキシ−２−フエニルトロポン、
４，５，７−トリブロム−２−フエニルトロポ
ン、３，5′−ジトロポロン、３−（ｐ−メトキシ
フエニル）トロポロン、４−オキシ−２−フエニ
ルトロポン、３−（α−ナフチル）トロポロン、
３，４−ジフエニルトロポロン、３，７−ジベン
ジルトロポロン、４−（γ−フエニルプロピル）
トロポロン、３，5′−ビトロポロニル、４−（ｐ
−ニトロスチリル）トロポロンメチルエーテル、
２−アミノ−１，３−ジシアンアズレン、ベンゾ
〔ｂ〕トロポチアジン、５−ブロム−２−フエニ
ルトロポン、４−ブロム−２，７−ジフエニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チ
アジノトロポン等が挙げられる。 次に、共役π結合を５個以上有する複素環式化
合物の具体例としては、次の化合物が挙げられ
る。 まず、含酸素複素環式化合物としては、 フランおよびその誘導体、例えば、２，５−ジ
フエニルフラン、２−フエニルフラン、３−メチ
ル−ジフエニルフラン、レピデン、ピリドキシ
ン、２，４−ジフエニルフラン； ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフ
ランおよびその誘導体、例えば、ジベンゾフラ
ン、フラノ［2′，3′−７，８］フラボン、エゴノ
ール、エウパリン、１，３−ジフエニルイソベン
ゾフラン、テトラフエニルグリコール、テトラフ
エニルフタラン、９−フエニルアンスラセン、ｏ
−オキシメチルトリフエニルカルビノール、３，
3′−ジフエニルフタリド、１−フエニルフラタ
ン、１，１−フエニルフラタン、３，３−ジフエ
ニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジベン
ゾフラン、２，2′−ジオキシビフエニル、２，
2′−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジベンゾ
キノン、２−ヒドロキシベンゾフラン、２−メチ
ルベンゾフラン、ベンゾ［ａ］ベンゾフラン、ベ
ンゾ［ｂ］ベンゾフラン、ジベンゾ［ａ，ｆ］ジ
ベンゾフラン、ジベンゾ［ｃ，ｄ］ジベンゾフラ
ン、ジベンゾ［ｃ，ｅ］ジベンゾフラン、ビ（２
−ジベンゾフリル）、ビ（３−ジベンゾフリル）； ピランおよびピロン誘導体、例えば、２−ｐ−
オキシフエニル−４，６−ジフエニルピリリウム
フエリクロリド、アンヒドロベース、ベンゾピラ
ン、４−ｐ−オキシフエニル−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフエリクロリド、６−フエニルクマ
リン； クロメノールおよびクロメン誘導体、例えば、
６−メチル−２，３−ジフエニルクロモン、６−
メチル−２，３−ジフエニル−４−（ｐ−トリル）
−１，４−ベンゾピラン−４−オール、クロマノ
ール、γ−クロメン、オキシクマロン、クロメ
ン、シアニジンクロリド、クロリド、フイセチ
ン、６−オキシ−３−メトキシ−５、７−ジメチ
ルフラビリウムクロリド、４，4′−ジフラビレン
−３，3′−オキシド、クリシニジン、アピゲニジ
ン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガランギ
ニジン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイ
ミン、ペラルゴニジン、シアニジン、デルフイニ
ジン、ペツニジン、シリンギジン、ヒルスチジ
ン、アピゲンニニジン、カラジユリン、ドラコロ
ジン、ドラコルビン； フラボン、フラボノールおよびイソフラボン誘
導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲ
チン； クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、
７−オキシ−３，４−ベンゾクマリン、ジクマロ
ール、アンゲリシン、プソラレン、ベルガプテ
ン、ベルカプトール、キサントトキシン、キサン
トトキサール、イソピンピネリン、ピンピネリ
ン、オロセロール、オロセロン、ペウセダニン、
オキシペウセダニン、オストルトール、メダケニ
ン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレチン、
キサントキシレチン；ならびに、 キサントンおよび関連化合物、例えば、ジキサ
ンチレン、９−フエニルキサンテン、イソキサン
トン、１，２，７，８−ジベンゾキサンテン、
３，９−ジフエニルキサンテン、９，９−ジフエ
ニルキサンテン 等が挙げられる。 次に、含窒素複素環式化合物としては、 ピロール類、例えば、１−フエニルピロール、
５−フエニルピロール−２−アルデヒド、フエニ
ル−２−ピリルケトンオキシウム、２−フエニル
ピロール、２−メチル−１−フエニルピロール、
２−メチル−４−フエニルピロール、２−メチル
−５−フエニルピロール、３−メチル−５−フエ
ニルピロール、２，４−ジフエニルピロール、
２，５−ジフエニルピロール、２，３−ジフエニ
ルピロール、２，３，５−トリフエニルピロー
ル、１，２，３，５−テトラフエニルピロール、
２，３，４，５−テトラフエニルピロール、ジフ
エニル−２−ピリルカルビノール、ピロールシク
ロトリメチン色素、ピロールポリメチレン色素、
ビリベルジン、ビリルビン、プロジギオシン、ス
テルコビリン； インドール類、例えば、５，７−ジクロル−２
−フエニルインドール、７−クロル−２−フエニ
ルインドール、５，７−ジブロム−２−フエニル
インドール、７−ブロム−５−クロル−２−フエ
ニルインドール、２−（3′−インドリル）−３−イ
ソニトロソインドレニン、ローズインドール、ト
リプトフアンブルー、インドロ［３，２−ｃ］キ
ノリン、インドロ［１，２−ｃ］キナゾリン、２
−フエニルインドール、３−ニトロ−２−フエニ
ルインドール、３−フエニルインドール、Ｎ−メ
チル−３−フエニルインドール、３−（ｏ−ニト
ロフエニル）インドール、２，３−ジフエニルイ
ンドール、３−トリフエニルメチルインドール、
２−メチル−３−トリフエニルメチルインドー
ル、２−フエニル−３−トリフエニルメチルイン
ドール、２−（１−ナフチル）−３−トリフエニル
メチルインドール、２−（２−ナフチル）−３−ト
リフエニルメチルインドール、３，3′−ジインド
リル、３，2′−ジインドリル、３，3′−デヒドロ
ジインドール、ローズインドール、３−ニトロソ
−２−フエニルインドール、３−ニトロ−２−フ
エニルインドール、２−メチル−３−フエニルア
ゾインドール、２−フエニル−３−フエニルアゾ
インドール、６−オキシ−３−フエニルインドー
ル、トリプトフアン、４，５−ベンゾトリプトフ
アン、６，７−ベンゾトリプトフアン、ゼオラセ
イン； インドールのオキソ誘導体、例えば、３−（４
−エトキシ−１−ナフチル）オキシインドール、
インドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ
ー3G； イソインドール類、例えば、１−クロル−４−
メチルフタラジン、１−ベンジリデンフタルイミ
ジン、２−メチル−３−フエニルフタルイミジ
ン、２−メチル−１，３−ジフエニルイソインド
ール、２，５−ジフエニルイソインドール、β−
イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−イソインジ
ゴ； カルバゾール類、例えば、１−フエニル−１，
２，３−ベンゾトリアゾール、２，2′−ジアミノ
ジフエニル、１，1′−ジカルバゾール； ポリフイリン類、例えば、ポリフイラジン、マ
グネシウムオクタメチルテトラアザポルフイリ
ン、アザジピロメチン、フタロシアニン、ジアザ
コプロポルフイリン、ポルフイン、メソテトラフ
エニルポルフイリン、クロロフイル−ｂ、クロロ
フイル−ａ； オキサゾール類、例えば、２−フエニルオキサ
ゾール、４−フエニルオキサゾール、５−フエニ
ルオキサゾール、２−メチル−４−フエニルオキ
サゾール、２−メチル−５−フエニルオキサゾー
ル、４−メチル−２−フエニルオキサゾール、５
−メチル−２−フエニルオキサゾール、４，５−
ジメチル−２−フエニルオキサゾール、２，４−
ジフエニルオキサゾール、２，５−ジフエニルオ
キサゾール、４，５−ジフエニルオキサゾール、
２−メチル−４，５−ジフエニルオキサゾール、
２，４，５−トリフエニルオキサゾール、２−
（ｏ−ニトロフエニル）オキサゾール、２−（ｐ−
ニトロフエニル）オキサゾール、２−アミノ−５
−フエニルオキサゾール、２−（ｐ−アミノフエ
ニル）オキサゾール、２−（ｏ−アミノフエニル）
オキサゾール、４，５−ジメチル−２−フエニル
オキシドオキサゾール、４−メチル−２，５−ジ
フエニルオキシドオキサゾール、２，４，５−ト
リフエニルオキシドオキサゾール、４−（ｏ−メ
トキシカルボニルベンザル）−２−フエニル−５
−オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フ
エナントロオキサゾール； イソオキサゾール類、例えば、４−ニトロ−３
−フエニルイソオキサゾール、５−アミノ−３−
メチル−４−フエニルイソオキサゾール、５−ベ
ンゾイル−３，４−ジフエニルイソオキサゾー
ル； チアゾール類、例えば、４−フエニルチアゾー
ル、５−フエニルチアゾール、５−（ｐ−フロル
フエニル）チアゾール、２−メチル−４−フエニ
ルチアゾール、４−メチル−５−フエニルチアゾ
ール、５−メチル−４−フエニルチアゾール、
４，５−ジフエニルチアゾール、２−メチル−
４，５−ジフエニルチアゾール、１，４−ビス
（４−メチル−２−チアゾリル）ベンゼン、ｐ，
p′−ビス（４−メチル−２−チアゾリル）ビフエ
ニル、２−アミノ−４−フエニルチアゾール、２
−アミノ−５−フエニルチアゾール、２−アミノ
−４，５−ジフエニルチアゾール、２−フエニル
アゾチアゾール、２−アミノ−４−メチル−５−
フエニルアゾチアゾール、４−メチル−２−フエ
ニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β
−ナフトチアゾール、ナフト［２，３］チアゾー
ル、ナフト［１，２］チアゾール、２−メチル
［１，２］チアゾール、２−フエニルナフト［１，
２］チアゾール、２−メチルナフト［２，１］チ
アゾール、４−ブロム−２−フエニルナフト
［２，３］チアゾール、２−オキシナフト［２，
１］チアゾール、２−アミノナフト［１，２］チ
アゾール、２−アミノナフト［２，１］チアゾー
ル、２−メルカプトナフト［１，２］チアゾー
ル、２−メルカプト［２，１］チアゾール； イミダゾール類、例えば、２−フエニルイミダ
ゾール、４−フエニルイミダゾール、４−メチル
−２−フエニルイミダゾール、２，４−ジフエニ
ルイミダゾール、４，５−ジフエニルイミダゾー
ル、２，４，５−トリフエニルイミダゾール、２
−ブロム−４−フエニルイミダゾール、５−クロ
ル−１−エチル−２−フエニルイミダゾール、５
−クロル−１，２−ジフエニルイミダゾール、２
−フエニルアゾイミダゾール、２−メチル−４−
フエニルアゾイミダゾール、２−（ｏ−アミノフ
エニル）ベンゾイミダゾール； ピラゾール類、例えば、３−フエニルピラゾー
ル、５−フエニルピラゾール、４−フエニルピラ
ゾール、１−メチル−３−フエニルピラゾール、
１−メチル−５−フエニルピラゾール、３−メチ
ル−５−フエニルピラゾール、１，３−ジフエニ
ルピラゾール、１，５−ジフエニルピラゾール、
１，３，４−トリフエニルピラゾール、１，３，
５−トリフエニルピラゾール、１，４，５−トリ
フエニルピラゾール、５−アミノ−３−フエニル
ピラゾール、３−アミノ−５−フエニルピラゾー
ル、５−メチル−１，３−ジフエニルピラゾール
−４−アルデヒド、３，５−ジアセチル−４−フ
エニルピラゾール、４−ベンゾイル−１，５−ジ
フエニルピラゾール； オキサジアゾール類、例えば、３−フエニルフ
ラザン、３，４−ジフエニルフラザン、ナルト
［１，２］フラザン、フエニルフロキサン、３−
メチル−５−フエニル−１，２，４−オキサジア
ゾール、２，5′−ジフエニル−１，３，４−オキ
サジアゾール； チアジアゾール類、例えば、５−フエニル−
１，２，３−チアジアゾール、２−フエニル−
１，３，４−チアジアゾール、５，5′−ジフエニ
ル−２，2′−ビス（１，３，４−チアジアゾー
ル）、２−オキシ−５−フエニル−１，３，４−
チアジアゾール、２−メチルスルホニル−５−フ
エニル−１，３，４−チアジアゾール； トリアゾール類、例えば、２−フエニル−１，
２，３−トリアゾール、５−（ｐ−アミノフエニ
ル）−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾー
ル； テトラゾール類、例えば、５−フエニルテトラ
ゾール、１，５−ジフエニルテトラゾール、１−
オキシ−５−フエニルテトラゾール、１−アミノ
−５−フエニルテトラゾール； ピリジン関連化合物、例えば、２−フエニルピ
リジン、２，2′−ジピリジル、２−クロル−６−
フエニルピリジン、２，６−ジクロル−３−フエ
ニルピリジン、２，2′−アゾピリジン、３，3′−
アゾピリジン、ベンゼン−４−アゾピリジン、５
−クロル−２，2′−アゾピリジン、５，5′−ジク
ロル−２，2′−アゾピリジン、４−ピリジルアゾ
レゾルシン、４−ピリジル−ｍ−フエニレンジア
ミン、３−ピリジル−ｍ−フエニレンジアミン； キノリンおよび関連化合物、例えば、キノリ
ン、キナルジン、キナルジン−Ｎ−オキシド、エ
チルキナリン、２−フエニルキナリン、３−メチ
ルキナリン、３−フエニルキナリン、４−メチル
キナリン、４−フエニルキノリン、６−メチルキ
ノリン、６−エチルキノリン、６−フエニルキノ
リン、２，４−ジメチルキノリン、２，４−ジフ
エニルキノリン、キノリン−４−メタノール、キ
ノリン［６，５−ｆ］キノリン、キノフタロン、
フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプ
トシアニン、キセノシアニン、アザシアニン、
６，6′−オクタヒドロキノリン、ベストルン赤、
２，3′−ビキノリン、２，5′−ビキノリン、２，
6′−ビキノリン、２，7′−ビキノリン、３，3′−
ビキノリン、４，5′−ビキキノリン、４，6′−ビ
キノリン、５，5′−ビキノリン、６，6′−ビキノ
リン、６，7′−ビキノリン、６，8′−ビキノリ
ン、７，7′−ビキノリン、８，8′−ビキノリン、
２−フルオルキノリン、３−フルオルキノリン、
４−フルオルキノリン、５−フルオルキノリン、
６−フルオルキノリン、７−フルオルキノリン、
８−フルオルキノリン、３−ブロムキノリン、４
−クロルキノリン、２，４−ジクロルキノリン、
３−ニトロキノリン、４−ニトロキノリン、２，
３−キノリンジオール、キノリン−２−チオー
ル、２−オキシキノリン−３−チオール、２−ア
ミノキノリン、８−アミノキノリン、２−ヒドラ
ジキノリン、ピロロキノリン、チアゾロキノリ
ン、ピリミド［４，５−ｂ］キノリン、ベンゾ
［ｆ］キノリン； イソキノリンおよび関連化合物、例えば、１−
メチルイソキノリン、３−ブロムメチルイソキノ
リン、１−フエニルイソキノリン、４−フエニル
イソキノリン、１，1′−ビイソキノリン、５，
5′−ビイソキノリン、１−クロルイソキノリン、
５−ヨードイソキノリン、５−ブロムイソキノリ
ン、５−ニトロイソキノリン、イソキノリン−
１，３−ジオール、６，７−メチレンジオキシイ
ソキノリン、１−アミノイソキノリン、１−シア
ンイソキノリン、１−フエニルベンゾ［ｇ］３，
４−ジヒドロイソキノリン、３−（ｐ−アミノフ
エニル）−５，８−ジヒドロ−８，９−ジメトキ
シイミダゾ［５，１−ａ］イソキノリン； アクリジンおよび関連化合物、例えば、アクリ
ジン、１−メチルアクリジン、９−フエニルアク
リジン、９−（３−ピリジニル）アクリジン、２
−クロルアクリジン、２−ブロムアクリジン、２
−アクリジノール、アクリジン−３，６−ジオー
ル、４−メトキシアクリジン、９−フエノキシア
クリジン、１−ニトロアクリジン、４−アミノア
クリジン、１−アミノアクリジン、９−フエニル
アミノアクリジン、９−オキシアクリジン、クリ
サニリン、アクリフラビン、３，６−ジアミノ−
４，５−ジメチルアクリジン、アクリノール； フエナントリジン類、例えば、３，４−ベンゾ
キノリン、６−メチルフエナントリジン、６−ア
ミノメチルフエナントリジン、６−フエニルフエ
ナントリジン、６−クロルフエナントリジン、６
−ブロムフエナントリジン、６−ニトロフエナン
トリジン、１−アミノフエナントリジン、３−オ
キシフエナントリジン； アントラゾリン類、例えば、ピリド［２，３−
ｇ］キノリン、２，７−ジフエニル［２，３−
ｇ］キノリン、２，８−ジフエニルピリド［３，
２−ｇ］キノリン； フエナントロリンおよび関連化合物、例えば、
１，７−フエナントロリン、１，10−フエナント
ロリン、４，７−フエナントロリン、８−メチル
−１，７−フエナントロリン、４，10−ジオキシ
−１，７−フエナントロリン、３，５−ジクロル
−１，10−フエナントロリン、２−アミノ−１，
10−フエナントロリン、５−オキシ−４，７−フ
エナントロリン、５−アミノ−４，７−フエナン
トロリン； ピリドインドール類、例えば、１，９−ピリド
インドール、２，９−ピリドインドール、４，９
−ピリドインドール； ナフチリジンおよび関連化合物、例えば、１，
５−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、１，
８−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、２，
６−ナフチリジン、２，７−ナフチリジン、１，
５−ナフチリジン−４−オール、３−アミノ−
１，５−ナフチリジン、２−アミノ−１，５−ナ
フチリジン、２−オキシ−１，７−ナフチリジ
ン； オキサジンおよび関連化合物、例えば、フエノ
キサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイル
ブルーＡ、メルドラブルー、ブリリアントクレジ
ルブルー； チアジンおよび関連化合物、例えば、ｏ−ベン
ズアミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエ
チルスルフイド、フエノチアジン、ニトロフエノ
チアジン、３−クロル−10−エチルフエノチアジ
ン、４−アミノ−4′−アニリノジフエニルジスル
フイド、２−クロル−10−（３−ジメチルアミノ
プロピル）フエノチアジン、クロルプロマジン、
10−（２−ジメチルアミノ−１−プロピル）フエ
ノチアジン塩酸塩、10−［２−（１−ピロリジル）
エチル］フエノチアジン塩酸塩、10−（１−メチ
ル−３−ピペリジルメチル）フエノチアジン、２
−アセチル−10−（３−ジメチルアミノプロピル）
フエノチアジン、メチレンブルー； ピリダジンおよび関連化合物、例えば、シンノ
リン、３−メチルシンノリン、４−クロルシンノ
リン、３−ブロムシンノリン、４−シンノリノー
ル、４−アミノシンノリン、フタラジン、４−エ
チル−２−フエニルフタラジノン、フタラジンチ
オール、１（2H）−フタラジノン、３−フエニル
プソイドフタラジン、４−メチル−３−フエニル
プソイドフタラゾン、２，３−ジヒドロ−１，４
−フタラジンジオン； ピリミジンおよび関連化合物、例えば、２−シ
ンナメチルピリミジン、４，６−ジメチル−２−
フエニルピリミジン、２，４，６−トリフエニル
ピリミジン、アロキサンチン、２，６−ジオキシ
−４−フエニルピリミジン、４，６−ジオキシ−
２−フエニルピリミジン、５−クロル−４，６−
ジオキシ−２−フエニルピリミジン、スルフアジ
アジン、スルフイソミジン、塩酸トンジルアミ
ン、ビタミンB1、チオクロム、コカルボキシラ
ーゼ、アロマイシン、６−（２−フルフリル）ア
ミノプリン、プテリジン、２，４−プテリンジオ
ール、２−アミノ−６−メチル−４−プテリジノ
ール、キサントプテリン、ロイコプテリン、イソ
キサントプテリン、キナゾリン、４−クロルキナ
ゾリン、２，４−ジクロルキナゾリン、４−キナ
ゾリノン、２，３−ジフエニル−４−キナゾリ
ン； ピラジン関連化合物、例えば、３，６−ジフエ
ニルピラジノール、キノキサリン、２−メチルキ
ノキサリン、２，３−ジメチルキノキサリン、２
−クロルキノキサリン、２，３−ジクロルキノキ
サリン、２−（ｏ−アミノアニリン）キノキサリ
ン、Ｎ，N′−ジフエニル−２，３−ピペラジオ
ン、２−キノキサリノール、２，３−キノキサリ
ンジオール、２−アミノキノキサリン、２，３−
ジアミノキノキサリン、メチルキノキサリン−２
−カルボン酸エステル、２−（ｄ−アラボテトラ
オキシブチル）キノキサリン、フラバゾール、グ
ルカジドン、フエナジン、フエナジン−５−オキ
シド、フエナジン−５，10−ジオキシド、５−メ
チルフエナジニウムメチルスルフアート、10−メ
チル−５，10−ジヒドロ−２−フエナジンカルボ
ニトリル、２−フエナジンカルボニトリル、１−
フエナジノール、１−メトキシフエナジン、２−
フエナジノール、１，６−ジオキシフエナジン−
５，10−ジオキシド、１−アミノフエナジン、２
−アミノフエナジン、２，３−ジアミノフエナジ
ン、ノイトラルレツド、５，10−ジヒドロフエナ
ジン、５−メチル−５，10−ジヒドロフエナジ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロフエナジン； トリ−およびテトラ−ヘテロ六員環式化合物、
例えば、２，４，６−トリフエニル−ｓ−トリア
ジン、２，４−ジクロル−６−ｏ−クロルアニリ
ン−ｓ−トリアジン、５，６−ジフエニル−as−
トリアジン、２，６−ジフエニル−２，３，４，
５−テトラヒドロ−as−トリアジン、５，６−ジ
フエニル−as−トリアジン−３−オール、１，
２，４−ベンゾトリアジン、１，２，４−ベンゾ
トリアジン−３−オール、３−フエニル−１，
２，３−ベンゾトリアジン−４−（3H）−オン、
１，２，３−ベンゾトリアジン−４−オール、
１，２，３−ベンゾトリアジン−４−チオール、
３−アミノ−１，２，３−ベンゾトリアジン、
２，３−ジフエニルオソテトラジン、５，６−ジ
メチル−２，３−ジフエニルオソテトラジン、５
−シアン−２，３−ジフエニルオソテトラジン、
５，６−ジベンゾイル−２，３−ジフエニルオソ
テトラジン、２，３−ジベンゾイル−５−メチル
オソテトラジン、２，３−ジベンゾイル−５，６
−ジメチルオソテトラジン、２，３−ジベンゾイ
ル−５，６−ジフエニルオソテトラジン、２，３
−ビス（２，４−ジクロルフエニル）−５，６−
ジフエニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ν
−テトラジン、１，２，３，４−テトラエトキシ
キシカルボニル−５，５−ジフエニル−１，２，
３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ν−テトラジ
ン、７−メチル−２−（４−メチルフエニル）−
１，２−ジヒドロベンゾテロラジン、３，６−ジ
フエニル−１，２−ジヒドロ−ｓ−テトラジン、
１，３−ジフエニル−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ｓ−テトラジン、３，３，６，６−テトラ
フエニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ｓ−
テトラジン， 等が挙げられる。 さらに、含イオウ複素環式化合物としては、 含イオウ複素環式化合物、例えば、２−フエニ
ルチオフエン、２，４−ジフエニルチオフエン、
２，３，４，５−テトラフエニルチオフエン、塩
酸メタフエニレン、塩酸メタピリレン、クエン酸
クロロテン、塩酸テニルジアミン、α−キンクチ
エニル、α−セクシチエニル； 縮合チオフエン系化合物、例えば、３，3′−ジ
イミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロナ
フト［２，１−ｂ］チアナフテン、１，３−ジフ
エニルイソチアナフテン、ジベンゾチオフエン、
２−ニトロジベンゾチオフエン、アミノジベンゾ
チオフエン、２，８−ジアミノジベンゾチオフエ
ン、ジベンゾチオフエン−５−ジオキシド、４−
オキシジベンゾチオフエン、２，８−ジオキシジ
ベンゾチオフエン、２−クロルジベンゾチオフエ
ン、１−ブロムジベンゾチオフエン、２，８−ジ
ブロムジベンゾチオフエン、２−ヨードジベンゾ
チオフエン、２−アセチルジベンゾチオフエン、
２，８−ジアセチルジベンゾチオフエン、ナフト
チオフエン、３−オキシチオフアントレン、２，
３−チオフアントラキノン、ナフト［２，３−
ｃ］チオフエン、ナフト［１，２−ｂ］チオフエ
ン、ナフト［２，１−ｂ］チオフエン、ナフト
［１，２−ｃ］チオフエン、１，２−ナフト［２，
１−ｂ］チオフエンキノン、１−オキシ−２−ナ
フト［２，１−ｂ］チオフエンアルデヒド、ナフ
ト［１，２−ｃ］チオフエン、2H−ナフト［１，
８］チオフエン、ベンゾ［ｂ］チオフアントレ
ン、６，11−ベンゾ［ｂ］チオフアントラキノ
ン、ベンゾ［ｇ］チオフアントレン、４，５−ベ
ンゾチオフアントレン、８，９−ベンゾチオフア
ントレン； ２個のヘテロ原子を含む五員単環化合物、例え
ば、５−フエニル−１，２−ジチオール−３−チ
オン、３，４−ジヒドロナフト−２，１−トリチ
オン、チアフラボン、チアクマリン、チアキサン
テン、チアキサントヒドロール、チアキサント
ン、ミラシルＤ、ビスチアキサンチレン； ２個以上のヘテロ原子を有する六員環式化合
物、例えば、２，５−ジフエニル−１，４−ジチ
アジエン、チオフエンアルデヒド、チアントレ
ン、２，７−ジメチルチアントレン、１−チアン
トレニルリチウム、１−クロルチアントレン、フ
エノキサチイン、２−ビニルフエノキサチイン、
２−アミノフエノキサチイン、２−ニトロフエノ
キサチイン、３，７−ジニトロフエノキサチイ
ン、10，10−ジフエニルフエノキサチイン、２，
５−ジフエニルチオフエン； 等が挙げられる。 またさらに、その他の化合物として、 窒素原子を共有する二環状化合物、例えば、シ
ンコニン、２−フエニルピロコリン、３−エチル
−２−フエニルピロコリン、３−ベンジル−２−
フエニルピロコリン、３−ニトロソ−２−フエニ
ルピロコリン、２：３−ベンゾピロコリン、１，
５，８−トリメチル−２：３，−ベンゾピロコリ
ン、１−エチル−５，８−ジメチル−２：３−ベ
ンゾピロコリン、１，８−ジメチル−２：３−ベ
ンゾピロコリン、３−フエニル−７：８−ベンゾ
ピロコリン、シクロ［3.3.3］アジン、シクロ
［3.2.2］アジン、２−フエニルシクロ［3.2.2］ア
ジン、２，３−ジフエニルシクロ［3.2.2］アジ
ン、トリシクラジン、７−メチルベンゾ［ａ］キ
ノリジニウム臭化物、７−フエニルベンゾ［ａ］
キノリジニウム臭化物、ベンゾ［ｂ］キノリジニ
ウム塩、テトラヒドロ−Ψ−ベルベリン、テトラ
ヒドロベルベリン、ラウダノソリン、テトラヒド
ロ−２，３，９，10−テトラオキシ−７−メチル
ジベンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨ
ージド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド； アルカロイド類、例えば、ニコチリン、3′2−
ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、１−メチ
ル−２−キノロン、カシミロイン、２−ペンチル
キノリン、４−オキシ−２−ペンチルキノリン、
４−メトキシ−２−ペンチルキノリン、１−メチ
ル−２−ペンチル−４−キノロン、４−メトキシ
−２−フエニルキノリン、７−メトキシ−１−メ
チル−２−フエニル−４−キノロン、クスパレイ
ン、ジクタムニン、スキンミアニン、エボリトリ
ン、マクリン、コクサギン、コクサギニン、マク
ロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、
メジコスミン、アクロニジン、γ−フアガリン、
シンコニン、キニノン、キノトキシン、Ｎ−ブロ
ムキノトキシン、ジヒドロシンコニシン、ヘテロ
キニン、エボキサンチジン、キサントキソリン、
１，３−ジメトキシ−10−メチルアクリドン、エ
ボキサンチン、キサントエボキン、メリコピン、
メリコピジン、メリコピシン、アクロニシン、フ
リンデルシン、ハパベリン、パパベラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパ
ベリン、アルメパビン、４，4′−５−トリメトキ
シ−２−ビニルスチルベン、コクラウリン、ｄ−
イソコクラウリン、ネプロチン、コルパベリン、
フエロデンドリン、マグノクラリン、コクラノリ
ン、ナルコチン、ナルコトリン、アポナルセイ
ン、シンコニン、シンコトキシン、ジデヒドロヒ
ドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コルル
ミジン、コルドラスチン、マグノラミン、ベルバ
ミン、ｏ−メチルベルバミン、 等が挙げられる。 本発明は、スケール付着防止剤として(イ)前記共
役π結合化合物の少なくとも１種と(ロ)無機化合物
の少なくとも１種とを組合せて使用する方法にも
関し、これらを重合器内壁面等に塗布しておい
て、重合過程における反応混合物中の塩素イオン
濃度を100ppm以下、好ましくは50ppm以下に制
御することにより、同様に、有効かつ確実にスケ
ールの付着を防止することができる。無機化合物
自体にはスケール付着防止作用はないのである
が、これをこの発明のように共役π結合化合物と
組合せると共役π結合化合物がもつスケール付着
防止作用が意外にもさらに向上する。ところが、
この効果も反応混合物中の塩素イオン濃度を
100ppm以下とすることによつて効果的に発揮さ
れることがわかつた。塩素イオン濃度が100ppm
を超えるとスケール付着防止効果は不十分でスケ
ール付着を効果的に防止することはできない。 上記のように、(イ)成分の共役π結合化合物と(ロ)
成分の無機化合物を混合して塗布する場合、(イ)成
分と(ロ)成分との割合は、(イ)成分100重量部当り(ロ)
成分を0.1〜2000重量部とすることが好ましく、
さらには１〜1000重量部とするのがより好まし
い。 この(ロ)成分の無機化合物としては、オルトケイ
酸、メタケイ酸、メソ二ケイ酸、メソ三ケイ酸、
メソ四ケイ酸、メタケイ酸ナトリウム、オルトケ
イ酸ナトリウム、二ケイ酸ナトリウム、四ケイ酸
ナトリウム、メタケイ酸カリウム、二ケイ酸水素
カリウム、オルトケイ酸リチウム、オルト二ケイ
酸六リチウム、水ガラス、12−ケイタングステン
酸、イソ−12−ケイタングステン酸、10−ケイタ
ングステン酸、12−ケイタングステン酸カリウ
ム、イソ−12−ケイタングステン酸カリウム、10
−ケイタングステン酸カリウム、12−カイタング
ステン酸ナトリウム、イソ−12−ケイタングステ
ン酸ナトリウム、ケイモリブデン酸、ケイモリブ
デン酸カリウム、ケイモリブデン酸ナトリウムな
どのケイ酸類もしくはケイ酸塩； マグネシウム、カルシウム、バリウム等のアル
カリ土類金属、亜鉛等の亜鉛族金属、アルミニウ
ム等のアルミニウム金属、チタン、すず等のすず
族金属、鉄、ニツケル等の鉄族金属、クロム、モ
リブデン等のクロム族金属、マンガン等のマンガ
ン族金属、銅、銀等の銅族金属、白金等の白金族
金属等から選択される金属の酸素酸塩、酢酸塩、
硝酸塩、水酸化物あるいはハロゲン化物等の金属
塩； 金コロイド、銀コロイド、イオウコロイド、水
酸化第二鉄のコロイド、すず酸のコロイド、ケイ
酸のコロイド、二酸化マンガンのコロイド、酸化
モリブデンのコロイド、硫酸バリウムのコロイ
ド、五酸化バナジンのコロイド、水酸化アルミニ
ウムのコロイド、リチウムシリケートのコロイド
など機械的粉砕、超音波の照射、電気的分散およ
び化学的方法によつて調製された無機のコロイド
が例示される。これらの中でも、特にケイ酸塩
類、ケイ酸コロイド、水酸化第二鉄コロイド等が
好ましい。 本発明の方法により、共役π結合化合物を、あ
るいは共役π結合化合物と前記無機化合物とを組
合せたものを重合器内壁面等に塗布する時は、さ
らに他のスケール付着防止剤を併用することがで
きる。このようなスケール付着防止剤の代表的な
ものとして、染料および顔料を挙げることができ
る。染料、顔料としては、例えばモノアゾおよび
ポリアゾ染料・顔料、金属錯塩アゾ染料・顔料、
スチルベンアゾ染料、チアゾールアゾ染料等のア
ゾ系染料・顔料； アントラキノン誘導体、アントロン誘導体等の
アントラキノン染料・顔料； インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体等のイン
ジゴイド染料・顔料； フタロシアニン染料・顔料； ジフエニルメタン染料、トリフエニルメタン染
料・顔料、キサンテン染料、マクリジン染料等の
カルボニウム染料・顔料； アジン染料、オキサジン染料、チアジン染料等
のキノンイミン染料； ポリメチンまたはシアニン染料等のメチン染
料； キノリン染料； ニトロ染料； ベンゾキノンおよびナフトキノン染料； ナフタルイミド染料・顔料； ペリノン染料； 硫化染料； 蛍光染料； アゾイツク染料； および反応染料を挙げることができ、これらは
１種単独でも２種以上の組合せでも使用できる。
これら例示した染料・顔料の中でも特にアジン系
染料が好ましい。これらの染料・顔料をさらに具
体的に例示すると次のとおりである。 アゾ系染料および顔料としては、次のものが挙
げられる。 モノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、 ベイシツクイエロー32、34および36；ベイシツ
クオレンジ２、32、33および34；ベイシツクレツ
ド17、18、22、23、24、32、34、38、39および
40；ベイシツクバイオレツト26および28；ベイシ
ツクブルー58、59、64、65、66、67および68；ベ
イシツクブラウン１、４、11および12；ベイシツ
クブラツク８；アゾイツクジアゾコンポーネント
４、21、27および38；デイスパーズイエロー３、
４、５、７、８、23、50、60、64、66、71、72、
76、78および79；デイスパーズオレンジ１、３、
５、13、20、21、30、32、41、43、45、46、49、
50および51；デイスパーズレツド１、５、７、
12、13、17、43、52、54、56、58、60、72、73、
74、75、76、80、82、84、88、90、97、99、101、
103、113、117、122、125、126、128、および
129；デイスパーズバイオレツト10、24、33、38、
41、43および96；デイスパーズブルー85、92、94
および106；デイスパーズブラウン３および５；
デイスパーズブラツク１、２、10、26、27、28、
29、30および31；ソルベントイエロー２、６、
14、15、16、19、21および56；ソルベントオレン
ジ１、２、５、６、14および45；ソルベントレツ
ド１、３、23、24、25、27および30；ソルベント
ブラウン３、５および20；ソルベントブラツク
３；ピグメントイエロー１、２、３、４、５、
６、７、10、11、12、13、14、15、16、17、23、
65、73および83；ピグメントオレンジ１、２、
５、13、14、15、16、17、24および31；ピグメン
トレツド１、２、３、４、５、６、７、８、９、
10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、
22、23、30、31、32、37、38、39、40、41、48、
49、50、51、52、53、54、55、57、58、60、63、
64、68、112、114および163；ピグメントブルー
25；ピグメントグリーン10；ピグメントブラウン
１、および２；ピグメントブラツク１；ダイレク
トイエロー１、８、11、12、24、26、27、28、
33、44、50、58、85、86、87、88、89、98、100
および110；ダイレクトオレンジ１、６、８、10、
26、29、39、41、49、51、57、102および107；ダ
イレクトレツド１、２、４、13、17、20、23、
24、28、31、33、37、39、44、46、62、63、75、
79、80、81、83、84、89、95、99、113、197、
201、218、220、224、225、226、227、228、229、
230および231；ダイレクトバイオレツト１、７、
９、12、22、35、51、63、90、94および98；ダイ
レクトブルー１、２、６、８、15、22、25、71、
76、77、78、80、120、123、158、160、163、
165、168、192、193、194、195、196、203、207、
225、236、237、246、248および249；ダイレクト
グリーン１、６、８、28、30、31、33、37、59、
63、64および74；ダイレクトブラウン1A、２、
６、25、27、44、58、59、101、106、173、194、
195、209、210および211；ダイレクトブラツク
17、19、22、32、38、51、56、71、74、75、77、
94、105、106、107、108、112、113、117、118、
132、133および146；アシツドイエロー11、17、
19、23、25、29、36、38、40、42、44、49、61、
70、72、75、76、78、79、110、127、131、135、
141、142、164および165；アシツドオレンジ１、
７、８、10、19、20、24、28、33、41、43、45、
51、56、63、64、65、67および95；アシツドレツ
ド１、６、８、９、13、14、18、26、27、32、
35、37、42、57、75、77、85、88、89、97、106、
111、114、115、117、118、119、129、130、131、
133、134、138、143、145、154、155、158、168、
249、252、254、257、262、265、266、274、276、
282、283および303；アシツドバイオレツト７、
11、97および106；アシツドブルー29、60、92、
113、117および120；アシツドグリーン19、20お
よび48；アシツドブラウン２、４、13、14、20、
53、92、100、101、236、247、266、268、276、
277、282、289、301および302；アシツドブラツ
ク１、７、24、26、29、31、44、76、77、94、
109および110；モーダントイエロー１、３、５、
23、26、30、38および59；モーダントオレンジ
１、４、５、６、８、29および37；モーダントレ
ツド７、９、17、19、21、26、30、63および89；
モーダントバイオレツト５および44；モーダント
ブルー７、13、44、75および76；モーダントグリ
ーン11、15、17および47；モーダントブラウン
１、14、15、19、21、33、38、40、52および87；
モーダントブラツク１、３、７、９、11、17、
26、32、38、43、44、51、54、65、75、77、84、
85、86および87；フードイエロー３および４；フ
ードレツド７および９； 金属錯塩アゾ染料として、例えば、 ソルベントイエロー61および80；ソルベントオ
レンジ37、40および44；ソルベントレツド８、
21、83、84、100、109および121；ソルベントブ
ラウン37；ソルベントブラツク23；アシツドブラ
ツク51、52、58、60、62、63、64、67、72、107、
108、112、115、118、119、121、122、123、131、
132、139、140、155、156、157、158、159および
191；アシツドイエロー59、98、99、111、112、
114、116、118、119、128、161、162および163；
アシツドオレンジ74、80、82、85、86、87、88、
122、123および124；アシツドレツド180、183、
184、186、194、198、199、209、211、215、216、
217、219、256、317、318、320、321および322；
アシツドバイオレツト75および78；アシツドブル
ー151、154、158、161、166、167、168、170、
171、175、184、187、192、199、229、234および
236；アシツドグリーン７、12、35、43、56、57、
60、61、65、73、75、76、78および79；アシツド
ブラウン19、28、30、31、39、44、45、46、48、
224、225、226、231、256、257、294、295、296、
297、299および300；ダイレクトイエロー39；ダ
イレクトバイオレツト47および48；ダイレクトブ
ルー90、98、200、201、202および226；ダイレク
トブラウン95、100、112および170； スチルベンアゾ染料として、例えば、 ダイレクトブラツク62； チアゾールアゾ染料として、例えば、 ダイレクトレツド９および11が挙げられる。 アントラキノン染料・顔料としては、次のもの
が挙げられる。 アントラキノン誘導体として、例えば、 ベイシツクバイオレツト25；ベイシツクブルー
21、22、44、45、47、54および60；アゾイツクジ
アゾコンポーネント36；バツトイエロー２、３、
10、20、22および33；バツトオレンジ13および
15；バツトレツド10、13、16、31、35および52；
バツトバイオレツト13および21；バツトブルー
４、６、８、12、14、64、66、67および72；バツ
トグリーン８、13、、43、44および45；バツトブ
ラウン１、３、22、25、39、41、44、46、57、
68、72および73；バツトブラツク８、14、20、
25、27、36、56、59および60；デイスパーズオレ
ンジ11；デイスパーズレツド４、９、11、15、
53、55、65、91、92、100、104、116および127；
デイスパーズバイオレツト１、４、８、23、26、
28、30および37；デイスパーズブルー１、３、
５、６、７、20、26、27、54、55、56、60、61、
62、64、72、73、75、79、81、87、90、91、97、
98、99、103、104および105；デイスパーズイエ
ロー51；ソルベントバイオレツト13および14；ソ
ルベントブルー11、12、35および36；ソルベント
グリーン３；ピグメントレツド83および89；ピグ
メントブルー22；アシツドバイオレツト31、34、
35、41、43、47、48、51、54、66および68；アシ
ツドブルー23、25、27、40、41、43、45、54、
62、72、78、80、82、112、126、127、129、130、
131、138、140、142、143、182、183、203、204
および205；アシツドグリーン25、27、28、36、
40、41および44；アシツドブラウン27；アシツド
ブラツク48および50；モーダントレツド３および
11；モーダントブルー８および48；モーダントブ
ラツク13；ピグメントバイオレツト５； アントロン誘導体として、例えば、 バツトイエロー１および４；バツトオレンジ
１、２、３、４および９；バツトバイオレツト
１、９および10；バツトブルー18、19および20；
バツトグリーン１、２、３および９；バツトブラ
ツク９、13、29および57；バツトレツド13；アシ
ツドレツド80、82および83が挙げられる。 インジゴイド染料・顔料としては、次のものが
挙げられる。 インジゴ誘導体として、例えば、 バツトブルー１、３、５、35および41；レデユ
ースド・バツトブルー１；ピグメントバイオレツ
ト19および122；アシツドブルー74および102；ソ
リユービライズド・バツトブルー５および41；ソ
リユービライズド・バツトブラツク１；フードブ
ルー１； チオインジゴ誘導体として、例えば、 バツトオレンジ５；バツトレツド１、２および
61；バツトバイオレツト２および３；ピグメント
レツド87および88；バツトブラウン３が挙げられ
る。 フタロシアニン染料・顔料として、例えば、 ソルベントブルー55；ピグメントブルー15、16
および17；ピグメントグリーン36、37および38；
ダイレクトブルー86および199；モーダントブル
ー58が挙げられる。 カルボニウム染料・顔料としては、次のものが
挙げられる。 ジフエニルメタン染料として、例えば、 ベイシツクイエロー２； トリフエニルメタン染料として、例えば、 ベイシツクレツド９；ベイシツクバイオレツト
１、３および14；ベイシツクブルー１、５、７、
19、26、28、29、40および41；ベイシツクグリー
ン１および４；ソルベントバイオレツト８；ソル
ベントブルー２および73；ピグメントバイオレツ
ト３；ピグメントブルー１、２および３；ピグメ
ントグリーン１、２および７；ダイレクトブルー
41；アシツドバイオレツト15および49；アシツド
ブルー１、７、９、15、22、83、90、93、100、
103および104；アシツドグリーン３、９および
16；モーダントバイオレツト１；モーダントブル
ー１、29および47；フードバイオレツト２；フー
ドブルー２；フードグリーン２； キサンテン染料として、例えば、 ベイシツクレツド１；ソルベントレツド49；ピ
グメントレツド81および90；ピグメントバイオレ
ツト１、２および23；アシツドレツド51、52、
87、92および94；モーダントレツド15および27；
フードレツド14； アクリジン染料として、例えば、 ベイシツクオレンジ14および15が挙げられる。 キノンイミン染料としては、次のものが挙げら
れる。 アジン染料として、例えば、 ベイシツクレツド２；ベイシツクブラツク２；
ソルベントブラツク５および７；アシツドブルー
59；アシツドブラツク２； オキサジン染料として、例えば、 ベイシツクブルー３；ダイレクトブルー106お
よび108； チアジン染料として、例えば、 ベイシツクイエロー１；ベイシツクブルー９、
24および25が挙げられる。 メチン染料としては、次のものが挙げられる。 ポリメチン（またはシアニン）染料として、例
えば、 ベイシツクイエロー11、13、14、19、21、25、
28、33および35；ベイシツクオレンジ21および
22；ベイシツクレツド12、13、14、15、27、29、
35、36および37；ベイシツクバイオレツト７、
15、21および27が挙げられる。 キノリン染料としては、例えば、 ベイシツクグリーン６；デイスパーズイエロー
54および56；ソルベントイエロー33；アシツドイ
エロー３が挙げられる。 ニトロ染料としては、例えば、 デイスパーズイエロー１、33、39、42、49およ
び54；アシツドイエロー１が挙げられる。 ベンゾキノンおよびナフトキノン染料として
は、例えば、 デイスパーズブルー58および108；アシツドブ
ラウン103、104、106、160、161、165および188
が挙げられる。 ナフタルイミド染料・顔料としては、例えば、 ピグメントレツド123；バツトバイオレツト23
および29；アシツドイエロー７が挙げられる。 ペリノン染料としては、例えば、 バツトオレンジ７および15が挙げられる。 硫化染料としては、例えば、 ソリユービライズド・サルフアーイエロー２；
サルフアーイエロー４；サルフアーオレンジ３；
サルフアーレツド２、３、５および５；ソリユー
ビライズド・サルフアーブルー15；サルフアーブ
ルー２、３、４、６、７、９および13；サルフア
ーグリーン２、３、６、14および27；ソリユービ
ライズド・サルフアーブラウン１および51；サル
フアーブラウン７、12、15および31；サルフアー
ブラツク１、２、５、６、10、11および15；バツ
トイエロー35、42および43；バツトブルー43およ
び56が挙げられる。 蛍光塗料としては、例えば、 フルオレセント・ブライトニング・エイジエン
ト14、22、24、30、32、37、45、52、54、55、
56、84、85、86、87、90、91、104、112、121、
134、135、153、162、163、164、166、167、168、
169、170、171、172、173、174、175、176および
177が挙げられる。 アゾイツク染料としては、例えば、 アゾイツクジアゾコンポーネント17、20、22、
24、26、31、35、41、47、48、109および121；ア
ゾイツクカツプリングコンポーネント２、３、
４、５、７、８、10、11、12、14、15、16、17、
18、19、20、23、26、28、29、35、36、37、41お
よび108；アゾイツクブラウン２、７、11および
15；アゾイツクブラツク１および５；アゾイツク
イエロー１および２；アゾイツクオレンジ２、３
および７；アゾイツクレツド１、２、６、９、16
および24；アゾイツクバイオレツト１、２、６、
７、９および10；アゾイツクグリーン１が挙げら
れる。 反応染料としては、例えば、 リアクテイブイエロー１、２、３、４、６、
７、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、
24、25、26、27、37および42；リアクテイブオレ
ンジ１、２、４、５、７、13、14、15、16、18、
20、23および24；リアクテイブレツド１、２、
３、４、５、６、７、８、11、12、13、15、16、
17、19、20、21、22、23、24、28、29、31、32、
33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、
45、46、49、50、58、59、63および64；リアクテ
イブバイオレツト１、２、４、５、８、９および
10；リアクテイブブルー１、２、３、４、５、
７、８、９、13、14、15、17、18、19、20、21、
25、26、27、28、29、31、32、33、34、37、38、
39、40、41、43、44および46；リアクテイブグリ
ーン５、６、７および８；リアクテイブブラウン
１、２、５、７、８、９、10、11、14および16；
リアクテイブブラツク１、３、４、５、６、８、
９、10、12、13、14および18が挙げられる。 さらに顔料としては、クロム黄、亜鉛黄、
ZTO型ジンククロメート、鉛丹、酸化鉄粉、亜
鉛華、アルミニウム粉および亜鉛末のごとき無機
顔料などが例示される。 共役π結合化合物、場合によつてはさらに前記
無機化合物を組合せた組成物を重合器内壁面等に
塗布するには、そのまままたは適当な溶媒に溶解
または分散して塗布液を調製して塗布すればよ
い。塗布液中のスケール防止剤の濃度は、通常、
0.01重量％以上が好ましい。 塗布液を調製する場合の溶媒としては、水、各
種の有機溶媒、例えば、ガソリン、石油、ベンジ
ン、ミネラルスピリツト、石油ナフタ、V.M.＆
P.ナフタ、デカリン、テトラリン、Ｐ−シメンな
どの脂肪族炭化水素類； ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類； トリクロルエチレン、パークロルエチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化ベンゼン、一塩化ベンゼン、二塩化ベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素類； アミルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、２−エチルブチルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキ
サノール、メチルアルコール、メチルアミルアル
コール、ベンジルアルコール、ブチルアルコール
などのアルコール類； アセトン、アセトニルアセトン、ジイソブチル
ケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メ
チルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチル
シクロヘキサノン、メチルジプロピルケトン、メ
チルエチルケトン、メチル正ヘキシルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルプロピルケトン、
メジシルオキシドなどのケトン類； 酢酸エステル類、酪酸エステル類、プロピオン
酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル
類； 乳酸ブチル、乳酸イソプロピル、乳酸エチル、
オキシプロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチル
などのアルコールエステル類； アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルなどのケ
トンエステル類； イソプロピルエーテル、エチルエーテル、ジエ
チルカービトール、ジエチルセロソルブ、ブチル
エーテルなどのエーテル類； アセトニルメタノール、ジアセトンアルコー
ル、ジヒドロキシルアセトン、ピルビルアルコー
ルなどのケトンアルコール類； イソプロピルセロソルブ、カービトール、グリ
シドール、セロソルブ、グリコールエーテル、ベ
ンジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチル
セロソルブ、メチルダービトール、メチルセロソ
ルブ、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのエーテルアルコール類； アセタールエチルエーテル、アセトニルメタノ
ールエチルエーテル、メチルエトオキシエチルエ
ーテルなどのケトンエーテル類； 酢酸ブチルカービトール、酢酸ブチルセロソル
ブ、酢酸カービトール、酢酸セロソルブ、酢酸３
−メトキシブチル、酢酸メチルカービトール、酢
酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類； 等を使用することができる。 有機溶媒として水と相溶性の高いメチルアルコ
ール、エチルアルコール、アリルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
などのアルコール類； アセトン、アセトニルアセトン、ジアセトンア
ルコールなどのケトン類； 酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、
酢酸ジエチレングリコールメチルエーテル、酢酸
モノエチルエーテルなどのエステル類； ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
などのエーテル類； テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類； アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒； 等を使用する場合は、スケール付着防止剤の溶解
性、分散性を阻害しない範囲で水を塗布液に加
え、塗布液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向
上を図ることができる。 前記の共役π結合化合物またはこれに無機化合
物を組合わせたものを、重合器内壁面等に塗布す
る際には、壁面等に対する定着性を高めるために
必要に応じて種々の定着剤を使用することができ
る。定着剤の使用法としては、スケール付着防止
剤を含む塗布液に配合して使用する方法、スケー
ル付着防止剤を塗布する前に予め定着剤またはそ
の溶液を壁面等に塗布しておき、その上にスケー
ル付着防止剤を重ね塗りする方法等があり、スケ
ール付着防止剤の種類、定着剤の種類に応じて適
宜の使用法を選択する。このような定着剤として
は、次に示す高分子化合物を用いることができ
る。 オレフインポリマー類、例えば、ポリエチレ
ン、ポリエチレンスルホン酸、ポリプロピレン、
ポリ（１−ブテン）、ポリイソブテン、ポリシク
ロペンテン、ポリシクロペンチルエチレン、ポリ
シクロヘキシルエチレン、ポリ（３−シクロヘキ
シル−１−プロペン）、ポリ（４−シクロヘキシ
ル−１−ブテン）、ポリ（５−シクロヘキシル−
１−ペンテン）、ポリ（シクロトリフロールエチ
レン）、ポリ（テトラフロロエチレン）； ジエンポリマー類、例えば、ポリアレン、ポリ
ブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロピレ
ン、ポリ（１−メトキシブタジエン）、ポリ（２
−tert−ブチル−１，３−ブタジエン）、ポリ
（シクロペンタジエン）、ポリ（１，３−シクロヘ
キサジエン）、ポリ（ジメチルフルベン）、ポリ
（４−ビニル−１−シクロヘキサン）、ポリ（１，
５−ヘキサジエン）、ポリ（１，５−シクロオク
タジエン）、ポリ（ビシクロ−２，２，１−ヘプ
タ−２，５−ジエン）、ポリ（５，７−ジメチル
−１，６−オクタジエン）、ポリ（ジアリルフタ
レート）、ポリ（ジアリルジメチルシラン）、ポリ
（ジアリルフエニルフオスフインオキシド）； アセチレンポリマー類、例えば、ポリアセチレ
ン、ポリ（シアノアセチレン）、ポリ（（ヒドロキ
シメチル）アセチレン）、ポリ（ブトキシアセチ
レン）、ポリ（フエニルアセチレン）、ポリ（ジフ
エニルジアセチレン）、ポリ（ピリジルアセチレ
ン）； 脂肪族ビニル、ビニリデンポリマー類、例え
ば、ポリビニルアルコール、ポリアリルアルコー
ル、ポリ（ビニルフオルマール）、ポリ（ビニル
アセタール）、ポリ（ビニルブチラール）、ポリ
（ビニルイソブチラール）、ポリ（ビニルシクロヘ
キサノンケタール）、ポリ（ビニルアセテート）、
ポリ（ビニルクロロアセテート）、ポリ（ビニル
イソブチレート）、ポリ（ビニルピバレート）、ポ
リ（ビニルｎ−カプロエート）、ポリ（ビニルカ
プリレート）、ポリ（ビニルラウレート）、ポリ
（ビニルパルミテート）、ポリ（ビニルベンゾエイ
ト）、ポリ（ビニルサルフエイト）、ポリ（ビニル
クロライド）、ポリ（ビニリデンクロライド）、ポ
リ（ビニルブロマイド）、ポリ（ビニルメチルエ
ーテル）、ポリ（ビニルエチルエーテル）、ポリ
（ビニルｎ−プロピルエーテル）、ポリ（ビニルイ
ソプロピルエーテル）、ポリ（ビニルｎ−ブチル
エーテル）、ポリ（ビニルイソブチルエーテル）、
ポリ（ビニルtert−ブチルエーテル）、ポリ（ビ
ニルネオペンチルエーテル）、ポリ（ビニルカル
ボメトキシメチルエーテル）、ポリ（ビニル−２
−メトキシエチルエーテル）、ポリ（ビニル−２
−クロロエチルエーテル）、ポリ（ビニル２，２，
２−トリフロロエチルエーテル）、ポリ（ビニル
ベンジルエーテル）、ポリ（ビニルメチルケト
ン）、ポリ（メチルイソプロペニルケトン）、ポリ
（１−ニトロプロピレン）、ポリ（ビニルスルホフ
ルオリド）、ポリ（ビニルスルホン酸）、ポリ（ビ
ニルジフエニルホスフインオキシド）、ポリ（ビ
ニルジフエニルホスフインスルフアイド）、ポリ
（ジメチル−２−シアノ−２−プロペン−１−ホ
スホネート）、ポリ（ジエチル−２−シアノ−２
−プロペン−１−ホスホネート）、ポリ（マレイ
ツクアンヒドライド）； 芳香族ビニルポリマー類、例えば、ポリスチレ
ン、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリ（４−ク
ロロスチレン）、ポリ（４−ブロモスチレン）、ポ
リ（ジクロロスチレン）、ポリ（４−メトキシス
チレン）、ポリ（２，５−ジメトキシスチレン）、
ポリ（ビニル−ビス（１−エトキシエチル）ヒド
ロキノン）、ポリ（４−ビニル−フタル酸）、ポリ
（４−ビニル−フエニルほう酸）、ポリ（ジフエニ
ル−４−スチリルホスフインオキシド）、ポリ
（ジフエニル−４−スチリルホスフインスルフア
イド）、ポリ（９−ビニルアントラセン）、ポリ
（４−ビニル−ビフエニル）、ポリ（アセナフチレ
ン）、ポリインデン； 複素環式ビニルポリマー類、例えば、ポリ（Ｎ
−ビニルカーバゾール）、ポリ（９−△5−ペンテ
ニルカルバゾール）、ポリ（９−△5−ヘキセニル
カルバゾール）、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、
ポリ（２−ビニルピリジン）、ポリ（４−ビニル
ピリジン）、ポリ（２−メチル−２−ビニルピリ
ジン）、ポリ（２，４−ジメチル−６−ビニル−
Ｓ−トリアジン）、ポリ（Ｎ−ビニル−１，２，
４−トリアジン）、ポリ（Ｎ−ビニルベンズトリ
アゾール）、ポリ（Ｎ−モルホリノン−(3)）、ポリ
クマロン； アクリルおよびメタクリルポリマー類、例え
ば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリ
（メチルアクリレート）、ポリ（エチルアクリレー
ト）、ポリ（ブチルアクリレート）、ポリ（５−シ
アノ−３−thia−フエニルアクリレート）、ポリ
（メチルメタクリレート）、ポリ（エチルメタクリ
レート）、ポリ（ｎ−プロピルメタクリレート）、
ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート）、ポリ（イソ
ブチルメタクリレート）、ポリ（ｎ−ヘキシルメ
タクリレート）、ポリ（２−エチルブチルメタク
リレート）、ポリ（ｎ−オクチルメタクリレー
ト）、ポリ（ｎ−ラウリルメタクリレート）、ポリ
（４−（tert−ブチル）フエニルメタクリレート）、
ポリ（ボルニルメタクリレート）、ポリ（β−（Ｎ
−カルバジル）エチルメタクリレート）、ポリ
（tert−ブチルクロトネート）、ポリアクリロニト
リル、ポリメタアクリロニトリル、ポリアクリル
アミド、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド）、ポリ（Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソ
ブチル）アクリルアミド）、ポリ（アクリロピペ
リジン）、ポリ（アクリロモルホリド）、ポリ（９
−アクリルイルカルバゾール）、ポリメタクリル
アミド、ポリアクロレイン、ポリ（α−メチルア
クロレイン）、ポリ（ジアクリルイルメタン）、ポ
リ（アクリリツクアンヒドライド）、ポリ（メタ
クリリツクアンヒドライド）； ポリエーテル類、例えば、ポリホルムアルデヒ
ド、ポリアセトアルデヒド、ポリ（モノクロロア
セトアルデヒド）、ポリクロラール、ポリプロピ
オンアルデヒド、ポリアクロレイン、ポリ（２−
ホルミル−△5−ジヒドロピラン）、ポリ（トラン
ス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシアルデ
ヒド）、ポリ（グルタルジアルデヒド）、ポリ（β
−メチルグルタルジアルデヒド）、ポリ（β−フ
エニルグルタルジアルデヒド）、ポリ（ジメチル
ケテン）、ポリアセトン、ポリ（モノブロモアセ
トン）、ポリ（７−オキサ−ビシクロ［２，２，
１］ヘプタン、ポリ（３−フエノキシレン）、ポ
リ（２，６−キシレノール）、ポリ（エチレンオ
キシド）、ポリ（プロピレンオキシド）、ポリ（シ
クロペンテンオキシド）、ポリ（シクロヘキセン
オキシド）、ポリ（フエニルグリシジルエーテ
ル）、ポリ（１，２−ジ（エポキシエチル）ベン
ゼン）、ポリ（３，３−ビス（クロロメチル）オ
キセタン）、ポリ（テトラヒドロフラン）； ポリスルフイド、ポリスルホン類、例えば、ポ
リ（チオカルボキシルフロリド）、ポリ（エチレ
ンジクロライド−ナトリウムテトラスルフイド）、
ポリ（ジクロロジエチルエーテル−ナトリウムジ
スルフイド）、ポリ（ジクロロジエチルエーテル
−ナトリウムテトラスルフイド）、ポリ（フエニ
レンスルフイド）、ポリ（エチレンスルホン）、ポ
リ（プロピレンスルホン）、ポリ（１−ブテンス
ルホン）、ポリ（５−ノルボルネンスルホン）、ポ
リ（スチレンスルホン）、ポリ（１−ペンチンス
ルホン）、ポリ（１−ヘキシンスルホン）、ポリ
（１−ヘプチンスルホン）、ポリ（ブタジエンスル
ホン）、ポリ（イソプレンスルホン）、ポリ（ジメ
チルブタジエンスルホン）、ポリ（１，５−ヘキ
サジエンスルホン）、ポリ（シス、シス−シクロ
−オクタジエンスルホン）、ポリ（ノルボルナジ
エンスルホン）； 種々の付加重合体、例えば、ポリ（メチレンジ
イソシアネート）、ポリ（エチレンジイソシアネ
ート）、ポリ（トリメチレンジイソシアネート）、
ポリ（テトラメチレンジイソシアネート）、ポリ
（５−イミノヒダントイン）、ポリ（パーフルオロ
グルタロジニトリル）、ポリ（１−（パーフルオロ
ブチリル）アジリジン）； ホルムアルデヒドレジン類、例えば、フエノー
ル−ホルムアルデヒドレジン、メラミン−ホルム
アルデヒドレジン、尿素−ホルムアルデヒドレジ
ン、アニリン−ホルムアルデヒドレジン、ｐ−ト
ルエンスルホンアミド−ホルムアルデヒドレジ
ン； ポリエステル類、例えば、ポリ（11−オキシウ
ンデカノエート）、ポリ（ヘキサメチレンサクシ
ネート）、ポリ（ヘキサメチレンセバケート）、ポ
リ（ヘキサデカメチレンセバケート）、ポリ（ヘ
キサメチレン α，α′−ジブチルセバケート）、
ポリ（オクタメチレン シス−ヘキサヒドロテレ
フタレート）、ポリ（オクタメチレン トランス
−ヘキサヒドロテレフタレート）、ポリ（ヘキサ
メチレンマレエート）、ポリ（ヘキサメチレンフ
マレート）、ポリ（ヘキサメチレンアセチレンジ
カルボキシレート）、ポリ（エチレンテレフタレ
ート）、ポリ（ｐ−フエニレンイソフタレート）、
ポリ（４，4′−ビフエニレンイソフタレート）、
ポリ（ヘキサメチレンカルボネート）、ポリ（ｐ
−フエニレンカルボネート）、ポリ（ｍ−フエニ
レンカルボネート）、ポリ（４，4′−イソプロピ
リデンジフエニレンカルボネート）、ポリ（４，
4′−（２−ペンチレン）ジフエニレンカルボネー
ト）、ポリ（１，２−ビス（ヒドロキシメチル）
カルボラン−アジピン酸）、ポリ（アリルスルホ
ネート）、ポリ（ヒドロキノン−アリールオキシ
−ホスホリルジクロライド）、ポリ（ヒドロキノ
ン−（クロロメチル）ホスホリルジクロライド）、
ポリ（ヒドロキノン−（Ｎ−ジメチル）ホルホル
アミド酸（phosphoramidic acid）ジクロライ
ド； ポリアミド類、例えば、ポリ（イソシアネー
ト）、ポリ（ビニルイソシアネート）、ポリ（ブチ
ルイソシアネート）、ポリ（３−アミノプロピオ
ン酸）、ポリ（６−アミノプロピオン酸）、ポリ
（11−アミノウンデカン酸）、ポリ（ヘキサメチレ
ンアジパミド）、ポリ（デカメチレンアジパミ
ド）、ポリ（３，3′−（メチルイミノ）ビストリメ
チレンアジパミド）、ポリ（ベンジジン−イソフ
タル酸）、ポリ（ピロメリツクジアンヒドライド
−アロマテイクジアミン）、ポリ（１，６−ヘキ
サメチレン−ビス（カルボキシエチル）スルフイ
ド）、ポリ（１，６−ヘキサメチレンジアミン−
ベンゼン−１，３−ビス−スルホン酸クロライ
ド）、ポリ（トランス−２，５−ジメチル−ピペ
ラジン−４，4′−スルホニル−ジベンゾイルクロ
ライド）、ポリ（ビス（３−アミノプロピル）フ
エニル ホスフイン−アジピン酸）、ポリ（ビス
（３−アミノプロピル）フエニル ホスフイン−
テレフタル酸）、ポリ（ビス（３−アミノプロピ
ル）メチル ホスフインオキシド−アジピン酸）、
ポリ（ビス（３−アミノプロピル）ｎ−オクチル
ホスフイン−アジピン酸）、ポリ（ビス（３−ア
ミノプロピル）フエニルホスフインオキシド−ア
ジピン酸）、ポリ（ヘキサメチレンジアミン−ビ
ス（２−カルボキシエチレン）フエニルホスフイ
ンオキシド）、ポリ（ヘキサメチレンジアミン−
ビス（ｐ−カルボキシフエニル）フエニルホスフ
インオキシド）、ポリ（ピペラジン−ビス（２−
カルボキシエチル）−フエニルホスフインオキシ
ド）； ポリユリア、ポリウレタン類、例えば、ポリユ
リア、ポリ（１，10−デカメチレンジアミン−
１，６−ヘキサメチレン−ビス−エチルウレタ
ン）、ポリ（ジフエニルメタン−４，4′−ジイソ
シアネート−４，4′−ジフエニルメタン）、ポリ
（トルエン−２，４−ジイソシアネート−Ｎ，
N′−ビス（トリメチルシリル）−Ｐ，P′−ジアミ
ノジフエニルエーテル、ポリウレタン、ポリウレ
タンポリ（プロピレンオキシド）ベイシス
（basis）； 種々の線状縮合ポリマー類、例えば、ポリ（ジ
エチルカルボジイミド）、ポリ（ジアリルカルボ
ジイミド）、ポリ（ジ−ｎ−ブチルカルボジイミ
ド）、ポリ（メチルイソプロピルカルボジイミ
ド）、ポリ（ジ−ｎ−ヘキシルカルボジイミド）、
ポリ（ジフエニルカルボジイミド）、ポリ（４，
4′ジフエニレンメタン−カルボジイミド）、ポリ
（ヘキサメチレンカルボジイミド）、ポリ（１，３
−キシルイレンカルボジイミド）、ポリ（３−メ
チル−１，４−フエニレンカルボジイミド）、ポ
リ（２，2′−ジメチル−ビフエニレンカルボジイ
ミド）、ポリ（２，2′−ジメトキシ−ビフエニレ
ンカルボジイミド）、ポリ（１，５−ナフチレン
カルボジイミド）、ポリ（アジピルジヒドラジド
−スクシノイルクロライド）、ポリ（アジピルジ
ヒドラジド−イソフタロイルクロライド）、ポリ
（イソフタリツクジヒドラジド−テレフタロイル
クロライド）、ポリ（２，５−ジメチルベンジレ
ン）、ポリ（ｐ−キシリレン）、ポリ（２，５−ジ
メチルキシリレン）、ポリ（２，５−ジメトキシ
−ｐ−キシリレン）、ポリ（ｐ−キシリリデン）、
ポリ（α−シアノ−ｍ−キシリリジン）、ポリ
（α−シアノ−ｐ−キシリリジン）、ポリ（ニトロ
フエニレン）、ポリ（テトラメチル−ｐ−フエニ
レンジメチレン）、ポリ（２，５−ジヒドロキシ
−ｐ−フエニレンジメチレン）、ポリ（４，4′−
オキシジフエニレンジメチレン）、ポリ（２，５
−ジメトキシ−ｐ−フエニレンジメチレン）； 複素環式縮合ポリマー類、例えば、ポリ（ベン
ゾイミダゾール）、ポリ（アルキレン−５，5′−
ジベンゾイミダゾール）、ポリ（アリレン−５，
5′−ジベンゾイミダゾール）、ポリ（ピロメリツ
トイミド）、ポリ（ベンゾオキサゾール）、ポリ
（オキサジアゾール）、ポリ（オキサジアゾリジ
ン）、ポリ（ジチアゾール）、ポリ（ベンゾチアゾ
ール）、ポリ（（１，４−キシリレニル）−２−メ
チルピペラジン）、ポリ（キノキサリン）、ポリ
（Ｓ−トリアジニレンイミド）； 天然高分子、改質天然高分子類、例えば、天然
ゴム、環化ゴム、塩酸ゴム、塩化ゴム、グツタペ
ルカ、セルロース、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、プロピルセルロース、ブチルセルロー
ス、アリルセルロース、ベンジルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、シアノエチルセルロース、セルロース
トリホルメイト、セルロースアセテイト、セルロ
ーストリアセテイト、セルローストリプロピオネ
ート、セルローストリブチレート、セルロースト
リカプロエイト、セルローストリカルバニレー
ト、セルロースニトレート、セルローストリニト
レート、スターチ、アミロース、アミロースアセ
テート、アミロースカルバニレート、アミロペク
チン、アルギン酸、キチン、グリコーゲン、アラ
ビアゴム、トラガカントゴム、ヘパリン、ペクチ
ン、ロジン、コーパル、シエラツク、カゼイン、
コラーゲン（calf−skin）、コラーゲン
（ichthyocol）、ゼラチン、ピーナツツ・プロテイ
ン、ダイズ・プロテイン、核タンパク質（calf
thymus）、核タンパク質（sperm of
seaurchin）、ポリ（サルコシン）、セリシン、シ
ルク、ウール、ゼイン、ポリアデニル酸、デオキ
シリボ核酸、リボ核酸； ポリシロキサン類、例えば、ポリシロキサン、
ポリジメチルシロキサン； 有機金属ポリマー類、例えば、ポリ（ビス（イ
ミダゾレート）−金属（））、ポリ（アルミニウ
ムトリイソプロピレート−エチレンジアミン）；
および 無機高分子、例えば、ポリメタホスフエート、
などである。 本発明の方法により共役π結合化合物および場
合によつてはさらに無機化合物が重合器内壁面お
よび重合器付属設備のスケールが付着する恐れの
ある部分、即ち重合過程で単量体が接触する部分
（接触する可能性のある部分を含む）に塗布され
る。重合器付属設備で単量体が接触するものとし
ては、例えば、撹拌翼、撹拌軸、コンデンサー、
ヘツダー、バツフル、サーチコイル、ボルト、ナ
ツト等がある。上記重合器等材質には特に制約は
なく、例えばステンレスあるいはグラスライニン
グしたものを用いることができる。これらの塗布
される部分は表面あらさ（JIS B0106規定の
Rmax）が10μｍ以下であることが好ましく、さ
らに5μｍ以下であることがより好ましい。 スケール付着防止剤を上記重合器内壁面等に塗
布する方法には特に制限はなく、例えばハケ塗
リ、スプレー塗布、塗布液で重合器を満たした後
に抜き出す方法などをはじめとして、その他特開
昭57−61001号、同55−36288号、特公表昭56−
501116号、同56−501117号、特開昭59−11303号
等に記載の自動塗布方法を用いることができる。 本発明の方法は、水性媒体中における塩化ビニ
ル単量体の単独重合および塩化ビニル単量体と他
のビニル系単量体との共重合に適用することがで
きる。重合の形式は懸濁重合でも乳化重合でもよ
い。重合に供し得るビニル系単量体としては、例
えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビ
ニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸あるい
はそれらのエステルまたは塩、マレイン酸または
フマル酸、およびそれらのエステルまたは無水
物、ブタジエン、クロロプレン、イソプレンのよ
うなジエン系単量体、さらにスチレン、アクリロ
ニトリル、ハロゲン化ビニリデン、ビニルエーテ
ルなどが挙げられる。 これらの懸濁重合や乳化重合では、一般に重合
触媒として、例えば、ｔ−ブチルパーオキシネオ
デカネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシ
ジカーボネート、３，５，５−トリメチルヘキサ
ノエルパーオキサイド、α−クミルパーオキシネ
オデカノエート、クメンハイドロパーオキサイ
ド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキシピバレート、ジ−２−エトキシエチ
ルパーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、２，４−
ジクロルベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネートおよびアセチルシ
クロヘキシルパーオキサイドのごとき有機過酸化
物、α，α′−アゾビスイソブチロニトリル、α，
α′−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル
のごときアゾ触媒、過硫酸カリ、過硫酸アンモニ
ウムのごとき水溶性過酸化物等が用いられる。ま
た、分散剤として、例えば、ポリ酢酸ビニルの部
分鹸化物、ポリアクリル酸、酢酸ビニルと無水マ
レイン酸の共重合体、ヒドロキシプロピルメチル
セルロースのごときセルロース誘導体、およびゼ
ラチンのごとき天然および合成高分子化合物等の
懸濁剤；ソルビタンモノラウレート、ソルビタン
トリオレートのごときノニオン乳化剤、ラウリル
スルフオン酸ソーダ、アルキルベンゼンスルフオ
ン酸ソーダのごときアニオン乳化剤等の乳化剤が
用いられ、その他添加剤として炭酸カルシウム、
酸化チタンなどの充てん剤、三塩基性硫酸鉛、ス
テアリン酸カルシウム、ジブチルすずジラウレー
ト、ジオクチルすずメルカプチドなどの安定剤、
ライスワツクス、ステアリン酸、セチルアルコー
ルなどの滑剤、DOP、DBPなどの可塑剤、トリ
クロロエチレン、メルカプタン類などの連鎖移動
剤、PH調節剤などが重合系に加えられる。本発明
の方法によれば、このような触媒、分散剤、添加
物の種類によらず、どのような重合系においても
スケールの付着を効果的に防止することができ
る。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明の範囲はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 第１表に示すように、各実験毎に、共役π結合
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第１表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、70℃で20
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体200Kg、イオン交換水400Kg、部分け
ん化ポリビニルアルコール44ｇ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース56ｇ、ｔ−ブチルパーオキ
シネオデカネート60ｇを仕込み、52℃で７時間重
合した。重合終了後、重合物を取り出し、重合器
内を0.1m3／m2・hrの流量の水で第１表に記載の
ように水洗を行つた。上記の塗布、仕込みから重
合後の水洗までを行う操作を毎バツチおこない、
最高200バツチ繰り返し実施した。 各実験における重合過程にある反応混合物中の
塩素イオン濃度は、原料である塩化ビニル単量体
に含まれるメチルクロライドと塩酸分の含有量、
仕込みイオン交換水の温度（10〜80℃の範囲）、
およびイオン交換水ヤ懸濁剤仕込み後の真空度
（−750〜100mmHg）を変化させることにより制御
した。なお、各実験に用いた、メチルクロイドと
塩酸の含有量が異なる種々の原料塩化ビニル単量
体は、２種類の塩化ビニル単量体すなわち(1)メチ
ルクロライド40〜50ppm、塩酸０〜2ppm含むも
の、(2)メチルクロライド1000〜3000ppm、塩酸１
〜10ppm含むものを80：100〜20：０の範囲の
種々の重量比で混合して調製した。 各バツチの重合終了後に、スラリー中の塩素イ
オン濃度をJIS K0102（1974）に規定する方法に
より測定し、それら測定値の平均値および最高
値・最低値を各実験毎に第１表に示した。 その結果、具体的には、例えば、実験No.16、30
及び36においては、下記の条件で仕込みを行うこ
とにより、塩素イオン濃度（平均値）が、それぞ
れ、220ppm、20ppm及び10ppmに制御された。 Γ実験No.16：仕込み水として温度を27℃に調節し
たものを使用し、部分ケン化ポバール、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース及びｔ−ブチル
パーオキシネオデカネートを仕込んだ後、重合
器内を真空度−150mmHgに排気し、次いでメチ
ルクロライド40ppm、塩化水素0.02ppmを含有
する塩化ビニル単量体を仕込んだ。 Γ実験No.30：仕込み水の温度を30℃に調節し、仕
込み後の真空度を−500mmHgと変えた以外は、
実験No.16と同様にして仕込んだ。 Γ実験No.36：仕込み水の温度を30℃に調節し、仕
込み後の真空度を−600mmHgに変えた以外は実
験No.16と同様にして仕込んだ。 また、第10、30、50、100、150および200バツ
チの各バツチ終了後のスケール付着状態を目視に
より次の基準で評価し、さらに最終バツチ終了後
についてはスケール付着量（ｇ／m2）も測定し
た。その結果も第１表に示した。 Ａ；スケールの付着はない Ｂ；砂状のスケールが数％付着 Ｃ；部分的にうすくスケールが付着（付着率10％
程度） Ｄ；部分的に厚くスケールが付着（付着率10％程
度） Ｅ；部分的にうすくスケールが付着（付着率50％
程度） Ｆ；部分的に厚くスケールが付着（付着率50％程
度） Ｇ；全面にうすくスケールが付着 Ｈ；全面に厚くスケールが付着 なお、第１表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.１、２は重合器内
壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例であ
る。また、実験No.33、34の塗布液は、水100部に
硫化ソーダ１部を溶かし、染料0.5部を加え、80
℃で30分間加熱して調製した。
し、特に塩化ビニル等の重合過程における重合器
内壁面等へのスケール付着防止の改良に関する。 ［従来技術とその問題点］ 塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体とそ
の他のビニル系単量体との混合物を重合触媒の存
在下、水性媒体中で懸濁重合または乳化重合する
方法において、重合過程で重合器内壁面や撹拌機
等の重合器付属設備の単量体と接触する部分に重
合体スケールが付着するという問題がある。この
スケールが重合器内壁等に付着すると、重合体の
収率、重合器冷却能力等が低下するほか、付着ス
ケールが重合器から剥離して製品中に混合して所
謂フイツシユアイの原因になるなど製品の品質を
低下させる。さらに、この付着スケールを除去す
るためには、過大な労力と時間とを要するのみな
らず、このスケール中には未反応の単量体が吸着
されているので、近時きわめて重大な問題となつ
ている単量体（塩化ビニル等）による人体障害の
危険性があるという不利がある。 このような重合体スケールの付着を防止する方
法として重合器内壁面等に薬剤（以下「スケール
付着防止剤」と称す）を塗布する方法が知られて
おり、種々のスケール付着防止剤が提案され、そ
のうちのいくつかは一定の成果をおさめている
が、スケール付着防止効果の確実性が必らずしも
高くなかつた。すなわち、重合条件等の変化によ
つてスケールの付着を十分に防止することができ
ないことがあり、その効果は必らずしも満足でき
るものではなかつた。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、上述した従来技術の難点に鑑
み、塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体と
他のビニル系単量体との混合物の重合過程におけ
るスケール付着を確実に防止することができる塩
化ビニル系重合体の製法を提供することにある。 本発明者らは、スケール付着防止剤として共役
π結合を５個以上有する特定の化合物を採用し、
かつ重合過程における反応混合物中の塩素イオン
（Cl-）濃度を制御することにより、有効かつ確実
にスケールの付着を防止できることを見出した。 ［本発明の構成−問題点解決の手段］ すなわち、本発明によると、 塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体と該
単量体と共重合し得るビニル系単量体との混合物
を水性媒体中で懸濁重合または乳化重合する方法
において、 重合器内壁面、並びに重合器付属設備の単量体
が接触する部分に共役π結合を５個以上有する芳
香族化合物および複素環式化合物（ただし、染料
および顔料を除く）（以下、これらを「共役π結
合化合物」と称する）から選ばれる少なくとも１
種を塗布しておき、 重合過程における反応混合物中の塩素イオン濃
度を100ppm以下、好ましくは50ppm以下に制御
する、 ことを特徴とする塩化ビニル系重合体の重合方法
が提供される。 塩化ビニル単量体またはこれを含むビニル系単
量体混合物の重合における反応混合物中の塩素イ
オン濃度は一般に重合の初期段階に急速に高ま
り、その後重合終了までわずかに上昇し続けるか
あるいは横ばいの傾向を示す。この塩素イオンの
濃度には、原料として用いられる塩化ビニル単量
体に含まれるメチルクロライドや塩酸の量、仕込
みに用いられる水の温度、仕込み後の真空度など
の各種の要素が影響すると考えられる。本発明者
らは、重合過程を通じて反応混合物中の該塩素イ
オン濃度を100ppm以下に制御することにより、
共役π結合化合物がもつスケール付着防止作用を
確実に引出し得ることを見出し、上記のとおり本
発明を完成した。この重合過程における反応混合
物中の塩素イオン濃度が100ppmを超えると、共
役π結合化合物がたとえ重合器内壁面等に塗布さ
れていてもスケール付着防止剤としての効果が十
分に発揮されず、スケールの付着を有効に防止す
ることができない。 本発明の方法において、重合過程における反応
混合物中の塩素イオンの濃度は、例えば、仕込む
水の温度を10〜80℃の間で、また仕込み水や懸濁
剤等の仕込み後の重合器内の真空度を−750〜100
mmHgの範囲で変えることにより調節することが
できる。即ち、一般に、仕込み水の温度を高くす
る程、また水などの仕込み後の真空度を高くする
程、反応混合物中の塩素イオン濃度は低下する。
したがつて、反応混合物中の塩素イオン濃度には
原料の塩化ビニル単量体に含まれるメチルクロラ
イドや塩酸の含有量等も影響するが、通常工業的
に用いられる塩化ビニル単量体では、上記の範囲
で仕込み水の温度、仕込み後の真空度を調節する
ことにより、反応混合物中の塩素イオン濃度を
100ppm以下に制御することができる。例えば、
塩化ビニル単量体としてメチルクロライド含有量
60ppm以下、塩化水素含有量0.03ppm以下のもの
を使用する場合、一般に、仕込み水の温度を20〜
40℃に調節し、その水を仕込後重合器内を−500
mmHg以下の真空度に排気し、塩化ビニル単量体
を仕込むことにより、反応混合物中の塩素イオン
濃度を100ppm以下に制御することができる。 本発明の方法にスケール付着防止剤として用い
られる共役π結合化合物が有する「共役π結合」
とは、本明細書において、共役関係にある２以上
の二重結合および／または三重結合を意味する。
そして、本発明に用いられる共役π結合を５個以
上有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼ
ン誘導体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合
物、キノン類、非ベンゼン系芳香族化合物等が挙
げられ、また、共役π結合を５個以上有する複素
環式化合物としては、例えば、含酸素複素環式化
合物、含窒素複素環式化合物、含イオウ複素環式
化合物、その他窒素原子を共有する二環式化合
物、アルカロイド等が挙げられる。これらの化合
物をさらに具体的に例示すると次のものが含まれ
る。共役π結合を５個以上有する芳香族化合物と
しては、次のものを挙げることができる。 まず、ベンゼン誘導体としては、 フエノール類およびそれらの誘導体、例えば、
２，６−ジ−tert−ブチルフエニルフエノール、
カテコールフタレイン、２，２−ジフエニロール
プロパン、３，７−ジオキシ−10−メチルキサン
テン、フエノールフタレイン、７−オキシ−２，
４−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロライ
ド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガ
レイン、ジフエニルエーテル、α−メトキシフエ
ナジン、クロログルシド、２，３−ジオキシアン
トラキノン、５，７−ジオキシ−４−メチルクマ
リン、ジオキシアクリドン、サリチル酸、α−ヒ
ドリンドン、β−フエニルブチロフエニル、Ｎ−
２，４−ジニトロフエニル−Ｎ−フエニルヒドロ
キシルアミン、アセトフエノン、１−（４−ニト
ロフエニル）−３，５−ジメチルピラゾール、９，
10−ジフエニルフエナントレン； 芳香族アミン類およびそれらの誘導体、例え
ば、Ｎ−フエニル−ｐ−ベンゾキノンジイミン、
キノリン、サフラニンＢ、ローザニリン、インジ
ユリンスピリツトソリユブル、アニリンブラツ
ク、パラローザニリン、メチルバイオレツト、メ
チルオレンジ、メチルレツド、インジゴ、カルバ
ゾール、メチレンブルー、ｏ−フエナントロリ
ン、ｐ−フエナントロリン、３，６−ジアミノア
クリジン、インダンスレンスカーレツト2G、４
−アミノジフエニルアミン、アクリジンイエロ
ー、３−アミノフエノチアジン、N′−ジフエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、ローダミン、７−
アミノ−４−メチルクマリン、２−アミノフエナ
ジン、フエノチアジン、ジフエニルアミン、Ｎ−
メチルジフエニルアミン、Ｎ−フエニルトリルア
ミン、ジトリルアミン、２−オキシ−４−メチル
キノリン、ハイザイエローＧ、Ｎ，N′−ジフエ
ニルホルムアミジン、フエナントロフエナジン、
ビスマルクブラウンＧ、２，３−ジアミノフエナ
ジン、２−アミノジフエニルアミン、クリソジン
Ｒ、２，３，７，８−テトラアミノフエナジン、
アミノフエノキサゾン、オキシフエノキサゾン、
トリフエンジオキサジン、２，４−ジニトロフエ
ノキサジン、2′，4′−ジニトロ−４−オキシ−３
−アミノフエニルアミン； ニトロおよびニトロソ誘導体、例えば、ｐ−ニ
トロソジフエニルヒドロキシルアミン、フエナジ
ン、フエナジンオキシド、１−フエニルアゾ−２
−ナフトール、トリフエンジオキサジン、４−ニ
トロキサントン、4′−ニトロソ−２−ニトロジフ
エニルアミン； フエニルヒドロキシルアミン誘導体、例えば、
４，4′−ジニトロジフエニルアミン、シユウ酸ビ
ス（β−フエニルヒドラジン）、マロン酸ビス
（β−フエニルヒドラジン）、コハク酸ビス（β−
フエニルヒドラジン）、フタル酸ビス（β−フエ
ニルヒドラジン）； 芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフエニルクロ
ライド； 芳香族アルデヒド、例えば、２−フエニル−１
−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイ
トグリーン、マラカイトグリーン、テトラクロル
ヒドロキノンモノベンゾアート、ベンゾフラビ
ン、２−フエニルベンズチアゾール、４−ベンズ
ヒドリルベンズアルデヒド、ビスフエニルヒドラ
ゾン、ビス（４−ニトロフエニルヒドラゾン）； 芳香族ケトン、例えば、トリフエニルイソオキ
サゾール、ベンゾフエノンカリウム、４−メチル
ベンゾフエノン、Ｐ−トルイル酸アニリド、安息
香酸トルイジド、ジユリールフエニルケトン、
２，４，2′，4′−テトラメチルベンゾフエノン、
カルコンフエニルヒドラゾン、１，３，５−トリ
フエニルピラゾリン、ジニトロベンジル； 安息香酸類、フタル酸類およびそれらの誘導
体、例えば、キニザリン、ニトロジフエニルエー
テル； アルデヒド基以外にさらに１種の置換基を有す
るベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、２−ベンゾイルクマロン、１−オ
キシ−２，４−ジメチルフルオロン、３−フエニ
ルクマロン、クマリン−３−カルボン酸エチルエ
ステル、３−アセチルクマリン、ヒドロバニロイ
ン、４−オキシ−３−メトキシ−ω−ニトロスチ
レン、α−（ニトロフエニル）−β−ベンゾイルエ
チレンオキシド、ジニトロフエニルインダゾー
ル、５−クロル−３−（４−オキシフエニル）ア
ントラニル、３−ニトロアクリドン、６−ニトロ
−３−フエニルアントラニル、２，８−ジメチル
−１，９−アントラゾリン、カルボスチリル、
１，３−ジオキシアクリジン、オキシキナクジ
ン、フロルキニール、２−メチルキナゾリン、３
−アセチル−２−メチルキノリン、２−オキシ−
３−フエニルキノリン、３−ニトロキノリン、キ
ノリン−２，３−ジカルボン酸エステル； アシル基以外にさらに１種の置換基を有するベ
ンゼン誘導体、例えば、７−オキシフラバノン、
７−オキシフラボン、７，８−ジオキシフラボ
ン、７−アセトキシ−４−メチル−３−フエニル
クマリン、７，８−ジアセトキシ−４−メチル−
３−フエニルクマリン、ｏ−オキシベンゾフエノ
ン、キサントン、２−フエニルベンゾオキサゾー
ル、ｍ−オキシベンゾフエノン、ｐ−オキシベン
ゾフエノン、２−ベンゾイルキサントン、２，４
−ジオキシベンゾフエノン、２，５−ジオキシベ
ンゾフエノン、２，2′−ジオキシベンゾフエノ
ン、キサンテン、アウリン、トリオキシベンゾフ
エノン、６，７−ジメトキシ−３−フエニルクマ
ロン、ｏ−ニトロベンゾフエノン、ｍ−ニトロベ
ンゾフエノン、４，4′−ジベンゾイルアゾキシベ
ンゼン、２−（２−アミノフエニル）−４−メチル
キノン、２−オキシ−４−メチルキノン、アクリ
ドン、２，４−ジメチルキナゾリン、３−シアン
−２−オキシ−４−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ（２−アミノベンゾフエノン）ダ
イマー、２−オキシ−３−フエニルインダゾー
ル、３−フエニルインダゾール、２−フエニルベ
ンズイミダゾール、２−メチル−８−ベンゾイル
キノリン、２−メチル−４−フエニルキノリン、
４−フエニル−２−キナゾロン、アミノベンゾフ
エノン、クロルベンゾフエノン、４−フエニルベ
ンゾ−１，２，３−トリアジン−３−オキシド、
ジアミノベンゾフエノン、７−メチル−３−フエ
ニル−４，５−ベンゾ−１，２，６−オキシジア
ジン、４，4′−ビスジメチルアミノベンゾフエノ
ン、４，4′−ビスジメチルアミノベンゾフエノン
イミド、２，４−ジニトロ−９−フエニルアクリ
ジン、４，4′−ジベンゾイルジフエニル； ３種類以上ことなつた置換基を有するベンゼ
ン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシイ
ンジゴ、５，６，5′，6′−ビスメチレンジオキシ
インジゴ、７−アセトキシ−８−メトキシ−３−
（２−ニトロフエニル）カルボスチリル、２，
2′−ジニトロジフエニルジスルフイド−４，4′−
ジアルデヒド、６−クロル−３−ベンゾイルフラ
ボン、１，３，８−トリニトロフエノキサジン； アラルキル化合物、例えば、９−ベンジルアク
リジン； ジアゾ化合物およびアゾ化合物、例えば、アゾ
ベンゼン、アゾトルエン、２，２−ジメトキシア
ゾベンゼン、４，4′−ジクロルアゾベンゼン、
１，1′−アゾナフタリン、２，2′−ジオキシアゾ
ベンゼン、２，2′−ジオキシ−５，5′−ジメチル
アゾベンゼン、ｐ−ブロムアゾベンゼン、ｐ−ニ
トロアゾベンゼン、フエノアゾキシド； 芳香族不飽和化合物、例えば、２，３，４，５
−テトラフエニルシクロペンタン−２−エン−１
−オン、１，２，３−トリフエニルアズレン、
２，2′−ジメチルジフエニルアセチレン、４，
4′−ジエチルジフエニルアセチレン、３，４，
3′，4′−テトラメチルジフエニルアセチレン、
２，2′−ジクロルジフエニルアセチレン、２，
2′−ジブロムジフエニルアセチレン、２−ニトロ
ジフエニルアセチレン、２，2′−ジニトロジフエ
ニルアセチレン、２，2′−ジアミノジフエニルア
セチレン、２，2′−ジメトキシジフエニルアセチ
レン、スチルベン、α−メチルスチルベン、α−
エチルスチルベン、α，β−ジメチルスチルベ
ン、α，β−ジエチルスチルベン、α，β−ジク
ロルスチルベン、α，β−ジブロムスチルベン、
２−クロルスチルベン、４，4′−ジヨードスチル
ベン、α−ニトロスチルベン、α，β−ジニトロ
スチルベン、２，４，６−トリニトロスチルベ
ン、２−アミノスチルベン、２，2′−ジアミノス
チルベン、４，4′−ジ（ジメチルアミノ）スチル
ベン、２，2′−ジシアンスチルベン、２−オキシ
スチルベン、２−メトキシスチルベン、２，2′−
ジオキシスチルベン、２−2′−ジメトキシスチル
ベン、４，4′−ジアルコキシスチルベン、３，
５，2′，4′−テトラオキシスチルベン；ならび
に、 ポリフエニルおよびその誘導体、例えば、ビフ
エニル、テルフエニル、クアテルフエニル、キン
クフエニル、セクシフエニル、セプチフエニル、
オクチフエニル、ノビフエニル、デシフエニル等
が挙げられる。 次に、ナフタリン誘導体としては、 アルキル、アルケニルおよびフエニルナフタリ
ン類、例えば、−メチルナフタリン、２−メチル
ナフタリン、１−エチルナフタリン、２−エチル
ナフタリン、１，２−ジメチルナフタリン、１，
４−ジメチルナフタリン、１，５−ジメチルナフ
タリン、１，６−ジメチルナフタリン、１，７−
ジメチルナフタリン、２，３−ジメチルナフタリ
ン、２，６−ジメチルナフタリン、２，７−ジメ
チルナフタリン、１−プロピルナフタリン、１−
イソプロピルナフタリン、２−イソプロピルナフ
タリン、トリメチルナフタリン、ジイソピルナフ
タリン、１−ビニルナフタリン、２−ビニルナフ
タリン、１−プロペニルナフタリン、１−アリル
ナフタリン、１−イソプロペニルナフタリン、２
−イソプロペニルナフタリン、１−フエニルナフ
タリン、２−フエニルナフタリン、１，４−ジフ
エニルナフタリン、１，２，４−トリフエニルナ
フタリン； ジナフチル類、例えば、１，1′−ジナフチル、
１，2′−ジナフチル、２，2′−ジナフチル； ナフチルアリールメタン類、例えば、１−ベン
ジルナフタリン、２−ベンジルナフタリン、１−
（α−クロルベンジル）ナフタリン、１−（α，α
−ジクロルベンジル）ナフタリン、ジフエニル−
α−ナフチルメタン、ジフエニル−β−ナフチル
メタン、１，８−ジベンジルナフタリン、ジ−α
−ナフチルメタン、α−ナフチル−β−ナフチル
メタン、ジ−β−ナフチルメタン； ナフチルアリールエタン類、例えば、１−フエ
ネチルナフタリン、１，２−ジ−α−ナフチルエ
タン、１，２−ジ−β−ナフチルエタン、１，１
−α−ジナフチルエタン； ヒドロナフタリン類、例えば、１，２−ジヒド
ロナフタリン、１，４−ジヒドロナフタリン、
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン； ニトロナフタリンとその誘導体、例えば、ジナ
フトピリダジン、７，８−ベンゾキノン、５，６
−ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、
ニトロメチルナフタリン、ニトロアルキルナフタ
リン、ニトロフエニルナフタリン、ハロニトロナ
フタリン、ハロジニトロナフタリン、ニトロソナ
フタリン、ジニトロテトラリン、ジベンゾフエナ
ジン、メチルベンゾインドール、９−クロル−１
−アザアントラセン、キノリノキノリン、１，
２，３−トリアザフエナレン、ペリミドン、ペリ
ミジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフエナジン
−12−オキシド、ジアミノナフタリン、トリアミ
ノナフタリン、テトラアミノナフタリン、Ｎ−エ
チル−α−ナフチルアミン、Ｎ−メチルナフチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミン、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルナフチルアミン、トリメチル
ナフチルアンモニウム塩、Ｎ−フエニルナフチル
アミン、Ｎ−ベンジルナフチルアミン、Ｎ−ナフ
チルエチレンジアミン、Ｎ−ナフチルグリシン、
Ｎ−β−シアノメチルナフチルアミン、Ｎ−アセ
チルナフチルアミン、Ｎ−ホルミルナフチルアミ
ン、Ｎ−ベンゾイルナフチルアミン、Ｎ−フタロ
イルナフチルアミン、アミノメチルナフタリン、
ニトロナフチルアミン、ジニトロナフチルアミ
ン、ハロニトロナフチルアミン、アミノテトラリ
ン、ジアミノテトラリン； ハロゲン化ナフタリン類、例えば、１−フルオ
ルナフタリン、１−クロルナフタリン、１−クロ
ル−３，４−ジヒドロナフタリン、１−ヨードナ
フタリン、１−ブロムナフタリン、１−クロル−
４−クロルメチルナフタリン、１−ブロム−２−
ブロムメチルナフタリン、１，４−ジフルオルナ
フタリン、１，２−ジクロルナフタリン、１，６
−ジクロルナフタリン、１，７−ジクロルナフタ
リン、１，５−ジクロルナフタリン、１，８−ジ
クロルナフタリン、２，３−ジクロルナフタリ
ン、１，４−ジブロムナフタリン、１，４−ジヨ
ードナフタリン、ペリレン、１，２，３−トリク
ロルナフタリン、１，２，４−トリブロムナフタ
リン、１，２，３，４−テトラクロルナフタリ
ン、１，４，５−トリブロム−３，８−ジメチル
ナフタリン、１，３，６，７−テトラクロルナフ
タリン、１，３，５，８−テトラブロムナフタリ
ン、１，２，３，４，５−ペンタクロルナフタリ
ン； ナフチルヒドロキシルアミン、ナフチルビラジ
ンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチル
ヒドロキシルアミン、N′−フエニル−Ｎ−α−
ナフチル−Ｎ−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソ−α−ナフチル
ヒドロキシルアミン、ネオクフエロン、２−オキ
シ−１，1′−アゾナフタリン、α−ナフチルヒド
ラジン、１，２−ジベンゾカルバゾール、４，４
−ジアミノ−１，1′−ビナフチル、３，４−ベン
ズカルバゾール、２，2′−シアミノ−１，1′−ビ
ナフチル、N′−アセチル−Ｎ−β−ナフチルヒ
ドラジン、N′−ラウロイル−Ｎ−β−ナフチル
ヒドラジン、N′−フエニル−Ｎ−α−ナフチル
ヒドラジン、N′−（２，４−ジニトロフエニル）
−Ｎ−α−ナフチルヒドラジン、２−α−ナフチ
ル−５−ニトロベンズトリアゾール、Ｎ，N′−
ジ−α−ナフチルヒドラジン、１，1′−ジアミノ
−２，2′−ビナフチル、Ｎ，N′−ジ−５−テトラ
リルヒドラジン、N′−（２，４−ジニトロフエニ
ル）−Ｎ−β−ナフチルヒドラジン、２−β−ナ
フチル−５−ニトロベンズトリアゾール、N′−
トリフエニルメチル−Ｎ−β−ナフチルヒドラジ
ン、Ｎ，N′−ジ−β−ナフチルヒドラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２，４−ジニトロ−１−ナフチ
ル）ヒドラジン、２−アミノ−（ナフト−1′，
2′：４，５−チアゾール）、１，２：５，６−ジ
ベンゾフエナジン、２−アミノ−（ナフト−2′，
1′：４，５−チアゾール）、２，３−ジヒドラジ
ノナフタリン、２−フエニル−１，３−ビスベン
ジリデンアミノ（ナフト−2′，3′：４，５−イミ
ダゾリン）、Ｎ−アセチル−α−ナフチルニトロ
ソアミン、Ｎ−エチル−α−ナフチルニトロソア
ミン、Ｎ−フエニル−α−ナフチルニトロソアミ
ン、α，α′−ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス（β−ナフチルニトロソアミド）、Ｎ−エ
チル−β−ナフチルニトロソアミン、Ｎ−フエニ
ル−β−ナフチルニトロソアミン、Ｎ−アセチル
−２−メチル−１−ナフチルニトロソアミン、
４，５−ベンズインダゾール、ナフチルニトロア
ミン、１−ニトロ−２−ナフチルアミン、α−ナ
フチル尿素、Ｎ，N′−ジ−α−ナフチル尿素、
４−クロル−１−ナフチルカルバモイルクロリ
ド、２，4′−ジクロル〔ナフト−1′，2′：４，５
−チアゾール〕、２−メルカプト〔ナフト−1′，
2′：４，５−チアゾール〕、２−クロル〔ナフト
−1′，2′：４，５−チアゾール〕、２−メルカプ
ト〔ナフト−2′，1′：４，５−チアゾール〕、２
−クロル〔ナフト−2′，1′：４，５−チアゾー
ル〕； ナフタリン系アラルキル化合物、例えば、ジベ
ンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエ
チルナフタレン、フエニルナフチルクロルメタ
ン、ジフエニルナフチルクロルメタン、ニトロメ
チルナフタリン、アミノメチルナフタリン、（ナ
フチルメチル）アミン、α−フエニル（ナフチル
メチル）アミン、Ｎ−ベンジル（ナフチルメチ
ル）アミン、トリメチル（ナフチルメチル）アン
モニウム塩、トリ（ナフチルメチル）アミン、ジ
（ナフチルメチル）アミン、（β−ナフチルエチ
ル）アルコール、ジメチルナフチルカルビノー
ル、フエニルナフチルカルビノール、ジフエニル
ナフチルカルビノール、９−フエニルベンゾフル
オレン、ナフチルプロピレンオキシド、エチル
（ナフチルメチル）エーテル、フエニル（ナフチ
ルメチル）エーテル、ナフチルアセトアルデヒ
ド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフエ
ノン、アセナフテノン、ジヒドロフエナロン、フ
エナロン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニ
トリル、９，9′−ジクロルジベンゾフルオレン、
α−ニトロ−β−ナフチルエチレン、γ−ナフチ
ルアリルアルコール、β−ナフチルアクロレイ
ン、メチル（β−ナフチルビニル）ケトン、ナフ
チルフエナントレンジカルボン酸無水物； ナフトール、ナフタリンスルホン酸類、例え
ば、９−オキシナフタセンキノン、2′−ナフタリ
ン−２−インドールインジゴ、１−メトキシナフ
タリン、１−エトキシナフタリン、１−フエノキ
シナフタリン、α−ナフトールサリチル酸エステ
ル、β−ナフトール、α−ナフトール、α−ナフ
トール安息香酸エステル、α−ナフトール酢酸エ
ステル、フエニル−β−オキシナフチルベンザル
イミノメタン、β−ナフトールフエニルメチルア
ミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、1′−ナフトール−２−インドールインジ
ゴ、２−メトキシナフタリン、２−エトキシナフ
タリン、Ｎ−ｐ−オキシフエニル−２−ナフチル
アミン塩基、β−ナフトールサリチル酸エステ
ル、２−メチル−１−ナフトール、１，２−ナフ
タメチレンキノン、１，２−ジオキシナフタレ
ン、ナフタリンインドールインジゴ、α，β−ナ
フトフエノキサジン、β，γ−ナフトフエノキサ
ジン、４−オキシ−10−メチル−1′，2′−ベンゾ
カルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナ
フトキノン、２，６−ナフトキノン、オキシベン
ゾアクリジン、９−オキシ−３−ジメチルアミノ
ナフトフエノキサジン、１，２，４−トリオキシ
ナフタリン、１，４，５，６−テトラオキシナフ
タリン、チオ−α−ナフトール、４−メルカプト
−１−ナフトール、１，５−ナフタリンジチオー
ル、メチル−α−ナフチルスルフイド、１，1′−
ナフチルスルフイド、１，1′−チオジ−２−ナフ
トール、１，1′−ナフチルジスルフイド、１，
1′−ジチオジ−１−ナフトール、チオ−β−ナフ
トール、ナフトチオインジゴ、１−アミノ−２−
ナフタリンチオール、ナフトチアントレン、２−
メルカプト−１，２−ナフトチアゾール； ナフトアルデヒド類およびその誘導体、例え
ば、α−ナフトアルデヒド、２−（２，４−ジニ
トロフエニル）−１−（α−ナフチル）エチレン、
２−メチル−１−ナフトアルデヒド、２，３−ジ
メチル−１−ナフトアルデヒド、４−ブロム−１
−ナフトアルデヒド、４−ニトロ−１−ナフトア
ルデヒド、２，４−ジニトロ−１−ナフトアルデ
ヒド、４−アミノ−１−ナフトアルデヒド、２−
オキシ−１−ナフトアルデヒド、１−ナフタリン
−2′−インドールインジゴ、１，２−ビス（２−
オキシ−１−ナフチル）エチレン、１，２：７，
８−ジベンゾキサンチリウムクロリド、２−オキ
シ−１−ナフチルエテニルピリリウム塩、５，６
−ベンゾクマリン、ビス（２−メチル−３−イン
ドリル）（２−オキシ−１−ナフチル）メタン、
４，５−ベンズインドキサゼン、２−アセトキシ
−１−ナフトニトリル、４−メトキシ−１−ナフ
トアルデヒド、１，４−ビス（４−メトキシ−１
−ナフチル）−１，３−ブタジエン、２−ナフタ
リン−2′−インドールインジゴ、３−アセチル−
６，７−ベンゾクマリン、４−クロル−１−オキ
シ−２−ナフトアルデヒド、ナフタリンジアルデ
ヒド、５−オキシ−２−ナフタリン−インドール
−インジゴ、５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフトアルデヒド、イミドクロリド、ナフトア
ミド、ナフトアニリド、ナフトニトリル、β−ナ
フトイミド酸エチルエステル、β−ナフタミジ
ン、α−ナフトアミドキシム、α−ナフトヒドラ
ジド、ナフトスチリル、オキシナフトニトリル、
１，２：７，８−ジベンゾキサントン、１，２−
ベンゾキサントン、１，1′−ビナフチレン−２，
8′；８，2′−ジオキシド、２，３；６，７−ジベ
ンゾキサントン、３−オキシ−２−ナフトアニリ
ド、１，３−ビス（３−オキシ−２−ナフトイル
オキシ）ベンゼン、２，４−ジオキシフエニル−
３−オキシ−２−ナフチルケトン、４−アリール
アゾ−３−オキシ−２−ナフトアニリド、３，４
ジヒドロナフタリン−１，２−ジカルボン酸無水
物、２−アミノナフタルイミド、ナフタロヒドラ
ジド、α−ピリドナフタロン、Ｎ−メチルナフタ
ルイミド；ならびに、 アセトナフテン、ベンゾイルナフタリン類、例
えば、１，２；５，６−ジベンズアントラセン、
2′−メチル−２，1′−ジナフチルケトン、２−メ
チル−１，1′−ジナフチルケトン、スチリル−２
−ナフチルケトン、β−ナフトイルアセトン、β
−ナフトイルアセトフエノン、１−（β−ナフチ
ル）−１−クロルエチレン、２−〔トリス（β−シ
アンエチル）アセチル〕ナフタリン、１，３，５
−トリ（β−ナフチル）ベンゼン、ジメチル２−
ナフチルカルビノール、４，５；4′，5′−ジベン
ゾチオインジゴ、スチリル１−ナフチルケトン、
β−アセトナフトン、１−プロピオニルナフタリ
ン、１−ブチルナフタリン、１−イソブチルナフ
タリン、１−ステアロイルナフタリン、１−ベン
ゾイルナフタリン、１−ｏ−トルイルナフタリ
ン、ｐ−ビフエニル１−ナフチルケトン、１，
２，５，６−ジベンズアントラセン、１−アセチ
ル−３，４−ジヒドロナフタリン、１−アセチル
−７−ブロムナフタリン、１−アミノアセチルナ
フタリン、２−アミノベンゾイルナフタリン、１
−アセチル−２−オキシナフタリン、１−アセチ
ル−２−メトキシナフタリン、１−アセチル−４
−エトキシナフタリン、２−シンナモイル−１−
ナフトール、７，８−ベンゾクロモン、３−アセ
チル−２−メチル−７，８−ベンゾクロモン、
３，４−ジメチル−７，８−ベンゾクマリン、４
−メチル−３−フエニル−７，８−ベンゾクマリ
ン、１−ベンゾイル−２−オキシナフタリン、４
−オキシベンズアントロン、４−ベンゾイル−１
−ナフトール、３−オキシ−１，２−ベンゾフル
オレノン、２−アセチル−４−クロル−１−オキ
シナフタリン、α−ナフチルグリオキサール、β
−ナフチルグリオキサール、１，４−ジベンゾイ
ルナフタリン、フエニル４−メチル−１−ナフチ
ルジケトン等が挙げられる。 また、多核芳香族化合物としては、 アントラセン類およびその誘導体、例えば、ア
ントラセン、１，２−ジヒドロアントラセン、１
−クロルアントラセン、１，４−ジクロルアント
ラセン、１，２，７−トリクロルアントラセン、
１，２，３，４−テトラクロルアントラセン、１
−ニトロアントラセン、９，10−ジニトロアント
ラセン、１−アミノアントラセン、２−ジメチル
アミノアントラセン、２−アニリノアントラセ
ン、９−メチルアミノアントラセン、１，４−ジ
アミノアントラセン、１−オキシアントラセン、
９，10−ジヒドロアントロール、10−メチルアン
トラノール、10−フエニルアントラノール、10−
ニトロアントラノール、２−アミノ−１−アント
ラノール、１，２−ジオキシアントラセン、９，
10−ジオキシアントラセンジアセタート、１−メ
チルアントラセン、４−クロル−１−メチルアン
トラセン、１，５−ジクロル−２−メチルアント
ラセン、９−エチルアントラセン、９−ビニルア
ントラセン、９−プロピルアントラセン、９−イ
ソプロピルアントラセン、９−ブチルアントラセ
ン、９−イソブチルアントラセン、９−イソアミ
ルアントラセン、１，３−ジメチルアントラセ
ン、９，10−ジエチルアントラセン、１−フエニ
ルアントラセン、９−フエニルアントラセン、
１，５−ジクロル−９−フエニルアントラセン、
10−ニトロ−９−フエニルアントラセン、９−ベ
ンジルアントラセン、１−ベンズヒドリルアント
ラセン、９，10−ジフエニルアントラセン、９，
10−ジベンジルアントラセン、９，10−ジフエニ
ル−９，10−ジヒドロアントラセン、１−（β−
ナフチル）アントラセン、９−（α−ナフチル）−
10−フエニルアントラセン、９，10−ジ（α−ナ
フチル）アントラセン、１，1′−ビアントリル、
２，2′−ビアントリル、９，9′−ビアントリル、
アントラセン−９−アルデヒド、１−アセチルア
ントラセン、９−ベンゾイルアントラセン、10−
ニトロアントラフエノン、９，10−ジベンゾイル
アントラセン、アントロン、９−メルカプトアン
トラセン、９，10−ジナトリウム−９，10−ジヒ
ドロアントラセン、10−ブロム−９−アントリル
マグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロ
リド； フエナントレン類およびその誘導体、例えば、
フエナントレン、９，10−ジヒドロフエナントレ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロフエナントレ
ン、１−クロルフエナントレン、フエナントレン
−９，10−ジクロリド、１−ブロムフエナントレ
ン、１−ヨードフエナントレン、９−（クロルメ
チル）フエナントレン、１−（ブロムメチル）フ
エナントレン、４，５−ビス（ブロムメチル）フ
エナントレン、１−ニトロフエナントレン、10−
ブロム−９−ニトロフエナントレン、１−アミノ
フエナントレン、９，10−ジアミノフエナントレ
ン、９，9′−アゾキシフエナントレン、９，9′−
アゾフエナントレン、１−オキシフエナントレ
ン、コレステロール、エストロン、アンドロステ
ロン、10−ブロム−９−フエナントロール、９−
ニトロ−３−フエナントロール、４−アミノ−１
−フエナントロール、10−ベンゾアゾ−９−フエ
ナントロール、１，２−ジオキシフエナントレ
ン、レテル−３，８−ジオール、２，３，５，６
−テトラオキシフエナントレン、１−メチルフエ
ナントレン、１−エチルフエナントレン、１−ビ
ニルフエナントレン、１，２−ジメチルフエナン
トレン、９，10−ジエチルフエナントレン、９，
10−ジプロピルフエナントレン、２−エチル−１
−メチルフエナントレン、７−イソプロピル−１
−メチルフエナントレン、９，10−ジヒドロレテ
ン、アミノレテン、３−アセトアミノレテン、６
−アシルアミノレテン、９−フエニルフエナント
レン、９−ベンジルフエナントレン、１−（α−
ナフチル）フエナントレン、１，1′−ビフエナン
トリル、９，9′−ビフエナントリル、１−フエナ
ントラルデヒド、２−フエナントラルデヒド、９
−フエナントラルデヒド、１−アセチルフエナン
トレン、２−プロピオニルフエナントレン、３−
アセチルレテン、１−ベンゾイルフエナントレ
ン； フエナントレンキノン類、例えば、フエナント
レン−１，２−キノン、フエナントレン−１，４
−キノン、フエナントレン−３，４−キノン、フ
エナントレン−９，10−キレン、２−フエニル−
３−アセトキシ−４，５−ビフエニレンフラン、
７−イソプロピル−１−メチルフエナントレンキ
ノン、１−クロルフエナントレンキノン、２−ブ
ロムフエナントレンキノン、２−ヨードフエナン
トレンキノン、２，７−ジブロムフエナントレン
キノン、２−ニトロフエナントレンキノン、２，
５−ジニトロフエナントレンキノン、２−アミノ
フエナントレンキノン、２，７−ジアミノフエナ
ントレンキノン、３，６−ジアミノフエナントレ
ンキノン、２，５−ジアミノフエナントレンキノ
ン、２−オキシフエナントレン−１，４−キノ
ン、３−オキシフエナントレンキノン、２−オキ
シレテンキノン、３−オキシレテンキノン、６−
オキシレテンキノン、２−オキシ−３，４−ジニ
トロフエナントレンキノン、２−アミノ−３−オ
キシフエナントレンキノン；ならびに、 多核芳香族化合物およびその誘導体、例えば、
ペンタセン、ヘキサセン、ベンゾフエナントレ
ン、ベンゾ〔ａ〕アントラセン、ナフト〔２，
１，ａ〕ピレン、ジベンゾ〔ａ，ｊ〕アントラセ
ン、ピレン、コロネン、１，12−ベンゾペリレ
ン、オバレン、ジベンゾアントラセン、ナフタセ
ン、テラマイシン、オーレオマイシン、ルブレ
ン、ｏ−トルオイル−１−ナフタリン、ベンゾア
ントラキノン、５，６−ジオキシ−５，６−ジヒ
ドロベンゾアントラセン、クリセン、トリフエニ
レン、ジベンゾナフタセン、ヘキサヒドロピレ
ン、ペリレン、３，９−ジクロルペリレン、テト
ラクロルペリレン、３，９−ジブロムペリレン、
３，10−ジニトロペリレン、４，６−ジベンゾイ
ル−１，３−ジメチルベンゼン、６，13−ジヒド
ロペンタセン、ナフト〔２，３−ａ〕アントラセ
ン、ジスピラン、ジベンゾ〔ａ，ｈ〕アントラセ
ン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−５，６−
キノン、ジベンゾ〔ｃ，ｇ〕フエナントレン、ベ
ンゾ〔ａ〕ピレン、ベンゾ〔ａ〕ピレン−１，６
−キノン、メソベンゾアントロンペリカルボン酸
無水物、アントラセノ〔２，１−ａ〕アントラセ
ン、ジベンゾ〔ａ，１〕ナフタセン、フエナント
レン〔２，３−ａ〕アントラセン、ナフト〔２，
３−ａ〕ピレン、ジベンゾ〔ａ，ｈ〕ピレン、ジ
ベンゾ〔ａ，１〕ピレン、ゼトレン、アントアン
トレン、ベンゾ〔１，12〕ペリレン、ヘプタセ
ン、テトラベンゾ〔ａ，ｃ，ｈ，ｊ〕アントラセ
ン、トリベンゾ〔ａ，ｉ，ｌ〕ピレン、テトラヒ
ドロジメチルジナフチル、メソナフトジアントレ
ン、メソアントロジアントレン、２，３；８，９
−ジベンゾコロネン、ピラントレン等が挙げられ
る。 また、キノン類およびその誘導体としては、 ベンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジ
ベンゾキノイルジスルフイド、２，５−ビス（フ
エニルチオ）−ｐ−ベンゾキノン、ビベンゾキノ
ン、ビトルキノン、フエニシン、オースポライ
ン、インドフエノール、インドアニリン、ヒドロ
ンブルー、インダミン、メルドラブルー、ウルス
ターブルー、ウルスターレツド、４，4′−ジフエ
ノキノン、４，4′−スチルベンキノン、３，５，
3′，5′−テトラメチル−４，4′−ジフエノキノン、
３，５，3′5′−テトラ−tert−ブチル−４，4′−
ジフエノキノン、３，５，3′，5′−テトラメチル
−４，4′−スチルベンキノン、３，５，3′5′−テ
トラ−tert−ブチル−４，4′−スチルベンキノ
ン； ナフトキノン類およびその誘導体、例えば、
１，２−ナフトキノン、３−オキシ−２，2′−ビ
ナフチル−１，４；3′，4′−ジキノン、５，６−
ベンゾキノキサリン、１，２−ベンゾフエナジ
ン、２−ベンゼンアゾ−１−ナフトール、４−
（２，４−ジオキシフエニル）−１，２−ジオキシ
ナフタリン、４−（３，４，５−トリオキシフエ
ニル）−１，２−ジオキシナフタリン、１，２−
ナフトキノン−１−フエニルイミド、１，２−ベ
ンゾフエノキサジン、１，２−ナフトキノン−２
−クロルイミド、１，２−ナフトキノン−ビス−
クロルイミド、２−アニリノ−１，４−ナフトキ
ノン−４−アニル、２−オキシ−１，４−ナフト
キノン−４−アニル、１，２−ナフトキノン−１
−オキシムベンゾアート、１，２−ナフトキノン
−１−オキシムメチルエーテル、１−ニトロソ−
２−ナフトール、２−ニトロソ−１−ナフトー
ル、ナフト〔1′，2′：３，４〕フラザン、１，２
−ナフトキノン−２−オキシムベンゾアート、
１，２−ナフトキノン−２−オキシムメチルエー
テル、３−アニリノ−１，２；８，９−ジベンゾ
フエナジン、ナフチルブルー、ナフチルバイオツ
ト、１，２；５，６−ジベンゾフエナジン、ナフ
ト〔1′，2′：３，４〕フラザン−２−オキシド、
トリフタロイルベンゼン、ヘキサオキシナフタリ
ン無水物、２，2′−ビナフチル−１，４；1′，
4′−ジキノン、1′，4′−ジオキシナフト（2′，3′
：
３，４）ピラゾール、４，７−ジオキシ−３，３
−ジフエニル−５，６−ベンズインジアゼン、２
−ジフエニルメチル−１，４−ナフトキノン、メ
チルナフト〔2′，3′：４，５〕トリアゾール−1′，
4′−キノン、１，２，４−トリアセトキシナフタ
リン、１，４−ナフトキノンフエニルイミド、
１，４−ナフトキノン−モノ−（ｐ−ジメチルア
ミノアニル）、１，４−ナフトキノンアキルイミ
ド、４−ニトロソ−１−ナフトール、フエニルカ
ルバメート、４−ニトロソ−１−ナフチルアミ
ン、４−ベンズヒドリル−１，２−ナフトキノ
ン、２−ベンズヒドリル−１，４−ナフトキノ
ン、３−ベンズヒドリル−２−メチル−１，４−
ナフトキノン、３−ゲラニル−２−メチル−１，
４−ナフトキノン、３−フアルネシル−２−メチ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−フ
イチル−１，４−ナフトキノン、ビタミンK1、
ビタミンK2、３−アリル−２，６−ジメチル−
１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチル−３−
フイチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジア
リル−６；７−ジメチル−１，４−ナフトキノ
ン、２−フエニル−１，４−ナフトキノン、２−
メチル−１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチ
ル−３−フエニル−１，４−ナフトキノン、３−
ベンジル−２−メチル−１，４−ナフトキノン、
２−メチル−３−（β−フエニルエチル）−１，４
−ナフトキノン、３−シンナミル−２−メチル−
１，４−ナフトキノン、２−ベンズヒドリル−
１，４−ナフトキノン、４，７−ジケト−８−ジ
フエニルメチル−４，７，８，９−テトラヒドロ
−５，６−ベンズインジアゼン、２−メチル−３
−ジフエニルメチル−１，４−ナフトキノン、
２，３−ジフエニル−１−ナフトール、ナフト
〔2′、3′：３、４〕−ピラゾール−1′，4′−キノン
、
３，４−ジクロル−１、２−ベンゾフエナジン、
２−ヨード−１，４−ナフトキノン、１，４，
５，８−テトラオキシ−２，３；６，７−ジベン
ゾチアントレン、５，８−ジオキシ−２，３；
６，７−ジベンゾチアントレン−１，４−キノ
ン、２，３−ジフエノキシ−１，４−ナフトキノ
ン、ジナフト〔2′、3′：２、３〕〔1″、2″：５、
４〕フラン−1′，4′−キノン、２，３，５，８−
テトラクロル−１，４−ナフトキノン、Ｎ，
N′−ビス−（１，４−ナフトキノン−２−イル）
−ベンジジン、２−アニリノ−１，４−ナフトキ
ノン−４−アニル、４−アニリノ−１，２−ナフ
トキノン−２−アニル、フエニルロジンダリン、
２−アニリノ−１，４−ナフトキノン−４−（ｐ
−ジメチルアミノアニル）、２−アニリノ−１，
４−ナフトキノンジアニル、２−アニリノ−３−
フエニル−１，４−ナフトキノン、２−アニリノ
−３−ブロム−１，４−ナフトキノン、２−アニ
リノ−４−クロル−１，４−ナフトキノン、２，
３−ジアニリノ−１，４−ナフトキノン、２，３
−ジアニリノ−１，４−ナフトキノンジアニル、
ニトロソアミノナフトキノン、３−クロル−２−
フエニルニトロソアミノ−１，４−ナフトキノ
ン、フエニル−ビス−（３−アニリノ−１，４−
ナストキノン−２−イル）−アミン、３−クロル
−２−（ｐ−トリルニトロソアミノ）−１，４−ナ
フトキノン、２，７−ジオキシ−１−ニトロソナ
フタリン、４−ベンゼンアゾ−１，３−ジオキシ
ナフタリン、ジ−（３−オキシ−１，４−ナフト
キノニル−２−）メタン、アンヒドロアルカンニ
ン、ジキノキサリノ〔2′，3′：１，２；2″、3″：
３、４〕ナフタリン、３，４−フタロイルフラザ
ン；ならびに、 アントラキノン類およびその誘導体、例えば、
１，２−アントラキノン、２，３−アントラキノ
ン、１，４−アントラキノン、９，10−アントラ
キノン、１，５−アントラキノン、２，６−アン
トラキノン、１，10−アントラキノン、９，９−
ビス（ｐ−オキシフエニル）アントロン、アント
ラキノンビスジフエニルメチド、ビスフエニルビ
ドラゾン、ベンズアントロン、アントラヒドロキ
ノン、β−エチルアントラキノン、１，３，５，
７−テトラメチルアントラキノン、２，2′−ジア
ントラキノニルエタン、２，2′−ジアントラキノ
ニルエチレン、１，２，３−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアン
トラキノン、アリザリン、キニザリン、アントラ
ルフイン、クリサジン、ヒスタザリン、アントラ
フラビン、イソアントラフラビン、アントラガロ
ール、パープリン、オキシアントラルフイン、ア
ントラパープリン、オキシクリサジン、オキシフ
ラボパープリン、ルフイオピン、キナリザリン、
アリザリンペンタシアニン、ルフイガロール、ア
ントラセンブルーWR、アリザリンヘキサシアニ
ン、２−クロルキニザリン、１−ニトロアントラ
キノン、プルプリン、２，４，６，８−テトラブ
ロムアントラクリソン、３−アミノアントラプル
プリン、１，８−ジニトロアントラキノン、α−
アミノアントラキノン、１，1′−ジアントラキノ
ニル、ジアントラキノンイミド、１，４−ジメチ
ルアミノアントラキノン、５−アミノ−１−ニト
ロ−６，８−ジブロムアントラキノン、１，５−
テトラメチルジアミノ−４，８−ジニトロアント
ラキノン、アントラキノンアクリドン、ビス−Ｎ
−（２−オキシアントラキノリル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン、ロイコキニザリン、キニザリングリ
ーン、１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキ
ノン、１，４−ジアシルアミノアントラキノン、
アントラキノン−β−アルデヒド、ｏ−ダイアジ
ン、６，７−フタロイル−１，９−ベンズアント
ロン、オキシニトロソアントラキノン、１，1′−
ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
８−クロルピラゾールアントロン、２，６−ジヒ
ドラジノアントラキノン、アントラキノンジアゾ
ニウム塩、β−アントラキノンヒドラジン、アゾ
キシアントラキノン、ピラゾールアントロン、１
−（アントラキノニル−２−）−３−メチルピラゾ
ロン、１−ヒドロキシルアミノアントラキノン、
１，５−ジヒドロキシルアミノアントラキノン、
１−ニトロソアントラキノン、１−ヒドラジノア
ントラキノン、１，５−ジヒドラジノアントラキ
ノン、１−アジドアントラキノン、２−アジドア
ントラキノン、アントラキノンメチルスルホキシ
ド、１，４−ジロダンアントラキノン、β，β′−
ジアントラキノニルスルフイド、アントラキノン
スルフエニルクロリド、２，2′−ジアントラキノ
ニル、１，1′−ジアントラキノニル、ヘリアント
ロン、メソベンゾジアントロン、２，2′−ジアミ
ノ−１，1′−ジアントラキノニル、フラバントロ
ン、２，2′−ジアントリル、メソナフトジアント
ロン、１，1′−ジアントラキノニルアミン、キニ
ザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリン
キノン、６−オキシキニザリンキノン等が挙げら
れる。 さらに、非ベンゼン系芳香族化合物としては、
例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロ
テトラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエ
ン、シクロテトラコサドデカエン、ベプタレン、
フルバレン、セスキフルバレン、ヘプタフルバレ
ン、ペリナフテン、インデノ〔２，１−ａ〕ペリ
ナフテン、ジベンゾ〔bf〕オキセピン、ジベンゾ
〔bf〕チエピン、インドリジン、シクロ〔３，２，
２〕アジン、４，５−ベンゾトロポロン、３，４
−ベンゾトロポロン、5H−ベンゾシクロヘプテ
ン、7H−ベンゾシクロヘプテン、コルヒチン、
コルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジ
トロピルエーテル、硫化ジトロピル、シクロペン
タジエニルトロピリデン、ベンゾアズレン、カル
ビノール、プソイポン、４，５−ベンゾトロポ
ン、２−フエニルトロポン、ナフトシクロヘプタ
ジエノン、ナフトトロポン、トリベンゾトロポ
ン、１−アミノ−１，３−ジシアンアズレン、ベ
ンゾイルヒドラゾン、３−フエニル−１−オキサ
アズラノン−２、２−ベンジルトロポン、３−メ
チル−２−フエニルトロポン、２，７−ジフエニ
ルトロポン、２−（α−ナフチル）−トロポン、
２，７−テトラメチレン−４，５−ベンゾトロポ
ン、２，７−ジフエニル−４，５−ベンゾトロポ
ン、ナフト〔2′，3′−４，５〕トロポン、ナフト
〔2′，1′−２，３〕トロポン、ジベンゾスベラン、
ナフト〔1′，2′−２，３〕トロポン、ジベンゾス
ベロール、４−オキシ−２−フエニルトロポン、
４，５，７−トリブロム−２−フエニルトロポ
ン、３，5′−ジトロポロン、３−（ｐ−メトキシ
フエニル）トロポロン、４−オキシ−２−フエニ
ルトロポン、３−（α−ナフチル）トロポロン、
３，４−ジフエニルトロポロン、３，７−ジベン
ジルトロポロン、４−（γ−フエニルプロピル）
トロポロン、３，5′−ビトロポロニル、４−（ｐ
−ニトロスチリル）トロポロンメチルエーテル、
２−アミノ−１，３−ジシアンアズレン、ベンゾ
〔ｂ〕トロポチアジン、５−ブロム−２−フエニ
ルトロポン、４−ブロム−２，７−ジフエニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チ
アジノトロポン等が挙げられる。 次に、共役π結合を５個以上有する複素環式化
合物の具体例としては、次の化合物が挙げられ
る。 まず、含酸素複素環式化合物としては、 フランおよびその誘導体、例えば、２，５−ジ
フエニルフラン、２−フエニルフラン、３−メチ
ル−ジフエニルフラン、レピデン、ピリドキシ
ン、２，４−ジフエニルフラン； ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフ
ランおよびその誘導体、例えば、ジベンゾフラ
ン、フラノ［2′，3′−７，８］フラボン、エゴノ
ール、エウパリン、１，３−ジフエニルイソベン
ゾフラン、テトラフエニルグリコール、テトラフ
エニルフタラン、９−フエニルアンスラセン、ｏ
−オキシメチルトリフエニルカルビノール、３，
3′−ジフエニルフタリド、１−フエニルフラタ
ン、１，１−フエニルフラタン、３，３−ジフエ
ニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジベン
ゾフラン、２，2′−ジオキシビフエニル、２，
2′−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジベンゾ
キノン、２−ヒドロキシベンゾフラン、２−メチ
ルベンゾフラン、ベンゾ［ａ］ベンゾフラン、ベ
ンゾ［ｂ］ベンゾフラン、ジベンゾ［ａ，ｆ］ジ
ベンゾフラン、ジベンゾ［ｃ，ｄ］ジベンゾフラ
ン、ジベンゾ［ｃ，ｅ］ジベンゾフラン、ビ（２
−ジベンゾフリル）、ビ（３−ジベンゾフリル）； ピランおよびピロン誘導体、例えば、２−ｐ−
オキシフエニル−４，６−ジフエニルピリリウム
フエリクロリド、アンヒドロベース、ベンゾピラ
ン、４−ｐ−オキシフエニル−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフエリクロリド、６−フエニルクマ
リン； クロメノールおよびクロメン誘導体、例えば、
６−メチル−２，３−ジフエニルクロモン、６−
メチル−２，３−ジフエニル−４−（ｐ−トリル）
−１，４−ベンゾピラン−４−オール、クロマノ
ール、γ−クロメン、オキシクマロン、クロメ
ン、シアニジンクロリド、クロリド、フイセチ
ン、６−オキシ−３−メトキシ−５、７−ジメチ
ルフラビリウムクロリド、４，4′−ジフラビレン
−３，3′−オキシド、クリシニジン、アピゲニジ
ン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガランギ
ニジン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイ
ミン、ペラルゴニジン、シアニジン、デルフイニ
ジン、ペツニジン、シリンギジン、ヒルスチジ
ン、アピゲンニニジン、カラジユリン、ドラコロ
ジン、ドラコルビン； フラボン、フラボノールおよびイソフラボン誘
導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲ
チン； クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、
７−オキシ−３，４−ベンゾクマリン、ジクマロ
ール、アンゲリシン、プソラレン、ベルガプテ
ン、ベルカプトール、キサントトキシン、キサン
トトキサール、イソピンピネリン、ピンピネリ
ン、オロセロール、オロセロン、ペウセダニン、
オキシペウセダニン、オストルトール、メダケニ
ン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレチン、
キサントキシレチン；ならびに、 キサントンおよび関連化合物、例えば、ジキサ
ンチレン、９−フエニルキサンテン、イソキサン
トン、１，２，７，８−ジベンゾキサンテン、
３，９−ジフエニルキサンテン、９，９−ジフエ
ニルキサンテン 等が挙げられる。 次に、含窒素複素環式化合物としては、 ピロール類、例えば、１−フエニルピロール、
５−フエニルピロール−２−アルデヒド、フエニ
ル−２−ピリルケトンオキシウム、２−フエニル
ピロール、２−メチル−１−フエニルピロール、
２−メチル−４−フエニルピロール、２−メチル
−５−フエニルピロール、３−メチル−５−フエ
ニルピロール、２，４−ジフエニルピロール、
２，５−ジフエニルピロール、２，３−ジフエニ
ルピロール、２，３，５−トリフエニルピロー
ル、１，２，３，５−テトラフエニルピロール、
２，３，４，５−テトラフエニルピロール、ジフ
エニル−２−ピリルカルビノール、ピロールシク
ロトリメチン色素、ピロールポリメチレン色素、
ビリベルジン、ビリルビン、プロジギオシン、ス
テルコビリン； インドール類、例えば、５，７−ジクロル−２
−フエニルインドール、７−クロル−２−フエニ
ルインドール、５，７−ジブロム−２−フエニル
インドール、７−ブロム−５−クロル−２−フエ
ニルインドール、２−（3′−インドリル）−３−イ
ソニトロソインドレニン、ローズインドール、ト
リプトフアンブルー、インドロ［３，２−ｃ］キ
ノリン、インドロ［１，２−ｃ］キナゾリン、２
−フエニルインドール、３−ニトロ−２−フエニ
ルインドール、３−フエニルインドール、Ｎ−メ
チル−３−フエニルインドール、３−（ｏ−ニト
ロフエニル）インドール、２，３−ジフエニルイ
ンドール、３−トリフエニルメチルインドール、
２−メチル−３−トリフエニルメチルインドー
ル、２−フエニル−３−トリフエニルメチルイン
ドール、２−（１−ナフチル）−３−トリフエニル
メチルインドール、２−（２−ナフチル）−３−ト
リフエニルメチルインドール、３，3′−ジインド
リル、３，2′−ジインドリル、３，3′−デヒドロ
ジインドール、ローズインドール、３−ニトロソ
−２−フエニルインドール、３−ニトロ−２−フ
エニルインドール、２−メチル−３−フエニルア
ゾインドール、２−フエニル−３−フエニルアゾ
インドール、６−オキシ−３−フエニルインドー
ル、トリプトフアン、４，５−ベンゾトリプトフ
アン、６，７−ベンゾトリプトフアン、ゼオラセ
イン； インドールのオキソ誘導体、例えば、３−（４
−エトキシ−１−ナフチル）オキシインドール、
インドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ
ー3G； イソインドール類、例えば、１−クロル−４−
メチルフタラジン、１−ベンジリデンフタルイミ
ジン、２−メチル−３−フエニルフタルイミジ
ン、２−メチル−１，３−ジフエニルイソインド
ール、２，５−ジフエニルイソインドール、β−
イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−イソインジ
ゴ； カルバゾール類、例えば、１−フエニル−１，
２，３−ベンゾトリアゾール、２，2′−ジアミノ
ジフエニル、１，1′−ジカルバゾール； ポリフイリン類、例えば、ポリフイラジン、マ
グネシウムオクタメチルテトラアザポルフイリ
ン、アザジピロメチン、フタロシアニン、ジアザ
コプロポルフイリン、ポルフイン、メソテトラフ
エニルポルフイリン、クロロフイル−ｂ、クロロ
フイル−ａ； オキサゾール類、例えば、２−フエニルオキサ
ゾール、４−フエニルオキサゾール、５−フエニ
ルオキサゾール、２−メチル−４−フエニルオキ
サゾール、２−メチル−５−フエニルオキサゾー
ル、４−メチル−２−フエニルオキサゾール、５
−メチル−２−フエニルオキサゾール、４，５−
ジメチル−２−フエニルオキサゾール、２，４−
ジフエニルオキサゾール、２，５−ジフエニルオ
キサゾール、４，５−ジフエニルオキサゾール、
２−メチル−４，５−ジフエニルオキサゾール、
２，４，５−トリフエニルオキサゾール、２−
（ｏ−ニトロフエニル）オキサゾール、２−（ｐ−
ニトロフエニル）オキサゾール、２−アミノ−５
−フエニルオキサゾール、２−（ｐ−アミノフエ
ニル）オキサゾール、２−（ｏ−アミノフエニル）
オキサゾール、４，５−ジメチル−２−フエニル
オキシドオキサゾール、４−メチル−２，５−ジ
フエニルオキシドオキサゾール、２，４，５−ト
リフエニルオキシドオキサゾール、４−（ｏ−メ
トキシカルボニルベンザル）−２−フエニル−５
−オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フ
エナントロオキサゾール； イソオキサゾール類、例えば、４−ニトロ−３
−フエニルイソオキサゾール、５−アミノ−３−
メチル−４−フエニルイソオキサゾール、５−ベ
ンゾイル−３，４−ジフエニルイソオキサゾー
ル； チアゾール類、例えば、４−フエニルチアゾー
ル、５−フエニルチアゾール、５−（ｐ−フロル
フエニル）チアゾール、２−メチル−４−フエニ
ルチアゾール、４−メチル−５−フエニルチアゾ
ール、５−メチル−４−フエニルチアゾール、
４，５−ジフエニルチアゾール、２−メチル−
４，５−ジフエニルチアゾール、１，４−ビス
（４−メチル−２−チアゾリル）ベンゼン、ｐ，
p′−ビス（４−メチル−２−チアゾリル）ビフエ
ニル、２−アミノ−４−フエニルチアゾール、２
−アミノ−５−フエニルチアゾール、２−アミノ
−４，５−ジフエニルチアゾール、２−フエニル
アゾチアゾール、２−アミノ−４−メチル−５−
フエニルアゾチアゾール、４−メチル−２−フエ
ニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β
−ナフトチアゾール、ナフト［２，３］チアゾー
ル、ナフト［１，２］チアゾール、２−メチル
［１，２］チアゾール、２−フエニルナフト［１，
２］チアゾール、２−メチルナフト［２，１］チ
アゾール、４−ブロム−２−フエニルナフト
［２，３］チアゾール、２−オキシナフト［２，
１］チアゾール、２−アミノナフト［１，２］チ
アゾール、２−アミノナフト［２，１］チアゾー
ル、２−メルカプトナフト［１，２］チアゾー
ル、２−メルカプト［２，１］チアゾール； イミダゾール類、例えば、２−フエニルイミダ
ゾール、４−フエニルイミダゾール、４−メチル
−２−フエニルイミダゾール、２，４−ジフエニ
ルイミダゾール、４，５−ジフエニルイミダゾー
ル、２，４，５−トリフエニルイミダゾール、２
−ブロム−４−フエニルイミダゾール、５−クロ
ル−１−エチル−２−フエニルイミダゾール、５
−クロル−１，２−ジフエニルイミダゾール、２
−フエニルアゾイミダゾール、２−メチル−４−
フエニルアゾイミダゾール、２−（ｏ−アミノフ
エニル）ベンゾイミダゾール； ピラゾール類、例えば、３−フエニルピラゾー
ル、５−フエニルピラゾール、４−フエニルピラ
ゾール、１−メチル−３−フエニルピラゾール、
１−メチル−５−フエニルピラゾール、３−メチ
ル−５−フエニルピラゾール、１，３−ジフエニ
ルピラゾール、１，５−ジフエニルピラゾール、
１，３，４−トリフエニルピラゾール、１，３，
５−トリフエニルピラゾール、１，４，５−トリ
フエニルピラゾール、５−アミノ−３−フエニル
ピラゾール、３−アミノ−５−フエニルピラゾー
ル、５−メチル−１，３−ジフエニルピラゾール
−４−アルデヒド、３，５−ジアセチル−４−フ
エニルピラゾール、４−ベンゾイル−１，５−ジ
フエニルピラゾール； オキサジアゾール類、例えば、３−フエニルフ
ラザン、３，４−ジフエニルフラザン、ナルト
［１，２］フラザン、フエニルフロキサン、３−
メチル−５−フエニル−１，２，４−オキサジア
ゾール、２，5′−ジフエニル−１，３，４−オキ
サジアゾール； チアジアゾール類、例えば、５−フエニル−
１，２，３−チアジアゾール、２−フエニル−
１，３，４−チアジアゾール、５，5′−ジフエニ
ル−２，2′−ビス（１，３，４−チアジアゾー
ル）、２−オキシ−５−フエニル−１，３，４−
チアジアゾール、２−メチルスルホニル−５−フ
エニル−１，３，４−チアジアゾール； トリアゾール類、例えば、２−フエニル−１，
２，３−トリアゾール、５−（ｐ−アミノフエニ
ル）−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾー
ル； テトラゾール類、例えば、５−フエニルテトラ
ゾール、１，５−ジフエニルテトラゾール、１−
オキシ−５−フエニルテトラゾール、１−アミノ
−５−フエニルテトラゾール； ピリジン関連化合物、例えば、２−フエニルピ
リジン、２，2′−ジピリジル、２−クロル−６−
フエニルピリジン、２，６−ジクロル−３−フエ
ニルピリジン、２，2′−アゾピリジン、３，3′−
アゾピリジン、ベンゼン−４−アゾピリジン、５
−クロル−２，2′−アゾピリジン、５，5′−ジク
ロル−２，2′−アゾピリジン、４−ピリジルアゾ
レゾルシン、４−ピリジル−ｍ−フエニレンジア
ミン、３−ピリジル−ｍ−フエニレンジアミン； キノリンおよび関連化合物、例えば、キノリ
ン、キナルジン、キナルジン−Ｎ−オキシド、エ
チルキナリン、２−フエニルキナリン、３−メチ
ルキナリン、３−フエニルキナリン、４−メチル
キナリン、４−フエニルキノリン、６−メチルキ
ノリン、６−エチルキノリン、６−フエニルキノ
リン、２，４−ジメチルキノリン、２，４−ジフ
エニルキノリン、キノリン−４−メタノール、キ
ノリン［６，５−ｆ］キノリン、キノフタロン、
フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプ
トシアニン、キセノシアニン、アザシアニン、
６，6′−オクタヒドロキノリン、ベストルン赤、
２，3′−ビキノリン、２，5′−ビキノリン、２，
6′−ビキノリン、２，7′−ビキノリン、３，3′−
ビキノリン、４，5′−ビキキノリン、４，6′−ビ
キノリン、５，5′−ビキノリン、６，6′−ビキノ
リン、６，7′−ビキノリン、６，8′−ビキノリ
ン、７，7′−ビキノリン、８，8′−ビキノリン、
２−フルオルキノリン、３−フルオルキノリン、
４−フルオルキノリン、５−フルオルキノリン、
６−フルオルキノリン、７−フルオルキノリン、
８−フルオルキノリン、３−ブロムキノリン、４
−クロルキノリン、２，４−ジクロルキノリン、
３−ニトロキノリン、４−ニトロキノリン、２，
３−キノリンジオール、キノリン−２−チオー
ル、２−オキシキノリン−３−チオール、２−ア
ミノキノリン、８−アミノキノリン、２−ヒドラ
ジキノリン、ピロロキノリン、チアゾロキノリ
ン、ピリミド［４，５−ｂ］キノリン、ベンゾ
［ｆ］キノリン； イソキノリンおよび関連化合物、例えば、１−
メチルイソキノリン、３−ブロムメチルイソキノ
リン、１−フエニルイソキノリン、４−フエニル
イソキノリン、１，1′−ビイソキノリン、５，
5′−ビイソキノリン、１−クロルイソキノリン、
５−ヨードイソキノリン、５−ブロムイソキノリ
ン、５−ニトロイソキノリン、イソキノリン−
１，３−ジオール、６，７−メチレンジオキシイ
ソキノリン、１−アミノイソキノリン、１−シア
ンイソキノリン、１−フエニルベンゾ［ｇ］３，
４−ジヒドロイソキノリン、３−（ｐ−アミノフ
エニル）−５，８−ジヒドロ−８，９−ジメトキ
シイミダゾ［５，１−ａ］イソキノリン； アクリジンおよび関連化合物、例えば、アクリ
ジン、１−メチルアクリジン、９−フエニルアク
リジン、９−（３−ピリジニル）アクリジン、２
−クロルアクリジン、２−ブロムアクリジン、２
−アクリジノール、アクリジン−３，６−ジオー
ル、４−メトキシアクリジン、９−フエノキシア
クリジン、１−ニトロアクリジン、４−アミノア
クリジン、１−アミノアクリジン、９−フエニル
アミノアクリジン、９−オキシアクリジン、クリ
サニリン、アクリフラビン、３，６−ジアミノ−
４，５−ジメチルアクリジン、アクリノール； フエナントリジン類、例えば、３，４−ベンゾ
キノリン、６−メチルフエナントリジン、６−ア
ミノメチルフエナントリジン、６−フエニルフエ
ナントリジン、６−クロルフエナントリジン、６
−ブロムフエナントリジン、６−ニトロフエナン
トリジン、１−アミノフエナントリジン、３−オ
キシフエナントリジン； アントラゾリン類、例えば、ピリド［２，３−
ｇ］キノリン、２，７−ジフエニル［２，３−
ｇ］キノリン、２，８−ジフエニルピリド［３，
２−ｇ］キノリン； フエナントロリンおよび関連化合物、例えば、
１，７−フエナントロリン、１，10−フエナント
ロリン、４，７−フエナントロリン、８−メチル
−１，７−フエナントロリン、４，10−ジオキシ
−１，７−フエナントロリン、３，５−ジクロル
−１，10−フエナントロリン、２−アミノ−１，
10−フエナントロリン、５−オキシ−４，７−フ
エナントロリン、５−アミノ−４，７−フエナン
トロリン； ピリドインドール類、例えば、１，９−ピリド
インドール、２，９−ピリドインドール、４，９
−ピリドインドール； ナフチリジンおよび関連化合物、例えば、１，
５−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、１，
８−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、２，
６−ナフチリジン、２，７−ナフチリジン、１，
５−ナフチリジン−４−オール、３−アミノ−
１，５−ナフチリジン、２−アミノ−１，５−ナ
フチリジン、２−オキシ−１，７−ナフチリジ
ン； オキサジンおよび関連化合物、例えば、フエノ
キサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイル
ブルーＡ、メルドラブルー、ブリリアントクレジ
ルブルー； チアジンおよび関連化合物、例えば、ｏ−ベン
ズアミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエ
チルスルフイド、フエノチアジン、ニトロフエノ
チアジン、３−クロル−10−エチルフエノチアジ
ン、４−アミノ−4′−アニリノジフエニルジスル
フイド、２−クロル−10−（３−ジメチルアミノ
プロピル）フエノチアジン、クロルプロマジン、
10−（２−ジメチルアミノ−１−プロピル）フエ
ノチアジン塩酸塩、10−［２−（１−ピロリジル）
エチル］フエノチアジン塩酸塩、10−（１−メチ
ル−３−ピペリジルメチル）フエノチアジン、２
−アセチル−10−（３−ジメチルアミノプロピル）
フエノチアジン、メチレンブルー； ピリダジンおよび関連化合物、例えば、シンノ
リン、３−メチルシンノリン、４−クロルシンノ
リン、３−ブロムシンノリン、４−シンノリノー
ル、４−アミノシンノリン、フタラジン、４−エ
チル−２−フエニルフタラジノン、フタラジンチ
オール、１（2H）−フタラジノン、３−フエニル
プソイドフタラジン、４−メチル−３−フエニル
プソイドフタラゾン、２，３−ジヒドロ−１，４
−フタラジンジオン； ピリミジンおよび関連化合物、例えば、２−シ
ンナメチルピリミジン、４，６−ジメチル−２−
フエニルピリミジン、２，４，６−トリフエニル
ピリミジン、アロキサンチン、２，６−ジオキシ
−４−フエニルピリミジン、４，６−ジオキシ−
２−フエニルピリミジン、５−クロル−４，６−
ジオキシ−２−フエニルピリミジン、スルフアジ
アジン、スルフイソミジン、塩酸トンジルアミ
ン、ビタミンB1、チオクロム、コカルボキシラ
ーゼ、アロマイシン、６−（２−フルフリル）ア
ミノプリン、プテリジン、２，４−プテリンジオ
ール、２−アミノ−６−メチル−４−プテリジノ
ール、キサントプテリン、ロイコプテリン、イソ
キサントプテリン、キナゾリン、４−クロルキナ
ゾリン、２，４−ジクロルキナゾリン、４−キナ
ゾリノン、２，３−ジフエニル−４−キナゾリ
ン； ピラジン関連化合物、例えば、３，６−ジフエ
ニルピラジノール、キノキサリン、２−メチルキ
ノキサリン、２，３−ジメチルキノキサリン、２
−クロルキノキサリン、２，３−ジクロルキノキ
サリン、２−（ｏ−アミノアニリン）キノキサリ
ン、Ｎ，N′−ジフエニル−２，３−ピペラジオ
ン、２−キノキサリノール、２，３−キノキサリ
ンジオール、２−アミノキノキサリン、２，３−
ジアミノキノキサリン、メチルキノキサリン−２
−カルボン酸エステル、２−（ｄ−アラボテトラ
オキシブチル）キノキサリン、フラバゾール、グ
ルカジドン、フエナジン、フエナジン−５−オキ
シド、フエナジン−５，10−ジオキシド、５−メ
チルフエナジニウムメチルスルフアート、10−メ
チル−５，10−ジヒドロ−２−フエナジンカルボ
ニトリル、２−フエナジンカルボニトリル、１−
フエナジノール、１−メトキシフエナジン、２−
フエナジノール、１，６−ジオキシフエナジン−
５，10−ジオキシド、１−アミノフエナジン、２
−アミノフエナジン、２，３−ジアミノフエナジ
ン、ノイトラルレツド、５，10−ジヒドロフエナ
ジン、５−メチル−５，10−ジヒドロフエナジ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロフエナジン； トリ−およびテトラ−ヘテロ六員環式化合物、
例えば、２，４，６−トリフエニル−ｓ−トリア
ジン、２，４−ジクロル−６−ｏ−クロルアニリ
ン−ｓ−トリアジン、５，６−ジフエニル−as−
トリアジン、２，６−ジフエニル−２，３，４，
５−テトラヒドロ−as−トリアジン、５，６−ジ
フエニル−as−トリアジン−３−オール、１，
２，４−ベンゾトリアジン、１，２，４−ベンゾ
トリアジン−３−オール、３−フエニル−１，
２，３−ベンゾトリアジン−４−（3H）−オン、
１，２，３−ベンゾトリアジン−４−オール、
１，２，３−ベンゾトリアジン−４−チオール、
３−アミノ−１，２，３−ベンゾトリアジン、
２，３−ジフエニルオソテトラジン、５，６−ジ
メチル−２，３−ジフエニルオソテトラジン、５
−シアン−２，３−ジフエニルオソテトラジン、
５，６−ジベンゾイル−２，３−ジフエニルオソ
テトラジン、２，３−ジベンゾイル−５−メチル
オソテトラジン、２，３−ジベンゾイル−５，６
−ジメチルオソテトラジン、２，３−ジベンゾイ
ル−５，６−ジフエニルオソテトラジン、２，３
−ビス（２，４−ジクロルフエニル）−５，６−
ジフエニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ν
−テトラジン、１，２，３，４−テトラエトキシ
キシカルボニル−５，５−ジフエニル−１，２，
３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ν−テトラジ
ン、７−メチル−２−（４−メチルフエニル）−
１，２−ジヒドロベンゾテロラジン、３，６−ジ
フエニル−１，２−ジヒドロ−ｓ−テトラジン、
１，３−ジフエニル−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ｓ−テトラジン、３，３，６，６−テトラ
フエニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ｓ−
テトラジン， 等が挙げられる。 さらに、含イオウ複素環式化合物としては、 含イオウ複素環式化合物、例えば、２−フエニ
ルチオフエン、２，４−ジフエニルチオフエン、
２，３，４，５−テトラフエニルチオフエン、塩
酸メタフエニレン、塩酸メタピリレン、クエン酸
クロロテン、塩酸テニルジアミン、α−キンクチ
エニル、α−セクシチエニル； 縮合チオフエン系化合物、例えば、３，3′−ジ
イミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロナ
フト［２，１−ｂ］チアナフテン、１，３−ジフ
エニルイソチアナフテン、ジベンゾチオフエン、
２−ニトロジベンゾチオフエン、アミノジベンゾ
チオフエン、２，８−ジアミノジベンゾチオフエ
ン、ジベンゾチオフエン−５−ジオキシド、４−
オキシジベンゾチオフエン、２，８−ジオキシジ
ベンゾチオフエン、２−クロルジベンゾチオフエ
ン、１−ブロムジベンゾチオフエン、２，８−ジ
ブロムジベンゾチオフエン、２−ヨードジベンゾ
チオフエン、２−アセチルジベンゾチオフエン、
２，８−ジアセチルジベンゾチオフエン、ナフト
チオフエン、３−オキシチオフアントレン、２，
３−チオフアントラキノン、ナフト［２，３−
ｃ］チオフエン、ナフト［１，２−ｂ］チオフエ
ン、ナフト［２，１−ｂ］チオフエン、ナフト
［１，２−ｃ］チオフエン、１，２−ナフト［２，
１−ｂ］チオフエンキノン、１−オキシ−２−ナ
フト［２，１−ｂ］チオフエンアルデヒド、ナフ
ト［１，２−ｃ］チオフエン、2H−ナフト［１，
８］チオフエン、ベンゾ［ｂ］チオフアントレ
ン、６，11−ベンゾ［ｂ］チオフアントラキノ
ン、ベンゾ［ｇ］チオフアントレン、４，５−ベ
ンゾチオフアントレン、８，９−ベンゾチオフア
ントレン； ２個のヘテロ原子を含む五員単環化合物、例え
ば、５−フエニル−１，２−ジチオール−３−チ
オン、３，４−ジヒドロナフト−２，１−トリチ
オン、チアフラボン、チアクマリン、チアキサン
テン、チアキサントヒドロール、チアキサント
ン、ミラシルＤ、ビスチアキサンチレン； ２個以上のヘテロ原子を有する六員環式化合
物、例えば、２，５−ジフエニル−１，４−ジチ
アジエン、チオフエンアルデヒド、チアントレ
ン、２，７−ジメチルチアントレン、１−チアン
トレニルリチウム、１−クロルチアントレン、フ
エノキサチイン、２−ビニルフエノキサチイン、
２−アミノフエノキサチイン、２−ニトロフエノ
キサチイン、３，７−ジニトロフエノキサチイ
ン、10，10−ジフエニルフエノキサチイン、２，
５−ジフエニルチオフエン； 等が挙げられる。 またさらに、その他の化合物として、 窒素原子を共有する二環状化合物、例えば、シ
ンコニン、２−フエニルピロコリン、３−エチル
−２−フエニルピロコリン、３−ベンジル−２−
フエニルピロコリン、３−ニトロソ−２−フエニ
ルピロコリン、２：３−ベンゾピロコリン、１，
５，８−トリメチル−２：３，−ベンゾピロコリ
ン、１−エチル−５，８−ジメチル−２：３−ベ
ンゾピロコリン、１，８−ジメチル−２：３−ベ
ンゾピロコリン、３−フエニル−７：８−ベンゾ
ピロコリン、シクロ［3.3.3］アジン、シクロ
［3.2.2］アジン、２−フエニルシクロ［3.2.2］ア
ジン、２，３−ジフエニルシクロ［3.2.2］アジ
ン、トリシクラジン、７−メチルベンゾ［ａ］キ
ノリジニウム臭化物、７−フエニルベンゾ［ａ］
キノリジニウム臭化物、ベンゾ［ｂ］キノリジニ
ウム塩、テトラヒドロ−Ψ−ベルベリン、テトラ
ヒドロベルベリン、ラウダノソリン、テトラヒド
ロ−２，３，９，10−テトラオキシ−７−メチル
ジベンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨ
ージド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド； アルカロイド類、例えば、ニコチリン、3′2−
ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、１−メチ
ル−２−キノロン、カシミロイン、２−ペンチル
キノリン、４−オキシ−２−ペンチルキノリン、
４−メトキシ−２−ペンチルキノリン、１−メチ
ル−２−ペンチル−４−キノロン、４−メトキシ
−２−フエニルキノリン、７−メトキシ−１−メ
チル−２−フエニル−４−キノロン、クスパレイ
ン、ジクタムニン、スキンミアニン、エボリトリ
ン、マクリン、コクサギン、コクサギニン、マク
ロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、
メジコスミン、アクロニジン、γ−フアガリン、
シンコニン、キニノン、キノトキシン、Ｎ−ブロ
ムキノトキシン、ジヒドロシンコニシン、ヘテロ
キニン、エボキサンチジン、キサントキソリン、
１，３−ジメトキシ−10−メチルアクリドン、エ
ボキサンチン、キサントエボキン、メリコピン、
メリコピジン、メリコピシン、アクロニシン、フ
リンデルシン、ハパベリン、パパベラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパ
ベリン、アルメパビン、４，4′−５−トリメトキ
シ−２−ビニルスチルベン、コクラウリン、ｄ−
イソコクラウリン、ネプロチン、コルパベリン、
フエロデンドリン、マグノクラリン、コクラノリ
ン、ナルコチン、ナルコトリン、アポナルセイ
ン、シンコニン、シンコトキシン、ジデヒドロヒ
ドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コルル
ミジン、コルドラスチン、マグノラミン、ベルバ
ミン、ｏ−メチルベルバミン、 等が挙げられる。 本発明は、スケール付着防止剤として(イ)前記共
役π結合化合物の少なくとも１種と(ロ)無機化合物
の少なくとも１種とを組合せて使用する方法にも
関し、これらを重合器内壁面等に塗布しておい
て、重合過程における反応混合物中の塩素イオン
濃度を100ppm以下、好ましくは50ppm以下に制
御することにより、同様に、有効かつ確実にスケ
ールの付着を防止することができる。無機化合物
自体にはスケール付着防止作用はないのである
が、これをこの発明のように共役π結合化合物と
組合せると共役π結合化合物がもつスケール付着
防止作用が意外にもさらに向上する。ところが、
この効果も反応混合物中の塩素イオン濃度を
100ppm以下とすることによつて効果的に発揮さ
れることがわかつた。塩素イオン濃度が100ppm
を超えるとスケール付着防止効果は不十分でスケ
ール付着を効果的に防止することはできない。 上記のように、(イ)成分の共役π結合化合物と(ロ)
成分の無機化合物を混合して塗布する場合、(イ)成
分と(ロ)成分との割合は、(イ)成分100重量部当り(ロ)
成分を0.1〜2000重量部とすることが好ましく、
さらには１〜1000重量部とするのがより好まし
い。 この(ロ)成分の無機化合物としては、オルトケイ
酸、メタケイ酸、メソ二ケイ酸、メソ三ケイ酸、
メソ四ケイ酸、メタケイ酸ナトリウム、オルトケ
イ酸ナトリウム、二ケイ酸ナトリウム、四ケイ酸
ナトリウム、メタケイ酸カリウム、二ケイ酸水素
カリウム、オルトケイ酸リチウム、オルト二ケイ
酸六リチウム、水ガラス、12−ケイタングステン
酸、イソ−12−ケイタングステン酸、10−ケイタ
ングステン酸、12−ケイタングステン酸カリウ
ム、イソ−12−ケイタングステン酸カリウム、10
−ケイタングステン酸カリウム、12−カイタング
ステン酸ナトリウム、イソ−12−ケイタングステ
ン酸ナトリウム、ケイモリブデン酸、ケイモリブ
デン酸カリウム、ケイモリブデン酸ナトリウムな
どのケイ酸類もしくはケイ酸塩； マグネシウム、カルシウム、バリウム等のアル
カリ土類金属、亜鉛等の亜鉛族金属、アルミニウ
ム等のアルミニウム金属、チタン、すず等のすず
族金属、鉄、ニツケル等の鉄族金属、クロム、モ
リブデン等のクロム族金属、マンガン等のマンガ
ン族金属、銅、銀等の銅族金属、白金等の白金族
金属等から選択される金属の酸素酸塩、酢酸塩、
硝酸塩、水酸化物あるいはハロゲン化物等の金属
塩； 金コロイド、銀コロイド、イオウコロイド、水
酸化第二鉄のコロイド、すず酸のコロイド、ケイ
酸のコロイド、二酸化マンガンのコロイド、酸化
モリブデンのコロイド、硫酸バリウムのコロイ
ド、五酸化バナジンのコロイド、水酸化アルミニ
ウムのコロイド、リチウムシリケートのコロイド
など機械的粉砕、超音波の照射、電気的分散およ
び化学的方法によつて調製された無機のコロイド
が例示される。これらの中でも、特にケイ酸塩
類、ケイ酸コロイド、水酸化第二鉄コロイド等が
好ましい。 本発明の方法により、共役π結合化合物を、あ
るいは共役π結合化合物と前記無機化合物とを組
合せたものを重合器内壁面等に塗布する時は、さ
らに他のスケール付着防止剤を併用することがで
きる。このようなスケール付着防止剤の代表的な
ものとして、染料および顔料を挙げることができ
る。染料、顔料としては、例えばモノアゾおよび
ポリアゾ染料・顔料、金属錯塩アゾ染料・顔料、
スチルベンアゾ染料、チアゾールアゾ染料等のア
ゾ系染料・顔料； アントラキノン誘導体、アントロン誘導体等の
アントラキノン染料・顔料； インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体等のイン
ジゴイド染料・顔料； フタロシアニン染料・顔料； ジフエニルメタン染料、トリフエニルメタン染
料・顔料、キサンテン染料、マクリジン染料等の
カルボニウム染料・顔料； アジン染料、オキサジン染料、チアジン染料等
のキノンイミン染料； ポリメチンまたはシアニン染料等のメチン染
料； キノリン染料； ニトロ染料； ベンゾキノンおよびナフトキノン染料； ナフタルイミド染料・顔料； ペリノン染料； 硫化染料； 蛍光染料； アゾイツク染料； および反応染料を挙げることができ、これらは
１種単独でも２種以上の組合せでも使用できる。
これら例示した染料・顔料の中でも特にアジン系
染料が好ましい。これらの染料・顔料をさらに具
体的に例示すると次のとおりである。 アゾ系染料および顔料としては、次のものが挙
げられる。 モノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、 ベイシツクイエロー32、34および36；ベイシツ
クオレンジ２、32、33および34；ベイシツクレツ
ド17、18、22、23、24、32、34、38、39および
40；ベイシツクバイオレツト26および28；ベイシ
ツクブルー58、59、64、65、66、67および68；ベ
イシツクブラウン１、４、11および12；ベイシツ
クブラツク８；アゾイツクジアゾコンポーネント
４、21、27および38；デイスパーズイエロー３、
４、５、７、８、23、50、60、64、66、71、72、
76、78および79；デイスパーズオレンジ１、３、
５、13、20、21、30、32、41、43、45、46、49、
50および51；デイスパーズレツド１、５、７、
12、13、17、43、52、54、56、58、60、72、73、
74、75、76、80、82、84、88、90、97、99、101、
103、113、117、122、125、126、128、および
129；デイスパーズバイオレツト10、24、33、38、
41、43および96；デイスパーズブルー85、92、94
および106；デイスパーズブラウン３および５；
デイスパーズブラツク１、２、10、26、27、28、
29、30および31；ソルベントイエロー２、６、
14、15、16、19、21および56；ソルベントオレン
ジ１、２、５、６、14および45；ソルベントレツ
ド１、３、23、24、25、27および30；ソルベント
ブラウン３、５および20；ソルベントブラツク
３；ピグメントイエロー１、２、３、４、５、
６、７、10、11、12、13、14、15、16、17、23、
65、73および83；ピグメントオレンジ１、２、
５、13、14、15、16、17、24および31；ピグメン
トレツド１、２、３、４、５、６、７、８、９、
10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、
22、23、30、31、32、37、38、39、40、41、48、
49、50、51、52、53、54、55、57、58、60、63、
64、68、112、114および163；ピグメントブルー
25；ピグメントグリーン10；ピグメントブラウン
１、および２；ピグメントブラツク１；ダイレク
トイエロー１、８、11、12、24、26、27、28、
33、44、50、58、85、86、87、88、89、98、100
および110；ダイレクトオレンジ１、６、８、10、
26、29、39、41、49、51、57、102および107；ダ
イレクトレツド１、２、４、13、17、20、23、
24、28、31、33、37、39、44、46、62、63、75、
79、80、81、83、84、89、95、99、113、197、
201、218、220、224、225、226、227、228、229、
230および231；ダイレクトバイオレツト１、７、
９、12、22、35、51、63、90、94および98；ダイ
レクトブルー１、２、６、８、15、22、25、71、
76、77、78、80、120、123、158、160、163、
165、168、192、193、194、195、196、203、207、
225、236、237、246、248および249；ダイレクト
グリーン１、６、８、28、30、31、33、37、59、
63、64および74；ダイレクトブラウン1A、２、
６、25、27、44、58、59、101、106、173、194、
195、209、210および211；ダイレクトブラツク
17、19、22、32、38、51、56、71、74、75、77、
94、105、106、107、108、112、113、117、118、
132、133および146；アシツドイエロー11、17、
19、23、25、29、36、38、40、42、44、49、61、
70、72、75、76、78、79、110、127、131、135、
141、142、164および165；アシツドオレンジ１、
７、８、10、19、20、24、28、33、41、43、45、
51、56、63、64、65、67および95；アシツドレツ
ド１、６、８、９、13、14、18、26、27、32、
35、37、42、57、75、77、85、88、89、97、106、
111、114、115、117、118、119、129、130、131、
133、134、138、143、145、154、155、158、168、
249、252、254、257、262、265、266、274、276、
282、283および303；アシツドバイオレツト７、
11、97および106；アシツドブルー29、60、92、
113、117および120；アシツドグリーン19、20お
よび48；アシツドブラウン２、４、13、14、20、
53、92、100、101、236、247、266、268、276、
277、282、289、301および302；アシツドブラツ
ク１、７、24、26、29、31、44、76、77、94、
109および110；モーダントイエロー１、３、５、
23、26、30、38および59；モーダントオレンジ
１、４、５、６、８、29および37；モーダントレ
ツド７、９、17、19、21、26、30、63および89；
モーダントバイオレツト５および44；モーダント
ブルー７、13、44、75および76；モーダントグリ
ーン11、15、17および47；モーダントブラウン
１、14、15、19、21、33、38、40、52および87；
モーダントブラツク１、３、７、９、11、17、
26、32、38、43、44、51、54、65、75、77、84、
85、86および87；フードイエロー３および４；フ
ードレツド７および９； 金属錯塩アゾ染料として、例えば、 ソルベントイエロー61および80；ソルベントオ
レンジ37、40および44；ソルベントレツド８、
21、83、84、100、109および121；ソルベントブ
ラウン37；ソルベントブラツク23；アシツドブラ
ツク51、52、58、60、62、63、64、67、72、107、
108、112、115、118、119、121、122、123、131、
132、139、140、155、156、157、158、159および
191；アシツドイエロー59、98、99、111、112、
114、116、118、119、128、161、162および163；
アシツドオレンジ74、80、82、85、86、87、88、
122、123および124；アシツドレツド180、183、
184、186、194、198、199、209、211、215、216、
217、219、256、317、318、320、321および322；
アシツドバイオレツト75および78；アシツドブル
ー151、154、158、161、166、167、168、170、
171、175、184、187、192、199、229、234および
236；アシツドグリーン７、12、35、43、56、57、
60、61、65、73、75、76、78および79；アシツド
ブラウン19、28、30、31、39、44、45、46、48、
224、225、226、231、256、257、294、295、296、
297、299および300；ダイレクトイエロー39；ダ
イレクトバイオレツト47および48；ダイレクトブ
ルー90、98、200、201、202および226；ダイレク
トブラウン95、100、112および170； スチルベンアゾ染料として、例えば、 ダイレクトブラツク62； チアゾールアゾ染料として、例えば、 ダイレクトレツド９および11が挙げられる。 アントラキノン染料・顔料としては、次のもの
が挙げられる。 アントラキノン誘導体として、例えば、 ベイシツクバイオレツト25；ベイシツクブルー
21、22、44、45、47、54および60；アゾイツクジ
アゾコンポーネント36；バツトイエロー２、３、
10、20、22および33；バツトオレンジ13および
15；バツトレツド10、13、16、31、35および52；
バツトバイオレツト13および21；バツトブルー
４、６、８、12、14、64、66、67および72；バツ
トグリーン８、13、、43、44および45；バツトブ
ラウン１、３、22、25、39、41、44、46、57、
68、72および73；バツトブラツク８、14、20、
25、27、36、56、59および60；デイスパーズオレ
ンジ11；デイスパーズレツド４、９、11、15、
53、55、65、91、92、100、104、116および127；
デイスパーズバイオレツト１、４、８、23、26、
28、30および37；デイスパーズブルー１、３、
５、６、７、20、26、27、54、55、56、60、61、
62、64、72、73、75、79、81、87、90、91、97、
98、99、103、104および105；デイスパーズイエ
ロー51；ソルベントバイオレツト13および14；ソ
ルベントブルー11、12、35および36；ソルベント
グリーン３；ピグメントレツド83および89；ピグ
メントブルー22；アシツドバイオレツト31、34、
35、41、43、47、48、51、54、66および68；アシ
ツドブルー23、25、27、40、41、43、45、54、
62、72、78、80、82、112、126、127、129、130、
131、138、140、142、143、182、183、203、204
および205；アシツドグリーン25、27、28、36、
40、41および44；アシツドブラウン27；アシツド
ブラツク48および50；モーダントレツド３および
11；モーダントブルー８および48；モーダントブ
ラツク13；ピグメントバイオレツト５； アントロン誘導体として、例えば、 バツトイエロー１および４；バツトオレンジ
１、２、３、４および９；バツトバイオレツト
１、９および10；バツトブルー18、19および20；
バツトグリーン１、２、３および９；バツトブラ
ツク９、13、29および57；バツトレツド13；アシ
ツドレツド80、82および83が挙げられる。 インジゴイド染料・顔料としては、次のものが
挙げられる。 インジゴ誘導体として、例えば、 バツトブルー１、３、５、35および41；レデユ
ースド・バツトブルー１；ピグメントバイオレツ
ト19および122；アシツドブルー74および102；ソ
リユービライズド・バツトブルー５および41；ソ
リユービライズド・バツトブラツク１；フードブ
ルー１； チオインジゴ誘導体として、例えば、 バツトオレンジ５；バツトレツド１、２および
61；バツトバイオレツト２および３；ピグメント
レツド87および88；バツトブラウン３が挙げられ
る。 フタロシアニン染料・顔料として、例えば、 ソルベントブルー55；ピグメントブルー15、16
および17；ピグメントグリーン36、37および38；
ダイレクトブルー86および199；モーダントブル
ー58が挙げられる。 カルボニウム染料・顔料としては、次のものが
挙げられる。 ジフエニルメタン染料として、例えば、 ベイシツクイエロー２； トリフエニルメタン染料として、例えば、 ベイシツクレツド９；ベイシツクバイオレツト
１、３および14；ベイシツクブルー１、５、７、
19、26、28、29、40および41；ベイシツクグリー
ン１および４；ソルベントバイオレツト８；ソル
ベントブルー２および73；ピグメントバイオレツ
ト３；ピグメントブルー１、２および３；ピグメ
ントグリーン１、２および７；ダイレクトブルー
41；アシツドバイオレツト15および49；アシツド
ブルー１、７、９、15、22、83、90、93、100、
103および104；アシツドグリーン３、９および
16；モーダントバイオレツト１；モーダントブル
ー１、29および47；フードバイオレツト２；フー
ドブルー２；フードグリーン２； キサンテン染料として、例えば、 ベイシツクレツド１；ソルベントレツド49；ピ
グメントレツド81および90；ピグメントバイオレ
ツト１、２および23；アシツドレツド51、52、
87、92および94；モーダントレツド15および27；
フードレツド14； アクリジン染料として、例えば、 ベイシツクオレンジ14および15が挙げられる。 キノンイミン染料としては、次のものが挙げら
れる。 アジン染料として、例えば、 ベイシツクレツド２；ベイシツクブラツク２；
ソルベントブラツク５および７；アシツドブルー
59；アシツドブラツク２； オキサジン染料として、例えば、 ベイシツクブルー３；ダイレクトブルー106お
よび108； チアジン染料として、例えば、 ベイシツクイエロー１；ベイシツクブルー９、
24および25が挙げられる。 メチン染料としては、次のものが挙げられる。 ポリメチン（またはシアニン）染料として、例
えば、 ベイシツクイエロー11、13、14、19、21、25、
28、33および35；ベイシツクオレンジ21および
22；ベイシツクレツド12、13、14、15、27、29、
35、36および37；ベイシツクバイオレツト７、
15、21および27が挙げられる。 キノリン染料としては、例えば、 ベイシツクグリーン６；デイスパーズイエロー
54および56；ソルベントイエロー33；アシツドイ
エロー３が挙げられる。 ニトロ染料としては、例えば、 デイスパーズイエロー１、33、39、42、49およ
び54；アシツドイエロー１が挙げられる。 ベンゾキノンおよびナフトキノン染料として
は、例えば、 デイスパーズブルー58および108；アシツドブ
ラウン103、104、106、160、161、165および188
が挙げられる。 ナフタルイミド染料・顔料としては、例えば、 ピグメントレツド123；バツトバイオレツト23
および29；アシツドイエロー７が挙げられる。 ペリノン染料としては、例えば、 バツトオレンジ７および15が挙げられる。 硫化染料としては、例えば、 ソリユービライズド・サルフアーイエロー２；
サルフアーイエロー４；サルフアーオレンジ３；
サルフアーレツド２、３、５および５；ソリユー
ビライズド・サルフアーブルー15；サルフアーブ
ルー２、３、４、６、７、９および13；サルフア
ーグリーン２、３、６、14および27；ソリユービ
ライズド・サルフアーブラウン１および51；サル
フアーブラウン７、12、15および31；サルフアー
ブラツク１、２、５、６、10、11および15；バツ
トイエロー35、42および43；バツトブルー43およ
び56が挙げられる。 蛍光塗料としては、例えば、 フルオレセント・ブライトニング・エイジエン
ト14、22、24、30、32、37、45、52、54、55、
56、84、85、86、87、90、91、104、112、121、
134、135、153、162、163、164、166、167、168、
169、170、171、172、173、174、175、176および
177が挙げられる。 アゾイツク染料としては、例えば、 アゾイツクジアゾコンポーネント17、20、22、
24、26、31、35、41、47、48、109および121；ア
ゾイツクカツプリングコンポーネント２、３、
４、５、７、８、10、11、12、14、15、16、17、
18、19、20、23、26、28、29、35、36、37、41お
よび108；アゾイツクブラウン２、７、11および
15；アゾイツクブラツク１および５；アゾイツク
イエロー１および２；アゾイツクオレンジ２、３
および７；アゾイツクレツド１、２、６、９、16
および24；アゾイツクバイオレツト１、２、６、
７、９および10；アゾイツクグリーン１が挙げら
れる。 反応染料としては、例えば、 リアクテイブイエロー１、２、３、４、６、
７、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、
24、25、26、27、37および42；リアクテイブオレ
ンジ１、２、４、５、７、13、14、15、16、18、
20、23および24；リアクテイブレツド１、２、
３、４、５、６、７、８、11、12、13、15、16、
17、19、20、21、22、23、24、28、29、31、32、
33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、
45、46、49、50、58、59、63および64；リアクテ
イブバイオレツト１、２、４、５、８、９および
10；リアクテイブブルー１、２、３、４、５、
７、８、９、13、14、15、17、18、19、20、21、
25、26、27、28、29、31、32、33、34、37、38、
39、40、41、43、44および46；リアクテイブグリ
ーン５、６、７および８；リアクテイブブラウン
１、２、５、７、８、９、10、11、14および16；
リアクテイブブラツク１、３、４、５、６、８、
９、10、12、13、14および18が挙げられる。 さらに顔料としては、クロム黄、亜鉛黄、
ZTO型ジンククロメート、鉛丹、酸化鉄粉、亜
鉛華、アルミニウム粉および亜鉛末のごとき無機
顔料などが例示される。 共役π結合化合物、場合によつてはさらに前記
無機化合物を組合せた組成物を重合器内壁面等に
塗布するには、そのまままたは適当な溶媒に溶解
または分散して塗布液を調製して塗布すればよ
い。塗布液中のスケール防止剤の濃度は、通常、
0.01重量％以上が好ましい。 塗布液を調製する場合の溶媒としては、水、各
種の有機溶媒、例えば、ガソリン、石油、ベンジ
ン、ミネラルスピリツト、石油ナフタ、V.M.＆
P.ナフタ、デカリン、テトラリン、Ｐ−シメンな
どの脂肪族炭化水素類； ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類； トリクロルエチレン、パークロルエチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化ベンゼン、一塩化ベンゼン、二塩化ベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素類； アミルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、２−エチルブチルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキ
サノール、メチルアルコール、メチルアミルアル
コール、ベンジルアルコール、ブチルアルコール
などのアルコール類； アセトン、アセトニルアセトン、ジイソブチル
ケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メ
チルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチル
シクロヘキサノン、メチルジプロピルケトン、メ
チルエチルケトン、メチル正ヘキシルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルプロピルケトン、
メジシルオキシドなどのケトン類； 酢酸エステル類、酪酸エステル類、プロピオン
酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル
類； 乳酸ブチル、乳酸イソプロピル、乳酸エチル、
オキシプロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチル
などのアルコールエステル類； アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルなどのケ
トンエステル類； イソプロピルエーテル、エチルエーテル、ジエ
チルカービトール、ジエチルセロソルブ、ブチル
エーテルなどのエーテル類； アセトニルメタノール、ジアセトンアルコー
ル、ジヒドロキシルアセトン、ピルビルアルコー
ルなどのケトンアルコール類； イソプロピルセロソルブ、カービトール、グリ
シドール、セロソルブ、グリコールエーテル、ベ
ンジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチル
セロソルブ、メチルダービトール、メチルセロソ
ルブ、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのエーテルアルコール類； アセタールエチルエーテル、アセトニルメタノ
ールエチルエーテル、メチルエトオキシエチルエ
ーテルなどのケトンエーテル類； 酢酸ブチルカービトール、酢酸ブチルセロソル
ブ、酢酸カービトール、酢酸セロソルブ、酢酸３
−メトキシブチル、酢酸メチルカービトール、酢
酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類； 等を使用することができる。 有機溶媒として水と相溶性の高いメチルアルコ
ール、エチルアルコール、アリルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
などのアルコール類； アセトン、アセトニルアセトン、ジアセトンア
ルコールなどのケトン類； 酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、
酢酸ジエチレングリコールメチルエーテル、酢酸
モノエチルエーテルなどのエステル類； ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
などのエーテル類； テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類； アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒； 等を使用する場合は、スケール付着防止剤の溶解
性、分散性を阻害しない範囲で水を塗布液に加
え、塗布液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向
上を図ることができる。 前記の共役π結合化合物またはこれに無機化合
物を組合わせたものを、重合器内壁面等に塗布す
る際には、壁面等に対する定着性を高めるために
必要に応じて種々の定着剤を使用することができ
る。定着剤の使用法としては、スケール付着防止
剤を含む塗布液に配合して使用する方法、スケー
ル付着防止剤を塗布する前に予め定着剤またはそ
の溶液を壁面等に塗布しておき、その上にスケー
ル付着防止剤を重ね塗りする方法等があり、スケ
ール付着防止剤の種類、定着剤の種類に応じて適
宜の使用法を選択する。このような定着剤として
は、次に示す高分子化合物を用いることができ
る。 オレフインポリマー類、例えば、ポリエチレ
ン、ポリエチレンスルホン酸、ポリプロピレン、
ポリ（１−ブテン）、ポリイソブテン、ポリシク
ロペンテン、ポリシクロペンチルエチレン、ポリ
シクロヘキシルエチレン、ポリ（３−シクロヘキ
シル−１−プロペン）、ポリ（４−シクロヘキシ
ル−１−ブテン）、ポリ（５−シクロヘキシル−
１−ペンテン）、ポリ（シクロトリフロールエチ
レン）、ポリ（テトラフロロエチレン）； ジエンポリマー類、例えば、ポリアレン、ポリ
ブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロピレ
ン、ポリ（１−メトキシブタジエン）、ポリ（２
−tert−ブチル−１，３−ブタジエン）、ポリ
（シクロペンタジエン）、ポリ（１，３−シクロヘ
キサジエン）、ポリ（ジメチルフルベン）、ポリ
（４−ビニル−１−シクロヘキサン）、ポリ（１，
５−ヘキサジエン）、ポリ（１，５−シクロオク
タジエン）、ポリ（ビシクロ−２，２，１−ヘプ
タ−２，５−ジエン）、ポリ（５，７−ジメチル
−１，６−オクタジエン）、ポリ（ジアリルフタ
レート）、ポリ（ジアリルジメチルシラン）、ポリ
（ジアリルフエニルフオスフインオキシド）； アセチレンポリマー類、例えば、ポリアセチレ
ン、ポリ（シアノアセチレン）、ポリ（（ヒドロキ
シメチル）アセチレン）、ポリ（ブトキシアセチ
レン）、ポリ（フエニルアセチレン）、ポリ（ジフ
エニルジアセチレン）、ポリ（ピリジルアセチレ
ン）； 脂肪族ビニル、ビニリデンポリマー類、例え
ば、ポリビニルアルコール、ポリアリルアルコー
ル、ポリ（ビニルフオルマール）、ポリ（ビニル
アセタール）、ポリ（ビニルブチラール）、ポリ
（ビニルイソブチラール）、ポリ（ビニルシクロヘ
キサノンケタール）、ポリ（ビニルアセテート）、
ポリ（ビニルクロロアセテート）、ポリ（ビニル
イソブチレート）、ポリ（ビニルピバレート）、ポ
リ（ビニルｎ−カプロエート）、ポリ（ビニルカ
プリレート）、ポリ（ビニルラウレート）、ポリ
（ビニルパルミテート）、ポリ（ビニルベンゾエイ
ト）、ポリ（ビニルサルフエイト）、ポリ（ビニル
クロライド）、ポリ（ビニリデンクロライド）、ポ
リ（ビニルブロマイド）、ポリ（ビニルメチルエ
ーテル）、ポリ（ビニルエチルエーテル）、ポリ
（ビニルｎ−プロピルエーテル）、ポリ（ビニルイ
ソプロピルエーテル）、ポリ（ビニルｎ−ブチル
エーテル）、ポリ（ビニルイソブチルエーテル）、
ポリ（ビニルtert−ブチルエーテル）、ポリ（ビ
ニルネオペンチルエーテル）、ポリ（ビニルカル
ボメトキシメチルエーテル）、ポリ（ビニル−２
−メトキシエチルエーテル）、ポリ（ビニル−２
−クロロエチルエーテル）、ポリ（ビニル２，２，
２−トリフロロエチルエーテル）、ポリ（ビニル
ベンジルエーテル）、ポリ（ビニルメチルケト
ン）、ポリ（メチルイソプロペニルケトン）、ポリ
（１−ニトロプロピレン）、ポリ（ビニルスルホフ
ルオリド）、ポリ（ビニルスルホン酸）、ポリ（ビ
ニルジフエニルホスフインオキシド）、ポリ（ビ
ニルジフエニルホスフインスルフアイド）、ポリ
（ジメチル−２−シアノ−２−プロペン−１−ホ
スホネート）、ポリ（ジエチル−２−シアノ−２
−プロペン−１−ホスホネート）、ポリ（マレイ
ツクアンヒドライド）； 芳香族ビニルポリマー類、例えば、ポリスチレ
ン、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリ（４−ク
ロロスチレン）、ポリ（４−ブロモスチレン）、ポ
リ（ジクロロスチレン）、ポリ（４−メトキシス
チレン）、ポリ（２，５−ジメトキシスチレン）、
ポリ（ビニル−ビス（１−エトキシエチル）ヒド
ロキノン）、ポリ（４−ビニル−フタル酸）、ポリ
（４−ビニル−フエニルほう酸）、ポリ（ジフエニ
ル−４−スチリルホスフインオキシド）、ポリ
（ジフエニル−４−スチリルホスフインスルフア
イド）、ポリ（９−ビニルアントラセン）、ポリ
（４−ビニル−ビフエニル）、ポリ（アセナフチレ
ン）、ポリインデン； 複素環式ビニルポリマー類、例えば、ポリ（Ｎ
−ビニルカーバゾール）、ポリ（９−△5−ペンテ
ニルカルバゾール）、ポリ（９−△5−ヘキセニル
カルバゾール）、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、
ポリ（２−ビニルピリジン）、ポリ（４−ビニル
ピリジン）、ポリ（２−メチル−２−ビニルピリ
ジン）、ポリ（２，４−ジメチル−６−ビニル−
Ｓ−トリアジン）、ポリ（Ｎ−ビニル−１，２，
４−トリアジン）、ポリ（Ｎ−ビニルベンズトリ
アゾール）、ポリ（Ｎ−モルホリノン−(3)）、ポリ
クマロン； アクリルおよびメタクリルポリマー類、例え
ば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリ
（メチルアクリレート）、ポリ（エチルアクリレー
ト）、ポリ（ブチルアクリレート）、ポリ（５−シ
アノ−３−thia−フエニルアクリレート）、ポリ
（メチルメタクリレート）、ポリ（エチルメタクリ
レート）、ポリ（ｎ−プロピルメタクリレート）、
ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート）、ポリ（イソ
ブチルメタクリレート）、ポリ（ｎ−ヘキシルメ
タクリレート）、ポリ（２−エチルブチルメタク
リレート）、ポリ（ｎ−オクチルメタクリレー
ト）、ポリ（ｎ−ラウリルメタクリレート）、ポリ
（４−（tert−ブチル）フエニルメタクリレート）、
ポリ（ボルニルメタクリレート）、ポリ（β−（Ｎ
−カルバジル）エチルメタクリレート）、ポリ
（tert−ブチルクロトネート）、ポリアクリロニト
リル、ポリメタアクリロニトリル、ポリアクリル
アミド、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド）、ポリ（Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソ
ブチル）アクリルアミド）、ポリ（アクリロピペ
リジン）、ポリ（アクリロモルホリド）、ポリ（９
−アクリルイルカルバゾール）、ポリメタクリル
アミド、ポリアクロレイン、ポリ（α−メチルア
クロレイン）、ポリ（ジアクリルイルメタン）、ポ
リ（アクリリツクアンヒドライド）、ポリ（メタ
クリリツクアンヒドライド）； ポリエーテル類、例えば、ポリホルムアルデヒ
ド、ポリアセトアルデヒド、ポリ（モノクロロア
セトアルデヒド）、ポリクロラール、ポリプロピ
オンアルデヒド、ポリアクロレイン、ポリ（２−
ホルミル−△5−ジヒドロピラン）、ポリ（トラン
ス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシアルデ
ヒド）、ポリ（グルタルジアルデヒド）、ポリ（β
−メチルグルタルジアルデヒド）、ポリ（β−フ
エニルグルタルジアルデヒド）、ポリ（ジメチル
ケテン）、ポリアセトン、ポリ（モノブロモアセ
トン）、ポリ（７−オキサ−ビシクロ［２，２，
１］ヘプタン、ポリ（３−フエノキシレン）、ポ
リ（２，６−キシレノール）、ポリ（エチレンオ
キシド）、ポリ（プロピレンオキシド）、ポリ（シ
クロペンテンオキシド）、ポリ（シクロヘキセン
オキシド）、ポリ（フエニルグリシジルエーテ
ル）、ポリ（１，２−ジ（エポキシエチル）ベン
ゼン）、ポリ（３，３−ビス（クロロメチル）オ
キセタン）、ポリ（テトラヒドロフラン）； ポリスルフイド、ポリスルホン類、例えば、ポ
リ（チオカルボキシルフロリド）、ポリ（エチレ
ンジクロライド−ナトリウムテトラスルフイド）、
ポリ（ジクロロジエチルエーテル−ナトリウムジ
スルフイド）、ポリ（ジクロロジエチルエーテル
−ナトリウムテトラスルフイド）、ポリ（フエニ
レンスルフイド）、ポリ（エチレンスルホン）、ポ
リ（プロピレンスルホン）、ポリ（１−ブテンス
ルホン）、ポリ（５−ノルボルネンスルホン）、ポ
リ（スチレンスルホン）、ポリ（１−ペンチンス
ルホン）、ポリ（１−ヘキシンスルホン）、ポリ
（１−ヘプチンスルホン）、ポリ（ブタジエンスル
ホン）、ポリ（イソプレンスルホン）、ポリ（ジメ
チルブタジエンスルホン）、ポリ（１，５−ヘキ
サジエンスルホン）、ポリ（シス、シス−シクロ
−オクタジエンスルホン）、ポリ（ノルボルナジ
エンスルホン）； 種々の付加重合体、例えば、ポリ（メチレンジ
イソシアネート）、ポリ（エチレンジイソシアネ
ート）、ポリ（トリメチレンジイソシアネート）、
ポリ（テトラメチレンジイソシアネート）、ポリ
（５−イミノヒダントイン）、ポリ（パーフルオロ
グルタロジニトリル）、ポリ（１−（パーフルオロ
ブチリル）アジリジン）； ホルムアルデヒドレジン類、例えば、フエノー
ル−ホルムアルデヒドレジン、メラミン−ホルム
アルデヒドレジン、尿素−ホルムアルデヒドレジ
ン、アニリン−ホルムアルデヒドレジン、ｐ−ト
ルエンスルホンアミド−ホルムアルデヒドレジ
ン； ポリエステル類、例えば、ポリ（11−オキシウ
ンデカノエート）、ポリ（ヘキサメチレンサクシ
ネート）、ポリ（ヘキサメチレンセバケート）、ポ
リ（ヘキサデカメチレンセバケート）、ポリ（ヘ
キサメチレン α，α′−ジブチルセバケート）、
ポリ（オクタメチレン シス−ヘキサヒドロテレ
フタレート）、ポリ（オクタメチレン トランス
−ヘキサヒドロテレフタレート）、ポリ（ヘキサ
メチレンマレエート）、ポリ（ヘキサメチレンフ
マレート）、ポリ（ヘキサメチレンアセチレンジ
カルボキシレート）、ポリ（エチレンテレフタレ
ート）、ポリ（ｐ−フエニレンイソフタレート）、
ポリ（４，4′−ビフエニレンイソフタレート）、
ポリ（ヘキサメチレンカルボネート）、ポリ（ｐ
−フエニレンカルボネート）、ポリ（ｍ−フエニ
レンカルボネート）、ポリ（４，4′−イソプロピ
リデンジフエニレンカルボネート）、ポリ（４，
4′−（２−ペンチレン）ジフエニレンカルボネー
ト）、ポリ（１，２−ビス（ヒドロキシメチル）
カルボラン−アジピン酸）、ポリ（アリルスルホ
ネート）、ポリ（ヒドロキノン−アリールオキシ
−ホスホリルジクロライド）、ポリ（ヒドロキノ
ン−（クロロメチル）ホスホリルジクロライド）、
ポリ（ヒドロキノン−（Ｎ−ジメチル）ホルホル
アミド酸（phosphoramidic acid）ジクロライ
ド； ポリアミド類、例えば、ポリ（イソシアネー
ト）、ポリ（ビニルイソシアネート）、ポリ（ブチ
ルイソシアネート）、ポリ（３−アミノプロピオ
ン酸）、ポリ（６−アミノプロピオン酸）、ポリ
（11−アミノウンデカン酸）、ポリ（ヘキサメチレ
ンアジパミド）、ポリ（デカメチレンアジパミ
ド）、ポリ（３，3′−（メチルイミノ）ビストリメ
チレンアジパミド）、ポリ（ベンジジン−イソフ
タル酸）、ポリ（ピロメリツクジアンヒドライド
−アロマテイクジアミン）、ポリ（１，６−ヘキ
サメチレン−ビス（カルボキシエチル）スルフイ
ド）、ポリ（１，６−ヘキサメチレンジアミン−
ベンゼン−１，３−ビス−スルホン酸クロライ
ド）、ポリ（トランス−２，５−ジメチル−ピペ
ラジン−４，4′−スルホニル−ジベンゾイルクロ
ライド）、ポリ（ビス（３−アミノプロピル）フ
エニル ホスフイン−アジピン酸）、ポリ（ビス
（３−アミノプロピル）フエニル ホスフイン−
テレフタル酸）、ポリ（ビス（３−アミノプロピ
ル）メチル ホスフインオキシド−アジピン酸）、
ポリ（ビス（３−アミノプロピル）ｎ−オクチル
ホスフイン−アジピン酸）、ポリ（ビス（３−ア
ミノプロピル）フエニルホスフインオキシド−ア
ジピン酸）、ポリ（ヘキサメチレンジアミン−ビ
ス（２−カルボキシエチレン）フエニルホスフイ
ンオキシド）、ポリ（ヘキサメチレンジアミン−
ビス（ｐ−カルボキシフエニル）フエニルホスフ
インオキシド）、ポリ（ピペラジン−ビス（２−
カルボキシエチル）−フエニルホスフインオキシ
ド）； ポリユリア、ポリウレタン類、例えば、ポリユ
リア、ポリ（１，10−デカメチレンジアミン−
１，６−ヘキサメチレン−ビス−エチルウレタ
ン）、ポリ（ジフエニルメタン−４，4′−ジイソ
シアネート−４，4′−ジフエニルメタン）、ポリ
（トルエン−２，４−ジイソシアネート−Ｎ，
N′−ビス（トリメチルシリル）−Ｐ，P′−ジアミ
ノジフエニルエーテル、ポリウレタン、ポリウレ
タンポリ（プロピレンオキシド）ベイシス
（basis）； 種々の線状縮合ポリマー類、例えば、ポリ（ジ
エチルカルボジイミド）、ポリ（ジアリルカルボ
ジイミド）、ポリ（ジ−ｎ−ブチルカルボジイミ
ド）、ポリ（メチルイソプロピルカルボジイミ
ド）、ポリ（ジ−ｎ−ヘキシルカルボジイミド）、
ポリ（ジフエニルカルボジイミド）、ポリ（４，
4′ジフエニレンメタン−カルボジイミド）、ポリ
（ヘキサメチレンカルボジイミド）、ポリ（１，３
−キシルイレンカルボジイミド）、ポリ（３−メ
チル−１，４−フエニレンカルボジイミド）、ポ
リ（２，2′−ジメチル−ビフエニレンカルボジイ
ミド）、ポリ（２，2′−ジメトキシ−ビフエニレ
ンカルボジイミド）、ポリ（１，５−ナフチレン
カルボジイミド）、ポリ（アジピルジヒドラジド
−スクシノイルクロライド）、ポリ（アジピルジ
ヒドラジド−イソフタロイルクロライド）、ポリ
（イソフタリツクジヒドラジド−テレフタロイル
クロライド）、ポリ（２，５−ジメチルベンジレ
ン）、ポリ（ｐ−キシリレン）、ポリ（２，５−ジ
メチルキシリレン）、ポリ（２，５−ジメトキシ
−ｐ−キシリレン）、ポリ（ｐ−キシリリデン）、
ポリ（α−シアノ−ｍ−キシリリジン）、ポリ
（α−シアノ−ｐ−キシリリジン）、ポリ（ニトロ
フエニレン）、ポリ（テトラメチル−ｐ−フエニ
レンジメチレン）、ポリ（２，５−ジヒドロキシ
−ｐ−フエニレンジメチレン）、ポリ（４，4′−
オキシジフエニレンジメチレン）、ポリ（２，５
−ジメトキシ−ｐ−フエニレンジメチレン）； 複素環式縮合ポリマー類、例えば、ポリ（ベン
ゾイミダゾール）、ポリ（アルキレン−５，5′−
ジベンゾイミダゾール）、ポリ（アリレン−５，
5′−ジベンゾイミダゾール）、ポリ（ピロメリツ
トイミド）、ポリ（ベンゾオキサゾール）、ポリ
（オキサジアゾール）、ポリ（オキサジアゾリジ
ン）、ポリ（ジチアゾール）、ポリ（ベンゾチアゾ
ール）、ポリ（（１，４−キシリレニル）−２−メ
チルピペラジン）、ポリ（キノキサリン）、ポリ
（Ｓ−トリアジニレンイミド）； 天然高分子、改質天然高分子類、例えば、天然
ゴム、環化ゴム、塩酸ゴム、塩化ゴム、グツタペ
ルカ、セルロース、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、プロピルセルロース、ブチルセルロー
ス、アリルセルロース、ベンジルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、シアノエチルセルロース、セルロース
トリホルメイト、セルロースアセテイト、セルロ
ーストリアセテイト、セルローストリプロピオネ
ート、セルローストリブチレート、セルロースト
リカプロエイト、セルローストリカルバニレー
ト、セルロースニトレート、セルローストリニト
レート、スターチ、アミロース、アミロースアセ
テート、アミロースカルバニレート、アミロペク
チン、アルギン酸、キチン、グリコーゲン、アラ
ビアゴム、トラガカントゴム、ヘパリン、ペクチ
ン、ロジン、コーパル、シエラツク、カゼイン、
コラーゲン（calf−skin）、コラーゲン
（ichthyocol）、ゼラチン、ピーナツツ・プロテイ
ン、ダイズ・プロテイン、核タンパク質（calf
thymus）、核タンパク質（sperm of
seaurchin）、ポリ（サルコシン）、セリシン、シ
ルク、ウール、ゼイン、ポリアデニル酸、デオキ
シリボ核酸、リボ核酸； ポリシロキサン類、例えば、ポリシロキサン、
ポリジメチルシロキサン； 有機金属ポリマー類、例えば、ポリ（ビス（イ
ミダゾレート）−金属（））、ポリ（アルミニウ
ムトリイソプロピレート−エチレンジアミン）；
および 無機高分子、例えば、ポリメタホスフエート、
などである。 本発明の方法により共役π結合化合物および場
合によつてはさらに無機化合物が重合器内壁面お
よび重合器付属設備のスケールが付着する恐れの
ある部分、即ち重合過程で単量体が接触する部分
（接触する可能性のある部分を含む）に塗布され
る。重合器付属設備で単量体が接触するものとし
ては、例えば、撹拌翼、撹拌軸、コンデンサー、
ヘツダー、バツフル、サーチコイル、ボルト、ナ
ツト等がある。上記重合器等材質には特に制約は
なく、例えばステンレスあるいはグラスライニン
グしたものを用いることができる。これらの塗布
される部分は表面あらさ（JIS B0106規定の
Rmax）が10μｍ以下であることが好ましく、さ
らに5μｍ以下であることがより好ましい。 スケール付着防止剤を上記重合器内壁面等に塗
布する方法には特に制限はなく、例えばハケ塗
リ、スプレー塗布、塗布液で重合器を満たした後
に抜き出す方法などをはじめとして、その他特開
昭57−61001号、同55−36288号、特公表昭56−
501116号、同56−501117号、特開昭59−11303号
等に記載の自動塗布方法を用いることができる。 本発明の方法は、水性媒体中における塩化ビニ
ル単量体の単独重合および塩化ビニル単量体と他
のビニル系単量体との共重合に適用することがで
きる。重合の形式は懸濁重合でも乳化重合でもよ
い。重合に供し得るビニル系単量体としては、例
えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビ
ニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸あるい
はそれらのエステルまたは塩、マレイン酸または
フマル酸、およびそれらのエステルまたは無水
物、ブタジエン、クロロプレン、イソプレンのよ
うなジエン系単量体、さらにスチレン、アクリロ
ニトリル、ハロゲン化ビニリデン、ビニルエーテ
ルなどが挙げられる。 これらの懸濁重合や乳化重合では、一般に重合
触媒として、例えば、ｔ−ブチルパーオキシネオ
デカネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシ
ジカーボネート、３，５，５−トリメチルヘキサ
ノエルパーオキサイド、α−クミルパーオキシネ
オデカノエート、クメンハイドロパーオキサイ
ド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキシピバレート、ジ−２−エトキシエチ
ルパーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、２，４−
ジクロルベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネートおよびアセチルシ
クロヘキシルパーオキサイドのごとき有機過酸化
物、α，α′−アゾビスイソブチロニトリル、α，
α′−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル
のごときアゾ触媒、過硫酸カリ、過硫酸アンモニ
ウムのごとき水溶性過酸化物等が用いられる。ま
た、分散剤として、例えば、ポリ酢酸ビニルの部
分鹸化物、ポリアクリル酸、酢酸ビニルと無水マ
レイン酸の共重合体、ヒドロキシプロピルメチル
セルロースのごときセルロース誘導体、およびゼ
ラチンのごとき天然および合成高分子化合物等の
懸濁剤；ソルビタンモノラウレート、ソルビタン
トリオレートのごときノニオン乳化剤、ラウリル
スルフオン酸ソーダ、アルキルベンゼンスルフオ
ン酸ソーダのごときアニオン乳化剤等の乳化剤が
用いられ、その他添加剤として炭酸カルシウム、
酸化チタンなどの充てん剤、三塩基性硫酸鉛、ス
テアリン酸カルシウム、ジブチルすずジラウレー
ト、ジオクチルすずメルカプチドなどの安定剤、
ライスワツクス、ステアリン酸、セチルアルコー
ルなどの滑剤、DOP、DBPなどの可塑剤、トリ
クロロエチレン、メルカプタン類などの連鎖移動
剤、PH調節剤などが重合系に加えられる。本発明
の方法によれば、このような触媒、分散剤、添加
物の種類によらず、どのような重合系においても
スケールの付着を効果的に防止することができ
る。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明の範囲はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 第１表に示すように、各実験毎に、共役π結合
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第１表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、70℃で20
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体200Kg、イオン交換水400Kg、部分け
ん化ポリビニルアルコール44ｇ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース56ｇ、ｔ−ブチルパーオキ
シネオデカネート60ｇを仕込み、52℃で７時間重
合した。重合終了後、重合物を取り出し、重合器
内を0.1m3／m2・hrの流量の水で第１表に記載の
ように水洗を行つた。上記の塗布、仕込みから重
合後の水洗までを行う操作を毎バツチおこない、
最高200バツチ繰り返し実施した。 各実験における重合過程にある反応混合物中の
塩素イオン濃度は、原料である塩化ビニル単量体
に含まれるメチルクロライドと塩酸分の含有量、
仕込みイオン交換水の温度（10〜80℃の範囲）、
およびイオン交換水ヤ懸濁剤仕込み後の真空度
（−750〜100mmHg）を変化させることにより制御
した。なお、各実験に用いた、メチルクロイドと
塩酸の含有量が異なる種々の原料塩化ビニル単量
体は、２種類の塩化ビニル単量体すなわち(1)メチ
ルクロライド40〜50ppm、塩酸０〜2ppm含むも
の、(2)メチルクロライド1000〜3000ppm、塩酸１
〜10ppm含むものを80：100〜20：０の範囲の
種々の重量比で混合して調製した。 各バツチの重合終了後に、スラリー中の塩素イ
オン濃度をJIS K0102（1974）に規定する方法に
より測定し、それら測定値の平均値および最高
値・最低値を各実験毎に第１表に示した。 その結果、具体的には、例えば、実験No.16、30
及び36においては、下記の条件で仕込みを行うこ
とにより、塩素イオン濃度（平均値）が、それぞ
れ、220ppm、20ppm及び10ppmに制御された。 Γ実験No.16：仕込み水として温度を27℃に調節し
たものを使用し、部分ケン化ポバール、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース及びｔ−ブチル
パーオキシネオデカネートを仕込んだ後、重合
器内を真空度−150mmHgに排気し、次いでメチ
ルクロライド40ppm、塩化水素0.02ppmを含有
する塩化ビニル単量体を仕込んだ。 Γ実験No.30：仕込み水の温度を30℃に調節し、仕
込み後の真空度を−500mmHgと変えた以外は、
実験No.16と同様にして仕込んだ。 Γ実験No.36：仕込み水の温度を30℃に調節し、仕
込み後の真空度を−600mmHgに変えた以外は実
験No.16と同様にして仕込んだ。 また、第10、30、50、100、150および200バツ
チの各バツチ終了後のスケール付着状態を目視に
より次の基準で評価し、さらに最終バツチ終了後
についてはスケール付着量（ｇ／m2）も測定し
た。その結果も第１表に示した。 Ａ；スケールの付着はない Ｂ；砂状のスケールが数％付着 Ｃ；部分的にうすくスケールが付着（付着率10％
程度） Ｄ；部分的に厚くスケールが付着（付着率10％程
度） Ｅ；部分的にうすくスケールが付着（付着率50％
程度） Ｆ；部分的に厚くスケールが付着（付着率50％程
度） Ｇ；全面にうすくスケールが付着 Ｈ；全面に厚くスケールが付着 なお、第１表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.１、２は重合器内
壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例であ
る。また、実験No.33、34の塗布液は、水100部に
硫化ソーダ１部を溶かし、染料0.5部を加え、80
℃で30分間加熱して調製した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
第２表に示すように、各実験毎に、共役π結合
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第２表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、70℃で20
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体200Kg、イオン交換水400Kg、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース0.25Kg、ソルビタ
ンモノラウレート0.25Kg、α，α′−アゾビス−
２，４−ジメチルバレロニトリル50ｇを仕込み、
57℃で10時間重合した。重合終了後、重合物を取
り出し、重合器内を0.1m3／m2・hrの流量の水で
第２表に記載のように水洗を行つた。上記の塗
布、仕込みから重合後の水洗までを行う操作を毎
バツチおこない、最高200バツチ繰り返し実施し
た。 塩素イオン濃度の制御、スチール付着状態の評
価等は実施例１と同様に行つた。条件、結果を第
２表に示す。 なお、第２表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.113、114は重合器
内壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例で
ある。
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第２表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、70℃で20
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体200Kg、イオン交換水400Kg、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース0.25Kg、ソルビタ
ンモノラウレート0.25Kg、α，α′−アゾビス−
２，４−ジメチルバレロニトリル50ｇを仕込み、
57℃で10時間重合した。重合終了後、重合物を取
り出し、重合器内を0.1m3／m2・hrの流量の水で
第２表に記載のように水洗を行つた。上記の塗
布、仕込みから重合後の水洗までを行う操作を毎
バツチおこない、最高200バツチ繰り返し実施し
た。 塩素イオン濃度の制御、スチール付着状態の評
価等は実施例１と同様に行つた。条件、結果を第
２表に示す。 なお、第２表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.113、114は重合器
内壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例で
ある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
第３表に示すように、各実験毎に、共役π結合
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第３表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、60℃で20
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体160Kg、酢酸ビニル単量体40Kg、イ
オン交換水400Kg、ゼラチン600ｇ、トリクレン２
Kg、ラウロイルパーオキサイド350ｇを仕込み、
70℃で６時間重合した。重合終了後、重合物を取
り出し、重合器内を0.1m3／m2・hrの流量の水で
第３表に記載のように水洗を行つた。上記の塗
布、仕込みから重合後の水洗までを行う操作を毎
バツチおこない、最高200バツチ繰り返し実施し
た。 塩素イオン濃度の制御、スチール付着状態の評
価等は実施例１と同様に行つた。条件、結果を第
３表に示す。 なお、第３表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.167、168は重合器
内壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例で
ある。
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第３表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、60℃で20
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体160Kg、酢酸ビニル単量体40Kg、イ
オン交換水400Kg、ゼラチン600ｇ、トリクレン２
Kg、ラウロイルパーオキサイド350ｇを仕込み、
70℃で６時間重合した。重合終了後、重合物を取
り出し、重合器内を0.1m3／m2・hrの流量の水で
第３表に記載のように水洗を行つた。上記の塗
布、仕込みから重合後の水洗までを行う操作を毎
バツチおこない、最高200バツチ繰り返し実施し
た。 塩素イオン濃度の制御、スチール付着状態の評
価等は実施例１と同様に行つた。条件、結果を第
３表に示す。 なお、第３表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.167、168は重合器
内壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例で
ある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ４
第４表に示すように、各実験毎に、共役π結合
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第４表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、80℃で10
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体200Kg、イオン交換水400Kg、部分け
ん化ポリビニルアルコール40ｇ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース60ｇ、ジ−２−エチルヘキ
シルパーオキシジカーボネート80ｇを仕込み、57
℃で７時間重合した。重合終了後、重合物を取り
出し、重合器内を0.1m3／m2・hrの流量の水で第
４表に記載のように水洗を行つた。上記の塗布、
仕込みから重合後の水洗までを行う操作を毎バツ
チおこない、最高200バツチ繰り返し実施した。 塩素イオン濃度の制御、スチール付着状態の評
価等は実施例１と同様に行つた。また、各実験の
第10、30、50、100、150および200バツチ目に製
造された重合体から得られる製品のフイシユアイ
数を次のように測定した。重合終了後のスラリー
を脱水、乾燥して得た重合体100重量部、DOP50
重量部、ジブチルすずジラウレート１重量部、セ
チルアルコール１重量部、酸化チタン0.25重量部
およびカーボンブラツク0.05重量部の混合物を
150℃の２本ロールで７分間混練してから0.2mmの
厚さを有するシートとし、これに光透過法により
100cm2当りのシート中に含まれるフイシユアイの
個数を調べた。条件、結果を第４表に示す。 なお、第４表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.207、208は重合器
内壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例で
ある。
化合物を溶媒に溶解または分散し、必要に応じて
同表に示す無機化合物、高分子化合物を添加して
塗布液を調製した。各実験の無機化合物、高分子
化合物の配合比および塗布液の共役π結合化合物
濃度も第４表に示す。塗布液を、内容積1000の
ステンレス製重合器の研磨した内壁面および撹拌
機等の単量体が接触する部分に塗布し、80℃で10
分間乾燥後十分に水洗した。 つぎに、このように塗布された重合器中に塩化
ビニル単量体200Kg、イオン交換水400Kg、部分け
ん化ポリビニルアルコール40ｇ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース60ｇ、ジ−２−エチルヘキ
シルパーオキシジカーボネート80ｇを仕込み、57
℃で７時間重合した。重合終了後、重合物を取り
出し、重合器内を0.1m3／m2・hrの流量の水で第
４表に記載のように水洗を行つた。上記の塗布、
仕込みから重合後の水洗までを行う操作を毎バツ
チおこない、最高200バツチ繰り返し実施した。 塩素イオン濃度の制御、スチール付着状態の評
価等は実施例１と同様に行つた。また、各実験の
第10、30、50、100、150および200バツチ目に製
造された重合体から得られる製品のフイシユアイ
数を次のように測定した。重合終了後のスラリー
を脱水、乾燥して得た重合体100重量部、DOP50
重量部、ジブチルすずジラウレート１重量部、セ
チルアルコール１重量部、酸化チタン0.25重量部
およびカーボンブラツク0.05重量部の混合物を
150℃の２本ロールで７分間混練してから0.2mmの
厚さを有するシートとし、これに光透過法により
100cm2当りのシート中に含まれるフイシユアイの
個数を調べた。条件、結果を第４表に示す。 なお、第４表の＊印を付した実験No.は比較例で
あることを示す。特に、実験No.207、208は重合器
内壁面にどんな化合物も塗布処理しなかつた例で
ある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
［発明の効果］
以上の実施例および比較例から明らかなよう
に、本発明にしたがつて重合過程における反応混
合物中の塩素イオン濃度を100ppm以下に制御す
ることにより共役π結合化合物のスケール防止作
用を確実、強力に引き出すことができ、スケール
の付着を効果的に防止することができる。また、
共役π結合化合物に無機化合物を併用するとスケ
ール防止作用が向上するが、この場合も反応混合
物中の塩素イオン濃度を100ppm以下としておく
ことでその作用を有効かつ確実なものとすること
ができる。したがつて、スケール除去の労力と時
間を省くことができ、重合器の連続使用が可能に
なつて稼動率を向上させることができる。また、
重合器の冷却能力を一定に維持でき、スケールが
製品に混入するおそれがないため製品重合体の品
質が向上する。
に、本発明にしたがつて重合過程における反応混
合物中の塩素イオン濃度を100ppm以下に制御す
ることにより共役π結合化合物のスケール防止作
用を確実、強力に引き出すことができ、スケール
の付着を効果的に防止することができる。また、
共役π結合化合物に無機化合物を併用するとスケ
ール防止作用が向上するが、この場合も反応混合
物中の塩素イオン濃度を100ppm以下としておく
ことでその作用を有効かつ確実なものとすること
ができる。したがつて、スケール除去の労力と時
間を省くことができ、重合器の連続使用が可能に
なつて稼動率を向上させることができる。また、
重合器の冷却能力を一定に維持でき、スケールが
製品に混入するおそれがないため製品重合体の品
質が向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体と
該単量体と共重合し得るビニル系単量体との混合
物を水性媒体中で懸濁重合または乳化重合する方
法において、 重合器内壁面、並びに重合器付属設備の単量体
が接触する部分に共役π結合を５個以上有する芳
香族化合物および複素環式化合物（ただし、染料
および顔料を除く）から選ばれる少なくとも１種
を塗布しておき、 重合過程における反応混合物中の塩素イオン濃
度を100ppm以下に制御する、 ことを特徴とする塩化ビニル系重合体の製造方
法。 ２ 塩化ビニル単量体または塩化ビニル単量体と
該単量体と共重合し得るビニル系単量体との混合
物を水性媒体中で懸濁重合または乳化重合する方
法において、 重合器内壁面、並びに重合器付属設備の単量体
が接触する部分に(イ)共役π結合を５個以上有する
芳香族化合物および複素環式化合物（ただし、染
料および顔料を除く）から選ばれる少なくとも１
種と(ロ)無機化合物の少なくとも１種とを塗布して
おき、 重合過程における反応混合物中の塩素イオン濃
度を100ppm以下に制御する、 ことを特徴とする塩化ビニル系重合体の製造方
法。
Priority Applications (31)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15596784A JPS6134006A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 塩化ビニル系重合体の製造方法 |
| IN525/DEL/85A IN165525B (ja) | 1984-07-23 | 1985-07-03 | |
| RO119582A RO92870B (ro) | 1984-07-23 | 1985-07-17 | PROCEDEU PENTRU PREVENIREA DEPUNERILOR DE CRUSTE îN PROCESUL DE POLIMERIZARE A MONOMERILOR VINILICI |
| YU1181/85A YU44514B (en) | 1984-07-23 | 1985-07-17 | Process for lining arising prevention at polymerisation of vinyl-chloride |
| PH35233A PH20811A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-17 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| CA000486934A CA1249099A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-17 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| MX206034A MX163186B (es) | 1984-07-23 | 1985-07-18 | Procedimiento para la fabricacion de un polimero de cloruro de vinilo |
| GR851794A GR851794B (ja) | 1984-07-23 | 1985-07-18 | |
| ES545331A ES8701201A1 (es) | 1984-07-23 | 1985-07-18 | Procedimiento para la fabricacion de un polimero de cloruro de vinilo |
| DD27878385A DD237514B5 (de) | 1984-07-23 | 1985-07-19 | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Polymeren |
| AR85301041A AR242595A1 (es) | 1984-07-23 | 1985-07-19 | Procedimiento para la fabricacion de un polimero de cloruro de vinilo. |
| KR1019850005185A KR920004802B1 (ko) | 1984-07-23 | 1985-07-20 | 비닐 클로라이드 중합체의 제조방법 |
| EG433/85A EG17349A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-21 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| NZ212815A NZ212815A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Production of vinyl chloride polymers by suspension and emulsion polymerisation |
| DE8585109161T DE3571324D1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| SU853960627A RU2012565C1 (ru) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Способ получения (со)полимера винилхлорида |
| EP85109161A EP0172427B2 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| HU852786A HU201786B (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Process for producing vinyl-chloride polymere |
| NO852907A NO165757C (no) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Fremgangsmaate til fremstilling av polyvinylklorid. |
| IDP410985A ID977B (id) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Proses produksi polimer vinil klorida |
| FI852857A FI81816C (fi) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Foerfarande foer framstaellning av vinylkloridpolymer. |
| PT80846A PT80846B (pt) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Processo para a preparacao de polimeros de cloreto de vinilo |
| AU45274/85A AU578109B2 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Polymerization of vinyl chloride |
| BG071188A BG50388A3 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Process for producing of vinylchloride polymer |
| CS913585A CZ278591B6 (en) | 1984-07-26 | 1985-07-23 | Process for preparing polymer of vinyl chloride |
| SK3585-91A SK358591A3 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Method of production of vinylchloride polymer |
| BR8503491A BR8503491A (pt) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Processo para a producao de um polimero de cloreto de vinila |
| PL1985254652A PL146867B1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Method of preventing formation of deposit during a process of obtaining vinyl chloride polymers |
| US07/076,996 US4757124A (en) | 1984-07-23 | 1987-07-21 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| SG156/90A SG15690G (en) | 1984-07-23 | 1990-03-05 | Process for production of vinyl chloride polymer |
| HK716/90A HK71690A (en) | 1984-07-23 | 1990-09-13 | Process for production of vinyl chloride polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15596784A JPS6134006A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 塩化ビニル系重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134006A JPS6134006A (ja) | 1986-02-18 |
| JPH0430405B2 true JPH0430405B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=15617450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15596784A Granted JPS6134006A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-26 | 塩化ビニル系重合体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6134006A (ja) |
| CZ (1) | CZ278591B6 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0776198B2 (ja) * | 1990-02-07 | 1995-08-16 | 太陽誘電株式会社 | ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物 |
| CA2053827A1 (en) * | 1990-10-23 | 1992-04-24 | Toshihide Shimizu | Polymer scale preventive composition |
| CN105276294A (zh) * | 2014-06-30 | 2016-01-27 | 江苏大力城电气有限公司 | 一种恒力支吊架 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6131406A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩化ビニル系重合体の製造方法 |
-
1984
- 1984-07-26 JP JP15596784A patent/JPS6134006A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-23 CZ CS913585A patent/CZ278591B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ358591A3 (en) | 1993-12-15 |
| CZ278591B6 (en) | 1994-03-16 |
| JPS6134006A (ja) | 1986-02-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |