JPH0437101B2 - - Google Patents
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- JPH0437101B2 JPH0437101B2 JP15084183A JP15084183A JPH0437101B2 JP H0437101 B2 JPH0437101 B2 JP H0437101B2 JP 15084183 A JP15084183 A JP 15084183A JP 15084183 A JP15084183 A JP 15084183A JP H0437101 B2 JPH0437101 B2 JP H0437101B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
本発明は新規なナフトキノン誘導体に関するも
のである。 すなわち、本発明は、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、またはア
ルコキシ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙ
はヒドロキシ基を示し、そしてＸおよびＹは
のである。 すなわち、本発明は、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、またはア
ルコキシ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙ
はヒドロキシ基を示し、そしてＸおよびＹは
【式】の基であつてもよく、こ
の場合Ｘは−Ｓ−に、Ｙは−NH−に対応しそし
てR′は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を示す）で表わされるナフトキノン誘導体を要
旨とするものである。 本発明のナフトキノン誘導体は、染料、顔料あ
るいはそれらの中間体として価値ある新規な化合
物である。 本発明の化合物は例えば次のようにして製造す
ることができる。すなわち一般式〔〕 （式中、Ｘは一般式〔Ｉ〕におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物と下記一般式
〔〕 （式中、Ｒは一般式〔Ｉ〕におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物とを反応させる
ことより、下記一般式〔〕 （式中、ＲおよびＸは一般式〔Ｉ〕におけると
同様の意義を有する）で表わされる化合物が製造
される。 その際、一般式〔〕で表わされる化合物を一
般式〔〕で表わされる化合物に対して多く使用
することにより、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒは一般式〔Ｉ〕におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物が製造される。 又一般式〔〕で表わされる化合物に下記一般
式〔〕 （式中、R′は一般式〔Ｉ〕におけると同様の
意義を有する）で表わされる化合物を反応させる
ことにより下記一般式〔〕 （式中、ＲおよびR′は一般式〔Ｉ〕における
と同様の意義を有し、ＲおよびR′は同じであつ
ても異つていてもよい）で表わされる化合物が製
造される。 上記反応は通常メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、
ジクロロベンゼン、Ｎ−メチルピロリドンなどの
極性又は非極性溶媒の存在下に実施される。反応
温度は−50℃〜250℃の範囲で実施され、好まし
くは−10℃〜150℃で円滑に実施できる。 又、反応は苛性カリ、苛性ソーダ、炭酸ソーダ
等の酸結合剤の存在下で高収率で実施できる。 本発明の一般式〔Ｉ〕に於けるＲおよびR′の
具体例としては水素原子；メチル基、エチル基、
直鎖状乃至は分枝鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などのアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ
基等のアルコキシ基が挙げられる。Ｘの具体例と
しては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が
挙げられる。 本発明の化合物は新規な化合物であり、また色
素として鉱油、液晶等の低分子物質の着色及びセ
ルロース、セルロース・アセテート、ポリエステ
ル、ポリスチレン等の天然〜合成高分子物質から
成るシート状、繊維状その他成型物の着色に有用
であり、着色法としては通常の染色法の外に昇
華、混練、転写等の方法が挙げられる。又本発明
化合物は種々の染料、顔料の中間体として価値あ
るものである。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明は下記実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 １ ｏ−アミノチオフエノール0.27ｇを、苛性カリ
0.125ｇおよびエタノール20mlから成る溶液に加
え、次いでこれに２，３−ジクロロナフタザリン
0.26ｇおよびエタノール65mlから成る溶液を加え
て室温で５時間攪拌し、反応させた。反応後塩酸
を加えて析出物を取したのち、得られたケーキ
をクロロホルムにより再結晶して、下記構造の化
合物（mp＞310℃、青黒色粉末）を得た。 本化合物のクロロホルム中での吸収スペクトル
は607nm、667nm、726nmに極大ピークを示し
た。 又、本化合物をポリスチレンに対して0.04重量
％添加して、常法により射出成型して青色に着色
されたポリスチレン板を得た。 実施例 ２ ｏ−アミノチオフエノール0.13ｇ、苛性カリ
0.06ｇを用い、他は実施例１と同様にして、下記
構造式の化合物を得た。 本化合物のクロロホルム中の吸収スペクトルは
570nmに極大ピークを示した。 又、本化合物を用いて実施例１と同様にポリス
チレンを成型して、紫色に着色された成型板を得
た。 実施例 ３ 実施例１、２に準じた方法により、下記化合物
を得た。
てR′は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を示す）で表わされるナフトキノン誘導体を要
旨とするものである。 本発明のナフトキノン誘導体は、染料、顔料あ
るいはそれらの中間体として価値ある新規な化合
物である。 本発明の化合物は例えば次のようにして製造す
ることができる。すなわち一般式〔〕 （式中、Ｘは一般式〔Ｉ〕におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物と下記一般式
〔〕 （式中、Ｒは一般式〔Ｉ〕におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物とを反応させる
ことより、下記一般式〔〕 （式中、ＲおよびＸは一般式〔Ｉ〕におけると
同様の意義を有する）で表わされる化合物が製造
される。 その際、一般式〔〕で表わされる化合物を一
般式〔〕で表わされる化合物に対して多く使用
することにより、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒは一般式〔Ｉ〕におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物が製造される。 又一般式〔〕で表わされる化合物に下記一般
式〔〕 （式中、R′は一般式〔Ｉ〕におけると同様の
意義を有する）で表わされる化合物を反応させる
ことにより下記一般式〔〕 （式中、ＲおよびR′は一般式〔Ｉ〕における
と同様の意義を有し、ＲおよびR′は同じであつ
ても異つていてもよい）で表わされる化合物が製
造される。 上記反応は通常メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、
ジクロロベンゼン、Ｎ−メチルピロリドンなどの
極性又は非極性溶媒の存在下に実施される。反応
温度は−50℃〜250℃の範囲で実施され、好まし
くは−10℃〜150℃で円滑に実施できる。 又、反応は苛性カリ、苛性ソーダ、炭酸ソーダ
等の酸結合剤の存在下で高収率で実施できる。 本発明の一般式〔Ｉ〕に於けるＲおよびR′の
具体例としては水素原子；メチル基、エチル基、
直鎖状乃至は分枝鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などのアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ
基等のアルコキシ基が挙げられる。Ｘの具体例と
しては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が
挙げられる。 本発明の化合物は新規な化合物であり、また色
素として鉱油、液晶等の低分子物質の着色及びセ
ルロース、セルロース・アセテート、ポリエステ
ル、ポリスチレン等の天然〜合成高分子物質から
成るシート状、繊維状その他成型物の着色に有用
であり、着色法としては通常の染色法の外に昇
華、混練、転写等の方法が挙げられる。又本発明
化合物は種々の染料、顔料の中間体として価値あ
るものである。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明は下記実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 １ ｏ−アミノチオフエノール0.27ｇを、苛性カリ
0.125ｇおよびエタノール20mlから成る溶液に加
え、次いでこれに２，３−ジクロロナフタザリン
0.26ｇおよびエタノール65mlから成る溶液を加え
て室温で５時間攪拌し、反応させた。反応後塩酸
を加えて析出物を取したのち、得られたケーキ
をクロロホルムにより再結晶して、下記構造の化
合物（mp＞310℃、青黒色粉末）を得た。 本化合物のクロロホルム中での吸収スペクトル
は607nm、667nm、726nmに極大ピークを示し
た。 又、本化合物をポリスチレンに対して0.04重量
％添加して、常法により射出成型して青色に着色
されたポリスチレン板を得た。 実施例 ２ ｏ−アミノチオフエノール0.13ｇ、苛性カリ
0.06ｇを用い、他は実施例１と同様にして、下記
構造式の化合物を得た。 本化合物のクロロホルム中の吸収スペクトルは
570nmに極大ピークを示した。 又、本化合物を用いて実施例１と同様にポリス
チレンを成型して、紫色に着色された成型板を得
た。 実施例 ３ 実施例１、２に準じた方法により、下記化合物
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、またはア
ルコキシ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙ
はヒドロキシ基を示し、そしてＸおよびＹは
【式】の基であつてもよく、こ の場合Ｘは−Ｓ−に、Ｙは−NH−に対応しそし
てR′は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を示す）で表わされるナフトキノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15084183A JPS6042464A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | ナフトキノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15084183A JPS6042464A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | ナフトキノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042464A JPS6042464A (ja) | 1985-03-06 |
| JPH0437101B2 true JPH0437101B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=15505540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15084183A Granted JPS6042464A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | ナフトキノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042464A (ja) |
-
1983
- 1983-08-18 JP JP15084183A patent/JPS6042464A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6042464A (ja) | 1985-03-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |