JPH0441139B2 - - Google Patents
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- JPH0441139B2 JPH0441139B2 JP14619983A JP14619983A JPH0441139B2 JP H0441139 B2 JPH0441139 B2 JP H0441139B2 JP 14619983 A JP14619983 A JP 14619983A JP 14619983 A JP14619983 A JP 14619983A JP H0441139 B2 JPH0441139 B2 JP H0441139B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフエノール誘導体の改良された製造方
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an improved method for producing phenol derivatives.
一般式（）
（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲン原
子を表わす）
で示される化合物は感圧および感熱色素の中間体
として有用な化合物である。すなわち、一般式
（）の化合物をアルキル化し、次いでハロゲノ
ベンゼン誘導体と反応させることにより、一般式
（）
〔式中、Ｒ，Ｘは前記と同じ意味を表わし、
R1は低級アルキル基、Ｙは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子、
ｎは１〜３の整数を表わす。〕
で示されるジフエニルアミン誘導体とし、これを
たとえば、２−（4′−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸などのベンゾフエノ
ン誘導体と反応させることにより、感圧および感
熱色素を有利に合成することができる。 General formula () (In the formula, R represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom.) The compound represented by the following formula is a compound useful as an intermediate for pressure-sensitive and heat-sensitive dyes. That is, by alkylating a compound of general formula () and then reacting it with a halogenobenzene derivative, a compound of general formula () can be obtained. [In the formula, R and X represent the same meanings as above,
R 1 is a lower alkyl group, Y is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom,
n represents an integer from 1 to 3. ] Pressure-sensitive and heat-sensitive dyes can be advantageously synthesized by reacting diphenylamine derivatives represented by the formula with benzophenone derivatives such as 2-(4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl)benzoic acid. can.
一般式（）で表わされる化合物、たとえば３
−クロル−４−アセトアミドフエノールは、３−
クロル−４−アセトアミドフエネトールをベンゼ
ン中、塩化アルミニウムと処理することにより得
られる（J.C.S.107，939）が、この方法は、塩化
アルミニウムを多重に使用し、有利な製法とはい
えない。 A compound represented by the general formula (), for example 3
-Chloro-4-acetamidophenol is 3-
It is obtained by treating chloro-4-acetamidophenethole with aluminum chloride in benzene (JCS 107 , 939), but this method requires multiple use of aluminum chloride and is not an advantageous process.
本発明者らは、一般式（）
（式中、Ｒ，Ｘは前記の意味を有する）
で示される化合物の加水分解による製法について
鋭意検討した結果、水性媒体中、アルカリと処理
することにより、アシルオキシ基のみが選択的に
加水分解され、高収率で一般式（）の化合物を
得ることができることを見い出し本発明を完成し
た。 The inventors have proposed the general formula () (In the formula, R and They discovered that the compound of general formula () can be obtained in high yield and completed the present invention.
すなわち、本発明は、一般式（）
（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲン原
子を表わす）
で示される化合物を水性媒体中、アルカリと処理
することを特徴とする一般式（）
（式中、Ｘ，Ｂは前記の意味を有する）
で示されるフエノール誘導体の製造方法である。 That is, the present invention provides the general formula () (In the formula, R represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom) A general formula () characterized by treating a compound represented by the following with an alkali in an aqueous medium. (In the formula, X and B have the above-mentioned meanings.) This is a method for producing a phenol derivative represented by the following formula.
一般式（）において、Ｒで表わされる低級ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基等があげられ、Ｘとしては塩素原子、臭
素原子があげられる。 In the general formula (), the lower alkyl group represented by R includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-
Examples include a butyl group, and examples of X include a chlorine atom and a bromine atom.
水性媒体としては、水または水と、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、ニトロベンゼン、トリクロルエチレ
ン、テトラクロルエチレン、メチルエチルケト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スル
ホラン、クロロホルム、四塩化炭素などの有機溶
剤との混合物であつてもよい。 Examples of the aqueous medium include water or water and methanol, ethanol, propanol, benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene, trichlorethylene, tetrachlorethylene, methyl ethyl ketone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, formamide, N- It may also be a mixture with an organic solvent such as methylpyrrolidone, sulfolane, chloroform, or carbon tetrachloride.
アルカリとしては、苛性ソーダ、苛性カリ、炭
酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ、重炭酸カ
リ、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど
があげられる。その使用量は、原料化合物に対し
１当量以上、好ましくは１−５当量である。特に
好ましいのは、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩
である。 Examples of the alkali include caustic soda, caustic potash, soda carbonate, potassium carbonate, bicarbonate of soda, potassium bicarbonate, calcium hydroxide, and magnesium hydroxide. The amount used is 1 equivalent or more, preferably 1-5 equivalents, based on the raw material compound. Particularly preferred are alkali metal hydroxides and carbonates.
反応温度は０−100℃、好ましくは20〜80℃で
ある。 The reaction temperature is 0-100°C, preferably 20-80°C.
一般式（）で表わされる化合物は、ｐ−アミ
ノフエノールをジアシル化し、これと塩素、臭素
などと反応させることにより高収率で得ることが
できる。 The compound represented by the general formula () can be obtained in high yield by diacylating p-aminophenol and reacting it with chlorine, bromine, etc.
次に本発明を実施例によつてさらに詳しく説明
する。文中、部は重量部を示す。 Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. In the text, parts indicate parts by weight.
実施例 １
Ｏ，Ｎ−ジアセチル−３−クロロ−４−アミノ
フエノール10部を苛性ソーダ４部を含む水50部と
共に60℃で１時間加熱した。冷却後、硫酸で中和
し、クロロホルムで抽出後、クロロホルムを留去
する。２−クロロ−４−ヒドロキシアセトアニリ
ド８部を得た。Example 1 10 parts of O,N-diacetyl-3-chloro-4-aminophenol was heated at 60°C for 1 hour with 50 parts of water containing 4 parts of caustic soda. After cooling, neutralize with sulfuric acid, extract with chloroform, and then distill off the chloroform. 8 parts of 2-chloro-4-hydroxyacetanilide were obtained.
m.p.119〜120℃
実施例 ２
Ｏ，Ｎ−ジアセチル−３−クロロ−４−アミノ
フエノール10部を苛性カリ７部と水40部と、ジク
ロルベンゼン40部と共に50℃で２時間加熱する。
冷却後、硫酸で中和し、加熱、分液した後、ジク
ロルベンゼンを留去する。実施例１と同じ化合物
7.7部を得た。 mp119-120°C Example 2 10 parts of O,N-diacetyl-3-chloro-4-aminophenol are heated with 7 parts of caustic potassium, 40 parts of water, and 40 parts of dichlorobenzene at 50°C for 2 hours.
After cooling, the mixture is neutralized with sulfuric acid, heated and separated, and dichlorobenzene is distilled off. Same compound as Example 1
Got 7.7 copies.
m.p.118〜120℃
実施例 ３
Ｏ，Ｎ−ジアセチル−３−ブロモ−４−アミノ
フエノール10部を炭酸ソーダ６部を含む水70部と
共に70℃で１時間加熱する。冷却後、硫酸で中和
し、過、水洗、乾燥する。２−ブロモ−４−ヒ
ドロキシアセトアニリド8.1部を得た。 mp118-120°C Example 3 10 parts of O,N-diacetyl-3-bromo-4-aminophenol are heated with 70 parts of water containing 6 parts of soda carbonate at 70°C for 1 hour. After cooling, neutralize with sulfuric acid, filter, wash with water, and dry. 8.1 parts of 2-bromo-4-hydroxyacetanilide were obtained.
m.p.115〜117℃
実施例 ４
Ｏ，Ｎ−ジプロピオニル−３−クロロ−４−ア
ミノフエノール10部を苛性ソーダ４部を含む水50
部と共に50℃で３時間加熱する。 mp115-117℃ Example 4 10 parts of O,N-dipropionyl-3-chloro-4-aminophenol was added to 50 parts of water containing 4 parts of caustic soda.
Heat at 50°C for 3 hours with the following ingredients.
冷却後、硫酸で中和し、クロロホルムで抽出
後、クロロホルムを留去する。２−フロロ−４−
ヒドロキシプロピオアニリド7.5部を得た。 After cooling, neutralize with sulfuric acid, extract with chloroform, and then distill off the chloroform. 2-fluoro-4-
7.5 parts of hydroxypropioanilide were obtained.
m.p.107〜109℃ m.p.107～109℃
Claims (1)
子を表わす。〕 で示される化合物を水性媒体中、アルカリと処理
することを特徴とする一般式（） 〔式中、Ｒ，Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフエノール誘導体の製造方法。[Claims] 1 General formula () [In the formula, R represents a lower alkyl group, and X represents a halogen atom. ] A general formula () characterized in that the compound represented by is treated with an alkali in an aqueous medium. [In the formula, R and X have the same meanings as above. ] A method for producing a phenol derivative represented by.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14619983A JPS6036449A (en) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Preparation of phenol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14619983A JPS6036449A (en) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Preparation of phenol derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036449A JPS6036449A (en) | 1985-02-25 |
| JPH0441139B2 true JPH0441139B2 (en) | 1992-07-07 |
Family
ID=15402365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14619983A Granted JPS6036449A (en) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Preparation of phenol derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036449A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2526937B2 (en) * | 1987-11-10 | 1996-08-21 | 住友化学工業株式会社 | 4-acetylamino-3-fluorophenol |
-
1983
- 1983-08-09 JP JP14619983A patent/JPS6036449A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6036449A (en) | 1985-02-25 |
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