JPH0445481B2 - - Google Patents
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- JPH0445481B2 JPH0445481B2 JP58171884A JP17188483A JPH0445481B2 JP H0445481 B2 JPH0445481 B2 JP H0445481B2 JP 58171884 A JP58171884 A JP 58171884A JP 17188483 A JP17188483 A JP 17188483A JP H0445481 B2 JPH0445481 B2 JP H0445481B2
- Authority
- JP
- Japan
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- water
- sodium
- procymidone
- spray
- parts
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、プロシミドン｛Ｎ−（３，５−ジク
ロロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，２−ジカルボキシミド｝を有効成分と
し、水溶性高分子を分散剤とする水性懸濁液を噴
霧乾燥して製剤することができるプロシミドン易
水分散性顆粒状製剤（以下、本発明製剤と記す。）
およびその製造法ならびにそれを用いる植物病害
の防除法に関する。 従来、水で希釈して散布する農薬製剤として
は、乳剤、水和剤等があるが、乳剤は、多量の勇
気溶媒を担体とするため、引火性、臭気、毒性、
刺激性等の問題があり、有効成分によつては、作
物に薬害を生じ易くなることがある。 また、水和剤は、多量の無機質を担体とするた
め、製剤するときや水で希釈するときに、微粉末
が飛散する等の問題がある。 プロシミドンは、菌核病、灰色かび病等の植物
病害の防除に高い効果を有するが、その散布の頻
度、散布濃度のほか、温度、湿度等の環境条件、
作物の種類、その生育状況等によつては、作物に
対して薬害を生じることがあり、その結果、収量
の減少をまねいたり、品質の低下をきたすことが
ある。 本発明者らは、これらの問題点について留意
し、プロシミドンを有効成分とする農薬製剤につ
いて検討を重ねた結果、水溶性高分子を分散剤と
する水性懸濁液を噴霧乾燥して製材することがで
きる本発明製剤がこれらの問題点を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成した。 本発明製剤は、乳剤や水和剤と同じように多量
の水で希釈して散布することができるほか、少量
の水で希釈して散布すること、すなわち高濃度散
布することもでき、農薬の多量散布による諸問題
を回避することができる。さらに分散剤以外の製
剤用助剤を必要とせず、かつ嵩も小さく、流動性
も良いので、製剤、包装、貯蔵、運搬等の諸点で
有利である。 本発明に用いられる分散剤としては、アルギン
酸ナトリウム、アラビアガム、トラガントガム等
の植物性糊剤、メチルセルローズ、カルボキシメ
チルセルローズ等のセルローズ類、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチ
レングリコール等の水溶性合成高分子、リグニン
スルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アル
キルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物また
はそれらの金属塩類等あるいはそれらの混合物が
あげられる。さらに、必要に応じてラウリル硫酸
塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等を少量添加
して用いてもよい。 有効成分であるプロシミドンには、必要に応じ
て、蔗糖、ブドウ糖、乳糖、デキストリン等の多
糖類、硫酸アンモニウム、りん酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、尿素等の肥料、カオリン、カ
ルサイト、タルク等の無機質、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレン等の合成樹脂、セル
ロース等の微粉末を増量剤として添加してもよい
し、そのほかの固体の農薬を有効成分として混合
して用いてもよい。 本発明製剤は、重量比で、有効成分を10〜95
％、好ましくは50〜90％含み、分散剤を３〜90
％、好ましくは、５〜50％含み、必要に応じて、
適量の増量剤を含む。 本発明製剤は、プロシミドンを、必要に応じ
て、増量剤やそのほかの固体の農薬とともに、ハ
ンマーミル、ジエツトミル等の乾式粉砕機で微粉
砕し、これを水溶性高分子の水溶液に分散して水
性懸濁液とするかまたは水溶性高分子の水溶液に
プロシミドンを、必要に応じて増量剤やそのほか
の固体の農薬とともに加え、0.5〜2.0mm径ガラス
ビーズを用いてアトライター、サンドグラインダ
ー等の湿式粉砕機で湿式粉砕して水性懸濁液と
し、これを噴霧乾燥機で噴霧乾燥して製剤するこ
とができる。水性懸濁液中の有効成分粒子径は
20μ以下、好ましくは10μ以下であり、有効成分、
水溶性高分子および必要に応じて添加される増量
剤の総量は、20〜70％、好ましくは30〜60％であ
る。噴霧乾燥は、圧力噴霧ノズルでかつそのノズ
ルオリフイス径が0.5〜3.0mm、噴霧圧が３〜20
Kg／cm2であり、乾燥温度が排気温度で150℃以下
になる噴霧乾燥機を用いるのが好ましい。このよ
うにして製剤された本発明製剤は、0.1〜1.0mm程
度の粒子径を有する顆粒状製剤であり、これを水
で希釈して有効成分であるプロシミドンが250〜
500ppmになるようにすれば、水希釈液の表面張
力が60dyn／cm以上となり、乳剤、水和剤等の水
希釈液の表面張力よりも高くなり、効力の向上や
薬害の低減をもたらすことができる。 次に、実施例を示す。部は、重量部である。 実施例 １ プロシミドン80部を、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム15部とリグニンスルホン酸ナト
リウム５部とを水200部に溶かした水溶液に加え、
12〜28メツシユガラスビーズ300部を用いてサン
ドグラインダーで60分間湿式粉砕した。ついで60
メツシユ金網でガラスビーズを分別し、ノズルオ
リフイス径1.0mmの圧力噴霧ノズル装着の熱風並
流式噴霧乾燥機を用い、噴霧圧10Kg／cm2で噴霧乾
燥して80％プロシミドン易水分散性顆粒状製剤を
得た。この製剤は、32〜100メツシユの顆粒が92
％であり、それをプロシミドンが400ppmになる
ように水で希釈したとき、水希釈液の表面張力は
69dyn／cmであつた。 実施例 ２ プロシミドン50部を、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物20部、アラビ
アガム２部および尿素28部を水150部に溶かした
水溶液に加え、実施例１と同様に湿式粉砕し、噴
霧乾燥して50％プロシミドン易水分散性顆粒状製
剤を得た。この製剤は、32メツシユ以上の顆粒が
3.2％、32〜60メツシユの顆粒が85％、60％メツ
シユ以下の顆粒が11.8％であり、それをプロシミ
ドンが500ppmになるように水で希釈したとき、
水希釈液の表面張力は63dyn／cmであつた。 次に、本発明製剤および市販の50％プロシミド
ン水和剤を用いての効力試験例と薬害試験例を示
す。 効力試験例 キユウリ灰色かび病防除効力 直径９cm植木鉢で栽培した子葉期のキユウリ
に、本発明製剤と市販50％プロシミドン水和剤そ
れぞれの水希釈液を葉面に充分付着するようにス
プレーガンを用いて散布した。散布当日および散
布７日後にそれぞれ灰色かび病菌（Botrytis
cinerea）を接種し、25℃多湿下に保ち、接種３
日後に病斑直径を計測して発病度を求め、ついで
次式に従つて防除価を求めた。その結果を第１表
に示す。 発病度 病斑直径 ０ 病斑なし １ ５mm未満である ２ ５mm以上10mm未満である ４ 10mm以上〜15mm未満である ８ 15mm以上である 防除価＝無処理区の発病度−処理区の発病度／無処理区
の発病度× 100
ロロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，２−ジカルボキシミド｝を有効成分と
し、水溶性高分子を分散剤とする水性懸濁液を噴
霧乾燥して製剤することができるプロシミドン易
水分散性顆粒状製剤（以下、本発明製剤と記す。）
およびその製造法ならびにそれを用いる植物病害
の防除法に関する。 従来、水で希釈して散布する農薬製剤として
は、乳剤、水和剤等があるが、乳剤は、多量の勇
気溶媒を担体とするため、引火性、臭気、毒性、
刺激性等の問題があり、有効成分によつては、作
物に薬害を生じ易くなることがある。 また、水和剤は、多量の無機質を担体とするた
め、製剤するときや水で希釈するときに、微粉末
が飛散する等の問題がある。 プロシミドンは、菌核病、灰色かび病等の植物
病害の防除に高い効果を有するが、その散布の頻
度、散布濃度のほか、温度、湿度等の環境条件、
作物の種類、その生育状況等によつては、作物に
対して薬害を生じることがあり、その結果、収量
の減少をまねいたり、品質の低下をきたすことが
ある。 本発明者らは、これらの問題点について留意
し、プロシミドンを有効成分とする農薬製剤につ
いて検討を重ねた結果、水溶性高分子を分散剤と
する水性懸濁液を噴霧乾燥して製材することがで
きる本発明製剤がこれらの問題点を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成した。 本発明製剤は、乳剤や水和剤と同じように多量
の水で希釈して散布することができるほか、少量
の水で希釈して散布すること、すなわち高濃度散
布することもでき、農薬の多量散布による諸問題
を回避することができる。さらに分散剤以外の製
剤用助剤を必要とせず、かつ嵩も小さく、流動性
も良いので、製剤、包装、貯蔵、運搬等の諸点で
有利である。 本発明に用いられる分散剤としては、アルギン
酸ナトリウム、アラビアガム、トラガントガム等
の植物性糊剤、メチルセルローズ、カルボキシメ
チルセルローズ等のセルローズ類、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチ
レングリコール等の水溶性合成高分子、リグニン
スルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アル
キルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物また
はそれらの金属塩類等あるいはそれらの混合物が
あげられる。さらに、必要に応じてラウリル硫酸
塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等を少量添加
して用いてもよい。 有効成分であるプロシミドンには、必要に応じ
て、蔗糖、ブドウ糖、乳糖、デキストリン等の多
糖類、硫酸アンモニウム、りん酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、尿素等の肥料、カオリン、カ
ルサイト、タルク等の無機質、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレン等の合成樹脂、セル
ロース等の微粉末を増量剤として添加してもよい
し、そのほかの固体の農薬を有効成分として混合
して用いてもよい。 本発明製剤は、重量比で、有効成分を10〜95
％、好ましくは50〜90％含み、分散剤を３〜90
％、好ましくは、５〜50％含み、必要に応じて、
適量の増量剤を含む。 本発明製剤は、プロシミドンを、必要に応じ
て、増量剤やそのほかの固体の農薬とともに、ハ
ンマーミル、ジエツトミル等の乾式粉砕機で微粉
砕し、これを水溶性高分子の水溶液に分散して水
性懸濁液とするかまたは水溶性高分子の水溶液に
プロシミドンを、必要に応じて増量剤やそのほか
の固体の農薬とともに加え、0.5〜2.0mm径ガラス
ビーズを用いてアトライター、サンドグラインダ
ー等の湿式粉砕機で湿式粉砕して水性懸濁液と
し、これを噴霧乾燥機で噴霧乾燥して製剤するこ
とができる。水性懸濁液中の有効成分粒子径は
20μ以下、好ましくは10μ以下であり、有効成分、
水溶性高分子および必要に応じて添加される増量
剤の総量は、20〜70％、好ましくは30〜60％であ
る。噴霧乾燥は、圧力噴霧ノズルでかつそのノズ
ルオリフイス径が0.5〜3.0mm、噴霧圧が３〜20
Kg／cm2であり、乾燥温度が排気温度で150℃以下
になる噴霧乾燥機を用いるのが好ましい。このよ
うにして製剤された本発明製剤は、0.1〜1.0mm程
度の粒子径を有する顆粒状製剤であり、これを水
で希釈して有効成分であるプロシミドンが250〜
500ppmになるようにすれば、水希釈液の表面張
力が60dyn／cm以上となり、乳剤、水和剤等の水
希釈液の表面張力よりも高くなり、効力の向上や
薬害の低減をもたらすことができる。 次に、実施例を示す。部は、重量部である。 実施例 １ プロシミドン80部を、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム15部とリグニンスルホン酸ナト
リウム５部とを水200部に溶かした水溶液に加え、
12〜28メツシユガラスビーズ300部を用いてサン
ドグラインダーで60分間湿式粉砕した。ついで60
メツシユ金網でガラスビーズを分別し、ノズルオ
リフイス径1.0mmの圧力噴霧ノズル装着の熱風並
流式噴霧乾燥機を用い、噴霧圧10Kg／cm2で噴霧乾
燥して80％プロシミドン易水分散性顆粒状製剤を
得た。この製剤は、32〜100メツシユの顆粒が92
％であり、それをプロシミドンが400ppmになる
ように水で希釈したとき、水希釈液の表面張力は
69dyn／cmであつた。 実施例 ２ プロシミドン50部を、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物20部、アラビ
アガム２部および尿素28部を水150部に溶かした
水溶液に加え、実施例１と同様に湿式粉砕し、噴
霧乾燥して50％プロシミドン易水分散性顆粒状製
剤を得た。この製剤は、32メツシユ以上の顆粒が
3.2％、32〜60メツシユの顆粒が85％、60％メツ
シユ以下の顆粒が11.8％であり、それをプロシミ
ドンが500ppmになるように水で希釈したとき、
水希釈液の表面張力は63dyn／cmであつた。 次に、本発明製剤および市販の50％プロシミド
ン水和剤を用いての効力試験例と薬害試験例を示
す。 効力試験例 キユウリ灰色かび病防除効力 直径９cm植木鉢で栽培した子葉期のキユウリ
に、本発明製剤と市販50％プロシミドン水和剤そ
れぞれの水希釈液を葉面に充分付着するようにス
プレーガンを用いて散布した。散布当日および散
布７日後にそれぞれ灰色かび病菌（Botrytis
cinerea）を接種し、25℃多湿下に保ち、接種３
日後に病斑直径を計測して発病度を求め、ついで
次式に従つて防除価を求めた。その結果を第１表
に示す。 発病度 病斑直径 ０ 病斑なし １ ５mm未満である ２ ５mm以上10mm未満である ４ 10mm以上〜15mm未満である ８ 15mm以上である 防除価＝無処理区の発病度−処理区の発病度／無処理区
の発病度× 100
【表】
薬害試験例
直径９cm植木鉢で栽培したぶどう（品種：デラ
ウエア）の新梢に、本発明製剤と市販50％プロシ
ミドン水和剤それぞれの水希釈液を小型自動噴霧
器で葉面が充分に濡れる程度に散布した。散布16
日後に薬斑面積率を調査して薬害指数を求め、つ
いで次式に従つて薬害度を求めた。その結果を第
２表に示す。 薬害指数 薬斑面積率 ０ 病薬なし １ ５mm未満 ２ ５％以上〜30％未満 ３ 30％以上〜60％未満 ４ 60％以上〜80％未満 ５ 80％以上 薬害度＝〓（薬害指数×葉数）／全葉数×５×10
0
ウエア）の新梢に、本発明製剤と市販50％プロシ
ミドン水和剤それぞれの水希釈液を小型自動噴霧
器で葉面が充分に濡れる程度に散布した。散布16
日後に薬斑面積率を調査して薬害指数を求め、つ
いで次式に従つて薬害度を求めた。その結果を第
２表に示す。 薬害指数 薬斑面積率 ０ 病薬なし １ ５mm未満 ２ ５％以上〜30％未満 ３ 30％以上〜60％未満 ４ 60％以上〜80％未満 ５ 80％以上 薬害度＝〓（薬害指数×葉数）／全葉数×５×10
0
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｛Ｎ−（３，５−ジクロロフエニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シミド｝を有効成分とし、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウムホルマリン縮合物、アラビアガムまたはジナ
フチルメタンジスルホン酸ナトリウムから選ばれ
る一種以上の水溶性高分子を含有することを特徴
とする易水分散性顆粒状製剤。 ２ リグニンスルホン酸ナトリウム、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、アラビアガムまたはジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウムから選ばれる一種以上の水溶性
高分子と、｛Ｎ−（３，５−ジクロロフエニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルボキシミド｝とからなる水性懸濁液を噴霧乾燥
することを特徴とする易水分散性顆粒状製剤の製
造法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58171884A JPS6064904A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | プロシミドン易水分散性顆粒状製剤およびその製造法 |
| AU32476/84A AU574097B2 (en) | 1983-09-16 | 1984-08-28 | Water dispersible procymidone containing granular preparations |
| ZA846928A ZA846928B (en) | 1983-09-16 | 1984-09-04 | An easily water-dispersible procymidone-containing granular preparation |
| EP84306116A EP0141509B1 (en) | 1983-09-16 | 1984-09-07 | An easily water-dispersible procymidone-containing granular preparation |
| DE8484306116T DE3482399D1 (de) | 1983-09-16 | 1984-09-07 | Ein leicht in wasser dispergierbares procymidon enthaltendes granuliertes praeparat. |
| BR8404523A BR8404523A (pt) | 1983-09-16 | 1984-09-11 | Preparacao granular contendo proximidona,facilmente dispersivel em agua,processo para sua preparacao e processo para controlar doencas de plantas |
| KR1019840005574A KR850002376A (ko) | 1983-09-16 | 1984-09-13 | 수분산 용이성 프로시미돈 함유 과립상 제제 |
| ES535881A ES535881A0 (es) | 1983-09-16 | 1984-09-13 | Un metodo para producir un preparado granular que contiene procimidona, facilmente dispersable en agua |
| GR80374A GR80374B (en) | 1983-09-16 | 1984-09-14 | Easily water-dispersible procymidone-containing granular preparation |
| NZ209542A NZ209542A (en) | 1983-09-16 | 1984-09-14 | Granular compositions containing procymidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58171884A JPS6064904A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | プロシミドン易水分散性顆粒状製剤およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064904A JPS6064904A (ja) | 1985-04-13 |
| JPH0445481B2 true JPH0445481B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=15931578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58171884A Granted JPS6064904A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | プロシミドン易水分散性顆粒状製剤およびその製造法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0141509B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6064904A (ja) |
| KR (1) | KR850002376A (ja) |
| AU (1) | AU574097B2 (ja) |
| BR (1) | BR8404523A (ja) |
| DE (1) | DE3482399D1 (ja) |
| ES (1) | ES535881A0 (ja) |
| GR (1) | GR80374B (ja) |
| NZ (1) | NZ209542A (ja) |
| ZA (1) | ZA846928B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0699245B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1994-12-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 粒状水和性農薬組成物 |
| FR2589325B1 (fr) * | 1985-11-04 | 1988-12-09 | Produits Ind Cie Fse | Granules delitables a base de substances a activite phytopharmaceutique et leur procede de preparation |
| JPS6310701A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-18 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 粒状農薬の製造方法 |
| JP2958531B2 (ja) * | 1989-01-24 | 1999-10-06 | 住友化学工業株式会社 | 改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法 |
| TW241194B (ja) * | 1991-12-27 | 1995-02-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| EP0681155B1 (en) * | 1994-05-06 | 2002-01-30 | Ecc International Limited | Drying suspensions of materials |
| USRE43816E1 (en) | 1999-12-28 | 2012-11-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Granular water dispersible agent and production process |
| ATE278319T1 (de) * | 1999-12-28 | 2004-10-15 | Nippon Soda Co | Granuläre wasserdispergierbare verbindungen und verfahren für ihre herstellung |
| US7883716B2 (en) | 2000-12-26 | 2011-02-08 | Nippon Soda Co., Ltd. | Granular water dispersible agent and production process |
| US20110250264A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
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