JPH0459281B2 - - Google Patents
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- JPH0459281B2 JPH0459281B2 JP61151186A JP15118686A JPH0459281B2 JP H0459281 B2 JPH0459281 B2 JP H0459281B2 JP 61151186 A JP61151186 A JP 61151186A JP 15118686 A JP15118686 A JP 15118686A JP H0459281 B2 JPH0459281 B2 JP H0459281B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- present
- carbon atoms
- compound
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は殺生剤用効力増強剤に関するものであ
る。 〔従来の技術及びその問題点〕 殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤をは
じめとする殺生剤は、乳剤、水和剤、除草剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤などの剤型にて使用され
ている。 その際、原体の活性を十分にひきだすために、
製剤物性上種々の工夫がなされているが、殺生剤
の効力を更に増強させるまでにはいたつていな
い。 今日、殺生剤の開発が一層困難な情況であるた
め、特に既存殺生剤の活性を一層増強させること
は大いに意味のあることである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは鋭意検討を積み重ねた結果、特定
の化合物が各種殺生剤に対して効力増強作用があ
ることを見い出し本発明を完成した。 即ち、本発明は、一般式()で表わされる分
岐型4級アンモニウム塩からなる殺生剤用効力増
強剤を提供するものである。 (式()中、R1,R2及びR3はそれぞれ
る。 〔従来の技術及びその問題点〕 殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤をは
じめとする殺生剤は、乳剤、水和剤、除草剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤などの剤型にて使用され
ている。 その際、原体の活性を十分にひきだすために、
製剤物性上種々の工夫がなされているが、殺生剤
の効力を更に増強させるまでにはいたつていな
い。 今日、殺生剤の開発が一層困難な情況であるた
め、特に既存殺生剤の活性を一層増強させること
は大いに意味のあることである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは鋭意検討を積み重ねた結果、特定
の化合物が各種殺生剤に対して効力増強作用があ
ることを見い出し本発明を完成した。 即ち、本発明は、一般式()で表わされる分
岐型4級アンモニウム塩からなる殺生剤用効力増
強剤を提供するものである。 (式()中、R1,R2及びR3はそれぞれ
【式】(Yは水
素又はハロゲン原子)又は炭素数1〜4のアルキ
ル基で、少なくとも1つが
ル基で、少なくとも1つが
【式】であ
り、R5は炭素数4〜18のアルキルであり、R6は
炭素数2〜16のアルキルであり、R4は炭素数1
〜4のアルキル基であり、X は対アニオンであ
る。) 一般式()における対イオンX は特に限定
されないが、下記のものが好ましいものとして例
示される。 CH3SO4、ハロゲン原子(Cl,Br,I)、
C2H5SO4、HO(CH2)nCOO(mは1〜5の整数)、
炭素数2〜16のアルキルであり、R4は炭素数1
〜4のアルキル基であり、X は対アニオンであ
る。) 一般式()における対イオンX は特に限定
されないが、下記のものが好ましいものとして例
示される。 CH3SO4、ハロゲン原子(Cl,Br,I)、
C2H5SO4、HO(CH2)nCOO(mは1〜5の整数)、
【式】(Rは炭素数1〜3のアルキル基)、
次に具体例を挙げて本発明殺生剤用効力増強剤
を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。 殺生剤用効力増強剤 本発明化合物1 本発明化合物2 本発明化合物3 本発明化合物4 本発明化合物5 本発明化合物6 実施例 1 パラコート除草剤 処方例 1 パラコート 24%(重量基準、以下同じ) 本発明化合物1 20 水 56 比較処方例 1 パラコート 24% ポリオキシエチレンアルキルアミン 20 水 56 3葉展開期のメヒシバ雑草に(ポツト当たり30
本)所定濃度の薬剤を処理し、処理後、7日後に
地上部生体重を測定し、無処理区に対する殺草率
(%)を算出した。又、50%殺草濃度も併せて求
めた。結果を表1に示す。
を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。 殺生剤用効力増強剤 本発明化合物1 本発明化合物2 本発明化合物3 本発明化合物4 本発明化合物5 本発明化合物6 実施例 1 パラコート除草剤 処方例 1 パラコート 24%(重量基準、以下同じ) 本発明化合物1 20 水 56 比較処方例 1 パラコート 24% ポリオキシエチレンアルキルアミン 20 水 56 3葉展開期のメヒシバ雑草に(ポツト当たり30
本)所定濃度の薬剤を処理し、処理後、7日後に
地上部生体重を測定し、無処理区に対する殺草率
(%)を算出した。又、50%殺草濃度も併せて求
めた。結果を表1に示す。
【表】
実施例 2
ケルセン殺ダニ剤
処方例 2
ケルセン 40%
キシレン 30
本発明化合物2 20
乳化剤2* 10
比較処方例 2
ケルセン 40%
キシレン 30
ラウリルジメチルアンモニウムクロライド 20
乳化剤2 10
*乳化剤2
アルキルベンゼンスルホン酸塩 30%
ポリオキシエチレン(15)ノニルフエノールエーテ
ル 30 ポリオキシエチレン(20)オレイルエーテル 40 ナミハダニメス成虫を1区30頭、3連制にてう
えつぎ、24時間、25℃にて培養後、リーフデイツ
ピング法にて、殺ダニ効力検定を行つた。殺ダニ
率は、薬剤処理後、24時間後に無処理区に対して
求めた。又、半数致死濃度も併せて求めた。結果
を表2に示す。
ル 30 ポリオキシエチレン(20)オレイルエーテル 40 ナミハダニメス成虫を1区30頭、3連制にてう
えつぎ、24時間、25℃にて培養後、リーフデイツ
ピング法にて、殺ダニ効力検定を行つた。殺ダニ
率は、薬剤処理後、24時間後に無処理区に対して
求めた。又、半数致死濃度も併せて求めた。結果
を表2に示す。
【表】
実施例 3
スミチオン殺虫剤
処方例 3
スミチオン 55%
キシレン 15
本発明化合物3 20
乳化剤3* 10
比較処方例 3
スミチオン 55%
キシレン 35
乳化剤4* 10%
*乳化剤3
アルキルベンゼンスルホン酸塩 30%
ポリオキシエチレン(11)ノニルフエニルエーテル
15 ポリオキシエチレン(20)スチレン化フエノールエ
ーテル 55 *乳化剤4 アルキルベンゼンスルホン酸塩 30% ポリオキシエチレン(11)ノニルフエニルエーテル
30 ポリオキシエチレン(20)スチレン化フエノールエ
ーテル 40 ウンカの3令幼虫を培養し、1区10頭、3連制
にて、リーフデイピング法にて殺虫剤の効力検定
を行つた。殺虫率は24時間後の無処理区に対して
求めた。又、半数致死濃度も併せて求めた。結果
を表3に示す。
15 ポリオキシエチレン(20)スチレン化フエノールエ
ーテル 55 *乳化剤4 アルキルベンゼンスルホン酸塩 30% ポリオキシエチレン(11)ノニルフエニルエーテル
30 ポリオキシエチレン(20)スチレン化フエノールエ
ーテル 40 ウンカの3令幼虫を培養し、1区10頭、3連制
にて、リーフデイピング法にて殺虫剤の効力検定
を行つた。殺虫率は24時間後の無処理区に対して
求めた。又、半数致死濃度も併せて求めた。結果
を表3に示す。
【表】
実施例 4
チオフアネートメチル殺菌剤
処方例 4
チオフアネートメチル 50%
クレー 25
本発明化合物4 20
分散剤1* 5
比較処方例 4
チオフアネートメチル 50%
クレー 45
分散剤1* 5
*分散剤1
ナフタレンホルマリン縮合物の硫酸ナトリウム
塩 60% ラウリル硫酸ナトリウム塩 40 5葉展開期のきゆうりに薬剤を散布し、3日後
に葉を切り取り、試験に用いた。あらかじめシヤ
ーレで炭素病菌を培養しておき、寒天培地をコル
クボーラーで、打ち抜いて含菌寒天培地を作つ
た。これを切り取つたきゆうりの葉の中心に置き
シヤーレで4日間培養した後、寒天を中心とする
病斑の広がりを測定し、無処理区に対する防除価
(%)を算出した。又、50%防除濃度も併せて求
めた。結果を表4に示す。
塩 60% ラウリル硫酸ナトリウム塩 40 5葉展開期のきゆうりに薬剤を散布し、3日後
に葉を切り取り、試験に用いた。あらかじめシヤ
ーレで炭素病菌を培養しておき、寒天培地をコル
クボーラーで、打ち抜いて含菌寒天培地を作つ
た。これを切り取つたきゆうりの葉の中心に置き
シヤーレで4日間培養した後、寒天を中心とする
病斑の広がりを測定し、無処理区に対する防除価
(%)を算出した。又、50%防除濃度も併せて求
めた。結果を表4に示す。
【表】
【表】
実施例 5
マレイン酸ヒドラジツド腋芽抑制剤
処方例 5
マレイン酸ヒドラジツドカリウム塩 22%
本発明化合物5 25%
水 53
比較処方例 5
マレイン酸ヒドラジツドカリウム塩 22%
ラウリルベンジルジメチルアンモニウムクロラ
イド 25 水 53 4寸鉢にバージニア種のたばこを栽培し、50%
開花時期に先端をトツピングした。その後直ちに
所定濃度の薬液を散布し、放置14日後に腋芽の生
体重を測定して、無処理区に対する腋芽防止率を
求めた。結果を表5に示す。
イド 25 水 53 4寸鉢にバージニア種のたばこを栽培し、50%
開花時期に先端をトツピングした。その後直ちに
所定濃度の薬液を散布し、放置14日後に腋芽の生
体重を測定して、無処理区に対する腋芽防止率を
求めた。結果を表5に示す。
【表】
実施例 6
カーメツクスD除草剤
処方例 4
DCMU 50%
クレー 46
分散剤2* 4
*分散剤2
ナフタレンホルマリン縮合物の硫酸アンモニウ
ム塩 50% ラウリル硫酸ナトリウム 50 上記処方製剤を所定濃度となるように水で希釈
する。次に、本発明化合物6を希釈液に添加し
て、その濃度が2000ppmとなるように薬液を調製
する。以下は実施例1の方法に従い、殺草効力の
検定を行つた。結果を表6に示す。
ム塩 50% ラウリル硫酸ナトリウム 50 上記処方製剤を所定濃度となるように水で希釈
する。次に、本発明化合物6を希釈液に添加し
て、その濃度が2000ppmとなるように薬液を調製
する。以下は実施例1の方法に従い、殺草効力の
検定を行つた。結果を表6に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式()で表わされる分岐型4級アンモ
ニウム塩からなる殺生剤用効力増強剤。 (式()中、R1,R2及びR3はそれぞれ 【式】【式】(Yは水 素又はハロゲン原子)又は炭素数1〜4のアルキ
ル基で、少なくとも1つが【式】であ り、R5は炭素数4〜18のアルキル基であり、R6
は炭素数2〜16のアルキル基であり、R4は炭素
数1〜4のアルキル基であり、X は対アニオン
である。)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151186A JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 殺生剤用効力増強剤 |
| US07/056,555 US4888049A (en) | 1986-06-27 | 1987-05-29 | Synergist for biocide |
| FR878708826A FR2600494B1 (fr) | 1986-06-27 | 1987-06-23 | Agent de synergie pour un biocide, composition de biocide le contenant et procede de renforcement d'un biocide |
| AU74773/87A AU604712B2 (en) | 1986-06-27 | 1987-06-26 | Synergist for biocide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151186A JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 殺生剤用効力増強剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638302A JPS638302A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0459281B2 true JPH0459281B2 (ja) | 1992-09-21 |
Family
ID=15513159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151186A Granted JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 殺生剤用効力増強剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4888049A (ja) |
| JP (1) | JPS638302A (ja) |
| AU (1) | AU604712B2 (ja) |
| FR (1) | FR2600494B1 (ja) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026424A (en) * | 1989-08-28 | 1991-06-25 | Rohm And Haas Company | Aquatic antifouling compositions |
| JPH0747523B2 (ja) * | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
| JPH0825843B2 (ja) * | 1991-04-15 | 1996-03-13 | 日華化学株式会社 | 殺菌剤 |
| JP3086269B2 (ja) * | 1991-04-17 | 2000-09-11 | 花王株式会社 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
| DE4131205A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination |
| US6423732B1 (en) * | 1992-02-04 | 2002-07-23 | Syngenta Participations Ag | Synergistic combinations of cyproconazole |
| JPH05339107A (ja) * | 1992-06-09 | 1993-12-21 | Nikka Chem Co Ltd | 殺菌防黴剤 |
| MY111077A (en) * | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
| US5563111A (en) * | 1993-08-03 | 1996-10-08 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage |
| DE4401542A1 (de) * | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
| CA2554236C (en) * | 2004-02-04 | 2012-09-11 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic antifungal didecyl dimethyl ammonium chloride compositions |
| DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059466A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059467A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059468A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059469A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059470A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059891A1 (de) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| RU2326535C2 (ru) * | 2006-07-19 | 2008-06-20 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Состав для протравливания семян |
| DE102006039255A1 (de) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102007024575A1 (de) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
| EP2000027A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| EP2002719A1 (de) * | 2007-06-12 | 2008-12-17 | Bayer CropScience AG | Adjuvans-Zusammensetzung auf Ölbasis |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2092824A1 (de) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Heterocyclyl-Pyrimidine |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
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| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
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| US20110319263A1 (en) * | 2009-02-11 | 2011-12-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2223598A1 (de) | 2009-02-23 | 2010-09-01 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
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| WO2011131623A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten |
| JP2013529660A (ja) | 2010-06-29 | 2013-07-22 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 環状カルボニルアミジン類を含む改善された殺虫剤組成物 |
| EP2719680A1 (de) | 2010-11-02 | 2014-04-16 | Bayer Intellectual Property GmbH | Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate |
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