JPH0460102B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0460102B2 JPH0460102B2 JP58196959A JP19695983A JPH0460102B2 JP H0460102 B2 JPH0460102 B2 JP H0460102B2 JP 58196959 A JP58196959 A JP 58196959A JP 19695983 A JP19695983 A JP 19695983A JP H0460102 B2 JPH0460102 B2 JP H0460102B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- mole
- mol
- alkyl
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は両性界面活性ベタイン化合物およその
製法に関するのである。 近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は
広汎なPH範で性界面活性を有し、しかもアニオ
ン、カチオン、非イオンの何れのタイプの界面活
性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至つている。 本発明者はかゝる両性界面活性剤の有用性に着
目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた結
果本発明に到達したものであつて、即ち本発明は
一般式 ただしＲは炭素数８〜24のアルキル、アルケニル
基、R′はエチレンおよびび／またはプロピレン、
ｎは１〜50の整数、R1、R2は炭素数５以下のア
ルキルである）で表わされるベタイン化合物を新
規な両性界面活性剤として提案するのである。 本発明のベタイン化合物は次の反応によつて合
成される。 (1) ROHH＋ｎ（R3）→RO（R′O）oH (2) RO（R′O）nH＋SOX2→RO（R′O）o-1R′X＋
SO2＋HCl （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル、アルケニ
ル基、R′びはエチレンおよび／またはプロピレ
ン、ｎは１〜50の整数、R1R2は炭素数５以下の
アルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｍは一価のアル
カリ金属である。） 反応(1)は炭素数〜24の高級アルコール、例えば
オクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール、炭素数12のセカンダリーアルコー
ル、トリデシルアルコール等の高級アルコール１
モルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは／
およプロピレンオキサイドを１〜50モル付加させ
るものであるが経済性および有用性の面からはラ
ウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレ
イルアルコール、トリデシルアルコール、炭素数
11〜15のオキソ法混合アルコール１モルにエチレ
ンオキサイドを２〜10モル付加させたものが好ま
しい。またプロピレンオキサイドのみの付加物は
有用性がない。 反応(2)はかくて得られた高級アルコールアルキ
レンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオニ
ル、好ましくは塩化チオニル１モルを40〜100℃
にて反応させる。この際ジメチルフオルムアマイ
ドを全体の１％程度触媒とて使用、後溜去するの
が望ましい。反応(3)は反応(2)で得られた未端ハロ
ゲン化物１モルにジアルキルアミン例えばジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジブチルアミン、好ましくはジメチルアミン等の
アルキルアミン１モルを常圧下もしくは加圧下望
ましくは加圧下80〜180℃で反応させ、次いで、
100℃以下でアルカリ例えば苛性カリ、苛性ソー
ダ１モルの水溶液を加える。 反応(4)はかくして得られた三級アミン化合物１
モルに50〜100℃にてモノハロゲン酢酸塩、好ま
しくはモノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液とし
て加え反応せしめる。この際更に１モルのアルカ
リ、例えば苛性ソーダを加え本品のアルカリ金属
塩として得ることも可能である。 反応(4)で得られた本発明の界面活性ベタイン化
合物は場合により脱水過を行うことによつて精
製品が得られる。 本発明の界面活性ベタイン化合物はその精製品
を得る時、何れもIRスペクトルで2930、2870、
1640、1600、1470、1270、1110（cm-）に吸収が認
められる。 本発明の化合物は優れた両性界面活性剤で洗浄
剤浸透剤、起泡剤、湿潤剤およびAE剤などに使
用される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレオキサイド
６モルを付たポリ(6)オキシエチレンラウリルエー
テル１モル450ｇを四ツ口コルベンに採り、ジメ
チルフオルムアマイド５ｇを加え、70℃に昇温た
後、塩化チオニル１モル119ｇ徐々に１時間を要
し滴下しさらに６時間反応を行つた。その後120
℃に昇温しN2ガスを導入し２時間脱ジメチルフ
オルムアマイドを行い、常温で淡黄色液状
OHV：0.2、Cl分7.5％のラウリルオキシポリ(5)エ
チレンオキシエチルクロライド468.5ｇを得た。
次いでラウリルオキシポリ(5)エチレンオキシエチ
ルクロライド１モル468.5ｇをオートクレーブに
採りジメチルアミン１モル45ｇを加え、140℃に
昇温し４時間反応させた後冷却し四ツ口コルベン
に移し60℃で苛性ソーダ40％水溶液100ｇを加え、
次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水溶液241ｇを
加え０℃にて６時間反応せしめた。その後N2ガ
スを導入し105℃にて脱水し過し常温で淡黄色
液状、水分0.1％、Cl：0.03％、Ｎ：2.60％、PH
（１％）6.7のベタイン化物528ｇを得た。本品に
ついては後記のテストに供する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル１モル544ｇを四ツ口コル
ベンに採りジメチルフオルムアマイド６ｇを加え
70℃に昇温た後塩化チオニル１モル119ｇを徐々
に１時間を要し滴下し、さらに６時間反応を行つ
た。その後120℃に省温しN2ガスを導入し２時間
脱ジメチルフオルムアマイドを行い、常温で淡黄
色液状、OHV：0.1、Cl分6.3％のミリスチルオキ
シポリ(2)プロピレンオキシポリ(4)エチレンオキシ
エチルクロライド562.5を得た。次いで得られた
上記未端クロル化物１モル562.5ｇをオートクレ
ーブに採りジメチルアミン１モル45ｇを加え140
℃に昇温し４時間反応させた後令却し四ツ口コル
ベンに移し60℃で苛性ソーダ40％水溶液100ｇを
加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水溶液
241ｇを加え80℃にて６時間反応せめた。その後
N2ガスを導入し105℃に昇温脱水し、過し常温
で淡黄色液状水分0.05％、Cl：0.01％、Ｎ：2.22
％、PH（１％）6.9のベタイン化物614ｇを得た。
本品については後記のテストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。 これらについては後記のテストに供する。 また実施例１〜18の合成物についての溶解性と
界面活性について表２に示す。表２の通り実施例
１〜18の合成物は何れも優れた界面活性を有す
る。
製法に関するのである。 近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は
広汎なPH範で性界面活性を有し、しかもアニオ
ン、カチオン、非イオンの何れのタイプの界面活
性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至つている。 本発明者はかゝる両性界面活性剤の有用性に着
目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた結
果本発明に到達したものであつて、即ち本発明は
一般式 ただしＲは炭素数８〜24のアルキル、アルケニル
基、R′はエチレンおよびび／またはプロピレン、
ｎは１〜50の整数、R1、R2は炭素数５以下のア
ルキルである）で表わされるベタイン化合物を新
規な両性界面活性剤として提案するのである。 本発明のベタイン化合物は次の反応によつて合
成される。 (1) ROHH＋ｎ（R3）→RO（R′O）oH (2) RO（R′O）nH＋SOX2→RO（R′O）o-1R′X＋
SO2＋HCl （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル、アルケニ
ル基、R′びはエチレンおよび／またはプロピレ
ン、ｎは１〜50の整数、R1R2は炭素数５以下の
アルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｍは一価のアル
カリ金属である。） 反応(1)は炭素数〜24の高級アルコール、例えば
オクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール、炭素数12のセカンダリーアルコー
ル、トリデシルアルコール等の高級アルコール１
モルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは／
およプロピレンオキサイドを１〜50モル付加させ
るものであるが経済性および有用性の面からはラ
ウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレ
イルアルコール、トリデシルアルコール、炭素数
11〜15のオキソ法混合アルコール１モルにエチレ
ンオキサイドを２〜10モル付加させたものが好ま
しい。またプロピレンオキサイドのみの付加物は
有用性がない。 反応(2)はかくて得られた高級アルコールアルキ
レンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオニ
ル、好ましくは塩化チオニル１モルを40〜100℃
にて反応させる。この際ジメチルフオルムアマイ
ドを全体の１％程度触媒とて使用、後溜去するの
が望ましい。反応(3)は反応(2)で得られた未端ハロ
ゲン化物１モルにジアルキルアミン例えばジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジブチルアミン、好ましくはジメチルアミン等の
アルキルアミン１モルを常圧下もしくは加圧下望
ましくは加圧下80〜180℃で反応させ、次いで、
100℃以下でアルカリ例えば苛性カリ、苛性ソー
ダ１モルの水溶液を加える。 反応(4)はかくして得られた三級アミン化合物１
モルに50〜100℃にてモノハロゲン酢酸塩、好ま
しくはモノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液とし
て加え反応せしめる。この際更に１モルのアルカ
リ、例えば苛性ソーダを加え本品のアルカリ金属
塩として得ることも可能である。 反応(4)で得られた本発明の界面活性ベタイン化
合物は場合により脱水過を行うことによつて精
製品が得られる。 本発明の界面活性ベタイン化合物はその精製品
を得る時、何れもIRスペクトルで2930、2870、
1640、1600、1470、1270、1110（cm-）に吸収が認
められる。 本発明の化合物は優れた両性界面活性剤で洗浄
剤浸透剤、起泡剤、湿潤剤およびAE剤などに使
用される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレオキサイド
６モルを付たポリ(6)オキシエチレンラウリルエー
テル１モル450ｇを四ツ口コルベンに採り、ジメ
チルフオルムアマイド５ｇを加え、70℃に昇温た
後、塩化チオニル１モル119ｇ徐々に１時間を要
し滴下しさらに６時間反応を行つた。その後120
℃に昇温しN2ガスを導入し２時間脱ジメチルフ
オルムアマイドを行い、常温で淡黄色液状
OHV：0.2、Cl分7.5％のラウリルオキシポリ(5)エ
チレンオキシエチルクロライド468.5ｇを得た。
次いでラウリルオキシポリ(5)エチレンオキシエチ
ルクロライド１モル468.5ｇをオートクレーブに
採りジメチルアミン１モル45ｇを加え、140℃に
昇温し４時間反応させた後冷却し四ツ口コルベン
に移し60℃で苛性ソーダ40％水溶液100ｇを加え、
次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水溶液241ｇを
加え０℃にて６時間反応せしめた。その後N2ガ
スを導入し105℃にて脱水し過し常温で淡黄色
液状、水分0.1％、Cl：0.03％、Ｎ：2.60％、PH
（１％）6.7のベタイン化物528ｇを得た。本品に
ついては後記のテストに供する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル１モル544ｇを四ツ口コル
ベンに採りジメチルフオルムアマイド６ｇを加え
70℃に昇温た後塩化チオニル１モル119ｇを徐々
に１時間を要し滴下し、さらに６時間反応を行つ
た。その後120℃に省温しN2ガスを導入し２時間
脱ジメチルフオルムアマイドを行い、常温で淡黄
色液状、OHV：0.1、Cl分6.3％のミリスチルオキ
シポリ(2)プロピレンオキシポリ(4)エチレンオキシ
エチルクロライド562.5を得た。次いで得られた
上記未端クロル化物１モル562.5ｇをオートクレ
ーブに採りジメチルアミン１モル45ｇを加え140
℃に昇温し４時間反応させた後令却し四ツ口コル
ベンに移し60℃で苛性ソーダ40％水溶液100ｇを
加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水溶液
241ｇを加え80℃にて６時間反応せめた。その後
N2ガスを導入し105℃に昇温脱水し、過し常温
で淡黄色液状水分0.05％、Cl：0.01％、Ｎ：2.22
％、PH（１％）6.9のベタイン化物614ｇを得た。
本品については後記のテストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。 これらについては後記のテストに供する。 また実施例１〜18の合成物についての溶解性と
界面活性について表２に示す。表２の通り実施例
１〜18の合成物は何れも優れた界面活性を有す
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （但し、Ｒは炭素数８〜24のアルキル、アルケ
ニル基、R′はエチレンおよび／またはプロピレ
ン、ｎは１〜50の整数、R1、R2は炭素数５以下
のアルキル基である）で表される両性界面活性ベ
タイン化合物。 ２ 炭素数８〜24の高級アルコール１モルにエチ
レンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
イドを１〜50モル付加させたポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルまたはポリオキシアルキレン
アルケニルエーテル１モルにハロゲン化チオニル
１モルを反応させて末端−OH基を−Ｘ（Ｘはハ
ロゲン）に置換し、次いで得られた未端ハロゲン
化物に炭素数５以下のジアルキルアミンを反応さ
せ次いでアルカリで脱ハロゲン化して得られた三
級アミン化合物１モルにモノハロゲン酢酸塩１モ
ルと反応せしめることを特徴とする両性界面活性
ベタイン化合物の製法。 ３ 一般式中Ｒがドデシル、トリデシル、テトラ
デシル、オレイル及び炭素数11〜15の混合アルキ
ル基、R′がエチレン、ｎが２〜10、R1，R2がメ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の両性界
面活性ベタイン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196959A JPS6089458A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196959A JPS6089458A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089458A JPS6089458A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0460102B2 true JPH0460102B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=16366491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196959A Granted JPS6089458A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089458A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992211A (en) * | 1988-11-30 | 1991-02-12 | Sandoz Ltd. | Alkylene oxide-containing amphoteric surfactants |
| JP4562243B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-10-13 | 川研ファインケミカル株式会社 | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
| US9567628B2 (en) | 2011-06-08 | 2017-02-14 | Life Technologies Corporation | Polymerization of nucleic acids using proteins having low isoelectric points |
| FI3461807T3 (fi) * | 2011-06-08 | 2023-09-07 | Life Technologies Corp | Uudenlaisten detergenttien suunnittelu ja kehitys pcr-järjestelmissä käyttöä varten |
| CN102964277A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法 |
| CN102964260A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法 |
| EP3539944A1 (en) | 2013-10-25 | 2019-09-18 | Life Technologies Corporation | Novel compounds for use in pcr systems and applications thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA721771A (en) * | 1963-06-25 | 1965-11-16 | Marchon Products Limited | Surface-active agents and preparation and use thereof |
-
1983
- 1983-10-22 JP JP58196959A patent/JPS6089458A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6089458A (ja) | 1985-05-20 |
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