JPH0460571B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明はシヤンプー組成物、より詳細には陰イ
オン洗剤の水溶液に可溶性の抗菌剤を含有するふ
け抑止シヤンプーに係る。 ある種の１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体
はふけ抑止剤として使用することができる。従来
から、ラウリルエーテルスルフエートやラウリル
スルフエートのような陰イオン洗剤を含有するシ
ヤンプー剤の中にこのようなふけ抑止剤が使用さ
れている。ふけ抑止剤のような物質の所期の効果
を生むためには、その物質を洗浄面に滞留させる
必要がある。本発明は組成物の最適発泡特性を保
持したままで、洗髪後の毛髪および頭皮に対する
ふけ抑止剤の滞留性（retention）を強める方法
に係る。 ［先行技術］ GB １ 440 975（ヘキスト）は、１−ヒドロ
キシ−２−ピリドンまたはその誘導体とスルホコ
ハク酸半エステルおよびジエステルを含む界面活
性剤を含有する組成物を開示しているが、いずれ
か特定の陰イオン界面活性剤が、組成物の中に含
まれる他の界面活性剤より優れた発泡特性を与え
ると言つた記載はない。 EP 117 135（ジヨンソン・アンド・ジヨンソ
ン）は陰イオン界面活性剤（モノアルキルスルホ
コハク酸塩等）と抗菌剤（１−ヒドロキシ−２−
ピリドンまたはその誘導体等）を含む組成物につ
いて開示している。この組成物は抗菌剤の滞留性
を強化するために陽イオンポリマーをも含んでい
る。このポリマーを含まない場合にも陰イオン界
面活性剤が同様に滞留性を強化しうるかどうかと
いうことについては全く触れていない。 EP 23 676（REWO）はふけ抑止剤とスルホコ
ハク酸半エステルとの間の協力効果について報告
しているが、ここで使用されているふけ抑止剤は
ピリジンチオン誘導体である。 ［発明の背景］ 出願人は、界面活性剤に可溶性の抗菌剤を特定
のジアルキルスルホコハク酸塩系界面活性剤と共
に使用することによつて、最適発泡特性を有する
と同時に抗菌剤の滞留性を強めるシヤンプーを製
造できることを発見した。 従来の洗剤活性成分の場合、界面活性剤の濃度
を低下させることによつて抗菌剤の皮膚上での滞
留性が良くなるが、それに伴なつて洗髪時の泡立
ちが悪くなるという欠点がある。ほとんどの洗剤
の活性成分に関しては、適当な泡立ちを得るため
に高濃度の界面活性剤が必要である。 出願人は、シヤンプーを製造する際に溶解度の
低い抗菌剤とジアルキルスルホコハク酸塩を組合
せることにより、抗菌剤の濃度は同じでも、ナト
リウムラウリルスルフエート2EOのような通常の
高発泡性活性成分を同量使用した場合に比べて滞
留性が良くなるという驚くべき知見を得た。ある
いは、ジアルキルスルホコハク酸塩を含有する組
成物から、従来の高発泡性活性成分と共に同じ抗
菌剤を高濃度に含む組成物の場合と同等の抗菌剤
滞留性を達成することができる。このことは、高
価な抗菌剤の必要量を最少としうることを意味す
る。また、同等の滞留性を有する従来の界面活性
剤系に比べてシヤンプーの発泡性が良くなる。 ［発明の定義］ 本発明は、水の他に、(a)ジアルキルスルホコハ
ク酸塩と、(b)１−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−クロロフエノキシ、１−イミダゾリル−２−ブ
タノンまたはそれらの誘導体から選択した可溶性
抗菌剤（anti−microbial agent）とを含んで成
り、前記ジアルキルスルホコハク酸塩がC₆〜C₉
のアルキル鎖長もしくはそれらの組合せを有する
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムあるいはア
ンモニウムまたはこれらの組合せである水性シヤ
ンプー組成物を提供する。 なお本明細書中、例えば「C₆」は「炭素数６」
を意味し、また例えば「１−4C」は「炭素数１
〜４」を意味する。 ［発明の説明］ (a) ジアルキルスルホコハク酸塩 本発明による組成物は、陰イオン界面活性剤と
してのジアルキルスルホコハク酸塩を含んで成
る。ジアルキルスルホコハク酸塩はナトリウム塩
またはアンモニウム塩として存在し、C₆〜C₉あ
るいはこれらを組合せたアルキル鎖長を有する。
アルキル鎖は同じでも異なるものでも良く、また
アルキル鎖の中の平均炭素数は、ジアルキルスル
ホコハク酸塩１分子あたり炭素原子6.5〜8.5個と
するのが適当である。 好適なアルキル鎖長はC₆とC₈の組合せであり、
特に好適なジアルキルスルホコハク酸塩は、アル
キル鎖長C₆とC₈を40：60の比で有するものであ
る。 組成物に含まれるジアルキルスルホコハク酸塩
の量は１〜40重量％、好適には５〜20重量％であ
る。 (b) 抗菌剤 本発明による組成物は、１−ヒドロキシ−２−
ピリドン、１−クロロフエノキシ、１−イミダゾ
リル−２−ブタノンまたはこれらの誘導体から選
択された可溶性抗菌剤をも含む。この抗菌剤はシ
ヤンプー組成物の界面活性剤系に可溶性である。 好適な１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体は
式： で表わされる誘導体である［式中、R¹は、１
−17Cのアルキル、２−17Cのアルケニル、５−
8Cのシクロアルキル、７−9Cのビシクロアルキ
ル、１−4Cのアルキルを有するシクロアルキル
−アルキル（シクロアルキル残基を１−4Cのア
ルキルで置換しても良い）、アリール、１−4Cの
アルキルを有するアラルキル、２−4Cのアルケ
ニルを有するアリールアルケニル、１−4Cのア
ルキルを有するアリールオキシアルキルまたはア
リールメルカプトアルキル、ベンズヒドリル、１
−4Cのアルキルを有するフエニルスルホニルア
ルキル、２−4Cのアルケニルを有するフリルま
たはフリルアルケニル（アリール残基を１−4C
のアルキル、１−4Cのアルコキシ、NO₂，CNま
たはハロゲンで置換しても良い）、１−4Cのアル
コキシ、NO₂，CNまたはハロゲンであり、 R²は、Ｈまたは１−4Cのアルキル、それぞれ
２−4Cを有し、ハロゲン、フエニル、ベンジル
基で置換されてもよいアルケニルもしくはアルキ
ニル、ハロゲン、フエニルまたはベンジル基であ
り、Ｘは有機アミンである］。 好適な１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体
は、ピロクトン・オラミン（piroctone
olamine）として知られる化学名１−ヒドロキシ
−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）−２−ピリドンモノエタノールアミン塩
の化合物であり、ヘキスト社からオクトピロツク
ス（OCTOPIROX）の商品名で販売されている。 抗菌剤はまた、１−クロロフエノキシ、１−イ
ミダゾリル−２−ブタノンまたはこれらの誘導体
であつても良い。好適な誘導体としては１−（４
−クロロフエノキシ）−１−（１−イミダゾリル）
−３，３，−ジメチル−２−ブタノンがあり、ク
リンバゾール（Climbazole）の商品名でバイエ
ル社から販売されている。 組成物中の可溶性抗菌剤の量は0.01〜10重量
％、好適には0.1〜２重量％である。 (c) 任意成分 本発明の組成物にはその他の成分をも含有させ
ることができる。抗菌剤の皮膚上での滞留性を良
くするように、さらに別の活性成分を任意に含ま
せることができる。このような活性成分としては
アルキルスルフエート（sulfate），アルキルエー
テルスルフエート、ベタイン、アミンオキシドま
たはこれらの混合物を挙げることができる。これ
ら付加的界面活性剤を用いる場合には、その量を
組成物の１〜５重量％とするのが適当である。 ヒドロトロープ剤（hydrotrope）や粘度また
は溶解度制御システムを選択的に組成物に含ませ
ることができる。この目的に適合するヒドロトロ
ープ剤の例としては尿素が挙げられる。組成物の
ヒドロトロープ剤含有量は０〜30重量％が適当で
ある。 本発明のシヤンプー組成物はこの他にシヤンプ
ーに一般的に使用されている成分を少量含むこと
ができる。このような成分には、起泡増強剤、粘
度調整剤、乳白剤（opacifier）、真珠光沢付与
剤、香料、顔料、着色料、調節剤（conditioning
agents）、保存料、増粘剤（thickeners）、蛋白
質、ポリマー、緩衝剤（buffering agents）があ
る。 (d) 水分 本発明による組成物は98.99重量％またはそれ
以下の水をも含み、これによつて組成物の残余部
を形成する。 ［評価方法］ 使用試験では、評価方法として頭部半分を洗髪
して試験する方法（半頭部洗髪試験）を用いた。
各々の試験を40人の試用者について行なつた。試
用者の毛髪を水で濡らした後、１つの被検組成物
を用量３mlで頭部の半分に塗布した。同時に第２
の組成物３mlを頭部の他の半分に塗布した。両組
成物を混ぜ合わさないように１分間ずつ頭部に擦
り込んだ。毛髪をすすいだ後、再び２種類のシヤ
ンプー組成物を使用して前と同様に擦り込んだ。
頭部の両半分について、観察者が等級評点法を用
いて点数をつけた。この方法で泡の量とふけ抑止
効果の両方を判定することができた。 ［本発明のその他の面］ 以上、シヤンプー組成物である界面活性剤系で
の抗菌剤の滞留性を強化することについて本発明
の説明を行なつて来たが、溶解度の低い成分の滞
留性についての原理の応用範囲はさらに広い。例
えば、シヤンプーその他の毛髪の手入れ用の組成
物の抗菌剤以外の活性成分、香水、日焼け防止剤
等の滞留性についても、本明細書中に定義したよ
うなジアルキルスルホコハク酸塩を使用すること
によつて強化することができる。 ［製造方法］ 本発明のシヤンプー組成物は必要成分を特定量
ずつ混合することによつて製造する。 ［実施例］ 下記の実施例は本発明のシヤンプー組成物を説
明するものである。実施例１，２，３，５および
６においては、本発明組成物の効果が優れている
ことを明らかにするために比較例としてのシヤン
プー剤をも示した。ここで使用する略語は次の化
合物を意味するものである。 DIAS…鎖長C₆：C₈＝40：60のジアルキルスルホ
コハク酸塩 SLES…ナトリウムラウリルエーテルスルフエー
ト（2EO） CDE……ヤシジエタノールアミド（起泡増強剤） 実施例 １

【表】 ヒト頭皮のモデルとしての動物の皮膚を組成物
ＡまたはＢを用いて処置する生体外試験（in
vitro test）を行なつた。組成物Ｂのオクトピロ
ツクス滞留性は組成物Ａのそれと等しかつた。こ
れによつて、従来の界面活性剤と高濃度のオクト
ピロツクスを含有する組成物(A)と比較して、ジア
ルキルスルホコハク酸塩と共にオクトピロツクス
を含む場合(B)の方が優れていることが証明され
る。 実施例 ２

【表】 界面活性剤系Ｂは生体外試験でＡと同等の発泡
性能を示すことが証明された。従つてジアルキル
スルホコハク酸塩を含有する組成物は従来の界面
活性剤を高濃度に含有する組成物と同等の発泡性
能を有する。 実施例 ３

【表】 各種濃度のオクトピロツクスを含む組成物Ａお
よびＢを用いて動物皮膚に対する生体外試験を行
なつた結果を第１図に示す。組成物ＡおよびＢに
含まれるオクトピロツクスの濃度を皮膚１cm²に滞
留するオクトピロツクスの量に対してプロツトし
たものである。この図から分かるように、どのオ
クトピロツクス濃度についても、組成物Ｂでのオ
クトピロツクスはＡでのオクトピロツクスのほぼ
２倍の滞留性を示す。 実施例 ４

【表】 生体外比較試験の結果、皮膚１cm²に滞留するオ
クトピロツクスの量はＡの場合で1.8μｇ、Ｂで
2.3μｇであることが示された。すなわちＢのオク
トピロツクスの方がＡのそれより滞留性に優れて
いた。従つてDIAS基材にSLESを添加すること
によつてDIASの滞留性がさらに強まると結論す
ることができる。 実施例 ５

【表】 使用試験（半頭部洗髪試験）の結果、ＢはＡと
同等の泡を生成することが証明された。 実施例 ６

【表】 臨床試験（半頭部洗髪試験）において、組成物
Ｂは組成物Ａと同等のふけ抑止効果を示した。 実施例 ７

【表】 本発明による上記組成物を、界面活性剤系とし
てアンモニウムラウリルエーテルスルフエートと
アンモニウムラウリルスルフエート、ふけ抑止剤
として１％の亜鉛ピリジンチオンを含む市販のシ
ヤンプーと比較した。 臨床試験（半頭部洗髪試験）の結果、上記組成
物のふけ抑止効果の方が市販シヤンプーに比べて
明らかに優れていることが証明された。 次に、さらに実施例を挙げて本発明について説
明する。 実施例 ８

【表】 実施例 ９

【表】 実施例 10

【表】 実施例 11

【表】 実施例 12

【表】 実施例 13 下記の成分を混合してシヤンプー組成物を調製
した。

【表】 入髪（8g，８インチ）を、スクアレン、コレ
ステロール、長鎖脂肪酸、長鎖トリグリセリド及
びデシルオレエートから成る人工皮脂の、ジクロ
ロメタン中の2.5重量％の溶液の多量に１時間浸
した。溶媒を捨て、残留する溶媒を蒸発させて入
髪を乾燥した。この皮脂処理入髪は脂気のある人
髪の模擬物である。 皮脂処理入髪を濡らし、袋に入れた。試験組成
物（0.8ml）を加え、袋を30秒間もみ、シヤンプ
ー操作を模擬した。袋を開け、生成した泡をガラ
スの目盛つきシリンダーにデカントした。各々の
組成物により生成した泡の容積を記録した。 組成物Ａにより生成した泡の容積は22.7±
0.6mlであり、組成物Ｂにより生成した泡の容積
は11.5±2.2mlであつた。 ジアルキルスルホコハク酸塩を含む組成物Ａ
は、ラウリルポリグリコールエーテルモノスルホ
コハク酸ナトリウムを含む組成物Ｂの約２倍の泡
を生成した。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例３における各種濃度のオクトピ
ロツクスを含む組成物ＡおよびＢを用いて動物皮
膚に対して行なつた生体外試験の結果を示すグラ
フである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 水の他に、(a)ジアルキルスルホコハク酸塩
   と、(b)１−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−クロ
   ロフエノキシ、１−イミダゾリル−２−ブタノン
   またはこれらの誘導体から選択された可溶性抗菌
   剤とを含んで成り、前記ジアルキルスルホコハク
   酸塩がC₆〜C₉もしくはこれらを組合せたアルキ
   ル鎖長を有するジアルキルスルホコハク酸ナトリ
   ウムあるいはアンモニウムまたはこれらの組合せ
   であることを特徴とする水性シヤンプー組成物。 ２ アルキル鎖がジアルキルスルホコハク酸塩１
   分子あたり平均6.5〜8.5個の炭素原子を含んでい
   ることを特徴とする請求項１に記載の水性シヤン
   プー組成物。 ３ ジアルキルスルホコハク酸塩のアルキル鎖長
   がC₆とC₈またはこれらの組合せであることを特
   徴とする請求項１または２に記載の水性シヤンプ
   ー組成物。 ４ ジアルキルスルホコハク酸塩がC₆とC₈のア
   ルキル鎖長を40：60の比率で有することを特徴と
   する上記請求項のいずれかに記載のシヤンプー組
   成物。 ５ ジアルキルスルホコハク酸塩の含有量が１〜
   40重量％であることを特徴とする上記請求項のい
   ずれかに記載のシヤンプー組成物。 ６ ジアルキルスルホコハク酸塩の含有量が５〜
   20重量％である上記請求項のいずれかに記載のシ
   ヤンプー組成物。 ７ 前記可溶性抗菌剤が、１−ヒドロキシ−４−
   メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）
   −２−ピリドンモノエタノールアミン塩であるこ
   とを特徴とする上記請求項のいずれかに記載のシ
   ヤンプー組成物。 ８ 前記可溶性抗菌剤が、１−（４−クロロフエ
   ノキシ）−１−（１−イミダゾリル）−３，３−ジ
   メチル−２−ブタノンであることを特徴とする上
   記請求項１〜６のいずれかに記載のシヤンプー組
   成物。 ９ 前記可溶性抗菌剤の含有量が0.01〜10重量％
   であることを特徴とする上記請求項のいずれかに
   記載のシヤンプー組成物。 １０ 前記可溶性抗菌剤の含有量が0.1〜２重量
   ％である上記請求項のいずれかに記載のシヤンプ
   ー組成物。 １１ 付加的界面活性剤0.1〜30重量％をさらに
   含んで成ることを特徴とする上記請求項のいずれ
   かに記載のシヤンプー組成物。 １２ 前記付加的界面活性剤が、アルキルスルフ
   エート、アルキルエーテルスルフエート、ベタイ
   ン、アミンオキシド、またはこれらの混合物から
   選択したものであることを特徴とする請求項１１
   に記載のシヤンプー組成物。 １３ 前記付加的界面活性剤の含有量が１〜５重
   量％であることを特徴とする請求項１１または１
   ２に記載のシヤンプー組成物。 １４ ヒドロトロピー剤０〜30重量％をさらに含
   んで成ることを特徴とする上記請求項のいずれか
   に記載のシヤンプー組成物。 １５ 前記ヒドロトロピー剤が尿素であることを
   特徴とする請求項１４に記載のシヤンプー組成
   物。 １６ 前記ヒドロトロピー剤の含有量が１〜10重
   量％であることを特徴とする請求項１４または１
   ５に記載のシヤンプー組成物。