Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
JPH0465080B2 - - Google Patents
[go: Go Back, main page]

JPH0465080B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0465080B2
JPH0465080B2 JP62184649A JP18464987A JPH0465080B2 JP H0465080 B2 JPH0465080 B2 JP H0465080B2 JP 62184649 A JP62184649 A JP 62184649A JP 18464987 A JP18464987 A JP 18464987A JP H0465080 B2 JPH0465080 B2 JP H0465080B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
polyol
soap
sucrose
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62184649A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63119493A (ja
Inventor
Ban Deru Puranku Pureun
Roozendaaru Adorianusu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19848344&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0465080(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of JPS63119493A publication Critical patent/JPS63119493A/ja
Publication of JPH0465080B2 publication Critical patent/JPH0465080B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C07H13/06—Fatty acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
    • C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は１個又はそれより多い脂肪酸低級アル
キルエステルをアルカリ溶媒の存在で少なくとも
４個のヒドロキシル基を有するポリオールと反応
させ、形成したポリオール脂肪酸部分エステルを
他の反応生成物及び出発物質から分離する、ポリ
オール脂肪酸部分エステルの製造方法に関する。
特に、これは脂肪酸の部分蔗糖エステルの新規製
造法に関する。 さらに、本発明はこうして製造したポリオール
脂肪酸部分エステルの動物飼料、化粧品、洗剤、
食品および医薬製剤への使用に関する。 本明細書で「ポリオール脂肪酸部分エステル」
とは少なくとも４個のヒドロキシル基を有するポ
リオールの脂肪酸エステルであり、ヒドロキシル
基のうち半分以下のヒドロキシル基が脂肪酸によ
りエステル化されたものである。脂肪酸の部分蔗
糖エステルとは多くても平均４個のヒドロキシル
基が脂肪酸によりエステル化されることを意味す
る。 これらの化合物は食品および医薬生成物および
多くの他の適用に使用するに適する周知の乳化剤
である。 この主題について文献に記載のように少なくと
も４個のヒドロキシル基を有するポリオールのも
つとも重要な群は糖ポリオール群であり、この群
は糖、すなわちモノ−、ジ−およびトリ−サツカ
ライド、相当する糖アルコールおよび少なくとも
４個のヒドロキシル基を有するこれらの誘導体を
含む。 文献には糖ポリオールの多数の例が記載され、
糖ラクトース、マルトース、ラフイノースおよび
庶糖、糖アルコール エリスリトール、マンニト
ール、ソルビトールおよびキシリトール、および
糖誘導体アルフア−メチルグルコシド（＝グルコ
ースのアルフア−メチルエーテル）を含む。最良
の既知ポリオール脂肪酸エステルは蔗糖の脂肪酸
エステルである。 上記方法は既知である、特に英国特許第
1332190号明細書（Dai Ichi）に記載される。例
えば、蔗糖、脂肪酸石鹸および水は蔗糖が完全に
溶解するように混合する。この溶液に８〜22個の
炭素原子を有する脂肪酸メチルエステルおよびエ
ステル交換触媒を添加し、実質的に完全脱水溶融
物を加水分解により脂肪酸エステルの実質的損失
を生ぜずに得るまで徐々に圧を減少しながら混合
物を徐々に加熱し、その後生成溶融物を110〜175
℃の温度に保持して蔗糖と脂肪酸メチルエステル
をエステル交換させる。カリウム、ナトリウム及
びリチウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、メト
キシド、エトキシド及びプロポキシドがエステル
交換触媒として使用できる。 この公報によれば蔗糖水溶液中の石鹸の存在は
蔗糖粉末の凝集を避けるために必要である。触媒
は石鹸及び蔗糖の混合物の調整後添加されねばな
らない。 この方法の重大な不利は泡の形成であり、これ
は水の除去中起こり、工業的規模でこの方法の適
用中実際上の問題になる。 従つてできるだけ副生物の形成が少なく、やつ
かいな起泡を形成しないポリオール脂肪酸部分エ
ステルの比較的簡単な製造方法は尚要求される。 ポリオール脂肪酸部分エステル、特に蔗糖部分
エステルは、蔗糖を最初に水性KOHに溶解し、
メチルエステルおよび石鹸の混合物を別に調製
し、その後アルカリ性蔗糖溶液を真空下に石鹸／
メチルエステル混合物に添加し、その間少なくと
も水の部分を実際に即座に除去する場合すばらし
い方法で製造できることがわかつた。所望の場
合、使用メチルエステルに相当する石鹸は使用で
きる。カリウム石鹸の使用は好ましい。形成混合
物を真空乾燥後、混合物を約110〜140℃に加熱し
て蔗糖脂肪酸部分エステルの形成を開始し、これ
はメタノールの形成からわかる。反応が完結する
と、又は蔗糖又はメチル脂肪酸がすべて消費され
るとメタノールの形成は停止するが、反応はいつ
でも停止できる。発生メタノール量を測定する場
合、特別の変換度に対し反応を停止しなければな
らない時点は容易に決定できる。 この発見及びその後の試験に基づいて、本発明
は１個又はそれより多い脂肪酸低級アルキルエス
テルをアルカリ触媒の存在で少なくとも４個のヒ
ドロキシル基を有する適当量のポリオールと反応
させ、形成するポリオール脂肪酸部分エステルを
他の反応生成物および出発物質から分離するポリ
オール脂肪酸部分エステルの製造方法を供する。 この方法は、(1) 無毒性又は容易に除去できる
溶媒を使用し、ポリオールを、アルカリ触媒と混
合し、液体系を形成し、(2) この液体系を乳化剤
を含有する脂肪酸低級アルキルエステルと混合し
てそして使用溶媒を除去した後、形成した混合物
を、ポリオール脂肪酸部分エステルを形成するよ
うな条件下で反応させることを特徴とする。 本明細書ではポリオールは低置換度を有するポ
リオールの部分脂肪酸エステルも含み、この部分
エステルはより高置換度を有するポリオール脂肪
酸エステルにポリオールを変換する際の中間体で
ある。 糖ポリオール、特に蔗糖又はソルビトールを使
用することが好ましい。 適当なアルカリ触媒は、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属及び、これらの金属のアルコキシド、
重炭酸塩、炭酸塩、水素化物、水酸化物及び複合
体から成る群を含む。KOHは安価で有効なアル
カリ触媒として特に適することがわかつたが、
NaOHおよびＫ又はNaの炭酸塩又は重炭酸塩も
有利に使用できる。本方法では、上記KOHは触
媒として又は、実際に触媒を形成する試薬として
作用するかは論議できるが、この記載では関連反
応に関する既知文献と同様に「触媒」なる用語を
使用する。 工程(1)では触媒を使用して接触を改善し、その
結果ポリオールとアルカリ触媒間の反応を改良す
るのがよい。適当な溶媒は低級アルコールおよ
び／又はケトン、例えばC1〜5−アルコール又は−
ケトンを含む。ポリオールとしての蔗糖およびア
ルカリ触媒としてのKOHに対し水は非常に好適
な溶媒である。 工程(1)は大気圧および室温で十分に行なうこと
ができる。糖の溶解度のために部分的に他の温
度、例えば10〜80℃又は40〜70℃さえ十分に使用
できる。工程(1)は大気圧より高い圧又は低い圧で
行なうこともできる。 実際の目的に対し工程(1)のアルカリ触媒は約
（0.05〜１）：１の触媒：ポリオールのモル比で添
加できる。 原則として多くのタイプのアルカリ−耐性乳化
剤は工程(2)で行なわれる反応中の成分の接触を改
善するために使用できる。既知の食用乳化剤はモ
ノ／ジグリセリド、レシチンのようなホスフアチ
ドおよび石鹸、ドデシル硫酸ナトリウムのような
洗剤、および脂肪酸の部分糖エステルを含む。 本発明方法の特別な態様では、ポリオールおよ
びアルカリ触媒を含有する混合物の添加前に、脂
肪酸石鹸を乳化剤として脂肪酸低級アルキルエス
テルに添加する。所要の石鹸は予め製造し、乾燥
形で添加できる。しかし脂肪酸石鹸は脂肪酸低級
アルキルエステルの部分鹸化により、又は添加脂
肪酸の中和によりその場所で形成させることも十
分に可能である。その場合溶媒を使用することが
好ましく、この中に鹸化又は中和に使用するアル
カリ物質を溶解して接触を改良し、その場合、鹸
化又は中和に使用するアルカリ物質を溶解して接
触を改良し、その結果鹸化又は中和を改良するこ
とができる溶媒を使用することが好ましい。適当
な溶媒は低級アルコール、好ましくはC1〜5アルコ
ール、特にメタノールおよび水を含む。他のアル
カリ−耐性溶媒も使用できる。溶媒を使用する場
合、脂肪酸低級アルキルエステルおよび石鹸を含
有する生成混合物を工程(2)でさらに処理する前
に、その場所で石鹸形成後、溶媒を例えば蒸発に
より除去するのがよい。石鹸量は全反応混合物の
約２〜12重量％であるのがよい。 低級アルコール、好ましくはC1〜5アルコールの
エステルは脂肪酸低級アルキルエステルとして使
用するのに適する、脂肪酸は飽和および不飽和脂
肪酸双方のC8〜22脂肪酸であることができる。
C8〜12脂肪酸の低級アルキルエステルから出発し
て、C8〜12脂肪酸のポリオール脂肪酸部分エステ
ルを製造する場合、出発脂肪酸低級アルキルエス
テルの部分が蒸発する危険がある。この場合これ
らの出発物質を集め、反応混合物に戻すために付
加的手段がとられる。 過剰の脂肪酸低級アルキルエステルを使用し、
発生する低級アルコール量を測定することにより
変換度を調整することが得策である。過剰の脂肪
酸低級アルキルエステルは既知方法に従つて、例
えば脂肪酸低級アルキルエステルとポリオール脂
肪酸部分エステル間のHLB値の差を使用するこ
とにより反応生成物の精製中除去することができ
る。 別法では過剰の蔗糖又は他のポリオールを使用
する。この過剰はポリオールがポリオール脂肪酸
部分エステルより非常に高水溶性であるので精製
中除去できる。 ポリオール脂肪酸部分エステルの実際の形成は
工程(2)で行なわれる。これは約100〜180℃、好ま
しくは110〜145℃の温度および減圧、特に１〜50
ミリバールで行なうことができる。 本発明の範囲は理論により制限されないが、文
献からの既知のデータに基づいて、本発明方法を
例示するために次の反応を示すことができる。工
程(1)において蔗糖および水性KOHを使用する場
合、シユクレート アニオンは方程式 （シユクレート）OH＋OH- ＝＝＝（シユクレート）O-＋H2Ｏ （式中「＝＝＝」は平衡にあることを意味す
る）に従つて形成すると仮定される。 関連の平衡は使用条件下で実際上即座に確立
し、主として右側にある。これに関連して蔗糖は
弱酸のように挙動するということができる。 （J.A.Rendleman，Jr.：Adv.in Carbohydr.
Chem.21（1966），209，239〜240，244および246
参照）。しかし、例えばメチルエステルを使用す
る場合、工程(2)に存在する水を急速に除去すべき
である。何故なら尚存在するOH−イオンはシユ
クレート アニオンを失つて上記平衡を左側に移
すことによりメチルエステルの鹸化を惹起するか
らである。水の存在でシユクレートアニオンとメ
チルエステルを長く接触させると完全な鹸化が行
なわれ、シユクレート アニオンは残らない。水
の除去後温度を110〜145℃に上げる場合、このシ
ユクレートアニオンは一般に容認された最近のエ
ステル交換理論に従つてメチルエステル分子と反
応し［J.A.HeldalおよびP.C.Morkin（Proc.）
11th Scand.Symp.Lipids（1981）、147〜152（1982
年発行）参照］、この場合脂肪酸鎖はエステル結
合により糖に結合しメトキシドアニオン（CH3
O-）を遊離する。これは即座に、又は同時に糖
分子と反応し（１部又は完全アシル化）、メタノ
ールは究極的に可視反応生成物として形成する。 （シユクレート）O-＋Ｒ・CO・OCH3 ＝＝＝（シユクレート）Ｏ・CO・Ｒ＋CH3O- CH3O-＋（シユクレート）OH＝＝＝ （シユクレート）O-＋CH3OH この工程はすべてのメチルエステルが使用さ
れ、又は蔗糖のすべてのヒドロキシル基がアシル
化するまで継続する。その場合メタノールはもは
や生成せず、ポリオール脂肪酸部分エステルの単
離は開始できる。形成する低級アルコール、例え
ばメタノールの総量を測定することにより変換は
測定でき、所望の変換度を得たときに反応を冷却
により停止できる。 他の反応生成物および出発物質からのポリオー
ル脂肪酸部分エステルの分離は本質的に既知方法
により、特に有機溶媒、水および／又は塩析を使
用することにより達成できる。 変換度を達成するために遊離メタノール量を測
定した。 出発生成物としての蔗糖およびメチルエステル
を取り、反応後に残留する石鹸の除去後反応生成
物は脂肪酸のメチルエステルおよび蔗糖エステル
の混合物から成る。多くの場合、石鹸を含まない
この反応生成物のヒドロキシル数を測定し、これ
は変換度に対する尺度でもあり、それによつて勿
論反応生成物のメチルエステル含量に対し補正を
する必要がある。例えば落花生油脂肪酸の蔗糖脂
肪酸エステル（SFAE）に対するヒドロキシル数
の理論値は次のように変換度に依存する：
【表】 変換の別の指示は蔗糖エステルのマス バラン
スにより得ることができる。大部分の場合、この
バランスは測定したメタノールおよび／又はヒド
ロキシル数の変換と一致するであろう。 さらに本発明方法は特に本方法の各種工程で泡
の形成が少ない利点を有する、特にKOH／メタ
ノールの代りに水性KOHを使用する場合、その
場所で石鹸が形成すると泡の生成が少ないことが
わかつた。同様に水を急速に真空除去する場合
KOH／メタノールを使用する場合より泡の形成
が少ない。 上記起泡問題は本発明方法を使用する場合、特
に工程(2)で水性KOHをメチルエステルから又は
脂肪酸からその場所で石鹸を形成するために使用
し、そして工程(1)でポリオールおよびアルカリ触
媒を含有する液体系の形成のために使用する場
合、起こらないか、はるかに少ない程度にしか起
こらない。 本発明はさらに本発明方法により製造したポリ
オール脂肪酸部分エステルに関する。 本発明は動物飼料、化粧品、洗剤組成物、食品
又は医薬製剤の製造方法にも関する。この方法で
は本発明により製造した有効量のポリオール脂肪
酸部分エステルを例えば乳化剤として添加する。 本発明は次例により例示するが、これらに限定
されるものではない。 例〜において乳化剤としてその場所で製造
した石鹸を使用した。例およびではこれは部
分鹸化により、例〜では添加脂肪酸の中和に
より行なつた、例は脂肪酸によりエステル化した
蔗糖分子の少なくとも５個のヒドロキシル基を有
する蔗糖脂肪酸エステルの製造を指向するが、エ
ステル化した１〜４個のヒドロキシル基を有する
蔗糖脂肪酸部分エステルを含み、低変換度、例え
ば蔗糖１分子につきそれぞれ平均脂肪酸含量１，
２，３および４に対する約12.5％、25％、37.5％
および50％変換で単離できることは得た変換度か
ら明らかである。 例 工程１ 蔗糖およびアルカリ触媒を含有する液体
系の形成 25.4ｇ（74.3ミリモル）の蔗糖および0.896ｇの
85％KOH（13.6ミリモル）を室温および大気圧で
25mlの水に溶解した。 工程2a 石鹸の形成 60mlのメタノールに溶解した８ｇの85％の
KOH（0.12モル）を125ｇの落花生油脂肪酸メチ
ルエステル（0.422モル）に添加した。メタノー
ルを沸騰させ、次いで100〜110℃および１〜２ミ
リバールで乾燥して除去した。次に225ｇ（0.760
モル）の落花生油脂肪酸メチルエステルを添加し
た。 工程2b 反応 60℃および２ミリバールで烈しく攪拌しながら
工程(1)の蔗糖含有アルカリ溶液を工程（2a）の
反応生成物に添加し、添加中水を急速に除去す
る。その後同じ条件下で約30分乾燥を行ない、
0.04％より少ない水分含量にする。次に温度を
120℃に上げ、その後糖エステルの形成が起こっ
た。これはメタノールの発生により認めることが
でき、全部コールドトラツプに集めた。 工程(1)のKOH：蔗糖のモル比は0.183で、メチ
ルエステル：蔗糖のモル比は14.3であつた。石鹸
量は全反応混合物で計算して10.2であつた。 10時間の反応後集めたメタノール収率は理論計
算値の８−エステルの最高量の88％であつた。 例 例におけるように、蔗糖（25.4ｇ＝74.3ミリ
モル）および85％KOH（1.054ｇ＝16ミリモル）
を水（25ml）に溶解した。 次に落花生油脂肪酸メチルエステル（314ｇ＝
1061ミリモル）および脂肪酸（32.67ｇ＝121ミリ
モル、Unichemaの製品Pristerene4911（商標）、
主として飽和C16〜18脂肪酸から成る）の混合物を
調製し、これに85％KOH（８ｇ＝121ミリモル）
の水（10ml）溶液を真空で60℃で添加した。 その後蔗糖／シユクレート溶液を60℃、２ミリ
バールで約30分で石鹸分散液に添加した。乾燥は
次に60℃、２ミリバールで30分行ない、続いて混
合物は125℃に加熱し、その後メタノールが発生
を始めた、これらの条件で10時間反応後、蔗糖の
８−エステルへの完全変換に基づき計算して理論
量の95％のメタノールを回収したとき。約60℃に
冷却することにより反応を停止させた。 10時間の反応後発生したメタノールの総量は１
時間毎に測定し、平均変換度を計算した。測定量
は：
【表】 であつた。 反応を最初の４時間で停止した場合、蔗糖脂肪
酸エステルの大部分は部分エステルであり、単離
できた。 BOSSIER法に従つて石鹸を除去するため２−
プロパノール／水により反応混合物をさらに処理
後、9.8のヒドロキシル数を測定した。 工程(1)におけるKOH：蔗糖のモル比は0.215
で、メチルエステル：蔗糖のモル比は14.3であつ
た。全混合物中の石鹸の重量％は10.2であつた。 例 例を反復したが、脂肪酸源はUnichemaの製
品Pristerene4941（商標）（36.8ｇ＝121ミリモル、
主として飽和C18〜22脂肪酸から成る）を使用し
た。反応は125℃の代りに140℃でおこなつた。６
時間後、理論量の95％のメタノールを回収した。
全混合物で計算して石鹸の重量％が10.9であつ
た。蒸気処理前で、２−プロパノール／水の混合
物により洗滌し石鹸を除去後、そして乾燥後のヒ
ドロキシル数は４であつた。 例におけるように、反応中発生したメタノー
ルの総量は１時間毎に測定し、次の変換率および
蔗糖１分子当りの平均脂肪酸数を得た：
【表】 このように蔗糖脂肪酸部分エステルは約1.75時間
内に形成した。 例 例を反復したが、脂肪酸源はUnichemaの製
品Prifac 7960（商標）（約60％のリノール酸およ
び約22％のオレイン酸を含有）を使用した。９時
間の反応後理論量の95％のメタノールを回収し
た。 例におけるように、総発生メタノール量の測
定は次の変換を示した：
【表】 このように蔗糖脂肪酸部分エステルは約1.75時
間内に形成した。 例 例を反復したが、69℃に硬化した大豆油の脂
肪酸メチルエステル（314ｇ＝1061ミリモル）お
よび脂肪酸源としてUnichemaの製品Priolene
6930（商標）（主としてオレイン酸から成る、33ｇ
＝121ミリモル）を使用した。全混合物で計算し
て10重量％の石鹸を使用した。９時間の反応後、
理論量の96％のメタノールを回収した。 例におけるように、総発生メタノール量の測
定は次の変換度を示し、約2.5時間内に蔗糖脂肪
酸部分エステルが形成することを示した：
【表】 例 例を反復したが、ココヤシ油脂肪酸メチルエ
ステル（244ｇ＝106ミリモル）を使用し、反応は
110〜118℃で行なつた、全混合物で計算して12.5
％の石鹸を使用した。 10.5時間メタノールはもはや形成しなかつた。
その後反応混合物は冷却し、さらに処理した。反
応を約１〜２時間後に停止すると、主として蔗糖
脂肪酸部分エステルを形成する。 例 例におけるように、蔗糖（254ｇ＝0.743モ
ル）および85％KOH（10.54ｇ＝0.16モル）を250
mlの水に溶解した。 次に85％KOH（80ｇ＝1.21モル）の100ml水中
の溶液を大豆油脂肪酸メチルエステル（3500ｇ＝
11.82モル）に70℃、１気圧の窒素下で添加した。
1.5時間95℃で加熱後、水およびメタノールを真
空除去した。次に蔗糖／シユクレート溶液を60
℃、２ミリバールで石鹸分散液に添加した。同じ
条件で乾燥後、混合物は125℃に加熱し反応を出
発させた。12時間後に、理論量の99％のメタノー
ルを回収した。 変換は例に従つた。1.5時間後に蔗糖は主と
して蔗糖脂肪酸部分エステルに変換したことを示
す。
【表】 例 蔗糖／シユクレート溶液を例に示すように調
製した。 次にUnichemaの製品Pristerene4961（商標）
22.0ｇ（＝72ミリモル）を落花生油脂肪酸メチル
エステル（314ｇ＝1061ミリモル）に室温で添加
し、次にこの混合物は60℃で、真空下に85％
KOH溶液（4.94ｇ＝75ミリモル、６mlの水中）
を添加して中和した。その後蔗糖／シユクレート
溶液を例におけるように石鹸分散液に添加し
た。同じ条件で30分乾燥後、混合物を125℃に加
熱して反応を出発させた。約５時間理論量の100
％のメタノールを回収した。 時間、変換および蔗糖１分子についての平均脂
肪酸数は、蔗糖脂肪酸部分エステルが反応の最初
の２時間に形成することを示し、次の通りであつ
た：
【表】 工程(1)におけるKOH：蔗糖モル比およびメチ
ルエステル：蔗糖モル比は例と同じであつた。
石鹸量は全混合物で計算して6.8重量％であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ １個以上の脂肪酸低級アルキルエステルをア
    ルカリ触媒の存在下、少なくとも４個のヒドロキ
    シル基を有する適当量のポリオールと反応させ、
    形成したポリオール脂肪酸部分エステルを他の反
    応生成物及び出発物質から分離する、ポリオール
    脂肪酸部分エステルの製造方法において、 (1) 無毒性又は容易に除去できる溶媒を使用し、
    ポリオールをアルカリ触媒と混合し、液体系を
    形成し、 (2) この液体系を乳化剤を含有する脂肪酸低級ア
    ルキルエステルと混合しそして使用溶媒を除去
    した後、形成した混合物を、ポリオール脂肪酸
    部分エステルを形成するような条件下で反応さ
    せる ことを特徴とする方法。 ２ 糖ポリオールをポリオールとして使用する、
    特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 糖ポリオールが、庶糖又はソルビトールであ
    る、特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４ アルカリ触媒は、アルカリ金属、アルカリ土
    類金属及び、これらの金属のアルコキシド、炭酸
    塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物及び複合体か
    ら成る群から選択される、特許請求の範囲第１項
    に記載の方法。 ５ KOHをアルカリ触媒として使用する、特許
    請求の範囲第４項に記載の方法。 ６ 工程(1)で使用する溶媒が、C1〜5アルコール、
    C1〜5ケトン及び水から成る群から選ばれる、特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。 ７ 工程(1)を大気圧及び約10〜80℃の温度で行
    う、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ８ 工程(1)において、アルカリ触媒を触媒対ポリ
    オールのモル比が約（0.05〜１）：１の範囲にあ
    るような量で添加する、特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。 ９ 工程(2)において、脂肪酸石鹸を乳化剤として
    脂肪酸低級アルキルエステルに添加する、特許請
    求の範囲第１項に記載の方法。 １０ 脂肪酸石鹸を脂肪酸エステルの部分鹸化又
    は、添加脂肪酸の中和によりその場所で形成させ
    る、特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １１ その場所で石鹸の形成中、鹸化又は中和に
    使用するアルカリ物質を溶解できる溶媒を使用
    し、溶媒は好ましくはC1〜5アルコール及び水から
    成る群から選択される、特許請求の範囲第１０項
    に記載の方法。 １２ その場所で石鹸形成後、脂肪酸低級アルキ
    ルエステル及び石鹸を含有する生成混合物を工程
    (2)でさらに処理する前に使用溶媒を蒸発により除
    去する、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 １３ 石鹸を全反応混合物の約２〜12重量％の量
    で使用する、特許請求の範囲第９項に記載の方
    法。 １４ C8〜22脂肪酸及びC1〜5アルコールのエステ
    ルを脂肪酸低級アルキルエステルとして使用す
    る、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １５ 工程(2)を約100〜180℃の温度及び減圧で行
    う、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １６ 工程(2)を約110〜145℃の温度及び減圧で行
    う、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １７ 減圧を約１〜50ミリバール圧で行う、特許
    請求の範囲第１５項又は第１６項に記載の方法。
JP62184649A 1986-07-23 1987-07-23 ポリオ−ル脂肪酸部分エステルの製造方法 Granted JPS63119493A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8601904A NL8601904A (nl) 1986-07-23 1986-07-23 Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters.
NL8601904 1986-07-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63119493A JPS63119493A (ja) 1988-05-24
JPH0465080B2 true JPH0465080B2 (ja) 1992-10-16

Family

ID=19848344

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62184649A Granted JPS63119493A (ja) 1986-07-23 1987-07-23 ポリオ−ル脂肪酸部分エステルの製造方法
JP62184648A Pending JPS6366151A (ja) 1986-07-23 1987-07-23 ポリオ−ル脂肪酸ポリエステルの製造方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62184648A Pending JPS6366151A (ja) 1986-07-23 1987-07-23 ポリオ−ル脂肪酸ポリエステルの製造方法

Country Status (12)

Country Link
US (2) US5071975A (ja)
EP (2) EP0254376B2 (ja)
JP (2) JPS63119493A (ja)
KR (1) KR930006251B1 (ja)
AT (2) ATE46700T1 (ja)
AU (2) AU571807B2 (ja)
CA (2) CA1311475C (ja)
DE (2) DE3760559D1 (ja)
ES (2) ES2012389B3 (ja)
GR (2) GR3000210T3 (ja)
NL (1) NL8601904A (ja)
ZA (2) ZA875422B (ja)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8601904A (nl) * 1986-07-23 1988-02-16 Unilever Nv Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters.
US4973489A (en) * 1987-05-13 1990-11-27 Curtice Burns, Inc. Polysaccaride fatty acid polyester fat substitutes
US5550220A (en) * 1987-05-13 1996-08-27 Curtice-Burns, Inc. Alkyl glycoside fatty acid polyester fat substitute food compositions and process to produce the same
GB8728385D0 (en) * 1987-12-04 1988-01-13 Unilever Plc Method of purifying crude polyol fatty acid polyester products
EP0320043B1 (en) * 1987-12-11 1994-04-13 Unilever N.V. Process for the synthesis of polyol fatty acid esters
US5231199B1 (en) * 1988-06-29 1998-08-04 Bergh Foods Co Process for the synthesis of polyol fatty acid polyesters
US5043438B1 (en) * 1989-02-16 1998-04-28 Lever Brothers Ltd Process for the synthesis of polyol fatty-acid esters
US5045338A (en) * 1989-09-19 1991-09-03 Nabisco Brands, Inc. Secondary amide esters as low calorie fat mimetics
US5059442A (en) * 1989-09-19 1991-10-22 Nabisco Brands, Inc. Primary amide esters as low calorie fat mimetics
US5190783A (en) * 1989-09-19 1993-03-02 Nabisco, Inc. Primary amide esters as low calorie fat mimetics
EP0435364B1 (en) * 1989-12-21 1995-04-05 Unilever N.V. Process for refining organic-solvent containing crude polyol fatty-acid polyester products
EP0434119B1 (en) * 1989-12-21 1995-04-05 Unilever N.V. Process for refining soap-containing crude polyol fatty-acid polyester reaction products
DE69028759T2 (de) * 1989-12-21 1997-02-20 Unilever Nv Verfahren zur Raffinierung von Seife enthaltendem Rohprodukt aus einem Polyol-Fettsäure-Veresterungsgemisch
US5270421A (en) * 1990-05-08 1993-12-14 University Of Iowa Research Foundation Sugar-based polymers
US5618933A (en) * 1990-05-08 1997-04-08 University Of Iowa Research Foundation Sugar-based polymers
AU7873291A (en) * 1990-05-08 1991-11-27 University Of Iowa Research Foundation, The Biodegradable sugar-based polymer
US5474915A (en) * 1990-05-08 1995-12-12 University Of Iowa Research Foundation Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes
GB9015086D0 (en) * 1990-07-09 1990-08-29 Unilever Plc Cosmetic composition
ES2067251T3 (es) * 1990-09-11 1995-03-16 Procter & Gamble Procedimiento mejorado para obtener poliesteres de acidos grasos y polioles altamente esterificados que tienen niveles reducidos de cetonas digrasas y beta-cetoesteres.
EP0550526B2 (en) 1990-09-11 2004-01-28 The Procter & Gamble Company Polyol polyester synthesis
US5563251A (en) * 1991-01-07 1996-10-08 Condea Vista Company Process for making surfactants
FR2678937B1 (fr) * 1991-07-08 1993-09-24 Beghin Say Eridania Procede de preparation de derives de carbohydrates partiellement acyles.
ATE183366T1 (de) * 1993-09-24 1999-09-15 Unilever Nv Mikrowellenerhitzbare mischlebensmittel
US5491226A (en) * 1994-04-06 1996-02-13 Procter & Gamble Company Process for preparing polyol polyesters having low levels of triglycerides
US5585506A (en) * 1994-07-22 1996-12-17 Lonza Inc. One phase production of polyglycerol esters
FI95367C (fi) * 1994-09-07 1996-01-25 Raision Tehtaat Oy Ab Menetelmä synteettisen esterin valmistamiseksi kasviöljystä
US5681948A (en) * 1995-03-06 1997-10-28 Kraft Foods, Inc. Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters
US5596085A (en) * 1995-04-11 1997-01-21 Kraft Foods, Inc. Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification
DE19542303C2 (de) 1995-11-14 1998-03-26 Suedzucker Ag Acylierte Saccharosemonocarbonsäuren
JP3596134B2 (ja) * 1995-12-21 2004-12-02 三菱化学株式会社 油脂組成物
US5968566A (en) * 1996-05-14 1999-10-19 Mlp Operating Company Refrigerated yeast-raised pizza dough
US6310227B1 (en) 1997-01-31 2001-10-30 The Procter & Gamble Co. Reduced calorie cooking and frying oils having improved hydrolytic stability, and process for preparing
BR9807039A (pt) * 1997-01-31 2000-03-28 Procter & Gamble Ëleos de caloria reduzida para cozinhar e fritar, tendo uma estabilidade hidrolìtica aumentada, e um processo para a preparação dos mesmos.
US6465642B1 (en) * 1997-02-07 2002-10-15 The Procter & Gamble Company Lower alkyl ester recycling in polyol fatty acid polyester synthesis
US6979477B2 (en) 2000-09-06 2005-12-27 Urethane Soy Systems Company Vegetable oil-based coating and method for application
US7063877B2 (en) 1998-09-17 2006-06-20 Urethane Soy Systems Company, Inc. Bio-based carpet material
US20030191274A1 (en) 2001-10-10 2003-10-09 Kurth Thomas M. Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol
US6962636B2 (en) 1998-09-17 2005-11-08 Urethane Soy Systems Company, Inc. Method of producing a bio-based carpet material
US20020058774A1 (en) 2000-09-06 2002-05-16 Kurth Thomas M. Transesterified polyol having selectable and increased functionality and urethane material products formed using the polyol
US6180686B1 (en) 1998-09-17 2001-01-30 Thomas M. Kurth Cellular plastic material
US7595094B2 (en) 1998-09-17 2009-09-29 Urethane Soy Systems, Co. Vegetable oil-based coating and method for application
CA2388296A1 (en) 1999-10-15 2001-04-26 Danisco Cultor America, Inc. Method for the direct esterification of sorbitol with fatty acids
DE19957246A1 (de) * 1999-11-27 2001-05-31 Clariant Gmbh Lebensmittel in Form von Öl-in-Wasser oder Wasser-in-Öl Emulsionen
JP2001329291A (ja) * 2000-05-23 2001-11-27 Maruha Corp ポリアルコール脂肪酸エステルの製造方法
JP4708614B2 (ja) * 2001-07-16 2011-06-22 三ツ星ベルト株式会社 ベルト検査装置
WO2003106413A2 (en) * 2001-10-18 2003-12-24 Michigan State University Process for the preparation of oxazolidinones and method of use thereof
JP4708706B2 (ja) 2002-01-16 2011-06-22 イーストマン ケミカル カンパニー ポリマー用可塑剤としての新規炭水化物エステル及びポリオールエステル、そのような可塑剤を含む組成物及び製品並びにこれらの使用方法
WO2004099227A2 (en) * 2003-04-30 2004-11-18 Michigan State University Polyol fatty acid polyesters process and polyurethanes therefrom
DE102004054432A1 (de) 2004-11-10 2005-07-28 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratpartialestern
CN101218272A (zh) 2005-03-03 2008-07-09 南达科他大豆处理机有限公司 采用氧化方法从植物油衍生的新型多元醇
US20060240194A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Cargill, Incorporated Polyglycerol fatty acid ester composition and coating
FR2889463B1 (fr) * 2005-08-03 2008-04-04 Valeo Systemes Thermiques Dispositif d'ionisation de particules vehiculees dans un flux d'air, pour une installation de ventilation, de chauffage et/ou de climatisation notamment.
WO2007022092A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-22 Stepan Company High melt lipids
US20070259084A1 (en) * 2006-05-04 2007-11-08 Gaonkar Anilkumar G Coffee-Derived Surfactants
JP2007307501A (ja) * 2006-05-19 2007-11-29 Midori Anzen Co Ltd 静電式集塵装置の放電線支持構造
WO2009031464A1 (ja) * 2007-09-06 2009-03-12 Konica Minolta Opto, Inc. 光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置
JP5224033B2 (ja) * 2008-01-28 2013-07-03 日油株式会社 多官能アルコール脂肪酸エステルの製造方法
JP5515221B2 (ja) * 2008-01-28 2014-06-11 日油株式会社 ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの製造方法
CN101691525B (zh) * 2009-10-12 2011-11-30 河南兴泰科技实业有限公司 一种甘油脂肪酸酯及其制备方法
US9085597B2 (en) 2011-04-01 2015-07-21 Asahi Kasei Chemicals Corporation Method for producing diester of polyhydric alcohol and fatty acid
BR112016018561A2 (pt) 2014-02-13 2017-08-08 Clariant Int Ltd Preparação de poligliceróis
EP3141555B1 (en) * 2015-06-01 2020-12-02 Microwave Chemical Co., Ltd. Method for producing sucrose fatty acid ester
JP5952980B1 (ja) * 2016-02-17 2016-07-13 マイクロ波化学株式会社 ショ糖ステアリン酸エステルの製造方法
JP6276806B2 (ja) * 2016-05-30 2018-02-07 マイクロ波化学株式会社 ショ糖脂肪酸エステルの製造方法
JP5945756B1 (ja) * 2015-06-01 2016-07-05 マイクロ波化学株式会社 ショ糖脂肪酸エステルの製造方法

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL111638C (ja) * 1955-12-12
US2948717A (en) * 1959-01-14 1960-08-09 Drew & Co Inc E F Sugar ester preparation and purification
US3435024A (en) * 1965-03-18 1969-03-25 Ledoga Spa Process for the preparation of surfactants from hydroxylated organic compounds,fatty acid esters and alkylene oxides
DE1643795A1 (de) * 1967-08-04 1971-07-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Zuckerestern
US3600186A (en) * 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3644333A (en) * 1969-01-28 1972-02-22 Nebraska State Transesterification in the presence of a transparent emulsion
BE757846A (fr) * 1969-10-23 1971-04-01 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Cy Ltd Procede de synthese d'esters de saccharose d'acides gras
GB1399053A (en) * 1973-03-16 1975-06-25 Tate & Lyle Ltd Process for the production of surface active agents comprising sucrose esters
JPS5096518A (ja) * 1973-12-28 1975-07-31
US3963699A (en) * 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
JPS5114486A (en) * 1974-07-27 1976-02-04 Fujimori Kogyo Co Ltd Hosoho oyobi sonosochi
JPS5917120B2 (ja) * 1974-10-02 1984-04-19 ユニチカ株式会社 シヨ糖エステルの製造方法
GB1499989A (en) * 1974-10-17 1978-02-01 Tate & Lyle Ltd Production of a surface active material containing sucrose esters
US4034083A (en) * 1975-11-03 1977-07-05 The Procter & Gamble Company Compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US4005195A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions for treating hypercholesterolemia
US4005196A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia
US4241054A (en) * 1978-12-08 1980-12-23 The Procter & Gamble Company Detoxifying lipophilic toxins
US4446165A (en) * 1979-06-08 1984-05-01 The Procter & Gamble Company Oleaginous compositions
US4264583A (en) * 1979-07-25 1981-04-28 The Procter & Gamble Company Gallstone dissolution compositions and method
FR2463152A1 (fr) * 1979-08-16 1981-02-20 Rhone Poulenc Ind Procede de preparation de sucroglycerides
US4334061A (en) * 1979-10-29 1982-06-08 Ethyl Corporation Process for recovery of polyol fatty acid polyesters
IE50028B1 (en) * 1979-12-19 1986-02-05 Tate & Lyle Plc Process for the production of a surfactant containing sucrose esters
US4382924A (en) * 1980-06-25 1983-05-10 The Procter & Gamble Company Palatable composition containing oil or oil-like materials
JPS6026399B2 (ja) * 1980-07-31 1985-06-24 第一工業製薬株式会社 シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法
JPS57185235A (en) * 1981-05-07 1982-11-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of neopentyl polyol ester from fatty acid
US4368213A (en) * 1981-06-23 1983-01-11 The Procter & Gamble Company Emulsion concentrate for palatable polyester beverage
JPS58110515A (ja) * 1981-12-25 1983-07-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 鼓脹症の予防剤、又は治療剤
DE3274330D1 (en) * 1982-08-02 1987-01-08 Unitika Ltd An intravenous nutrient
US4517360A (en) * 1983-06-23 1985-05-14 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts
US4518772A (en) * 1983-06-23 1985-05-21 The Proctor & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios
JPS6115893A (ja) * 1984-06-29 1986-01-23 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd シヨ糖脂肪酸エステルの精製法
US4710567A (en) * 1984-08-10 1987-12-01 Nebraska Department Of Economic Development, State Of Nebraska Separation and purification of sugar esters synthesized from both aqueous and nonaqueous systems
NL8500191A (nl) * 1985-01-24 1986-08-18 Suiker Unie Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren.
DE3623371A1 (de) * 1986-07-11 1988-01-21 Huels Chemische Werke Ag Kohlenhydrat-fettsaeureester und ein verfahren zu ihrer herstellung
NL8601904A (nl) * 1986-07-23 1988-02-16 Unilever Nv Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters.
US4822875A (en) * 1986-12-17 1989-04-18 The Procter & Gamble Company Sucrose polyesters which behave like cocoa butters

Also Published As

Publication number Publication date
EP0254376B1 (en) 1989-09-27
DE3760620D1 (en) 1989-11-02
EP0254376B2 (en) 1995-07-05
KR930006251B1 (ko) 1993-07-09
EP0254376A1 (en) 1988-01-27
ES2011045B3 (es) 1989-12-16
EP0256585A1 (en) 1988-02-24
US5006648A (en) 1991-04-09
US5071975A (en) 1991-12-10
ATE46700T1 (de) 1989-10-15
JPS63119493A (ja) 1988-05-24
EP0256585B2 (en) 1995-07-05
ES2012389B3 (es) 1990-03-16
AU571389B2 (en) 1988-04-14
JPS6366151A (ja) 1988-03-24
KR890002267A (ko) 1989-04-10
AU7596287A (en) 1988-01-28
AU571807B2 (en) 1988-04-21
CA1311474C (en) 1992-12-15
DE3760559D1 (en) 1989-10-19
ZA875423B (en) 1989-03-29
GR3000249T3 (en) 1991-03-15
GR3000210T3 (en) 1990-12-31
ATE46344T1 (de) 1989-09-15
AU7596187A (en) 1988-01-28
NL8601904A (nl) 1988-02-16
ZA875422B (en) 1989-03-29
EP0256585B1 (en) 1989-09-13
CA1311475C (en) 1992-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0465080B2 (ja)
EP0301634B1 (en) Process for the preparation of polyol fatty acid esters
US4032702A (en) Production of surface active material
US3597417A (en) Process for the preparation of fatty acid esters of sugar glycosides
EP0092355A1 (en) Preparation of a fatty glycoside mixture
JPH11508873A (ja) ヒドロキシアルキルアミドの調製法
EP0320043B1 (en) Process for the synthesis of polyol fatty acid esters
JP2001511186A (ja) ポリオール脂肪酸ポリエステル合成に再利用する低級アルキルエステル
JP2004532319A (ja) 界面活性剤混合物の製造方法
US6204369B1 (en) Process for the preparation of alykl polyglycosides
KR100447105B1 (ko) 탄수화물 지방산 에스테르의 제조방법
JPS62292789A (ja) アルキルオリゴグリコシドの製造方法
US3021324A (en) Preparation of sugar esters
EP0275939A2 (en) Process for preparing sucrose fatty acid esters
US5527903A (en) Process for preparing sucrose fatty acid esters
JPH0696587B2 (ja) ブチルオリゴグリコシドの製造方法
KR20070084228A (ko) 저치환도 자당 지방산 에스테르 및 그 제조 방법
US20090259033A1 (en) Process for the production of esters of sugars and sugar derivatives
JPH05301886A (ja) グリコシドウロン酸の調製法
US20080071079A1 (en) Process For The Production Of Esters Of Sugars And Sugar Derivatives
CA2578182C (en) Improved synhesis of alkoxylated sucrose esters
JP2995839B2 (ja) アルキルグリコシドの製造方法
JPH06298788A (ja) アルキルグリコシドの製造方法
JPH06298785A (ja) アルキルグリコシドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees