JPH0469144B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0469144B2 JPH0469144B2 JP59024876A JP2487684A JPH0469144B2 JP H0469144 B2 JPH0469144 B2 JP H0469144B2 JP 59024876 A JP59024876 A JP 59024876A JP 2487684 A JP2487684 A JP 2487684A JP H0469144 B2 JPH0469144 B2 JP H0469144B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lysine
- hydroxy
- methylthiobutyric acid
- crystals
- methionine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
本発明は、新規リジン塩結晶及びその製造法に
関する。 リジン塩酪酸は、飼料添加物等として広く利用
されているが、吸湿性があり、場合によつては、
固結し、使用上又は商品価値の上からいつて好ま
しくはない。 一方、２−ヒドロキシ４−メチルチオ酪酸はメ
チオニンヒドロキシアナログとも呼ばれ、メチオ
ニンのアミノ基の代わりに水酸基を持つた化合物
で、メチオニン合成の中間体としても知られてい
る。また、体内で容易にメチオニンになりうるの
で、メチオニン代替として飼料として利用されて
いる。しかしながら、このものは結晶としてとり
上げることは困難であり、通常濃厚水溶液として
市販されており、そのPHが1.0以下という強酸性
であること等から操作性に問題があつた。 本発明者は、この様な現状を背景に、鋭意研究
を重ねた結果、吸収性が極めて低く固結し難いリ
ジンと２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸との
等モル塩結晶を見出し、本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明は、リジンと２−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸との等モル塩結晶及びその製造
法に関するものである。 本発明により提供される新規リジン・２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸塩結晶はリジン塩酸
塩の吸湿性並びに２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸の操作性も改善され、メチオニンおよびリ
ジン源となる飼料添加物として極めて有用であ
る。 リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
等モル塩結晶の製造は、水性溶媒中でリジンと２
−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸とを反応さ
せ、次いで常法により濃縮し、晶析、分離するこ
とにより行われる。 リジンはＬ−体もしくはDL−体のいずれであ
つてもよく、又、２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸に対して等モル乃至稍過剰量を使用すれば
よい。尚、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
をリジンに対して２倍モルを使用した場合であつ
ても同様に等モル塩が得られる。 以下、実施例より具体的に説明する。 実施例 １ ２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸（以下
MHAと略す）として、モンサント社製
「ALIMET」（MHA88％水溶液）100ｇにＬ−リ
ジン68.7ｇを加えた。これはモル比ではMHA：
Ｌ−リジン＝1.3：１に相当する。その液を1.5倍
濃縮し、さらに60℃より20℃まで冷却し晶析を行
ない、分離して64ｇの粗結晶を得た。これを水
300mlに再溶解し、活性炭４ｇを加え、60℃で１
時間攪拌した後、ろ過し、ろ液を10倍に濃縮し、
60℃より20℃まで冷却し晶析を行なつてＬ−リジ
ン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸１：１
モル塩6.0ｇを得た。 このものの物性値は次の通りである。 元素分析：
関する。 リジン塩酪酸は、飼料添加物等として広く利用
されているが、吸湿性があり、場合によつては、
固結し、使用上又は商品価値の上からいつて好ま
しくはない。 一方、２−ヒドロキシ４−メチルチオ酪酸はメ
チオニンヒドロキシアナログとも呼ばれ、メチオ
ニンのアミノ基の代わりに水酸基を持つた化合物
で、メチオニン合成の中間体としても知られてい
る。また、体内で容易にメチオニンになりうるの
で、メチオニン代替として飼料として利用されて
いる。しかしながら、このものは結晶としてとり
上げることは困難であり、通常濃厚水溶液として
市販されており、そのPHが1.0以下という強酸性
であること等から操作性に問題があつた。 本発明者は、この様な現状を背景に、鋭意研究
を重ねた結果、吸収性が極めて低く固結し難いリ
ジンと２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸との
等モル塩結晶を見出し、本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明は、リジンと２−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸との等モル塩結晶及びその製造
法に関するものである。 本発明により提供される新規リジン・２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸塩結晶はリジン塩酸
塩の吸湿性並びに２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸の操作性も改善され、メチオニンおよびリ
ジン源となる飼料添加物として極めて有用であ
る。 リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
等モル塩結晶の製造は、水性溶媒中でリジンと２
−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸とを反応さ
せ、次いで常法により濃縮し、晶析、分離するこ
とにより行われる。 リジンはＬ−体もしくはDL−体のいずれであ
つてもよく、又、２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸に対して等モル乃至稍過剰量を使用すれば
よい。尚、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
をリジンに対して２倍モルを使用した場合であつ
ても同様に等モル塩が得られる。 以下、実施例より具体的に説明する。 実施例 １ ２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸（以下
MHAと略す）として、モンサント社製
「ALIMET」（MHA88％水溶液）100ｇにＬ−リ
ジン68.7ｇを加えた。これはモル比ではMHA：
Ｌ−リジン＝1.3：１に相当する。その液を1.5倍
濃縮し、さらに60℃より20℃まで冷却し晶析を行
ない、分離して64ｇの粗結晶を得た。これを水
300mlに再溶解し、活性炭４ｇを加え、60℃で１
時間攪拌した後、ろ過し、ろ液を10倍に濃縮し、
60℃より20℃まで冷却し晶析を行なつてＬ−リジ
ン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸１：１
モル塩6.0ｇを得た。 このものの物性値は次の通りである。 元素分析：
【表】
分子量：296.43（元素分析よりC11H24O5N2S
と推定） 融点：169.5℃ 溶剤に対する溶解性：水に溶易、メタノー
ル・エタノールには難溶 結晶形：針状晶 実施例 ２ 「ALIMET」170ｇ及びＬ−リジン146ｇ（モ
ル比MHA：Ｌ−リジン＝１：１）を用いて、実
施例１と同様の操作を行なつたところ、粗結晶53
ｇを得た。これを実施例１と同様の操作で精製し
て、Ｌ−リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸１：１モル塩結晶4.3ｇを得た。 実施例 ３ 「ALIMET」170ｇ及びＬ−リジン73ｇ（モル
比MHA：Ｌ−リジン＝２：１）を用い、実施例
１と同様の操作を行なつたところ、粗結晶23ｇを
得た。これを実施例１と同様の操作で精製したと
ころＬ−リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸１：１モル塩3.0ｇを得た。 参考例 Ｌ−リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
酪酸１：１モル塩結晶3.0ｇと、比較のためＬ−
リジン塩酸塩3.0ｇをそれぞれ相対湿度54％のデ
シケーター中に20日間静置した後吸湿水分を測定
した。また相対湿度66％中においても同様に吸湿
水分を測定した。その結果をまとめて下表に示し
た。 尚、初期水分は両サンプルと共に０％であつ
た。
と推定） 融点：169.5℃ 溶剤に対する溶解性：水に溶易、メタノー
ル・エタノールには難溶 結晶形：針状晶 実施例 ２ 「ALIMET」170ｇ及びＬ−リジン146ｇ（モ
ル比MHA：Ｌ−リジン＝１：１）を用いて、実
施例１と同様の操作を行なつたところ、粗結晶53
ｇを得た。これを実施例１と同様の操作で精製し
て、Ｌ−リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸１：１モル塩結晶4.3ｇを得た。 実施例 ３ 「ALIMET」170ｇ及びＬ−リジン73ｇ（モル
比MHA：Ｌ−リジン＝２：１）を用い、実施例
１と同様の操作を行なつたところ、粗結晶23ｇを
得た。これを実施例１と同様の操作で精製したと
ころＬ−リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸１：１モル塩3.0ｇを得た。 参考例 Ｌ−リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
酪酸１：１モル塩結晶3.0ｇと、比較のためＬ−
リジン塩酸塩3.0ｇをそれぞれ相対湿度54％のデ
シケーター中に20日間静置した後吸湿水分を測定
した。また相対湿度66％中においても同様に吸湿
水分を測定した。その結果をまとめて下表に示し
た。 尚、初期水分は両サンプルと共に０％であつ
た。
【表】
チルチオ酪酸塩
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ リジンと２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪
酸との等モル塩結晶。 ２ リジンと２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪
酸を、モル比１：１から１：２の範囲で、水性溶
媒中で反応させ、次いで冷却し、析出した結晶を
分離することを特徴とするリジンと２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオ酪酸との等モル塩結晶の製造
法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024876A JPS60169457A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 新規リジン塩結晶及びその製造法 |
| EP85300388A EP0153018B1 (en) | 1984-02-13 | 1985-01-21 | Lysine salt crystals and process for produktion thereof |
| DE8585300388T DE3560630D1 (en) | 1984-02-13 | 1985-01-21 | Lysine salt crystals and process for produktion thereof |
| US06/701,372 US4617155A (en) | 1984-02-13 | 1985-02-12 | Novel lysine salt crystals and process for production thereof |
| AU40736/85A AU4073685A (en) | 1984-02-13 | 1985-04-02 | Lysine 2-hydroxy-4-methyl thio butyric acid salt |
| BR8503627A BR8503627A (pt) | 1984-02-13 | 1985-07-31 | Processo para a producao de um sal de lisina |
| AU32360/89A AU631535B2 (en) | 1984-02-13 | 1989-04-03 | Equimolar crystals of lysine and 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024876A JPS60169457A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 新規リジン塩結晶及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169457A JPS60169457A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0469144B2 true JPH0469144B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=12150401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59024876A Granted JPS60169457A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 新規リジン塩結晶及びその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617155A (ja) |
| EP (1) | EP0153018B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60169457A (ja) |
| DE (1) | DE3560630D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5122512A (en) * | 1988-09-12 | 1992-06-16 | Pitman-Moore, Inc. | Swine growth promoting composition |
| EP0833568A1 (en) * | 1995-06-21 | 1998-04-08 | Oy Extracta Ltd. | Use of hydroxy acid or a product containing the same and a product made thereof |
| US20050250849A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Novus International, Inc. | Basic amino acid - methionine hydroxy analog compositions |
| CN102046208B (zh) * | 2008-03-28 | 2014-07-02 | 安琪士摩奇株式会社 | 包含转录因子诱饵作为活性成分的用于外部应用的组合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2536360A (en) * | 1949-11-25 | 1951-01-02 | Du Pont | Racemization of lysine |
| US2934561A (en) * | 1955-09-28 | 1960-04-26 | Du Pont | Optically active salts of lysine and butane-2-sulfonic acid |
| DE2126383A1 (de) * | 1971-05-27 | 1972-12-07 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von N-Acyl-D-Methionin und N-Acyl-L-Methionin |
| DE2257925A1 (de) * | 1972-11-25 | 1974-06-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminsalzen |
| DE2945497A1 (de) * | 1979-03-06 | 1980-10-09 | Degussa | Derivate der d-2-hydroxy-4-methylmercaptobuttersaeure, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| IT1130972B (it) * | 1980-03-17 | 1986-06-18 | Franco Bolasco | Composizioni farmaceutiche ad attivita' mucolitica,broncosecretolitica e antibroncospastica |
-
1984
- 1984-02-13 JP JP59024876A patent/JPS60169457A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-21 EP EP85300388A patent/EP0153018B1/en not_active Expired
- 1985-01-21 DE DE8585300388T patent/DE3560630D1/de not_active Expired
- 1985-02-12 US US06/701,372 patent/US4617155A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0153018A1 (en) | 1985-08-28 |
| US4617155A (en) | 1986-10-14 |
| EP0153018B1 (en) | 1987-09-16 |
| JPS60169457A (ja) | 1985-09-02 |
| DE3560630D1 (en) | 1987-10-22 |
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