JPH0473945B2 - - Google Patents
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- JPH0473945B2 JPH0473945B2 JP18331886A JP18331886A JPH0473945B2 JP H0473945 B2 JPH0473945 B2 JP H0473945B2 JP 18331886 A JP18331886 A JP 18331886A JP 18331886 A JP18331886 A JP 18331886A JP H0473945 B2 JPH0473945 B2 JP H0473945B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明は有機半導体及びその半導体を用いた
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
この発明は光導電性の有機半導体及びその有機半
導体を感光層の電荷輸送材料として用いた電子写
真用感光体に関する。 〔従来の技術〕 近年、電子写真感光体として有機材料を用いる
試みがなされている。この有機感光体は電荷発生
能を有する材料（以下電荷発生材という。）と電
荷輸送能を有する材料（以下電荷輸送材という。）
とを組合せて用いるものであり、電荷発生層と電
荷輸送層とを積層したり、電荷輸送材中に電荷発
生材を分散させた層にしたりして用いられてい
る。輸送される電荷としては正孔もしくは電子が
考えられるが電子輸送能を有する電荷輸送材料
（Ｎ型有機半導体）としてはポリビニルカルバゾ
ール（PVK）とトリニトロフルオレノン
（TNF）の１：１の混合物が実用に供せられてお
り、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料（Ｐ型
有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾンや
ベンジジン誘導体等が知られている（特開昭52−
120834号等）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、電荷輸送材料として使用する
ことのできる新規な有機半導体及びその有機半導
体を用いた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段及び作用〕 本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、下記一般
式（）で示されるビカルバジル化合物がＰ型半
導体としての性質を有し、電子写真感光体の感光
層に利用できることを見出し、本発明を完成し
た。 式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、または置換アミノ基を表わ
し、R2は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
複素環基または次式 （式中、R3〜R7は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、
アセチル基、置換アミノ基またはアルコキシカル
ボニル基を表わす。）で示されるアリール基を表
わす。 ビカルバジル化合物自体は文献に記載された化
合物（J.Electrochem.Soc.，122，876（1975）等）
である。 有機半導体として有用で電子写真感光体に利用
できる一般式（）の化合物の具体例を下記に構
造式で示す。構造式中、Meはメチル基、Etはエ
チル基、Prはプロピル基、Buはブチル基、Acは
アセチル基を表わす。 本発明の有機半導体は、結着樹脂中に均一に混
合し、Ｐ型半導体として使用される。結着樹脂と
しては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リエステルカーボネート、ポリスチレン、スチレ
ン系共重合体などの一般に用いられている樹脂が
使用され、これらの樹脂中に10〜70重量％、好ま
しくは30〜55重量％の量含有せしめる。 本発明の有機半導体を用いた感光体は、基板上
に、電荷発生層および前記の有機半導体を含む電
荷輸送層をこの順序に積層した構成（負極性帯電
用）、または逆の順序に積層した構成（正極性帯
電用）、または電荷輸送材料中に電荷発生材料を
分散した層を設けた構成からなるものであり、所
望により更に保護層を設けてもよい。 電荷発生層としては、Se、Se−Te、Se−As、
ZnO、CdS、ａ−Siなどの無機物質、あるいはス
クエアリリウム顔料、フタロシアニン顔料、トリ
スアゾ顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染
料、トリアリールメタン系染料などの有機物質
を、蒸着あるいは樹脂中に分散して設けた層など
が使用される。 〔実施例〕 実施例 １ Al基板上に設けたTri−Seの電荷発生層1μの上
に、前記具体例No.９のビカルバジル化合物３ｇ及
びポリエステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマ
ーＵ−100）３ｇを塩化メチレン34ｇに溶かした
溶液を塗布乾燥して電荷輸送層25μを形成して電
子写真感光体を作成した。この感光体について通
常の帯電特性測定装置にて半減露光量を求めたと
ころ、E1/2＝2.4ルツクス・秒であつた。 実施例 ２ ポリエステル樹脂をユニチカ社製Ｕ−ポリマー
Ｐ−3001に代えたこと以外、は実施例１と全く同
様にして半減露光量を求めたところ、E1/2＝2.7ル
ツクス・秒であつた。 実施例 ３ ビカルバジル化合物として具体例No.31の化合物
を用いて、実施例１と同様に感光体を作成し、評
価したところE1/2＝1.3ルツクス・秒であつた。 実施例 ４ ビカルバジル化合物として具体例No.31の化合物
を用い、結着剤樹脂としてポリカーボネート
（Makrolon5705）を用いて、実施例１と同様に
感光体を作成し、評価したところE1/2＝2.3ルツク
ス・秒であつた。 実施例 ５〜12 下記の表１に示すビカルバジル化合物を用いて
実施例１と同様にして感光体を作成して、帯電特
性を評価し、表１に示す結果を得た。
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
この発明は光導電性の有機半導体及びその有機半
導体を感光層の電荷輸送材料として用いた電子写
真用感光体に関する。 〔従来の技術〕 近年、電子写真感光体として有機材料を用いる
試みがなされている。この有機感光体は電荷発生
能を有する材料（以下電荷発生材という。）と電
荷輸送能を有する材料（以下電荷輸送材という。）
とを組合せて用いるものであり、電荷発生層と電
荷輸送層とを積層したり、電荷輸送材中に電荷発
生材を分散させた層にしたりして用いられてい
る。輸送される電荷としては正孔もしくは電子が
考えられるが電子輸送能を有する電荷輸送材料
（Ｎ型有機半導体）としてはポリビニルカルバゾ
ール（PVK）とトリニトロフルオレノン
（TNF）の１：１の混合物が実用に供せられてお
り、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料（Ｐ型
有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾンや
ベンジジン誘導体等が知られている（特開昭52−
120834号等）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、電荷輸送材料として使用する
ことのできる新規な有機半導体及びその有機半導
体を用いた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段及び作用〕 本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、下記一般
式（）で示されるビカルバジル化合物がＰ型半
導体としての性質を有し、電子写真感光体の感光
層に利用できることを見出し、本発明を完成し
た。 式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、または置換アミノ基を表わ
し、R2は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
複素環基または次式 （式中、R3〜R7は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、
アセチル基、置換アミノ基またはアルコキシカル
ボニル基を表わす。）で示されるアリール基を表
わす。 ビカルバジル化合物自体は文献に記載された化
合物（J.Electrochem.Soc.，122，876（1975）等）
である。 有機半導体として有用で電子写真感光体に利用
できる一般式（）の化合物の具体例を下記に構
造式で示す。構造式中、Meはメチル基、Etはエ
チル基、Prはプロピル基、Buはブチル基、Acは
アセチル基を表わす。 本発明の有機半導体は、結着樹脂中に均一に混
合し、Ｐ型半導体として使用される。結着樹脂と
しては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リエステルカーボネート、ポリスチレン、スチレ
ン系共重合体などの一般に用いられている樹脂が
使用され、これらの樹脂中に10〜70重量％、好ま
しくは30〜55重量％の量含有せしめる。 本発明の有機半導体を用いた感光体は、基板上
に、電荷発生層および前記の有機半導体を含む電
荷輸送層をこの順序に積層した構成（負極性帯電
用）、または逆の順序に積層した構成（正極性帯
電用）、または電荷輸送材料中に電荷発生材料を
分散した層を設けた構成からなるものであり、所
望により更に保護層を設けてもよい。 電荷発生層としては、Se、Se−Te、Se−As、
ZnO、CdS、ａ−Siなどの無機物質、あるいはス
クエアリリウム顔料、フタロシアニン顔料、トリ
スアゾ顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染
料、トリアリールメタン系染料などの有機物質
を、蒸着あるいは樹脂中に分散して設けた層など
が使用される。 〔実施例〕 実施例 １ Al基板上に設けたTri−Seの電荷発生層1μの上
に、前記具体例No.９のビカルバジル化合物３ｇ及
びポリエステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマ
ーＵ−100）３ｇを塩化メチレン34ｇに溶かした
溶液を塗布乾燥して電荷輸送層25μを形成して電
子写真感光体を作成した。この感光体について通
常の帯電特性測定装置にて半減露光量を求めたと
ころ、E1/2＝2.4ルツクス・秒であつた。 実施例 ２ ポリエステル樹脂をユニチカ社製Ｕ−ポリマー
Ｐ−3001に代えたこと以外、は実施例１と全く同
様にして半減露光量を求めたところ、E1/2＝2.7ル
ツクス・秒であつた。 実施例 ３ ビカルバジル化合物として具体例No.31の化合物
を用いて、実施例１と同様に感光体を作成し、評
価したところE1/2＝1.3ルツクス・秒であつた。 実施例 ４ ビカルバジル化合物として具体例No.31の化合物
を用い、結着剤樹脂としてポリカーボネート
（Makrolon5705）を用いて、実施例１と同様に
感光体を作成し、評価したところE1/2＝2.3ルツク
ス・秒であつた。 実施例 ５〜12 下記の表１に示すビカルバジル化合物を用いて
実施例１と同様にして感光体を作成して、帯電特
性を評価し、表１に示す結果を得た。
【表】
一般式（）で示されるビカルバジル化合物は
Ｐ型有機半導体として有用であり、電子写真感光
体において電荷輸送層として利用することができ
る。
Ｐ型有機半導体として有用であり、電子写真感光
体において電荷輸送層として利用することができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、または置換アミノ基を表
わし、R2は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、複素環基または次式 （式中、R3〜R7は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、
アセチル基、置換アミノ基またはアルコキシカル
ボニル基を表わす。）で示されるアリール基を表
わす。〕で示される有機半導体。 ２ 基板上に感光層を形成した電子写真感光体に
おいて、感光層の電荷輸送材料として下記一般式 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、または置換アミノ基を表
わし、R2は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、複素環基または次式 （式中、R3〜R7は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、
アセチル基、置換アミノ基またはアルコキシカル
ボニル基を表わす。）で示されるアリール基を表
わす。〕で示される有機半導体を含有することを
特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18331886A JPS6340160A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18331886A JPS6340160A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6340160A JPS6340160A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0473945B2 true JPH0473945B2 (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=16133601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18331886A Granted JPS6340160A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6340160A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100480769B1 (ko) * | 2001-06-13 | 2005-04-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| US7381985B1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-03 | General Electric Company | Bis-carbazole monomers and polymers |
| KR20110122051A (ko) | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| CN103694276B (zh) * | 2013-12-16 | 2017-02-01 | Tcl集团股份有限公司 | 二咔唑基类衍生物及其制备方法和应用及电致发光器件 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP18331886A patent/JPS6340160A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6340160A (ja) | 1988-02-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |