JPH0477751B2 - - Google Patents
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- JPH0477751B2 JPH0477751B2 JP59055399A JP5539984A JPH0477751B2 JP H0477751 B2 JPH0477751 B2 JP H0477751B2 JP 59055399 A JP59055399 A JP 59055399A JP 5539984 A JP5539984 A JP 5539984A JP H0477751 B2 JPH0477751 B2 JP H0477751B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extraction
- extract
- subcritical
- fluid
- carbon dioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は下記の一般式で表わされるジベンジリ
デンソルビトール類（以下DBS類という）の精
製法に関するものであり、さらに詳しくは亜臨界
または超臨界状態の流体で処理する精製法に関す
るものである。 （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハハロ
ゲン原子、またはニトロ基を示し、ｍおよびｎは
夫々０〜５、ｐは０〜１の整数を示す。） DBS類はその特異な作用を利用して、有機液
状物の固化、ゲル化、増粘あるいは各種ポリマー
の核剤、有機物の回収等その他、多方面に用いら
れている有用な化合物である。 DBS類は一般に多価アルコールと芳香族アル
デヒドとの縮合により製造され、その製造法は各
種特許、文献などに発表されている。これらの製
造法により実用上充分な純度の製品が得られ既に
商品化されているが、その用途によつてはDBS
類の純度、臭気等が大きく影響し、商業的価値を
満足し得ない場合がある。たとえば表記一般式に
おける１，３：２，４体以外の構造異性体（１，
２：３，４体等）あるいは極微量の芳香族アルデ
ヒド類の残存が問題となり、この場合これらの完
全な除去による極度の精製を必要とする。 その一例として従来有機溶剤による洗浄法や再
結晶法が提案されているが精製そのものが完全な
ものでなく、かつ有機溶剤の使用による危険性の
問題、処理後の乾燥工程が必要なこと等工業的に
は満足すべきものではない。そこで本発明者らは
高純度のDBS類を工業的に有利に得ることを目
的に研究を重ねた結果、亜臨界または超臨界状態
の流体の特性を利用し、これをDBS類中の不純
物の抽出溶媒として用いることにより、高度な精
製DBS類が得られることを知り、本発明に到達
した。さらに抽出プロセス、抽剤の種類、抽出物
の分離条件等についても検討を加え本発明を完成
するに至つた。 即ち本発明の目的は、DBS類を工業的に有利
に精製する方法を提供するにあり、その要旨は亜
臨界または超臨界状態の流体を抽出溶媒として用
いることを特徴とする抽出精製法である。 亜臨界または超臨界状態の流体を用いて有機化
合物をそれを含有する混合物から分離する方法は
例えば特公昭54−10539号公報に記載のとおり公
知であるが、DBS類よりその不純物を抽出する
方法についてはまだ知られていない。 亜臨界または超臨界状態の流体とは臨界温度お
よび臨界圧力付近あるいは、それを超える状態に
ある流体である。例えばエチレン（9.9℃，
50.5atm）、アンモニア（132.3℃，111.3atm）、二
酸化炭素（31.0℃，72.9atm）のごとく臨界状態
付近または、それ以上の状態にある流体であつて
液体に近い密度をガス体に近い大きな拡散係数を
有する流体である。この物性の故に種々の化合物
を速やかに、かつ大量に効率よく抽出でき、しか
も抽剤の分離が容易であるという特長を有する。 本発明においては、一般に前記亜臨界または超
臨界状態にある流体のいずれも使用可能である
が、無害かつ不活性であること、比較的低温での
処理が可能であること、取扱いおよび操作が簡単
で経済的に有利であること等の数々の利点を享受
することが出来るので抽剤としては二酸化炭素
（CO2）を巾広く用いる。さらにDBS類の種類、
これに含まれる不純物の種類および量に応じて最
適の温度、圧力条件を選定すべきである。また
DBS類精製の有機溶剤として従来用いられてい
る低級アルコール類、芳香族炭化水素類、環状エ
ーテル類、脂肪族ケトン類等の各種エントレーナ
ーを適当量配合し、前記亜臨界または超臨界状態
の流体と同時に用いると相乗効果により単独の場
合に比べ、さらに効率的、選択的な抽出精製を行
なうこともできる。 これら有機溶剤の例としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、テロラヒドロピラ
ン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルｎ−アミルケトン等が挙げられ対象
DBS類の種類と目的によつて選定し適当量を配
合して用いる。以下本発明の実施態様をフローシ
ートに基づいて説明する。 第１図においてCO2シリンダー１より圧縮機２
を用いて所定の圧力まで圧縮したCO2を熱交換器
３を通して所定の抽出温度に設定し、亜臨界また
は超臨界状態にして抽出精製塔４へ導入する。抽
出精製塔４には原料DBSを充填しておき、ここ
で不純物を抽出したCO2相を減圧弁５を通して減
圧し、セバレーター６に導き抽出物をCO2から分
離する。抽出物と分離されたCO2はコンデンサー
７で冷却液化され圧縮機２を経てリサイクルす
る。 なおエントレーナーを配合する場合は、予め原
料にエントレーナーを混合して抽出精製塔４に充
填するか、またはエントレーナーホルダー８より
ポンプ９を用いて所定量を熱交換器３に送液す
る。 上記プロセスにおいて抽出精製塔内のCO2の圧
力は50〜500Kg／cm2、好ましくは60〜300Kg／cm2、
温度は25〜100℃、好ましくは30〜70℃の範囲に
保つて抽出することが必要である。温度が低すぎ
ると液化CO2となるためDBSとの接触効率も劣
り、抽出物と抽剤との分離にもエネルギーを要す
る。逆に圧力、温度が高過ぎると、装置費が嵩み
経済性に問題の出る場合もある。なお抽出物と抽
剤との分離は上記減圧法の他、温度変化法によつ
てもよい。また有機溶剤を併用する場合は原料
DBSと共に抽出精製塔へ充填しておいてから抽
剤を送入する方法と、予め抽剤と混合しておいて
送入する方法とがある。 本発明の方法により高品位のDBS類を得るこ
とができるが、従来法に比し下記のごときすぐれ
た効果が奏せられる。 (1) 有機溶剤抽出では、抽出困難な成分も抽出除
去できるためきわめて高品位のDBSを得るこ
とができる。 (2) 不純物成分のみを選択的に抽出することがで
きるので有機溶剤抽出の場合に比して製品
DBSの回収率が高く経済的である。 (3) 亜臨界または商臨界状態の流体の使用により
製品の乾燥工程は不要で、かつ抽残相と抽剤と
の分離が完全で有機溶剤による抽出の場合のよ
うに溶剤の残留の可能性は全く無く医薬、食品
分野にも懸念なく使用できる。 (4) 圧力、温度条件の選定ならびに添加物を配合
することにより不純物成分を選択的にしかも効
率よく抽出することができる。 (5) 抽出剤としてCO2を使用すれば、おだやかな
温度条件下かつ不活性な雰囲気中で操作される
のでDBSが変化を受けることは無く完全に取
扱える。 以下実施例を示して本発明をさらに詳細に説明
するが本発明がこれに限定されるものではない。 実施例 １ 純度99％の１，３：２，４−ジメチルベンジリ
デンソルビトール２Kgを内容量５の抽出精製塔
に充填し、第１図に示すプロセスにより抽出温度
43℃、圧力200Kg／cm2のCO2を用いて抽出精製し、
常温大気圧下で抽出物の分離を行ない、約20ｇの
抽出物と1980ｇの抽出残を得た。抽出物および抽
出残を分析したところ、抽出残は粉末で、純度
99.9％の１，３：２，４−ジメチルベンジリデン
ソルビトールであつた。抽出物は液状物であり、
ジメチルベンジリデンソルビトール、トリメチル
ベンジリデンソルビトールの異性体混合物であつ
た。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同じ１，３：２，４−ジメ
チルベンジリデンソルビトール２Kgにメタノール
約２Kgを配合したものを原料とし、実施例１と同
様のプロセスで抽出温度43℃、圧力200Kg／cm2の
CO2を用いて抽出精製し、大気圧下で抽出溶媒よ
り抽出物の分離を行ない、約80ｇの抽出物と1900
ｇの抽出残を得た。抽出物および抽出残を分析し
たところ、抽出残の粉末の純度は100.0％であつ
た。抽出物は固体であり、１，３：２，４−ジメ
チルベンジリデンソルビトールを25％含有してお
り、その他はモノメチルベンジリデンソルビトー
ル類とジメチルベンジリデンソルビトール類とト
リメチルベンジリデンソルビトール類の異性体混
合物であつた。 実施例 ３ 純度98％の13：２，４−ジエチルベンジリデン
ソルビトール２Kgを原料として、第１図に示すプ
ロセスにより抽出温度41℃、メタノールを５〜10
重量％含んだ圧力220〜230Kg／cm2のCO2を用いて
抽出精製し、大気圧下で抽出溶媒より抽出物の分
離を行ない、約80ｇの抽出物と1900ｇの抽出残を
得た。抽出物および抽出残を分析したところ、抽
出残は粉末で純度は100.0％であつた。抽出物は
固体であり、約50％の１，３：２，４−ジエチル
ベンジリデンソルビトールを含有し、その他はモ
ノエチルベンジリデンソルビトール類とジエチル
ベンジリデンソルビトール類とトリエチルベンジ
リデンソルビトール類の異性体混合物であつた。 （臭気判定） 200mlのマヨネーズ瓶に試料として実施例１〜
３で得た抽出残20ｇを入れ密栓する。100℃×２
時間加温後、栓を取り、嗅覚によりその臭気の有
無を判定する。 得られた結果を表１に一覧し、比較として、未
精製処理物を試料とし、上記の方法に従つてその
臭気を判定した結果を併せて示す。
デンソルビトール類（以下DBS類という）の精
製法に関するものであり、さらに詳しくは亜臨界
または超臨界状態の流体で処理する精製法に関す
るものである。 （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハハロ
ゲン原子、またはニトロ基を示し、ｍおよびｎは
夫々０〜５、ｐは０〜１の整数を示す。） DBS類はその特異な作用を利用して、有機液
状物の固化、ゲル化、増粘あるいは各種ポリマー
の核剤、有機物の回収等その他、多方面に用いら
れている有用な化合物である。 DBS類は一般に多価アルコールと芳香族アル
デヒドとの縮合により製造され、その製造法は各
種特許、文献などに発表されている。これらの製
造法により実用上充分な純度の製品が得られ既に
商品化されているが、その用途によつてはDBS
類の純度、臭気等が大きく影響し、商業的価値を
満足し得ない場合がある。たとえば表記一般式に
おける１，３：２，４体以外の構造異性体（１，
２：３，４体等）あるいは極微量の芳香族アルデ
ヒド類の残存が問題となり、この場合これらの完
全な除去による極度の精製を必要とする。 その一例として従来有機溶剤による洗浄法や再
結晶法が提案されているが精製そのものが完全な
ものでなく、かつ有機溶剤の使用による危険性の
問題、処理後の乾燥工程が必要なこと等工業的に
は満足すべきものではない。そこで本発明者らは
高純度のDBS類を工業的に有利に得ることを目
的に研究を重ねた結果、亜臨界または超臨界状態
の流体の特性を利用し、これをDBS類中の不純
物の抽出溶媒として用いることにより、高度な精
製DBS類が得られることを知り、本発明に到達
した。さらに抽出プロセス、抽剤の種類、抽出物
の分離条件等についても検討を加え本発明を完成
するに至つた。 即ち本発明の目的は、DBS類を工業的に有利
に精製する方法を提供するにあり、その要旨は亜
臨界または超臨界状態の流体を抽出溶媒として用
いることを特徴とする抽出精製法である。 亜臨界または超臨界状態の流体を用いて有機化
合物をそれを含有する混合物から分離する方法は
例えば特公昭54−10539号公報に記載のとおり公
知であるが、DBS類よりその不純物を抽出する
方法についてはまだ知られていない。 亜臨界または超臨界状態の流体とは臨界温度お
よび臨界圧力付近あるいは、それを超える状態に
ある流体である。例えばエチレン（9.9℃，
50.5atm）、アンモニア（132.3℃，111.3atm）、二
酸化炭素（31.0℃，72.9atm）のごとく臨界状態
付近または、それ以上の状態にある流体であつて
液体に近い密度をガス体に近い大きな拡散係数を
有する流体である。この物性の故に種々の化合物
を速やかに、かつ大量に効率よく抽出でき、しか
も抽剤の分離が容易であるという特長を有する。 本発明においては、一般に前記亜臨界または超
臨界状態にある流体のいずれも使用可能である
が、無害かつ不活性であること、比較的低温での
処理が可能であること、取扱いおよび操作が簡単
で経済的に有利であること等の数々の利点を享受
することが出来るので抽剤としては二酸化炭素
（CO2）を巾広く用いる。さらにDBS類の種類、
これに含まれる不純物の種類および量に応じて最
適の温度、圧力条件を選定すべきである。また
DBS類精製の有機溶剤として従来用いられてい
る低級アルコール類、芳香族炭化水素類、環状エ
ーテル類、脂肪族ケトン類等の各種エントレーナ
ーを適当量配合し、前記亜臨界または超臨界状態
の流体と同時に用いると相乗効果により単独の場
合に比べ、さらに効率的、選択的な抽出精製を行
なうこともできる。 これら有機溶剤の例としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、テロラヒドロピラ
ン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルｎ−アミルケトン等が挙げられ対象
DBS類の種類と目的によつて選定し適当量を配
合して用いる。以下本発明の実施態様をフローシ
ートに基づいて説明する。 第１図においてCO2シリンダー１より圧縮機２
を用いて所定の圧力まで圧縮したCO2を熱交換器
３を通して所定の抽出温度に設定し、亜臨界また
は超臨界状態にして抽出精製塔４へ導入する。抽
出精製塔４には原料DBSを充填しておき、ここ
で不純物を抽出したCO2相を減圧弁５を通して減
圧し、セバレーター６に導き抽出物をCO2から分
離する。抽出物と分離されたCO2はコンデンサー
７で冷却液化され圧縮機２を経てリサイクルす
る。 なおエントレーナーを配合する場合は、予め原
料にエントレーナーを混合して抽出精製塔４に充
填するか、またはエントレーナーホルダー８より
ポンプ９を用いて所定量を熱交換器３に送液す
る。 上記プロセスにおいて抽出精製塔内のCO2の圧
力は50〜500Kg／cm2、好ましくは60〜300Kg／cm2、
温度は25〜100℃、好ましくは30〜70℃の範囲に
保つて抽出することが必要である。温度が低すぎ
ると液化CO2となるためDBSとの接触効率も劣
り、抽出物と抽剤との分離にもエネルギーを要す
る。逆に圧力、温度が高過ぎると、装置費が嵩み
経済性に問題の出る場合もある。なお抽出物と抽
剤との分離は上記減圧法の他、温度変化法によつ
てもよい。また有機溶剤を併用する場合は原料
DBSと共に抽出精製塔へ充填しておいてから抽
剤を送入する方法と、予め抽剤と混合しておいて
送入する方法とがある。 本発明の方法により高品位のDBS類を得るこ
とができるが、従来法に比し下記のごときすぐれ
た効果が奏せられる。 (1) 有機溶剤抽出では、抽出困難な成分も抽出除
去できるためきわめて高品位のDBSを得るこ
とができる。 (2) 不純物成分のみを選択的に抽出することがで
きるので有機溶剤抽出の場合に比して製品
DBSの回収率が高く経済的である。 (3) 亜臨界または商臨界状態の流体の使用により
製品の乾燥工程は不要で、かつ抽残相と抽剤と
の分離が完全で有機溶剤による抽出の場合のよ
うに溶剤の残留の可能性は全く無く医薬、食品
分野にも懸念なく使用できる。 (4) 圧力、温度条件の選定ならびに添加物を配合
することにより不純物成分を選択的にしかも効
率よく抽出することができる。 (5) 抽出剤としてCO2を使用すれば、おだやかな
温度条件下かつ不活性な雰囲気中で操作される
のでDBSが変化を受けることは無く完全に取
扱える。 以下実施例を示して本発明をさらに詳細に説明
するが本発明がこれに限定されるものではない。 実施例 １ 純度99％の１，３：２，４−ジメチルベンジリ
デンソルビトール２Kgを内容量５の抽出精製塔
に充填し、第１図に示すプロセスにより抽出温度
43℃、圧力200Kg／cm2のCO2を用いて抽出精製し、
常温大気圧下で抽出物の分離を行ない、約20ｇの
抽出物と1980ｇの抽出残を得た。抽出物および抽
出残を分析したところ、抽出残は粉末で、純度
99.9％の１，３：２，４−ジメチルベンジリデン
ソルビトールであつた。抽出物は液状物であり、
ジメチルベンジリデンソルビトール、トリメチル
ベンジリデンソルビトールの異性体混合物であつ
た。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同じ１，３：２，４−ジメ
チルベンジリデンソルビトール２Kgにメタノール
約２Kgを配合したものを原料とし、実施例１と同
様のプロセスで抽出温度43℃、圧力200Kg／cm2の
CO2を用いて抽出精製し、大気圧下で抽出溶媒よ
り抽出物の分離を行ない、約80ｇの抽出物と1900
ｇの抽出残を得た。抽出物および抽出残を分析し
たところ、抽出残の粉末の純度は100.0％であつ
た。抽出物は固体であり、１，３：２，４−ジメ
チルベンジリデンソルビトールを25％含有してお
り、その他はモノメチルベンジリデンソルビトー
ル類とジメチルベンジリデンソルビトール類とト
リメチルベンジリデンソルビトール類の異性体混
合物であつた。 実施例 ３ 純度98％の13：２，４−ジエチルベンジリデン
ソルビトール２Kgを原料として、第１図に示すプ
ロセスにより抽出温度41℃、メタノールを５〜10
重量％含んだ圧力220〜230Kg／cm2のCO2を用いて
抽出精製し、大気圧下で抽出溶媒より抽出物の分
離を行ない、約80ｇの抽出物と1900ｇの抽出残を
得た。抽出物および抽出残を分析したところ、抽
出残は粉末で純度は100.0％であつた。抽出物は
固体であり、約50％の１，３：２，４−ジエチル
ベンジリデンソルビトールを含有し、その他はモ
ノエチルベンジリデンソルビトール類とジエチル
ベンジリデンソルビトール類とトリエチルベンジ
リデンソルビトール類の異性体混合物であつた。 （臭気判定） 200mlのマヨネーズ瓶に試料として実施例１〜
３で得た抽出残20ｇを入れ密栓する。100℃×２
時間加温後、栓を取り、嗅覚によりその臭気の有
無を判定する。 得られた結果を表１に一覧し、比較として、未
精製処理物を試料とし、上記の方法に従つてその
臭気を判定した結果を併せて示す。
【表】
表１から明らかなごとく、実施例１〜３で得ら
れた抽出残はいずれも無臭物であり、抽出精製前
の強い臭気は除去されている。
れた抽出残はいずれも無臭物であり、抽出精製前
の強い臭気は除去されている。
第１図は、本発明の実施態様を示すフローシー
トである。
トである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表わされるジベンジリデンソル
ビトール類を亜臨界または、超臨界状態の流体で
処理することを特徴とする精製法。 （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を示し、ｍおよびｎは
夫々０〜５，ｐは０〜１の整数を示す。） ２ 亜臨界または超臨界状態の流体が二酸化炭素
である特許請求の範囲１記載の方法。 ３ 亜臨界または超臨界状態の流体が圧力60〜
300Kg／cm2、温度25〜70℃の二酸化炭素である特
許請求の範囲２記載の方法。 ４ 二酸化炭素に低級アルコール、芳香族炭化水
素、環状エーテル、脂肪族ケトンより成る群より
選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を配合して用
いる特許請求の範囲２または３記載の方法。 ５ 有機溶剤がメタノールである特許請求の範囲
４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59055399A JPS60199891A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59055399A JPS60199891A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199891A JPS60199891A (ja) | 1985-10-09 |
| JPH0477751B2 true JPH0477751B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=12997451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59055399A Granted JPS60199891A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60199891A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2613713B1 (fr) * | 1987-04-07 | 1989-08-04 | Roquette Freres | Procede de preparation de diacetals d'alditols, notamment du dibenzylidene-sorbitol, en milieu aqueux |
| US5240603A (en) * | 1990-03-02 | 1993-08-31 | Hewlett-Packard Company | Decoupled flow and pressure setpoints in an extraction instrument using compressible fluids |
| US5094741A (en) * | 1990-03-02 | 1992-03-10 | Hewlett-Packard Company | Decoupled flow and pressure setpoints in an extraction instrument using compressible fluids |
| US5322626A (en) * | 1990-03-02 | 1994-06-21 | Hewlett-Packard Company | Decoupled flow and pressure setpoints in an extraction instrument using compressible fluids |
| JP3067972B2 (ja) * | 1995-03-03 | 2000-07-24 | 新日本理化株式会社 | ジアセタールの六方晶結晶、該六方晶結晶を含む核剤、該六方晶結晶を含むポリオレフィン系樹脂組成物及び成形物、並びに該組成物の成形方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2931395A1 (de) * | 1979-08-02 | 1981-02-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von gewuerzextrakten |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59055399A patent/JPS60199891A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60199891A (ja) | 1985-10-09 |
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