JPH0479348B2 - - Google Patents
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- JPH0479348B2 JPH0479348B2 JP12354684A JP12354684A JPH0479348B2 JP H0479348 B2 JPH0479348 B2 JP H0479348B2 JP 12354684 A JP12354684 A JP 12354684A JP 12354684 A JP12354684 A JP 12354684A JP H0479348 B2 JPH0479348 B2 JP H0479348B2
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Description
発明の背景
本発明は５−アミノ−３−オキソ−４−（置換
フエニル）−２，３−ジヒドロフラン誘導体およ
びその化合物を除草剤として使用することに関す
る。 学術論文である「Chemiker−Zeitung」104
（1980）No.10、第302〜303頁には、１−（ジメチル
アミノ）−２，４−ジフエニル−１−ブデン−３，
４−ジオンを閉環して、５−ジメチルアミノ−
２，４−ジフエニル−２，３−ジヒドロフランを
得る方法が開示されている。英国特許第1521092
号明細書には除草剤としてある種の３−フエニル
−５−置換−４（1H）−ピリド−オン又は−チオ
ン類が開示されている。特願昭44−13710号明細
書（Chemical Abstracts 71：61195e）には５−
アミノ−３−オキソ−４−（フエニルおよびハロ
フエニル）−２，３−ジヒドロフランの一般式を
記述し、具体的には５−アミノ−３−オキソ−４
−（フエニルおよび４−クロロフエニル）−２，３
−ジヒドロフランが開示されている。日本特許第
19090号明細書（Chemical Abstracts
69p10352e）には医薬として２，３−ジヒドロチ
オフエン類を開示している。「Heluetica
Chemica Acta」、第66巻、第362〜378頁（1983）
には学術的化学合成考察の一部として、５−Ｎ−
シクロプロピル−４−フエニル−２−メトキシカ
ルボニル−メチレン−３−フラノンを開示する。
米国特許第4441910号明細書には除草性ウレイド
スルホニルフランとウレイドスルホニルチオフエ
ンを開示する。 発明の要約 本発明は発芽前および発芽後の除草活性を有
し、かつ特に広葉植物や雑草の広範囲に対し良好
な発芽前活性を有する化合物を供する。 本発明の化合物は一般式 （式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有する低級
アルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、低級アルケニル、１〜４個の炭素原子と
弗素、塩素、臭素又は沃素の群から独立して選択
した１〜３個のハロ原子を有するハロアルキル、
２〜４個の炭素原子と弗素、塩素、臭素又は沃素
の群から独立して選択した１〜３個のハロ原子を
有するハロアルケニル、アルコキシ部分とアルキ
ル部分が独立して１〜３個の炭素原子を有する低
級アルコキシアルキル、フエニル、１−ナフチ
ル、１−インデニル、４−フロロフエニル、アル
キレン部分の炭素原子１〜３個を有しかつアリー
ル部分がフエニル、１−ナフチル又は１−インデ
ニルであるアリールアルキレン、又は 又は （式中、R4，R5，R6，R7，R8およびR9の１
個、２個又は３個は独立して低級アルキル、低級
アルコキシ、ハロ、ニトロ、又は１〜３個の炭素
および同一又は異なるハロゲン原子の１波３個を
有するハロアルキルであり、残りは水素であり、
R3は単結合又は１〜３個の炭素原子を有するア
ルキレンである）、を有する置換アリール又はア
リールアルキレンであり、R1は水素又は１〜４
個の炭素原子を有するアルキルであり、R2は水
素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３又
は４個の炭素原子を有するアルケニル、アルコキ
シ部分が１〜４個の炭素原子を有しかつアルキル
部分が１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニルアルキル、アルコキシ部分とアルキル部
分は独立して１〜３個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル又はアルキル部分が独立して１〜３
個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルであ
り、又はR1とR2は隣接する窒素原子と共に３〜
５個の環原子を有する飽和又は不飽和窒素複素環
を形成し、その１つは窒素であり、残りは炭素原
子であり、Ｘは水素、ハロ又はトリフロロメチル
でありかつフエニル環の任意の場所に位置するこ
とができ、Ｙは低級アルキル、低級アルコキシ、
ハロ、１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の
同一又は異なるハロゲン原子を有する低級ハロア
ルキルであり、１〜４個の炭素原子と１〜３個の
同一又は異なるハロゲン原子を有する低級ハロア
ルコキシ又は１〜４個の炭素原子および１〜３個
の同一又は異なるハロ原子を有する低級ハロアル
キルチオであるが、但しＹがハロの時、Ｒ，R1
およびR2はすべて水素ではなく、またＹがトリ
フロロメチル以外でありかつＸが水素以外であ
り、R1が水素かつR3が水素の時、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、２−ハロフエニル、２−低級
アルキルフエニル又は４−フロロフエニルであ
る）により表わすことができる。 本発明はまた式（）の化合物の適合可能な
塩、例えば、アミノ水素（すなわちR1とR2が水
素である）を適合可能なカチオンで置換するかあ
るいは３−オキソ基をエノール化し続いてアミノ
水素を置換して得た塩を包含する。 式（）の化合物はケトエノール異性体とし
て存在する。この化合物は不斉炭素原子を有しか
つ光学異性体としても存在しうる。ある場合に
は、本化合物は幾何異性体としても存在する。上
記式はそれぞれの異性体とその混合物を包含する
ことを意図しており、各異性体とその混合物は本
発明内に含まれる。 本発明の化合物の４−フエニル基に３−トリフ
ロロメチル置換基が存在することは一般に非常に
除草活性を促進させることが分つた。 別の特徴として、本発明は適合可能なキヤリア
ーと除草的に有効量の一般式（）の化合物、又
はその適合可能な塩あるいはその混合物を有する
除草剤組成物を供する。 本発明はまた生育媒体および／又はそのような
発芽葉を除草的に有効量の式（）化合物およ
び／又はその適合可能な塩で処理することを特徴
とする、望ましくない発芽生育の抑制又は防除す
る方法を供する。 本発明はまた化学中間体および式（）化合物
の製造法を供する。 本発明を以下に説明する。 発明の記述と望ましい態様 本発明の式（）の代表的化合物は例２，３，
６−10に示すことができる。置換基については、
望ましい化合物は：Ｒが低級アルキル、アリール
又は置換アリール、更に望ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、フエニル又は置換フエニル、特に
フエニル、モノメチルフエニル又はモノハロフエ
ニル、更に特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、
２−ハロフエニル、２−低級アルキルフエニル、
又は４−フロロフエニルであり、R1とR2は独立
に水素、メチル、エチル又はｎ−プロピル、望ま
しくはR1又はR2の一方は水素で、他方は水素、
メチル、エチル又はｎ−プロピル、望ましくは水
素、メチル又はエチル、特にメチルであり、Ｘは
水素でありおよび／又はＹは３−トリフロロメチ
ル又は３−ハロ、特に３−トリフロロメチルであ
る。最も望ましくは、本化合物は２つ以上の望ま
しい置換基を含む。 R1とR2がそれぞれ水素でありかつＲがアリー
ル又は置換アリールである、式（）の化合物は
次の図式により有利に製造することができる。 （式中、ＸとＹは上記定義の通りであり、Z′は
アリール又は置換アリールである） 化合物(A)を化合物（′）に転換させるのは、
不活性有機溶媒の存在下ハロゲン望ましくは臭素
および液体カルボン酸に化合物(A)を接触させて有
利に行なうことができる。 一般的には、この方法は化合物(A)１モル当り約
1.0から10.0モル、望ましくは1.0から1.1モルのハ
ロゲンを使い、約０〜100℃望ましくは約20〜30
℃で約４〜36時間、望ましくは約18〜24時間で行
なう、使用可能な適当な液体カルボン酸として、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、蟻酸等がある。過量
のカルボン酸を使うことにより、この反応系の溶
媒又は液体キヤリアーとしてその分役立つことが
できる。使用することができる他の有機溶媒とし
ては例えば液体ハロゲン化アルカン例えばメチレ
ンクロライド、四塩化炭素、クロロホルム、１，
２−シクロロエタン、液体芳香化合物例えばベン
ゼン、トルエン、液体アルキルエーテル例えばジ
エチルエーテル、ジメチルスルホキサイド、ジメ
チルホルムアミド等およびその適合可能な混合物
がある。 塩素や沃素も使用できるが、ハロゲンとして臭
素を使つて最良の結果が得られる。 式(A)の出発化合物は次の反応式図により製造す
ることができる。 （式中、R1は低級アルキル、アリール（例え
ばフエニル）又はアリールアルキレン（例えばベ
ンジル）であり、Z′，ＹおよびＸは上記定義の通
りである）。 この方法は、望ましくは不活性有機溶媒の存在
下、化合物(B)を化合物(C)および強塩基と接触させ
て有利に行なうことができる。 一般的には、化合物(B)１モル当り約1.0〜10.0
モル、望ましくは1.0〜1.2モルの化合物(C)を使つ
て、約0°〜100℃、望ましくは75〜85℃で約５〜
36時間、望ましくは18〜24時間でこの方法を行な
う。一般的には、化合物(C)１モル当り約1.0〜
10.0モルの塩基を使用する。 使用できる適当な塩基には例えばアルカリ金属
アルカノレート、例えばナトリウムメトキシド、
カリウムエトキシド、ナトリウムハイドライド、
カリウムハイドライド等がある。強塩基はこの反
応系にて副生物として水を生成しないものがよ
い。 使用できる適当な不活性有機溶媒には例えば、
低級アルカノール（例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール）、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジオキサン等およびその適合可能
な混合物がある。アルカリ金属アルカノレート
は、アルカリ金属を過量のアルカノール（上記反
応において溶媒として役立つ）とを反応させてそ
の場で製造するのがよい。 式(B)と(C)の出発物質は一般には公知であり、公
知方法あるいはその変法（すなわち適当な出発物
質の置換）により製造することができる。化合物
(B)の製造は例えば「Org.Syn.Coll.」、第１巻、
107（1941）に記述されており、化合物(C)の製造は
「Org.Syn.Coll.」、第１巻、270（1941）に記述さ
れている。 R1とR2がそれぞれ水素である式（）の化合
物は次の反応図に示す一般的方法により製造する
ことができる。 （式中、Ｒ，ＸおよびＹは上記定義の通りであ
り、R5は低級アルキル、アリール（例えばフエ
ニル又はアリールアルキレン（例えばベンジル）
である）。 この方法は、望ましくは不活性有機溶媒中、化
合物(B)を化合物(E)と強塩基（例えばナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド）と接触させて
有利に行なうことができる。 一般的には、この方法は、化合物(B)１モル当り
化合物(E)約1.0〜10.0モル、望ましくは1.0〜1.2モ
ルを使つて、約０〜100℃、望ましくは75〜85℃
で約５〜36時間、望ましくは18〜24時間行なう。
使用することができる適当な不活性有機溶媒には
例えば低級アルカノール（例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール）、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ジオキサン等、およびその適
合可能な混合物がある。 この方法に使用できる適当な塩基には、化合物
(B)と化合物(C)との反応に関して既述したものを含
む。 式(E)のヒドロキシエステルは一般に公知化合物
であり、公知方法又はその自明の変法（例えば適
当に置換した出発物質を使う）に製造することが
できる。 R1とR2は水素であり、Ｒはアルキル、シクロ
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アリールアルキレン、置換
アリールアルキレン又はアルケニルアルキル（例
えば−CH2CH＝CH）である式（）の化合物
も次に示す反応式図により有利に製造することが
できる。 （式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、ア
ルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオア
ルキル、アリールアルキレン、置換アリールアル
キレン又はアルケニルであり、R10は低級アルキ
ル、望ましくはメチルである）。 この方法は反応条件下、望ましくは不活性有機
溶媒中化合物（A′）と還化剤とを接触させて有
利に行なうことができる。 一般的にはこの方法は、化合物（A′）１モル
当り還化剤約１〜10モル、望ましくは１〜２モル
を使い、約０〜200℃、望ましくは約115〜120℃
で、約10〜120分、望ましくは約10〜30分行なう。
使用することができる適当な還化剤には例えば強
無水酸、例えば硫酸、塩酸、臭化水素、トリフロ
ロ酢酸、メタンスルホン酸等がある。無水硫酸を
使つて最良の結果が普通得られる。使用できる適
当な不活性有機溶媒には例えば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、トルエン、キシレン等およびその適合
可能な混合物がある。 式（A′）の出発物質は次の図式にしたがつて
製造することができる。 （式中、ＲおよびR10は上記定義の通りであ
り、X′は塩素、臭素又は沃素であり、ＭとM′は
独立してナトリウム又はリチウムである）。 この方法は３つの工程として図示されるが、一
般にはその場にて行なうのがよい。このような反
応では常法とされるが、本方法は不活性ガス（例
えば窒素）下実質的に無水の条件で行なうのがよ
い。 この方法の第１工程では、化合物（B′）は望
ましくは不活性有機溶媒中非求核性塩基と接触さ
せる。この工程は一般には化合物（B′）１モル
当り非求核性塩基約１〜２モル、望ましくは１〜
1.3モル当量を使い、約０〜25℃で約1/2〜３時間
行なう。使用することができる適当な非求核性塩
基には例えば水素化アルカリ金属例えば水素化ナ
トリウム、水素カリウム等、アルカリ金属アミド
例えばリチウムビス（トリメチルシリル）アミ
ド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミ
ド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、
リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、ナトリウムジメチルアミド等がある。
水素化ナトリウムは一般に望ましい。非常に良い
結果を得かつ容易に入手可能だからである。アル
カリ金属アミドおよび勿論水素化アルカリ金属も
一般に公知化合物であり、公知方法又はその自明
な変法により製造することができる。例えばアル
カリ金属アミドは第２級アミンとアルキルアルカ
リ金属と反応させて製造することができる。 使用し得る適当な不活性有機溶媒には例えばテ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等およびその適合可能な混合物である。 第２工程は望ましくは不活性有機溶媒中、化合
物（Ｂ）とアルキル塩基と接触させて行なうこ
とができる。既述した様に、この方法工程は第１
工程の反応生成混合物とその場で行なうのがよ
い。一般には、第２工程は化合物（B″）１モル
当りアルキル塩基約１〜２モル、望ましくは１〜
１，３モル当量使い、約−78〜０℃で約１〜４時
間行なう。使用できる適当なアルキル塩基には例
えばアルキル−アルカリ金属、アルキルグリニヤ
ール試薬等がある。良結果を得かつ容易に入手で
きる点で、ｎ−ブチルリチウムを使うのが望まし
い。使用できる適当な溶媒は第１工程について挙
げたものである。 第３工程は望ましくは不活性有機溶媒中、所望
のＲ基を有する適当なＲハライドと化合物
（Ｂ）とを接触させて行なうことができる。第
３工程は第２工程の反応生成物と共にその場で普
通行なわれる。 この方法の第３工程はＢ１モル当りＲＸ約
１〜10モル、望ましくは１〜1.5モルを使い、約
−30〜30℃、望ましくは22〜25℃で約１〜18時
間、望ましくは１〜５時間で一般に行なわれる。
適当な不活性有機溶媒はこの方法の第１工程につ
いて既述したものを含む。ＲX′ハライドは一
般に公知化合物であり、公知方法又はその自明な
変法（例えば適当な反応体や溶媒の置換）により
製造することができる。 式（B′）の出発物質は下記の図式により製造
することができる。 （式中、R11は低級アルキル（望ましくはメチ
ル）であり、R10，ＹおよびＸは上記定義の通り
である）。 この方法は、望ましくは不活性有機溶媒中反応
条件下、化合物(B)、化合物（C′）および強塩基を
接触させて行なうのがよい。 一般には、この方法は反応体（Ｃ）の代りに反
応体（C′）を使用する以外は、化合物(A)の製造に
ついて既述した同一条件を使つて行なう。式C′の
反応体は単純なアルキルアルコキシアセテートエ
ステル、例えばメチルメトキシアセテートであ
る。かかる化合物の製造法は当業界で周知であ
る。 R1とR2の一方又は両方が置換されている式
（）の化合物は式（）の相当する化合物のア
ミノ基をアルキル化して製造することができる。 （式中、Ｒ，R′，ｘおよびＹは上記定義の通
りであり、R2′はR2について定義した通りである
が、水素ではない、またR2′Z″は脱アルキルを必
要とする場合、適当なR2′基又はR1基を有するア
ルキル化剤である）。 この方法は、第１級又は第２級アミノ基をアル
キル化し得る適当なアルキル化剤と化合物（″）
とを接触させて行なうことができる。 例えば、この方法に望ましくは不活性有機溶媒
中かつ掃去剤塩基の存在下化合物（″）とR2′
イオダイド又はブロマイドとを接触させて行なう
ことができる。一般には、この方法は、約０〜
100℃望ましくは20〜45℃、約1.0〜72.0時間、望
ましくは2.0〜18.0時間で行なう。モノアルキル
化をする必要のある場合、一般には約1.0〜1.1モ
ルのR2′ハライド反応体を化合物（″）１モル
当り使用する。アミノ基の両水素をアルキル化す
る必要のある場合、一般には、化合物（″）１
モル当り約1.9〜4.0モルのR2′ハライドを使用す
る。R2′がアルコキシアルキル又はアルキルチオ
アルキルである化合物を製造する場合には、モノ
アルキル化が望まれる場合でも、過剰量のR2′ハ
ライドを使用するのがよい。例えば、″１モル
当り３〜６モルのR2Z″である。必要な場合には、
第２工程において、更にアルキル化することがで
きる。アミノ基の一方の水素を先ずアルキル化
し、ついで２番目のアミノ水素を異なるR2′基を
有するアルキル化剤でアルキル化することによ
り、R1とR2の変法を行なうことができる。アミ
ノ窒素原子と共にR1とR2が飽和複素環を形成す
る化合物は、Z″がCl又はBrアルキル化剤である
適当なZ″−（CH2）2-5Z″を使つて製造することが
できる。R1，R2Ｎ不飽和複素環は、ハロ原子の
１つが末端アルケニル炭素の各々にある、適当な
シス−アルケニルジハライドを使つて製造するこ
とができる。使用できる適当な不活性有機溶媒に
は例えば液体ハロゲン化アルカン例えばメチレン
クロライド、四塩化炭素又はジクロロエタンがあ
る。またテトラヒドロフランも有用である。使用
することのできる適当な掃去剤塩基には例えば化
合物(B)と化合物(C)との反応について既述した塩基
を含む。 R1が低級アルキル（例えばメチル）およびR2
が水素又は低級アルキルである式（）の化合
物はアルキル化剤としてジアルキルサルフエート
を使つて有利に製造される。R1および／又はR2
の１つ又は両方が水素である式の化合物を強塩
基の存在下、望ましくは相転換剤の存在下不活性
有機溶媒中目的の低級アルキルサルフエートと接
触させて有利に行なうことができる。一般には、
この方法は化合物（）１モル当り約1.0〜4.0モ
ルのジアルキルサルフエートを使い、約０〜100
℃望ましくは20〜45℃で行なう。一般には、塩基
約2.5モル過剰を使う。この方法もメチレンクロ
ライド、四塩化炭素、ジクロルエタン、テトラヒ
ドロフラン等の不活性有機溶媒中で行なうのがよ
い。 使用できる適当な強塩基には例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムエトキシ
ド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等がある。適
当な相転換剤とは親水性イオンを親油性有機系に
転換するものをいう。例えば、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムクロライド、メチルトリオクチルア
ンモニウムクロライド等がある。 式（）の適合可能な塩は常法により例えば
R1および／又はR2が水素である式（）の化合
物を適当な強塩基（例えばｎ−ブチルリチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム等）で処理し
て、相当するR1および／又はR2カチオン塩を得
ることができる。エノラート塩は、R1および／
又はR2カチオン塩を常法により塩基で処理する
ことにより製造することができる。塩カチオンの
別法は目的のカチオンを有するイオン交換樹脂に
よるイオン交換を経て行なうことができる。 一般的な反応条件 上記の方法において、現場工程として記述した
場合を除き、あるいは特に断わらない限り、反応
工程において次の工程に進む前に、各生成物を分
離するのが一般に望ましい。これらの生成物は再
結晶法やクロマトグラフイ法の如き適当な分離法
や精製法により各反応生成混合物から回収するこ
とができる。適当な分離法および精製法は例えば
下記の実施例に示す。 一般に、上記反応は液相反応として行なうか
ら、圧力は一般に重要でない。但し、反応を還流
で行なう場合、温度（沸点）が影響する時はこの
限りでない。したがつて、これらの反応は一般に
約300〜3000mmHgの圧力下で行なうが、大気圧あ
るいは周囲の圧力下で行なうのがよい。 一般的なあるいは望ましい方法条件（例えば反
応温度、時間、反応体のモル比、溶媒等）が示さ
れた場合、他の反応条件も使用できることは言う
までもない。最適の反応条件（例えば温度、反応
時間、モル比、溶媒等）は使用する特定の試薬又
は有機溶媒によりいろいろ変り得るが、普通の最
適方法により決定することができる。 光学異性体混合物を得る場合、それぞれの光学
異性体は常法の解離方法により得ることができ
る。幾何異性体はその異性体間の物理的性質の差
異による常法の分離方法により分別することがで
きる。 定 義 本明細書で使用する用語は特に断わらない限
り、次の意味を有する。 「低級アルキル」とは、炭素原子１〜４個を有
する直鎖と分枝鎖アルキル基を意味し、第１級、
第２級および第３級アルキル基を包含する。代表
的なアルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルがあ
る。 「アルキレン」とは、直鎖と分枝鎖アルキレン
基を意味し、例えば−CH2−，−CH2−CH2，
フエニル）−２，３−ジヒドロフラン誘導体およ
びその化合物を除草剤として使用することに関す
る。 学術論文である「Chemiker−Zeitung」104
（1980）No.10、第302〜303頁には、１−（ジメチル
アミノ）−２，４−ジフエニル−１−ブデン−３，
４−ジオンを閉環して、５−ジメチルアミノ−
２，４−ジフエニル−２，３−ジヒドロフランを
得る方法が開示されている。英国特許第1521092
号明細書には除草剤としてある種の３−フエニル
−５−置換−４（1H）−ピリド−オン又は−チオ
ン類が開示されている。特願昭44−13710号明細
書（Chemical Abstracts 71：61195e）には５−
アミノ−３−オキソ−４−（フエニルおよびハロ
フエニル）−２，３−ジヒドロフランの一般式を
記述し、具体的には５−アミノ−３−オキソ−４
−（フエニルおよび４−クロロフエニル）−２，３
−ジヒドロフランが開示されている。日本特許第
19090号明細書（Chemical Abstracts
69p10352e）には医薬として２，３−ジヒドロチ
オフエン類を開示している。「Heluetica
Chemica Acta」、第66巻、第362〜378頁（1983）
には学術的化学合成考察の一部として、５−Ｎ−
シクロプロピル−４−フエニル−２−メトキシカ
ルボニル−メチレン−３−フラノンを開示する。
米国特許第4441910号明細書には除草性ウレイド
スルホニルフランとウレイドスルホニルチオフエ
ンを開示する。 発明の要約 本発明は発芽前および発芽後の除草活性を有
し、かつ特に広葉植物や雑草の広範囲に対し良好
な発芽前活性を有する化合物を供する。 本発明の化合物は一般式 （式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有する低級
アルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、低級アルケニル、１〜４個の炭素原子と
弗素、塩素、臭素又は沃素の群から独立して選択
した１〜３個のハロ原子を有するハロアルキル、
２〜４個の炭素原子と弗素、塩素、臭素又は沃素
の群から独立して選択した１〜３個のハロ原子を
有するハロアルケニル、アルコキシ部分とアルキ
ル部分が独立して１〜３個の炭素原子を有する低
級アルコキシアルキル、フエニル、１−ナフチ
ル、１−インデニル、４−フロロフエニル、アル
キレン部分の炭素原子１〜３個を有しかつアリー
ル部分がフエニル、１−ナフチル又は１−インデ
ニルであるアリールアルキレン、又は 又は （式中、R4，R5，R6，R7，R8およびR9の１
個、２個又は３個は独立して低級アルキル、低級
アルコキシ、ハロ、ニトロ、又は１〜３個の炭素
および同一又は異なるハロゲン原子の１波３個を
有するハロアルキルであり、残りは水素であり、
R3は単結合又は１〜３個の炭素原子を有するア
ルキレンである）、を有する置換アリール又はア
リールアルキレンであり、R1は水素又は１〜４
個の炭素原子を有するアルキルであり、R2は水
素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３又
は４個の炭素原子を有するアルケニル、アルコキ
シ部分が１〜４個の炭素原子を有しかつアルキル
部分が１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニルアルキル、アルコキシ部分とアルキル部
分は独立して１〜３個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル又はアルキル部分が独立して１〜３
個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルであ
り、又はR1とR2は隣接する窒素原子と共に３〜
５個の環原子を有する飽和又は不飽和窒素複素環
を形成し、その１つは窒素であり、残りは炭素原
子であり、Ｘは水素、ハロ又はトリフロロメチル
でありかつフエニル環の任意の場所に位置するこ
とができ、Ｙは低級アルキル、低級アルコキシ、
ハロ、１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の
同一又は異なるハロゲン原子を有する低級ハロア
ルキルであり、１〜４個の炭素原子と１〜３個の
同一又は異なるハロゲン原子を有する低級ハロア
ルコキシ又は１〜４個の炭素原子および１〜３個
の同一又は異なるハロ原子を有する低級ハロアル
キルチオであるが、但しＹがハロの時、Ｒ，R1
およびR2はすべて水素ではなく、またＹがトリ
フロロメチル以外でありかつＸが水素以外であ
り、R1が水素かつR3が水素の時、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、２−ハロフエニル、２−低級
アルキルフエニル又は４−フロロフエニルであ
る）により表わすことができる。 本発明はまた式（）の化合物の適合可能な
塩、例えば、アミノ水素（すなわちR1とR2が水
素である）を適合可能なカチオンで置換するかあ
るいは３−オキソ基をエノール化し続いてアミノ
水素を置換して得た塩を包含する。 式（）の化合物はケトエノール異性体とし
て存在する。この化合物は不斉炭素原子を有しか
つ光学異性体としても存在しうる。ある場合に
は、本化合物は幾何異性体としても存在する。上
記式はそれぞれの異性体とその混合物を包含する
ことを意図しており、各異性体とその混合物は本
発明内に含まれる。 本発明の化合物の４−フエニル基に３−トリフ
ロロメチル置換基が存在することは一般に非常に
除草活性を促進させることが分つた。 別の特徴として、本発明は適合可能なキヤリア
ーと除草的に有効量の一般式（）の化合物、又
はその適合可能な塩あるいはその混合物を有する
除草剤組成物を供する。 本発明はまた生育媒体および／又はそのような
発芽葉を除草的に有効量の式（）化合物およ
び／又はその適合可能な塩で処理することを特徴
とする、望ましくない発芽生育の抑制又は防除す
る方法を供する。 本発明はまた化学中間体および式（）化合物
の製造法を供する。 本発明を以下に説明する。 発明の記述と望ましい態様 本発明の式（）の代表的化合物は例２，３，
６−10に示すことができる。置換基については、
望ましい化合物は：Ｒが低級アルキル、アリール
又は置換アリール、更に望ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、フエニル又は置換フエニル、特に
フエニル、モノメチルフエニル又はモノハロフエ
ニル、更に特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、
２−ハロフエニル、２−低級アルキルフエニル、
又は４−フロロフエニルであり、R1とR2は独立
に水素、メチル、エチル又はｎ−プロピル、望ま
しくはR1又はR2の一方は水素で、他方は水素、
メチル、エチル又はｎ−プロピル、望ましくは水
素、メチル又はエチル、特にメチルであり、Ｘは
水素でありおよび／又はＹは３−トリフロロメチ
ル又は３−ハロ、特に３−トリフロロメチルであ
る。最も望ましくは、本化合物は２つ以上の望ま
しい置換基を含む。 R1とR2がそれぞれ水素でありかつＲがアリー
ル又は置換アリールである、式（）の化合物は
次の図式により有利に製造することができる。 （式中、ＸとＹは上記定義の通りであり、Z′は
アリール又は置換アリールである） 化合物(A)を化合物（′）に転換させるのは、
不活性有機溶媒の存在下ハロゲン望ましくは臭素
および液体カルボン酸に化合物(A)を接触させて有
利に行なうことができる。 一般的には、この方法は化合物(A)１モル当り約
1.0から10.0モル、望ましくは1.0から1.1モルのハ
ロゲンを使い、約０〜100℃望ましくは約20〜30
℃で約４〜36時間、望ましくは約18〜24時間で行
なう、使用可能な適当な液体カルボン酸として、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、蟻酸等がある。過量
のカルボン酸を使うことにより、この反応系の溶
媒又は液体キヤリアーとしてその分役立つことが
できる。使用することができる他の有機溶媒とし
ては例えば液体ハロゲン化アルカン例えばメチレ
ンクロライド、四塩化炭素、クロロホルム、１，
２−シクロロエタン、液体芳香化合物例えばベン
ゼン、トルエン、液体アルキルエーテル例えばジ
エチルエーテル、ジメチルスルホキサイド、ジメ
チルホルムアミド等およびその適合可能な混合物
がある。 塩素や沃素も使用できるが、ハロゲンとして臭
素を使つて最良の結果が得られる。 式(A)の出発化合物は次の反応式図により製造す
ることができる。 （式中、R1は低級アルキル、アリール（例え
ばフエニル）又はアリールアルキレン（例えばベ
ンジル）であり、Z′，ＹおよびＸは上記定義の通
りである）。 この方法は、望ましくは不活性有機溶媒の存在
下、化合物(B)を化合物(C)および強塩基と接触させ
て有利に行なうことができる。 一般的には、化合物(B)１モル当り約1.0〜10.0
モル、望ましくは1.0〜1.2モルの化合物(C)を使つ
て、約0°〜100℃、望ましくは75〜85℃で約５〜
36時間、望ましくは18〜24時間でこの方法を行な
う。一般的には、化合物(C)１モル当り約1.0〜
10.0モルの塩基を使用する。 使用できる適当な塩基には例えばアルカリ金属
アルカノレート、例えばナトリウムメトキシド、
カリウムエトキシド、ナトリウムハイドライド、
カリウムハイドライド等がある。強塩基はこの反
応系にて副生物として水を生成しないものがよ
い。 使用できる適当な不活性有機溶媒には例えば、
低級アルカノール（例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール）、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジオキサン等およびその適合可能
な混合物がある。アルカリ金属アルカノレート
は、アルカリ金属を過量のアルカノール（上記反
応において溶媒として役立つ）とを反応させてそ
の場で製造するのがよい。 式(B)と(C)の出発物質は一般には公知であり、公
知方法あるいはその変法（すなわち適当な出発物
質の置換）により製造することができる。化合物
(B)の製造は例えば「Org.Syn.Coll.」、第１巻、
107（1941）に記述されており、化合物(C)の製造は
「Org.Syn.Coll.」、第１巻、270（1941）に記述さ
れている。 R1とR2がそれぞれ水素である式（）の化合
物は次の反応図に示す一般的方法により製造する
ことができる。 （式中、Ｒ，ＸおよびＹは上記定義の通りであ
り、R5は低級アルキル、アリール（例えばフエ
ニル又はアリールアルキレン（例えばベンジル）
である）。 この方法は、望ましくは不活性有機溶媒中、化
合物(B)を化合物(E)と強塩基（例えばナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド）と接触させて
有利に行なうことができる。 一般的には、この方法は、化合物(B)１モル当り
化合物(E)約1.0〜10.0モル、望ましくは1.0〜1.2モ
ルを使つて、約０〜100℃、望ましくは75〜85℃
で約５〜36時間、望ましくは18〜24時間行なう。
使用することができる適当な不活性有機溶媒には
例えば低級アルカノール（例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール）、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ジオキサン等、およびその適
合可能な混合物がある。 この方法に使用できる適当な塩基には、化合物
(B)と化合物(C)との反応に関して既述したものを含
む。 式(E)のヒドロキシエステルは一般に公知化合物
であり、公知方法又はその自明の変法（例えば適
当に置換した出発物質を使う）に製造することが
できる。 R1とR2は水素であり、Ｒはアルキル、シクロ
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アリールアルキレン、置換
アリールアルキレン又はアルケニルアルキル（例
えば−CH2CH＝CH）である式（）の化合物
も次に示す反応式図により有利に製造することが
できる。 （式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、ア
ルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオア
ルキル、アリールアルキレン、置換アリールアル
キレン又はアルケニルであり、R10は低級アルキ
ル、望ましくはメチルである）。 この方法は反応条件下、望ましくは不活性有機
溶媒中化合物（A′）と還化剤とを接触させて有
利に行なうことができる。 一般的にはこの方法は、化合物（A′）１モル
当り還化剤約１〜10モル、望ましくは１〜２モル
を使い、約０〜200℃、望ましくは約115〜120℃
で、約10〜120分、望ましくは約10〜30分行なう。
使用することができる適当な還化剤には例えば強
無水酸、例えば硫酸、塩酸、臭化水素、トリフロ
ロ酢酸、メタンスルホン酸等がある。無水硫酸を
使つて最良の結果が普通得られる。使用できる適
当な不活性有機溶媒には例えば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、トルエン、キシレン等およびその適合
可能な混合物がある。 式（A′）の出発物質は次の図式にしたがつて
製造することができる。 （式中、ＲおよびR10は上記定義の通りであ
り、X′は塩素、臭素又は沃素であり、ＭとM′は
独立してナトリウム又はリチウムである）。 この方法は３つの工程として図示されるが、一
般にはその場にて行なうのがよい。このような反
応では常法とされるが、本方法は不活性ガス（例
えば窒素）下実質的に無水の条件で行なうのがよ
い。 この方法の第１工程では、化合物（B′）は望
ましくは不活性有機溶媒中非求核性塩基と接触さ
せる。この工程は一般には化合物（B′）１モル
当り非求核性塩基約１〜２モル、望ましくは１〜
1.3モル当量を使い、約０〜25℃で約1/2〜３時間
行なう。使用することができる適当な非求核性塩
基には例えば水素化アルカリ金属例えば水素化ナ
トリウム、水素カリウム等、アルカリ金属アミド
例えばリチウムビス（トリメチルシリル）アミ
ド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミ
ド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、
リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、ナトリウムジメチルアミド等がある。
水素化ナトリウムは一般に望ましい。非常に良い
結果を得かつ容易に入手可能だからである。アル
カリ金属アミドおよび勿論水素化アルカリ金属も
一般に公知化合物であり、公知方法又はその自明
な変法により製造することができる。例えばアル
カリ金属アミドは第２級アミンとアルキルアルカ
リ金属と反応させて製造することができる。 使用し得る適当な不活性有機溶媒には例えばテ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等およびその適合可能な混合物である。 第２工程は望ましくは不活性有機溶媒中、化合
物（Ｂ）とアルキル塩基と接触させて行なうこ
とができる。既述した様に、この方法工程は第１
工程の反応生成混合物とその場で行なうのがよ
い。一般には、第２工程は化合物（B″）１モル
当りアルキル塩基約１〜２モル、望ましくは１〜
１，３モル当量使い、約−78〜０℃で約１〜４時
間行なう。使用できる適当なアルキル塩基には例
えばアルキル−アルカリ金属、アルキルグリニヤ
ール試薬等がある。良結果を得かつ容易に入手で
きる点で、ｎ−ブチルリチウムを使うのが望まし
い。使用できる適当な溶媒は第１工程について挙
げたものである。 第３工程は望ましくは不活性有機溶媒中、所望
のＲ基を有する適当なＲハライドと化合物
（Ｂ）とを接触させて行なうことができる。第
３工程は第２工程の反応生成物と共にその場で普
通行なわれる。 この方法の第３工程はＢ１モル当りＲＸ約
１〜10モル、望ましくは１〜1.5モルを使い、約
−30〜30℃、望ましくは22〜25℃で約１〜18時
間、望ましくは１〜５時間で一般に行なわれる。
適当な不活性有機溶媒はこの方法の第１工程につ
いて既述したものを含む。ＲX′ハライドは一
般に公知化合物であり、公知方法又はその自明な
変法（例えば適当な反応体や溶媒の置換）により
製造することができる。 式（B′）の出発物質は下記の図式により製造
することができる。 （式中、R11は低級アルキル（望ましくはメチ
ル）であり、R10，ＹおよびＸは上記定義の通り
である）。 この方法は、望ましくは不活性有機溶媒中反応
条件下、化合物(B)、化合物（C′）および強塩基を
接触させて行なうのがよい。 一般には、この方法は反応体（Ｃ）の代りに反
応体（C′）を使用する以外は、化合物(A)の製造に
ついて既述した同一条件を使つて行なう。式C′の
反応体は単純なアルキルアルコキシアセテートエ
ステル、例えばメチルメトキシアセテートであ
る。かかる化合物の製造法は当業界で周知であ
る。 R1とR2の一方又は両方が置換されている式
（）の化合物は式（）の相当する化合物のア
ミノ基をアルキル化して製造することができる。 （式中、Ｒ，R′，ｘおよびＹは上記定義の通
りであり、R2′はR2について定義した通りである
が、水素ではない、またR2′Z″は脱アルキルを必
要とする場合、適当なR2′基又はR1基を有するア
ルキル化剤である）。 この方法は、第１級又は第２級アミノ基をアル
キル化し得る適当なアルキル化剤と化合物（″）
とを接触させて行なうことができる。 例えば、この方法に望ましくは不活性有機溶媒
中かつ掃去剤塩基の存在下化合物（″）とR2′
イオダイド又はブロマイドとを接触させて行なう
ことができる。一般には、この方法は、約０〜
100℃望ましくは20〜45℃、約1.0〜72.0時間、望
ましくは2.0〜18.0時間で行なう。モノアルキル
化をする必要のある場合、一般には約1.0〜1.1モ
ルのR2′ハライド反応体を化合物（″）１モル
当り使用する。アミノ基の両水素をアルキル化す
る必要のある場合、一般には、化合物（″）１
モル当り約1.9〜4.0モルのR2′ハライドを使用す
る。R2′がアルコキシアルキル又はアルキルチオ
アルキルである化合物を製造する場合には、モノ
アルキル化が望まれる場合でも、過剰量のR2′ハ
ライドを使用するのがよい。例えば、″１モル
当り３〜６モルのR2Z″である。必要な場合には、
第２工程において、更にアルキル化することがで
きる。アミノ基の一方の水素を先ずアルキル化
し、ついで２番目のアミノ水素を異なるR2′基を
有するアルキル化剤でアルキル化することによ
り、R1とR2の変法を行なうことができる。アミ
ノ窒素原子と共にR1とR2が飽和複素環を形成す
る化合物は、Z″がCl又はBrアルキル化剤である
適当なZ″−（CH2）2-5Z″を使つて製造することが
できる。R1，R2Ｎ不飽和複素環は、ハロ原子の
１つが末端アルケニル炭素の各々にある、適当な
シス−アルケニルジハライドを使つて製造するこ
とができる。使用できる適当な不活性有機溶媒に
は例えば液体ハロゲン化アルカン例えばメチレン
クロライド、四塩化炭素又はジクロロエタンがあ
る。またテトラヒドロフランも有用である。使用
することのできる適当な掃去剤塩基には例えば化
合物(B)と化合物(C)との反応について既述した塩基
を含む。 R1が低級アルキル（例えばメチル）およびR2
が水素又は低級アルキルである式（）の化合
物はアルキル化剤としてジアルキルサルフエート
を使つて有利に製造される。R1および／又はR2
の１つ又は両方が水素である式の化合物を強塩
基の存在下、望ましくは相転換剤の存在下不活性
有機溶媒中目的の低級アルキルサルフエートと接
触させて有利に行なうことができる。一般には、
この方法は化合物（）１モル当り約1.0〜4.0モ
ルのジアルキルサルフエートを使い、約０〜100
℃望ましくは20〜45℃で行なう。一般には、塩基
約2.5モル過剰を使う。この方法もメチレンクロ
ライド、四塩化炭素、ジクロルエタン、テトラヒ
ドロフラン等の不活性有機溶媒中で行なうのがよ
い。 使用できる適当な強塩基には例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムエトキシ
ド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等がある。適
当な相転換剤とは親水性イオンを親油性有機系に
転換するものをいう。例えば、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムクロライド、メチルトリオクチルア
ンモニウムクロライド等がある。 式（）の適合可能な塩は常法により例えば
R1および／又はR2が水素である式（）の化合
物を適当な強塩基（例えばｎ−ブチルリチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム等）で処理し
て、相当するR1および／又はR2カチオン塩を得
ることができる。エノラート塩は、R1および／
又はR2カチオン塩を常法により塩基で処理する
ことにより製造することができる。塩カチオンの
別法は目的のカチオンを有するイオン交換樹脂に
よるイオン交換を経て行なうことができる。 一般的な反応条件 上記の方法において、現場工程として記述した
場合を除き、あるいは特に断わらない限り、反応
工程において次の工程に進む前に、各生成物を分
離するのが一般に望ましい。これらの生成物は再
結晶法やクロマトグラフイ法の如き適当な分離法
や精製法により各反応生成混合物から回収するこ
とができる。適当な分離法および精製法は例えば
下記の実施例に示す。 一般に、上記反応は液相反応として行なうか
ら、圧力は一般に重要でない。但し、反応を還流
で行なう場合、温度（沸点）が影響する時はこの
限りでない。したがつて、これらの反応は一般に
約300〜3000mmHgの圧力下で行なうが、大気圧あ
るいは周囲の圧力下で行なうのがよい。 一般的なあるいは望ましい方法条件（例えば反
応温度、時間、反応体のモル比、溶媒等）が示さ
れた場合、他の反応条件も使用できることは言う
までもない。最適の反応条件（例えば温度、反応
時間、モル比、溶媒等）は使用する特定の試薬又
は有機溶媒によりいろいろ変り得るが、普通の最
適方法により決定することができる。 光学異性体混合物を得る場合、それぞれの光学
異性体は常法の解離方法により得ることができ
る。幾何異性体はその異性体間の物理的性質の差
異による常法の分離方法により分別することがで
きる。 定 義 本明細書で使用する用語は特に断わらない限
り、次の意味を有する。 「低級アルキル」とは、炭素原子１〜４個を有
する直鎖と分枝鎖アルキル基を意味し、第１級、
第２級および第３級アルキル基を包含する。代表
的なアルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルがあ
る。 「アルキレン」とは、直鎖と分枝鎖アルキレン
基を意味し、例えば−CH2−，−CH2−CH2，
【式】等である。
「低級アルケニル」とは、炭素原子２〜６個、
望ましくは２〜４個を有するアルケニル基を意味
し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、１−メチルビニル、１−ブテニル、２−メ
チルプロペ−１−エニル等である。 「低級アルコキシ」とは、−OR1基（R1＝低級
アルキル）を意味する。 「低級アルキルチオ」とは、−SR′基（R′＝低
級アルキル）を意味する。 「低級アルコキシアルキル」とは、R′，OR″−
基（R′とR″は独立して炭素原子１〜３個を有す
る直鎖又は分枝鎖アルキルである）を意味する。 「低級アルキルチオアルキル」とは、R′，
SR″基（R′とR″は炭素原子１〜３個を有する直
鎖又は分枝鎖アルキルである）を意味する。 「低級アルコキシカルボニルアルキル」とは、
基 （R′は低級アルキルであり、R″は１〜４個の
炭素原子を有するアルキレンであり、直鎖でも分
枝鎖でもよい）を意味する。代表的なアルコキシ
カルボニルアルキル基には例えば−CH2Ｃ（Ｏ）
OCH3，−CH（CH3）Ｃ（Ｏ）OC2H5等である。 「ハロ」とは、弗素、塩素、臭素および沃素を
意味する。 「低級ハロアルキル」とは、炭素原子１〜４個
および弗素、塩素、臭素および沃素の群から独立
して選ばれた１〜３個のハロ原子を有するハロア
ルキルを意味する。望ましくは、低級ハロアルキ
ル基は１〜２個の炭素原子を有するのがよい。 「低級ハロアルコキシ」とは、弗素、塩素、臭
素又は沃素の群から独立して選ばれた１〜３個の
ハロ原子を有する「低級アルコキシ」を意味す
る。 「アリール」とは、６〜10個の炭素原子を有す
るアリール基を意味し、例えばフエニル、ナフチ
ル、インデニルを含む。一般には、このような基
は他のアリール化合物より一層入手し易いので、
アリール基はフエニル又はナフチルである。 「置換アリール」とは、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ハロニトロ、又は１〜３個の炭素原子
と１〜３個のハロ原子を有するハロアルキルの群
から独立して選ばれた１〜３個の置換基を有する
アリール基を意味する。代表的な置換アリール基
には例えば２−フルオロフエニル、２−クロロフ
エニル、２，６−ジメチルフエニル、４−フルオ
ロフエニル、２−メチルフエニル、２−クロロ−
３−クロロメチルフエニル、２−ニトロ−５−メ
チルフエニル、２，６−ジクロルフエニル、３−
トリフロロフエニル、２−メトキシフエニル、２
−ブロモナフチル−１，３−メトキシインデン−
１−イル等である。 「アリールアルキレン」とは、ArR3−基（Ar
はアリールであり、R3は１〜３個の炭素原子を
有するアルキレンであり、直鎖又は分枝鎖アルキ
レンを含み、例えばメチレン，エチレン、１−メ
チルエチル、およびプロピレンである。 「（置換アリール）アルキレン」又は「環−置
換アリールアルキレン」とは、Ar′R3−基
「Ar′は置換アリールであり、R3はアリールアル
キレンについて規定したアルキレンである。 式のR1とR2について使つた「飽和窒素複素
環」とは （式中、ｎは１，２又は３である）を有する基
を意味する。 式のR1とR2について使用する「不飽和窒素
複素環」とは式
望ましくは２〜４個を有するアルケニル基を意味
し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、１−メチルビニル、１−ブテニル、２−メ
チルプロペ−１−エニル等である。 「低級アルコキシ」とは、−OR1基（R1＝低級
アルキル）を意味する。 「低級アルキルチオ」とは、−SR′基（R′＝低
級アルキル）を意味する。 「低級アルコキシアルキル」とは、R′，OR″−
基（R′とR″は独立して炭素原子１〜３個を有す
る直鎖又は分枝鎖アルキルである）を意味する。 「低級アルキルチオアルキル」とは、R′，
SR″基（R′とR″は炭素原子１〜３個を有する直
鎖又は分枝鎖アルキルである）を意味する。 「低級アルコキシカルボニルアルキル」とは、
基 （R′は低級アルキルであり、R″は１〜４個の
炭素原子を有するアルキレンであり、直鎖でも分
枝鎖でもよい）を意味する。代表的なアルコキシ
カルボニルアルキル基には例えば−CH2Ｃ（Ｏ）
OCH3，−CH（CH3）Ｃ（Ｏ）OC2H5等である。 「ハロ」とは、弗素、塩素、臭素および沃素を
意味する。 「低級ハロアルキル」とは、炭素原子１〜４個
および弗素、塩素、臭素および沃素の群から独立
して選ばれた１〜３個のハロ原子を有するハロア
ルキルを意味する。望ましくは、低級ハロアルキ
ル基は１〜２個の炭素原子を有するのがよい。 「低級ハロアルコキシ」とは、弗素、塩素、臭
素又は沃素の群から独立して選ばれた１〜３個の
ハロ原子を有する「低級アルコキシ」を意味す
る。 「アリール」とは、６〜10個の炭素原子を有す
るアリール基を意味し、例えばフエニル、ナフチ
ル、インデニルを含む。一般には、このような基
は他のアリール化合物より一層入手し易いので、
アリール基はフエニル又はナフチルである。 「置換アリール」とは、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ハロニトロ、又は１〜３個の炭素原子
と１〜３個のハロ原子を有するハロアルキルの群
から独立して選ばれた１〜３個の置換基を有する
アリール基を意味する。代表的な置換アリール基
には例えば２−フルオロフエニル、２−クロロフ
エニル、２，６−ジメチルフエニル、４−フルオ
ロフエニル、２−メチルフエニル、２−クロロ−
３−クロロメチルフエニル、２−ニトロ−５−メ
チルフエニル、２，６−ジクロルフエニル、３−
トリフロロフエニル、２−メトキシフエニル、２
−ブロモナフチル−１，３−メトキシインデン−
１−イル等である。 「アリールアルキレン」とは、ArR3−基（Ar
はアリールであり、R3は１〜３個の炭素原子を
有するアルキレンであり、直鎖又は分枝鎖アルキ
レンを含み、例えばメチレン，エチレン、１−メ
チルエチル、およびプロピレンである。 「（置換アリール）アルキレン」又は「環−置
換アリールアルキレン」とは、Ar′R3−基
「Ar′は置換アリールであり、R3はアリールアル
キレンについて規定したアルキレンである。 式のR1とR2について使つた「飽和窒素複素
環」とは （式中、ｎは１，２又は３である）を有する基
を意味する。 式のR1とR2について使用する「不飽和窒素
複素環」とは式
【式】
【式】およ
び
【式】を有する基を意味する。
「適合可能な塩」とは、本化合物の除草性を有
意に変えない塩を意味する。適当な塩には例え
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ
土類金属、アンモニア、第４級アンモニウム塩基
等の如きカチオン塩を含む。 「室温」又は「周囲温度」とは約20〜25℃を意
味する。 有用性 式（）の化合物は発芽前および発芽後除草活
性を示し、特に発芽前除草活性が良好である。 一般に、発芽後の適用には、この除草化合物を
直接葉又はその他の植物部分に適用する。発芽前
の適用では、この除草化合物は生育媒体又は予期
される生育媒体に適用される。除草化合物又は組
成物の最適量は植物種および植物の生育度、接触
する植物の特定部位や接触程度により変化する。
最適使用量は普通の部位又は環境（例えば野外の
ような露出区域と比較して温室のような閉鎖され
た区域）および目的の防除方と程度によつても変
る。一般に発芽前および発芽後の防除では、本化
合物は約0.02〜60Kg／ha、望ましくは約0.02〜10
Kg／haの割合で適用する。 また、理論するには本化合物は稀釈せずに適用
しうるが、実用面では一般に有効量の化合物と受
容可能なキヤリアーを有する組成として適用され
る。受容可能又は適合可能なキヤリアー（農業的
に受容可能なキヤリアー）は、活性化合物により
達成される目的の生物学的効果に有意に悪影響を
及ぼさないものである。一般に、この組成物は約
0.05〜95重量％の式（）化合物又はその混合物
を含む。適用する前に稀釈するのに意図された高
濃度のものもつくることができる。キヤリアーは
固体、液体又はエアゾルでよい。実際の組成物は
顆粒、粉体、散剤、溶液、乳剤、スラリー、エア
ゾルの形をとりうる。 使用できる適当な固体キヤリアーには例えば天
然クレー（カオリン、アタパルジヤイト、モンモ
リロナイト等）、タルク、ピロフイライト、珪藻
土のシリカ、合成微粒シリカ、カルシウムアルミ
ノシリケート、リン酸カルシウム等がある。ま
た、くろみ殻粉、綿実外皮、小麦粉、木粉、樹皮
粉等の有機物質もキヤリアーとして使用すること
ができる。適当な液体稀釈剤には例えば水、有機
溶媒（ベンゼン、トルエン、ジメチルスルホキシ
ド、ケロシン、デイーゼン燃料、燃料油、石油ナ
フサ等、炭化水素）等がある。適当なエアゾルキ
ヤリアーにはハロゲン化アンカン等の通常のエア
ゾルキヤリアーがある。 有機溶媒、湿潤剤および油のように活性化合物
を植物組織に移行する程度を促進させる各種促進
剤や界面活性剤および発芽前の適用を意図した組
成物の場合には、化合物の浸出性を減じあるいは
土壌安定性を促進する剤をこの組成物に含有させ
ることができる。 組成物には各種補助剤、安定剤、コンデイシヨ
ナー、殺昆虫剤、殺菌剤、必要のある時はその他
の除草化合物も含有してよい。 低使用量では、本発明化合物は植物生育調整活
性を示し、かつ若令植物の正常な生育パターンを
変えるのに使用できる。 式（）の化合物は純粋の形では植物生育調節
剤として適用できるが、更に実用的には、除草適
用の場合は、キヤリアーと一緒に使用される。除
草組成物について上記した同じタイプのキヤリア
ーも使用できる。目的の適用により、植物生育調
節組成物には他の適合可能な成分例えばデシカン
ト、落葉剤、界面活性剤、補助剤、殺菌剤、殺虫
剤と併用できる。一般には、植物生育調節組成物
には、直接適用するか稀釈に適用するかにより、
式（）の化合物を約0.005〜90重量％含有する。 本発明は次に記述する例から更に理解すること
ができる。特に断わらない限り、温度は摂氏であ
り、室温又は周囲温度は約20〜25℃である。％は
重量基準であり、モルはグラムモルである。当量
は一定のモル又は重量又は容量についてその例で
記述する反応体のモルに対する、試薬の均等モル
量を意味する。ブロトン−磁気共鳴スペクトル
（P.M.R.又はN.M.R.）は60mHzで測定し、記号
はシングレツト（ｓ）、ブロードシングレツト
（bs）、ダブレツト（ｄ）、二重ダブレツト（dd）、
トリプレツト（ｔ）、２重トリプレツト（dt）、ク
オーテツト（ｑ）およびマルテイプレツト（ｍ）
で表わす。cpsはサイクル／秒を意味する。必要
な場合は、続く例の別の出発原料を供するために
繰り返す。 例 １ （３−トリフロロメチルフエニル）−ベンジル
カルボニル−アセトニトリル この例では、金属ナトリウム4.91gを室温度で
無水エタノール110mlに加え、すべてのナトリウ
ムが溶けるまで攪拌した。18.76gの（３−トリフ
ロロメチルフエニル）アセトニトリルと21.73gの
エチルフエニルアセテートの混合物を滴下し、生
成混合物を約18時間還流下攪拌した。ついでこの
混合物を水300mlに注ぎ、エチルエーテルで３回
抽出した。抽出した水性層のPHを10重量％塩酸で
約１に調節し、再度エチルエーテルで３回抽出し
た。有機層を重炭酸ナトリウム飽和溶液で２回洗
い、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下蒸発乾固
し、表記化合物22.6gを得た。 同様に、適当に置換したフエニルアセトニトリ
ルとエチル置換フエニルアセテート出発物質を使
い、上記操作を使うことにより、次の化合物を製
造することができる。 （５−クロロ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （４−クロロ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトル、 （２−ブロモ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （６−フロロ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （４−メチル−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （５−メトキシ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （６−メチル−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （３，５−ジ−トリフロロメチルフエニル）−
ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （３−ジフロロメトキシフエニル）−ベンジル
カルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメトキシフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（４−フロ
ロベンジルカルボニル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−１−ナフ
チルメチレン−アセトニトリル、 （２−クロロ−３−メチルフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （４−エチル−３−メチルフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （５−メトキシ−３−フロロフエニル）−ベン
ジルカルボニル−アセトニトリル、 （３−ヨードフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−ジフロロメチルチオフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルチオフエニル）−ベン
ジルカルボニル−アセトニトリル、 （３，５−ジエトキシフエニル）−ベンジルカ
ルボニル−アセトニトリル、 （３−プロモフエニル）−（２−ニトロベンジル
カルボニル）−アセトニトリル、 （２−クロロ−３−メチルフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （３−ブロモ−２−エチルフエニル）−ナフチ
ル−１−メチレンカルボニル−アセトニトリル、 （２，３−ジメチルフエニル）−β−ナフチル
−１−メチルカルボニル−アセトニトリル、 （３−クロロフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−メチルフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−ｔ−ブトキシフエニル）−ベンジルカル
ボニル−アセトニトリル、 （３−ブロピルフエニル）−ベンジルカルボニ
ル−アセトニトリル、 （３−ブロモフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−ヨードフエニル）−（３−ニトロベンジル
カルボニル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２，３−
ジクロロベンジルカルボニル）−アセトニトリル、 （３−メトキシフエニル）−１−ナフチル−メ
チレンカルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−（３−クロロ−８−
フロロ−１−ナフチル−メチレンカルボニル）−
アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔（２−トリフロロ
メチル−３−メチル−８−メトキシ−１−ナフチ
ル）メチレンカルボニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−（１−インデニル−
メチレンカルボニル）−アセトニトリルおよび （３−トリフロロメチル）−（２−フロロ−１−
インデニル−メチレンカルボニル）−アセトニト
リル。 例 ２ ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン この例では、21.8gの（３−トリフロロメチル
フエニル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリ
ルを60mlの酢酸に溶解した溶液を、氷酢酸20mlの
臭素12.65g溶液に滴下した。反応混合物を室温で
約16時間攪拌した。反応混合物を水250mlに注ぎ、
生成混合物をエチルエーテルで３回抽出した。有
機抽出液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗い、硫
酸マグネシウムで脱水し、真空濃縮し、白色固体
8.4gを得、脱水後表記化合物7.0gを得た。 同様に、例１に挙げた化合物に上記操作を適用
して、次の化合物を得ることができる。 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ブロモ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−フルオ
ロ−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（４−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−エチル
−３−メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−クロロフエニル）−５−アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−インド
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
エトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−（２−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブロモフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
ブロモ−２−エチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（２，
３−ジメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−クロロ
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メチル
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブトキ
シフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−プロピ
ルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブロモ
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（３−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ヨードフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２，３−ジフロロフエニル）−３−オキソ
−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−ア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−（３−クロロ−８−フロロ−１−ナフチル）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−トリフロロメチル−３−メチル−８
−メトキシ−１−ナフチル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−インデン−１−イル−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフランおよび ２−（２−フロロインデン−１−イル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン。 例 ３ ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン 機械的スターラー、フアンネルおよび還流コン
デンサーを装着した乾燥した500ml容３頸丸底フ
ラスコにエタノール100mlを導入した。この溶媒
を攪拌しながら、ナトリウム3.5gを加えた。全部
の金属を溶解した後、30mlエタノール中エチルＬ
−（＋）−ラクテート13.0gおよびｍ−トリフロロ
メチルフエニルアセトニトリル18.5g溶液をその
反応混合物に加えた。混合物が暗赤色になり、添
加が完了した後、混合物を一晩還流加熱（約18時
間）した。ついで混合物を室温に冷却し、水300
mlに加え、生成混合物を10％塩酸で酸性化した
（PH約１）。この混合物をエーテル（３回）で抽出
し、有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で２
回洗い、硫酸マグネシウムで脱水し、真空濃縮
し、濃厚油を得た。この油をエーテル／石油エー
テル混液にとり、目的化合物が黄色粉末として晶
出した。２つの結晶を集め、表記化合物4.7gを得
た。 同様に、適当に置換した出発物質を使つて上記
操作により、次の化合物を製造することができ
る。 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（５−クロロ−
３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−シクロペンチル−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジフロロ
メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（５−プロポキシ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−クロロフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチル−
４−メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，６−ジメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチル−４−ブロモフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−ニトロ−４−メチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−メトキシ
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジフロロ
メチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−クロロフ
エニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチルフ
エニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−〔３，５−ジ
（トリフロロメチル）−フエニル〕−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（４
−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（２−ブロモフエニル）−３−オキソ−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−プロピル−３−オキソ−４−（２−メトキ
シ−３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−ブチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−クロロ−
４−メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，５−ジメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−（トリフロロメチル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチル−５−ブロモフエニル）−
５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−フロロ−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メトキ
シフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３，５−ジフ
ロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３，５−ジエ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−プロボキ
シフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−プロピル−３−オキソ−４−（３−ブロモ
フエニル）−３−オキソ−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ヨード
−３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（２−イソプ
ロポキシ−３−トリフロロメチルフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロフエニル）−３−オキソ−４−
（２，３−ジメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ナフチル−１，３−オキソ−４−（３−ト
リフロロメチル−４−ブロモフエニル）−５−ア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブチル−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−クロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２，３，５−トリフロロフエニル）−３−
オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−
５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルナフチル−１）−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（ジ−クロロビニル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フルオロメチル−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−プロポキシメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−エトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２−メトキシプロピル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）、５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチルチオメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフランおよび ２−（１−プロピルチオエチル）−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン 例 ４ （３−トリフロロメチルフエニル）−メトキシ
アセチル−アセトニトリル この例では、金属ナトリウム5.6gを窒素雰囲気
下窒湯で無水エタノール120mlに加え、水素を放
出させた。水素の放出が完了した後、（３−トリ
フロロメチルフエニル）−アセトニトリル30gと
無水エタノール中メチルメトキシアセテート
18.5g混液を加え、生成混合物を３〜４時間還流
させた。混合物を水300mlに加え、石油エーテル
で３回抽出した。残りの水性相を10％塩酸で約PH
１に酸性化し、エチルエーテルで３回抽出した。
エチルエーテル抽出物を一緒にし、重炭酸ナトリ
ウム飽和溶液で２回洗い、硫酸マグネシウムで脱
水し、蒸発濃縮した。濃縮物を真空下蒸発し、油
状物を得、これをエチルエーテルと共に砕いた。
ついでこの混合物を濾過し、固形分を除き、濾液
を真空蒸発させ、茶色固体の表記化合物36.9gを
得た。 同様に、（３−トリフルオロメチルフエニル）
アセトニトリルの代りにその他の（置換および二
置換フエニル）アセトニトリルを使う以外は上記
方法を使つて、相当する置換および二置換フエニ
ル関連化合物を製造することができる。 例 ５ （３−トリフロロメチルフエニル）−２−メト
キシイソバレリル−アセトニトリル この例では、（３−トリフロロメチルフエニル）
−メトキシアセチル−アセトニトリル10gを窒素
雰囲気下約０℃でテトラヒドロフラン20ml中水素
化ナトリウム1.87gのスラリーに滴下し、水素を
放出させた。水素の放出が観察されなくなつた
後、混合物を約−78℃に冷却し、ヘキサン中
1.6Mn−ブチルリチウム24.3mlを滴下した。混合
物を−78℃で１時間半攪拌しついで約０〜４℃で
20分間攪拌した。この後、２−ヨードプロパン
3.9ml（約6.64g）を滴下し、混合物を一晩攪拌し
た（約14〜16時間）。ついで混合物を水に加え、
10％塩酸で酸性化し、エチルエーテルで３回抽出
した。抽出物を一緒にし、硫酸マグネシウムで脱
水し、真空下濃縮し、油状の表記化合物11.4gを
得た。 同様に、ヨードプロパンの代りに適当なアルキ
ル、アリール又は置換アリール、ヨード、プロマ
イド又はクロライドを使う以外は同じ操作によ
り、次の化合物を製造することができる。 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−３−フエニルプロピオニル）−アセトニト
リル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−フロロフエニル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（３−メチルフエニル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−エトキシフエニル）プロピオニ
ル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（３−ニトロフエニル）プロピオニル）
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−トリフロロメチルフエニル）−プ
ロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−クロロ−３−プロピルフエニル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−ニトロ−３−メトキシフエニル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−フロロ−３−2′−2′−ジフロロ
エチルフエニル）プロピオニル〕−アセトニトリ
ル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２，３−ジクロロ−６−メチルフエ
ニル）プロピオニル〕アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−４−フエニルブチリル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−５−（２−ブロモフエニル）バレリル〕−ア
セトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−３−メチル−４−フエニルブチリル）−ア
セトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−（２−メトキシ−３
−ナフト−１−イルプロピオニル）−アセトニト
リル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（２−フロロナフト−１−イル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（３−ブチルナフト−１−イル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（５−メトキシナフト−１−イル）プロピオニ
ル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（６−ニトロナフト−１−イル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（７−トリフロロメチルナフト−１−イル）プ
ロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（２−クロロ−８−メチルナフト−１−イル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（３−メトキシ−５−ニトロ−７−フロロメチ
ルナフト−１−イル）プロピオニル〕−アセトニ
トリル、 （３−トリフロロメチル）−（２−メトキシ−４
−ナフト−１−イルブチリル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−５
−（８−フロロナフト−１−イル）バレリル〕−ア
セトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−メチル−３−（７−メトキシナフト−１−イル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−３−インデン−１−イルプロピオニル）−
アセトニトリルおよび （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−フロロインデン−１−イル）プ
ロピオニル〕−アセトニトリル。 同様に、（３−トリフロロメチルフエニル）−
（２−メトキシアセチル）−アセトニトリルの代り
にその他の（モノ又は二置換フエニル）−（メトキ
シアセチル）−アセトニトリルを使つて上記方法
を行なつて、上記化合物の相当するモノ又は二置
換フエニル誘導体を製造することができる。 例 ６ ２−イソプロピル−３−オキソ−４−（３−ト
リフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン この例では、（３−トリフロロメチルフエニル）
−（２−メトキシイソバレリル）−アセトニトリル
11.4gと酢酸50ml中濃硫酸7.8gの混液を還流に30
分間加温し、真空下蒸発濃縮した。この濃縮液を
ジエチルエーテルと混合し、1N水酸化ナトリウ
ムで３回洗い、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発
濃縮して、油状物を得た。油状物を20％（容量）
酢酸エチル：80％石油エーテル中混ぜ、一晩（14
〜16時間）放置した。固形物を濾取し、20％（容
量）酢酸エチル：80％石油エーテルで３回洗い、
表記化合物2.9gを得た。 同様に、例１の方法により製造できる３−トリ
フロロメチルフエニル−ジメトキシアセチル−ア
セトニトリルおよび例５に記述したその他の化合
物を使つて上記操作を行ない、次の化合物を製造
することができる。 ２−メトキシ−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン ２−（２−エトキシベンジル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニ）ル−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−ニトロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（４−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−トリフロロメチルベンジル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロ−３−プロピルフエニル）−３
−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−ニトロ−３−メトキシフエニル）−３
−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロ−３−2′，2′−ジクロロエチ
ルベンジル）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−（２，３−ジクロロ−６−メチルベンジル）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン ２−（β−フエネチル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−〔３−（２−ブロモフエニル）プロピル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔１−メチル−２−（フエニル）エチル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ナフト−１−イルメチレン−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−ブチルナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（５−メトキシナフト−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（６−ニトロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（７−トリフロロメチルナフト−１−イル
メチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−（２−クロロ−８−メチルナフト−１−イ
ルメチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−（３−メトキシ−５−ニトロ−７−フロロ
メチルナフト−１−イル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（β−ナフト−１−イルエチル）−３−オキ
ソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔β−（８−フロロナフト−１−イル）エチ
ル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフ
エニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔１−（７−メトキシナフト−１−イル）エ
チル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチル
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−インデン−１−イルメチレン−３−オキソ
−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−ア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、および ２−（２−フロロインデン−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン。 同様に、上記化合物の出発物質の相当するモノ
−および二置換化合物を使つて上記方法を行な
い、上記化合物の相当する４−（３−メチルフエ
ニル）；４−（３−β−フロロエトキシフエニ
ル）；４−（３−ジフロロメチレンチオフエニ
ル）；４−（３−クロロフエニル）；４−（２−ブロ
モ−３−トリフロロメチルフエニル）−および４
−（２−メチル−３−ジフロロメチレンチオフエ
ニル化合物を製造することができる。 例 ７ ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン この例では、水4.0ml中固形水酸化ナトリウム
約1gを、室温でメチレンクロライド50ml中２−
フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフロロメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン3g混液に添加し、続いてジメチルサルフ
エート1.19gとベンジルトリエチルアンモニウム
クロライド0.21gを加えた。生成した２相混合物
を室温で約２時間攪拌し、水で３回洗い、硫酸マ
グネシウムで脱水し、ついで真空下、蒸発濃縮し
た。残渣はテトラヒドロフランとクロロホルム混
液で溶離するシリカゲルについてクロマトグラフ
イにより精製し、表記化合物を得た。 同様に、出発物質として例２，３および６に挙
げた生成物を使つて上記方法を行ない、相当する
５−メチルアミノ化合物を製造することができ
る。例えば、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ブロム
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチ
ルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（４−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−エチル
−３−メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−インド
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
エトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−（２−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブロモフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
ブロモ−２−エチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（２，
３−ジメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−クロロ
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メチル
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブトキ
シフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−プロピ
ルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブロモ
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−（３−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ヨードフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２，３−ジクロロベンジル）−３−オキソ
−４−（２−トリフロロメチルフエニル）−５−メ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロ−８−フロロナフト−１−イ
ル）−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−（２−トリフロロメチル−３−メチル−８
−メトキシナフト−１−イル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−インデン−１−イル−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロインデン−１−イル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（５−クロロ−
３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−シクロペンチル−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジフロロ
メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（５−ニトロ−３−トリフロロメチルフエニル）−
５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチル−
４−メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，６−ジメ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチル−４−ブロモフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−ニトロ−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−メトキシ
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジクロロ
メチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−クロロフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチルフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−〔３，５−ジ
（トリフロロメチル）フエニル〕−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（４
−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（２−ブロモフエニル）−３−オキソ−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン ２−プロピル−３−オキソ−４−（２−メトキ
シ−３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−ブチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−クロロ−
４−メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，６−ジメ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−トリクロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリクロロメチル−５−ブロモフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−クロロ−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メトキ
シフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３，５−ジフ
ロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３，５−ジエ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−プロポキ
シフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−トリクロロメチル−３−オキソ−４−（３
−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−プロピル−３−オキソ−４−（２−ブロモ
フエニル）−３−オキソ−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ヨード
−３−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（２−イソプ
ロポキシ−３−トリフロロメチルフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロフエニル）−３−オキソ−４−
（２，３−ジメチルフエニル）−５−メチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ナフト−１−イル−３−オキソ−４−（３
−トリクロロメチル−４−ブロモフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブチル−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２，３，５−トリフロロフエニル）−３−
オキソ−４−（トリフロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルナフト−１−イル）−３−オキ
ソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（1′−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フロロメチル−３−オキソ−４−（３−ト
リフロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−プロポキシメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−メトキシプロピル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチルチオメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−プロピルチオエチル）−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチ
ルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−エトキシベンジル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−エトロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン ２−（４−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−トリフロロメチルベンジル）−３−オ
キソ−４−（３−トリロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（クロロ−３−プロピルフエニル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−ニトロ−３−メトキシフエニル）−３
−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロ−３−2′，2′−ジクロロエチ
ルベンジル）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（２，３−ジクロロ−６−メチルベンジル）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−（β−フエネチル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔３−（２−ブロモフエニル）プロピル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−〔１−メチル−２−（フエニル）エチル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−ナフト−１−イルメチレン−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチ
ルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（３−ブチルナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（５−メトキシナフト−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−（６−ニトロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（７−トリフロロメチルナフト−１−イル
メチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロメ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
フロロフラン、 ２−（２−クロロ−８−メチルナフト−１−イ
ルメチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（３−メトキシ−５−ニトロ−７−フロロ
メチルナフト−１−イル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシ−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（β−ナフト−１−イルエチル）−３−オキ
ソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔β−（８−フロロナフト−１−イル）エチ
ル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−〔１−（７−メトキシナフト−１−イル）エ
チル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチル
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−インデン−１−イルメチレン−３−オキソ
−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフランおよび ２−（２−フロロインデン−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン。 同様に、ジメチルサルフエート量を約倍にし、
反応時間を増して、上記化合物の相当する５−ジ
メチルアミノ化合物を製造することができる。ま
た、ジメチルサルフエートの代りにジエチルサル
フエートを使つて、上記化合物の相当する５−エ
チルアミノおよび５−ジエチルアミノ化合物を製
造することができる。 例 ８ ２−（２−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アリル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン 水4.0ml中水酸化ナトリウム1gを室温で２−（２
−フロロフエニル）−３−オキソ−４−（３−トリ
フロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン4.0gのメチレンクロライド80ml混
液に加え、続いてアリルブロマイド1.44gとベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド0.27gを
添加した。生成した２相混合物を室温で約18時間
攪拌し、その後水で３回洗い、硫酸マグネシウム
で脱水し、真空下濃縮した。残渣をクロロホルム
で溶離するシリカゲルのクロマトグラフイにより
精製し、表記化合物2.5gを得た。 同様に、例２，３および６に挙げた生成物にこ
の方法を適用して、相当する５−アリルアミノ化
合物を製造することができる。またアリルブロマ
イドと水酸化ナトリウム量を約倍にし、相当する
５−ジアリルアミノ化合物を製造することができ
る。 この様にして、アリルブロマイドの代りにエチ
ルブロマイドを使つて、相当する５−エチルアミ
ノおよび５−ジエチルアミノ化合物を製造するこ
とができる。 同様に、アルキルブロマイドの代りに、メトキ
シメチルブロマイド、エチルチオメチルブロマイ
ド、メチルブロモアセテート、メチル２−ブロモ
ブチレート、１，５−ジブロモペンタンおよびシ
ス−１，４−ジブロモブタ−１，３−ジエンを使
つて同じ方法を使つて例２，３および６に挙げた
生成物のそれぞれ相当する５−メトキシメチルア
ミノ、５−エチルチオメチルアミノ、５−メトキ
シカルボニルメチルアミノ、５−（１−メトキシ
カルボニルプロピルアミノ）、５−ピペリジン−
１−イルおよび５−ピロル−１−イル化合物を製
造することができる。例えば、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メトキシメチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシメチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシメチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシ−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−エチルチオ
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メトキシカルボニル
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシカルボニルメ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチルチオメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メトキシ
カルボニルメチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシカルボニルメ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボ
ニルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−フロロ−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−ナフト−１−イル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−（１−メトキ
シカルボニルプロポ−１−イル）アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−インデン−１−イル−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−（１−メ
トキシカルボニルプロポ−１−イル）アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−ピペリジン−１−イ
ル−２，３−ジヒドロフランおよび ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−ピロール−１−イル
−２，３−ジヒドロフラン。 同様に、出発物質として例７の５−メチルアミ
ノ化合物を使つて上記方法を行ない、相当する５
−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）、５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ）、５−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メトキシメチルアミノ）、５−（Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルチオメチルアミノ）、５−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メトキシカルボニルメチルアミノ）および
５−（Ｎ−メチル−Ｎ−1′−メトキシカルボニル
プロピルアミノ）化合物を製造することができ
る。 例 ９ ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフランのリチウム塩（R1＝−
CH3，R2＝Li） この例では、ヘキサン中1.6Mn−ブチルリチウ
ム5.4mlを−30℃でテトラヒドロフラン25ml中２
−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン2.86g含有溶液を攪拌しながら滴下した。
生成混合物を20分攪拌し、真空下濃縮し、淡褐色
固体として表記化合物2.8gを得た。分析値：計算
値Ｃ−63.74，Ｈ−3.84，Ｎ−4.13。実測値Ｃ−
61.82，Ｈ−4.90，Ｎ−3.48。 同様に、上記方法を使つて、例２〜５の化合物
の相当するリチウム塩を製造することができる。 例 10 以下の表Ａに挙げた化合物は適当な出発物質お
よび既述の例に記載した適当な方法を使つて製造
した。
意に変えない塩を意味する。適当な塩には例え
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ
土類金属、アンモニア、第４級アンモニウム塩基
等の如きカチオン塩を含む。 「室温」又は「周囲温度」とは約20〜25℃を意
味する。 有用性 式（）の化合物は発芽前および発芽後除草活
性を示し、特に発芽前除草活性が良好である。 一般に、発芽後の適用には、この除草化合物を
直接葉又はその他の植物部分に適用する。発芽前
の適用では、この除草化合物は生育媒体又は予期
される生育媒体に適用される。除草化合物又は組
成物の最適量は植物種および植物の生育度、接触
する植物の特定部位や接触程度により変化する。
最適使用量は普通の部位又は環境（例えば野外の
ような露出区域と比較して温室のような閉鎖され
た区域）および目的の防除方と程度によつても変
る。一般に発芽前および発芽後の防除では、本化
合物は約0.02〜60Kg／ha、望ましくは約0.02〜10
Kg／haの割合で適用する。 また、理論するには本化合物は稀釈せずに適用
しうるが、実用面では一般に有効量の化合物と受
容可能なキヤリアーを有する組成として適用され
る。受容可能又は適合可能なキヤリアー（農業的
に受容可能なキヤリアー）は、活性化合物により
達成される目的の生物学的効果に有意に悪影響を
及ぼさないものである。一般に、この組成物は約
0.05〜95重量％の式（）化合物又はその混合物
を含む。適用する前に稀釈するのに意図された高
濃度のものもつくることができる。キヤリアーは
固体、液体又はエアゾルでよい。実際の組成物は
顆粒、粉体、散剤、溶液、乳剤、スラリー、エア
ゾルの形をとりうる。 使用できる適当な固体キヤリアーには例えば天
然クレー（カオリン、アタパルジヤイト、モンモ
リロナイト等）、タルク、ピロフイライト、珪藻
土のシリカ、合成微粒シリカ、カルシウムアルミ
ノシリケート、リン酸カルシウム等がある。ま
た、くろみ殻粉、綿実外皮、小麦粉、木粉、樹皮
粉等の有機物質もキヤリアーとして使用すること
ができる。適当な液体稀釈剤には例えば水、有機
溶媒（ベンゼン、トルエン、ジメチルスルホキシ
ド、ケロシン、デイーゼン燃料、燃料油、石油ナ
フサ等、炭化水素）等がある。適当なエアゾルキ
ヤリアーにはハロゲン化アンカン等の通常のエア
ゾルキヤリアーがある。 有機溶媒、湿潤剤および油のように活性化合物
を植物組織に移行する程度を促進させる各種促進
剤や界面活性剤および発芽前の適用を意図した組
成物の場合には、化合物の浸出性を減じあるいは
土壌安定性を促進する剤をこの組成物に含有させ
ることができる。 組成物には各種補助剤、安定剤、コンデイシヨ
ナー、殺昆虫剤、殺菌剤、必要のある時はその他
の除草化合物も含有してよい。 低使用量では、本発明化合物は植物生育調整活
性を示し、かつ若令植物の正常な生育パターンを
変えるのに使用できる。 式（）の化合物は純粋の形では植物生育調節
剤として適用できるが、更に実用的には、除草適
用の場合は、キヤリアーと一緒に使用される。除
草組成物について上記した同じタイプのキヤリア
ーも使用できる。目的の適用により、植物生育調
節組成物には他の適合可能な成分例えばデシカン
ト、落葉剤、界面活性剤、補助剤、殺菌剤、殺虫
剤と併用できる。一般には、植物生育調節組成物
には、直接適用するか稀釈に適用するかにより、
式（）の化合物を約0.005〜90重量％含有する。 本発明は次に記述する例から更に理解すること
ができる。特に断わらない限り、温度は摂氏であ
り、室温又は周囲温度は約20〜25℃である。％は
重量基準であり、モルはグラムモルである。当量
は一定のモル又は重量又は容量についてその例で
記述する反応体のモルに対する、試薬の均等モル
量を意味する。ブロトン−磁気共鳴スペクトル
（P.M.R.又はN.M.R.）は60mHzで測定し、記号
はシングレツト（ｓ）、ブロードシングレツト
（bs）、ダブレツト（ｄ）、二重ダブレツト（dd）、
トリプレツト（ｔ）、２重トリプレツト（dt）、ク
オーテツト（ｑ）およびマルテイプレツト（ｍ）
で表わす。cpsはサイクル／秒を意味する。必要
な場合は、続く例の別の出発原料を供するために
繰り返す。 例 １ （３−トリフロロメチルフエニル）−ベンジル
カルボニル−アセトニトリル この例では、金属ナトリウム4.91gを室温度で
無水エタノール110mlに加え、すべてのナトリウ
ムが溶けるまで攪拌した。18.76gの（３−トリフ
ロロメチルフエニル）アセトニトリルと21.73gの
エチルフエニルアセテートの混合物を滴下し、生
成混合物を約18時間還流下攪拌した。ついでこの
混合物を水300mlに注ぎ、エチルエーテルで３回
抽出した。抽出した水性層のPHを10重量％塩酸で
約１に調節し、再度エチルエーテルで３回抽出し
た。有機層を重炭酸ナトリウム飽和溶液で２回洗
い、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下蒸発乾固
し、表記化合物22.6gを得た。 同様に、適当に置換したフエニルアセトニトリ
ルとエチル置換フエニルアセテート出発物質を使
い、上記操作を使うことにより、次の化合物を製
造することができる。 （５−クロロ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （４−クロロ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトル、 （２−ブロモ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （６−フロロ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （４−メチル−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （５−メトキシ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （６−メチル−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （３，５−ジ−トリフロロメチルフエニル）−
ベンジルカルボニル−アセトニトリル、 （３−ジフロロメトキシフエニル）−ベンジル
カルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメトキシフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（４−フロ
ロベンジルカルボニル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−１−ナフ
チルメチレン−アセトニトリル、 （２−クロロ−３−メチルフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （４−エチル−３−メチルフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （５−メトキシ−３−フロロフエニル）−ベン
ジルカルボニル−アセトニトリル、 （３−ヨードフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−ジフロロメチルチオフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルチオフエニル）−ベン
ジルカルボニル−アセトニトリル、 （３，５−ジエトキシフエニル）−ベンジルカ
ルボニル−アセトニトリル、 （３−プロモフエニル）−（２−ニトロベンジル
カルボニル）−アセトニトリル、 （２−クロロ−３−メチルフエニル）−ベンジ
ルカルボニル−アセトニトリル、 （３−ブロモ−２−エチルフエニル）−ナフチ
ル−１−メチレンカルボニル−アセトニトリル、 （２，３−ジメチルフエニル）−β−ナフチル
−１−メチルカルボニル−アセトニトリル、 （３−クロロフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−メチルフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−ｔ−ブトキシフエニル）−ベンジルカル
ボニル−アセトニトリル、 （３−ブロピルフエニル）−ベンジルカルボニ
ル−アセトニトリル、 （３−ブロモフエニル）−ベンジルカルボニル
−アセトニトリル、 （３−ヨードフエニル）−（３−ニトロベンジル
カルボニル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２，３−
ジクロロベンジルカルボニル）−アセトニトリル、 （３−メトキシフエニル）−１−ナフチル−メ
チレンカルボニル−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−（３−クロロ−８−
フロロ−１−ナフチル−メチレンカルボニル）−
アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔（２−トリフロロ
メチル−３−メチル−８−メトキシ−１−ナフチ
ル）メチレンカルボニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−（１−インデニル−
メチレンカルボニル）−アセトニトリルおよび （３−トリフロロメチル）−（２−フロロ−１−
インデニル−メチレンカルボニル）−アセトニト
リル。 例 ２ ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン この例では、21.8gの（３−トリフロロメチル
フエニル）−ベンジルカルボニル−アセトニトリ
ルを60mlの酢酸に溶解した溶液を、氷酢酸20mlの
臭素12.65g溶液に滴下した。反応混合物を室温で
約16時間攪拌した。反応混合物を水250mlに注ぎ、
生成混合物をエチルエーテルで３回抽出した。有
機抽出液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗い、硫
酸マグネシウムで脱水し、真空濃縮し、白色固体
8.4gを得、脱水後表記化合物7.0gを得た。 同様に、例１に挙げた化合物に上記操作を適用
して、次の化合物を得ることができる。 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ブロモ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−フルオ
ロ−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（４−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−エチル
−３−メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−クロロフエニル）−５−アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−インド
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
エトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−（２−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブロモフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
ブロモ−２−エチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（２，
３−ジメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−クロロ
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メチル
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブトキ
シフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−プロピ
ルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブロモ
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（３−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ヨードフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２，３−ジフロロフエニル）−３−オキソ
−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−ア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−（３−クロロ−８−フロロ−１−ナフチル）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−トリフロロメチル−３−メチル−８
−メトキシ−１−ナフチル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−インデン−１−イル−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフランおよび ２−（２−フロロインデン−１−イル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン。 例 ３ ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン 機械的スターラー、フアンネルおよび還流コン
デンサーを装着した乾燥した500ml容３頸丸底フ
ラスコにエタノール100mlを導入した。この溶媒
を攪拌しながら、ナトリウム3.5gを加えた。全部
の金属を溶解した後、30mlエタノール中エチルＬ
−（＋）−ラクテート13.0gおよびｍ−トリフロロ
メチルフエニルアセトニトリル18.5g溶液をその
反応混合物に加えた。混合物が暗赤色になり、添
加が完了した後、混合物を一晩還流加熱（約18時
間）した。ついで混合物を室温に冷却し、水300
mlに加え、生成混合物を10％塩酸で酸性化した
（PH約１）。この混合物をエーテル（３回）で抽出
し、有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で２
回洗い、硫酸マグネシウムで脱水し、真空濃縮
し、濃厚油を得た。この油をエーテル／石油エー
テル混液にとり、目的化合物が黄色粉末として晶
出した。２つの結晶を集め、表記化合物4.7gを得
た。 同様に、適当に置換した出発物質を使つて上記
操作により、次の化合物を製造することができ
る。 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（５−クロロ−
３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−シクロペンチル−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジフロロ
メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（５−プロポキシ−３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−クロロフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチル−
４−メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，６−ジメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチル−４−ブロモフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−ニトロ−４−メチルフエニル）−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−メトキシ
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジフロロ
メチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルチオフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−クロロフ
エニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチルフ
エニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−〔３，５−ジ
（トリフロロメチル）−フエニル〕−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（４
−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（２−ブロモフエニル）−３−オキソ−５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−プロピル−３−オキソ−４−（２−メトキ
シ−３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−ブチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−クロロ−
４−メトキシフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，５−ジメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−（トリフロロメチル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチル−５−ブロモフエニル）−
５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−フロロ−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メトキ
シフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３，５−ジフ
ロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３，５−ジエ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−プロボキ
シフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−プロピル−３−オキソ−４−（３−ブロモ
フエニル）−３−オキソ−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ヨード
−３−フロロフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（２−イソプ
ロポキシ−３−トリフロロメチルフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロフエニル）−３−オキソ−４−
（２，３−ジメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ナフチル−１，３−オキソ−４−（３−ト
リフロロメチル−４−ブロモフエニル）−５−ア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブチル−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−クロロフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２，３，５−トリフロロフエニル）−３−
オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−
５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルナフチル−１）−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（ジ−クロロビニル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フルオロメチル−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−プロポキシメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−エトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２−メトキシプロピル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）、５−アミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチルチオメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフランおよび ２−（１−プロピルチオエチル）−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン 例 ４ （３−トリフロロメチルフエニル）−メトキシ
アセチル−アセトニトリル この例では、金属ナトリウム5.6gを窒素雰囲気
下窒湯で無水エタノール120mlに加え、水素を放
出させた。水素の放出が完了した後、（３−トリ
フロロメチルフエニル）−アセトニトリル30gと
無水エタノール中メチルメトキシアセテート
18.5g混液を加え、生成混合物を３〜４時間還流
させた。混合物を水300mlに加え、石油エーテル
で３回抽出した。残りの水性相を10％塩酸で約PH
１に酸性化し、エチルエーテルで３回抽出した。
エチルエーテル抽出物を一緒にし、重炭酸ナトリ
ウム飽和溶液で２回洗い、硫酸マグネシウムで脱
水し、蒸発濃縮した。濃縮物を真空下蒸発し、油
状物を得、これをエチルエーテルと共に砕いた。
ついでこの混合物を濾過し、固形分を除き、濾液
を真空蒸発させ、茶色固体の表記化合物36.9gを
得た。 同様に、（３−トリフルオロメチルフエニル）
アセトニトリルの代りにその他の（置換および二
置換フエニル）アセトニトリルを使う以外は上記
方法を使つて、相当する置換および二置換フエニ
ル関連化合物を製造することができる。 例 ５ （３−トリフロロメチルフエニル）−２−メト
キシイソバレリル−アセトニトリル この例では、（３−トリフロロメチルフエニル）
−メトキシアセチル−アセトニトリル10gを窒素
雰囲気下約０℃でテトラヒドロフラン20ml中水素
化ナトリウム1.87gのスラリーに滴下し、水素を
放出させた。水素の放出が観察されなくなつた
後、混合物を約−78℃に冷却し、ヘキサン中
1.6Mn−ブチルリチウム24.3mlを滴下した。混合
物を−78℃で１時間半攪拌しついで約０〜４℃で
20分間攪拌した。この後、２−ヨードプロパン
3.9ml（約6.64g）を滴下し、混合物を一晩攪拌し
た（約14〜16時間）。ついで混合物を水に加え、
10％塩酸で酸性化し、エチルエーテルで３回抽出
した。抽出物を一緒にし、硫酸マグネシウムで脱
水し、真空下濃縮し、油状の表記化合物11.4gを
得た。 同様に、ヨードプロパンの代りに適当なアルキ
ル、アリール又は置換アリール、ヨード、プロマ
イド又はクロライドを使う以外は同じ操作によ
り、次の化合物を製造することができる。 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−３−フエニルプロピオニル）−アセトニト
リル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−フロロフエニル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（３−メチルフエニル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−エトキシフエニル）プロピオニ
ル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（３−ニトロフエニル）プロピオニル）
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−トリフロロメチルフエニル）−プ
ロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−クロロ−３−プロピルフエニル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−ニトロ−３−メトキシフエニル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−フロロ−３−2′−2′−ジフロロ
エチルフエニル）プロピオニル〕−アセトニトリ
ル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２，３−ジクロロ−６−メチルフエ
ニル）プロピオニル〕アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−４−フエニルブチリル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−５−（２−ブロモフエニル）バレリル〕−ア
セトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−３−メチル−４−フエニルブチリル）−ア
セトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−（２−メトキシ−３
−ナフト−１−イルプロピオニル）−アセトニト
リル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（２−フロロナフト−１−イル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（３−ブチルナフト−１−イル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（５−メトキシナフト−１−イル）プロピオニ
ル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（６−ニトロナフト−１−イル）プロピオニル〕
−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（７−トリフロロメチルナフト−１−イル）プ
ロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（２−クロロ−８−メチルナフト−１−イル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−（３−メトキシ−５−ニトロ−７−フロロメチ
ルナフト−１−イル）プロピオニル〕−アセトニ
トリル、 （３−トリフロロメチル）−（２−メトキシ−４
−ナフト−１−イルブチリル）−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−５
−（８−フロロナフト−１−イル）バレリル〕−ア
セトニトリル、 （３−トリフロロメチル）−〔２−メトキシ−３
−メチル−３−（７−メトキシナフト−１−イル）
プロピオニル〕−アセトニトリル、 （３−トリフロロメチルフエニル）−（２−メト
キシ−３−インデン−１−イルプロピオニル）−
アセトニトリルおよび （３−トリフロロメチルフエニル）−〔２−メト
キシ−３−（２−フロロインデン−１−イル）プ
ロピオニル〕−アセトニトリル。 同様に、（３−トリフロロメチルフエニル）−
（２−メトキシアセチル）−アセトニトリルの代り
にその他の（モノ又は二置換フエニル）−（メトキ
シアセチル）−アセトニトリルを使つて上記方法
を行なつて、上記化合物の相当するモノ又は二置
換フエニル誘導体を製造することができる。 例 ６ ２−イソプロピル−３−オキソ−４−（３−ト
リフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン この例では、（３−トリフロロメチルフエニル）
−（２−メトキシイソバレリル）−アセトニトリル
11.4gと酢酸50ml中濃硫酸7.8gの混液を還流に30
分間加温し、真空下蒸発濃縮した。この濃縮液を
ジエチルエーテルと混合し、1N水酸化ナトリウ
ムで３回洗い、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発
濃縮して、油状物を得た。油状物を20％（容量）
酢酸エチル：80％石油エーテル中混ぜ、一晩（14
〜16時間）放置した。固形物を濾取し、20％（容
量）酢酸エチル：80％石油エーテルで３回洗い、
表記化合物2.9gを得た。 同様に、例１の方法により製造できる３−トリ
フロロメチルフエニル−ジメトキシアセチル−ア
セトニトリルおよび例５に記述したその他の化合
物を使つて上記操作を行ない、次の化合物を製造
することができる。 ２−メトキシ−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル−５−アミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−（２−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン ２−（２−エトキシベンジル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニ）ル−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−ニトロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（４−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−トリフロロメチルベンジル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロ−３−プロピルフエニル）−３
−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−ニトロ−３−メトキシフエニル）−３
−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル
−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロ−３−2′，2′−ジクロロエチ
ルベンジル）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−（２，３−ジクロロ−６−メチルベンジル）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン ２−（β−フエネチル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−〔３−（２−ブロモフエニル）プロピル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔１−メチル−２−（フエニル）エチル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ナフト−１−イルメチレン−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−ブチルナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（５−メトキシナフト−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（６−ニトロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（７−トリフロロメチルナフト−１−イル
メチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−（２−クロロ−８−メチルナフト−１−イ
ルメチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−（３−メトキシ−５−ニトロ−７−フロロ
メチルナフト−１−イル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（β−ナフト−１−イルエチル）−３−オキ
ソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔β−（８−フロロナフト−１−イル）エチ
ル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフ
エニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔１−（７−メトキシナフト−１−イル）エ
チル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチル
フエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−インデン−１−イルメチレン−３−オキソ
−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−ア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、および ２−（２−フロロインデン−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロフラン。 同様に、上記化合物の出発物質の相当するモノ
−および二置換化合物を使つて上記方法を行な
い、上記化合物の相当する４−（３−メチルフエ
ニル）；４−（３−β−フロロエトキシフエニ
ル）；４−（３−ジフロロメチレンチオフエニ
ル）；４−（３−クロロフエニル）；４−（２−ブロ
モ−３−トリフロロメチルフエニル）−および４
−（２−メチル−３−ジフロロメチレンチオフエ
ニル化合物を製造することができる。 例 ７ ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン この例では、水4.0ml中固形水酸化ナトリウム
約1gを、室温でメチレンクロライド50ml中２−
フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフロロメ
チルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン3g混液に添加し、続いてジメチルサルフ
エート1.19gとベンジルトリエチルアンモニウム
クロライド0.21gを加えた。生成した２相混合物
を室温で約２時間攪拌し、水で３回洗い、硫酸マ
グネシウムで脱水し、ついで真空下、蒸発濃縮し
た。残渣はテトラヒドロフランとクロロホルム混
液で溶離するシリカゲルについてクロマトグラフ
イにより精製し、表記化合物を得た。 同様に、出発物質として例２，３および６に挙
げた生成物を使つて上記方法を行ない、相当する
５−メチルアミノ化合物を製造することができ
る。例えば、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ブロム
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−クロロ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチ
ルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（６−メチル
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−（４−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（４−エチル
−３−メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（５−メトキ
シ−３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−インド
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ジフロ
ロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３，５−ジ
エトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−（２−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブロモフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−クロロ
−３−メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
ブロモ−２−エチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（２，
３−ジメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−クロロ
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メチル
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブトキ
シフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−プロピ
ルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−ブロモ
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−（３−ニトロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ヨードフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２，３−ジクロロベンジル）−３−オキソ
−４−（２−トリフロロメチルフエニル）−５−メ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−ナフチル）−３−オキソ−４−（３−
メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロ−８−フロロナフト−１−イ
ル）−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−（２−トリフロロメチル−３−メチル−８
−メトキシナフト−１−イル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−インデン−１−イル−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロインデン−１−イル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（５−クロロ−
３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−シクロペンチル−３−オキソ−４−（３−
トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジフロロ
メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（５−ニトロ−３−トリフロロメチルフエニル）−
５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（２−メトキシ
−３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチル−
４−メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，６−ジメ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチル−４−ブロモフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−ニトロ−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−メトキシ
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−ジクロロ
メチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルチオフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−クロロフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−メチルフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−〔３，５−ジ
（トリフロロメチル）フエニル〕−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−トリフロロメチル−３−オキソ−４−（４
−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（２−ブロモフエニル）−３−オキソ−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン ２−プロピル−３−オキソ−４−（２−メトキ
シ−３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−ブチル−３−オキソ−４−（２−クロロ−
３−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３−クロロ−
４−メトキシフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３，６−ジメ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−トリクロロメチル−３−オキソ−４−（３
−トリクロロメチル−５−ブロモフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−クロロ−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−メトキ
シフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３，５−ジフ
ロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−ビニル−３−オキソ−４−（３，５−ジエ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
ヒドロフラン、 ２−アリル−３−オキソ−４−（３−プロポキ
シフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロフラン、 ２−トリクロロメチル−３−オキソ−４−（３
−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−プロピル−３−オキソ−４−（２−ブロモ
フエニル）−３−オキソ−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（２−ヨード
−３−フロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（２−イソプ
ロポキシ−３−トリフロロメチルフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−クロロフエニル）−３−オキソ−４−
（２，３−ジメチルフエニル）−５−メチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ナフト−１−イル−３−オキソ−４−（３
−トリクロロメチル−４−ブロモフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルフエニル）−３−オキソ−４−
（３−ブチル−４−メチルフエニル）−３−オキソ
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−クロロフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２，３，５−トリフロロフエニル）−３−
オキソ−４−（トリフロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルナフト−１−イル）−３−オキ
ソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（1′−クロロビニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フロロメチル−３−オキソ−４−（３−ト
リフロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−プロポキシメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−メトキシプロピル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチルチオメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（１−プロピルチオエチル）−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチ
ルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−ベンジル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−メチルベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−エトキシベンジル）−３−オキソ−４
−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（３−エトロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン ２−（４−フロロベンジル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−トリフロロメチルベンジル）−３−オ
キソ−４−（３−トリロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（クロロ−３−プロピルフエニル）−３−オ
キソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５
−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−ニトロ−３−メトキシフエニル）−３
−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）
−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−クロロ−３−2′，2′−ジクロロエチ
ルベンジル）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（２，３−ジクロロ−６−メチルベンジル）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−（β−フエネチル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔３−（２−ブロモフエニル）プロピル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−〔１−メチル−２−（フエニル）エチル〕−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−ナフト−１−イルメチレン−３−オキソ−
４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メチ
ルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−（２−フロロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（３−ブチルナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（５−メトキシナフト−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン、 ２−（６−ニトロナフト−１−イルメチレン）−
３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエニ
ル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−（７−トリフロロメチルナフト−１−イル
メチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロメ
チルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジ
フロロフラン、 ２−（２−クロロ−８−メチルナフト−１−イ
ルメチレン）−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，３−
ジヒドロフラン、 ２−（３−メトキシ−５−ニトロ−７−フロロ
メチルナフト−１−イル）−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−メチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシ−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフラン、 ２−（β−ナフト−１−イルエチル）−３−オキ
ソ−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−〔β−（８−フロロナフト−１−イル）エチ
ル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフ
エニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−〔１−（７−メトキシナフト−１−イル）エ
チル〕−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチル
フエニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−インデン−１−イルメチレン−３−オキソ
−４−（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフランおよび ２−（２−フロロインデン−１−イルメチレン）
−３−オキソ−４−（３−トリフロロメチルフエ
ニル）−５−メチルアミノ−２，３−ジヒドロフ
ラン。 同様に、ジメチルサルフエート量を約倍にし、
反応時間を増して、上記化合物の相当する５−ジ
メチルアミノ化合物を製造することができる。ま
た、ジメチルサルフエートの代りにジエチルサル
フエートを使つて、上記化合物の相当する５−エ
チルアミノおよび５−ジエチルアミノ化合物を製
造することができる。 例 ８ ２−（２−フロロフエニル）−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−アリル
アミノ−２，３−ジヒドロフラン 水4.0ml中水酸化ナトリウム1gを室温で２−（２
−フロロフエニル）−３−オキソ−４−（３−トリ
フロロメチルフエニル）−５−アミノ−２，３−
ジヒドロフラン4.0gのメチレンクロライド80ml混
液に加え、続いてアリルブロマイド1.44gとベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド0.27gを
添加した。生成した２相混合物を室温で約18時間
攪拌し、その後水で３回洗い、硫酸マグネシウム
で脱水し、真空下濃縮した。残渣をクロロホルム
で溶離するシリカゲルのクロマトグラフイにより
精製し、表記化合物2.5gを得た。 同様に、例２，３および６に挙げた生成物にこ
の方法を適用して、相当する５−アリルアミノ化
合物を製造することができる。またアリルブロマ
イドと水酸化ナトリウム量を約倍にし、相当する
５−ジアリルアミノ化合物を製造することができ
る。 この様にして、アリルブロマイドの代りにエチ
ルブロマイドを使つて、相当する５−エチルアミ
ノおよび５−ジエチルアミノ化合物を製造するこ
とができる。 同様に、アルキルブロマイドの代りに、メトキ
シメチルブロマイド、エチルチオメチルブロマイ
ド、メチルブロモアセテート、メチル２−ブロモ
ブチレート、１，５−ジブロモペンタンおよびシ
ス−１，４−ジブロモブタ−１，３−ジエンを使
つて同じ方法を使つて例２，３および６に挙げた
生成物のそれぞれ相当する５−メトキシメチルア
ミノ、５−エチルチオメチルアミノ、５−メトキ
シカルボニルメチルアミノ、５−（１−メトキシ
カルボニルプロピルアミノ）、５−ピペリジン−
１−イルおよび５−ピロル−１−イル化合物を製
造することができる。例えば、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メトキシメチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシメチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシメチルアミノ
−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メトキシ−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルア
ミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エトキシメチレン−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−エチルチオ
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−エチルチオメチルアミ
ノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メトキシカルボニル
メチルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシカルボニルメ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−メチルチオメチレン−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−メトキシ
カルボニルメチルアミノ−２，３−ジヒドロフラ
ン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−メトキシカルボニルメ
チルアミノ−２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボ
ニルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン、 ２−メチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−フロロ−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−エチル−３−オキソ−４−（３−トリフロ
ロメチルフエニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ルプロポ−１−イル）アミノ−２，３−ジヒドロ
フラン、 ２−ナフト−１−イル−３−オキソ−４−（３
−トリフロロメチルフエニル）−５−（１−メトキ
シカルボニルプロポ−１−イル）アミノ−２，３
−ジヒドロフラン、 ２−インデン−１−イル−３−オキソ−４−
（３−トリフロロメチルフエニル）−５−（１−メ
トキシカルボニルプロポ−１−イル）アミノ−
２，３−ジヒドロフラン、 ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−ピペリジン−１−イ
ル−２，３−ジヒドロフランおよび ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−ピロール−１−イル
−２，３−ジヒドロフラン。 同様に、出発物質として例７の５−メチルアミ
ノ化合物を使つて上記方法を行ない、相当する５
−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）、５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ）、５−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メトキシメチルアミノ）、５−（Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルチオメチルアミノ）、５−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メトキシカルボニルメチルアミノ）および
５−（Ｎ−メチル−Ｎ−1′−メトキシカルボニル
プロピルアミノ）化合物を製造することができ
る。 例 ９ ２−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフ
ロロメチルフエニル）−５−メチルアミノ−２，
３−ジヒドロフランのリチウム塩（R1＝−
CH3，R2＝Li） この例では、ヘキサン中1.6Mn−ブチルリチウ
ム5.4mlを−30℃でテトラヒドロフラン25ml中２
−フエニル−３−オキソ−４−（３−トリフロロ
メチルフエニル）−５−アミノ−２，３−ジヒド
ロフラン2.86g含有溶液を攪拌しながら滴下した。
生成混合物を20分攪拌し、真空下濃縮し、淡褐色
固体として表記化合物2.8gを得た。分析値：計算
値Ｃ−63.74，Ｈ−3.84，Ｎ−4.13。実測値Ｃ−
61.82，Ｈ−4.90，Ｎ−3.48。 同様に、上記方法を使つて、例２〜５の化合物
の相当するリチウム塩を製造することができる。 例 10 以下の表Ａに挙げた化合物は適当な出発物質お
よび既述の例に記載した適当な方法を使つて製造
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例 ８
この例では、穀草や広葉作物を含めて各種雑草
や広葉植物に対する発芽前および発芽後の活性に
ついて後記の方法を使つて、表Ａの化合物を試験
した。試験化合物は表Ａの化合物番号により確認
する。 発芽前除草試験 発芽前の除草活性は次のように測定した。 各化合物の試験溶液は次のように調製した。 試験化合物355.5mgをアセトン15mlに溶解した。
非イオン界面活性剤110mgを含有するアセトン２
mlをその溶液に加えた。このストツク溶液12ml
を、625mg／ｌの濃度の同じ非イオン界面活性剤
を含む水47.7mlに加えた。 試験植物の種子をポツトの土壌に植え、試験溶
液を27.5マイクログラム／cm2の量又はある場合に
は下記の表１に示した量で土壌表面に均一に散布
した。ある化合物は15.6マイクログラム／cm2の低
量で試験した。ポツトを散水し、温室に入れた。
ポツトは周期的に散水し、３週間発芽状況、発芽
苗の状態を観察した。この期間の終りに、化合物
の除草効果を生理学的観察により評定した。０〜
100の尺度を使い、０は植物毒性が全くないこと
を示し、100は完全に死んだことを示す。試験結
果は表１に示す。 発芽後除草試験 試験化合物は発芽前試験と同じ様に処方した。
27.5マイクログラム／cm2の量で、高さ２〜３イン
チの植物（高さ３〜４インチの野性カラスムギ、
大豆およびウオーターグラスを除く）を含む、２
つの類似ポツトにこの処方物を均一に散布した。
植物がいたら、温室に入れ、必要に応じて周期的
に根本に散水した。植物毒性効果を定期に観察
し、処理に対する生態的感応をみた。３週間後、
化合物の除草効果をこれらの観察により評定し
た。０〜100の尺度を使い、０は植物毒性がない
ことを示し、100は完全な死滅を示す。試験結果
は表２に示す。
や広葉植物に対する発芽前および発芽後の活性に
ついて後記の方法を使つて、表Ａの化合物を試験
した。試験化合物は表Ａの化合物番号により確認
する。 発芽前除草試験 発芽前の除草活性は次のように測定した。 各化合物の試験溶液は次のように調製した。 試験化合物355.5mgをアセトン15mlに溶解した。
非イオン界面活性剤110mgを含有するアセトン２
mlをその溶液に加えた。このストツク溶液12ml
を、625mg／ｌの濃度の同じ非イオン界面活性剤
を含む水47.7mlに加えた。 試験植物の種子をポツトの土壌に植え、試験溶
液を27.5マイクログラム／cm2の量又はある場合に
は下記の表１に示した量で土壌表面に均一に散布
した。ある化合物は15.6マイクログラム／cm2の低
量で試験した。ポツトを散水し、温室に入れた。
ポツトは周期的に散水し、３週間発芽状況、発芽
苗の状態を観察した。この期間の終りに、化合物
の除草効果を生理学的観察により評定した。０〜
100の尺度を使い、０は植物毒性が全くないこと
を示し、100は完全に死んだことを示す。試験結
果は表１に示す。 発芽後除草試験 試験化合物は発芽前試験と同じ様に処方した。
27.5マイクログラム／cm2の量で、高さ２〜３イン
チの植物（高さ３〜４インチの野性カラスムギ、
大豆およびウオーターグラスを除く）を含む、２
つの類似ポツトにこの処方物を均一に散布した。
植物がいたら、温室に入れ、必要に応じて周期的
に根本に散水した。植物毒性効果を定期に観察
し、処理に対する生態的感応をみた。３週間後、
化合物の除草効果をこれらの観察により評定し
た。０〜100の尺度を使い、０は植物毒性がない
ことを示し、100は完全な死滅を示す。試験結果
は表２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
表１から分るように、本発明の化合物は一般に
発芽前植物毒性活性にすぐれた広範囲効果を示
し、特に化合物２，４，７，９，12，14，16，22
がそうであつた。更に、表２から、本化合物は広
葉植物またある場合には雑草に対し発芽後植物毒
性活性を示し、特に化合物７，９，12，14，16，
22，23がよい。比較化合物では本発明の対応する
化合物に比べはるかに劣つていることが分る。
発芽前植物毒性活性にすぐれた広範囲効果を示
し、特に化合物２，４，７，９，12，14，16，22
がそうであつた。更に、表２から、本化合物は広
葉植物またある場合には雑草に対し発芽後植物毒
性活性を示し、特に化合物７，９，12，14，16，
22，23がよい。比較化合物では本発明の対応する
化合物に比べはるかに劣つていることが分る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル、炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキル；低級アルケニル；炭素
原子１〜４個および弗素、塩素、臭素又は沃素の
群から独立して選ばれたハロ原子１〜３個を有す
るハロアルキル；炭素原子２〜４個および弗素、
塩素、臭素又は沃素の群から独立して選ばれた１
〜３個のハロ原子を有するハロアルケニル；アル
キル部分とアルコキシ部分が独立して１〜３個の
炭素原子を有する低級アルコキシアルキル；アル
キル部分が独立して１〜３個の炭素原子を有する
アルキルチオアルキル；フエニル、１−ナフチ
ル、１−インデニル；４−フロロフエニル；アル
キレン部分の炭素原子は１〜３個を有しかつアリ
ール部分はフエニル、１−ナフチル又は１−イン
デニルであるアリールアルキレンであり；又はＲ
は式 又は （式中、R4，R5，R6，R7，R8およびR9の１，
２又は３つは独立して低級アルキル、低級アルコ
キシ、ハロ、ニトロ、又は１〜３個の炭素原子を
有しかつ１〜３個の同じ又は異なるハロ原子を有
するハロアルキルから選ばれそして残りは水素で
あり、R3は単結合又は１〜３個の炭素原子を有
するアルキレンである）を有する群から選ばれる
置換アリール又は置換アリールアルキルであり； R1は水素又は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルであり； R2は水素、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、３又は４個の炭素原子を有するアルケニ
ル、低級アルコキシカルボニルアルキル、低級ア
ルコキシアルキル又は低級アルキルチオアルキル
であり； R1とR2は隣接する窒素原子と共に３〜６個の
炭素原子を有する飽和又は不飽和窒素複素環（そ
の内の１つは窒素原子であり残りは炭素原子であ
る）を形成し； Ｘは水素、ハロゲン、又はトリフロロメチルで
あり、かつフエニル環上任意の位置をとることが
でき；そして Ｙは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ、１
〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又は
異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、
１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又
は異なるハロ原子を有する低級ハロアルコキシ、
又は１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同
一又は異なるハロ原子を有する低級ハロアルキル
チオであり、但しＹがハロゲンであるとき、Ｒ，
R1およびR2はすべて水素ではなく、またＹがト
リフロロメチル以外であり、Ｘは水素以外であり
かつR1とR2は夫々水素であるとき、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、２−ハロフエニル、２−低級
アルキルフエニル又は４−フルオロフエニルであ
る）を有する化合物およびその適合可能な塩。 ２ R1又はR2の１つは水素、メチル、エチル又
はピロピルである、請求項１記載の化合物。 ３ R1又はR2の１つはメチル又はエチルであり、
他は水素、メチル又はエチルである、請求項１記
載の化合物。 ４ R1又はR2の１つは水素であり、他はメチル、
エチル又はピロピルである、請求項１記載の化合
物。 ５ Ｘは水素である、請求項１記載の化合物。 ６ Ｘは水素である、請求項２記載の化合物。 ７ Ｘは水素である、請求項３記載の化合物。 ８ Ｒはフエニル、１−ナフチル、４−フロロフ
エニル又は置換アリールである、請求項１記載の
化合物。 ９ Ｒはフエニル、ナフチル又はモノ置換フエニ
ルである、請求項８記載の化合物。 １０ Ｒはフエニル、ハロフエニル又は低級アル
キルフエニルである、請求項９記載の化合物。 １１ Ｒはフエニル、４−フロロフエニル、２−
ハロフエニル、又は２−低級アルキルフエニルで
ある、請求項１０記載の化合物。 １２ Ｘは水素であり、R1とR2は独立して水素、
メチル又はエチルの群から選ばれる、請求項１１
記載の化合物。 １３ Ｒは低級アルキル、シクロアルキル、低級
アルケニル、ハロアルキル又はハロアルケニルで
ある、請求項１記載の化合物。 １４ R1又はR2の一方は水素、メチル又はエチ
ルであり、他方はメチル又はエチルである、請求
項１３記載の化合物。 １５ Ｒはメチル、エチル又はプロピルである、
請求項１４記載の化合物。 １６ R1又はR2の一方は水素であり、他方はメ
チル又はエチルである、請求項１５記載の化合
物。 １７ Ｘは水素である、請求項１６記載の化合
物。 １８ Ｙはトリフロロメチルである、請求項１記
載の化合物。 １９ R1とR2は独立して水素、メチル又はエチ
ルである、請求項１８記載の化合物。 ２０ R1又はR2の一方はメチル又はエチルであ
り、他方は水素である、請求項１８記載の化合
物。 ２１ Ｒは低級アルキル、シクロアルキル、低級
アルケニル、低級ハロアルキル又は低級ハロアル
ケニルである、請求項１８記載の化合物。 ２２ Ｘは水素である、請求項１８記載の化合
物。 ２３ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル、炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキル；低級アルケニル；炭素
原子１〜４個および弗素、塩素、臭素又は沃素の
群から独立して選ばれたハロ原子１〜３個を有す
るハロアルキル；炭素原子２〜４個および弗素、
塩素、臭素又は沃素の群から独立して選ばれた１
〜３個のハロ原子を有するハロアルケニル；アル
キル部分とアルコキシ部分が独立して１〜３個の
炭素原子を有する低級アルコキシアルキル；アル
キル部分が独立して１〜３個の炭素原子を有する
アルキルチオアルキル；フエニル、１−ナフチ
ル、１−インデニル；４−フロロフエニル；アル
キレン部分の炭素原子は１〜３個を有しかつアリ
ール部分はフエニル、１−ナフチル又は１−イン
デニルであるアリールアルキレンであり；又はＲ
は式 又は （式中、R4，R5，R6，R7，R8およびR9の１，
２又は３つは独立して低級アルキル、低級アルコ
キシ、ハロ、ニトロ又は１〜３個の炭素原子を有
しかつ１〜３個の同じ又は異なるハロ原子を有す
るハロアルキルから選ばれそして残りは水素であ
り、R3は単結合又は１〜３個の炭素原子を有す
るアルキレンである）を有する群から選ばれる置
換アリール又は置換アリールアルキルであり； R1は水素又は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルであり； R2は水素、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、３又は４個の炭素原子を有するアルケニ
ル、低級アルコキシカルボニルアルキル、低級ア
ルコキシアルキル又は低級アルキルチオアルキル
であり； R1とR2は隣接する窒素原子と共に３〜６個の
炭素原子を有する飽和又は不飽和窒素複素環（そ
の内の１つは窒素原子であり残りは炭素原子であ
る）を形成し； Ｘは水素、ハロゲン、又はトリフロロメチルで
あり、かつフエニル環上任意の位置をとることが
でき；そして Ｙは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ、１
〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又は
異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、
１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又
は異なるハロ原子を有する低級ハロアルコキシ、
又は１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同
一又は異なるハロ原子を有する低級ハロアルキル
チオであり、但しＹがハロゲンであるとき、Ｒ，
R1およびR2はすべて水素ではなく、またＹがト
リフロロメチル以外であり、Ｘは水素以外であり
かつR1とR2は夫々水素であるとき、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、２−ハロフエニル、２−低級
アルキルフエニル又は４−フルオロフエニルであ
る）を有する化合物の除草有効量、および混合可
能なキヤリアーを含む、除草組成物。 ２４ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル、炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキル；低級アルケニル；炭素
原子１〜４個および弗素、塩素、臭素又は沃素の
群から独立して選ばれたハロ原子１〜３個を有す
るハロアルキル；炭素原子２〜４個および弗素、
塩素、臭素又は沃素の群から独立して選ばれた１
〜３個のハロ原子を有するハロアルケニル；アル
キル部分とアルコキシ部分が独立して１〜３個の
炭素原子を有する低級アルコキシアルキル；アル
キル部分が独立して１〜３個の炭素原子を有する
アルキルチオアルキル；フエニル、１−ナフチ
ル、１−インデニル；４−フロロフエニル；アル
キレン部分の炭素原子は１〜３個を有しかつアリ
ール部分はフエニル、１−ナフチル又は１−イン
デニルであるアリールアルキレンであり；又はＲ
は式 又は （式中、R4，R5，R6，R7，R8およびR9の１，
２又は３つは独立して低級アルキル、低級アルコ
キシ、ハロ、ニトロ又は１〜３個の炭素原子を有
しかつ１〜３個の同じ又は異なるハロ原子を有す
るハロアルキルから選ばれそして残りは水素であ
り、R3は単結合又は１〜３個の炭素原子を有す
るアルキレンである）を有する群から選ばれる置
換アリール又は置換アリールアルキルであり； R1は水素又は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルであり； R2は水素、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、３又は４個の炭素原子を有するアルケニ
ル、低級アルコキシカルボニルアルキル、低級ア
ルコキシアルキル又は低級アルキルチオアルキル
であり； R1とR2は隣接する窒素原子と共に３〜６個の
炭素原子を有する飽和又は不飽和窒素複素環（そ
の内の１つは窒素原子であり残りは炭素原子であ
る）を形成し； Ｘは水素、ハロゲン、又はトリフロロメチルで
あり、かつフエニル環上任意の位置をとることが
でき；そして Ｙは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ、１
〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又は
異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、
１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又
は異なるハロ原子を有する低級ハロアルコキシ、
又は１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同
一又は異なるハロ原子を有する低級ハロアルキル
チオであり、但しＹがハロゲンであるとき、Ｒ，
R1およびR2はすべて水素ではなく、またＹがト
リフロロメチル以外であり、Ｘは水素以外であり
かつR1とR2は夫々水素であるとき、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、２−ハロフエニル、２−低級
アルキルフエニル又は４−フルオロフエニルであ
る）を有する化合物の除草有効量を、植物の葉又
は成育可能媒体に適用することを特徴とする、植
物を抑制又は破壊する方法。 ２５ 一般式 （式中、Ｒはフエニル、１−ナフチル、１−イ
ンデニル、又は式 又は （式中、R4，R5，R6，R7，R8およびR9の１，
２又は３つは独立して低級アルキル、低級アルコ
キシ、ハロ、ニトロ、又は１〜３個の炭素原子を
有しかつ１〜３個の同じ又は異なるハロ原子を有
するハロアルキルから選ばれそして残りは水素で
あり、R3は単結合又は１〜３個の炭素原子を有
するアルキレンである）を有する群から選ばれる
置換アリール又は置換アリールアルキルであり； R1は水素又は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルであり； R2は水素、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、３又は４個の炭素原子を有するアルケニ
ル、低級アルコキシカルボニルアルキル、低級ア
ルコキシアルキル又は低級アルキルチオアルキル
であり； R1とR2は隣接する窒素原子と共に３〜６個の
炭素原子を有する飽和又は不飽和窒素複素環（そ
の内の１つは窒素原子であり残りは炭素原子であ
る）を形成し； Ｘは水素、ハロゲン、又はトリフロロメチルで
あり、かつフエニル環上任意の位置をとることが
でき；そして Ｙは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ、１
〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又は
異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、
１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同一又
は異なるハロ原子を有する低級ハロアルコキシ、
又は１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜３個の同
一又は異なるハロ原子を有する低級ハロアルキル
チオであり、但しＹがハロゲンであるとき、Ｒ，
R1およびR2はすべて水素ではなく、またＹがト
リフロロメチル以外であり、Ｘは水素以外であり
かつR1とR2は夫々水素であるとき、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、２−ハロフエニル、２−低級
アルキルフエニル又は４−フルオロフエニルであ
る）を有する化合物の製造方法において、 一般式 （式中、ＸとＹは上記定義の通りであり、Z′は
塩素、臭素および沃素から成る群から選択したハ
ロゲンを有する目的のＲアリール又は置換アリー
ルに相当する）を有する化合物を反応条件下液状
カルボン酸と接触させることを特徴とする、上記
化合物の製造方法。 ２６ 約０〜約100℃の温度で不活性有機溶媒中
にて反応を行ないかつハロは臭素である、請求項
２５記載の方法。 ２７ 不活性有機溶媒として過剰の液状カルボン
酸を使用する、請求項２６記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12354684A JPS6045569A (ja) | 1983-06-17 | 1984-06-15 | ジヒドロフラン化合物、その製造法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US505169 | 1983-06-17 | ||
| JP12354684A JPS6045569A (ja) | 1983-06-17 | 1984-06-15 | ジヒドロフラン化合物、その製造法および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045569A JPS6045569A (ja) | 1985-03-12 |
| JPH0479348B2 true JPH0479348B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=14863270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12354684A Granted JPS6045569A (ja) | 1983-06-17 | 1984-06-15 | ジヒドロフラン化合物、その製造法および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045569A (ja) |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP12354684A patent/JPS6045569A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6045569A (ja) | 1985-03-12 |
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