JPH0482016B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0482016B2 JPH0482016B2 JP12547685A JP12547685A JPH0482016B2 JP H0482016 B2 JPH0482016 B2 JP H0482016B2 JP 12547685 A JP12547685 A JP 12547685A JP 12547685 A JP12547685 A JP 12547685A JP H0482016 B2 JPH0482016 B2 JP H0482016B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester compound
- parts
- formula
- weight
- test piece
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は安定化された合成樹脂組成物に関す
る。詳しくは、分子内に特定基を有するエステル
化合物を合成樹脂に添加して成る耐熱性、耐候
性、加工性等の改善された合成樹脂組成物に関す
るものである。 〔従来の技術および問題点〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS、ポリ
塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により
劣化し、着色したり、機械的強度が低下し使用に
耐えなくなることが知られている。かかる合成樹
脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。こ
れらの添加剤の中でもフエノール系抗酸化剤又は
硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特開昭59−
25826号公報には、スビロジケタールグリコール
のエステルを合成樹脂の安定剤として用いること
が提案されている。しかしながら、これらの化合
物の効果はいまだ不充分な点があり、特に、合成
樹脂を高温で加工する際に、その効果が失なわれ
てしまい、実用上不満足であつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果、分子内に特定基を有するエステル化合物
を合成樹脂に添加するならば、耐熱性、耐光性、
加工性が著しく改善されることを見い出し、本発
明を完成したものである。 即ち、本発明は、次の一般式（）で表わされ
るエステル化合物を合成樹脂に添加して成る安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは
る。詳しくは、分子内に特定基を有するエステル
化合物を合成樹脂に添加して成る耐熱性、耐候
性、加工性等の改善された合成樹脂組成物に関す
るものである。 〔従来の技術および問題点〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS、ポリ
塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により
劣化し、着色したり、機械的強度が低下し使用に
耐えなくなることが知られている。かかる合成樹
脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。こ
れらの添加剤の中でもフエノール系抗酸化剤又は
硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特開昭59−
25826号公報には、スビロジケタールグリコール
のエステルを合成樹脂の安定剤として用いること
が提案されている。しかしながら、これらの化合
物の効果はいまだ不充分な点があり、特に、合成
樹脂を高温で加工する際に、その効果が失なわれ
てしまい、実用上不満足であつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果、分子内に特定基を有するエステル化合物
を合成樹脂に添加するならば、耐熱性、耐光性、
加工性が著しく改善されることを見い出し、本発
明を完成したものである。 即ち、本発明は、次の一般式（）で表わされ
るエステル化合物を合成樹脂に添加して成る安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは
【式】
【式】または−
（CH2）p−Ｓ−R2
を示し、R1はアルキル基またはフエニル基を示
し、R2はアルキル基を示し、１は０〜４を示し、
ｍは０〜８を示し、ｎは１または２を示し、ｐは
１〜８を示す。） 以下に本発明を更に詳細に説明する。 上記一般式中、R1で表わされるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチ
ル、第３アミル、オクチル、第３オクチル、ノニ
ル、デシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロ
ヘキシル、ベンジル、α−メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。R2で表
わされるアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テト
ラコシル、トリアコンチル等が挙げられる。 次に本発明で用いられる一般式（）で表わさ
れるエステル化合物の具体例を表−１に示す。尚
表中
し、R2はアルキル基を示し、１は０〜４を示し、
ｍは０〜８を示し、ｎは１または２を示し、ｐは
１〜８を示す。） 以下に本発明を更に詳細に説明する。 上記一般式中、R1で表わされるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチ
ル、第３アミル、オクチル、第３オクチル、ノニ
ル、デシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロ
ヘキシル、ベンジル、α−メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。R2で表
わされるアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テト
ラコシル、トリアコンチル等が挙げられる。 次に本発明で用いられる一般式（）で表わさ
れるエステル化合物の具体例を表−１に示す。尚
表中
【式】は
を示し、＋は
【式】を示し、＋＋は
次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物をミキサーで５分間配合したあと、
押出し機でコンパウンドを作成した（シリンダー
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20rpm）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
72時間螢光灯照射後の試験片の黄色度（％）を測
定した。結果を表−２に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレ
ス社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 エステル化合物（表−２） 0.1
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物をミキサーで５分間配合したあと、
押出し機でコンパウンドを作成した（シリンダー
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20rpm）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
72時間螢光灯照射後の試験片の黄色度（％）を測
定した。結果を表−２に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレ
ス社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 エステル化合物（表−２） 0.1
【表】
実施例 ２
次の配合物を用い実施例１と同様にして試験片
を作成し、実施例１と同様の試験をを行なつた。
その結果を表−３に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂（Profax6501） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス−β−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート 0.1 エステル化合物（表−３） 0.2
を作成し、実施例１と同様の試験をを行なつた。
その結果を表−３に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂（Profax6501） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス−β−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート 0.1 エステル化合物（表−３） 0.2
【表】
【表】
＊２
実施例 ３ 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加
工時の安定化効果をみるために、次の配合物を混
合した後、300℃で押出し加工した。押出し回数
１回、３回、５回のコンパウンドを用いそのメル
トインデツクス（ｇ／10min）の変化を測定し
た。結果を表−４に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂（Profax6501） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 エステル化合物（表−４） 0.2
実施例 ３ 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加
工時の安定化効果をみるために、次の配合物を混
合した後、300℃で押出し加工した。押出し回数
１回、３回、５回のコンパウンドを用いそのメル
トインデツクス（ｇ／10min）の変化を測定し
た。結果を表−４に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂（Profax6501） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 エステル化合物（表−４） 0.2
【表】
【表】
実施例 ４
次の配合物を150℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオープン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を表−５に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製） 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 エステル化合物（表−５） 0.05
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオープン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を表−５に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製） 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 エステル化合物（表−５） 0.05
【表】
【表】
実施例 ５
次の配合により実施例４と同様にして試験片を
作成し、実施例４と同様の試験を行なつた。結果
を表−６に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E）
100重量部 トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート 0.1 エステル化合物（表−６） 0.3
作成し、実施例４と同様の試験を行なつた。結果
を表−６に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E）
100重量部 トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート 0.1 エステル化合物（表−６） 0.3
【表】
実施例 ６
ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 エステル化合物（表−７） 0.3 上記配合物を200℃で押出し加工してペレツト
を作成し、このペレツトを用い230℃でインジエ
クシヨン加工して試験片を作成した。この試験片
の135℃のギヤーオープン中で30時間加熱後の着
色の度合をハンター比色計で測定した白色度で示
した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測定
した。結果を表−７に示す。
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 エステル化合物（表−７） 0.3 上記配合物を200℃で押出し加工してペレツト
を作成し、このペレツトを用い230℃でインジエ
クシヨン加工して試験片を作成した。この試験片
の135℃のギヤーオープン中で30時間加熱後の着
色の度合をハンター比色計で測定した白色度で示
した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測定
した。結果を表−７に示す。
【表】
実施例 ７
固有粘度0.51dl／ｇ（クロロホルム中25℃）の
ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、及びエステル化合物0.3重量部を加え、ヘン
シエルミキサーにて十分混合し押出し機でペレツ
ト化、次いで射出成型により試験片を作成した。
この試験片をギヤーオープン中で125℃、100時間
加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定
した。結果を表−８に示す。
ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、及びエステル化合物0.3重量部を加え、ヘン
シエルミキサーにて十分混合し押出し機でペレツ
ト化、次いで射出成型により試験片を作成した。
この試験片をギヤーオープン中で125℃、100時間
加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定
した。結果を表−８に示す。
【表】
【表】
実施例 ８
次の配合物を、混練ロールで加工し、厚さ１mm
のシートを作成した。このシートを用い、190℃
における熱安定性、初期着色性の試験を行なつ
た。またウエザロメーターによる耐候性の試験を
行なつた。その結果を表−９に示す。 〈配合〉 ポリ塩化ビニル（ビニカ37H） 100重量部 ジ−２−エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート 3.0 ビスフエノールＡ・ジグリシジルエーテル
2.0 ステアリン酸亜鉛 0.8 ステアリン酸バリウム 0.4 バリウムノニルフエネート 0.5 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 3.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 エステル化合物（表−９） 0.1
のシートを作成した。このシートを用い、190℃
における熱安定性、初期着色性の試験を行なつ
た。またウエザロメーターによる耐候性の試験を
行なつた。その結果を表−９に示す。 〈配合〉 ポリ塩化ビニル（ビニカ37H） 100重量部 ジ−２−エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート 3.0 ビスフエノールＡ・ジグリシジルエーテル
2.0 ステアリン酸亜鉛 0.8 ステアリン酸バリウム 0.4 バリウムノニルフエネート 0.5 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 3.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 エステル化合物（表−９） 0.1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で表わされるエステル化合
物を合成樹脂に添加して成る安定化された合成樹
脂組成物。 （式中、Ｒは【式】 【式】または− （CH2）p−Ｓ−R2 を示し、R1はアルキル基またはフエニル基を示
し、R2はアルキル基を示し、１は０〜４を示し、
ｍは０〜８を示し、ｎは１または２を示し、ｐは
１〜８を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12547685A JPS61283660A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 安定化合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12547685A JPS61283660A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 安定化合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61283660A JPS61283660A (ja) | 1986-12-13 |
| JPH0482016B2 true JPH0482016B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=14911031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12547685A Granted JPS61283660A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 安定化合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61283660A (ja) |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP12547685A patent/JPS61283660A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61283660A (ja) | 1986-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH039134B2 (ja) | ||
| JPH01254769A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| US3995091A (en) | Wire coated with a fluorocarbon polymer cross-linked with esters of sulfonyl dibenzoic acid | |
| JPS6239625B2 (ja) | ||
| JPS62141066A (ja) | 安定化された合成高分子材料組成物 | |
| CN109851976B (zh) | 一种无卤改性tpe阻燃电缆料及其制备方法 | |
| JPH0482016B2 (ja) | ||
| JPH054422B2 (ja) | ||
| JPS6216224B2 (ja) | ||
| JPH0562909B2 (ja) | ||
| JPS61133251A (ja) | ポリオレフイン樹脂組成物 | |
| JPH0124172B2 (ja) | ||
| JPS6117855B2 (ja) | ||
| JPS6155527B2 (ja) | ||
| JPS6021627B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JPS61126163A (ja) | 難燃性熱可塑性ポリエステル組成物 | |
| JP3440708B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法 | |
| JPS58152029A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JPH0481626B2 (ja) | ||
| EP0032627A2 (en) | Thermally stable polyolefin composition and process for its preparation | |
| JPH064764B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| CN104861617A (zh) | 阻燃改性的聚碳酸酯/聚对苯二甲酸乙二醇酯 | |
| CN116041933B (zh) | 一种无卤耐高温阻燃abs复合pc合金材料及其制备方法与应用 | |
| JPS58108239A (ja) | 安定化合成樹脂組成物 | |
| JP2014009296A (ja) | セルロースエステル組成物 |