JPH048466B2 - - Google Patents
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- JPH048466B2 JPH048466B2 JP61029480A JP2948086A JPH048466B2 JP H048466 B2 JPH048466 B2 JP H048466B2 JP 61029480 A JP61029480 A JP 61029480A JP 2948086 A JP2948086 A JP 2948086A JP H048466 B2 JPH048466 B2 JP H048466B2
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- Japan
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- dye
- photographic
- layer
- present
- emulsion
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
(A) 産業上の利用分野
本発明は写真用吸光染料に関し、さらに詳しく
は、ハロゲン化銀写真感光材料に用いる光吸収染
料として有用な染料に関するものである。 (B) 従来の技術 ハロゲン化銀写真感光材料において、その感光
乳剤層中での有害な反射、散乱、拡散光などを吸
収したり、あるいは、乳剤層と支持体ベース境界
面および支持体背面からの望ましくない反射光を
吸収することによつて、イラジエーシヨンおよび
ハレーシヨンを防止して、仕上がつた写真画像の
鮮鋭度を向上させることはよく知られている。 また、乳剤層の上や、重層カラー写真感光材料
のように写真乳剤層が複数存在する時には、それ
らの中間に着色層（フイルター層）を設けること
により、写真乳剤層に入射すべき分光組成を制御
させることもよく知られている。 イラジエーシヨンおよびハレーシヨンを防止す
るために、感光乳剤層や乳剤層と支持体の間、あ
るいは、支持体裏塗層に投与したり、フイルター
層中に投与される染料は、溶液調製中や感光乳剤
製造中および保存中に、変退色等の経時変化を起
してはならないことは当然であるが、カブリや減
感等の写真特性に悪影響をおよぼしてはいけな
い。 また、現像処理工程中、完全かつ速やかに脱色
するか、または、写真感光材料中から溶出除去さ
れなければならない。好ましくは、染料が脱色タ
イプであり、かつ、脱色した該染料が溶出性で処
理液で着色しないものが望ましい。さらに、それ
ぞれの目的に合致した分光吸収特性を有し、イラ
ジエーシヨン防止、ハレーシヨン防止および分光
フイルターの効果を有していなければならない。 しかるに、今日までかなり多数の染料が提案さ
れているが、脱色性、溶出性および写真特性等、
上記条件を満足させるものは数少ないのが実状で
ある。 (C) 発明の目的 したがつて、本発明の目的は上記諸条件を満足
したすぐれたイラジエーシヨンおよびハレーシヨ
ンおよびフイルター効果を有する写真用吸光染料
を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明者らは種々の検討の結果、下記一般式で
示される染料が上記目的を満足させるすぐれた染
料であることを見い出した。 一般式 上記一般式において、R1、R2は同じでも異つ
ていてもよくそれぞれ低級アルキル基、（例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル等）
を、Ｌは低級アルキル基、（例えば、上記R1、R2
で述べたような）で、置換されてもよいメチン基
を表わし、ｌは整数１または２を表わす。上記一
般式で示される染料はアルカリ金属塩（例えば、
カリウム、ナトリウム等）やアンモニウ塩（トリ
エチルアンモニウム、ピリジニウム等）の型をと
ることができる。 上記一般式で示される本発明の染料で着色され
たハロゲン化銀写真感光材料は、目的とする波長
領域において、幅広い吸収帯を有しているにも拘
らず、他の波長領域にはほとんど不要な副吸収が
なく、また、本発明の染料はいずれも高い分子吸
光係数を有しており、カブリ、減感等の写真特性
への悪影響をひきおこすことなく、少ない使用量
ですぐれたイラジエーシヨン防止、ハレーシヨン
防止およびフイルター効果を十分に発揮すること
ができる。また、現像処理工程後には感光材料中
から完全かつ迅速に染料が脱色、溶出するので、
仕上つた写真画像には前記目的で含有させた染料
の残存はもちろんのこと、脱色染料の復色による
色汚染、さらには現像処理液の着色による再染着
は見受けられない。また、本発明の染料は染料溶
液調製時の変退色等の変化は起らず、感光乳剤製
造中や、その後の保存中における湿熱等の外的条
件に対しても影響を受けることなく安定であると
いう利点を有している。 次に本発明の前記一般式で示される染料のう
ち、代表的な例を挙げる。 次に染料の合成法について代表例を具体的に述
べる。 染料３の合成： ３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピ
ラゾロン17.0gとβ−アニリノアクロレインアニ
ル塩酸塩12.9gをエタノール100mlに加温溶解し、
これにトリエチルアミン15.1gを加えて30分間加
熱還流する。室温迄放冷後析出した粗染料を濾取
する。エタノールで洗浄後イソプロパノールで再
結晶し乾燥する。融点162.0〜162.5℃の染料３の
トリエチルアンモニウム塩を金色の結晶性粉末と
して6.2gを得る。水溶液の吸収極大値551nm。 染料６の合成： ３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピ
ラゾロン17.0gとペンタジエンジアニル塩酸塩
14.2gをエタノール100mlにとかし、これにトリエ
チルアミン15.1gを加えて室温で１時間撹拌する。
次に水浴上減圧下に溶媒を留去し、残留物に飽和
食塩水100mlを加え、析出する粗染料を濾取する。
10％食塩水で洗浄する。 次にメタノール／エタノールの混合溶媒で洗浄
後、乾燥して融点300℃以上の染料６のナトリウ
ム塩をうぐいす色結晶粉末として17.9gを得る。
水溶液の吸収極大値639nm。 他の本発明の一般式で示される染料上記合成例
に準じて容易に合成することができる。 前記一般式で示される本発明の染料をハロゲン
化銀写真乳剤または保護コロイド溶液中に添加す
るには、水溶液または、メタノール、エタノー
ル、セロソルブ類、グリコール類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の
溶液として、またこれらの有機溶媒と水との混合
溶液として乳剤層、裏塗層、下引層、中間層、保
護層、紫外線吸収層中に添加し、存在せしめるこ
とができる。 これら染料の使用量は適用する写真層によつて
異るが、一般には感光材料の面積１m2あたり５〜
1000mgになるように塗布される。 本発明の染料が用いられるハロゲン化銀写真乳
剤としては、例えば塩化銀、臭化銀、塩臭化塩、
沃臭化銀、塩沃臭化銀などの乳剤がある。 また、本発明の染料が用いられるハロゲン化銀
写真乳剤は、通常用いられるシアニン、メロシア
ニン色素等で分光増感される。さらに公知の方法
により、アミノ基、あるいはアンモニウム基を含
むポリマー、含窒素複素環を含むポリマー等の塩
基性媒染剤、安定剤、およびその前駆体、界面活
性剤、硬膜剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、現像
主薬およびその前駆体等のような添加剤を含有せ
しめることができる。ハロゲン化銀写真乳剤がカ
ラー感光材料に用いられる時には、カラーカプラ
ーやその分散剤を含有させることもできる。 ハロゲン化銀乳剤の保護コロイドとしては、ゼ
ラチンのほかにフタル化ゼラチンやマロン化ゼラ
チンのようなゼラチン誘導体、ポリビニルアルコ
ールやポリビニルピロリドンのような水溶性ポリ
マー、そして寸法安定性のための可塑剤、ラテツ
クスポリマーなどを加えることができる。 さらに、本発明の染料が用いられるハロゲン化
銀写真乳剤はバライタ紙、レジンコート紙、合成
紙、セルローズトリアセテート系あるいはポリエ
ステル系などの天然または合成の高分子フイルム
などの支持体に塗布することができる。 次に実施例によつて本発明をさらに詳しくのべ
る。 実施例 １ ゼラチン1.55gを水15.0mlに加えて膨潤させた
後、40.0℃に加温してゼラチンを溶解した。この
ゼラチン溶液に本発明の染料と後記比較染料の水
溶液（2.0×10-4モル／水2.0ml）と硬膜剤、界面
活性剤を加え、さらに水を加えて全量を20.0mlに
した。次にこの着色溶液を下引きを施したポリエ
ステルフイルムベース上に塗布量が85g／m2にな
るように塗布し、50.0℃で24時間加温して、8.0
×11.5cm2の長方形に裁断して試料とした。 試料を30.0℃のＤ−72現像液に５秒および15秒
間浸漬した後、流水中で10秒間水洗し、附着した
水滴を濾紙ではさんで吸いとり、乾燥して処理済
の試料とした。試料および処理済試料はマクベス
透過濃度計TD−504を用いて５点を測定し、そ
の平均値を各々の濃度とした。 得られた結果を表−１に示す。
は、ハロゲン化銀写真感光材料に用いる光吸収染
料として有用な染料に関するものである。 (B) 従来の技術 ハロゲン化銀写真感光材料において、その感光
乳剤層中での有害な反射、散乱、拡散光などを吸
収したり、あるいは、乳剤層と支持体ベース境界
面および支持体背面からの望ましくない反射光を
吸収することによつて、イラジエーシヨンおよび
ハレーシヨンを防止して、仕上がつた写真画像の
鮮鋭度を向上させることはよく知られている。 また、乳剤層の上や、重層カラー写真感光材料
のように写真乳剤層が複数存在する時には、それ
らの中間に着色層（フイルター層）を設けること
により、写真乳剤層に入射すべき分光組成を制御
させることもよく知られている。 イラジエーシヨンおよびハレーシヨンを防止す
るために、感光乳剤層や乳剤層と支持体の間、あ
るいは、支持体裏塗層に投与したり、フイルター
層中に投与される染料は、溶液調製中や感光乳剤
製造中および保存中に、変退色等の経時変化を起
してはならないことは当然であるが、カブリや減
感等の写真特性に悪影響をおよぼしてはいけな
い。 また、現像処理工程中、完全かつ速やかに脱色
するか、または、写真感光材料中から溶出除去さ
れなければならない。好ましくは、染料が脱色タ
イプであり、かつ、脱色した該染料が溶出性で処
理液で着色しないものが望ましい。さらに、それ
ぞれの目的に合致した分光吸収特性を有し、イラ
ジエーシヨン防止、ハレーシヨン防止および分光
フイルターの効果を有していなければならない。 しかるに、今日までかなり多数の染料が提案さ
れているが、脱色性、溶出性および写真特性等、
上記条件を満足させるものは数少ないのが実状で
ある。 (C) 発明の目的 したがつて、本発明の目的は上記諸条件を満足
したすぐれたイラジエーシヨンおよびハレーシヨ
ンおよびフイルター効果を有する写真用吸光染料
を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明者らは種々の検討の結果、下記一般式で
示される染料が上記目的を満足させるすぐれた染
料であることを見い出した。 一般式 上記一般式において、R1、R2は同じでも異つ
ていてもよくそれぞれ低級アルキル基、（例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル等）
を、Ｌは低級アルキル基、（例えば、上記R1、R2
で述べたような）で、置換されてもよいメチン基
を表わし、ｌは整数１または２を表わす。上記一
般式で示される染料はアルカリ金属塩（例えば、
カリウム、ナトリウム等）やアンモニウ塩（トリ
エチルアンモニウム、ピリジニウム等）の型をと
ることができる。 上記一般式で示される本発明の染料で着色され
たハロゲン化銀写真感光材料は、目的とする波長
領域において、幅広い吸収帯を有しているにも拘
らず、他の波長領域にはほとんど不要な副吸収が
なく、また、本発明の染料はいずれも高い分子吸
光係数を有しており、カブリ、減感等の写真特性
への悪影響をひきおこすことなく、少ない使用量
ですぐれたイラジエーシヨン防止、ハレーシヨン
防止およびフイルター効果を十分に発揮すること
ができる。また、現像処理工程後には感光材料中
から完全かつ迅速に染料が脱色、溶出するので、
仕上つた写真画像には前記目的で含有させた染料
の残存はもちろんのこと、脱色染料の復色による
色汚染、さらには現像処理液の着色による再染着
は見受けられない。また、本発明の染料は染料溶
液調製時の変退色等の変化は起らず、感光乳剤製
造中や、その後の保存中における湿熱等の外的条
件に対しても影響を受けることなく安定であると
いう利点を有している。 次に本発明の前記一般式で示される染料のう
ち、代表的な例を挙げる。 次に染料の合成法について代表例を具体的に述
べる。 染料３の合成： ３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピ
ラゾロン17.0gとβ−アニリノアクロレインアニ
ル塩酸塩12.9gをエタノール100mlに加温溶解し、
これにトリエチルアミン15.1gを加えて30分間加
熱還流する。室温迄放冷後析出した粗染料を濾取
する。エタノールで洗浄後イソプロパノールで再
結晶し乾燥する。融点162.0〜162.5℃の染料３の
トリエチルアンモニウム塩を金色の結晶性粉末と
して6.2gを得る。水溶液の吸収極大値551nm。 染料６の合成： ３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピ
ラゾロン17.0gとペンタジエンジアニル塩酸塩
14.2gをエタノール100mlにとかし、これにトリエ
チルアミン15.1gを加えて室温で１時間撹拌する。
次に水浴上減圧下に溶媒を留去し、残留物に飽和
食塩水100mlを加え、析出する粗染料を濾取する。
10％食塩水で洗浄する。 次にメタノール／エタノールの混合溶媒で洗浄
後、乾燥して融点300℃以上の染料６のナトリウ
ム塩をうぐいす色結晶粉末として17.9gを得る。
水溶液の吸収極大値639nm。 他の本発明の一般式で示される染料上記合成例
に準じて容易に合成することができる。 前記一般式で示される本発明の染料をハロゲン
化銀写真乳剤または保護コロイド溶液中に添加す
るには、水溶液または、メタノール、エタノー
ル、セロソルブ類、グリコール類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の
溶液として、またこれらの有機溶媒と水との混合
溶液として乳剤層、裏塗層、下引層、中間層、保
護層、紫外線吸収層中に添加し、存在せしめるこ
とができる。 これら染料の使用量は適用する写真層によつて
異るが、一般には感光材料の面積１m2あたり５〜
1000mgになるように塗布される。 本発明の染料が用いられるハロゲン化銀写真乳
剤としては、例えば塩化銀、臭化銀、塩臭化塩、
沃臭化銀、塩沃臭化銀などの乳剤がある。 また、本発明の染料が用いられるハロゲン化銀
写真乳剤は、通常用いられるシアニン、メロシア
ニン色素等で分光増感される。さらに公知の方法
により、アミノ基、あるいはアンモニウム基を含
むポリマー、含窒素複素環を含むポリマー等の塩
基性媒染剤、安定剤、およびその前駆体、界面活
性剤、硬膜剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、現像
主薬およびその前駆体等のような添加剤を含有せ
しめることができる。ハロゲン化銀写真乳剤がカ
ラー感光材料に用いられる時には、カラーカプラ
ーやその分散剤を含有させることもできる。 ハロゲン化銀乳剤の保護コロイドとしては、ゼ
ラチンのほかにフタル化ゼラチンやマロン化ゼラ
チンのようなゼラチン誘導体、ポリビニルアルコ
ールやポリビニルピロリドンのような水溶性ポリ
マー、そして寸法安定性のための可塑剤、ラテツ
クスポリマーなどを加えることができる。 さらに、本発明の染料が用いられるハロゲン化
銀写真乳剤はバライタ紙、レジンコート紙、合成
紙、セルローズトリアセテート系あるいはポリエ
ステル系などの天然または合成の高分子フイルム
などの支持体に塗布することができる。 次に実施例によつて本発明をさらに詳しくのべ
る。 実施例 １ ゼラチン1.55gを水15.0mlに加えて膨潤させた
後、40.0℃に加温してゼラチンを溶解した。この
ゼラチン溶液に本発明の染料と後記比較染料の水
溶液（2.0×10-4モル／水2.0ml）と硬膜剤、界面
活性剤を加え、さらに水を加えて全量を20.0mlに
した。次にこの着色溶液を下引きを施したポリエ
ステルフイルムベース上に塗布量が85g／m2にな
るように塗布し、50.0℃で24時間加温して、8.0
×11.5cm2の長方形に裁断して試料とした。 試料を30.0℃のＤ−72現像液に５秒および15秒
間浸漬した後、流水中で10秒間水洗し、附着した
水滴を濾紙ではさんで吸いとり、乾燥して処理済
の試料とした。試料および処理済試料はマクベス
透過濃度計TD−504を用いて５点を測定し、そ
の平均値を各々の濃度とした。 得られた結果を表−１に示す。
【表】
＊ ベース濃度を表わす。
表−１より明らかなように、本発明の染料は初
期濃度の高いのに加えて、処理後の濃度との差も
大きい。 すなわち、染料の脱色、溶出性のすぐれている
ことがわかる。 実施例 ２ 染料の１％水溶液を10％ゼラチン水溶液に加
え、85g／m2の塗布層とした場合の光学濃度が1.0
となるように調整し、10％サポニン水溶液をゼラ
チン水溶液150mlに対し５ml、10％ホルマリンを
1.5ml加えて得られた着色したゼラチン水溶液を
用いて実施例１と同様な操作により硬膜された光
学濃度1.0の塗布層を得る。この塗布層の上に純
臭化銀乳剤を塗布し、下記組成の現像液を用いて
20℃で１分30秒間現像した後常法に従い定着、水
洗、乾燥した。 実施例１で行つた方法を用いて、得られた処理
済のフイルムの光学濃度を測定したところ、本発
明の染料を含む各紙料の処理後濃度は全て0.02で
あつた。（但し、ベース濃度0.02） 現像液の組成 メトール 3g 亜硫酸ナトリウム 45g ハイドロキノン 12g 炭酸ナトリウム（１水塩） 80g 臭化カリウム 2g 水を加えて全量１とする。 また、本発明の染料を含む各試料は水溶液調製
中、乳剤調製中および保存中に変退色等の経時変
化を起さずカブリや減感等の写真特性に悪影響も
なく、極めてすぐれたハレーシヨン防止効果を有
する感光材料であつた。
表−１より明らかなように、本発明の染料は初
期濃度の高いのに加えて、処理後の濃度との差も
大きい。 すなわち、染料の脱色、溶出性のすぐれている
ことがわかる。 実施例 ２ 染料の１％水溶液を10％ゼラチン水溶液に加
え、85g／m2の塗布層とした場合の光学濃度が1.0
となるように調整し、10％サポニン水溶液をゼラ
チン水溶液150mlに対し５ml、10％ホルマリンを
1.5ml加えて得られた着色したゼラチン水溶液を
用いて実施例１と同様な操作により硬膜された光
学濃度1.0の塗布層を得る。この塗布層の上に純
臭化銀乳剤を塗布し、下記組成の現像液を用いて
20℃で１分30秒間現像した後常法に従い定着、水
洗、乾燥した。 実施例１で行つた方法を用いて、得られた処理
済のフイルムの光学濃度を測定したところ、本発
明の染料を含む各紙料の処理後濃度は全て0.02で
あつた。（但し、ベース濃度0.02） 現像液の組成 メトール 3g 亜硫酸ナトリウム 45g ハイドロキノン 12g 炭酸ナトリウム（１水塩） 80g 臭化カリウム 2g 水を加えて全量１とする。 また、本発明の染料を含む各試料は水溶液調製
中、乳剤調製中および保存中に変退色等の経時変
化を起さずカブリや減感等の写真特性に悪影響も
なく、極めてすぐれたハレーシヨン防止効果を有
する感光材料であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で表される写真用吸光染料。 一般式 （式中、R1、R2は同じでも異なつてもよく、
それぞれ低級アルキル基を、Ｌは低級アルキル基
で置換されてもよいメチン基を表し、ｌは整数１
または２を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61029480A JPS62185755A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 写真用吸光染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61029480A JPS62185755A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 写真用吸光染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185755A JPS62185755A (ja) | 1987-08-14 |
| JPH048466B2 true JPH048466B2 (ja) | 1992-02-17 |
Family
ID=12277248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61029480A Granted JPS62185755A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 写真用吸光染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185755A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69427177T2 (de) * | 1993-09-09 | 2001-09-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographisches Silberhalogenidmaterial und Farbbildherstellungsverfahren |
| JPH07159927A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5510059B2 (ja) * | 1973-02-28 | 1980-03-13 | ||
| JPS54152006A (en) * | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | Coloring composition for cleaning liquid |
| CA1142527A (en) * | 1979-03-02 | 1983-03-08 | Felix J. Moelants | Light-absorbing methine dyes and photographic materials containing them |
-
1986
- 1986-02-12 JP JP61029480A patent/JPS62185755A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62185755A (ja) | 1987-08-14 |
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