JPH051803B2 - - Google Patents
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- JPH051803B2 JPH051803B2 JP60042864A JP4286485A JPH051803B2 JP H051803 B2 JPH051803 B2 JP H051803B2 JP 60042864 A JP60042864 A JP 60042864A JP 4286485 A JP4286485 A JP 4286485A JP H051803 B2 JPH051803 B2 JP H051803B2
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- resin
- unsaturated hydrocarbons
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- hydrocarbon
- phenol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、常温で液状の炭化水素樹脂の製造方
法に関する。更に詳しくは、石油類の熱分解又は
接触分解によつて得られる不飽和炭化水素を含む
留分を重合処理し、重合物を除去した残余の炭化
水素留分とフエノール及び／又はその誘導体（以
下フエノール性化合物と略称する）を用いる液状
炭化水素樹脂の製造方法に関するものである。 〔従来の技術〕 現在、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂の増量剤あ
るいは、改質剤の一部に炭化水素樹脂が用いられ
ている。これらの炭化水素樹脂は前記樹脂との相
溶性を良くするために、水酸基等の極性基によつ
て変性したものが一般的であるが、これら変性炭
化水素樹脂は、固形であるために、これを増量剤
として使用した場合、他に高価な希釈剤を加えね
ば本来の目的を達成出来ず、コストダウンへの寄
与は相殺されてしまう。さらに希釈剤を添加した
場合は、溶剤の蒸発など安全衛生上も好ましくな
い。 また、エポキシ樹脂の増量剤及び希釈剤として
キシレン樹脂が使用されている。しかし、キシレ
ン樹脂を多量使用するエポキシ樹脂の折り曲げ強
さ、圧縮強さ、引つ張り強さ等の物性低下が著し
く、その使用量は限定される。さらに、近年ゴム
の粘性付与剤、塗料配合用オリゴマーとして液状
のクマロン樹脂又は石油樹脂の使用が提案されて
いる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、炭化水素樹脂にフエノール性
水酸基を導入することによつて、これとエポキシ
樹脂等の樹脂との相溶性を向上させ、かつこれを
用いた際に増量による樹脂の物性低下を最小限に
押さえることができ、また希釈剤としても使用で
きうる液状の炭化水素樹脂の製造法を提供するこ
とにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の要旨は、石油類の熱分解又は接触分解
によつて得られる沸点範囲140〜280℃の不飽和炭
化水素を含む留分を重合させ、得られた重合物を
除去した残余の炭化水素留分とフエノール性化合
物との混合物をフリーデルクラフツ型触媒を用い
て重合する炭化水素樹脂の製造方法にあり、以下
その詳細について説明する。 〔作用〕 本発明において用いられる炭化水素樹脂の原料
は石油類の熱分解などの際に得られる沸点範囲が
140−280℃の不飽和炭化水素を含む留分を熱重合
又は触媒の存在下に重合し、主に芳香族系炭化水
素を含む樹脂を製造した後の不飽和炭化水素を含
む未反応留分とフエノール性化合物である。通
常、沸点範囲140−280℃の留分に含まれる不飽和
炭化水素は炭素数９の芳香族炭化水素が主成分で
あるが、本発明ではこれらの不飽和炭化水素を一
旦重合して除去した残余の重合性不飽和炭化水素
を含む留分とフエノール性化合物を一方の原料と
して用いることが特徴である。本発明で使用し得
る前記留分中に含まれる残余の重合性不飽和炭化
水素の量は、５〜30重量％、好ましくは５〜20重
量％である。30％を越えると常温で液状のものを
作ることができない。尚、留分中に含まれる重合
性不飽和炭化水素の量は前段の重合割合およひ未
反応留分の分離処理条件によつて変えることがで
きる。 本発明においては、前述の原料である不飽和炭
化水素を含む留分100重量部に対して、フエノー
ル性化合物10〜50重量部を用いる。ここで、フエ
ノール性化合物が10重量部より少ない場合は、重
合により得られた樹脂の常温での粘度が非常に高
くなるか、時には固体となり希釈剤として好まし
いものではなくなる。また、フエノール性化合物
が50重量部をこえると重合収率が急激に低下し好
ましくない。 本発明で用いるフエノール性化合物は、フエノ
ール、クレゾール、キシレノールあるいはエチル
フエノール、イソプロピルフエノール、tert−ブ
チルフエノール、tert−オクチルフエノール、ノ
ニルフエノールなどのアルキルフエノール類であ
る。 本発明で用いるフリーデルクラフツ型触媒とし
ては、無水三塩化アルミニウムなどのハロゲン化
アルミニウム又はその錯体、三ふつ化ホウ素又は
その錯体、四塩化スズなどのハロゲン化スズなど
通常のものであり、好ましくは無水三塩化アルミ
ニウム、三ふつ化ホウ素又はそれらの錯体であ
る。 重合温度、重合時間、重合に用いる触媒量など
の条件は通常の炭化水素樹脂の重合に用いられる
条件、すなわち夫々、10〜100℃、0.5〜６時間、
原料に対して0.1〜1wt％でよいが、勿論この範囲
に限定されるものではない。 重合反応終了後に重合反応混合物を含む油相を
そのまま又は界面活性剤の存在下に水又はアルカ
リ水溶液と接触させ、さらに水相を分離し、重合
停止、脱触媒、脱灰を行う。 前述した処理で界面活性剤を使用する場合、そ
の使用量は、用いる水相に対して0.1〜200ppmで充
分であるが勿論、この範囲に限定されるものでは
ない。 前記水又はアルカリ水溶液を使用する場合、そ
の使用量は特に限定されないが、通常、油相100
部に対して20〜200部が用いられる。 脱触媒、脱灰操作の行われる温度は特に限定さ
れないが、通常、少々の加温下、すなわち50〜
100℃の範囲で行うことが好ましい。 前述の方法によつて脱触媒、脱灰操作を行うこ
とにより、充分に低灰分の樹脂が得られるが、必
要ならば、前述の方法によつて得られた油相をさ
らに界面活性剤の存在下、あるいは不存在下に水
洗を行つてもさしつかえない。 脱触媒、脱灰操作後の油相からは常法、すなわ
ち、蒸留などの方法により未反応の油を留去し
て、液状の炭化水素樹脂を得る。このようにして
得た樹脂は、常温で液体であり、粘度20〜
50000cps（常温）、水酸基価100〜210の液状炭化水
素樹脂である。 〔発明の効果〕 本発明で得られた液状炭化水素樹脂は、エポキ
シ樹脂の増量剤、改質剤および希釈剤として使用
した場合、相溶性も非常に良く、現在一般に使用
されているキシレン樹脂と比較して、これと同程
度の混合比では折り曲げ強度、圧縮強度、引つ張
り強度が優れている。換言すれば、キシレン樹脂
を用いた場合と同程度の性能を持たせる必要があ
る場合でも、添加量を増やすことができ、エポキ
シ樹脂の大幅な経済的利点に寄与できるものであ
る。 また、本発明により製造した液状炭化水素樹脂
は加熱減量も少なく希釈剤として使用しても、安
全衛生上、問題となることはない。 以上の説明から、本発明により製造した液状炭
化水素樹脂はエポキシ樹脂を増量剤、改質剤およ
び希釈剤として大変有効であることがわかる。 〔実施例〕 次に本発明の方法を実施例および比較例によつ
て具体的に説明する。 実施例 １ 内容積２の反応器にて石油類の熱分類によつ
て得た沸点範囲が140〜280℃の不飽和炭化水素を
含む留分２Kgをフリーデルクラフツ型触媒の存在
下に重合し（重合温度30℃、２時間）1.1Kgの重
合物を得た。この重合物を除去した未反応炭化水
素留分（不飽和炭化水素含量20重量％）500ｇと
クレゾール50ｇを２の反応器に仕込んだ。反応
器内部を充分に窒素置換した後に、撹拌しながら
反応温度30℃において三ふつ化ホウ素フエノール
錯体2.5ｇを30分間で滴下した。滴下終了後30℃
でさらに１時間反応させた。反応終了後、1wt％
苛性ソーダ水溶液250ｇ、キシレン250ｇを添加
し、60℃で30分間撹拌し中和した後、さらに60℃
で30分間静置した。油相と水相を分離し、分離し
た油相から水蒸気蒸留により未反応油を留去して
常温で液状の炭化水素樹脂を得た。生成した樹脂
の物性を表に示す。 実施例 ２ キシレノールを75ｇ添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行つた。生成した樹脂の物性を表
に示す。 実施例 ３ 不飽和炭化水素を15重量％含む未反応炭化水素
留分500ｇにタール酸を150ｇ添加した以外は、実
施例１と同様の操作を行つた。生成した樹脂の物
性を表に示す。 実施例 ４ 不飽和炭化水素を８重量％含む未反応炭化水素
留分500ｇにフエノールを200ｇ添加した以外は、
実施例１と同様の操作を行つた。生成した樹脂の
物性を表に示す。 比較例 １ フエノール性化合物を添加しなかつた以外は実
施例１と同様の操作を行つた。生成した樹脂は常
温で固体であり、軟化点は55℃であつた。物性を
表に示す。 比較例 ２ タール酸を300ｇ添加した以外は実施例１と同
様の操作を行つた。生成した樹脂の物性を表に
示す。 実施例 ５〜７ エピクロルヒドリン−ビスフエノール系エポキ
シ樹脂（シエル社製、エピコート＃828）、ポリア
ミドアミン系硬化剤（富士化成工業製、トーマイ
ド＃245）および本実施例２の試作品を表に示
す割合で配合し、得られた樹脂のシヨアＤ硬度、
折り曲げ強さ、圧縮強さ、引つ張り強さについて
調べた。結果を表に示す。 比較例 ３ エポキシ樹脂と硬化剤を表に示す割合で配合
し、得られた樹脂のシヨアＤ硬度、折り曲げ強
さ、圧縮強さ、引つ張り強さについて調べた。結
果を表に示す。 比較例 ４〜６ 本実施例２の試作品の替わりに純メタキシレン
樹脂（三菱互斯化学(株)製ニカノールLL）を使用
した以外は、実施例５と同様の操作を行つた。結
果を表に示す。
法に関する。更に詳しくは、石油類の熱分解又は
接触分解によつて得られる不飽和炭化水素を含む
留分を重合処理し、重合物を除去した残余の炭化
水素留分とフエノール及び／又はその誘導体（以
下フエノール性化合物と略称する）を用いる液状
炭化水素樹脂の製造方法に関するものである。 〔従来の技術〕 現在、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂の増量剤あ
るいは、改質剤の一部に炭化水素樹脂が用いられ
ている。これらの炭化水素樹脂は前記樹脂との相
溶性を良くするために、水酸基等の極性基によつ
て変性したものが一般的であるが、これら変性炭
化水素樹脂は、固形であるために、これを増量剤
として使用した場合、他に高価な希釈剤を加えね
ば本来の目的を達成出来ず、コストダウンへの寄
与は相殺されてしまう。さらに希釈剤を添加した
場合は、溶剤の蒸発など安全衛生上も好ましくな
い。 また、エポキシ樹脂の増量剤及び希釈剤として
キシレン樹脂が使用されている。しかし、キシレ
ン樹脂を多量使用するエポキシ樹脂の折り曲げ強
さ、圧縮強さ、引つ張り強さ等の物性低下が著し
く、その使用量は限定される。さらに、近年ゴム
の粘性付与剤、塗料配合用オリゴマーとして液状
のクマロン樹脂又は石油樹脂の使用が提案されて
いる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、炭化水素樹脂にフエノール性
水酸基を導入することによつて、これとエポキシ
樹脂等の樹脂との相溶性を向上させ、かつこれを
用いた際に増量による樹脂の物性低下を最小限に
押さえることができ、また希釈剤としても使用で
きうる液状の炭化水素樹脂の製造法を提供するこ
とにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の要旨は、石油類の熱分解又は接触分解
によつて得られる沸点範囲140〜280℃の不飽和炭
化水素を含む留分を重合させ、得られた重合物を
除去した残余の炭化水素留分とフエノール性化合
物との混合物をフリーデルクラフツ型触媒を用い
て重合する炭化水素樹脂の製造方法にあり、以下
その詳細について説明する。 〔作用〕 本発明において用いられる炭化水素樹脂の原料
は石油類の熱分解などの際に得られる沸点範囲が
140−280℃の不飽和炭化水素を含む留分を熱重合
又は触媒の存在下に重合し、主に芳香族系炭化水
素を含む樹脂を製造した後の不飽和炭化水素を含
む未反応留分とフエノール性化合物である。通
常、沸点範囲140−280℃の留分に含まれる不飽和
炭化水素は炭素数９の芳香族炭化水素が主成分で
あるが、本発明ではこれらの不飽和炭化水素を一
旦重合して除去した残余の重合性不飽和炭化水素
を含む留分とフエノール性化合物を一方の原料と
して用いることが特徴である。本発明で使用し得
る前記留分中に含まれる残余の重合性不飽和炭化
水素の量は、５〜30重量％、好ましくは５〜20重
量％である。30％を越えると常温で液状のものを
作ることができない。尚、留分中に含まれる重合
性不飽和炭化水素の量は前段の重合割合およひ未
反応留分の分離処理条件によつて変えることがで
きる。 本発明においては、前述の原料である不飽和炭
化水素を含む留分100重量部に対して、フエノー
ル性化合物10〜50重量部を用いる。ここで、フエ
ノール性化合物が10重量部より少ない場合は、重
合により得られた樹脂の常温での粘度が非常に高
くなるか、時には固体となり希釈剤として好まし
いものではなくなる。また、フエノール性化合物
が50重量部をこえると重合収率が急激に低下し好
ましくない。 本発明で用いるフエノール性化合物は、フエノ
ール、クレゾール、キシレノールあるいはエチル
フエノール、イソプロピルフエノール、tert−ブ
チルフエノール、tert−オクチルフエノール、ノ
ニルフエノールなどのアルキルフエノール類であ
る。 本発明で用いるフリーデルクラフツ型触媒とし
ては、無水三塩化アルミニウムなどのハロゲン化
アルミニウム又はその錯体、三ふつ化ホウ素又は
その錯体、四塩化スズなどのハロゲン化スズなど
通常のものであり、好ましくは無水三塩化アルミ
ニウム、三ふつ化ホウ素又はそれらの錯体であ
る。 重合温度、重合時間、重合に用いる触媒量など
の条件は通常の炭化水素樹脂の重合に用いられる
条件、すなわち夫々、10〜100℃、0.5〜６時間、
原料に対して0.1〜1wt％でよいが、勿論この範囲
に限定されるものではない。 重合反応終了後に重合反応混合物を含む油相を
そのまま又は界面活性剤の存在下に水又はアルカ
リ水溶液と接触させ、さらに水相を分離し、重合
停止、脱触媒、脱灰を行う。 前述した処理で界面活性剤を使用する場合、そ
の使用量は、用いる水相に対して0.1〜200ppmで充
分であるが勿論、この範囲に限定されるものでは
ない。 前記水又はアルカリ水溶液を使用する場合、そ
の使用量は特に限定されないが、通常、油相100
部に対して20〜200部が用いられる。 脱触媒、脱灰操作の行われる温度は特に限定さ
れないが、通常、少々の加温下、すなわち50〜
100℃の範囲で行うことが好ましい。 前述の方法によつて脱触媒、脱灰操作を行うこ
とにより、充分に低灰分の樹脂が得られるが、必
要ならば、前述の方法によつて得られた油相をさ
らに界面活性剤の存在下、あるいは不存在下に水
洗を行つてもさしつかえない。 脱触媒、脱灰操作後の油相からは常法、すなわ
ち、蒸留などの方法により未反応の油を留去し
て、液状の炭化水素樹脂を得る。このようにして
得た樹脂は、常温で液体であり、粘度20〜
50000cps（常温）、水酸基価100〜210の液状炭化水
素樹脂である。 〔発明の効果〕 本発明で得られた液状炭化水素樹脂は、エポキ
シ樹脂の増量剤、改質剤および希釈剤として使用
した場合、相溶性も非常に良く、現在一般に使用
されているキシレン樹脂と比較して、これと同程
度の混合比では折り曲げ強度、圧縮強度、引つ張
り強度が優れている。換言すれば、キシレン樹脂
を用いた場合と同程度の性能を持たせる必要があ
る場合でも、添加量を増やすことができ、エポキ
シ樹脂の大幅な経済的利点に寄与できるものであ
る。 また、本発明により製造した液状炭化水素樹脂
は加熱減量も少なく希釈剤として使用しても、安
全衛生上、問題となることはない。 以上の説明から、本発明により製造した液状炭
化水素樹脂はエポキシ樹脂を増量剤、改質剤およ
び希釈剤として大変有効であることがわかる。 〔実施例〕 次に本発明の方法を実施例および比較例によつ
て具体的に説明する。 実施例 １ 内容積２の反応器にて石油類の熱分類によつ
て得た沸点範囲が140〜280℃の不飽和炭化水素を
含む留分２Kgをフリーデルクラフツ型触媒の存在
下に重合し（重合温度30℃、２時間）1.1Kgの重
合物を得た。この重合物を除去した未反応炭化水
素留分（不飽和炭化水素含量20重量％）500ｇと
クレゾール50ｇを２の反応器に仕込んだ。反応
器内部を充分に窒素置換した後に、撹拌しながら
反応温度30℃において三ふつ化ホウ素フエノール
錯体2.5ｇを30分間で滴下した。滴下終了後30℃
でさらに１時間反応させた。反応終了後、1wt％
苛性ソーダ水溶液250ｇ、キシレン250ｇを添加
し、60℃で30分間撹拌し中和した後、さらに60℃
で30分間静置した。油相と水相を分離し、分離し
た油相から水蒸気蒸留により未反応油を留去して
常温で液状の炭化水素樹脂を得た。生成した樹脂
の物性を表に示す。 実施例 ２ キシレノールを75ｇ添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行つた。生成した樹脂の物性を表
に示す。 実施例 ３ 不飽和炭化水素を15重量％含む未反応炭化水素
留分500ｇにタール酸を150ｇ添加した以外は、実
施例１と同様の操作を行つた。生成した樹脂の物
性を表に示す。 実施例 ４ 不飽和炭化水素を８重量％含む未反応炭化水素
留分500ｇにフエノールを200ｇ添加した以外は、
実施例１と同様の操作を行つた。生成した樹脂の
物性を表に示す。 比較例 １ フエノール性化合物を添加しなかつた以外は実
施例１と同様の操作を行つた。生成した樹脂は常
温で固体であり、軟化点は55℃であつた。物性を
表に示す。 比較例 ２ タール酸を300ｇ添加した以外は実施例１と同
様の操作を行つた。生成した樹脂の物性を表に
示す。 実施例 ５〜７ エピクロルヒドリン−ビスフエノール系エポキ
シ樹脂（シエル社製、エピコート＃828）、ポリア
ミドアミン系硬化剤（富士化成工業製、トーマイ
ド＃245）および本実施例２の試作品を表に示
す割合で配合し、得られた樹脂のシヨアＤ硬度、
折り曲げ強さ、圧縮強さ、引つ張り強さについて
調べた。結果を表に示す。 比較例 ３ エポキシ樹脂と硬化剤を表に示す割合で配合
し、得られた樹脂のシヨアＤ硬度、折り曲げ強
さ、圧縮強さ、引つ張り強さについて調べた。結
果を表に示す。 比較例 ４〜６ 本実施例２の試作品の替わりに純メタキシレン
樹脂（三菱互斯化学(株)製ニカノールLL）を使用
した以外は、実施例５と同様の操作を行つた。結
果を表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 石油類の分解によつて得られる沸点範囲140
〜280℃の不飽和炭化水素を含む留分を重合反応
させ、得られた重合物を除去した重合性不飽和炭
化水素を５〜30重量％含む残余の留分とフエノー
ル及び／又はフエノール誘導体との混合物をフリ
ーデルクラフツ型触媒を用いて重合反応させるこ
とを特徴とする液状の炭化水素樹脂の製造方法。 ２ 重合物を除去した残余の留分100重量部に対
してフエノール及び／又はフエノール誘導体10〜
50重量部用いる特許請求の範囲第１項に記載の方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042864A JPS61203111A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 炭化水素樹脂の製造方法 |
| US06/828,689 US4684711A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-12 | Process for producing a hydrocarbon resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042864A JPS61203111A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 炭化水素樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61203111A JPS61203111A (ja) | 1986-09-09 |
| JPH051803B2 true JPH051803B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=12647895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60042864A Granted JPS61203111A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 炭化水素樹脂の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684711A (ja) |
| JP (1) | JPS61203111A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183966A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-07-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 上水道内面用エポキシ樹脂組成物 |
| US5371130A (en) * | 1993-10-07 | 1994-12-06 | The Lubrizol Corporation | Polymer compositions of improved compatibility in oil |
| CN112646076B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-11-29 | 广东新华粤石化集团股份公司 | 一种碳九液体石油树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2349759A (en) * | 1944-05-23 | Plastic reaction products of conju | ||
| IT972795B (it) * | 1972-12-22 | 1974-05-31 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Procedimento per la produzione di resine da petrolio |
| JPS5327696A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-15 | Toho Sekiyu Jiyushi Kk | Epoxy resin composite |
| JPS5952656B2 (ja) * | 1977-04-11 | 1984-12-20 | 日石三菱株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP60042864A patent/JPS61203111A/ja active Granted
-
1986
- 1986-02-12 US US06/828,689 patent/US4684711A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4684711A (en) | 1987-08-04 |
| JPS61203111A (ja) | 1986-09-09 |
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