JPH0525868B2 - - Google Patents
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- JPH0525868B2 JPH0525868B2 JP58017979A JP1797983A JPH0525868B2 JP H0525868 B2 JPH0525868 B2 JP H0525868B2 JP 58017979 A JP58017979 A JP 58017979A JP 1797983 A JP1797983 A JP 1797983A JP H0525868 B2 JPH0525868 B2 JP H0525868B2
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- JP
- Japan
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- formula
- mol
- methylenebis
- butyl
- general formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
（式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基を示
し、R′は炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で示されるビスフエノール誘導体の製造法に関す
る。
し、R′は炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で示されるビスフエノール誘導体の製造法に関す
る。
一般式（）で示されるビスフエノール誘導体
は酸化防止剤として有用な化合物であり、その製
造法としては、カルボン酸を塩化チオニル、三塩
化リン、五塩化リン等の塩素化剤、三臭化リン等
の臭素化剤などのハロゲン化剤を用いて酸ハロゲ
ン化物とし、次いでその酸ハロゲン化物とビスフ
エノール類を脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応
させる方法（米国特許第3984372号）が知られて
いる。しかし、このような方法による場合には反
応工程が二段階となり、しかも一般に酸ハロゲン
化物の収率が低いため、ビスフエノール誘導体の
カルボン酸からみた収率は非常に低いものになら
ざるを得なかつた。
は酸化防止剤として有用な化合物であり、その製
造法としては、カルボン酸を塩化チオニル、三塩
化リン、五塩化リン等の塩素化剤、三臭化リン等
の臭素化剤などのハロゲン化剤を用いて酸ハロゲ
ン化物とし、次いでその酸ハロゲン化物とビスフ
エノール類を脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応
させる方法（米国特許第3984372号）が知られて
いる。しかし、このような方法による場合には反
応工程が二段階となり、しかも一般に酸ハロゲン
化物の収率が低いため、ビスフエノール誘導体の
カルボン酸からみた収率は非常に低いものになら
ざるを得なかつた。
このような事情から、本発明者らはビスフエノ
ール類側からはもちろん、カルボン酸側からも好
収率で一般式（）で示されるビスフエノール誘
導体を製造する方法について鋭意検討した結果、
一段階で高収率で目的化合物が得られる新規な製
造法を見出し、本発明に至つた。
ール類側からはもちろん、カルボン酸側からも好
収率で一般式（）で示されるビスフエノール誘
導体を製造する方法について鋭意検討した結果、
一段階で高収率で目的化合物が得られる新規な製
造法を見出し、本発明に至つた。
すなわち本発明は、一般式（）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。）
で示されるカルボン酸と一般式（）
（式中、R′は前記と同じ意味を有する。）
で示されるビスフエノール類を、脱ハロゲン化水
素剤の存在下にハロゲン化剤を加えて反応させる
ことを特徴とする前記一般式（）で示されるビ
スフエノール誘導体の製造法である。
素剤の存在下にハロゲン化剤を加えて反応させる
ことを特徴とする前記一般式（）で示されるビ
スフエノール誘導体の製造法である。
本発明において、一般式（）で示されるカル
ボン酸として具体的には、アクリル酸、メタクリ
ル酸、クロトン酸、３−ブテン酸等が例示され
る。また、一般式（）で示されるビスフエノー
ル類として具体的には、２，2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）、２，
2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−エチル
フエノール）、２，2′−メチレンビス（６−ｔ−
ブチル−４−プロピルフエノール）、２，2′−メ
チレンビス（６−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフ
エノール）、２，2′−メチレンビス（６−ｔ−ブ
チル−４−sec−ブチルフエノール）および２，
2′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフエ
ノール）等が例示される。
ボン酸として具体的には、アクリル酸、メタクリ
ル酸、クロトン酸、３−ブテン酸等が例示され
る。また、一般式（）で示されるビスフエノー
ル類として具体的には、２，2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）、２，
2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−エチル
フエノール）、２，2′−メチレンビス（６−ｔ−
ブチル−４−プロピルフエノール）、２，2′−メ
チレンビス（６−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフ
エノール）、２，2′−メチレンビス（６−ｔ−ブ
チル−４−sec−ブチルフエノール）および２，
2′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフエ
ノール）等が例示される。
脱ハロゲン化水素剤として具体的には、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルベンジルアミン、テトラメチル尿素などの三級
アミン類、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン等のピリジン誘導体等が例示され
る。
チルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルベンジルアミン、テトラメチル尿素などの三級
アミン類、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン等のピリジン誘導体等が例示され
る。
ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン、オキシ
臭化リン、ｏ−トルエンスルホニルクロリド、ｐ
−トルエンスルホニルクロリドなどが例示され
る。
臭化リン、ｏ−トルエンスルホニルクロリド、ｐ
−トルエンスルホニルクロリドなどが例示され
る。
本発明の反応は、通常は溶媒の存在下に行わ
れ、この溶媒としては、たとえばｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ン等の脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類が挙げられ、また脱ハロゲ
ン化水素剤として例示したもののうち常温で液状
のものなどが例示される。
れ、この溶媒としては、たとえばｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ン等の脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類が挙げられ、また脱ハロゲ
ン化水素剤として例示したもののうち常温で液状
のものなどが例示される。
この反応において、カルボン酸およびビスフエ
ノール類の反応モル比は、通常0.7〜1.5：１であ
りより好ましくは0.9〜1.2：１である。
ノール類の反応モル比は、通常0.7〜1.5：１であ
りより好ましくは0.9〜1.2：１である。
また、ハロゲン化剤の使用量は、カルボン酸１
モルに対してオキシ塩化リンおよびオキシ臭化リ
ンの場合は0.5〜1.0モルの範囲であり、好ましく
は、0.6〜0.9モルの範囲であり、更に好ましくは
0.65〜0.8モルの範囲、ｏ−またはｐ−トルエン
スルホニルクロリドの場合は、0.8〜1.6モルの範
囲であり好ましくは0.9〜1.2モルの範囲である。
モルに対してオキシ塩化リンおよびオキシ臭化リ
ンの場合は0.5〜1.0モルの範囲であり、好ましく
は、0.6〜0.9モルの範囲であり、更に好ましくは
0.65〜0.8モルの範囲、ｏ−またはｐ−トルエン
スルホニルクロリドの場合は、0.8〜1.6モルの範
囲であり好ましくは0.9〜1.2モルの範囲である。
脱ハロゲン化水素剤の使用量は、オキシ塩化リ
ンおよびオキシ臭化リンの場合は、オキシ塩化リ
ンまたはオキシ臭化リン１モルに対して2.7〜3.6
当量の範囲、好ましくは2.9〜3.2当量の範囲であ
り、また、ｏ−およびｐ−トルエンスルホニルク
ロリドの場合は、0.8〜2.4当量の範囲、好ましく
は0.9〜2.2当量の範囲である。ここで当量という
表現を用いたのは、テトラメチル尿素のように１
分子でハロゲン化水素２分子を捕捉するものがあ
るためである。
ンおよびオキシ臭化リンの場合は、オキシ塩化リ
ンまたはオキシ臭化リン１モルに対して2.7〜3.6
当量の範囲、好ましくは2.9〜3.2当量の範囲であ
り、また、ｏ−およびｐ−トルエンスルホニルク
ロリドの場合は、0.8〜2.4当量の範囲、好ましく
は0.9〜2.2当量の範囲である。ここで当量という
表現を用いたのは、テトラメチル尿素のように１
分子でハロゲン化水素２分子を捕捉するものがあ
るためである。
反応温度は−20℃〜150℃の範囲であり、好ま
しくは０℃〜120℃の範囲でありより好ましくは、
20℃〜100℃の範囲である。
しくは０℃〜120℃の範囲でありより好ましくは、
20℃〜100℃の範囲である。
反応終了後は、脱ハロゲン化水素剤の酸塩を
過等によりあらかじめ分離したのちあるいは分離
することなく、反応液を必要に応じて中和処理し
たのち水洗し、有機層から溶媒を留去したり、反
応液に水を加え、冷却して析出晶を取り出す等の
種々の方法により目的物を分離することができ、
更に再結晶、溶媒洗浄等の公知の方法により精製
することができる。
過等によりあらかじめ分離したのちあるいは分離
することなく、反応液を必要に応じて中和処理し
たのち水洗し、有機層から溶媒を留去したり、反
応液に水を加え、冷却して析出晶を取り出す等の
種々の方法により目的物を分離することができ、
更に再結晶、溶媒洗浄等の公知の方法により精製
することができる。
かくして、本発明の方法によればカルボン酸か
ら一段階で、高収率で、しかも工業的容易に一般
式（）で示されるビスフエノール誘導体を製造
することができる。
ら一段階で、高収率で、しかも工業的容易に一般
式（）で示されるビスフエノール誘導体を製造
することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例 １
温度計、撹拌装置、冷却管および滴下漏斗を備
えた２四口フラスコに２，2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）
340.51ｇ（1.0モル）、アクリル酸72.06ｇ（1.0モ
ル）、トルエン500ｇおよびトリエチルアミン
209.47ｇ（2.07モル）を仕込み、容器内の空気を
窒素置換した後、撹拌しながらオキシ塩化リン
105.8ｇ（0.69モル）を滴下する。滴下終了後80
℃で１時間保温する。その後、有機層を中性にな
るまで水洗し、トルエンを減圧留去する。蒸留残
渣にｎ−ヘキサンを加えて再結晶することによつ
て融点132〜134℃の白色結晶状の２，2′−メチレ
ンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノー
ル）モノアクリレートを374.8ｇ（収率95％）得
た。
えた２四口フラスコに２，2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）
340.51ｇ（1.0モル）、アクリル酸72.06ｇ（1.0モ
ル）、トルエン500ｇおよびトリエチルアミン
209.47ｇ（2.07モル）を仕込み、容器内の空気を
窒素置換した後、撹拌しながらオキシ塩化リン
105.8ｇ（0.69モル）を滴下する。滴下終了後80
℃で１時間保温する。その後、有機層を中性にな
るまで水洗し、トルエンを減圧留去する。蒸留残
渣にｎ−ヘキサンを加えて再結晶することによつ
て融点132〜134℃の白色結晶状の２，2′−メチレ
ンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノー
ル）モノアクリレートを374.8ｇ（収率95％）得
た。
実施例 ２
実施例１で用いたと同様のフラスコに２，2′−
メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエ
ノール）340.51ｇ（1.0モル）、アクリル酸72.06ｇ
（1.0モル）、ｎ−ヘプタン400ｇおよびトリエチル
アミン212.5ｇ（2.10モル）を仕込み、容器内の
空気を窒素置換した後、撹拌しながらオキシ臭化
リン200.7ｇ（0.70モル）を滴下する。滴下終了
後80℃で１時間保温した後、水500ｇを仕込み、
室温まで冷却した後、生成物を別する。得られ
た生成物を、洗液が中性になるまで水洗すること
によつて融点132〜134℃の白色結晶として２，
2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール）モノアクリレートを379.6ｇ（収率
96％）得た。
メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエ
ノール）340.51ｇ（1.0モル）、アクリル酸72.06ｇ
（1.0モル）、ｎ−ヘプタン400ｇおよびトリエチル
アミン212.5ｇ（2.10モル）を仕込み、容器内の
空気を窒素置換した後、撹拌しながらオキシ臭化
リン200.7ｇ（0.70モル）を滴下する。滴下終了
後80℃で１時間保温した後、水500ｇを仕込み、
室温まで冷却した後、生成物を別する。得られ
た生成物を、洗液が中性になるまで水洗すること
によつて融点132〜134℃の白色結晶として２，
2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール）モノアクリレートを379.6ｇ（収率
96％）得た。
実施例 ３
実施例１で用いたと同様のフラスコに２，2′−
メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエ
ノール）340.51ｇ（1.0モル）、98.5％メタクリル
酸86.41ｇ（1.0モル）、トルエン500ｇおよびトリ
エチルアミン242.86ｇ（2.4モル）を仕込み、容
器内の空気を窒素置換した後、撹拌しながらｏ−
トルエンスルホニイルクロリド229.14ｇ（1.2モ
ル）を滴下する。滴下終了後90℃で１時間保温す
る。その後、有機層を中性になるまで水洗し、ト
ルエンを減圧留去する。蒸留残渣にｎ−ヘキサン
を加えて再結晶することによつて融点144〜146℃
の白色結晶状の２，2′−メチレンビス（６−ｔ−
ブチル−４−メチルフエノール）モノメタクリレ
ート384.1ｇ（収率94％）を得た。
メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエ
ノール）340.51ｇ（1.0モル）、98.5％メタクリル
酸86.41ｇ（1.0モル）、トルエン500ｇおよびトリ
エチルアミン242.86ｇ（2.4モル）を仕込み、容
器内の空気を窒素置換した後、撹拌しながらｏ−
トルエンスルホニイルクロリド229.14ｇ（1.2モ
ル）を滴下する。滴下終了後90℃で１時間保温す
る。その後、有機層を中性になるまで水洗し、ト
ルエンを減圧留去する。蒸留残渣にｎ−ヘキサン
を加えて再結晶することによつて融点144〜146℃
の白色結晶状の２，2′−メチレンビス（６−ｔ−
ブチル−４−メチルフエノール）モノメタクリレ
ート384.1ｇ（収率94％）を得た。
比較例 １
温度計、撹拌装置、冷却管、滴下漏斗を備えた
500ml四口フラスコに99.8％アクリル酸144.1ｇ
（2.0モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2.0ｇ
（0.03モル）およびハイドロキノン1.44ｇ（0.01モ
ル）を仕込み、内温を50℃に保ちながら撹拌しな
がら塩化チオニル238.0ｇ（2.0モル）を滴下す
る。滴下終了後30分保温し、次に塩化第一銅0.14
ｇ（0.0013モル）を加え、常圧にて生成物を蒸留
する。71℃〜85℃までの留分をとつて、70.60ｇ
（収率39％）のアクリル酸クロリドを得た。
500ml四口フラスコに99.8％アクリル酸144.1ｇ
（2.0モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2.0ｇ
（0.03モル）およびハイドロキノン1.44ｇ（0.01モ
ル）を仕込み、内温を50℃に保ちながら撹拌しな
がら塩化チオニル238.0ｇ（2.0モル）を滴下す
る。滴下終了後30分保温し、次に塩化第一銅0.14
ｇ（0.0013モル）を加え、常圧にて生成物を蒸留
する。71℃〜85℃までの留分をとつて、70.60ｇ
（収率39％）のアクリル酸クロリドを得た。
次に、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下漏斗を
備えた500ml四口フラスコに２，2′−メチレンビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）
82.0ｇ（0.241モル）、トルエン200ｇおよびトリ
エチルアミン23.9ｇ（0.290モル）を仕込み、容
器内の空気を窒素置換し、撹拌しながらアクリル
酸クロリド25ｇ（0.276モル）を滴下する。滴下
終了後１時間撹拌を継続した後、希塩酸で過剰の
トリエチルアミンを中和し、生成したトリエチル
アミン塩酸塩は水洗して除く。水洗の終了したト
ルエン層からトルエンを留去し、得られた蒸留残
渣にｎ−ヘキサン20ｇを加えて再結晶すると白色
結晶（融点132〜134℃）の２，2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）モノ
アクリレート90.0ｇ（収率95％）が得られた。
備えた500ml四口フラスコに２，2′−メチレンビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）
82.0ｇ（0.241モル）、トルエン200ｇおよびトリ
エチルアミン23.9ｇ（0.290モル）を仕込み、容
器内の空気を窒素置換し、撹拌しながらアクリル
酸クロリド25ｇ（0.276モル）を滴下する。滴下
終了後１時間撹拌を継続した後、希塩酸で過剰の
トリエチルアミンを中和し、生成したトリエチル
アミン塩酸塩は水洗して除く。水洗の終了したト
ルエン層からトルエンを留去し、得られた蒸留残
渣にｎ−ヘキサン20ｇを加えて再結晶すると白色
結晶（融点132〜134℃）の２，2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）モノ
アクリレート90.0ｇ（収率95％）が得られた。
アクリル酸からの収率は、37.1％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基を示
す。） で示されるカルボン酸と一般式 （式中、R′は炭素数１〜４のアルキル基を示
す。） で示されるビスフエノール類を、脱ハロゲン化水
素剤の存在下にハロゲン化剤を加えて反応させる
ことを特徴とする一般式 （式中、ＲおよびR′は前記と同じ意味を有す
る。） で示されるビスフエノール誘導体の製造法。 ２ ハロゲン化剤がオキシ塩化リン、オキシ臭化
リン、ｏ−トルエンスルホニルクロリドおよびｐ
−トルエンスルホニルクロリドから選ばれた化合
物である特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1797983A JPS59144733A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ビスフエノ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1797983A JPS59144733A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ビスフエノ−ル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144733A JPS59144733A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH0525868B2 true JPH0525868B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=11958835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1797983A Granted JPS59144733A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ビスフエノ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144733A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI437036B (zh) | 2008-01-31 | 2014-05-11 | Sumitomo Chemical Co | 粒狀組成物及其製造方法 |
| KR101330377B1 (ko) | 2008-10-06 | 2013-11-15 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 중합체용 과립형 안정화제 및 이의 제조 방법 |
| JP5330904B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 粒状物質の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5661323A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of 2,2'-alkylidene-bis(4,6-di-substituted phenol)monoester |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP1797983A patent/JPS59144733A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59144733A (ja) | 1984-08-18 |
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