JPH0525869B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0525869B2 JPH0525869B2 JP57174386A JP17438682A JPH0525869B2 JP H0525869 B2 JPH0525869 B2 JP H0525869B2 JP 57174386 A JP57174386 A JP 57174386A JP 17438682 A JP17438682 A JP 17438682A JP H0525869 B2 JPH0525869 B2 JP H0525869B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- methylvaleric acid
- trans
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は光学活性液晶化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので、各種の方式
のものがあるが、その代表的なものにTN型（ね
じれネマチツク型）の表示セルがある。この方式
のものに用いられる液晶物質としては正の誘電異
方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他
の場合と同様、光、熱、水分、空気等に対し安定
で、かつ室温を含む出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すことが必要である。 TN型表示素子ではその他その品質が次の点で
問題になる場合が多い。即ち表示面にいわゆるリ
バースドメイン（しま模様）が発生する場合があ
り、この様な現象を防ぐためには光学活性物質を
添加すればよいことが知られている。しかし、こ
の場合光学活性化合物ならば何でもよいというも
のではなく、液晶としての特性を損うものであつ
てはならない。 本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効
な光学活性を有する新規な化合物である。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされる（＋）(S)−３−メチル吉草酸のエス
テル誘導体及びこれを少なくとも一種含有する液
晶組成物である。 本発明の化合物はあるものは非液晶化合物であ
り、又あるものはコレステリツク相又はスメクチ
ツク相（Ｓ＊ ｍ）を示すが、いずれもそのコレステ
リツクのら旋ピツチは20〜30μｍ程度で、TN型
表示素子用の液晶組成物に本化合物を0.5〜５％
位添加することによりリバースドメインの発生を
防ぐことが可能となる。又近年注目されている。
Ｓ＊ ｍＣを応用した表示素子にも応用できる可能性
がある。 つぎに本発明の化合物の製造方法を示すと、
（＋）(S)−３−メチル吉草酸クロリドと対応する
フエノール又はアルコール誘導体と反応して目的
の化合物を製造した。これらを化学式で示すと （上式中、Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本化合物について更に詳細に
説明する。 実施例 １ 〔（＋）(S)−３−メチル吉草酸−４−（トラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキシ
ル）フエニルエステルの製造〕 ４−（トランス、トランス−４−プロピルビシ
クロヘキシル）フエノール2.2ｇをピリジン20ml
に溶解したものに（＋）(S)−３−メチル吉草酸ク
ロリド1.0ｇを加えよく振りまぜ、一晩放置後100
mlの水にあけた。析出する結晶をトルエン200ml
で抽出し、6N塩酸、2N水酸化ナトリウムで洗浄
した後に、水で中性になるまで洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後トルエンを減圧にて留去
し、残る結晶を酢酸エチルで再結晶して目的物で
ある（＋）(S)−３−メチル吉草酸−４−（トラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキシル）
フエニルエステル1.1ｇを得た。そのＣ−Ｓ＊ Ｓｍ
点は20℃以下、Sm−Ｉ点は187.0℃と広い液晶温
度範囲を示した。 実施例 ２ 実施例１と同様にして実施例１における原料フ
エノールの代りに対応するフエノールを用いて第
１表に示す（＋）(S)−３−メチル吉草酸のエステ
ル誘導体を製造した。それらの相転移点を第１表
に示す。
る液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので、各種の方式
のものがあるが、その代表的なものにTN型（ね
じれネマチツク型）の表示セルがある。この方式
のものに用いられる液晶物質としては正の誘電異
方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他
の場合と同様、光、熱、水分、空気等に対し安定
で、かつ室温を含む出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すことが必要である。 TN型表示素子ではその他その品質が次の点で
問題になる場合が多い。即ち表示面にいわゆるリ
バースドメイン（しま模様）が発生する場合があ
り、この様な現象を防ぐためには光学活性物質を
添加すればよいことが知られている。しかし、こ
の場合光学活性化合物ならば何でもよいというも
のではなく、液晶としての特性を損うものであつ
てはならない。 本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効
な光学活性を有する新規な化合物である。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされる（＋）(S)−３−メチル吉草酸のエス
テル誘導体及びこれを少なくとも一種含有する液
晶組成物である。 本発明の化合物はあるものは非液晶化合物であ
り、又あるものはコレステリツク相又はスメクチ
ツク相（Ｓ＊ ｍ）を示すが、いずれもそのコレステ
リツクのら旋ピツチは20〜30μｍ程度で、TN型
表示素子用の液晶組成物に本化合物を0.5〜５％
位添加することによりリバースドメインの発生を
防ぐことが可能となる。又近年注目されている。
Ｓ＊ ｍＣを応用した表示素子にも応用できる可能性
がある。 つぎに本発明の化合物の製造方法を示すと、
（＋）(S)−３−メチル吉草酸クロリドと対応する
フエノール又はアルコール誘導体と反応して目的
の化合物を製造した。これらを化学式で示すと （上式中、Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本化合物について更に詳細に
説明する。 実施例 １ 〔（＋）(S)−３−メチル吉草酸−４−（トラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキシ
ル）フエニルエステルの製造〕 ４−（トランス、トランス−４−プロピルビシ
クロヘキシル）フエノール2.2ｇをピリジン20ml
に溶解したものに（＋）(S)−３−メチル吉草酸ク
ロリド1.0ｇを加えよく振りまぜ、一晩放置後100
mlの水にあけた。析出する結晶をトルエン200ml
で抽出し、6N塩酸、2N水酸化ナトリウムで洗浄
した後に、水で中性になるまで洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後トルエンを減圧にて留去
し、残る結晶を酢酸エチルで再結晶して目的物で
ある（＋）(S)−３−メチル吉草酸−４−（トラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキシル）
フエニルエステル1.1ｇを得た。そのＣ−Ｓ＊ Ｓｍ
点は20℃以下、Sm−Ｉ点は187.0℃と広い液晶温
度範囲を示した。 実施例 ２ 実施例１と同様にして実施例１における原料フ
エノールの代りに対応するフエノールを用いて第
１表に示す（＋）(S)−３−メチル吉草酸のエステ
ル誘導体を製造した。それらの相転移点を第１表
に示す。
【表】
実施例 ５（使用例）
市販のTN用液晶組成物リクソンGR−63（チツ
ソ(株)製ビフエニル系液晶）99部に本発明の実施例
１の化合物である（＋）(S)−３−メチル吉草酸−
４−（トランス、トランス−４−プロピルビシク
ロヘキシル）フエニルエステル１部を加えた液晶
組成物を使用したTNセルは、この化合物を添加
しないで製造したTNセルに比較してリバースド
メインが大巾に減少していることが肉眼により観
察された。
ソ(株)製ビフエニル系液晶）99部に本発明の実施例
１の化合物である（＋）(S)−３−メチル吉草酸−
４−（トランス、トランス−４−プロピルビシク
ロヘキシル）フエニルエステル１部を加えた液晶
組成物を使用したTNセルは、この化合物を添加
しないで製造したTNセルに比較してリバースド
メインが大巾に減少していることが肉眼により観
察された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされる（＋）(S)−３−メチル吉草酸のエス
テル誘導体。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされる（＋）(S)−３−メチル吉草酸のエス
テル誘導体を少なくとも一種含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17438682A JPS5962547A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17438682A JPS5962547A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962547A JPS5962547A (ja) | 1984-04-10 |
| JPH0525869B2 true JPH0525869B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=15977700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17438682A Granted JPS5962547A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962547A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE3023989A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallines dielektrikum |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
-
1982
- 1982-10-04 JP JP17438682A patent/JPS5962547A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5962547A (ja) | 1984-04-10 |
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