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JPH0531913B2 - - Google Patents
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JPH0531913B2 - - Google Patents

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JPH0531913B2
JPH0531913B2 JP32247987A JP32247987A JPH0531913B2 JP H0531913 B2 JPH0531913 B2 JP H0531913B2 JP 32247987 A JP32247987 A JP 32247987A JP 32247987 A JP32247987 A JP 32247987A JP H0531913 B2 JPH0531913 B2 JP H0531913B2
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traction
reaction
catalyst
hydrogenation
hydrogenated
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Toshuki Tsubochi
Kazushi Hata
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトラクシヨンドライブ用流体に関し、
詳しくは低粘度であるとともに低温から高温まで
の広い温度範囲にわたつてすぐれたトラクシヨン
性能を示すトラクシヨンドライブ用流体に関す
る。
[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to a traction drive fluid;
More specifically, the present invention relates to a traction drive fluid that has low viscosity and exhibits excellent traction performance over a wide temperature range from low to high temperatures.

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕[Problems to be solved by conventional technology and invention]

一般に、トラクシヨンドライブ用流体はトラク
シヨンドライブ装置(ころがり接触による摩擦駆
動装置)、例えば自動車用無段変速機、産業用無
断変速機、水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安全性、経済性等が要求されている。
In general, traction drive fluids are fluids used in traction drive devices (friction drive devices using rolling contact), such as continuously variable transmissions for automobiles, continuously variable transmissions for industrial use, and hydraulic equipment. Additionally, safety against oxidation, economy, etc. are required.

近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温(−30〜140℃程度)までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能(トラクシヨン係数が高
いこと、粘度が低いこと、熱及び酸化安定性にす
ぐれることなど)を発揮しうることが要求されて
いる。
In recent years, research has been focused on reducing the size and weight of traction drive devices, mainly for automotive applications, and along with this, the traction drive fluid used in these traction drive devices has also been developed to reduce the size and weight of traction drive devices, which can be used under various harsh conditions. Stably high performance over a wide temperature range from low to high temperatures (approximately -30 to 140℃) (high traction coefficient, low viscosity, excellent thermal and oxidation stability) They are required to be able to demonstrate their abilities (e.g.,

しかしながら、今までに特公昭46−338号公報、
特公昭46−339号公報を始めとして種々のトラク
シヨンドライブ用流体が開発されているが、いず
れも上述の要求特性を満足しうるものはなく、
様々な問題があつた。例えば、高温で高いトラク
シヨン係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌
ロスが大きいので伝達効率が低く、また低温始動
性にも問題がある。一方、低粘度で伝達効率のす
ぐれた化合物は、高温下でのトラクシヨン係数が
低く、また高温になると粘度が低下しすぎて、ト
ラクシヨン伝達装置の潤滑上のトラブルの原因と
なる。
However, until now, Tokuko Publication No. 46-338,
Various traction drive fluids have been developed, including Japanese Patent Publication No. 46-339, but none of them can satisfy the above-mentioned required characteristics.
Various problems arose. For example, a compound that exhibits a high traction coefficient at high temperatures has a high viscosity and a large stirring loss, resulting in low transmission efficiency and also has problems in low-temperature startability. On the other hand, compounds with low viscosity and excellent transmission efficiency have a low traction coefficient at high temperatures, and their viscosity decreases too much at high temperatures, causing problems with the lubrication of traction transmission devices.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解
消し、低粘度で、しかも低温から高温までの広い
温度範囲にわたつて優れた性能を有するトラクシ
ヨンドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ね
た。
Therefore, the inventors of the present invention have conducted extensive research in order to solve the above-mentioned problems of the conventional technology and to develop a fluid for traction drives that has low viscosity and excellent performance over a wide temperature range from low to high temperatures. Ta.

その結果、環状モノテルペノイド類の三量体以
上の重合体水添物を他のトラクシヨン油にブレン
ドすることによつて、目的とするトラクシヨン性
能を有するトラクシヨンドライブ用流体が得られ
ることを見出した。本発明はこのような知見に基
いて完成したものである。
As a result, they discovered that a traction drive fluid having the desired traction performance can be obtained by blending a hydrogenated trimeric or higher polymer of cyclic monoterpenoids with other traction oil. . The present invention was completed based on this knowledge.

すなわち、本発明は環状モノテルペノイド類の
三量体以上の重合体水添物を含有することを特徴
とするトラクシヨンドライブ用流体を提供するも
のである。
That is, the present invention provides a traction drive fluid characterized by containing a hydrogenated trimer or higher polymer of cyclic monoterpenoids.

上記環状モノテルペノイド類は、各種のものが
あるが、好適なものとしてメンタジエン類、ピネ
ン類およびビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類をあげ
ることができる。
There are various types of cyclic monoterpenoids, but preferred ones include menthadienes, pinenes, and bicyclo[2.2.1]heptanes.

ここでメンタジエン類は、基本骨格として、シ
クロヘキサン環の1、2位、1、3位又は1、4
位にメチル基とイソプロピル基がそれぞれ置換さ
れた構造内に、炭素−炭素二重結合を2つ有して
いるもので、具体的には、リモネン;イソリモネ
ン;α−,β−,γ−テルピネン;α−,β−フ
エランドレン;テルピノレン;シルベストレンな
どのそれぞれのd体、l体、あるいはdl体等が挙
げられる。さらにこれらの化合物に、アルキル基
やヒドロキシル基を置換したものを用いることが
できるが、無置換のメンタジエン類を用いること
が好ましい。また、これらの混合物も同様に使用
することができる。
Here, menthadiene has a basic skeleton of 1, 2, 1, 3 or 1, 4 of the cyclohexane ring.
It has two carbon-carbon double bonds in a structure substituted with a methyl group and an isopropyl group, specifically, limonene; isolimonene; α-, β-, γ-terpinene ; α-, β-phellandrene; terpinolene; silvestrene, and the like. Furthermore, although it is possible to use these compounds substituted with an alkyl group or a hydroxyl group, it is preferable to use unsubstituted menthadienes. Also, mixtures of these can be used as well.

またピネン類は、α−ピネン(d体、l体、dl
体)、β−ピネン(d体、l体)、δ−ピネン(d
体、l体)、オルトデンなどがあげられ、またこ
れらの混合物を用いてもよい。さらにこれらの化
合物に、アルキル基やヒドロキシル基を置換した
ものを用いることができるが、無置換のピネン類
を用いることが好ましい。
Pinenes include α-pinene (d-form, l-form, dl
), β-pinene (d-form, l-form), δ-pinene (d
(1-isomer, l-isomer), orthodene, and mixtures thereof may also be used. Furthermore, although it is possible to use these compounds substituted with an alkyl group or a hydroxyl group, it is preferable to use unsubstituted pinenes.

上記ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類は、カンフ
エン(d体、l体、dl体)、ボルニレン(d体、
l体)、α−フエンチエン(d体、l体、dl体)、
β−フエンチエン(d体、dl体)、γ−フエンチ
エン、δ−フエンチエン、ε−フエンチエン、ζ
−フエンチエン、ボルネオール(d体、l体、dl
体)、π−ボルネオール(d体、l体)、ω−ボル
ネオール、イソボルネオール(d体、l体、dl
体)、カンフエン水和物、α−フエンチルアルコ
ール(d体、l体、dl体)、β−フエンチルアル
コール(d体、l体dldl体)、α−イソフエンチ
ルアルコール(d体、l体、dl体)、β−イソフ
エンチルアルコール(d体、l体、dl体)などが
あげられ、またこれらの混合物を用いてもよい。
またこれらの化合物に、さらに各種置換基を導入
したものを用いることもできる。
The above bicyclo[2.2.1]heptanes include camphene (d-form, l-form, dl-form), bornylene (d-form,
l-form), α-fenthiene (d-form, l-form, dl-form),
β-Fentien (d-form, DL-form), γ-Fentien, δ-Fentien, ε-Fentien, ζ
-Fuentien, borneol (d-form, l-form, dl
), π-borneol (d-form, l-form), ω-borneol, isoborneol (d-form, l-form, dl
camphuene hydrate), α-phentyl alcohol (d-form, l-form, dl-form), β-phentyl alcohol (d-form, l-dldl-form), α-isophentyl alcohol (d-form, l-form) Examples thereof include β-isophenthyl alcohol (d-isomer, l-isomer, dl-isomer), and mixtures thereof may also be used.
Furthermore, compounds obtained by introducing various substituents into these compounds can also be used.

上述の環状モノテルペノイド類を重合して三量
体以上の重合体とするにあたつては、触媒の存在
下で必要に応じて溶媒を使用して行う。この環状
モノテルペノイド類の重合に用いる触媒として
は、各種のものが使用可能であるが、一般には酸
性触媒を用いる。具体的には、活性白土、酸性白
土等の白土類、硫酸、塩酸、フツ化水素酸等の鉱
酸類、p−トルエンスルホン酸、トリフリツク酸
等の有機酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩
化第二スズ、三フツ化ホウ素、三臭化ホウ素、臭
化アルミニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム等
のルイス酸、さらに固体酸、例えばゼオライト、
シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ、カチオン
交換樹脂、ヘテロポリ酸等各種のものが使用でき
るが、取り扱いの容易さや経済性等を考慮して適
宜選択すればよい。また使用量は、特に制限はな
いが、通常は前記環状モノテルペノイド類に対し
て0.1〜100重量%、好ましくは0.5〜20重量%の
範囲である。
Polymerization of the above-mentioned cyclic monoterpenoids to form a trimer or higher polymer is carried out in the presence of a catalyst and optionally using a solvent. Although various catalysts can be used for the polymerization of the cyclic monoterpenoids, acidic catalysts are generally used. Specifically, white earths such as activated clay and acid clay, mineral acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, and hydrofluoric acid, organic acids such as p-toluenesulfonic acid and triflic acid, aluminum chloride, ferric chloride, and chloride. Lewis acids such as stannic, boron trifluoride, boron tribromide, aluminum bromide, gallium chloride, gallium bromide, and solid acids such as zeolites,
Various materials such as silica, alumina, silica/alumina, cation exchange resins, and heteropolyacids can be used, and they may be selected appropriately taking into consideration ease of handling, economical efficiency, and the like. The amount used is not particularly limited, but is usually in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight based on the cyclic monoterpenoids.

環状モノテルペノイド類を三量体以上に重合す
るにあたつては、溶媒は必ずしも必要としない
が、反応時の環状モノテルペノイド類や触媒の取
り扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用い
ることが好ましい。このような溶媒としては、n
−ペンタンn−ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカン等やシクロペンタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の飽和
炭化水素ならほとんどのものが使用でき、さらに
前記触媒が白土類等の反応促進性の弱い触媒の場
合は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素やテトラリン等も用いることができる。
When polymerizing cyclic monoterpenoids into trimers or higher, a solvent is not necessarily required, but it can be used to handle the cyclic monoterpenoids and catalyst during the reaction or to control the progress of the reaction. preferable. Such solvents include n
-pentane n-hexane, heptane, octane,
Most saturated hydrocarbons such as nonane, decane, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, decalin, etc. can be used, and if the catalyst is a catalyst with weak reaction promotion properties such as white earth, benzene, toluene, xylene etc. Aromatic hydrocarbons such as, tetralin, etc. can also be used.

これら触媒等の存在下で重合反応を行うが、そ
の反応条件としては、一般に−30℃〜180℃の温
度範囲で触媒の種類や添加剤等により適当な条件
が設定される。例えば、触媒が白土類やゼオライ
ト類の場合の反応温度は、室温から180℃、好ま
しくは60℃以上で行われ、他の触媒の場合は−30
℃〜100℃、好ましくは0℃〜60℃で行われる。
なお、上記重合は、一種類の環状モノテルペノイ
ド類を原料として単独重合を行うことは勿論、二
種類の環状モノテルペノイド類を原料として共重
合を行うこともできる。
The polymerization reaction is carried out in the presence of these catalysts, and the reaction conditions are generally set within a temperature range of -30°C to 180°C depending on the type of catalyst, additives, etc. For example, when the catalyst is white earth or zeolite, the reaction temperature is from room temperature to 180℃, preferably 60℃ or higher, and when other catalysts are used, the reaction temperature is -30℃ or higher.
It is carried out at a temperature of 0°C to 100°C, preferably 0°C to 60°C.
In the above polymerization, not only can homopolymerization be performed using one type of cyclic monoterpenoid as a raw material, but also copolymerization can be performed using two types of cyclic monoterpenoids as raw materials.

次に、このようにして得られた環状モノテルペ
ノイド類の三量体以上の重合体(共重合体も含
む)に水添(水素化)を行い、目的とする重合体
水添物とする。水添は、上記三量体以上の重合体
全量について行つてもよく、またその一部を分別
又は分留して行つてもよい。
Next, the trimer or higher polymer (including copolymer) of cyclic monoterpenoids thus obtained is hydrogenated to obtain the desired hydrogenated polymer. Hydrogenation may be performed on the entire amount of the above-mentioned trimer or higher polymer, or may be performed by fractionating or fractionating a portion thereof.

この水添も前述の重合と同様に触媒の存在下で
行われるが、その触媒としては、ニツケル、ルテ
ニウム、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウ
ム、銅、クロム、モリブデン、コバルト、タング
ステン等の金属を一種類以上含む、いわゆる水添
用触媒として知られているものを用いることがで
きる。この触媒の添加量は、上記重合体に対して
0.1〜100重量%、好ましくは1〜10重量%の範囲
である。
This hydrogenation is also carried out in the presence of a catalyst, similar to the above-mentioned polymerization. It is possible to use catalysts known as so-called hydrogenation catalysts, including more than one type. The amount of this catalyst added is based on the above polymer.
It ranges from 0.1 to 100% by weight, preferably from 1 to 10% by weight.

またこの水添は、前記重合反応と同様に、無溶
媒下でも進行するが、溶媒を用いることもでき、
その場合、溶媒の種類としては、n−ペンタン、
n−ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デ
カン、ドデカン等やシクロペンタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン等の液状の飽和炭化
水素ならほとんどのものが使用できる。さらに芳
香族類、オレフイン類あるいはアルコール類、ケ
トン類、エーテル類等の内の液状のものならば用
いることができるが、特に飽和炭化水素が好適で
ある。
Also, like the polymerization reaction described above, this hydrogenation proceeds even without a solvent, but a solvent can also be used.
In that case, the types of solvent include n-pentane,
Most liquid saturated hydrocarbons such as n-hexane, heptane, octane, nonane, decane, dodecane, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. can be used. Furthermore, liquids such as aromatics, olefins, alcohols, ketones, and ethers can be used, but saturated hydrocarbons are particularly preferred.

反応温度は、通常は室温〜300℃、好ましくは
40〜200℃であり、反応圧力は、常圧から200Kg/
cm2G、好ましくは常圧から100Kg/cm2Gの範囲で
行うことができ、一般的な水添と同様の操作で行
うことが可能である。
The reaction temperature is usually room temperature to 300°C, preferably
The temperature is 40 to 200℃, and the reaction pressure is from normal pressure to 200Kg/
It can be carried out at a pressure of cm 2 G, preferably in the range of normal pressure to 100 kg/cm 2 G, and can be carried out in the same manner as general hydrogenation.

このようにして生成された環状モノテルペノイ
ド類の三量体以上の重合体水添物は、その重合度
によつて粘度が異なるが、一般に粘度の高いもの
であるため、そのままで使用するよりも、他のト
ラクシヨン油にブレンドして、そのトラクシヨン
係数を向上させることが好ましい。この場合、上
記重合体水添物の配合量は特に制限はなく、該重
合体水添物の種類やブレンドすべき他のトラクシ
ヨン油の種類等に応じて適宜選定すればよいが、
通常はトラクシヨン用流体全体の0.1〜90重量%、
好ましくは2〜60重量%の範囲で定める。
The viscosity of the trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids produced in this way varies depending on the degree of polymerization, but since it generally has a high viscosity, it is better to use it as it is. It is preferable to blend it with other traction oils to improve their traction coefficients. In this case, the amount of the hydrogenated polymer is not particularly limited and may be selected as appropriate depending on the type of the hydrogenated polymer and the type of other traction oil to be blended.
Usually 0.1 to 90% by weight of the total traction fluid,
It is preferably set in a range of 2 to 60% by weight.

なお、上述の重合体水添物の重合度は、環状モ
ノテルペノイド類の三量体以上であればよく、特
に制限はないが、通常は三量体〜十量体のいずれ
かあるいはそれらの混合物である。
The degree of polymerization of the above-mentioned hydrogenated polymer is not particularly limited as long as it is at least the trimer of the cyclic monoterpenoids, but it is usually a trimer to a decamer or a mixture thereof. It is.

また、上記環状モノテルペノイド類の三量体以
上の重合体水添物とブレンドすべき他のトラクシ
ヨン油は、従来からトラクシヨンドライブ用の油
として利用されているものは勿論、単独ではトラ
クシヨン性能が低く実用されていない油など種々
のものをあげることができる。例えば、パラフイ
ン系鉱油、ナフテン系鉱油、中間系鉱油等の鉱
油、アルキルベンゼン、ポリブテン、ポリα−オ
レフイン、合成ナフテン、エステル、エーテル
等、極めて広範囲の液状物をあげることができ
る。そのなかでも、アルキルベンゼン、ポリブテ
ン、合成ナフテンが好ましい。ここで、合成ナフ
テンとしては、シクロヘキサン環を2個または3
個以上有するアルカン誘導体、デカリン環とシク
ロヘキサン環をそれぞれ1個以上有するアルカン
誘導体、デカリン環を2個以上有するアルカン誘
導体、シクロヘキサン環またはデカリン環が2個
以上直接結合している構造を有する化合物などが
ある。このような合成ナフテンの具体例として
は、1−シクロヘキシル−1−デカリルエタン;
1,3−ジシクロヘキシル−3−メチルブタン;
2,4−ジシクロヘキシルペンタン;1,2−ビ
ス(メチルシクロヘキシル)−2−メチルプロパ
ン;1,1−ビス(メチルシクロヘキシル)−2
−メチルプロパン;2,4−ジシクロヘキシル−
2−メチルペンタン;リモネン二量体水添物;ピ
ネン二量体水添物;カンフエン二量体水添物をあ
げることができる。
In addition, other traction oils that should be blended with the trimeric or higher polymer hydrogenated product of the above-mentioned cyclic monoterpenoids include those that have been conventionally used as traction drive oils, as well as those that have poor traction performance when used alone. Various types of oils can be mentioned, such as oils that are too low to be put into practical use. For example, a wide range of liquid substances can be used, such as mineral oils such as paraffinic mineral oils, naphthenic mineral oils, and intermediate mineral oils, alkylbenzenes, polybutenes, polyα-olefins, synthetic naphthenes, esters, and ethers. Among them, alkylbenzenes, polybutenes, and synthetic naphthenes are preferred. Here, the synthetic naphthene has two or three cyclohexane rings.
Alkane derivatives having one or more decalin rings and one or more cyclohexane rings, alkane derivatives having two or more decalin rings, compounds having a structure in which two or more cyclohexane rings or decalin rings are directly bonded, etc. be. Specific examples of such synthetic naphthenes include 1-cyclohexyl-1-decarylethane;
1,3-dicyclohexyl-3-methylbutane;
2,4-dicyclohexylpentane; 1,2-bis(methylcyclohexyl)-2-methylpropane; 1,1-bis(methylcyclohexyl)-2
-Methylpropane; 2,4-dicyclohexyl-
Examples include 2-methylpentane; hydrogenated limonene dimer; hydrogenated pinene dimer; and hydrogenated camphene dimer.

本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、環状
モノテルペノイド類の三量体以上の重合体水添物
を必須成分として含有し、さらに他の液状物(ト
ラクシヨン油)を配合して調製されるが、そのほ
か必要に応じて酸化防止剤、防錆剤、清浄分散
剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐
摩耗添加剤、疲労防止剤、消泡剤、油性向上剤、
着色剤などの各種添加剤を適量配合して用いるこ
ともできる。
The traction drive fluid of the present invention contains a trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids as an essential component, and is prepared by further blending another liquid material (traction oil). In addition, antioxidants, rust preventive agents, cleaning dispersants, pour point depressants, viscosity index improvers, extreme pressure agents, anti-wear additives, fatigue inhibitors, antifoaming agents, oiliness improvers,
Appropriate amounts of various additives such as colorants can also be used.

〔実施例〕〔Example〕

次に、本発明を実施例および比較例によりさら
に詳しく説明する。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples.

比較例 1 攪拌機、温度計、滴下ロートおよびジムロート
還流冷却器を取り付けた2の四つ口フラスコ
に、α−メチルスチレン1000gと酸性白土50g及
びエチレングリコール50gを入れ、攪拌しながら
140℃で2時間反応させた。反応液から、触媒を
濾別後、未反応のα−メチルスチレン及びエチレ
ングリコールを留去し、沸点125〜130℃/0.2mm
Hgの留分900gを得た。この留分は、核磁気共鳴
(NMR)分析及びガスクロマトグラフ分析の結
果、α−メチルスチレンの線状二量体95%と環状
二量体5%の混合物であることが確認された。
Comparative Example 1 1000 g of α-methylstyrene, 50 g of acid clay, and 50 g of ethylene glycol were placed in a four-necked flask (No. 2) equipped with a stirrer, thermometer, dropping funnel, and Dimroth reflux condenser, and the mixture was stirred while stirring.
The reaction was carried out at 140°C for 2 hours. After filtering the catalyst from the reaction solution, unreacted α-methylstyrene and ethylene glycol were distilled off to a boiling point of 125-130℃/0.2mm.
900g of Hg fraction was obtained. As a result of nuclear magnetic resonance (NMR) analysis and gas chromatography analysis, this fraction was confirmed to be a mixture of 95% linear dimer and 5% cyclic dimer of α-methylstyrene.

この留分500mlと水素化用ニツケル触媒(日揮
化学(株)製:N−113)10gを1オートクレーブ
に入れ、水素圧50Kg/cm2G、反応温度200℃で3
時間かけて水素化を行つて、2,4−ジシクロヘ
キシル−2−メチルペンタンを主成分とするトラ
クシヨンドライブ用流体を得た。
500 ml of this fraction and 10 g of a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd.: N-113) were placed in an autoclave, and the mixture was heated at a hydrogen pressure of 50 Kg/cm 2 G and a reaction temperature of 200°C.
Hydrogenation was carried out over a period of time to obtain a traction drive fluid containing 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a main component.

この生成物の性状は次のとおりであつた。 The properties of this product were as follows.

動粘度 20.27cSt(40℃) 3.580cSt(100℃) 粘度指数 13 流動点 −35℃以下 さらに、この生成物のトラクシヨン係数を60℃
から140℃の温度範囲で測定し、その結果を第1
図に示す。
Kinematic viscosity 20.27cSt (40℃) 3.580cSt (100℃) Viscosity index 13 Pour point -35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this product was set to 60℃
Measurements were taken over a temperature range of 140°C to
As shown in the figure.

実施例 1 上記比較例1で得られた流体に、ピネン、リモ
ネンを原料とする三量体以上の重合体水添物であ
る市販の水添テルペン樹脂(数平均分子量630、
安原油脂工業(株)製、商品名:クリアロンP−85)
を15重量%混合して、下記性状の流体を得た。
Example 1 A commercially available hydrogenated terpene resin (number average molecular weight 630,
Manufactured by Yasushi Oil Industries Co., Ltd., product name: Clearon P-85)
A fluid with the following properties was obtained by mixing 15% by weight.

動粘度 47.96cSt(40℃) 5.554cSt(100℃) 粘度指数 13 比重(15/4℃) 0.9153 屈折率(nD) 1.4973 この流体のトラクシヨン係数を60℃から140℃
の温度範囲で測定し、その結果を第1図に示す。
Kinematic viscosity 47.96cSt (40℃) 5.554cSt (100℃) Viscosity index 13 Specific gravity (15/4℃) 0.9153 Refractive index (n D ) 1.4973 Calculate the traction coefficient of this fluid from 60℃ to 140℃
The results are shown in Figure 1.

比較例 2 2の四つ口フラスコに、トルエン552gと無
水塩化アルミニウム27.6及びニトロメタン12.6g
を入れて、0℃で攪拌しながらメタリルクロライ
ド181.2gを2時間要して滴下し、さらに1時間
攪拌を続けて反応を完結させた。これに水75mlを
加えて塩化アルミニウムを分解し、さらに油層を
分離した後、該油層を水200mlで1回、1規定の
水酸化ナトリウム水溶液300mlで2回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
Comparative Example 2 552 g of toluene, 27.6 g of anhydrous aluminum chloride, and 12.6 g of nitromethane were placed in the four-necked flask of 2.
181.2 g of methallyl chloride was added dropwise over 2 hours while stirring at 0° C., and stirring was continued for an additional 1 hour to complete the reaction. After adding 75 ml of water to decompose the aluminum chloride and separating the oil layer, the oil layer was washed once with 200 ml of water and twice with 300 ml of 1N aqueous sodium hydroxide solution, and dried over anhydrous magnesium sulfate. .

次にロータリーエバポレーターにより、未反応
の原料を留去した後、減圧蒸留して沸点114〜116
℃/0.14mmHgの留分254gを得た。
Next, unreacted raw materials are distilled off using a rotary evaporator, and then distilled under reduced pressure to produce a product with a boiling point of 114 to 116
254 g of a fraction of °C/0.14 mmHg was obtained.

分析の結果、この留分は、2−メチル−1,2
−ジトリルプロパンが80%、異性化生成物の2−
メチル−1,1−ジトリルプロパンが20%である
ことがわかつた。
As a result of analysis, this fraction was found to be 2-methyl-1,2
-80% ditolylpropane, 2- of the isomerized products
Methyl-1,1-ditolylpropane was found to be 20%.

続いて、この留分250gを1のオートクレー
ブに入れてニツケル触媒(日揮化学(株)製:N−
113)20gを添加し、水素圧70Kg/cm2G、温度180
℃で5時間かけて水素化を行つた。得られた反応
生成物から触媒を除去して分析したところ、水素
化率は99.9%以上であり、2−メチル−1,2−
ジ(メチルシクロヘキシル)プロパンが80%、2
−メチル−1,1−ジ(メチルシクロヘキシル)
プロパンが20%であることがわかつた。
Next, 250 g of this fraction was placed in autoclave No. 1 and nickel catalyst (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd.: N-
113) Add 20g, hydrogen pressure 70Kg/cm 2 G, temperature 180
Hydrogenation was carried out at °C for 5 hours. When the catalyst was removed from the resulting reaction product and analyzed, the hydrogenation rate was 99.9% or more, and 2-methyl-1,2-
80% di(methylcyclohexyl)propane, 2
-Methyl-1,1-di(methylcyclohexyl)
It turns out that propane is 20%.

このものの性状は、次のとおりであつた。 The properties of this product were as follows.

動粘度 13.17cSt(40℃) 2.622cSt(100℃) 粘度指数 −30 比重 0.8824 屈折率(nD) 1.4800 流動点 −35℃以下 さらに、この生成物のトラクシヨン係数を60℃
から140℃の温度範囲で測定し、その結果を第2
図に示す。
Kinematic viscosity 13.17cSt (40℃) 2.622cSt (100℃) Viscosity index −30 Specific gravity 0.8824 Refractive index (n D ) 1.4800 Pour point −35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this product was set at 60℃
Measurements were made in the temperature range from to 140℃, and the results were
As shown in the figure.

実施例 2 2の四つ口フラスコに、攪拌機、温度計、滴
下ロートおよびジムロート還流冷却器を取り付
け、溶媒としてメチルシクロヘキサン300ml、触
媒として活性白土(水沢化学(株)製:ガレオンアー
スNS)10gを仕込んだ。オイルバスで加熱しな
がら攪拌して85℃とした後に、ジペンテン(dl−
リモネン)1000gを攪拌しながら1時間を要して
滴下した。その後8時間、85℃で攪拌を続けなが
ら反応を行わせた。冷却後、濾紙で触媒を濾過
し、ロータリーエバボレーターにより、溶媒及び
未反応の原料を回収して残りの反応液650gを得
た。
Example 2 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a Dimroth reflux condenser were attached to the four-necked flask in Example 2, and 300 ml of methylcyclohexane was added as a solvent, and 10 g of activated clay (Galleon Earth NS, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) was added as a catalyst. I prepared it. After heating and stirring in an oil bath to 85℃, dipentene (dl-
limonene) was added dropwise over 1 hour while stirring. Thereafter, the reaction was allowed to continue for 8 hours at 85° C. while stirring. After cooling, the catalyst was filtered through a filter paper, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 650 g of the remaining reaction liquid.

この反応液650gと水素化用ニツケル触媒(日
揮化学(株)製:N−113)10gを1オートクレー
ブに入れ、水素圧50Kg/cm2G、反応温度150℃で
3時間かけて水素化を行つた。冷却後、触媒を濾
過して分析したところ、水素化率は99%以上であ
つた。
650 g of this reaction solution and 10 g of a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd.: N-113) were placed in one autoclave, and hydrogenation was performed at a hydrogen pressure of 50 Kg/cm 2 G and a reaction temperature of 150°C for 3 hours. Ivy. After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 99% or more.

この水添物を減圧蒸留し、沸点110〜122℃/
0.2mmHgの留分400gを留去して、ジペンテンの
三量体90%、四量体8%、五量体以上2%よりな
る留分を約250g得た。
This hydrogenated product is distilled under reduced pressure and has a boiling point of 110-122℃/
400 g of a 0.2 mmHg fraction was distilled off to obtain about 250 g of a fraction consisting of 90% dipentene trimers, 8% tetramers, and 2% pentamers or higher.

このものを比較例2で得られた生成物に10重量
%混合して下記性状の液体を得た。
This product was mixed with the product obtained in Comparative Example 2 in an amount of 10% by weight to obtain a liquid having the following properties.

動粘度 17.53cSt(40℃) 3.092cSt(100℃) 粘度指数 −35 比重 0.8887 屈折率(nD) 1.4833 流動点 −35℃以下 さらに、この流体のトラクシヨン係数を60℃か
ら140℃の温度範囲で測定し、その結果を第2図
に示す。
Kinematic viscosity 17.53cSt (40℃) 3.092cSt (100℃) Viscosity index −35 Specific gravity 0.8887 Refractive index (n D ) 1.4833 Pour point −35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this fluid was determined in the temperature range from 60℃ to 140℃. The results are shown in Figure 2.

実施例 3 2の四つ口フラスコに、攪拌機、温度計、滴
下ロートおよびジムロート還流冷却器を取り付
け、溶媒としてシクロヘキサン300ml、触媒とし
て活性白土(水沢化学(株)製:ガレオンアースNS)
10gを仕込んだ。室温でβ−ピネン1000gを攪拌
しながら4時間を要して滴下した。その後30分攪
拌を続けながら反応を行わせた。次いで、濾紙で
触媒を濾過し、ロータリーエバポレーターによ
り、溶媒及び未反応の原料を回収して残りの反応
液800gを得た。
Example 3 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a Dimroth reflux condenser were attached to the four-necked flask in Example 3, and 300 ml of cyclohexane was used as the solvent, and activated clay (Galleon Earth NS, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) was used as the catalyst.
I prepared 10g. 1000 g of β-pinene was added dropwise at room temperature over 4 hours while stirring. Thereafter, the reaction was allowed to continue for 30 minutes while stirring. Next, the catalyst was filtered through a filter paper, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 800 g of the remaining reaction liquid.

この反応液700gと水素化用ニツケル触媒(日
揮化学(株)製:N−113)10gを1オートクレー
ブに入れ、水素圧50Kg/cm2G、反応温度100℃で
3時間かけて水素化を行つた。冷却後、触媒を濾
過して分析したところ、水素化率は99%以上であ
つた。
700 g of this reaction solution and 10 g of a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd.: N-113) were placed in one autoclave, and hydrogenation was performed at a hydrogen pressure of 50 Kg/cm 2 G and a reaction temperature of 100°C for 3 hours. Ivy. After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 99% or more.

この水添物を減圧蒸留し、沸点108〜120℃/
0.2mmHgの留分200gを留去して、β−ピネンの
三量体70%、四量体24%、五量体以上6%よりな
る留分600gを得た。
This hydrogenated product is distilled under reduced pressure and has a boiling point of 108-120℃/
200 g of a 0.2 mmHg fraction was distilled off to obtain 600 g of a fraction consisting of 70% trimer, 24% tetramer, and 6% pentamer or more of β-pinene.

このものを比較例2で得られた生成物に10重量
%混合して下記性状の流体を得た。
This product was mixed in an amount of 10% by weight with the product obtained in Comparative Example 2 to obtain a fluid having the following properties.

動粘度 18.46cSt(40℃) 3.188cSt(100℃) 粘度指数 −35 比重 0.8898 屈折率(nD) 1.4841 流動点 −35℃以下 さらに、この流体のトラクシヨン係数を60℃か
ら140℃の温度範囲で測定し、その結果を第2図
に示す。
Kinematic viscosity 18.46cSt (40℃) 3.188cSt (100℃) Viscosity index −35 Specific gravity 0.8898 Refractive index (n D ) 1.4841 Pour point −35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this fluid was determined in the temperature range from 60℃ to 140℃. The results are shown in Figure 2.

実施例 4 2の四つ口フラスコに、攪拌機、温度計、滴
下ロートおよびジムロート還流冷却器を取り付
け、溶媒としてメチルシクロヘキサン300ml、触
媒として活性白土(水沢化学(株)製:ガレオンアー
スNS)50gを仕込んだ。オイルバスで加熱しな
がら攪拌して90℃とした後に、ガムテレピン油
(α−ピネン92%、β−ピネン5%、その他3%)
500gとジペンテン(dl−リモネン)500gとの混
合物を攪拌しながら2時間を要して滴下した。そ
の後7時間、110℃で攪拌を続けながら反応を行
わせた。冷却後、濾紙で触媒を濾過し、ロータリ
ーエバポレーターにより、溶媒及び未反応の原料
を回収して残りの反応液600gを得た。
Example 4 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a Dimroth reflux condenser were attached to the four-necked flask in Example 4, and 300 ml of methylcyclohexane was added as a solvent, and 50 g of activated clay (Galleon Earth NS, manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) was added as a catalyst. I prepared it. After heating and stirring in an oil bath to 90℃, gum turpentine oil (92% α-pinene, 5% β-pinene, 3% others)
A mixture of 500 g of dipentene (dl-limonene) and 500 g of dipentene (dl-limonene) was added dropwise over 2 hours with stirring. Thereafter, the reaction was allowed to continue for 7 hours at 110°C while stirring. After cooling, the catalyst was filtered through a filter paper, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 600 g of the remaining reaction liquid.

この反応液600gと水素化用ニツケル触媒(日
揮化学(株)製:N−113)10gを1オートクレー
ブに入れ、水素圧50Kg/cm2G、反応温度150℃で
3時間かけて水素化を行つた。冷却後、触媒を濾
過して分析したところ、水素化率は99%以上であ
つた。
600 g of this reaction solution and 10 g of a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd.: N-113) were placed in one autoclave, and hydrogenation was performed at a hydrogen pressure of 50 Kg/cm 2 G and a reaction temperature of 150°C for 3 hours. Ivy. After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 99% or more.

この水添物を減圧蒸留し、沸点105〜125℃/
0.15mmHgの留分380gを留去して、ピネン−ジペ
テンの三量体74%、四量体22%、五量体以上4%
よりなる留分220g得た。
This hydrogenated product is distilled under reduced pressure and has a boiling point of 105-125℃/
Distilling off 380g of fraction at 0.15mmHg, 74% of pinene-dipetene trimers, 22% of tetramers, and 4% of pentamers and above were obtained.
220 g of a fraction consisting of

このものを比較例2で得られた生成物に10重量
%混合して下記性状の流体を得た。
This product was mixed in an amount of 10% by weight with the product obtained in Comparative Example 2 to obtain a fluid having the following properties.

動粘度 18.11cSt(40℃) 3.160cSt(100℃) 粘度指数 −33 比重 0.8890 屈折率(nD) 1.4827 流動点 −35℃以下 さらに、この流体のトラクシヨン係数を60℃か
ら140℃の温度範囲で測定し、その結果を第2図
に示す。
Kinematic viscosity 18.11cSt (40℃) 3.160cSt (100℃) Viscosity index −33 Specific gravity 0.8890 Refractive index (n D ) 1.4827 Pour point −35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this fluid was determined in the temperature range from 60℃ to 140℃. The results are shown in Figure 2.

比較例 3 内容積5のガラスフラスコにエチルベンゼン
2700g、金属ナトリウム58gおよび水酸化カリウ
ム16gを入れ、120℃に加熱して撹拌しながらα
−メチルスチレン1100gとエチルベンゼン300g
との混合物を5時間にわたつて徐々に滴下し、次
いで1時間撹拌して反応を行つた。
Comparative Example 3 Ethylbenzene in a glass flask with an internal volume of 5
Add 2700g, 58g of metallic sodium, and 16g of potassium hydroxide, heat to 120℃, and add α while stirring.
-1100g of methylstyrene and 300g of ethylbenzene
was gradually added dropwise over 5 hours, and the mixture was stirred for 1 hour to carry out the reaction.

反応終了後、冷却して油層を分離回収し、これ
にメチルアルコール200gを加え、5規定の塩酸
水溶液2と飽和食塩水2でそれぞれ3回洗浄
を行つた。次に、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
ロータリーエバポレーターで未反応のエチルベン
ゼンを留去し、さらに減圧蒸留により0.06mmHg
における沸点範囲106〜180℃の留分を1350g得
た。
After the reaction was completed, the oil layer was cooled and separated and collected, 200 g of methyl alcohol was added thereto, and the mixture was washed three times each with 2 parts of a 5N hydrochloric acid solution and 2 parts of a saturated saline solution. Next, after drying with anhydrous sodium sulfate,
Unreacted ethylbenzene was distilled off using a rotary evaporator, and then distilled under reduced pressure to 0.06 mmHg.
1350 g of a fraction with a boiling point range of 106 to 180°C was obtained.

次いでこの留分500mlを内容積1のオートク
レーブに入れ、水素化用ニツケル触媒(日揮化学
(株)製:N−113)20g添加して、反応温度200℃、
水素圧50Kg/cm2Gにおいて水素化処理した。反応
終了後、触媒を除去し、軽質分をストリツピング
して、分析した結果、水素化率は99.9%以上り、
この水素化生成物は2,4−ジシクロヘキシルペ
ンタンであることが確認された。
Next, 500 ml of this fraction was placed in an autoclave with an internal volume of 1, and nickel catalyst for hydrogenation (JGC Chemical
Co., Ltd.: N-113) 20g was added, the reaction temperature was 200℃,
Hydrogenation treatment was carried out at a hydrogen pressure of 50 Kg/cm 2 G. After the reaction was completed, the catalyst was removed, the light components were stripped, and the analysis revealed that the hydrogenation rate was over 99.9%.
This hydrogenation product was confirmed to be 2,4-dicyclohexylpentane.

このものの性状は、次のとおりであつた。 The properties of this product were as follows.

動粘度 12.05cSt(40℃) 2.750cSt(100℃) 粘度指数 47 比重 0.8913 屈折率(nD) 1.4832 流動点 −35℃以下 さらに、この生成物のトラクシヨン係数を60℃
から140℃の温度範囲で測定し、その結果を第3
図に示す。
Kinematic viscosity 12.05cSt (40℃) 2.750cSt (100℃) Viscosity index 47 Specific gravity 0.8913 Refractive index (n D ) 1.4832 Pour point -35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this product was set at 60℃
Measurements were made in the temperature range from to 140℃, and the results were
As shown in the figure.

実施例 5 攪拌機、温度計、滴下ロートおよびジムロート
還流冷却器を取り付けた2の四つ口フラスコ
に、溶媒としてメチルシクロヘキサン300ml、触
媒として無水塩化アルミニウム20gを仕込んだ。
次に、室温で撹拌しながらカンフエン300gとメ
チルシクロヘキサン50mlの混合溶液を1時間で滴
下した。その後、オイルバスで加熱し、75℃で1
時間撹拌し反応を行つた。冷却後、氷水1の中
に反応溶液を少しずつ注入して反応を終了させ
た。有機層は15%塩酸200mlで2回、10%炭酸水
素ナトリウム水溶液200mlで3回、水200mlで2回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
Example 5 300 ml of methylcyclohexane as a solvent and 20 g of anhydrous aluminum chloride as a catalyst were charged into a second four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a Dimroth reflux condenser.
Next, a mixed solution of 300 g of camphene and 50 ml of methylcyclohexane was added dropwise over 1 hour while stirring at room temperature. After that, heat it in an oil bath and heat it at 75℃ for 1 hour.
The reaction was carried out by stirring for hours. After cooling, the reaction solution was poured little by little into ice water 1 to complete the reaction. The organic layer was washed twice with 200 ml of 15% hydrochloric acid, three times with 200 ml of 10% aqueous sodium bicarbonate solution, and twice with 200 ml of water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.

一夜間放置後、乾燥剤である無水硫酸マグネシ
ウムを濾別し、ロータリーエバポレーターにより
溶媒および未反応の原料を回収して、残りの反応
液260gを得た。
After standing overnight, the drying agent, anhydrous magnesium sulfate, was filtered off, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 260 g of the remaining reaction solution.

この溶液を水素炎(FID)型ガスクロマトグラ
フイー(GC)により分析したところ、カンフエ
ンの二量体28%、三量体31%、四量体28%、五量
体13%の比率であつた。
When this solution was analyzed by hydrogen flame (FID) gas chromatography (GC), the ratio of camphene dimers was 28%, trimers were 31%, tetramers were 28%, and pentamers were 13%. .

この溶液250gと水素化用ニツケル触媒(日揮
化学(株)製:N−113)25gを1のオートクレー
ブに入れ、溶媒としてメチルシクロヘキサン200
mlを入れ、反応温度180℃、水素圧90Kg/cm2Gで
5時間かけて水素化処理した。冷却後、触媒を除
去して分析したところ水素化率は99%以上であつ
た。この水添物を減圧蒸留し、沸点範囲122〜136
℃/0.2mmHgの留分を留去し、カンフエンの三量
体〜五量体からなる留分160gを得た。
250 g of this solution and 25 g of a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd.: N-113) were placed in an autoclave No. 1, and 200 g of methylcyclohexane was added as a solvent.
ml and hydrogenated at a reaction temperature of 180° C. and a hydrogen pressure of 90 Kg/cm 2 G for 5 hours. After cooling, the catalyst was removed and analysis revealed that the hydrogenation rate was over 99%. This hydrogenated product is distilled under reduced pressure and has a boiling point range of 122 to 136.
C/0.2 mmHg fraction was distilled off to obtain 160 g of a fraction consisting of camphene trimers to pentamers.

このものを比較例3で得られた生成物に10重量
%混合して下記性状の流体を得た。
This product was mixed with the product obtained in Comparative Example 3 in an amount of 10% by weight to obtain a fluid having the following properties.

動粘度 17.47cSt(40℃) 3.382cSt(100℃) 粘度指数 36 比重 0.9005 屈折率(nD) 1.4871 流動点 −35℃以下 さらに、この流体のトラクシヨン係数を60℃か
ら140℃の温度範囲で測定し、その結果を第3図
に示す。
Kinematic viscosity 17.47cSt (40℃) 3.382cSt (100℃) Viscosity index 36 Specific gravity 0.9005 Refractive index (n D ) 1.4871 Pour point -35℃ or less Furthermore, the traction coefficient of this fluid was measured in the temperature range from 60℃ to 140℃ The results are shown in Figure 3.

なお、実施例および比較例におけるトラクシヨ
ン係数の測定は、二円筒型摩擦試験機にて行なつ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒(直
径52mm、厚さ6mmで被駆動側は曲率半径10mmのタ
イコ型、駆動側はクラウニング無しのフラツト
型)の一方を一定速度(1500rpm)で、他方を
1500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両
円筒の接触部分にバネにより7Kgの荷重を与え、
両円筒間に発生する接線力、即ちトラクシヨン力
を測定し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒
は軸受鋼SUJ−2鏡面仕上げでできており、最大
ヘルツ接触圧は112Kgf/mm2であつた。
The traction coefficients in Examples and Comparative Examples were measured using a two-cylinder friction tester. In other words, one of the adjacent cylinders of the same size (diameter 52 mm, thickness 6 mm, driven side is a tycoon type with a radius of curvature of 10 mm, and the driving side is a flat type without crowning) is held at a constant speed (1500 rpm), and the other is held at a constant speed (1500 rpm).
Rotate continuously from 1500rpm to 1750rpm, apply a load of 7kg to the contact area of both cylinders with a spring,
The tangential force generated between the two cylinders, that is, the traction force, was measured to determine the traction coefficient. This cylinder was made of bearing steel SUJ-2 with a mirror finish, and the maximum Hertzian contact pressure was 112 Kgf/mm 2 .

また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を60℃から140℃まで変化させ、
すべり率5%におけるトラクシヨン係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。
In addition, when measuring the relationship between traction coefficient and oil temperature, the oil temperature was varied from 60℃ to 140℃ by heating the oil tank with a heater.
This is a plot of the relationship between traction coefficient and oil temperature at a slip rate of 5%.

第1〜3図から明らかなように、本発明のトラ
クシヨンドライブ用流体は、特に高温域において
高いトラクシヨン係数を維持することができ、ト
ラクシヨンドライブ用流体として好適なものであ
る。
As is clear from FIGS. 1 to 3, the traction drive fluid of the present invention can maintain a high traction coefficient, particularly in a high temperature range, and is suitable as a traction drive fluid.

〔発明の効果〕 このような環状モノテルペノイド類の三量体以
上の重合体水添物を含有する本発明のトラクシヨ
ンドライブ用流体は、常温から高温までの広い温
度範囲にわたつてトラクシヨン係数が高く、伝達
効率が向上する。その結果、トラクシヨンドライ
ブ装置の小型軽量化、寿命延長及び出力増強を図
ることができ、自動車用あるいは産業用の無段変
速機、さらには水圧機器等様々な機械製品に幅広
く利用することができる。
[Effects of the Invention] The traction drive fluid of the present invention, which contains a hydrogenated trimer or higher polymer of cyclic monoterpenoids, has a traction coefficient over a wide temperature range from room temperature to high temperature. high, which improves transmission efficiency. As a result, it is possible to reduce the size and weight of the traction drive device, extend its lifespan, and increase its output, which can be widely used in various mechanical products such as continuously variable transmissions for automobiles and industrial use, and even hydraulic equipment. .

また、上記の環状モノテルペノイド類の三量体
以上の重合体水添物は、他の流体に少量ブレンド
するだけでトラクシヨン係数を増加させることが
でき、各種のすぐれたトラクシヨンドライブ用流
体を提供することが可能である。
In addition, the hydrogenated trimeric or higher polymers of the above-mentioned cyclic monoterpenoids can increase the traction coefficient just by blending a small amount with other fluids, providing various excellent traction drive fluids. It is possible to do so.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1〜3図は、実施例および比較例で得られた
トラクシヨンドライブ用流体のトラクシヨン係数
の温度変化を示すグラフである。
1 to 3 are graphs showing temperature changes in traction coefficients of traction drive fluids obtained in Examples and Comparative Examples.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合
体水添物を含有することを特徴とするトラクシヨ
ンドライブ用流体。 2 環状モノテルペノイド類が、メンタジエン
類、ピネン類あるいはビシクロ〔2.2.1〕ヘプタ
ン類である特許請求の範囲第1項記載のトラクシ
ヨンドライブ用流体。 3 環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合
体水添物を0.1〜90重量%の割合で含有する特許
請求の範囲第1項記載のトラクシヨンドライブ用
流体。
[Scope of Claims] 1. A traction drive fluid characterized by containing a hydrogenated polymer of trimer or higher of cyclic monoterpenoids. 2. The traction drive fluid according to claim 1, wherein the cyclic monoterpenoids are menthadienes, pinenes, or bicyclo[2.2.1]heptanes. 3. The traction drive fluid according to claim 1, which contains a hydrogenated trimeric or higher polymer of cyclic monoterpenoids in a proportion of 0.1 to 90% by weight.
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