JPH053875B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH053875B2 JPH053875B2 JP13330885A JP13330885A JPH053875B2 JP H053875 B2 JPH053875 B2 JP H053875B2 JP 13330885 A JP13330885 A JP 13330885A JP 13330885 A JP13330885 A JP 13330885A JP H053875 B2 JPH053875 B2 JP H053875B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexafluoro
- hydroxy
- vitamin
- spectrum
- present
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビタミンＤ様生理活性を有する新規な
フツ素置換ビタミンD3誘導体に関する。更に詳
しくは本発明は次式で示される26，26，26，27，
27，27−ヘキサフルオロ−25−ヒドロキシ−24−
オキソビタミンD3に関する。
フツ素置換ビタミンD3誘導体に関する。更に詳
しくは本発明は次式で示される26，26，26，27，
27，27−ヘキサフルオロ−25−ヒドロキシ−24−
オキソビタミンD3に関する。
本発明のフツ素化ビタミンD3は新規化合物で
あり、例えば26，26，26，27，27，27−ヘキサフ
ルオロ−25−ヒドロキシ−24−オキソプロビタミ
ンD3（）に紫外線を照射し次いで異性化すると
いう一連の反応に付すことにより製造することが
できる。この一連の反応はビタミンＤ類を製造す
る際の常法であり、処理手段等は例えば特開昭51
−19752号公報に詳しく記載されている。なお出
発物質であるプロビタミンD3誘導体（）は、
例えば特開昭57−106699号公報に記載されている
22−ブロム−23，24−ビスノル−５，７−コラジ
エン−3β−オール ３−テトラヒドロピラニル
エーテル（）を用い、以下式示する方法により
製造される。
あり、例えば26，26，26，27，27，27−ヘキサフ
ルオロ−25−ヒドロキシ−24−オキソプロビタミ
ンD3（）に紫外線を照射し次いで異性化すると
いう一連の反応に付すことにより製造することが
できる。この一連の反応はビタミンＤ類を製造す
る際の常法であり、処理手段等は例えば特開昭51
−19752号公報に詳しく記載されている。なお出
発物質であるプロビタミンD3誘導体（）は、
例えば特開昭57−106699号公報に記載されている
22−ブロム−23，24−ビスノル−５，７−コラジ
エン−3β−オール ３−テトラヒドロピラニル
エーテル（）を用い、以下式示する方法により
製造される。
（反応式中THPは２−テトラヒドロピラニル
基を、phはフエニル基を意味する。） 実施例 ａ 26，26，26，27，27，27−ヘキサフルオロ−
25−ヒドロキシ−24−オキソプロビタミンD3
1.8mg、エーテル200mlを氷冷攪拌しながら30分
間アルゴンを導通させた後、バイコールフイル
ター（Vycorfilter）と高圧水銀ランプ
（200V）を用いて２分間光照射する。溶媒を留
去後カラムクロマトグラフイー（LH−20：
25g、クロロホルム：ヘキサン＝３：２）で精
製し、26，26，26，27，27，27−ヘキサフルオ
ロ−25−ヒドロキシ−24−オキソプレビタミン
D3642μgを得る。［UVスペクトル（局方エタノ
ール）λmax：260nm）］ ｂ 前記ａ）で得たプレビタミンD3体642μgを室
温、遮光して20日間放置する。溶媒を留去後カ
ラムクロマトグラフイー（LH−20：25g、ク
ロロホルム：ヘキサン＝３：２）で精製し、
26，26，26，27，27，27−ヘキサフルオロ−25
−ヒドロキシ−24−オキソビタミンD3380μgを
得た。
基を、phはフエニル基を意味する。） 実施例 ａ 26，26，26，27，27，27−ヘキサフルオロ−
25−ヒドロキシ−24−オキソプロビタミンD3
1.8mg、エーテル200mlを氷冷攪拌しながら30分
間アルゴンを導通させた後、バイコールフイル
ター（Vycorfilter）と高圧水銀ランプ
（200V）を用いて２分間光照射する。溶媒を留
去後カラムクロマトグラフイー（LH−20：
25g、クロロホルム：ヘキサン＝３：２）で精
製し、26，26，26，27，27，27−ヘキサフルオ
ロ−25−ヒドロキシ−24−オキソプレビタミン
D3642μgを得る。［UVスペクトル（局方エタノ
ール）λmax：260nm）］ ｂ 前記ａ）で得たプレビタミンD3体642μgを室
温、遮光して20日間放置する。溶媒を留去後カ
ラムクロマトグラフイー（LH−20：25g、ク
ロロホルム：ヘキサン＝３：２）で精製し、
26，26，26，27，27，27−ヘキサフルオロ−25
−ヒドロキシ−24−オキソビタミンD3380μgを
得た。
1HNMRスペクトル（CDCl3）δ：0.56（3H，
ｓ）、0.95（3H，ｄ，Ｊ＝6Hz），2.84（2H，
ｍ），３，98（1H，ｍ），4.85（1H，ｄ，Ｊ＝
2Hz），5.08（1H，ｍ）6.06（1H，ｄ，Ｊ＝
12Hz），6.28（1H，ｄ，Ｊ＝12Hz） マススペクトルｍ／ｅ：522（M+）、489，355，
271，253，136，118 UVスペクトル（局方エタノール）λmax：
265，λmin：228nm
ｓ）、0.95（3H，ｄ，Ｊ＝6Hz），2.84（2H，
ｍ），３，98（1H，ｍ），4.85（1H，ｄ，Ｊ＝
2Hz），5.08（1H，ｍ）6.06（1H，ｄ，Ｊ＝
12Hz），6.28（1H，ｄ，Ｊ＝12Hz） マススペクトルｍ／ｅ：522（M+）、489，355，
271，253，136，118 UVスペクトル（局方エタノール）λmax：
265，λmin：228nm
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるフツ素化ビタミンD3。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13330885A JPS61291562A (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | 新規なフツ素化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13330885A JPS61291562A (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | 新規なフツ素化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291562A JPS61291562A (ja) | 1986-12-22 |
| JPH053875B2 true JPH053875B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=15101630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13330885A Granted JPS61291562A (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | 新規なフツ素化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61291562A (ja) |
-
1985
- 1985-06-19 JP JP13330885A patent/JPS61291562A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61291562A (ja) | 1986-12-22 |
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