JPH0548219B2 - - Google Patents
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- JPH0548219B2 JPH0548219B2 JP59267386A JP26738684A JPH0548219B2 JP H0548219 B2 JPH0548219 B2 JP H0548219B2 JP 59267386 A JP59267386 A JP 59267386A JP 26738684 A JP26738684 A JP 26738684A JP H0548219 B2 JPH0548219 B2 JP H0548219B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶電気光学素子に用いられる4′−
（トランス−アルケニルオキシ）−４−シアノビフ
エニル及びそれを含有す液晶組成物に関する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to a 4'-
The present invention relates to (trans-alkenyloxy)-4-cyanobiphenyl and a liquid crystal composition containing the same.
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年で
は測定器、自動車用計器、複写器、カメラ等種々
の用途に使用され始めており、広い動作温度範
囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の
種々の性能要求がなされている。しかし、現在の
ところ、これらの特性を単独の材料で全て満たす
材料はなく、複数の液晶及び非液晶の材料を混合
して、液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではな
く、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。
Liquid crystal display elements have begun to be used in various applications such as watches and calculators, and in recent years, measuring instruments, automobile instruments, copiers, cameras, etc., and have a wide operating temperature range, low operating voltage, high-speed response, and chemical stability. There are various performance requirements such as performance. However, at present, there is no material that satisfies all of these characteristics with a single material, and a liquid crystal composition that satisfies the required performance is obtained by mixing a plurality of liquid crystal and non-liquid crystal materials. For this reason, there is a desire to develop liquid crystal or non-liquid crystal materials that are excellent in one or more properties, rather than all of them.
液晶表示素子に要求される種々の特性の中で
も、動作温度範囲を狭めることなく、低動作電圧
で駆動でき、また、外観性能を向上させることは
重要な課題である。
Among the various characteristics required of a liquid crystal display element, important issues include being able to drive at a low operating voltage without narrowing the operating temperature range, and improving appearance performance.
〔問題を解決するための手段〕
本発明は前述の課題を解決すべく、新規な材料
を提供するものであり、一般式
（上式において、ｎは２或いは３を示す）で表わ
される4′−（トランス−アルケニルオキシ）−４−
シアビフエニルに関するものである。[Means for solving the problem] In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides a new material, which has the general formula (In the above formula, n represents 2 or 3) 4'-(trans-alkenyloxy)-4-
It concerns siabiphenyl.
本発明の式（）の化合物は、ｎが２或いは３
である。これはｎが１の場合、化合物自体の安定
性が損なわれ、ｎが４以上では、誘電異方性が低
下する、屈折率異方性が低下する、他の液晶又は
非液晶との相溶性が悪化する。等の欠点を生ずる
ため、ｎは２或いは３とされる。 The compound of the formula () of the present invention is characterized in that n is 2 or 3.
It is. This is because when n is 1, the stability of the compound itself is impaired, and when n is 4 or more, dielectric anisotropy decreases, refractive index anisotropy decreases, and compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals decreases. becomes worse. Therefore, n is set to 2 or 3.
本発明の式（）の化合物は正の誘電異方性を
有し、大きな誘電異方性及び大きな屈折率異方性
を有する材料であり、液晶組成物として、駆動電
圧を下げるとともに、外観性能を向上させるもの
であり、特に駆動していない状態での着色を防止
し、表示品位が低下することを防止するのに適し
た材料である。 The compound of formula () of the present invention has positive dielectric anisotropy, and is a material having large dielectric anisotropy and large refractive index anisotropy, and is useful as a liquid crystal composition while lowering driving voltage and improving appearance performance. This material is particularly suitable for preventing coloring when not being driven and preventing deterioration of display quality.
本発明の式（）の化合物は、他の液晶、非液
晶と混合して、液晶組成物として使用され、液晶
組成物中に１〜50wt％混合される。 The compound of formula () of the present invention is used as a liquid crystal composition by being mixed with other liquid crystals or non-liquid crystals, and is mixed in the liquid crystal composition in an amount of 1 to 50 wt%.
本発明の化合物として混合させる物質として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下
の式でのＲ、R′はアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。 Examples of substances to be mixed as the compound of the present invention include the following. In addition, R and R' in the following formulas are an alkyl group, an alkoxy group,
Represents a group such as a halogen atom or a cyano group.
なお、これらの化合物は、単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンセン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 Note that these compounds are merely examples, and include substitution of a hydrogen atom with a halogen atom, a cyano group, a methyl group, etc., substitution of a cyclohexane ring, a benzene ring with another six-membered ring, a five-membered ring, etc. Various materials can be selected and used, such as changing the bonding group between them.
本発明の化合物は、液晶組成物として電極付の
基板間に配され、ツイスト・ネマチツクモード、
ダイナミツクスキヤタリングモード、ゲストーホ
ストモード、フエーズチエンジングモード等、
種々のモードで使用できる。 The compound of the present invention is arranged as a liquid crystal composition between substrates with electrodes, and is arranged in a twisted nematic mode.
Dynamic scattering mode, guest-host mode, phase tracking mode, etc.
Can be used in various modes.
この液晶表示素子は、本発明の化合物を液晶組
成物として電極付の基板間に配するものであり、
具体的には、プラスチツク、ガラス等の基板上に
必要に応じてSiO2、Al2O3等のアンダーコートを
し、In2O3−SnO2等の電極を設け、パターニング
した後、、必要に応じてポリイミド、SiO2等のオ
ーバーコートを形成し、配向処理し、これにシー
ル材を印刷し、電極面が相対向するように配して
周辺をシールし、シール材を硬化後、本発明の化
合物を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封
止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要
に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフ
イルター、半透過反射板、反射板、導光板、紫外
線カツトフイルター等を積層する。文字、図形等
を印刷する、ノングレア加工する等して液晶素子
とする。 This liquid crystal display element is one in which the compound of the present invention is arranged as a liquid crystal composition between substrates with electrodes,
Specifically, a substrate such as plastic or glass is undercoated with SiO 2 or Al 2 O 3 as necessary, electrodes such as In 2 O 3 -SnO 2 are provided, and after patterning, An overcoat of polyimide, SiO 2 , etc. is formed according to the requirements, orientation treatment is performed, a sealing material is printed on this, the electrodes are arranged so that they face each other, and the surrounding area is sealed. After the sealing material is cured, the main A composition containing the compound of the invention is injected, and the injection port is sealed with a sealant to construct a liquid crystal cell. A polarizing plate, a color polarizing plate, a light source, a color filter, a transflective plate, a reflecting plate, a light guide plate, an ultraviolet cut filter, etc. are laminated on this liquid crystal cell as necessary. It is made into a liquid crystal element by printing characters, figures, etc., and by applying non-glare processing.
なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成
及び製法を示したにすぎなく、例えば、２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶
セル等、種々の構成のものが使用できる。 The above explanation merely shows the basic structure and manufacturing method of the liquid crystal element, and various structures such as a substrate using two-layer electrodes, a two-layer liquid crystal cell forming two liquid crystal layers, etc. can be used.
本発明の一般式（）の化合物は、例えば、次
のような方法に従つて製造される。 The compound of general formula () of the present invention is produced, for example, according to the following method.
すなわち、アセトン、シクロヘキサンのような
ケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族系溶媒を単独又は混合した溶液中に
おいて、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムのよう
なHBr捕促剤の存在下、常圧下50〜160℃に加熱
して式（）の化合物を式（）の化合物と反応
させる。 That is, in a solution containing a ketone solvent such as acetone or cyclohexane, or an aromatic solvent such as benzene, toluene, or xylene, alone or in combination, in the presence of an HBr scavenger such as potassium carbonate or sodium carbonate, The compound of formula () is reacted with the compound of formula () under pressure and heating to 50-160°C.
このようにして得られた反応混合物に対して、
水洗、乾燥、再結晶、カラムクロマトグラフイー
等の一連の精製処理を施すことによつて目的とす
つ化合物（）を単離することができる。なお、
原料（）のトランス−ｎ−ベンテ−３−ニル−
１−ブロマイド（（）式においてｎ＝２）は、
J.Org.Chem.、47、3597（1982）（R.M.Coatesら）
に記載の方法で、又、トランス−ｎ−ヘキセ−４
−ニル−１−プロマイド（（）式においてｎ＝
３）はJ.Chem.Soc.、1707、（1950）（L.Crombie
ら）に記載された方法により、トランス−ヘキセ
−４−ニル−１−オールを製造し、これをブロム
化（例えば、Org、Syn.、Col.Vol.5、249）する
ことにより製造した。 For the reaction mixture thus obtained,
The desired compound () can be isolated by performing a series of purification treatments such as washing with water, drying, recrystallization, and column chromatography. In addition,
Trans-n-benten-3-yl- of raw material ()
1-bromide (n=2 in formula ()) is
J.Org.Chem., 47 , 3597 (1982) (RMCoates et al.)
Also, trans-n-hexe-4
-nyl-1-bromide (in the formula (), n=
3) J.Chem.Soc., 1707, (1950) (L.Crombie
Trans-hex-4-nyl-1-ol was produced by the method described in J. et al.), and brominated (for example, Org, Syn., Col. Vol. 5, 249).
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び本発明の化合物を用いた液晶組成物により更に
詳しく説明する。
EXAMPLES Hereinafter, a method for producing the compound of the present invention and a liquid crystal composition using the compound of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例 １
トランス−ｎ−ヘキセ−４−ニル−１−ブロマ
イド18.8ｇ（0.115モル）に、４−ヒドロキシ−
4′−シアノビフエニル22.5ｇ（0.115モル）、炭酸
カリウム15.9ｇ（0.115モル）、アセトン150mlを
加え、38時間還流した。冷却後、150mlの水を加
え、トルエン75mlで抽出し、５％水酸化ナトリウ
ム、水、の順にトルエン層を洗い、乾燥後、シリ
カゲルカラムクロマトにかけた。これを濃縮し、
イソプロピルアルコールで再結晶し、目的とする
4′−（トランス−ｎ−ヘキセ−4″−ニルオキシ）−
４−シアノビフエニル24.2ｇを得た。収率76％、
融点（Tm）72.9〜74.8℃、透明点（Tc）81.3℃。Example 1 To 18.8 g (0.115 mol) of trans-n-hex-4-nyl-1-bromide, 4-hydroxy
22.5 g (0.115 mol) of 4'-cyanobiphenyl, 15.9 g (0.115 mol) of potassium carbonate, and 150 ml of acetone were added, and the mixture was refluxed for 38 hours. After cooling, 150 ml of water was added and extracted with 75 ml of toluene. The toluene layer was washed with 5% sodium hydroxide and water in that order, dried, and then subjected to silica gel column chromatography. Concentrate this and
Recrystallize with isopropyl alcohol and use as desired.
4′-(trans-n-hex-4″-nyloxy)-
24.2 g of 4-cyanobiphenyl was obtained. Yield 76%,
Melting point (Tm) 72.9-74.8℃, clearing point (Tc) 81.3℃.
1H−NMR（CCl4溶液、TMS内部標準）スペク
トルの帰属は以下の通りであつた。The assignment of the 1 H-NMR (CCl 4 solution, TMS internal standard) spectrum was as follows.
δ（ppm）1.08〜2.32（complex ｍ、aliphatic、
7H）
3.79（ｔ、CH2O、2H）
5.12〜5.38（ｍ、CH＝CH、2H）
6.55〜7.38（ｍ、aromatic、4H）
7.32（ｓ、aromatic、4H）
又、この化合物のIRスペクトル（KBr錠）を
第１図に示す。δ (ppm) 1.08-2.32 (complex m, aliphatic,
7H) 3.79 (t, CH2O , 2H) 5.12-5.38 (m, CH=CH, 2H) 6.55-7.38 (m, aromatic, 4H) 7.32 (s, aromatic, 4H) Also, the IR spectrum of this compound ( KBr tablet) is shown in Figure 1.
実施例 ２
実施例１におけるトランス−ｎ−ヘキセ−４−
ニル−１−ブロマイドの代わりに、アルケニルブ
ロマイドとしてトランス−ｎ−ベンテ−３−ニル
−１−ブロマイドを使用する以外は全く同様にし
て、4′（トランス−ｎ−ベンテ−3″−ニルオキシ）
−４−シアノビフエニルを得た。収率74％、融点
（Tm）59.5〜62.5℃、透明点（Tc）57℃。Example 2 Trans-n-hexe-4- in Example 1
In exactly the same manner except that trans-n-bent-3-nyl-1-bromide was used as the alkenyl bromide instead of nyl-1-bromide, 4′(trans-n-bent-3″-nyloxy)
-4-cyanobiphenyl was obtained. Yield 74%, melting point (Tm) 59.5-62.5°C, clearing point (Tc) 57°C.
1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準）スペク
トルの帰属は以下の通りであつた。The assignment of the 1 H-NMR (CCl 4 solvent, TMS internal standard) spectrum was as follows.
δ（ppm）1.46〜1.75（ｍ、CH3、3H）
2.18〜2.60（ｍ、CH2、2H）
3.87（ｔ、CH2O、2H）
5.25〜5.58（ｍ、CH＝CH、2H）
6.56〜7.47（ｍ、aromatic、4H）
7.38（ｓ、aromatic、4H）
又、この化合物のIRスペクトル（KBr錠）を
第２図に示す。δ (ppm) 1.46-1.75 (m, CH 3 , 3H) 2.18-2.60 (m, CH 2 , 2H) 3.87 (t, CH 2 O, 2H) 5.25-5.58 (m, CH=CH, 2H) 6.56- 7.47 (m, aromatic, 4H) 7.38 (s, aromatic, 4H) The IR spectrum of this compound (KBr tablet) is shown in Figure 2.
実施例 ３
wt％
26.7
26.7
26.6 （混合物Ａ）
15.0
5.0
なる組成の液晶混合物Ａの透明点（Tc）は61.3
℃であり、このＡなる混合液晶を、酸化ケイ素で
コートし、ラビング処理した酸化インジウム透明
電極を組み合わせて作つた厚さ8μｍのセルに注
入し、25℃におけるしきい値電圧を測定したとこ
ろ、1.97Vであつた。この混合液晶Ａをベース液
晶とし、これに実施例１の化合物
を10wt％添加した混合液晶は、Tc63.3℃と上昇
し、しきい値電圧は、1.86Vと低下し、駆動電圧
を低下することができた。Example 3 wt% 26.7 26.7 26.6 (Mixture A) 15.0 The clearing point (Tc) of liquid crystal mixture A with a composition of 5.0 is 61.3.
This mixed liquid crystal A was injected into a cell with a thickness of 8 μm made by combining silicon oxide coated and rubbed indium oxide transparent electrodes, and the threshold voltage at 25°C was measured. It was 1.97V. This mixed liquid crystal A was used as a base liquid crystal, and the compound of Example 1 was added to it. In the mixed liquid crystal containing 10wt% of Tc, the Tc increased to 63.3°C, and the threshold voltage decreased to 1.86V, making it possible to lower the driving voltage.
また、この組成物の誘電異方性（△ε）と屈折
異方性（△ｎ）より、実施例１の化合物
単独での△ε、△ｎの外挿値は各々25℃において
19.8、0.2306であつた。 Furthermore, from the dielectric anisotropy (Δε) and refractive anisotropy (Δn) of this composition, it was found that the compound of Example 1 The extrapolated values of △ε and △n are each at 25℃.
It was 19.8, 0.2306.
〔発明の効果〕 以上の如く本発明は、新規な化合物である。〔Effect of the invention〕 As described above, the present invention is a novel compound.
一般式
（上式において、ｎは２或いは３を示す）で表わ
される4′−（トランス−アルケニルオキシ）−４−
シアノビフエニル化合物を提供することにより、
動作温度範囲を狭めることなく、低動作電圧で駆
動でき、外観性能も向上させた液晶組成物を構成
させうる効果を生ずる優れたものである。 general formula (In the above formula, n represents 2 or 3) 4'-(trans-alkenyloxy)-4-
By providing a cyanobiphenyl compound,
This is an excellent product that can be driven at a low operating voltage without narrowing the operating temperature range, and can produce a liquid crystal composition with improved appearance performance.
第１図及び第２図は本発明の実施例のIRスペ
クトル図。
FIG. 1 and FIG. 2 are IR spectrum diagrams of an example of the present invention.
Claims (1)
される4′−（トランス−アルケニルオキシ）−４−
シアノビフエニル ２ 一般式 （上式において、ｎは２或いは３を示す）で表わ
される4′−（トランス−アルケニルオキシ）−４−
シアノビフエニルの少なくとも１種を組成物中に
１〜50wt％混合したことを特徴とする液晶組成
物。[Claims] 1. General formula (In the above formula, n represents 2 or 3) 4'-(trans-alkenyloxy)-4-
Cyanobiphenyl 2 general formula (In the above formula, n represents 2 or 3) 4'-(trans-alkenyloxy)-4-
A liquid crystal composition comprising 1 to 50 wt% of at least one cyanobiphenyl mixed in the composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59267386A JPS61145154A (en) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Liquid crystal compound and composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59267386A JPS61145154A (en) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Liquid crystal compound and composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145154A JPS61145154A (en) | 1986-07-02 |
| JPH0548219B2 true JPH0548219B2 (en) | 1993-07-20 |
Family
ID=17444123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59267386A Granted JPS61145154A (en) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Liquid crystal compound and composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145154A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2691766B2 (en) * | 1989-03-03 | 1997-12-17 | 旭電化工業株式会社 | Alkenoxy cyanobiphenyl compound |
| GB9620060D0 (en) * | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Secr Defence | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
-
1984
- 1984-12-20 JP JP59267386A patent/JPS61145154A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61145154A (en) | 1986-07-02 |
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