JPH0548907B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0548907B2 JPH0548907B2 JP15862484A JP15862484A JPH0548907B2 JP H0548907 B2 JPH0548907 B2 JP H0548907B2 JP 15862484 A JP15862484 A JP 15862484A JP 15862484 A JP15862484 A JP 15862484A JP H0548907 B2 JPH0548907 B2 JP H0548907B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- electron beam
- resist
- etching resistance
- pns
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は、電子線やＸ線などの放射線に高感度
で、高解像性を有し、耐ドライエツチング性にす
ぐれたポジ型電子線レジスト用材料に関するもの
である。 ICやLSIなどの半導体素子製造用の電子線レジ
ストに対しては、これを実際の微細加工に使用す
るには、次の〜の性状を満足することが要求
される。 ：電子線に高感度であること。 ：高解像度であること。 ：耐ドライエツチング性にすぐれていること。 電子線レジスト用材料がこれまでに数多く発表
されているが、上記の要求をすべて満たすものは
まだ開発されていない。従つて、実際の工程で使
用できる高性能の電子線レジスト用材料の出現が
電子工業界では強く期待されている。また、ネガ
型かポジ型かという点では、像の微細化の傾向が
近年ますます高まつているので、高解像度を得や
すいポジ型レジストへの期待が特に強い。 これまでに開発されたポジ型電子線レジストの
中の代表的なものとして、ポリブテン−１−スル
ホン（PBS）とポリメタクリル酸メチル
（PMMA）が挙げられる。PBSは非常に高感度
であるが、耐ドライエツチング性が悪く、解像度
もあまり高くない。すなわち、要求性状のと
を満足しない。PMMAは解像度は高いが、感度
が低く耐ドライエツチング性も悪い。すなわち要
求性状のとを満足しない。 PBSとPMMAに共通する欠点である耐ドライ
エツチング性の弱さを克服するポジ型レジスト材
料として、ポリノルボルネンスルホン（PNS）
も開発されている。しかしPNSは感度、解像度
ともに低い。すなわち要求性状のとを満足し
ない。PNSも実際の工程に使用する上で満足す
べきレジスト材料ということができない。 本発明の目的は、すぐれた耐ドライエツチング
性を有し、高感度で解像度が高い材料、すなわち
上述の要求性状の〜をすべて満足するポジ型
電子線レジスト用材料を提供することにある。 上記本発明の目的は、下記一般式で示される基
本単位を分子骨格中にもつ重合体を必須成分とし
て有することを特徴とするポジ型電子線レジスト
用材料によつて達成される。 （式中、R1，R2，R3はそれぞれ水素または炭
素数１〜６の炭化水素残基を示し、R4は(a)炭素
数１〜20の炭化水素残基または(b)炭素数１〜20の
炭化水素残基に含まれる水素原子の中の１原子以
上を弗素原子に置換したものを表わす） 本発明の重合体は、通常一般式(A)で示される化
合物とSO2とを共重合させることにより得られる
ものである。 （式中、R1ないしR4は前記と同じである） 式(A)で示される化合物は、代表的にはシクロペ
ンタジエンとカルボン酸のビニルエステルとのデ
イルスーアルダー（Diels−Alder）反応によつて
合成することができる（下記式（A1））。 また、シクロペンタジエンの代わりにメチルシ
クロペンタジエン、カルボン酸のビニルエステル
の代わりにカルボン酸のイソプロペニルエステル
を使用してデイルスーアルダー（Diels−Alder）
反応を行うことによつて得られる化合物、例えば
下記の式（A2）〜（A4）に示される化合物など
でも同様に好ましく使用することができる。
で、高解像性を有し、耐ドライエツチング性にす
ぐれたポジ型電子線レジスト用材料に関するもの
である。 ICやLSIなどの半導体素子製造用の電子線レジ
ストに対しては、これを実際の微細加工に使用す
るには、次の〜の性状を満足することが要求
される。 ：電子線に高感度であること。 ：高解像度であること。 ：耐ドライエツチング性にすぐれていること。 電子線レジスト用材料がこれまでに数多く発表
されているが、上記の要求をすべて満たすものは
まだ開発されていない。従つて、実際の工程で使
用できる高性能の電子線レジスト用材料の出現が
電子工業界では強く期待されている。また、ネガ
型かポジ型かという点では、像の微細化の傾向が
近年ますます高まつているので、高解像度を得や
すいポジ型レジストへの期待が特に強い。 これまでに開発されたポジ型電子線レジストの
中の代表的なものとして、ポリブテン−１−スル
ホン（PBS）とポリメタクリル酸メチル
（PMMA）が挙げられる。PBSは非常に高感度
であるが、耐ドライエツチング性が悪く、解像度
もあまり高くない。すなわち、要求性状のと
を満足しない。PMMAは解像度は高いが、感度
が低く耐ドライエツチング性も悪い。すなわち要
求性状のとを満足しない。 PBSとPMMAに共通する欠点である耐ドライ
エツチング性の弱さを克服するポジ型レジスト材
料として、ポリノルボルネンスルホン（PNS）
も開発されている。しかしPNSは感度、解像度
ともに低い。すなわち要求性状のとを満足し
ない。PNSも実際の工程に使用する上で満足す
べきレジスト材料ということができない。 本発明の目的は、すぐれた耐ドライエツチング
性を有し、高感度で解像度が高い材料、すなわち
上述の要求性状の〜をすべて満足するポジ型
電子線レジスト用材料を提供することにある。 上記本発明の目的は、下記一般式で示される基
本単位を分子骨格中にもつ重合体を必須成分とし
て有することを特徴とするポジ型電子線レジスト
用材料によつて達成される。 （式中、R1，R2，R3はそれぞれ水素または炭
素数１〜６の炭化水素残基を示し、R4は(a)炭素
数１〜20の炭化水素残基または(b)炭素数１〜20の
炭化水素残基に含まれる水素原子の中の１原子以
上を弗素原子に置換したものを表わす） 本発明の重合体は、通常一般式(A)で示される化
合物とSO2とを共重合させることにより得られる
ものである。 （式中、R1ないしR4は前記と同じである） 式(A)で示される化合物は、代表的にはシクロペ
ンタジエンとカルボン酸のビニルエステルとのデ
イルスーアルダー（Diels−Alder）反応によつて
合成することができる（下記式（A1））。 また、シクロペンタジエンの代わりにメチルシ
クロペンタジエン、カルボン酸のビニルエステル
の代わりにカルボン酸のイソプロペニルエステル
を使用してデイルスーアルダー（Diels−Alder）
反応を行うことによつて得られる化合物、例えば
下記の式（A2）〜（A4）に示される化合物など
でも同様に好ましく使用することができる。
【式】
【式】
（式中、R4は前記と同じ）
式(A)で示される化合物とSO2の共重合の触媒と
しては通常ラジカル触媒を用い温度−100℃〜100
℃、好ましくは−50℃〜０℃で行なわれる。この
場合、単量体として炭素数２〜20のオレフイン性
炭素＝炭素二重結合を有する化合物を共存させる
こともできる。これらのオレフイン類は、たとえ
ば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、
ヘキセン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ス
チレンなどの一種または二種以上である。 これらのオレフイン類は前記式(A)で示される化
合物の50重量％以下で使用することが好ましい。 これらのオレフインを用いた場合は、オレフイ
ン−SO2−単体がその分子骨格中に一部挿入され
た共重合体が得られる。 これらの共重合体はいわゆるポリスルホンに属
するものである。ポリスルホンの合成法として知
られる他の方法、例えばポリスルフイドの酸化に
よつて上記の共重合体を合成して用いることもで
きる。 これら共重合体の分子量としては、通常数平均
分子数量１万〜100万のもの、好ましくは３万〜
50万のものが本発明に使用できる。 本発明で使用する重合体に他の有機材料を混合
することもできる。この有機材料としては、例え
ば、ノボラツク型フエノール樹脂、レゾール型フ
エノール樹脂、エポキシ樹脂、石油樹脂などがあ
る。これらの有機材料は本発明で使用する重合体
の50重量％以下で使用することが好ましい。 本発明で使用する重合体は、クロロホルム、シ
クロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどの溶媒に可溶である。本発明の重合体をレ
ジスト材料として使用する際には、上記溶媒に溶
解することにより、３〜40重量％、好ましくは５
〜20重量％の濃度の溶液を調製する。 本発明において、レジスト材料含有溶液の基板
への塗布は通常回転塗布機を用いて行う。塗布後
必要に応じて予備加熱を行うことができる。加熱
温度は100〜200℃、好ましくは140〜160℃であ
る。 ポジ型レジストを塗布された基板は通常の方法
で電子線等により露光され、露光された部分だけ
のレジストが分解されて目的が達成される。 電子線露光後の現像液としては、クロロホル
ム、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの良溶媒およびエタノール、イソプ
ロパノール、トルエンなどの貧溶媒を適当な比率
で混合したものが使用できる。 本発明のレジスト用材料には、PNSと同等の
耐ドライエツチング性を有し、なおかつPNSよ
りも高感度で高解像度であるという特徴がある。
これは置換基
しては通常ラジカル触媒を用い温度−100℃〜100
℃、好ましくは−50℃〜０℃で行なわれる。この
場合、単量体として炭素数２〜20のオレフイン性
炭素＝炭素二重結合を有する化合物を共存させる
こともできる。これらのオレフイン類は、たとえ
ば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、
ヘキセン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ス
チレンなどの一種または二種以上である。 これらのオレフイン類は前記式(A)で示される化
合物の50重量％以下で使用することが好ましい。 これらのオレフインを用いた場合は、オレフイ
ン−SO2−単体がその分子骨格中に一部挿入され
た共重合体が得られる。 これらの共重合体はいわゆるポリスルホンに属
するものである。ポリスルホンの合成法として知
られる他の方法、例えばポリスルフイドの酸化に
よつて上記の共重合体を合成して用いることもで
きる。 これら共重合体の分子量としては、通常数平均
分子数量１万〜100万のもの、好ましくは３万〜
50万のものが本発明に使用できる。 本発明で使用する重合体に他の有機材料を混合
することもできる。この有機材料としては、例え
ば、ノボラツク型フエノール樹脂、レゾール型フ
エノール樹脂、エポキシ樹脂、石油樹脂などがあ
る。これらの有機材料は本発明で使用する重合体
の50重量％以下で使用することが好ましい。 本発明で使用する重合体は、クロロホルム、シ
クロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどの溶媒に可溶である。本発明の重合体をレ
ジスト材料として使用する際には、上記溶媒に溶
解することにより、３〜40重量％、好ましくは５
〜20重量％の濃度の溶液を調製する。 本発明において、レジスト材料含有溶液の基板
への塗布は通常回転塗布機を用いて行う。塗布後
必要に応じて予備加熱を行うことができる。加熱
温度は100〜200℃、好ましくは140〜160℃であ
る。 ポジ型レジストを塗布された基板は通常の方法
で電子線等により露光され、露光された部分だけ
のレジストが分解されて目的が達成される。 電子線露光後の現像液としては、クロロホル
ム、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの良溶媒およびエタノール、イソプ
ロパノール、トルエンなどの貧溶媒を適当な比率
で混合したものが使用できる。 本発明のレジスト用材料には、PNSと同等の
耐ドライエツチング性を有し、なおかつPNSよ
りも高感度で高解像度であるという特徴がある。
これは置換基
【式】
（Ｒは(a)炭素数１〜20の炭化水素残基または(b)
炭素数１〜20の炭化水素残基に含まれる水素原子
の中の１原子以上を弗素原子に置換したものを表
わす） が骨格の側鎖に導入されることによつて始めて実
現される効果である。この効果が生まれる理由は
明らかではないが、置換基
炭素数１〜20の炭化水素残基に含まれる水素原子
の中の１原子以上を弗素原子に置換したものを表
わす） が骨格の側鎖に導入されることによつて始めて実
現される効果である。この効果が生まれる理由は
明らかではないが、置換基
【式】
の導入により、電子線露光部と末露光部の現像液
への溶解速度の差が大きくなるためと推定され
る。 以下、本発明を合成例、実施例および比較例に
基づき説明に泉明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。 合成例 １ の合成（重合体） シクロペンタジエンと酢酸ビニルとのデイルス
−アルダー反応を30℃で行うことにより 〔化合物〕 を収率92％で得た。1000mlのシクロヘキサノンに
化合物76ｇ（0.5mol）とｔ−ブチルヒドロパ
ーオキサイド0.45ｇ（0.005mol）を溶解させ、撹
拌機を取り付けた２のフラスコに張り込んだ。
低温バスでフラスコを冷却しながら内容物を撹拌
することによつて内温を−20℃に保ち、そこへ二
酸化硫黄32ｇ（0.50mol）を少量ずつ吹き込んで
重合を行つた。−20℃で１時間重合した後に重合
油を10のメタノール中に滴下すると、白色の沈
澱が生成した。この沈澱をクロロホルムに溶解さ
せメタノール中へ再沈させることによつて精製し
た。50℃で24時間減圧乾燥すると沈澱の重量は82
ｇ（収率75％）となつた。 元素分析とNMR分析、IR分析により、この沈
澱が化合物と二酸化硫黄との１／１の交互共重
合体であることを確認した。ポリスチレンを基準
とするGPC分析で分子量を求めると、Mn：4.8×
104、Mw：15.0×104であつた。 合成例 ２ の合成（重合体） トリフルオロ酢酸のビニルエステルとシクロペ
ンタジエンとのデイルス−アルダー反応によつて 〔化合物〕 を合成し、次いで、合成例１と同様にして化合物
と二酸化硫黄の１／１の交互共重合体を合成し
た。Mn：8.4×104：12.8×104であつた。 合成例 ３ の合成（重合体） ２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフル
オロ吉草酸のビニルエステルとシクロペンタジエ
ンとのデイルス−アルダー反応によつて 〔化合物〕 を合成し、次いで、合成例１と同様にして化合物
と二酸化硫黄の１／１の交互共重合体を合成し
た。Mn：3.6×104，Mw：8.2×104であつた。 比較合成例 １ 〔ポリノルボルネンスルホン（PNS）〕の合成 ノルボルネンと二酸化硫黄とから合成例１と同
様にしてPNSを合成した。Mn：16.9×104，
Mw：147×104であつた。 比較合成例 ２ ポリメタクリル酸メチル（PMMA）として市
販されているレジスト溶液OEBR−1000（東京応
化(株)製）を使用した。 実施例１〜３および比較例１〜２ 重合例１〜３で得られた重合体〜、および
比較重合例１で得られたPNSをシクロヘキサノ
ンに溶解して10重量％溶液を調製した。これらの
溶液およびPMMAの市販レジスト溶液である
OEBR−1000を、回転塗布機を用いて、シリコン
ウエハー上に約0.5μmの厚さに塗布した。次いで
このウエハーを、窒素置換された恒温槽中で、
160℃の温度で１時間予備加熱した。 電子線露光の電子線レジスト評価装置ERE−
301（エリオニクス(株)製）を用いて、加速電圧
20KVの条件で行つた。露光後、材料に応じた現
像液によつて現像し、膜厚の変化を測定した。露
光量と膜厚の変化の関係から特性曲線を作成し、
レジストの感度とコントラスト（解像度の指標、
大きい程良い）を決定した。 塗膜の耐プラズマエツチング性は、プラズマ反
応器PR−501（ヤマト科学(株)製）を用い、CF4プ
ラズマに対する耐性を、単位時間当たりに膜厚が
減少する速度で評価した。 性能評価の結果を第１表と、、第１図および第
２図に示した。 この結果、重合体〜を用いた実施例１〜３
は、PNSを用いた比較例１とほぼ同等の耐ドラ
イエツチング性をもち、かつ比較例１よりも感度
が高いことがわかる。また実施例１〜３のコント
ラストは比較例１よりも高い値を示しており、高
解像度化していることがわかる。また、PMMA
を用いた比較例２は、解像度が高いが、感度が低
く、耐エツチング性が悪いことを示されている。
への溶解速度の差が大きくなるためと推定され
る。 以下、本発明を合成例、実施例および比較例に
基づき説明に泉明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。 合成例 １ の合成（重合体） シクロペンタジエンと酢酸ビニルとのデイルス
−アルダー反応を30℃で行うことにより 〔化合物〕 を収率92％で得た。1000mlのシクロヘキサノンに
化合物76ｇ（0.5mol）とｔ−ブチルヒドロパ
ーオキサイド0.45ｇ（0.005mol）を溶解させ、撹
拌機を取り付けた２のフラスコに張り込んだ。
低温バスでフラスコを冷却しながら内容物を撹拌
することによつて内温を−20℃に保ち、そこへ二
酸化硫黄32ｇ（0.50mol）を少量ずつ吹き込んで
重合を行つた。−20℃で１時間重合した後に重合
油を10のメタノール中に滴下すると、白色の沈
澱が生成した。この沈澱をクロロホルムに溶解さ
せメタノール中へ再沈させることによつて精製し
た。50℃で24時間減圧乾燥すると沈澱の重量は82
ｇ（収率75％）となつた。 元素分析とNMR分析、IR分析により、この沈
澱が化合物と二酸化硫黄との１／１の交互共重
合体であることを確認した。ポリスチレンを基準
とするGPC分析で分子量を求めると、Mn：4.8×
104、Mw：15.0×104であつた。 合成例 ２ の合成（重合体） トリフルオロ酢酸のビニルエステルとシクロペ
ンタジエンとのデイルス−アルダー反応によつて 〔化合物〕 を合成し、次いで、合成例１と同様にして化合物
と二酸化硫黄の１／１の交互共重合体を合成し
た。Mn：8.4×104：12.8×104であつた。 合成例 ３ の合成（重合体） ２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフル
オロ吉草酸のビニルエステルとシクロペンタジエ
ンとのデイルス−アルダー反応によつて 〔化合物〕 を合成し、次いで、合成例１と同様にして化合物
と二酸化硫黄の１／１の交互共重合体を合成し
た。Mn：3.6×104，Mw：8.2×104であつた。 比較合成例 １ 〔ポリノルボルネンスルホン（PNS）〕の合成 ノルボルネンと二酸化硫黄とから合成例１と同
様にしてPNSを合成した。Mn：16.9×104，
Mw：147×104であつた。 比較合成例 ２ ポリメタクリル酸メチル（PMMA）として市
販されているレジスト溶液OEBR−1000（東京応
化(株)製）を使用した。 実施例１〜３および比較例１〜２ 重合例１〜３で得られた重合体〜、および
比較重合例１で得られたPNSをシクロヘキサノ
ンに溶解して10重量％溶液を調製した。これらの
溶液およびPMMAの市販レジスト溶液である
OEBR−1000を、回転塗布機を用いて、シリコン
ウエハー上に約0.5μmの厚さに塗布した。次いで
このウエハーを、窒素置換された恒温槽中で、
160℃の温度で１時間予備加熱した。 電子線露光の電子線レジスト評価装置ERE−
301（エリオニクス(株)製）を用いて、加速電圧
20KVの条件で行つた。露光後、材料に応じた現
像液によつて現像し、膜厚の変化を測定した。露
光量と膜厚の変化の関係から特性曲線を作成し、
レジストの感度とコントラスト（解像度の指標、
大きい程良い）を決定した。 塗膜の耐プラズマエツチング性は、プラズマ反
応器PR−501（ヤマト科学(株)製）を用い、CF4プ
ラズマに対する耐性を、単位時間当たりに膜厚が
減少する速度で評価した。 性能評価の結果を第１表と、、第１図および第
２図に示した。 この結果、重合体〜を用いた実施例１〜３
は、PNSを用いた比較例１とほぼ同等の耐ドラ
イエツチング性をもち、かつ比較例１よりも感度
が高いことがわかる。また実施例１〜３のコント
ラストは比較例１よりも高い値を示しており、高
解像度化していることがわかる。また、PMMA
を用いた比較例２は、解像度が高いが、感度が低
く、耐エツチング性が悪いことを示されている。
添付図面は、本発明のレジスト材料の性能を他
のレジスト材料と対比して示す曲線であり、第１
図は、レジスト材料の感度特性を基準化膜厚と電
子線露光量の関係で示したグラフ、第２図は耐ド
ライエツチング性をプラズマエツチング時間とエ
ツチング厚さの関係で示したグラフである。
のレジスト材料と対比して示す曲線であり、第１
図は、レジスト材料の感度特性を基準化膜厚と電
子線露光量の関係で示したグラフ、第２図は耐ド
ライエツチング性をプラズマエツチング時間とエ
ツチング厚さの関係で示したグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （式中、R1，R2，R3はそれぞれ水素または炭
素数１〜６の炭化水素残基を示し、R4は(a)炭素
数１〜20の炭化水素残基または(b)炭素数１〜20の
炭化水素残基に含まれる水素原子の中の１原子以
上を弗素原子に置換したものを表わす） 上記一般式で示される基本単位をその分子骨格
中にもつ重合体を必須成分として有することを特
徴とするポジ型電子線レジスト用材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15862484A JPS6137825A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 新規なレジスト用材料 |
| EP19850103038 EP0157262B1 (en) | 1984-03-19 | 1985-03-15 | Novel electron beam resist materials |
| DE8585103038T DE3563273D1 (en) | 1984-03-19 | 1985-03-15 | Novel electron beam resist materials |
| US06/852,198 US4751168A (en) | 1984-03-19 | 1986-04-15 | Novel electron beam resist materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15862484A JPS6137825A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 新規なレジスト用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137825A JPS6137825A (ja) | 1986-02-22 |
| JPH0548907B2 true JPH0548907B2 (ja) | 1993-07-22 |
Family
ID=15675773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15862484A Granted JPS6137825A (ja) | 1984-03-19 | 1984-07-31 | 新規なレジスト用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137825A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1415974B1 (en) * | 2001-07-12 | 2017-03-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of fluorine-containing norbornene derivatives |
| JP4774815B2 (ja) * | 2005-06-07 | 2011-09-14 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ノルボルネニルエステル化合物、およびその重合体 |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP15862484A patent/JPS6137825A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6137825A (ja) | 1986-02-22 |
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